JP2878287B2 - 化粧品基材 - Google Patents
化粧品基材Info
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- JP2878287B2 JP2878287B2 JP63202157A JP20215788A JP2878287B2 JP 2878287 B2 JP2878287 B2 JP 2878287B2 JP 63202157 A JP63202157 A JP 63202157A JP 20215788 A JP20215788 A JP 20215788A JP 2878287 B2 JP2878287 B2 JP 2878287B2
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- hair
- general formula
- chloride
- glycidyl
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/64—Proteins; Peptides; Derivatives or degradation products thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/74—Biological properties of particular ingredients
- A61K2800/75—Anti-irritant
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- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、特に毛髪に吸着して、毛髪を保護し、かつ
毛髪を柔軟にする作用を有する新規な化粧品基材に関す
る。
毛髪を柔軟にする作用を有する新規な化粧品基材に関す
る。
コラーゲン、ケラチン、絹などのタンパク質を加水分
解することによって得られるペプチドを化粧品に配合す
ることはすでに検討されている（例えば、特開昭61-183
298号公報）。
解することによって得られるペプチドを化粧品に配合す
ることはすでに検討されている（例えば、特開昭61-183
298号公報）。
これは、それらのペプチドが毛髪に吸着して毛髪の損
傷を防止したり、損傷した毛髪を回復させる作用を有す
ることや、天然のタンパク質誘導体であって毛髪や皮膚
に対する刺激性が少なく、安全性が高いという理由によ
るものである。
傷を防止したり、損傷した毛髪を回復させる作用を有す
ることや、天然のタンパク質誘導体であって毛髪や皮膚
に対する刺激性が少なく、安全性が高いという理由によ
るものである。
しかしながら、化粧品の研究に携わる者にとっては、
ペプチドの上記特性を損なうことなく、ペプチドにさら
に有用な特性を付与し、それを化粧品に配合することに
よって、より高品質の化粧品を得たいという要望があ
る。
ペプチドの上記特性を損なうことなく、ペプチドにさら
に有用な特性を付与し、それを化粧品に配合することに
よって、より高品質の化粧品を得たいという要望があ
る。
本発明は、そのような事情に鑑み、ペプチドの誘導体
を種々合成し、それらの特性について検討を重ねた結
果、次の一般式（Ｉ） （式中、R1、R2、R3のうち少なくとも１つは炭素数８
〜20のアルキル基または炭素数８〜20のアルケニル基
で、残りは炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３の
ヒドロキシアルキル基またはベンジル基である。Ａは炭
素数２〜３のヒドロキシアルキレンまたは炭素数２〜３
のアルキレンで、R4はペプチドを構成するアミノ酸の側
鎖であり、ｎは２〜30である） で示されるＮ−第４級アンモニウム誘導ペプチドが、
毛髪への吸着性が優れていて、毛髪に吸着して毛髪を保
護し、損傷した毛髪を回復する作用を有すると共に、毛
髪を柔軟にし、毛髪に良好なくし通り性と艶を付与し、
また、皮膚に対しても親和性を有していて、皮膚をなめ
らかにし、かつ皮膚や毛髪に対する刺激性が少なく、し
かもマイルドな界面活性能を有していて、乳化作用、分
散作用などを有し、さらには抗菌作用も有するので、こ
れを用いて毛髪用化粧品や皮膚用化粧品を調製するとき
は、上記Ｎ−第４級アンモニウム誘導ペプチドの特性を
生かした高品質の化粧品が得られことを見出し、本発明
を完成するにいたった。
を種々合成し、それらの特性について検討を重ねた結
果、次の一般式（Ｉ） （式中、R1、R2、R3のうち少なくとも１つは炭素数８
〜20のアルキル基または炭素数８〜20のアルケニル基
で、残りは炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３の
ヒドロキシアルキル基またはベンジル基である。Ａは炭
素数２〜３のヒドロキシアルキレンまたは炭素数２〜３
のアルキレンで、R4はペプチドを構成するアミノ酸の側
鎖であり、ｎは２〜30である） で示されるＮ−第４級アンモニウム誘導ペプチドが、
毛髪への吸着性が優れていて、毛髪に吸着して毛髪を保
護し、損傷した毛髪を回復する作用を有すると共に、毛
髪を柔軟にし、毛髪に良好なくし通り性と艶を付与し、
また、皮膚に対しても親和性を有していて、皮膚をなめ
らかにし、かつ皮膚や毛髪に対する刺激性が少なく、し
かもマイルドな界面活性能を有していて、乳化作用、分
散作用などを有し、さらには抗菌作用も有するので、こ
れを用いて毛髪用化粧品や皮膚用化粧品を調製するとき
は、上記Ｎ−第４級アンモニウム誘導ペプチドの特性を
生かした高品質の化粧品が得られことを見出し、本発明
を完成するにいたった。
上記一般式（Ｉ）で示されるＮ−第４級アンモニウム
誘導ペプチドは、ペプチドと、例えば下記の一般式（I
I） 〔式中のR1、R2、R3は前記一般式（Ｉ）の場合と同じ
であり、ＸはCl、Br、Ｉ、NO3、SO4/2またはR5OSO3（R5
は低級アルキル基を示す）である〕 で示されるグリシジルアンモニウム塩、または下記の
一般式（III） （式中のR1、R2、R3およびＸは前記一般式（II）の場
合と同じであり、ＹはCl、Br、Ｉなどのハロゲン原子を
示す） で示される３−ハロゲン−２−ヒドロキシプロピルア
ンモニウム塩、または下記の一般式（IV） （式中のR1、R2、R3、ＸおよびＹは前記一般式（II
I）の場合と同じである） で示される３−ハロゲンプロピルアンモニウム塩、ま
たは下記の一般式（Ｖ） （式中のR1、R2、R3、ＸおよびＹは前記一般式（II
I）の場合と同じである） で示される２−ハロゲンエチルアンモニウム塩のいず
れかを反応させることによって得られる。
誘導ペプチドは、ペプチドと、例えば下記の一般式（I
I） 〔式中のR1、R2、R3は前記一般式（Ｉ）の場合と同じ
であり、ＸはCl、Br、Ｉ、NO3、SO4/2またはR5OSO3（R5
は低級アルキル基を示す）である〕 で示されるグリシジルアンモニウム塩、または下記の
一般式（III） （式中のR1、R2、R3およびＸは前記一般式（II）の場
合と同じであり、ＹはCl、Br、Ｉなどのハロゲン原子を
示す） で示される３−ハロゲン−２−ヒドロキシプロピルア
ンモニウム塩、または下記の一般式（IV） （式中のR1、R2、R3、ＸおよびＹは前記一般式（II
I）の場合と同じである） で示される３−ハロゲンプロピルアンモニウム塩、ま
たは下記の一般式（Ｖ） （式中のR1、R2、R3、ＸおよびＹは前記一般式（II
I）の場合と同じである） で示される２−ハロゲンエチルアンモニウム塩のいず
れかを反応させることによって得られる。
上記ペプチドとしては、天然産のタンパク質、例えば
コラーゲンまたはその変性物であるゼラチン、ケラチ
ン、絹、カゼイン、真珠コンキオリン、大豆タンパク、
卵白、卵黄などのタンパク、糖、リン酸エステル、脂肪
などを含む複合タンパクなどを、酸、アルカリ、酵素な
どで加水分解することによって得られる。
コラーゲンまたはその変性物であるゼラチン、ケラチ
ン、絹、カゼイン、真珠コンキオリン、大豆タンパク、
卵白、卵黄などのタンパク、糖、リン酸エステル、脂肪
などを含む複合タンパクなどを、酸、アルカリ、酵素な
どで加水分解することによって得られる。
上記のペプチドは、天然のタンパク質より誘導される
ものであって、毛髪の構成タンパク質であるケラチンと
同様または類似の化学構造を有していて、そのアミノ基
やカルボキシル基、あるいは各種アミノ酸の側鎖によっ
て、毛髪に吸着し、毛髪を保護し、損傷した毛髪を回復
させる作用を有し、また皮膚に対しても親和性を有して
いて、馴染みやすく、皮膚をなめらかにする作用を有し
ている。しかも、天然のタンパク質から誘導されるもの
であるため、毛髪や皮膚に対する刺激性が少なく安全で
ある。
ものであって、毛髪の構成タンパク質であるケラチンと
同様または類似の化学構造を有していて、そのアミノ基
やカルボキシル基、あるいは各種アミノ酸の側鎖によっ
て、毛髪に吸着し、毛髪を保護し、損傷した毛髪を回復
