JPH06122610A

JPH06122610A - 化粧品用配合剤

Info

Publication number: JPH06122610A
Application number: JP30047692A
Authority: JP
Inventors: Masato Yoshioka; 正人吉岡; Hiroshi Shintani; 博新谷; Takashi Adachi; 敬安達
Original assignee: Seiwa Kasei Co Ltd
Current assignee: Seiwa Kasei Co Ltd
Priority date: 1992-10-12
Filing date: 1992-10-12
Publication date: 1994-05-06

Abstract

(57)【要約】【目的】皮膚や粘膜への刺激が少なく穏やかに作用す
る界面活性能を有し、毛髪の保護と損傷した毛髪の再生
作用を有し、かつ皮膚に対して親和性を有し、皮膚に潤
いを与え、皮膚を保護する化粧品用配合剤を提供する。【構成】シルクタンパク誘導ペプチドと高級脂肪酸と
を縮合させて得られる一般式（Ｉ）：【化１】〔式中、Ｒ₁は炭素数８〜２０のアルキル基、アルケニ
ル基または脂環構造の炭化水素基、Ｒ₂はシルクタンパ
ク誘導ペプチドを構成する種々のアミノ酸の側鎖、ｎは
２〜５０、Ｍはアルカリ金属、アンモニウム、または有
機アルカノールアミンのオニウムである〕で示されるシ
ルクタンパク誘導ペプチドのアシル化物の塩で化粧品用
配合剤を構成する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、特定構造のシルクタン
パク誘導ペプチドのアシル化物の塩からなる化粧品用配
合剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】コラーゲン、ケラチン、シルクなどのタ
ンパク（蛋白）質の加水分解物（ペプチド）が毛髪化粧
品に有用であることは、たとえば、特公昭５５−３８３
５８号、特公昭６２−２９４０４号公報などにおいても
報告されている。これは、それらのタンパク加水分解物
が毛髪や皮膚と同様の化学構造を有し、そのアミノ基や
カルボキシル基によって、あるいは構成アミノ酸の側鎖
の作用によって毛髪に吸着し、毛髪を保護、再生する作
用を有することによるものであると考えられる。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】上記コラーゲン、ケラ
チン、シルクなどの加水分解物は、前述のように毛髪の
保護、再生に有用であるが、その有用性をさらに高める
には、それらのタンパク加水分解物と同様の毛髪への有
用性を持ち、しかもタンパク加水分解物では持ち得ない
特性を付与した新規化合物を開発することが必要であ
る。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明は、シルクタンパ
クを加水分解することによって得られるシルクタンパク
誘導ペプチドと高級脂肪酸とを縮合（アシル化）させ、
シルクタンパク誘導ペプチドにはない界面活性能を付与
した化合物を合成し、それによって優れた特性を有する
化粧品用配合剤を提供したものである。

【０００５】すなわち、本発明は、一般式（Ｉ）：

【化１】〔式中、Ｒ₁は炭素数８〜２０のアルキル基、
炭素数８〜２０のアルケニル基または脂環構造の炭化水
素基であり、Ｒ₂はシルクタンパク誘導ペプチドを構成
する種々のアミノ酸の側鎖である。ｎは２〜５０であ
り、Ｍはナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属、ア
ンモニウム、またはモノエタノールアミン、ジエタノー
ルアミン、トリエタノールアミン、２−アミノ−２−メ
チル−１，３−プロパンジオールなどの有機アルカノー
ルアミンのオニウムである〕で示されるシルクタンパク
誘導ペプチドのアシル化物の塩からなる化粧品用配合剤
に関する。

【０００６】上記一般式（Ｉ）において、その側鎖がＲ
₂で示されるアミノ酸としては、アラニン、グリシン、
バリン、ロイシン、イソロイシン、プロリン、フェニル
アラニン、チロシン、セリン、トレオニン、メチオニ
ン、アルギニン、ヒスチジン、リシン、アスパラギン
酸、アスパラギン、グルタミン酸、グルタミン、トリプ
トファンなどの種々のアミノ酸が挙げられる。そして、
これらのアミノ酸の組成比の一例を示すと表１のとおり
である。

【０００７】ただし、通常、タンパク質のアミノ酸分析
にあたっては、分析前に６Ｎ塩酸で試料の完全加水分解
を行うので、アスパラギンとグルタミンのアミド結合は
加水分解されてそれぞれアスパラギン酸とグルタミン酸
になる。そのため、表１では、アスパラギン、グルタミ
ンはそれぞれアスパラギン酸、グルタミン酸に加算され
て表示されている。また、トリプトファンは加水分解に
よって分解し消失するので定量できず、したがって表１
には表示されていない。

【０００８】

【表１】

【０００９】このような一般式（Ｉ）で示されるシルク
タンパク誘導ペプチドのアシル化物の塩は、優れた界面
活性能を有し、一般の界面活性剤が使用される用途に対
してすべて使用可能であるが、通常の合成界面活性剤と
は異なり、天然の高分子化合物から誘導して得られるも
のであるから、皮膚や粘膜への刺激がきわめて少なく、
作用が非常に穏やかである。しかも、皮膚や毛髪とほぼ
同じペプチド成分を含むので、皮膚や毛髪に対しても穏
やかに作用し、皮膚や毛髪に損傷を与えることなく優れ
た洗浄効果を発揮する。

【００１０】さらに、上記一般式（Ｉ）で示されるシル
クタンパク誘導ペプチドのアシル化物の塩は、シルクタ
ンパクから誘導されるペプチド成分と油脂成分から構成
されており、そのシルクタンパクから誘導されるペプチ
ド成分中のアミノ基やカルボキシル基、さらには各種ア
ミノ酸の側鎖の作用によって毛髪に吸着するので、毛髪
に必要なペプチド成分と油脂成分を同時に供給すること
ができる。

【００１１】上記のように、この一般式（Ｉ）で示され
るシルクタンパク誘導ペプチドのアシル化物の塩は、優
れた界面活性能を有する上に、シルクタンパクから誘導
されるペプチド成分に由来する毛髪の保護と損傷した毛
髪を再生する作用を有し、かつ油脂成分に由来する艶や
光沢の付与、くし通り性の改善などに対して優れた効果
を発揮するので、たとえばシャンプー、リンス、ヘアー
コンディショナー、ヘアーパック、ヘアーリキッド、ヘ
アートニック、パーマネントウェーブ用剤などの各種毛
髪化粧品に毛髪の保護、コンディショニング、栄養補給
の目的で配合され、優れた効果を発揮することができ
る。