させる作用を有し、また皮膚に対しても親和性を有して
いて、馴染みやすく、皮膚をなめらかにする作用を有し
ている。しかも、天然のタンパク質から誘導されるもの
であるため、毛髪や皮膚に対する刺激性が少なく安全で
ある。
そして、前記の一般式（Ｉ）で示されるＮ−第４級ア
ンモニウム誘導ペプチドは、上記ペプチドを前記一般式
（II）〜（Ｖ）で示されるアンモニウム塩のいずれかと
反応させて第４級化することにより、毛髪への吸着性や
皮膚に対する親和性をさらに高めたものであって、前記
したペプチドの作用をより一層顕著にする。しかも、そ
の第４級化を、Ｎ原子に高級アルキル基または高級アル
ケニル基を導入した第４級アンモニウム塩で行っている
ため、低級アルキル基を導入した第４級アンモニウム塩
により第４級化する場合以上に毛髪への吸着性や皮膚に
対する親和性が向上し、また上記の高級アルキル基また
は高級アルケニル基による親油性部分の増加によって毛
髪がより柔軟になり、毛髪により良好な艶を付与するこ
とができる。また、上記高級アルキル基または高級アル
ケニル基による親油性部分の増加によって、それ自体で
界面活性能を有するようになり、通常のカチオン性界面
活性剤より刺激性の少ないマイルドなカチオン性界面活
性剤として、あるいは乳化剤、分散剤、さらには抗菌剤
としても使用できる。
ンモニウム誘導ペプチドは、上記ペプチドを前記一般式
（II）〜（Ｖ）で示されるアンモニウム塩のいずれかと
反応させて第４級化することにより、毛髪への吸着性や
皮膚に対する親和性をさらに高めたものであって、前記
したペプチドの作用をより一層顕著にする。しかも、そ
の第４級化を、Ｎ原子に高級アルキル基または高級アル
ケニル基を導入した第４級アンモニウム塩で行っている
ため、低級アルキル基を導入した第４級アンモニウム塩
により第４級化する場合以上に毛髪への吸着性や皮膚に
対する親和性が向上し、また上記の高級アルキル基また
は高級アルケニル基による親油性部分の増加によって毛
髪がより柔軟になり、毛髪により良好な艶を付与するこ
とができる。また、上記高級アルキル基または高級アル
ケニル基による親油性部分の増加によって、それ自体で
界面活性能を有するようになり、通常のカチオン性界面
活性剤より刺激性の少ないマイルドなカチオン性界面活
性剤として、あるいは乳化剤、分散剤、さらには抗菌剤
としても使用できる。
上記一般式（Ｉ）において、そのペプチド部分の側鎖
がR4で示されるアミノ酸としては、アラニン、グリシ
ン、バリン、ロイシン、イソロイシン、プロリン、フェ
ニルアラニン、チロシン、セリン、トレオニン、メチオ
ニン、アルギニン、ヒスチジン、リシン、アスパラギ
ン、アスパラギン酸、グルタミン、グルタミン酸、シス
チン、トリプトファン、ヒドロキシプロリン、ヒドロキ
シリシン、Ｏ−ホスホセリンなどがあげられる。
がR4で示されるアミノ酸としては、アラニン、グリシ
ン、バリン、ロイシン、イソロイシン、プロリン、フェ
ニルアラニン、チロシン、セリン、トレオニン、メチオ
ニン、アルギニン、ヒスチジン、リシン、アスパラギ
ン、アスパラギン酸、グルタミン、グルタミン酸、シス
チン、トリプトファン、ヒドロキシプロリン、ヒドロキ
シリシン、Ｏ−ホスホセリンなどがあげられる。
代表的なペプチドについて、そのアミノ酸組成の一例
を示すと第１表のとおりである。
を示すと第１表のとおりである。
ただし、通常、タンパク質のアミノ酸分析にあたって
は、アミノ酸分析を行う前に試料の完全加水分解を6N塩
酸を用いて行うので、その完全加水分解によってアスパ
ラギンとグルタミンのアミド結合は加水分解されてそれ
ぞれアスパラギン酸とグルタミン酸となり、Ｏ−ホスホ
セリンはセリンになる。そのため、第１表では、アスパ
ラギン、グルタミン、Ｏ−ホスホセリンはそれぞれアス
パラギン酸、グルタミン酸、セリンに加算されて表示さ
れており、また、トリプトファンは加水分解によって分
解し消失するため、定量することができず、したがって
第１表に表示されていない。
は、アミノ酸分析を行う前に試料の完全加水分解を6N塩
酸を用いて行うので、その完全加水分解によってアスパ
ラギンとグルタミンのアミド結合は加水分解されてそれ
ぞれアスパラギン酸とグルタミン酸となり、Ｏ−ホスホ
セリンはセリンになる。そのため、第１表では、アスパ
ラギン、グルタミン、Ｏ−ホスホセリンはそれぞれアス
パラギン酸、グルタミン酸、セリンに加算されて表示さ
れており、また、トリプトファンは加水分解によって分
解し消失するため、定量することができず、したがって
第１表に表示されていない。
ペプチドを得るためのタンパク質の加水分解は、酸、
アルカリまたは酵素によって行われる。
アルカリまたは酵素によって行われる。
酸加水分解に際しては、塩酸、硫酸、リン酸、硝酸、
臭化水素酸などの無機酸、酢酸、ギ（蟻）酸などの有機
酸が用いられる。
臭化水素酸などの無機酸、酢酸、ギ（蟻）酸などの有機
酸が用いられる。
アルカリ加水分解に関しては、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化バリウム、炭酸
ナトリウム、炭酸リチウムなどが用いられる。
酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化バリウム、炭酸
ナトリウム、炭酸リチウムなどが用いられる。
また、酵素による加水分解に際しては、ペプシン、プ
ロクターゼＡ、プロクターゼＢなどの酸性タンパク質分
解酵素、パパイン、プロメライン、サーモライシン、ト
リプシン、プロナーゼ、キモトリプシンなどの中性タン
パク質分解酵素などが使用される。また、スブチリシ
ン、スタフィロコッカスプロテアーゼなどの菌産性の中
性タンパク質分解酵素も使用できる。酵素の使用に際し
ては、それらの菌産性タンパク質分解酵素を含む菌体、
あるいは酵素または酵素を含む菌体を固定化した膜、粒
体などの状態で使用に供することもできる。これらコラ
ーゲン、ケラチン、絹、カゼインなどのタンパク質の加
水分解については、例えば、特開昭61-69717号公報や特
開昭63-105000号公報などにその詳細が示されている。
ロクターゼＡ、プロクターゼＢなどの酸性タンパク質分
解酵素、パパイン、プロメライン、サーモライシン、ト
リプシン、プロナーゼ、キモトリプシンなどの中性タン
パク質分解酵素などが使用される。また、スブチリシ
ン、スタフィロコッカスプロテアーゼなどの菌産性の中
性タンパク質分解酵素も使用できる。酵素の使用に際し
ては、それらの菌産性タンパク質分解酵素を含む菌体、
あるいは酵素または酵素を含む菌体を固定化した膜、粒
体などの状態で使用に供することもできる。これらコラ
ーゲン、ケラチン、絹、カゼインなどのタンパク質の加
水分解については、例えば、特開昭61-69717号公報や特
開昭63-105000号公報などにその詳細が示されている。
上記のような酸、アルカリまたは酵素による加水分解
によって得られるペプチドとしては、一般式（Ｉ）にお
けるｎが２〜30（ただし、ｎの値は平均値であり、この
ｎが２〜30ということは、ペプチドの数平均分子量で約
150〜約5,000に相当する）になるようにされる。これは
ｎが２未満ではペプチド自体の毛髪への吸着性が少な
く、また、ｎが30を超えると水溶性が低下して取り扱い
にくくなり、また毛髪への吸着性が低下するからであ
る。
によって得られるペプチドとしては、一般式（Ｉ）にお
けるｎが２〜30（ただし、ｎの値は平均値であり、この
ｎが２〜30ということは、ペプチドの数平均分子量で約
150〜約5,000に相当する）になるようにされる。これは
ｎが２未満ではペプチド自体の毛髪への吸着性が少な
く、また、ｎが30を超えると水溶性が低下して取り扱い
にくくなり、また毛髪への吸着性が低下するからであ
る。
一般式（Ｉ）で示されるＮ−第４級アンモニウム誘導
ペプチドは、前記のように、ペプチドと一般式（II）〜
（Ｖ）で示されるアンモニウム塩との反応によって得ら
れる。それらの反応式を示すと次のとおりである。な
お、反応式を示すにあたって、ペプチドは、次の一般式
（VI）で示す。
ペプチドは、前記のように、ペプチドと一般式（II）〜
（Ｖ）で示されるアンモニウム塩との反応によって得ら
れる。それらの反応式を示すと次のとおりである。な
お、反応式を示すにあたって、ペプチドは、次の一般式
（VI）で示す。
ペプチドと一般式（II）で示されるグリシジルアンモ
ニウム塩との反応 ペプチドと一般式（III）で示される３−ハロゲン−
２−ヒドロキシプロピルアンモニウム塩との反応 ペプチドと一般式（IV）で示される３−ハロゲンプロ
ピルアンモニウム塩との反応 ペプチドと一般式（Ｖ）で示される２−ハロゲンエチ
ルアンモニウム塩との反応 上記、、またはで示すペプチドと、一般式
（II）で示されるグリシジルアンモニウム塩、一般式
（III）で示される３−ハロゲン−２−ヒドロキシプロ
ピルアンモニウム塩、一般式（IV）で示される３−ハロ
ゲンプロピルアンモニウム塩または一般式（Ｖ）で示さ
れる２−ハロゲンエチルアンモニウム塩との反応は、通
常、ペプチドの水溶液に一般式（II）で示されるグリシ
ジルアンモニウム塩、一般式（III）で示される３−ハ
ロゲン−２−ヒドロキシプロピルアンモニウム塩、一般
式（IV）で示される３−ハロゲンプロピルアンモニウム
塩、または一般式（Ｖ）で示される２−ハロゲンエチル
アンモニウム塩の溶液を滴下し、水中で両者を接触させ
ることによって行われる。反応に際して反応系内のpHを
８〜12、特に９〜11に保つことが好ましく、そのために
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウムな
どのアルカリ溶液を必要に応じて反応液中に滴下するこ
とが行われる。反応時、反応系内のpHを前記の範囲に維
持するのは、ペプチドのアミノ基が一般式（II）で示さ
れるグリシジルアンモニウム塩、一般式（III）で示さ
れる３−ハロゲン−２−ヒドロキシプロピルアンモニウ
ム塩、一般式（IV）で示される３−ハロゲンプロピルア
ンモニウム塩、または一般式（Ｖ）で示される２−ハロ
ゲンエチルアンモニウム塩と反応するためには、pH8以
上のアルカリ側であることが望ましく、またpHが12を超
えるとペプチドや一般式（II）で示されるグリシジルア
ンモニウム塩、一般式（III）で示される３−ハロゲン
−２−ヒドロキシプロピルアンモニウム塩、一般式（I
V）で示される３−ハロゲンプロピルアンモニウム塩、
一般式（Ｖ）で示される２−ハロゲンエチルアンモニウ
ム塩などが加水分解を起こすからである。反応は常温で
も進行するが、温度が高いほど反応は速くなる。しか
し、pHが高い状態で温度が高くなると、一般式（II）で
示されるグリシジルアンモニウム塩、一般式（III）で
示される３−ハロゲン−２−ヒドロキシプロピルアンモ
ニウム塩、一般式（IV）で示される３−ハロゲンプロピ
ルアンモニウム塩、一般式（Ｖ）で示される２−ハロゲ
ンエチルアンモニウム塩などの加水分解が促進されるた
め、高くても80℃以下にするのが好ましい。一般式（I
I）で示されるグリシジルアンモニウム塩、一般式（II
I）で示される３−ハロゲン−２−ヒドロキシプロピル
アンモニウム塩、一般式（IV）で示される３−ハロゲン
プロピルアンモニウム塩、一般式（Ｖ）で示される２−
ハロゲンエチルアンモニウム塩などは結晶で用いてもよ
いが、水溶液またはメタノール、エタノール、ｎ−プロ
ピルアルコール、イソプロピルアルコールなどのアルコ
ール溶液、あるいはそれらの混合溶液としたものを滴下
するのが好ましい。ペプチド溶液への一般式（II）で示
されるグリシジルアンモニウム塩、一般式（III）で示
される３−ハロゲン−２−ヒドロキシプロピルアンモニ
ウム塩、一般式（IV）で示される３−ハロゲンプロピル
アンモニウム塩、一般式（Ｖ）で示される２−ハロゲン
エチルアンモニウム塩などの滴下は、15分間〜６時間で
終わるのが好ましい。
ニウム塩との反応 ペプチドと一般式（III）で示される３−ハロゲン−
２−ヒドロキシプロピルアンモニウム塩との反応 ペプチドと一般式（IV）で示される３−ハロゲンプロ
ピルアンモニウム塩との反応 ペプチドと一般式（Ｖ）で示される２−ハロゲンエチ
ルアンモニウム塩との反応 上記、、またはで示すペプチドと、一般式
（II）で示されるグリシジルアンモニウム塩、一般式
（III）で示される３−ハロゲン−２−ヒドロキシプロ
ピルアンモニウム塩、一般式（IV）で示される３−ハロ
ゲンプロピルアンモニウム塩または一般式（Ｖ）で示さ
れる２−ハロゲンエチルアンモニウム塩との反応は、通
常、ペプチドの水溶液に一般式（II）で示されるグリシ
ジルアンモニウム塩、一般式（III）で示される３−ハ
ロゲン−２−ヒドロキシプロピルアンモニウム塩、一般
式（IV）で示される３−ハロゲンプロピルアンモニウム
塩、または一般式（Ｖ）で示される２−ハロゲンエチル
アンモニウム塩の溶液を滴下し、水中で両者を接触させ
ることによって行われる。反応に際して反応系内のpHを
８〜12、特に９〜11に保つことが好ましく、そのために
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウムな
どのアルカリ溶液を必要に応じて反応液中に滴下するこ
とが行われる。反応時、反応系内のpHを前記の範囲に維
持するのは、ペプチドのアミノ基が一般式（II）で示さ
れるグリシジルアンモニウム塩、一般式（III）で示さ
れる３−ハロゲン−２−ヒドロキシプロピルアンモニウ
ム塩、一般式（IV）で示される３−ハロゲンプロピルア
ンモニウム塩、または一般式（Ｖ）で示される２−ハロ
ゲンエチルアンモニウム塩と反応するためには、pH8以
上のアルカリ側であることが望ましく、またpHが12を超
えるとペプチドや一般式（II）で示されるグリシジルア
ンモニウム塩、一般式（III）で示される３−ハロゲン
−２−ヒドロキシプロピルアンモニウム塩、一般式（I
V）で示される３−ハロゲンプロピルアンモニウム塩、
一般式（Ｖ）で示される２−ハロゲンエチルアンモニウ
ム塩などが加水分解を起こすからである。反応は常温で
も進行するが、温度が高いほど反応は速くなる。しか
し、pHが高い状態で温度が高くなると、一般式（II）で
示されるグリシジルアンモニウム塩、一般式（III）で
示される３−ハロゲン−２−ヒドロキシプロピルアンモ
ニウム塩、一般式（IV）で示される３−ハロゲンプロピ
ルアンモニウム塩、一般式（Ｖ）で示される２−ハロゲ
ンエチルアンモニウム塩などの加水分解が促進されるた
め、高くても80℃以下にするのが好ましい。一般式（I
I）で示されるグリシジルアンモニウム塩、一般式（II
I）で示される３−ハロゲン−２−ヒドロキシプロピル
アンモニウム塩、一般式（IV）で示される３−ハロゲン
プロピルアンモニウム塩、一般式（Ｖ）で示される２−
ハロゲンエチルアンモニウム塩などは結晶で用いてもよ
いが、水溶液またはメタノール、エタノール、ｎ−プロ
ピルアルコール、イソプロピルアルコールなどのアルコ
ール溶液、あるいはそれらの混合溶液としたものを滴下
するのが好ましい。ペプチド溶液への一般式（II）で示
されるグリシジルアンモニウム塩、一般式（III）で示
される３−ハロゲン−２−ヒドロキシプロピルアンモニ
ウム塩、一般式（IV）で示される３−ハロゲンプロピル
アンモニウム塩、一般式（Ｖ）で示される２−ハロゲン
エチルアンモニウム塩などの滴下は、15分間〜６時間で
終わるのが好ましい。
これらの反応においては、反応によってハロゲン化水
素が生成して反応液のpHが低下するので、アルカリを反
応の開始と同時に滴下し、攪拌して液中のpHを反応に適
するように前記範囲に維持することが必要である。
素が生成して反応液のpHが低下するので、アルカリを反
応の開始と同時に滴下し、攪拌して液中のpHを反応に適
するように前記範囲に維持することが必要である。
反応の進行と終了は、アミノ基への反応についてファ
ン・スレーク（Van Slyke）法により、反応液中のペプ
チドのアミノ態チッ素を測定することによって確認する
ことができる。反応が終了したのち、反応液は、適宜濃
縮あるいはイオン交換樹脂、ゲル濾過、電気透析などに
よって精製した上で、適宜濃縮して、固体あるいは濃縮
液の状態として用いることができる。
ン・スレーク（Van Slyke）法により、反応液中のペプ
チドのアミノ態チッ素を測定することによって確認する
ことができる。反応が終了したのち、反応液は、適宜濃
縮あるいはイオン交換樹脂、ゲル濾過、電気透析などに
よって精製した上で、適宜濃縮して、固体あるいは濃縮
液の状態として用いることができる。
上記のように、ペプチドとの反応に使用される一般式
（II）で示されるグリシジルアンモニウム塩、一般式
（III）で示される３−ハロゲン−２−ヒドロキシプロ
ピルアンモニウム塩、一般式（IV）で示される３−ハロ
ゲンプロピルアンモニウム塩、一般式（Ｖ）で示される
２−ハロゲンエチルアンモニウム塩について、その具体
例を示すと次のとおりである。
（II）で示されるグリシジルアンモニウム塩、一般式
（III）で示される３−ハロゲン−２−ヒドロキシプロ
ピルアンモニウム塩、一般式（IV）で示される３−ハロ
ゲンプロピルアンモニウム塩、一般式（Ｖ）で示される
２−ハロゲンエチルアンモニウム塩について、その具体
例を示すと次のとおりである。
一般式（II）で示されるグリシジルアンモニウム塩と
しては、グリシジルラウリルジメチルアンモニウムクロ
ライド、グリシジルミリスチルジメチルアンモニウムク
ロライド、グリシジルセチルジメチルアンモニウムクロ
ライド、グリシジルステアリルジメチルアンモニウムク
ロライド、グリシジルラウリルジメチルアンモニウムブ
ロマイド、グリシジルミリスチルジメチルアンモニウム
ブロマイド、グリシジルセチルジメチルアンモニウムブ
ロマイド、グリシジルステアリルジメチルアンモニウム
ブロマイド、グリシジルデシルジメチルアンモニウムク
ロライド、グリシジルエイコシルジメチルアンモニウム
クロライド、グリシジルデシルジメチルアンモニウムブ
ロマイド、グリシジルエイコシルジメチルアンモニウム
ブロマイド、グリシジルラウリルジベンジルアンモニウ