【００１２】また、上記一般式（Ｉ）で示されるシルク
タンパク誘導ペプチドのアシル化物の塩は、皮膚や粘膜
への刺激が少なく、かつそのペプチド部分が皮膚に対し
て良好な親和性を有することから、皮膚に対する油脂分
の親和性も良くなり、作用の強い界面活性剤の使用によ
る皮膚の油脂分の取れすぎなどを防ぎ、皮膚に潤いを与
え、皮膚を保護し、乾燥を防ぐので、たとえばクレンジ
ングローション、シェービングローション、ボディシャ
ンプー、シェービングクリームなどの皮膚化粧品に配合
され、優れた効果を発揮する。

【００１３】本発明における一般式（Ｉ）で示されるシ
ルクタンパク誘導ペプチドのアシル化物の塩を得るため
に使用するシルクタンパク誘導ペプチドは、シルクタン
パクを酸、アルカリ、または酵素で加水分解することに
よって得られる。

【００１４】原料のシルクタンパクとしては、たとえば
カイコ（蚕）のマユ（繭）、絹糸、布、紡績する前の綿
状、荒糸状ものなどがあげられるが、特に加工の必要は
ないので、繭あるいは紡績する前のものが経済的に有利
である。これらシルクタンパクは、そのまま加水分解に
供することができるが、必要に応じて適当な大きさに切
断または粉砕するか、洗浄などの前処理を行ってもよ
い。

【００１５】加水分解を行う際には、シルクタンパクを
一旦溶解させ、その溶液について酸、アルカリ、あるい
は酵素によって加水分解することもできる。その場合、
加水分解の進行が速くかつ穏やかな条件を選択でき、さ
らに生成分が均一に加水分解できる特長がある。シルク
タンパクを溶解するには、たとえばリチウムブロマイ
ド、塩化カリウムなどの高濃度（４０重量％以上）水溶
液を用い、必要に応じて４０〜１００℃程度まで加熱を
行いつつ、これにシルクタンパクを加え、攪拌しながら
溶解する方法を採用することができる。このようにして
得られるシルクタンパク液について、必要に応じて希釈
し、加水分解を行うことができる。

【００１６】シルクタンパクの酸加水分解、アルカリ加
水分解、酵素加水分解は次に示すようにして行われる。

【００１７】（１）酸による加水分解酸としては、たとえば塩酸、硫酸、リン酸、硝酸、臭化
水素酸などの無機酸、酢酸、ギ（蟻）酸などの有機酸が
挙げられる。また塩酸と酢酸などを混合して用いてもよ
い。これらは一般に５〜８５％（重量％、以下、濃度に
関しては、いずれも重量％である）の濃度で使用される
が、加水分解の反応が常にｐＨ４以下になるようにする
のが望ましい。酸を必要以上に使用すると、加水分解液
の色相が褐色になるので好ましくない。反応温度は４０
〜１００℃が好ましいが、加圧下では１６０℃まで上げ
ることもできる。反応時間は２〜２４時間が最適であ
る。反応物は水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
ナトリウムなどのアルカリで中和し、そのまま使用でき
るが、反応物または中和物をゲル濾過、イオン交換樹
脂、限外濾過、透析、電気透析などによって精製して使
用することもできる。

【００１８】（２）アルカリに加水分解アルカリとしては、たとえば水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、水酸化リチウム、水酸化バリウム、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、炭酸リチウムなどの無機アルカ
リが使用される。これらの濃度は一般に１〜２０％が適
切である。反応は、室温〜１００℃の温度で３０分〜２
４時間行うのが好ましく、反応後、前出の酸で中和する
か、ゲル濾過、イオン交換樹脂、限外濾過、透析、電気
透析などにより精製を行うのが好ましい。

【００１９】（３）酵素による加水分解酵素としては、たとえばペプシン、プロクターゼＡ、プ
ロクターゼＢなどの酸性タンパク分解酵素、パパイン、
ブロメライン、サーモライシン、トリプシン、プロナー
ゼ、キモトリプシンなどの中性タンパク分解酵素が使用
される。またスブチリシン、スタフィロコッカスプロテ
アーゼなどの菌産性の中性ないしアルカリ性タンパク分
解酵素も使用できる。

【００２０】加水分解時のｐＨはペプシンなどの酸性タ
ンパク分解酵素の場合にはｐＨ１〜４の範囲、パパイン
などの中性タンパク分解酵素の場合には４〜１０の範囲
に調整するのが好ましい。ｐＨは一般に酢酸／酢酸ナト
リウム緩衝液、リン酸緩衝液などの緩衝液により、ある
いは酸、アルカリなどの添加によって適切に調整するの
が好ましい。反応温度は３０〜４５℃が好ましく、反応
時間としては一般に３〜２４時間が採用される。

【００２１】酵素による加水分解反応では、酵素の使用
量、反応温度、反応時間により加水分解物の分子量は大
きく影響される。したがって、目的とする分子量のシル
クタンパク誘導ペプチドを得るためには、酵素使用量、
反応温度、反応時間の各条件について、得られた加水分
解物の分子量分布をゲル濾過法により調べ、経済的に最
適条件を決定するのが好ましい。

【００２２】このシルクタンパクの加水分解によって得
られる加水分解物、つまりシルクタンパク誘導ペプチド
の平均分子量は２００〜５０００、特に３００〜２００
０、とりわけ３００〜６００であることが好ましい。シ
ルクタンパク誘導ペプチドの毛髪への吸着性や皮膚に対
する親和性はその分子量によって決まり、平均分子量２
００より小さい場合は毛髪への吸着性や皮膚に対する親
和性が小さく、平均分子量３００〜６００程度のものが
最も毛髪に吸着しやすく、皮膚に対する親和性も優れて
おり、かつ水に溶けやすくて取り扱いが容易であり、平
均分子量が高くなると毛髪への吸着性、皮膚に対する親
和性、水溶性などが低下し、平均分子量が５０００を超
えるものは毛髪への吸着性や皮膚に対する親和性が小さ
くなり、かつ水に溶けにくくなって取り扱いにくくなる
からである。この２００〜５０００という分子量範囲は
前記一般式（Ｉ）においてｎが２〜５０に相当する。し
たがって、好ましいｎの範囲は３〜２０であり、特に好
ましいｎの範囲は３〜６である。

【００２３】一方、シルクタンパク誘導ペプチドをアシ
ル化するための高級脂肪酸側成分としては、炭素数８〜
２０のアルキル基または炭素数８〜２０のアルケニル基
（上記アルキル基やアルケニル基は鎖状のものでもよい
し、また分岐状のものでもよい）を有する高級脂肪酸、
あるいは樹脂酸などの脂環構造の酸が用いられるが、こ
れらの具体例を挙げると、たとえば、カプリリール酸、
カプリル酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、ステアリン
酸、アラキン酸、イソパルミチン酸、イソミリスチン
酸、イソステアリン酸、ウンデシレン酸、オレイン酸、
ミリストレイン酸、エライジン酸、リノール酸、リノレ
ン酸、アラキドン酸、ヤシ油脂肪酸、牛脂脂肪酸、樹脂
酸（主成分：アビエチン酸）などである。