ムクロライド、グリシジルセチルジベンジルアンモニウ
ムクロライド、グリシジルステアリルジベンジルアンモ
ニウムクロライド、グリシジルラウリルジエタノールア
ンモニウムクロライド、グリシジルセチルジエタノール
アンモニウムクロライド、グリシジルステアリルジエタ
ノールアンモニウムクロライド、グリシジルジラウリル
メチルアンモニウムクロライド、グリシジルジセチルメ
チルアンモニウムクロライド、グリシジルジステアリル
メチルアンモニウムクロライド、グリシジルジラウリル
エタノールアンモニウムクロライド、グリシジルジセチ
ルエタノールアンモニウムクロライド、グリシジルジス
テアリルエタノールアンモニウムクロライドなどが用い
られる。
しては、グリシジルラウリルジメチルアンモニウムクロ
ライド、グリシジルミリスチルジメチルアンモニウムク
ロライド、グリシジルセチルジメチルアンモニウムクロ
ライド、グリシジルステアリルジメチルアンモニウムク
ロライド、グリシジルラウリルジメチルアンモニウムブ
ロマイド、グリシジルミリスチルジメチルアンモニウム
ブロマイド、グリシジルセチルジメチルアンモニウムブ
ロマイド、グリシジルステアリルジメチルアンモニウム
ブロマイド、グリシジルデシルジメチルアンモニウムク
ロライド、グリシジルエイコシルジメチルアンモニウム
クロライド、グリシジルデシルジメチルアンモニウムブ
ロマイド、グリシジルエイコシルジメチルアンモニウム
ブロマイド、グリシジルラウリルジベンジルアンモニウ
ムクロライド、グリシジルセチルジベンジルアンモニウ
ムクロライド、グリシジルステアリルジベンジルアンモ
ニウムクロライド、グリシジルラウリルジエタノールア
ンモニウムクロライド、グリシジルセチルジエタノール
アンモニウムクロライド、グリシジルステアリルジエタ
ノールアンモニウムクロライド、グリシジルジラウリル
メチルアンモニウムクロライド、グリシジルジセチルメ
チルアンモニウムクロライド、グリシジルジステアリル
メチルアンモニウムクロライド、グリシジルジラウリル
エタノールアンモニウムクロライド、グリシジルジセチ
ルエタノールアンモニウムクロライド、グリシジルジス
テアリルエタノールアンモニウムクロライドなどが用い
られる。
一般式（III）で示される３−ハロゲン−２−ヒドロ
キシプロピルアンモニウム塩としては、ラウリル（３−
クロロ−２−ヒドロキシプロピル）ジメチルアンモニウ
ムクロライド、ミリスチル（３−クロロ−２−ヒドロキ
シプロピル）ジメチルアンモニウムクロライド、セチル
（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル）ジメチルアン
モニウムクロライド、ステアリル（３−クロロ−２−ヒ
ドロキシプロピル）ジメチルアンモニウムクロライド、
デシル（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル）ジメチ
ルアンモニウムクロライド、エイコシル（３−クロロ−
２−ヒドロキシプロピル）ジメチルアンモニウムクロラ
イド、ラウリル（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピ
ル）ジメチルアンモニウムブロマイド、ミリスチル（３
−クロロ−２−ヒドロキシプロピル）ジメチルアンモニ
ウムブロマイド、セチル（３−クロロ−２−ヒドロキシ
プロピル）ジメチルアンモニウムブロマイド、ステアリ
ル（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル）ジメチルア
ンモニウムブロマイド、ラウリル（３−クロロ−２−ヒ
ドロキシプロピル）ジベンジルアンモニウムクロライ
ド、ミリスチル（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピ
ル）ジベンジルアンモニウムクロライド、セチル（３−
クロロ−２−ヒドロキシプロピル）ジベンジルアンモニ
ウムクロライド、ステアリル（３−クロロ−２−ヒドロ
キシプロピル）ジベンジルアンモニウムクロライド、ラ
ウリル（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル）ジエタ
ノールアンモニウムクロライド、ミリスチル（３−クロ
ロ−２−ヒドロキシプロピル）ジエタノールアンモニウ
ムクロライド、セチル（３−クロロ−２−ヒドロキシプ
ロピル）ジエタノールアンモニウムクロライド、ステア
リル（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル）ジエタノ
ールアンモニウムクロライド、ジラウリル（３−クロロ
−２−ヒドロキシプロピル）メチルアンモニウムクロラ
イド、ジミリスチル（３−クロロ−２−ヒドロキシプロ
ピル）メチルアンモニウムクロライド、ジセチル（３−
クロロ−２−ヒドロキシプロピル）メチルアンモニウム
クロライド、ジステアリル（３−クロロ−２−ヒドロキ
シプロピル）メチルアンモニウムクロライド、ラウリル
（３−ブロモ−２−ヒドロキシプロピル）ジメチルアン
モニウムクロライド、ミリスチル（３−ブロモ−２−ヒ
ドロキシプロピル）ジメチルアンモニウムクロライド、
セチル（３−ブロモ−２−ヒドロキシプロピル）ジメチ
ルアンモニウムクロライド、ステアリル（３−ブロモ−
２−ヒドロキシプロピル）ジメチルアンモニウムクロラ
イドなどが用いられる。
キシプロピルアンモニウム塩としては、ラウリル（３−
クロロ−２−ヒドロキシプロピル）ジメチルアンモニウ
ムクロライド、ミリスチル（３−クロロ−２−ヒドロキ
シプロピル）ジメチルアンモニウムクロライド、セチル
（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル）ジメチルアン
モニウムクロライド、ステアリル（３−クロロ−２−ヒ
ドロキシプロピル）ジメチルアンモニウムクロライド、
デシル（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル）ジメチ
ルアンモニウムクロライド、エイコシル（３−クロロ−
２−ヒドロキシプロピル）ジメチルアンモニウムクロラ
イド、ラウリル（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピ
ル）ジメチルアンモニウムブロマイド、ミリスチル（３
−クロロ−２−ヒドロキシプロピル）ジメチルアンモニ
ウムブロマイド、セチル（３−クロロ−２−ヒドロキシ
プロピル）ジメチルアンモニウムブロマイド、ステアリ
ル（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル）ジメチルア
ンモニウムブロマイド、ラウリル（３−クロロ−２−ヒ
ドロキシプロピル）ジベンジルアンモニウムクロライ
ド、ミリスチル（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピ
ル）ジベンジルアンモニウムクロライド、セチル（３−
クロロ−２−ヒドロキシプロピル）ジベンジルアンモニ
ウムクロライド、ステアリル（３−クロロ−２−ヒドロ
キシプロピル）ジベンジルアンモニウムクロライド、ラ
ウリル（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル）ジエタ
ノールアンモニウムクロライド、ミリスチル（３−クロ
ロ−２−ヒドロキシプロピル）ジエタノールアンモニウ
ムクロライド、セチル（３−クロロ−２−ヒドロキシプ
ロピル）ジエタノールアンモニウムクロライド、ステア
リル（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル）ジエタノ
ールアンモニウムクロライド、ジラウリル（３−クロロ
−２−ヒドロキシプロピル）メチルアンモニウムクロラ
イド、ジミリスチル（３−クロロ−２−ヒドロキシプロ
ピル）メチルアンモニウムクロライド、ジセチル（３−
クロロ−２−ヒドロキシプロピル）メチルアンモニウム
クロライド、ジステアリル（３−クロロ−２−ヒドロキ
シプロピル）メチルアンモニウムクロライド、ラウリル
（３−ブロモ−２−ヒドロキシプロピル）ジメチルアン
モニウムクロライド、ミリスチル（３−ブロモ−２−ヒ
ドロキシプロピル）ジメチルアンモニウムクロライド、
セチル（３−ブロモ−２−ヒドロキシプロピル）ジメチ
ルアンモニウムクロライド、ステアリル（３−ブロモ−
２−ヒドロキシプロピル）ジメチルアンモニウムクロラ
イドなどが用いられる。
一般式（IV）で示される３−ハロゲンプロピルアンモ
ニウム塩としては、ラウリル（３−クロロプロピル）ジ
メチルアンモニウムクロライド、ミリスチル（３−クロ
ロプロピル）ジメチルアンモニウムクロライド、セチル
（３−クロロプロピル）ジメチルアンモニウムクロライ
ド、ステアリル（３−クロロプロピル）ジメチルアンモ
ニウムクロライド、デシル（３−クロロプロピル）ジメ
チルアンモニウムクロライド、エイコシル（３−クロロ
プロピル）ジメチルアンモニウムクロライド、ラウリル
（３−クロロプロピル）ジメチルアンモニウムブロマイ
ド、ミリスチル（３−クロロプロピル）ジメチルアンモ
ニウムブロマイド、セチル（３−クロロプロピル）ジメ
チルアンモニウムブロマイド、ステアリル（３−クロロ
プロピル）ジメチルアンモニウムブロマイド、ラウリル
（３−クロロプロピル）ジベンジルアンモニウムクロラ
イド、ミリスチル（３−クロロプロピル）ジベンジルア
ンモニウムクロライド、セチル（３−クロロプロピル）
ジベンジルアンモニウムクロライド、ステアリル（３−
クロロプロピル）ジベンジルアンモニウムクロライド、
ラウリル（３−クロロプロピル）ジエタノールアンモニ
ウムクロライド、ミリスチル（３−クロロプロピル）ジ
エタノールアンモニウムクロライド、セチル（３−クロ
ロプロピル）ジエタノールアンモニウムクロライド、ス
テアリル（３−クロロプロピル）ジエタノールアンモニ
ウムクロライド、ジラウリル（３−クロロプロピル）メ
チルアンモニウムクロライド、ジミリスチル（３−クロ
ロプロピル）メチルアンモニウムクロライド、ジセチル
（３−クロロプロピル）メチルアンモニウムクロライ
ド、ジステアリル（３−クロロプロピル）メチルアンモ
ニウムクロライド、ラウリル（３−ブロモプロピル）ジ
メチルアンモニウムクロライド、ミリスチル（３−ブロ
モプロピル）ジメチルアンモニウムクロライド、セチル
（３−ブロモプロピル）ジメチルアンモニウムクロライ
ド、ステアリル（３−ブロモプロピル）ジメチルアンモ
ニウムクロライドなどが用いられる。
ニウム塩としては、ラウリル（３−クロロプロピル）ジ
メチルアンモニウムクロライド、ミリスチル（３−クロ
ロプロピル）ジメチルアンモニウムクロライド、セチル
（３−クロロプロピル）ジメチルアンモニウムクロライ
ド、ステアリル（３−クロロプロピル）ジメチルアンモ
ニウムクロライド、デシル（３−クロロプロピル）ジメ
チルアンモニウムクロライド、エイコシル（３−クロロ
プロピル）ジメチルアンモニウムクロライド、ラウリル
（３−クロロプロピル）ジメチルアンモニウムブロマイ
ド、ミリスチル（３−クロロプロピル）ジメチルアンモ
ニウムブロマイド、セチル（３−クロロプロピル）ジメ
チルアンモニウムブロマイド、ステアリル（３−クロロ
プロピル）ジメチルアンモニウムブロマイド、ラウリル
（３−クロロプロピル）ジベンジルアンモニウムクロラ
イド、ミリスチル（３−クロロプロピル）ジベンジルア
ンモニウムクロライド、セチル（３−クロロプロピル）
ジベンジルアンモニウムクロライド、ステアリル（３−
クロロプロピル）ジベンジルアンモニウムクロライド、
ラウリル（３−クロロプロピル）ジエタノールアンモニ
ウムクロライド、ミリスチル（３−クロロプロピル）ジ
エタノールアンモニウムクロライド、セチル（３−クロ
ロプロピル）ジエタノールアンモニウムクロライド、ス
テアリル（３−クロロプロピル）ジエタノールアンモニ
ウムクロライド、ジラウリル（３−クロロプロピル）メ
チルアンモニウムクロライド、ジミリスチル（３−クロ
ロプロピル）メチルアンモニウムクロライド、ジセチル
（３−クロロプロピル）メチルアンモニウムクロライ
ド、ジステアリル（３−クロロプロピル）メチルアンモ
ニウムクロライド、ラウリル（３−ブロモプロピル）ジ
メチルアンモニウムクロライド、ミリスチル（３−ブロ
モプロピル）ジメチルアンモニウムクロライド、セチル
（３−ブロモプロピル）ジメチルアンモニウムクロライ
ド、ステアリル（３−ブロモプロピル）ジメチルアンモ
ニウムクロライドなどが用いられる。
また、一般式（Ｖ）で示される２−ハロゲンエチルア
ンモニウム塩としては、ラウリル（２−クロロエチル）
ジメチルアンモニウムクロライド、ミリスチル（２−ク
ロロエチル）ジメチルアンモニウムクロライド、セチル
（２−クロロエチル）ジメチルアンモニウムクロライ
ド、ステアリル（２−クロロエチル）ジメチルアンモニ
ウムクロライド、デシル（２−クロロエチル）ジメチル
アンモニウムクロライド、エイコシル（２−クロロエチ
ル）ジメチルアンモニウムクロライド、ラウリル（２−
クロロエチル）ジメチルアンモニウムブロマイド、ミリ
スチル（２−クロロエチル）ジメチルアンモニウムブロ
マイド、セチル（２−クロロエチル）ジメチルアンモニ
ウムブロマイド、ステアリル（２−クロロエチル）ジメ
チルアンモニウムブロマイド、ラウリル（２−クロロエ
チル）ジベンジルアンモニウムクロライド、ミリスチル
（２−クロロエチル）ジベンジルアンモニウムクロライ
ド、セチル（２−クロロエチル）ジベンジルアンモニウ
ムクロライド、ステアリル（２−クロロエチル）ジベン
ジルアンモニウムクロライド、ラウリル（２−クロロエ
チル）ジエタノールアンモニウムクロライド、ミリスチ
ル（２−クロロエチル）ジエタノールアンモニウムクロ
ライド、セチル（２−クロロエチル）ジエタノールアン
モニウムクロライド、ステアリル（２−クロロエチル）
ジエタノールアンモニウムクロライド、ジラウリル（２
−クロロエチル）メチルアンモニウムクロライド、ジミ
リスチル（２−クロロエチル）メチルアンモニウムクロ
ライド、ジセチル（２−クロロエチル）メチルアンモニ
ウムクロライド、ジステアリル（２−クロロエチル）メ
チルアンモニウムクロライド、ラウリル（２−ブロモエ
チル）ジメチルアンモニウムクロライド、ミリスチル
（２−ブロモエチル）ジメチルアンモニウムクロライ
ド、セチル（２−ブロモエチル）ジメチルアンモニウム
クロライド、ステアリル（２−ブロモエチル）ジメチル
アンモニウムクロライドなどが用いられる。
ンモニウム塩としては、ラウリル（２−クロロエチル）
ジメチルアンモニウムクロライド、ミリスチル（２−ク
ロロエチル）ジメチルアンモニウムクロライド、セチル
（２−クロロエチル）ジメチルアンモニウムクロライ
ド、ステアリル（２−クロロエチル）ジメチルアンモニ
ウムクロライド、デシル（２−クロロエチル）ジメチル
アンモニウムクロライド、エイコシル（２−クロロエチ
ル）ジメチルアンモニウムクロライド、ラウリル（２−
クロロエチル）ジメチルアンモニウムブロマイド、ミリ
スチル（２−クロロエチル）ジメチルアンモニウムブロ
マイド、セチル（２−クロロエチル）ジメチルアンモニ
ウムブロマイド、ステアリル（２−クロロエチル）ジメ
チルアンモニウムブロマイド、ラウリル（２−クロロエ
チル）ジベンジルアンモニウムクロライド、ミリスチル
（２−クロロエチル）ジベンジルアンモニウムクロライ
ド、セチル（２−クロロエチル）ジベンジルアンモニウ
ムクロライド、ステアリル（２−クロロエチル）ジベン
ジルアンモニウムクロライド、ラウリル（２−クロロエ
チル）ジエタノールアンモニウムクロライド、ミリスチ
ル（２−クロロエチル）ジエタノールアンモニウムクロ
ライド、セチル（２−クロロエチル）ジエタノールアン
モニウムクロライド、ステアリル（２−クロロエチル）
ジエタノールアンモニウムクロライド、ジラウリル（２
−クロロエチル）メチルアンモニウムクロライド、ジミ
リスチル（２−クロロエチル）メチルアンモニウムクロ
ライド、ジセチル（２−クロロエチル）メチルアンモニ
ウムクロライド、ジステアリル（２−クロロエチル）メ
チルアンモニウムクロライド、ラウリル（２−ブロモエ
チル）ジメチルアンモニウムクロライド、ミリスチル
（２−ブロモエチル）ジメチルアンモニウムクロライ
ド、セチル（２−ブロモエチル）ジメチルアンモニウム
クロライド、ステアリル（２−ブロモエチル）ジメチル
アンモニウムクロライドなどが用いられる。
一般式（Ｉ）におけるR1、R2、R3は、上記一般式（I
I）で示されるグリシジルアンモニウム塩、一般式（II
I）で示される３−ハロゲン−２−ヒドロキシプロピル
アンモニウム塩、一般式（IV）で示される３−ハロゲン
プロピルアンモニウム塩、または一般式（Ｖ）で示され
る２−ハロゲンエチルアンモニウム塩に由来するもので
あるが、本発明において、これらR1〜R3のうち少なくと
も１つが炭素数８〜20のアルキル基または炭素数８〜20
のアルケニル基であることを必要とするのは、毛髪への
吸着性が強く、かつ毛髪を柔軟（しなやか）で艶のある
ものにすることができる化粧品基材を得るためであり、
R1〜R3のいずれもが炭素数８未満のものであると、毛髪
への吸着性が充分に高くならず、また界面活性能が付与
されにくく、一方、アルキル基またはアルケニル基の炭
素数が20を超えるようになると、油性が強すぎてあつか
いにくくなり、化粧品に配合して使用したときに使用後
の毛髪や皮膚がベタツクようになるからである。
I）で示されるグリシジルアンモニウム塩、一般式（II
I）で示される３−ハロゲン−２−ヒドロキシプロピル
アンモニウム塩、一般式（IV）で示される３−ハロゲン
プロピルアンモニウム塩、または一般式（Ｖ）で示され
る２−ハロゲンエチルアンモニウム塩に由来するもので
あるが、本発明において、これらR1〜R3のうち少なくと
も１つが炭素数８〜20のアルキル基または炭素数８〜20
のアルケニル基であることを必要とするのは、毛髪への
吸着性が強く、かつ毛髪を柔軟（しなやか）で艶のある
ものにすることができる化粧品基材を得るためであり、