【００２４】そして、シルクタンパク誘導ペプチドをア
シル化させる方法としては、最も一般的な方法としてシ
ョッテン−バウマン反応（Ｓｃｈｏｔｔｅｎ−Ｂａｕｍ
ａｎｎ反応）を挙げることができる。

【００２５】この反応はシルクタンパク誘導ペプチドの
水溶液に、縮合させる高級脂肪酸などの酸クロライド誘
導体をｐＨ８〜１０のアルカリ性条件下に攪拌しながら
加える反応であり、この反応によれば次式に示すよう
に、

【００２６】

【化２】

【００２７】塩酸が生成し、ｐＨが低下するので、酸ク
ロライドを加えながら、水酸化ナトリウムや水酸化カリ
ウムなどのアルカリを加えてｐＨ８〜１０に維持するこ
とが必要である。反応時間は１〜６時間、反応温度は０
〜６０℃、好ましくは２０〜４０℃が採用される。

【００２８】高級脂肪酸側成分としては、上記の酸クロ
ライド以外にも、臭素（Ｂｒ）、ヨウ素（Ｉ）などの高
級脂肪酸の酸ハライドが使用できる。ただし、酸クロラ
イドが最も一般的である。

【００２９】また、炭素数８〜２０の汎用されている脂
肪酸では、上記酸ハライドによる方法以外に、１５０〜
２００℃の高温、高圧下、シルクタンパク誘導ペプチド
と高級脂肪酸またはそのメチルエステル、エチルエステ
ルなどの低級アルコールエステルとを処理し、脱水縮合
または脱アルコール縮合させる方法も採用できる。ただ
し、この方法は高温処理を要するため、生成物が着色す
るおそれがある。

【００３０】さらにペプチド合成に使用されている試薬
を用い、高級脂肪酸をたとえばＮ−オキシコハク酸イミ
ドエステル、Ｎ−フタルイミドエスエルなどのカルボキ
シル基活性誘導体とした上でシルクタンパク誘導ペプチ
ドと反応させる方法も採用できるが、コスト高になる上
に、酸ハライドによる反応ほど反応性は高くない。

【００３１】いずれにせよ、得られたアシル化物は、好
ましくは塩酸、硫酸などの強酸の水溶液中に放出して遊
離物を浮遊沈殿として採取し、これを水洗して精製した
後、中和して塩の形にして、水またはアルコール、プロ
ピレングリコールなどの溶剤に溶かして好ましい濃度
（１０〜６０％、特に２０〜４０％）の溶液状にする
か、あるいは乾燥して粉末状にして使用に供される。

【００３２】上記一般式（Ｉ）で示されるシルクタンパ
ク誘導ペプチドのアシル化物の塩が配合される化粧品と
しては、たとえば、シャンプー、ヘアーリンス、パーマ
ネントウェーブ用第１剤、パーマネントウェーブ用第２
剤、ヘアークリーム、エアゾール型フォーム、ヘアーコ
ンディショナー、セットローション、ヘアーカラー、ヘ
アーブリーチ、ヘアートリートメント、液体整髪料（ロ
ーション）、ヘアーリキッド、ヘアーパック、ヘアート
ニック、ヘアーブローなどの毛髪化粧品、化粧水、栄養
クリーム、シェービングクリーム、フェイスローショ
ン、アフターシェーブローション、クレンジングクリー
ム、エモリエントクリーム、コールドクリーム、モイス
チャークリームなどの各種クリーム、乳液、ボディーシ
ャンプー、各種石鹸、メーキャップ用品、日焼け止め用
品などの皮膚化粧品など、各種化粧品を挙げることがで
きる。

【００３３】そして、一般式（Ｉ）で示されるシルクタ
ンパク誘導ペプチドのアシル化物の塩を配合して化粧品
を調製するには、該一般式（Ｉ）で示されるシルクタン
パク誘導ペプチドのアシル化物の塩を固形分で、たとえ
ばシャンプーやボディーシャンプーの場合は０．１〜３
０％程度、その他の毛髪化粧品、皮膚化粧品には０．１
〜２０％程度配合するのが好ましい。

【００３４】また、上記化粧品に一般式（Ｉ）で示され
るシルクタンパク誘導ペプチドのアシル化物の塩と併用
して配合できる成分としては、たとえばアニオン性界面
活性剤、カチオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性
剤、両性界面活性剤などの各種界面活性剤、カチオン性
ポリマー、アニオン性ポリマー、ノニオン性ポリマー、
両性ポリマーなどのポリマー類、天然抽出油、高級脂肪
酸、炭化水素、脂肪酸エステル類、グリセライド、ワッ
クス、アルキルアルコール、アルキルアミド、シリコー
ンオイル（たとえば、ジメチルポリシロキサン、メチル
フェニルポリシロキサン、その他各種変性シリコーンオ
イル）などの油分、コラーゲン誘導ペプチド、ケラチン
誘導ペプチド、シルクタンパク誘導ペプチド、大豆タン
パク誘導ペプチドなどの動植物性タンパク加水分解物ま
たはそれらの誘導体〔ただし、一般式（Ｉ）で示される
シルクタンパク誘導ペプチドのアシル化物の塩を除
く〕、保湿剤、アルコール類、増粘剤、植物エキス、動
物エキス、紫外線吸収剤、ｐＨ調整剤、キレート剤、防
腐剤、色素、香料などの各種化粧品用配合剤を挙げるこ
とができる。

【００３５】

【実施例】つぎに、実施例をあげて本発明をより具体的
に説明する。ただし、本発明はそれらの実施例のみに限
定されるものではない。なお、実施例に先立ち、シルク
タンパク誘導ペプチドの製造例を参考例として示す。

【００３６】参考例１内容積２リットルのビーカーに２Ｎ水酸化ナトリウム
１．５リットルを入れ、これに乾燥したカイコの繭５０
０ｇ（あらかじめ洗浄してカイコのフンやゴミを除いた
もの）の一部を入れられるだけ加え、８０℃に加熱し、
攪拌を行いつつ、加水分解により繭を溶解させ、残部の
繭を追加して加えた。３０分で繭全量を投入し、さらに
１時間８０℃で加熱するとともに攪拌し、加水分解を終
了した。

【００３７】上記の加水分解液に水１リットルを加えて
希釈した後、減圧濾過した。濾液を弱酸性カチオン交換
樹脂アンバーライトＩＲＣ−５０〔商品名、オルガノ社
製〕１．３リットルの樹脂塔に通液することにより中和
した後、減圧濃縮し、濾過して、濃度３０％のシルクタ
ンパク誘導ペプチドの水溶液を得た。このようにして得
られたシルクタンパク誘導ペプチドの分子量をゲル濾過
により測定したところ、平均分子量４８０であった。

【００３８】参考例２市販の５５％リチウムブロマイド水溶液１．０ｋｇに、
５０℃で紡績前の絹繊維２００ｇを加えて溶解させた
後、この溶液をイオン交換水で２ｋｇに希釈した。この
液を内容積２リットルの三つ口フラスコにて８０℃に加
熱するとともに攪拌し、濃塩酸２５ｇを加えて２時間加
水分解した。冷却後、２０％水酸化ナトリウム水溶液４
８ｇを加えて中和した後、減圧濾過した。濾液に電気透
析を行い脱塩の後、減圧濃縮し、濾過して濃度３０％の
シルクタンパク誘導ペプチドの水溶液を得た。このよう
にして得られたシルクタンパク誘導ペプチドの分子量を
ゲル濾過法により測定したところ、平均分子量１６８０
であった。

【００３９】参考例３洗浄したカイコの繭２００ｇを高圧容器中、１０ｋｇ／
ｃｍ²の加圧下、２００℃の加熱水蒸気で１時間処理し
て膨潤させた後、内容積２リットルのビーカーに移し、
０．１Ｎ酢酸ナトリウム緩衝液（ｐＨ６）１リットルを
加え、４０℃にし、中性タンパク分解酵素パパイン２０
ｍｇを加えて４０℃で１２時間加水分解を行った。加水
分解後、加水分解液を濾過し、濾液を減圧濃縮して濃度
３０％のシルクタンパク誘導ペプチドの水溶液を得た。
このようにして得られたシルクタンパク誘導ペプチドの
分子量をゲル濾過法により測定したところ、平均分子量
１０５０であった。

【００４０】実施例１参考例１で得られたシルクタンパク誘導ペプチドの３０
％水溶液３００ｇに４０℃恒温下攪拌しながらラウリン
酸クロライド６０ｇ（シルクタンパク誘導ペプチドの
１．０当量）を２時間かけて滴下した。その間、２０％
水酸化ナトリウム水溶液を適宜加えてｐＨを９に維持し
た。４０℃で１時間攪拌を続けた後、温度を５０℃に上
げて１時間攪拌して反応を終了した。

【００４１】反応混合物を５％硫酸水溶液２リットル中
に放出し、生成したアシル化物を遊離の形（ペプチドの
カルボン酸が塩でない−ＣＯＯＨの形）で浮遊させて分
離し、水洗した後、２０％水酸化ナトリウム水溶液を加
えて中和し、シルクタンパク誘導ペプチドとラウリン酸
との縮合物のナトリウム塩の３０％水溶液を３８５ｇ得
た。収率は７４％であった。

【００４２】このようにして得られた生成物の確認は以
下のようにして行った。

【００４３】得られた生成物の３０％水溶液についてフ
ァン・スレーク（ＶａｎＳｌａｋｅ）法によりアミノ
態窒素量を求めたところ０．０４２ｍｇ／ｇであった。
原料として用いた参考例１のシルクタンパク誘導ペプチ
ドの３０％水溶液のアミノ態窒素は１２．７４ｍｇ／ｇ
であり、生成物においてほとんどのアミノ基がアシル化
されていることが判明した。

【００４４】ついで、生成物の少量を試験管にとり、こ
れに６Ｎ塩酸を加え、窒素ガスで置換後、試験管を封管
し、１１０℃で２４時間加水分解を行った。開封し、減
圧濃縮で塩酸を除去した後、水とエーテルを加えて、分
液ロートで水層とエーテル層に分離し、抽出を行った。

【００４５】得られた水層を試料とし、これのアミノ酸
分析を行ったところ、原料として用いた参考例１のシル
クタンパク誘導ペプチドとほぼ同じ組成を有しているこ
とが判明した。エーテル層は、常法に従ってＮ−メチル
−Ｎ−ニトロソ−ｐ−トルエンスルホンアミドを用いて
メチルエステル化した後、ガスクロマトグラフィーを行
ったところ、同様に処理しメチルエステル化した原料の
ラウリン酸のメチルエステル化物と同じものであること
が判明した。

【００４６】以上の結果から、生成物は原料として用い
た参考例１のシルクタンパク誘導ペプチドのアミノ基に
おけるラウリン酸の縮合物のナトリウム塩であることが
確認された。アミノ酸分析の結果を表２に、ガスクロマ
トグラフィーの結果を図１に示す。ガスクロマトグラフ
ィーの温度と昇温速度はチャートに記載の通りであり、
ピークの数値は検出時間（分）を示す。これは以後の図
２〜図５においても同様である。

【００４７】なお、ここで、本実施例１および後記の実
施例２〜５のガスクロマトグラフィーの分析条件をまと
めて示しておくと次のとおりである。

【００４８】カラム１．ＤＥＧＳ（ジエチレングリコー
ルサクシネート）＋Ｈ₃ＰＯ₄（１０：１）、内径３ｍ
ｍ×長さ２ｍ（実施例１〜４およびその原料）カラム２．シリコンＳＥ３０、内径３ｍｍ×長さ２ｍ
（実施例５およびその原料）キャリアーガス：窒素（５０ｍｌ／分）検出法：水素炎イオン化検出法カラム温度：各図に示す。

【００４９】実施例２実施例１においてラウリン酸クロライドに代えてヤシ油
脂肪酸（炭素数８〜１８の混合脂肪酸）クロライド６４
ｇ（シルクタンパク誘導ペプチドの１．０当量）を用
い、中和用の２０％水酸化ナトリウムに代えて２０％水
酸化カリウム水溶液を用いたほかは、実施例１と同様に
して、シルクタンパク誘導ペプチドのヤシ油脂肪酸の縮
合物のカリウム塩の３０％水溶液を４１２ｇ得た。収率
は７８％であった。

【００５０】得られた生成物について、ファン・スレー
ク法によりアミノ態窒素量を求めたところ０．１０３ｍ
ｇ／ｇであった。原料として用いた参考例１のシルクタ
ンパク誘導ペプチドの３０％水溶液のアミノ態窒素量は
１２．７４４ｍｇ／ｇであったので、生成物において
は、ほとんどのアミノ基がアシル化されていることが判
明した。

【００５１】ついで、実施例１と同様に生成物の一部を
６Ｎ塩酸で加水分解し、加水分解物を抽出により水層と
エーテル層に分離し、水層のアミノ酸分析を行ったとこ
ろ、原料として用いた参考例１のシルクタンパク誘導ペ
プチドとほぼ同じ組成を有していることが判明した。ま
たエーテル層も実施例１と同様にメチルエステル化を施
した後、ガスクロマトグラフィーを行ったところ、同様
に処理しエステル化した原料のヤシ油脂肪酸のメチルエ
ステル化物と同じものであることが判明した。