R1〜R3のいずれもが炭素数８未満のものであると、毛髪
への吸着性が充分に高くならず、また界面活性能が付与
されにくく、一方、アルキル基またはアルケニル基の炭
素数が20を超えるようになると、油性が強すぎてあつか
いにくくなり、化粧品に配合して使用したときに使用後
の毛髪や皮膚がベタツクようになるからである。
上記一般式（Ｉ）で示されるＮ−第４級アンモニウム
誘導ペプチドからなる化粧品基材は、従来の化粧品配合
剤に代えて、あるいは従来の化粧品配合剤と併用して、
各種化粧品に配合される。
誘導ペプチドからなる化粧品基材は、従来の化粧品配合
剤に代えて、あるいは従来の化粧品配合剤と併用して、
各種化粧品に配合される。
上記一般式（Ｉ）で示されるＮ−第４級アンモニウム
誘導ペプチドが配合される化粧品としては、例えばシャ
ンプー、ヘアーリンス、パーマネントウェーブ用第１
剤、パーマネントウェーブ用第２剤、ヘアークリーム、
エアゾール型フォーム、ヘアーコンディショナー、セッ
トローション、ヘアーカラー、ヘアーブリーチ、ヘアー
トリートメント、液体整髪料（ローション）、ヘアーパ
ック、ヘアートニックなどの毛髪用化粧品、化粧水、ア
フターシェーブローション、クレンジングクリーム、エ
モリエントクリーム、コールドクリーム、モイスチャー
クリームなどの各種クリーム、乳液、ボディーシャンプ
ー、各種石鹸、メーキャップ用品、日焼け止め用品な
ど、各種化粧品をあげることができる。そして、その配
合量としては化粧品組成物中、0.1〜20％（重量％、以
下同様）程度にするのが好ましい。
誘導ペプチドが配合される化粧品としては、例えばシャ
ンプー、ヘアーリンス、パーマネントウェーブ用第１
剤、パーマネントウェーブ用第２剤、ヘアークリーム、
エアゾール型フォーム、ヘアーコンディショナー、セッ
トローション、ヘアーカラー、ヘアーブリーチ、ヘアー
トリートメント、液体整髪料（ローション）、ヘアーパ
ック、ヘアートニックなどの毛髪用化粧品、化粧水、ア
フターシェーブローション、クレンジングクリーム、エ
モリエントクリーム、コールドクリーム、モイスチャー
クリームなどの各種クリーム、乳液、ボディーシャンプ
ー、各種石鹸、メーキャップ用品、日焼け止め用品な
ど、各種化粧品をあげることができる。そして、その配
合量としては化粧品組成物中、0.1〜20％（重量％、以
下同様）程度にするのが好ましい。
また、上記化粧品に、一般式（Ｉ）で示されるＮ−第
４級アンモニウム誘導ペプチドと併用して配合できる成
分としては、例えばアニオン性界面活性剤、カチオン性
界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、両性界面活性剤な
どの各種界面活性剤、カチオン性ポリマー、アニオン性
ポリマー、ノニオン性ポリマー、両性ポリマーなどのポ
リマー類、天然抽出油、高級脂肪酸、炭化水素、脂肪酸
エステル類、グリセライド、ワックス、アルキルアルコ
ール、アルキルアミド、シリコーンオイル（例えば、ジ
メチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサ
ン、その他の各種変性シリコーンオイル）などの油分、
コラーゲンペプチド、ケラチンペプチド、シルクペプチ
ド、カゼインペプチドなどのタンパク質加水分解物また
はその誘導体（ただし、一般式（Ｉ）で示されるＮ−第
４級アンモニウム誘導ペプチドを除く）、保湿剤、アル
コール類、増粘剤、植物エキス、動物エキス、紫外線吸
収剤、pH調整剤、キレート剤、防腐剤、色素、香料など
の各種化粧品用配合剤をあげることができる。
４級アンモニウム誘導ペプチドと併用して配合できる成
分としては、例えばアニオン性界面活性剤、カチオン性
界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、両性界面活性剤な
どの各種界面活性剤、カチオン性ポリマー、アニオン性
ポリマー、ノニオン性ポリマー、両性ポリマーなどのポ
リマー類、天然抽出油、高級脂肪酸、炭化水素、脂肪酸
エステル類、グリセライド、ワックス、アルキルアルコ
ール、アルキルアミド、シリコーンオイル（例えば、ジ
メチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサ
ン、その他の各種変性シリコーンオイル）などの油分、
コラーゲンペプチド、ケラチンペプチド、シルクペプチ
ド、カゼインペプチドなどのタンパク質加水分解物また
はその誘導体（ただし、一般式（Ｉ）で示されるＮ−第
４級アンモニウム誘導ペプチドを除く）、保湿剤、アル
コール類、増粘剤、植物エキス、動物エキス、紫外線吸
収剤、pH調整剤、キレート剤、防腐剤、色素、香料など
の各種化粧品用配合剤をあげることができる。
以下、実施例をあげて本発明を説明するが、本発明は
実施例のみに限定されるものではない。
実施例のみに限定されるものではない。
実施例１ コラーゲンペプチド〔ｎ（一般式（Ｉ）におけるｎ）
＝３〕の30％水溶液500gを攪拌下で加温して40℃に保
ち、その中にグリシジルラウリルジメチルアンモニウム
クロライドの50％溶液〔水−イソプロピルアルコール
（1:1）溶液〕290gを１時間で滴下した。この間、反応
液のpHを20％水酸化ナトリウム水溶液を用いてpH9.5に
保った。40℃で３時間攪拌したのち、40℃に保ったまま
24時間静置して反応を終了した。反応液をpH7に中和
し、電気透析によって脱塩したのち、減圧濃縮し、Ｎ−
第４級アンモニウム誘導ペプチドとしてのＮ−（３−ラ
ウリルジメチルアンモニオ−２−ヒドロキシプロピル）
コラーゲンペプチドの30％水溶液を得た。
＝３〕の30％水溶液500gを攪拌下で加温して40℃に保
ち、その中にグリシジルラウリルジメチルアンモニウム
クロライドの50％溶液〔水−イソプロピルアルコール
（1:1）溶液〕290gを１時間で滴下した。この間、反応
液のpHを20％水酸化ナトリウム水溶液を用いてpH9.5に
保った。40℃で３時間攪拌したのち、40℃に保ったまま
24時間静置して反応を終了した。反応液をpH7に中和
し、電気透析によって脱塩したのち、減圧濃縮し、Ｎ−
第４級アンモニウム誘導ペプチドとしてのＮ−（３−ラ
ウリルジメチルアンモニオ−２−ヒドロキシプロピル）
コラーゲンペプチドの30％水溶液を得た。
得られた反応生成物がＮ−（３−ラウリルジメチルア
ンモニオ−２−ヒドロキシプロピル）コラーゲンペプチ
ドであることは、以下のようにして確認した。
ンモニオ−２−ヒドロキシプロピル）コラーゲンペプチ
ドであることは、以下のようにして確認した。
1.反応前のコラーゲンペプチドのアミノ態チッ素の総量
と反応生成物のアミノ態チッ素の総量をファンスレーク
法（Van Slyke）によって測定したところ、反応前のコ
ラーゲンペプチドのアミノ態チッ素の総量は484ミリモ
ルで、反応生成物のアミノ態チッ素の総量は48ミリモル
であり、反応によってアミノ態チッ素が減少していた。
このアミノ態チッ素の減少は、コラーゲンペプチド中の
アミノ基がグリシジルラウリルジメチルアンモニウムク
ロライドと反応したことを示しており、そのアミノ態チ
ッ素の減少量から、コラーゲンペプチドのアミノ態チッ
素の90％が反応していることがわかる。
と反応生成物のアミノ態チッ素の総量をファンスレーク
法（Van Slyke）によって測定したところ、反応前のコ
ラーゲンペプチドのアミノ態チッ素の総量は484ミリモ
ルで、反応生成物のアミノ態チッ素の総量は48ミリモル
であり、反応によってアミノ態チッ素が減少していた。
このアミノ態チッ素の減少は、コラーゲンペプチド中の
アミノ基がグリシジルラウリルジメチルアンモニウムク
ロライドと反応したことを示しており、そのアミノ態チ
ッ素の減少量から、コラーゲンペプチドのアミノ態チッ
素の90％が反応していることがわかる。
2.以下の条件でゲル濾過を行い、反応前のコラーゲンペ
プチドと反応後の生成物の量平均分子量を測定した。
プチドと反応後の生成物の量平均分子量を測定した。
反応前の量平均分子量 490 反応後の量平均分子量 820 測定条件： カラム:TSK gel G3000PWXL 直径7.8mm×長さ30cm 溶 媒:0.05％トリフロロ酢酸、48％アセトニトリル−
水 流 速:0.3ml/分 検 出：紫外線吸光度検出器（波長210nm） 標準物質：アプロチニン（MW6500） α‐MSH（MW1665） ブラジキニン（MW1060） グルタチオン（MW307） 上記のような分子量増加は、コラーゲンペプチドが反
応したときのグリシジルラウリルジメチルアンモニウム
部の導入による分子量増加によるものと考えられ、この
分子量増加とアミノ態チッ素量の減少から、コラーゲン
ペプチドとグリシジルラウリルジメチルアンモニウムク
ロライドとが反応して、反応生成物としてＮ−（３−ラ
ウリルジメチルアンモニオ−２−ヒドロキシプロピル）
コラーゲンペプチドが生成していることがわかる。
水 流 速:0.3ml/分 検 出：紫外線吸光度検出器（波長210nm） 標準物質：アプロチニン（MW6500） α‐MSH（MW1665） ブラジキニン（MW1060） グルタチオン（MW307） 上記のような分子量増加は、コラーゲンペプチドが反