【００５２】以上の結果から、生成物は原料として用い
た参考例１のシルクタンパク誘導ペプチドのアミノ基に
おけるヤシ油脂肪酸（炭素数８〜１８の混合脂肪酸）の
縮合物のカリウム塩であることが確認された。アミノ酸
分析の結果を表２に、ガスクロマトグラフィーの結果を
図２に示す。

【００５３】実施例３参考例２で得られたシルクタンパク誘導ペプチドの３０
％水溶液３００ｇに４５℃恒温下攪拌しながらウンデシ
レン酸クロライド１１．５ｇ（シルクタンパク誘導ペプ
チドの１．１当量）を１時間かけて滴下した。その間２
０％水酸化ナトリウム水溶液を適宜加えてｐＨを９に維
持した。さらに４５℃で３０分間攪拌を続けた後、５５
℃で１時間攪拌し、反応を終了した。

【００５４】反応混合物を５％硫酸水溶液２リットル中
に放出し、生成したアシル化物を遊離の形で浮遊させ、
浮遊物を水洗した後、トリエタノールアミンで中和し、
シルクタンパク誘導ペプチドのウンデシレン酸縮合物の
トリエタノールアミン塩の３０％水溶液３１０ｇを得
た。収率は７１％であった。

【００５５】得られた生成物の確認は以下のようにして
行った。

【００５６】得られた生成物のトリエタノールアミンに
より中和する前の浮遊物（乾燥残分３６．１５％）につ
いて、ファン・スレーク法によりアミノ態窒素量を求め
たところ０．２０８ｍｇ／ｇであった。原料として用い
た参考例２のシルクタンパク誘導ペプチドの３０％水溶
液のアミノ態窒素量は３．５８３ｍｇ／ｇであったの
で、生成物においては、約９５％のアミノ基がアシル化
されていることが判明した。なお、トリエタノールアミ
ンにより中和前のものについてアミノ態窒素の測定を行
ったのは、中和後はトリエタノールアミンのアミノ基を
測定してしまうためである。

【００５７】ついで、実施例１と同様に生成物の一部を
６Ｎ塩酸で加水分解し、水層とエーテル層に分離し、水
層のアミノ酸分析を行ったところ、原料として用いた参
考例２のシルクタンパク誘導ペプチドとほぼ同じ組成を
有していることが判明した。またエーテル層も、メチル
エステル化後、ガスクロマトグラフィーを行ったとこ
ろ、同様に処理しエステル化した原料のウンデシレン酸
のメチルエステル化物と同じものであることが判明し
た。

【００５８】以上の結果から、生成物は原料として用い
た参考例２のシルクタンパク誘導ペプチドのアミノ基に
おけるウンデシレン酸の縮合物のトリエタノールアミン
塩であることが確認された。アミノ酸分析の結果を表３
に、ガスクロマトグラフィーの結果を図３に示す。

【００５９】実施例４参考例３で得られたシルクタンパク誘導ペプチドの３０
％水溶液３００ｇに、４５℃恒温下攪拌しながらイソス
テアリン酸クロライド３３ｇ（シルクタンパク誘導ペプ
チドの０．８当量）を２時間かけて滴下した。その間２
０％水酸化ナトリウム水溶液を適宜加えてｐＨを９に維
持した。滴下終了後、５０％で１時間攪拌を続けた後、
反応を終了した。

【００６０】反応混合物を５％硫酸水溶液２リットル中
に放出し、生成したアシル化物を遊離の形で浮遊させ、
浮遊物を水洗した後、２−アミノ−２−メチル−１，３
−プロパンジオールで中和し、エチルアルコールを加え
て、シルクタンパク誘導ペプチドのイソステアリン酸縮
合物の２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパンジオ
ール塩の２５％エチルアルコール水溶液５３０ｇを得
た。収率は７６％であった。

【００６１】なお、得られた生成物の２−アミノ−２−
メチル−１，３−プロパンジオールにより中和する前の
浮遊物（乾燥残分５０．２４％）について、ファン・ス
レーク法によりアミノ態窒素量を求めたところ０．１８
８ｍｇ／ｇであった。原料として用いた参考例３のシル
クタンパク誘導ペプチドの３０％水溶液のアミノ態窒素
量は４．７７７ｍｇ／ｇであり、生成物においては、ほ
とんどのアミノ基がアシル化されていることが判明し
た。なお、中和前の浮遊物についてアミノ態窒素を測定
したのは、中和後は２−アミノ−２−メチル−１，３−
プロパンジオールのアミノ基を測定してしまうためであ
る。

【００６２】ついで、実施例１と同様に生成物の一部を
６Ｎ塩酸で加水分解し、水層とエーテル層に分離した。
水層のアミノ酸分析を行ったところ、原料として用いた
参考例３のシルクタンパク誘導ペプチドとほぼ同じ組成
を有していることが判明した。またエーテル層も、メチ
ルエステル化後、ガスクロマトグラフィーを行ったとこ
ろ、同様に処理しエステル化した原料のイソステアリン
酸のメチルエステル化物と同じものであることが判明し
た。

【００６３】以上の結果から、生成物は原料として用い
た参考例３のシルクタンパク誘導ペプチドのアミノ基に
おけるイソステアリン酸の縮合物の２−アミノ−２−メ
チル−１，３−プロパンジオール塩であることが確認さ
れた。アミノ酸分析の結果を表４に、ガスクロマトグラ
フィーの結果を図４に示す。

【００６４】実施例５実施例４において、イソステアリン酸クロライドに代え
て樹脂酸（ロジン系でアビエチン酸を主成分とするも
の）クロライド３５ｇ（シルクタンパク誘導ペプチドの
０．８当量）を用いたほかは、実施例４と同様にしてシ
ルクタンパク誘導ペプチドの樹脂酸縮合物の２−アミノ
−２−メチル−１，３−プロパンジオール塩の２５％エ
チルアルコール水溶液５１７ｇを得た。収率は７０％で
あった。

【００６５】得られた生成物の２−アミノ−２−メチル
−１，３−プロパンジオールにより中和する前の浮遊物
（乾燥残分４８．２５％）について、ファン・スレーク
法によりアミノ態窒素量を求めたところ０．１２３ｍｇ
／ｇであった。原料として用いた参考例３のシルクタン
パク誘導ペプチドの３０％水溶液のアミノ態窒素量は
４．７７７ｍｇ／ｇであり、生成物においては、ほとん
どのアミノ基がアシル化されていることが判明した。

【００６６】ついで、実施例１と同様に、生成物の一部
を６Ｎ塩酸で加水分解し、水層とエーテル層に分離し
た。水層のアミノ酸分析を行ったところ、原料として用
いた参考例３のシルクタンパク誘導ペプチドとほぼ同じ
組成であることが判明した。また、エーテル層も、メチ
ルエステル化後、ガスクロマトグラフィーを行ったとこ
ろ、同様に処理しエステル化した原料の樹脂酸のメチル
エステル化物と同じものであることが判明した。

【００６７】以上の結果から、生成物は、原料として用
いた参考例３のシルクタンパク誘導ペプチドのアミノ基
における樹脂酸の縮合物の２−アミノ−２−メチル−
１，３−プロパンジオール塩であることが確認された。
アミノ酸分析の結果を表４に、ガスクロマトグラフィー
の結果を図５に示す。

【００６８】前記したように、表２に実施例１のシルク
タンパク誘導ペプチドのラウリン酸縮合物のナトリウム
塩のアミノ酸分析の結果、実施例２のシルクタンパク誘
導ペプチドのヤシ油脂肪酸縮合物のカリウム塩のアミノ
酸分析の結果およびそれらの原料として用いた参考例１
のシルクタンパク誘導ペプチドのアミノ酸分析の結果を
示す。

【００６９】また、表３に実施例３のシルクタンパク誘
導ペプチドのウンデシレン酸縮合物のトリエタノールア
ミン塩のアミノ酸分析の結果およびその原料として用い
た参考例２のシルクタンパク誘導ペプチドのアミノ酸分
析の結果を示す。

【００７０】さらに、表４に実施例４のシルクタンパク
誘導ペプチドのイソステアリン酸縮合物の２−アミノ−
２−メチル−１，３−プロパンジオール塩のアミノ酸分
析の結果、実施例５のシルクタンパク誘導ペプチドの樹
脂酸縮合物の２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパ
ンジオール塩のアミノ酸分析の結果およびそれらの原料
として用いた参考例３のシルクタンパク誘導ペプチドの
アミノ酸分析の結果を示す。

【００７１】

【表２】

【００７２】

【表３】

【００７３】

【表４】

【００７４】つぎに、本発明の応用例について説明す
る。

【００７５】応用例１実施例１で得られたシルクタンパク誘導ペプチドのラウ
リン酸縮合物のナトリウム塩を用いて表５に示すシャン
プー（実施品１）を調製した。また、比較対照のため、
実施例１のシルクタンパク誘導ペプチドのラウリン酸縮
合物のナトリウム塩の代わりにラウリルエーテル硫酸ナ
トリウムを含むシャンプー（比較品１）を調製し、それ
ぞれのシャンプーを用いた場合の、洗髪中の泡立ちやす
さ、泡のきめ細かさ、櫛通りの軽さ、および洗髪後の毛
髪のまとまりやすさ、潤い、艶、櫛通り性を調べた。

【００７６】なお、各物質名の後にカッコ（括弧）内に
成分濃度を付記していないものは、純分換算した配合量
である。また、各成分の配合量はいずれも重量％による
ものである。そして、これらは以下の応用例においても
同様である。

【００７７】

【表５】

【００７８】上記実施品１および比較品１のシャンプー
を２ｇずつ用い、重さ１ｇで長さ１５ｃｍの毛束を洗浄
した。この洗浄を１０回繰り返し、前記各項目につい
て、１０人の女性パネラーに評価させた。その結果を表
６に示す。なお、結果は、実施品１の方が良いと答えた
人数、比較品１の方が良いと答えた人数、どちらとも言
えないと答えた人数で示す。

【００７９】

【表６】

【００８０】表６に示すように、実施品１のシャンプー
は、洗髪中の泡立ちやすさに関しては比較品１のシャン
プーに比べやや劣っていたが、泡のきめ細かさ、櫛通り
の軽さとも優れており、１０回の洗髪を繰り返した後
も、毛髪がまとまりやすく、毛髪が潤い、艶を有してお
り、櫛通り性が良好であった。

【００８１】応用例２実施例２で得られたシルクタンパク誘導ペプチドのヤシ
油脂肪酸縮合物のカリウム塩を用いて表７に示すボディ
ーシャンプー（実施品２）を調製した。また、比較対照
のため、実施例２のシルクタンパク誘導ペプチドのヤシ
油脂肪酸縮合物のカリウム塩の代わりにラウリル硫酸ナ
トリウムを用いたボディーシャンプー（比較品２）を調
製し、それぞれのボディーシャンプーを用いた場合の洗
浄時の泡立ち、泡のきめ細かさ、泡のやわらかさ、洗浄
力、すすぎ時の泡切れの良さ、洗浄後の皮膚の感触につ
いて調べた。

【００８２】

【表７】

【００８３】上記実施品２および比較品２のボディーシ
ャンプーを１０人のパネラー（男性４人、女性６人）に
使用させ、前記各項目について、応用例１の場合と同様
の評価をさせた。その結果を表８に示す。

【００８４】

【表８】

【００８５】表８に示すように、実施品２のボディーシ
ャンプーは、洗浄時の泡立ちの点で比較品２のボディー
シャンプーに比べて少し劣っていたが、泡のきめ細か
さ、泡のやわらかさ、洗浄後の皮膚の感触に関しては、
実施品２のボディーシャンプーの方が比較品２のボディ
ーシャンプーより明らかに優れていた。

【００８６】応用例３実施例２で得られたシルクタンパク誘導ペプチドのヤシ
油脂肪酸縮合物のカリウム塩を配合した下記組成の染毛
剤（実施品３）を調製した。また、比較対照のため、実
施例２のシルクタンパク誘導ペプチドのヤシ油脂肪酸縮
合物のカリウム塩を含まず、他は実施品３と同じ組成の
染毛剤（比較品３）を調製した。

【００８７】［第１剤］シルクタンパク誘導ペプチドのヤシ油脂肪酸２．０縮合物のカリウム塩（３０％）ｐ−フェニレンジアミン０．３ｐ−アミノフェノール０．２ｏ−アミノフェノール１．０レゾルシン１．６イソプロパノール１０．０プロピレングリコール１２．０オレイン酸２０．０ビス−２−ヒドロキシエチルソルビタンアミン９．０ヒドロキシエチルステアリルアミド６．０アンモニア水（２８％）１０．０亜硫酸ナトリウム０．５ＥＤＴＡ・２Ｎａ０．５滅菌イオン交換水計１００．０とする

【００８８】［第２剤］ステアリン酸１．０モノステアリン酸グリセリン１．５ポリオキシエチレンオレイルエーテル（２０ＥＯ）１．０過酸化水素水（３５％）１５．５滅菌イオン交換水計１００．０とする