応したときのグリシジルラウリルジメチルアンモニウム
部の導入による分子量増加によるものと考えられ、この
分子量増加とアミノ態チッ素量の減少から、コラーゲン
ペプチドとグリシジルラウリルジメチルアンモニウムク
ロライドとが反応して、反応生成物としてＮ−（３−ラ
ウリルジメチルアンモニオ−２−ヒドロキシプロピル）
コラーゲンペプチドが生成していることがわかる。
実施例２ 実施例１におけるコラーゲンペプチド水溶液に代えて
ケラチンペプチド（ｎ＝10）の25％水溶液を用い、グリ
シジルラウリルジメチルアンモニウムクロライド溶液に
代えてグリシジルステアリルジメチルアンモニウムクロ
ライドの50％溶液〔水−イソプロピルアルコール（1:
1）溶液〕81gを用いたほかは実施例１と同様に反応し、
同様の操作を経て、Ｎ−第４級アンモニウム誘導ペプチ
ドとしてのＮ−（３−ステアリルジメチルアンモニオ−
２−ヒドロキシプロピル）ケラチンペプチドの25％水溶
液を得た。
ケラチンペプチド（ｎ＝10）の25％水溶液を用い、グリ
シジルラウリルジメチルアンモニウムクロライド溶液に
代えてグリシジルステアリルジメチルアンモニウムクロ
ライドの50％溶液〔水−イソプロピルアルコール（1:
1）溶液〕81gを用いたほかは実施例１と同様に反応し、
同様の操作を経て、Ｎ−第４級アンモニウム誘導ペプチ
ドとしてのＮ−（３−ステアリルジメチルアンモニオ−
２−ヒドロキシプロピル）ケラチンペプチドの25％水溶
液を得た。
反応に供したケラチンペプチドのアミノ態チッ素の総
量は102ミリモルであり、反応生成物のアミノ態チッ素
の総量は12ミリモルで、ケラチンペプチドのアミノ態チ
ッ素の86％が反応していた。
量は102ミリモルであり、反応生成物のアミノ態チッ素
の総量は12ミリモルで、ケラチンペプチドのアミノ態チ
ッ素の86％が反応していた。
また、実施例１と同条件下でゲル濾過法により反応前
のケラチンペプチドと反応生成物の量平均分子量を測定
したところ、反応前のケラチンペプチドの量平均分子量
は2,200で、反応生成物の量平均分子量は2,800であり、
この分子量増加と上記アミノ態チッ素の減少とから、反
応生成物がＮ−（３−ステアリルジメチルアンモニオ−
２−ヒドロキシプロピル）ケラチンペプチドであること
が確認された。
のケラチンペプチドと反応生成物の量平均分子量を測定
したところ、反応前のケラチンペプチドの量平均分子量
は2,200で、反応生成物の量平均分子量は2,800であり、
この分子量増加と上記アミノ態チッ素の減少とから、反
応生成物がＮ−（３−ステアリルジメチルアンモニオ−
２−ヒドロキシプロピル）ケラチンペプチドであること
が確認された。
実施例３ 実施例１におけるコラーゲンペプチド水溶液に代えて
カゼインペプチド（ｎ＝７）の30％水溶液500gを用い、
グリシジルラウリルジメチルアンモニウムクロライド溶
液に代えてグリシジルヤシ油アルキルジメチルアンモニ
ウムクロライドの50％溶液〔水−イソプロピルアルコー
ル（1:1）溶液〕165gを用いたほかは、実施例１と同様
に反応し、同様の操作を経て、Ｎ−第４級アンモニウム
誘導ペプチドとしてのＮ−（３−ヤシ油アルキルジメチ
ルアンモニオ−２−ヒドロキシプロピル）カゼインペプ
チドの30％溶液を得た。なお、使用されたグリシジルヤ
シ油アルキルジメチルアンモニウムクロライドのヤシ油
アルキルは、炭素数８〜18のアルキルの混合物で、一部
炭素数18のアルケニルを含んでいる。
カゼインペプチド（ｎ＝７）の30％水溶液500gを用い、
グリシジルラウリルジメチルアンモニウムクロライド溶
液に代えてグリシジルヤシ油アルキルジメチルアンモニ
ウムクロライドの50％溶液〔水−イソプロピルアルコー
ル（1:1）溶液〕165gを用いたほかは、実施例１と同様
に反応し、同様の操作を経て、Ｎ−第４級アンモニウム
誘導ペプチドとしてのＮ−（３−ヤシ油アルキルジメチ
ルアンモニオ−２−ヒドロキシプロピル）カゼインペプ
チドの30％溶液を得た。なお、使用されたグリシジルヤ
シ油アルキルジメチルアンモニウムクロライドのヤシ油
アルキルは、炭素数８〜18のアルキルの混合物で、一部
炭素数18のアルケニルを含んでいる。
反応に供したカゼインペプチドのアミノ態チッ素の総
量は185ミリモルであり、反応生成物のアミノ態チッ素
の総量は15ミリモルであって、カゼインペプチドのアミ
ノ態チッ素の92％が反応していた。
量は185ミリモルであり、反応生成物のアミノ態チッ素
の総量は15ミリモルであって、カゼインペプチドのアミ
ノ態チッ素の92％が反応していた。
また、実施例１と同条件下でゲル濾過法により反応前
のカゼインペプチドと反応生成物の量平均分子量を測定
したところ、反応前のカゼインペプチドの量平均分子量
は1,600で、反応生成物の量平均分子量は2,100であり、
この分子量増加と上記のアミノ態チッ素の減少とから、
反応生成物がＮ−（３−ヤシ油アルキルジメチルアンモ
ニオ−２−ヒドロキシプロピル）カゼインペプチドであ
ることが確認された。
のカゼインペプチドと反応生成物の量平均分子量を測定
したところ、反応前のカゼインペプチドの量平均分子量
は1,600で、反応生成物の量平均分子量は2,100であり、
この分子量増加と上記のアミノ態チッ素の減少とから、
反応生成物がＮ−（３−ヤシ油アルキルジメチルアンモ
ニオ−２−ヒドロキシプロピル）カゼインペプチドであ
ることが確認された。
実施例４ 実施例１におけるコラーゲンペプチド水溶液に代えて
シルクペプチド（ｎ＝２）の10％水溶液500gを用い、グ
リシジルラウリルジメチルアンモニウムクロライド溶液
に代えてグリシジル牛脂アルキルジメチルアンモニウム
の50％溶液〔水−イソプロピルアルコール（1:1）溶
液〕220gを用いたほかは、実施例１と同様に反応し、同
様の操作を経て、Ｎ−第４級アンモニウム誘導ペプチド
としてのＮ−（３−牛脂アルキルジメチルアンモニオ−
２−ヒドロキシプロピル）シルクペプチドの20％水溶液
を得た。
シルクペプチド（ｎ＝２）の10％水溶液500gを用い、グ
リシジルラウリルジメチルアンモニウムクロライド溶液
に代えてグリシジル牛脂アルキルジメチルアンモニウム
の50％溶液〔水−イソプロピルアルコール（1:1）溶
液〕220gを用いたほかは、実施例１と同様に反応し、同
様の操作を経て、Ｎ−第４級アンモニウム誘導ペプチド
としてのＮ−（３−牛脂アルキルジメチルアンモニオ−
２−ヒドロキシプロピル）シルクペプチドの20％水溶液
を得た。
反応に供したシルクペプチドのアミノ態チッ素の総量
は281ミリモルであり、反応生成物のアミノ態チッ素の
総量は11ミリモルであって、シルクペプチドのアミノ態
チッ素の96％が反応していた。
は281ミリモルであり、反応生成物のアミノ態チッ素の
総量は11ミリモルであって、シルクペプチドのアミノ態
チッ素の96％が反応していた。
また、実施例１と同条件下でゲル濾過法により反応前
のシルクペプチドと反応生成物の量平均分子量を測定し
たところ、反応前のシルクペプチドの量平均分子量は39
0で、反応生成物の量平均分子量は800であり、この分子
量増加と上記のアミノ態チッ素の減少とから、反応生成
物がＮ−（３−牛脂アルキルジメチルアンモニオ−２−
ヒドロキシプロピル）シルクペプチドであることが確認
された。なお、使用されたグリシジル牛脂アルキルジメ
チルアンモニウムの牛脂アルキルは、炭素数12〜18のア
ルキルの混合物で一部アルケニルを含んでいる。
のシルクペプチドと反応生成物の量平均分子量を測定し
たところ、反応前のシルクペプチドの量平均分子量は39
0で、反応生成物の量平均分子量は800であり、この分子
量増加と上記のアミノ態チッ素の減少とから、反応生成
物がＮ−（３−牛脂アルキルジメチルアンモニオ−２−
ヒドロキシプロピル）シルクペプチドであることが確認
された。なお、使用されたグリシジル牛脂アルキルジメ
チルアンモニウムの牛脂アルキルは、炭素数12〜18のア
ルキルの混合物で一部アルケニルを含んでいる。
実施例５ 実施例１とは別のコラーゲンペプチド（ｎ＝30）の30
％水溶液500gを用い、グリシジルラウリルジメチルアン
モニウムクロライド溶液に代えてグリシジルステアリル
ジメチルアンモニウムクロライドの50％溶液〔水−イソ
プロピルアルコール（1:1）溶液〕36gを用いたほかは、
実施例１と同様に反応し、同様の操作を経て、Ｎ−第４
級アンモニウム誘導ペプチドとしてのＮ−（３−ステア
リルジメチルアンモニオ−２−ヒドロキシプロピル）コ
ラーゲンペプチドの25％水溶液を得た。
％水溶液500gを用い、グリシジルラウリルジメチルアン
モニウムクロライド溶液に代えてグリシジルステアリル
ジメチルアンモニウムクロライドの50％溶液〔水−イソ
プロピルアルコール（1:1）溶液〕36gを用いたほかは、
実施例１と同様に反応し、同様の操作を経て、Ｎ−第４
級アンモニウム誘導ペプチドとしてのＮ−（３−ステア
リルジメチルアンモニオ−２−ヒドロキシプロピル）コ