【００８９】上記実施品３および比較品３の染毛剤を用
いて、それぞれ重さ１ｇで長さ１５ｃｍの毛束を染毛し
た。染毛処理は、第１剤と第２剤とを同量ずつ混合し、
その混合物を毛髪に塗布した後、３０分間放置し、その
後、湯ですすぎ、ついで２％ポリオキシエチレンノニル
フェニルエーテル水溶液で洗浄することによって行っ
た。染毛処理後、ドライヤーで毛束を乾燥した後、毛髪
の均染性、潤い、艶および櫛通り性を１０人のパネラー
（男性４人、女性６人）に評価させた。評価基準は下記
の５段階評価によるものである。

【００９０】評価基準非常に良い５良い４ふつう３悪い２非常に悪い１

【００９１】また、上記染毛処理後の毛髪を加水分解し
た後、アミノ酸分析を行い、染毛処理によって生じたシ
ステイン酸量を測定した。このシステイン酸の生成量
は、毛髪の損傷度を示すものであり、生成量が大きいほ
ど毛髪の損傷が大きいとされる。それらの結果（平均
値）を表９に示す。

【００９２】

【表９】

【００９３】表９に示すように、実施品３の染毛剤は、
染毛後の毛髪の状態がいずれの項目においても比較品３
の染毛剤より評価値が高く、また毛髪中のシステイン酸
量は、比較品３の染毛剤を用いた場合の約１／３であ
り、毛髪の損傷防止に有効であることを示していた。

【００９４】応用例４実施例３で得られたシルクタンパク誘導ペプチドのウン
デシレン酸縮合物のトリエタノールアミン塩を配合した
下記組成のパーマネントウェーブ用第１剤（実施品４）
を調製した。また、比較対照のため、実施例３のシルク
タンパク誘導ペプチドのウンデシレン酸縮合物のトリエ
タノールアミン塩を含まず、他は実施品４と同じ組成の
パーマネントウェーブ用第１剤（比較品４）を調製し
た。

【００９５】シルクタンパク誘導ペプチドのウンデシレン酸縮合４．０物のトリエタノールアミン塩（３０％）塩化ベンザルコニウム溶液（５０％）１．０チオグリコール酸アンモニウム（５０％）１２．０モノエタノールアミン０．７ポリオキシエチレンラウリルエーテル混合物〔１０１．０モル２５％、１５モル５０％、２５モル２５％〕（アヤコールＰＬ−５０、商品名、成和化成社製）アンモニア水（２５％）０．７ＥＤＴＡ・２Ｎａ０．１香料適量滅菌イオン交換水計１００．０とする

【００９６】試験用の毛束としては重さ１ｇで長さ１５
ｃｍの毛束を用い、第２剤には６％臭素酸ナトリウム水
溶液を用いて、上記毛束に実施品４および比較品４のパ
ーマネントウェーブ用第１剤によりそれぞれパーマネン
トウェーブ処理を３回行った。処理後の毛髪について、
５人の女性パネラーに応用例３と同様の評価基準で、毛
髪のしなやかさ、艶、セット力、セット持続性について
５段階評価させた。また、パーマネントウェーブ処理後
の毛髪を加水分解した後、アミノ酸分析を行ない、パー
マネントウェーブ処理で生じたシステイン酸量を定量し
た。それらの結果（平均値）を表１０に示す。

【００９７】

【表１０】

【００９８】表１０に示すように、実施品４のパーマネ
ントウェーブ用第１剤によりパーマネントウェーブ処理
した場合は、比較品４のパーマネントウェーブ用第１剤
によりパーマネントウェーブ処理した場合に比べて、い
ずれの評価値も高く、また、システイン酸量も少なく、
パーマネントウェーブ処理による毛髪の損傷が少ないこ
とが明らかであった。

【００９９】応用例５実施例４で得られたシルクタンパク誘導ペプチドのイソ
ステアリン酸縮合物の２−アミノ−２−メチル−１，３
−プロパンジオール塩を用いて、下記組成のヘアーリン
ス（実施品５）を調製した。また、比較対照のため、実
施例４のシルクタンパク誘導ペプチドのイソステアリン
酸縮合物の２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパン
ジオール塩を含まず、他は実施品５と同じ組成のヘアー
リンス（比較品５）を調製した。

【０１００】シルクタンパク誘導ペプチドのイソステアリン酸縮１．５合物の２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパンジオール塩（２５％エタノール−水溶液）塩化ジステアリルジメチルアンモニウム（７３％）０．６環状シリコーン〔デカメチルシクロペンタンシロキ１．０サン、トーレシリコーン社製ＳＨ２４５（商品名）〕ステアリン酸ジエチルアミノエチルアミド３．０エチレングリコールジステアレート４．０ジグリセリンモノステアレート１．５ポリオキシエチレン（１２０ＥＯ）メチルグルコー１．５スジオレート〔アマコール社製ＤＯＥ−１２０（商品名）〕セタノール７．０１，３−ブチレングリコール３．０パラヒドロキシ安息香酸エステル・フェノキシエタ０．５ノール混合物（セイセプト、商品名、成和化成社製）クエン酸ｐＨ５．０にする香料適量滅菌イオン交換水計１００．０にする

【０１０１】なお、上記配合成分中のポリオキシエチレ
ン（１２０ＥＯ）メチルグルコースジオレートのＥＯは
エチレンオキサイドを示し、また、その前の数値はその
モル数を示す。

【０１０２】上記実施品５および比較品５のヘアーリン
スを５倍に希釈して、市販のシャンプーで洗浄後の毛髪
に使用し、使用後の毛髪の艶、しなやかさ、櫛通り性に
ついて、１０人の女性パネラーに比較させた。その結果
を表１１に示す。

【０１０３】

【表１１】

【０１０４】表１１に示すように、実施品５のヘアーリ
ンスは、使用後の毛髪の艶、しなやかさ、櫛通り性のい
ずれも、比較品５のヘアーリンスより優れていた。

【０１０５】応用例６実施例５で得られたシルクタンパク誘導ペプチドの樹脂
酸縮合物の２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパン
ジオール塩を配合した下記組成のセットローション（実
施品６）を調製した。また、比較対照のため、実施例５
のシルクタンパク誘導ペプチドの樹脂酸縮合物の２−ア
ミノ−２−メチル−１，３−プロパンジオール塩を含ま
ず、他は実施品６と同じ組成のセットローション（比較
品６）を調製した。

【０１０６】シルクタンパク誘導ペプチドの樹脂酸縮合物の２− ５．０アミノ−２−メチル−１，３−プロパンジオール塩（２５％エタノール−水溶液）ポリオキシエチレンラウリルエーテル混合物〔１００．７５モル２５％、１５モル５０％、２５モル２５％〕（アヤコールＰＬ−５０、商品名、成和化成社製）エタノール１０．０パラヒドロキシ安息香酸エステル・フェノキシエタノー０．３ル（セイセプト、商品名、成和化成社製）香料適量滅菌イオン交換水計１００．０とする

【０１０７】上記実施品６および比較品６のセットロー
ションをそれぞれ１０人のパネラー（男性４人、女性６
人）に使用させ、そのセット力、セット保持性、櫛通り
性について比較させた。その結果を表１２に示す。

【０１０８】

【表１２】

【０１０９】表１２に示すように、実施品６のセットロ
ーションは、セット力、セット保持力、櫛通り性とも、
比較品６のセットローションより優れていた。

【０１１０】応用例７実施例１で得られたシルクタンパク誘導ペプチドのラウ
リン酸縮合物のナトリウム塩を配合した下記組成の洗顔
クリーム（実施品７）を調製した。また、比較対照のた
め、実施例１のシルクタンパク誘導ペプチドのラウリン
酸縮合物のナトリウム塩を含まず、他は実施品７と同じ
組成の洗顔クリーム（比較品７）を調製した。

【０１１１】シルクタンパク誘導ペプチドのラウリン酸１２．０縮合物のナトリウム塩（３０％）ミリスチン酸２０．０ラウリン酸８．０セタノール４．０カゼイン誘導ペプチド〔プロモイスミルク５．０（商品名）、３０％、成和化成社製〕ポリエチレングリコール−４０００４．０モノステアリン酸ポリエチレングリコール３．０（１４０ＥＯ）グリセリン５．０水酸化ナトリウム０．７水酸化カリウム４．７ＥＤＴＡ・２Ｎａ０．１パラオキシ安息香酸ブチル０．１パラオキシ安息香酸メチル０．１滅菌イオン交換水計１００．０とする

【０１１２】上記実施品７および比較品７の洗顔クリー
ムをそれぞれ１０人の女性パネラーに使用させ、洗顔時
の泡立ちの良さ、泡のきめ細かさ、泡のやわらかさ、す
すぎ時の泡切れの良さ、洗顔後の肌の感触について比較
評価させた。その結果を表１４に示す。なお、結果は、
実施品７の方が良いと答えた人数、比較品７の方が良い
と答えた人数、どちらとも言えないと答えた人数で示
す。

【０１１３】

【表１４】

【０１１４】表１４に示すように、実施品７の洗顔クリ
ームは、洗顔時の泡立ちに関して比較品７の洗顔クリー
ムより若干劣っていたが、その他の項目については、比
較品７より優れていて、特に洗顔後の肌の感触に関して
は、１０人中８人が肌にしっとりした感じが残り、非常
に良好であるという評価であった。

【０１１５】

【発明の効果】本発明の一般式（Ｉ）で示されるシルク
タンパク誘導ペプチドのアシル化物の塩は、優れた界面
活性能を有し、かつ天然の高分子化合物から誘導して得
られるものであるから皮膚や粘膜への刺激が少なく、毛
髪や皮膚とほぼ同じペプチド成分を含むので、毛髪や皮
膚に対して穏やかに作用し、皮膚や毛髪に損傷を与える
ことなく、優れた洗浄効果を発揮する。

【０１１６】また、上記一般式（Ｉ）で示されるシルク
タンパク誘導ペプチドのアシル化物の塩は、シルクタン
パクから誘導されるペプチド成分と油脂成分から構成さ
れており、そのシルクタンパクから誘導されるペプチド
成分中のアミノ基やカルボキシル基、さらには各種アミ
ノ酸の側鎖の作用によって毛髪に吸着するので、毛髪に
必要なペプチド成分と油脂成分を同時に供給することが
できる。したがって、この一般式（Ｉ）で示されるシル
クタンパク誘導ペプチドのアシル化物の塩は、前述した
ような優れた界面活性能を有する上に、シルクタンパク
から誘導されるペプチド成分に由来する毛髪の保護と損
傷した毛髪を再生する作用を有し、かつ油脂成分に由来
する艶や光沢の付与、櫛通り性の改善などに対して優れ
た効果を発揮するので、各種毛髪化粧品に毛髪の保護、
コンディショニング、栄養補給の目的で配合され、優れ
た効果を発揮する配合剤となり得る。

【０１１７】さらに、上記一般式（Ｉ）で示されるシル
クタンパク誘導ペプチドのアシル化物の塩は、皮膚や粘
膜への刺激が少なく、かつシルクタンパク誘導ペプチド
が皮膚に対して良好な親和性を有することから、皮膚に
対する油脂分の親和性も良くなり、作用の強い界面活性
剤などによる皮膚の油脂分の取れすぎを防ぎ、皮膚に潤
いを与え、皮膚を保護し、乾燥を防ぐので、皮膚化粧品
に対する優れた配合剤となる。

【図面の簡単な説明】

【図１】実施例１のシルクタンパク誘導ペプチドのラウ
リン酸縮合物のナトリウム塩のラウリン酸部分のメチル
エステル化物と原料として用いたラウリン酸のメチルエ
ステル化物のガスクロマトグラフィーの結果を示す図で
ある。

【図２】実施例２のシルクタンパク誘導ペプチドのヤシ
油脂肪酸縮合物のカリウム塩のヤシ油脂肪酸部分のメチ
ルエステル化物と原料として用いたヤシ油脂肪酸のメチ
ルエステル化物のガスクロマトグラフィーの結果を示す
図である。

【図３】実施例３のシルクタンパク誘導ペプチドのウン
デシレン酸縮合物のトリエタノールアミン塩のウンデシ
レン酸部分のメチルエステル化物と原料として用いたウ
ンデシレン酸のメチルエステル化物のガスクロマトグラ
フィーの結果を示す図である。

【図４】実施例４のシルクタンパク誘導ペプチドのイソ
ステアリン酸縮合物の２−アミノ−２−メチル−１，３
−プロパンジオール塩のイソステアリン酸部分のメチル
エステル化物と原料として用いたイソステアリン酸のメ
チルエステル化物のガスクロマトグラフィーの結果を示
す図である。

【図５】実施例５のシルクタンパク誘導ペプチドの樹脂
酸縮合物の２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパン
ジオール塩の樹脂酸部分のメチルエステル化物と原料と
して用いた樹脂酸のメチルエステル化物のガスクロマト
グラフィーの結果を示す図である。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（Ｉ）：【化１】〔式中、Ｒ₁は炭素数８〜２０のアルキル基、炭素数８
〜２０のアルケニル基または脂環構造の炭化水素基であ
り、Ｒ₂はシルクタンパク誘導ペプチドを構成する種々
のアミノ酸の側鎖である。ｎは２〜５０であり、Ｍはナ
トリウム、カリウムなどのアルカリ金属、アンモニウ
ム、またはモノエタノールアミン、ジエタノールアミ
ン、トリエタノールアミン、２−アミノ−２−メチル−
１，３−プロパンジオールなどの有機アルカノールアミ
ンのオニウムである〕で示されるシルクタンパク誘導ペ
プチドのアシル化物の塩からなる化粧品用配合剤。