ラーゲンペプチドの25％水溶液を得た。
反応に供したコラーゲンペプチドのアミノ態チッ素の
総量は48ミリモルであり、反応生成物のアミノ態チッ素
の総量は８ミリモルであって、コラーゲンペプチドのア
ミノ態チッ素の84％が反応していた。
総量は48ミリモルであり、反応生成物のアミノ態チッ素
の総量は８ミリモルであって、コラーゲンペプチドのア
ミノ態チッ素の84％が反応していた。
また、実施例１と同条件下でゲル濾過法により反応前
のコラーゲンペプチドと反応生成物の量平均分子量を測
定したところ、コラーゲンペプチドの量平均分子量は9,
800で、反応生成物の量平均分子量は11,000であり、こ
の分子量増加と上記のアミノ態チッ素の減少とから、反
応生成物がＮ−（３−ステアリルジメチルアンモニオ−
２−ヒドロキシプロピル）コラーゲンペプチドであるこ
とが確認された。
のコラーゲンペプチドと反応生成物の量平均分子量を測
定したところ、コラーゲンペプチドの量平均分子量は9,
800で、反応生成物の量平均分子量は11,000であり、こ
の分子量増加と上記のアミノ態チッ素の減少とから、反
応生成物がＮ−（３−ステアリルジメチルアンモニオ−
２−ヒドロキシプロピル）コラーゲンペプチドであるこ
とが確認された。
つぎに、上記実施例１〜５で得られたＮ−第４級アン
モニウム誘導ペプチドの毛髪への吸着量と毛髪に対する
柔軟作用、艶、くし通り改善作用について調べた結果を
示す。
モニウム誘導ペプチドの毛髪への吸着量と毛髪に対する
柔軟作用、艶、くし通り改善作用について調べた結果を
示す。
〈毛髪への吸着量の測定〉 パーマネントウェーブ処理毛を1g秤量したのち一端を
たばねて毛束とし、この毛束をポリオキシエチレンノニ
ルフェニルエーテルの２％水溶液で洗浄し、イオン交換
水で充分にゆすいだ後、自然乾燥した。さらに、上記の
毛束をシリカゲルデシケータで20日間真空乾燥したの
ち、秤量ビンを用いて、その重さを精密に測定した。
たばねて毛束とし、この毛束をポリオキシエチレンノニ
ルフェニルエーテルの２％水溶液で洗浄し、イオン交換
水で充分にゆすいだ後、自然乾燥した。さらに、上記の
毛束をシリカゲルデシケータで20日間真空乾燥したの
ち、秤量ビンを用いて、その重さを精密に測定した。
つぎに、実施例１〜５で得たＮ−第４級アンモニウム
誘導ペプチドの２％有効濃度水溶液（pH7.0）100gに上
記毛束１本を30分間浸漬した後、イオン交換水200mlで
５分間ゆすぎ、自然乾燥した。さらに、上記の毛束をシ
リカゲルデシケータで20日間真空乾燥したのち、秤量ビ
ンを用いて、その重さを精密に測定し、処理前後の重量
差によってＮ−第４級アンモニウム誘導ペプチドの毛髪
への吸着量（毛髪1gに対して吸着したmg数で示す）を求
めた。
誘導ペプチドの２％有効濃度水溶液（pH7.0）100gに上
記毛束１本を30分間浸漬した後、イオン交換水200mlで
５分間ゆすぎ、自然乾燥した。さらに、上記の毛束をシ
リカゲルデシケータで20日間真空乾燥したのち、秤量ビ
ンを用いて、その重さを精密に測定し、処理前後の重量
差によってＮ−第４級アンモニウム誘導ペプチドの毛髪
への吸着量（毛髪1gに対して吸着したmg数で示す）を求
めた。
吸着量の測定は、実施例１〜５のＮ−第４級アンモニ
ウム誘導ペプチドのそれぞれについて毛束３本ずつを用
いて行い、その平均値を第２表に吸着量（mg/g）として
示した。
ウム誘導ペプチドのそれぞれについて毛束３本ずつを用
いて行い、その平均値を第２表に吸着量（mg/g）として
示した。
上記とは別に、実施例１〜５のＮ−第４級アンモニウ
ム誘導ペプチドを合成するにあたって使用したペプチド
〔実施例１の場合はコラーゲンペプチド（ｎ＝３）、実
施例２の場合はケラチンペプチド（ｎ＝10）、実施例３
の場合はカゼインペプチド（ｎ＝７）、実施例４の場合
はシルクペプチド（ｎ＝２）、実施例５の場合はコラー
ゲンペプチド（ｎ＝30）〕の２％有効濃度水溶液（pH7.
0）を試料として、同様の操作でペプチドの毛髪への吸
着量を測定し、その結果を第２表に示した。
ム誘導ペプチドを合成するにあたって使用したペプチド
〔実施例１の場合はコラーゲンペプチド（ｎ＝３）、実
施例２の場合はケラチンペプチド（ｎ＝10）、実施例３
の場合はカゼインペプチド（ｎ＝７）、実施例４の場合
はシルクペプチド（ｎ＝２）、実施例５の場合はコラー
ゲンペプチド（ｎ＝30）〕の２％有効濃度水溶液（pH7.
0）を試料として、同様の操作でペプチドの毛髪への吸
着量を測定し、その結果を第２表に示した。
第２表に示すように、実施例１〜５のＮ−第４級アン
モニウム誘導ペプチドは、原料ペプチドに比べて、毛髪
への吸着量が大きかった。
モニウム誘導ペプチドは、原料ペプチドに比べて、毛髪
への吸着量が大きかった。
〈毛髪の柔軟性、艶およびくし通りについて〉 さきの毛髪への吸着量の測定試験と同様にパーマネン
トウェーブ処理毛の毛束（重量:1g）を実施例１〜５の
Ｎ−第４級アンモニウム誘導ペプチドの２％有効濃度水
溶液およびそれぞれの原料ペプチドの２％有効濃度水溶
液に浸漬し、自然乾燥したのち、それらの毛髪について
柔軟性、艶およびくし通りを５名の専門家に評価させ
た。
トウェーブ処理毛の毛束（重量:1g）を実施例１〜５の
Ｎ−第４級アンモニウム誘導ペプチドの２％有効濃度水
溶液およびそれぞれの原料ペプチドの２％有効濃度水溶
液に浸漬し、自然乾燥したのち、それらの毛髪について
柔軟性、艶およびくし通りを５名の専門家に評価させ
た。
原料ペプチドで処理した毛髪、実施例１〜５のＮ−第
４級アンモニウム誘導ペプチドで処理した毛髪の両者と
も、無処理の毛髪に比べれば柔軟性、艶、くし通りのい
ずれも改善されていたが、両者を比較すると実施例１〜
５のＮ−第４級アンモニウム誘導ペプチドによる場合の
方が改善効果が大きかった。
４級アンモニウム誘導ペプチドで処理した毛髪の両者と
も、無処理の毛髪に比べれば柔軟性、艶、くし通りのい
ずれも改善されていたが、両者を比較すると実施例１〜
５のＮ−第４級アンモニウム誘導ペプチドによる場合の
方が改善効果が大きかった。
そこで、その評価結果を表示するにあたっては、それ
ぞれの原料ペプチドで処理した毛髪（いずれも柔軟性、
艶、くし通りに関して同程度である）を基準にし、次の
評価基準により採点し、その結果を５名の平均値で第３
表に示した。
ぞれの原料ペプチドで処理した毛髪（いずれも柔軟性、
艶、くし通りに関して同程度である）を基準にし、次の
評価基準により採点し、その結果を５名の平均値で第３
表に示した。
評価基準 原料ペプチド処理毛と変わらない ０点 原料ペプチド処理毛より少し良い １点 原料ペプチド処理毛より良い ２点 原料ペプチド処理毛に比べて非常に良い ３点 第３表に示すように、実施例１〜５のＮ−第４級アン
モニウム誘導ペプチドで処理した毛髪は、柔軟性、艶、
くし通りのいずれも、評価値が２〜３の範囲にあり、こ
の結果から、Ｎ−第４級アンモニウム誘導ペプチドの毛
髪の柔軟性、艶、くし通りを改善する効果が原料ペプチ
ドより大きいことが明らかにされた。
モニウム誘導ペプチドで処理した毛髪は、柔軟性、艶、
くし通りのいずれも、評価値が２〜３の範囲にあり、こ
の結果から、Ｎ−第４級アンモニウム誘導ペプチドの毛
髪の柔軟性、艶、くし通りを改善する効果が原料ペプチ
ドより大きいことが明らかにされた。
〔発明の効果〕 以上説明したように、本発明の化粧品基材は、毛髪や
皮膚に対する保護作用などペプチドの有する優れた特性
を保持しながら、高級アルキル基または高級アルケニル
基を導入した第４級アンモニウム塩で第４級化すること
により、毛髪への吸着性や皮膚に対する親和性を高めた
ものであって、次の効果を奏する。
皮膚に対する保護作用などペプチドの有する優れた特性
を保持しながら、高級アルキル基または高級アルケニル
基を導入した第４級アンモニウム塩で第４級化すること
により、毛髪への吸着性や皮膚に対する親和性を高めた
ものであって、次の効果を奏する。
毛髪に吸着して毛髪を保護し、損傷した毛髪を回復す
る作用を有すると共に、毛髪を柔軟にし、毛髪に艶と良
好なくし通り性を付与する。したがって、本発明の化粧
品基材をヘアーリンス、ヘアートリートメント、ヘアー
コンディショナーなどの毛髪用化粧品に配合した場合は
その効果が特に顕著に発揮される。
る作用を有すると共に、毛髪を柔軟にし、毛髪に艶と良
好なくし通り性を付与する。したがって、本発明の化粧
品基材をヘアーリンス、ヘアートリートメント、ヘアー
コンディショナーなどの毛髪用化粧品に配合した場合は
その効果が特に顕著に発揮される。
皮膚に対しても親和性を有していて、皮膚を保護する
と共になめらかにする。
と共になめらかにする。
毛髪や皮膚に対する刺激が少なく、しかもマイルドな
界面活性能を有していて、刺激性の少ないマイルドな界
面活性剤、乳化剤、分散剤としても使用可能である。
界面活性能を有していて、刺激性の少ないマイルドな界
面活性剤、乳化剤、分散剤としても使用可能である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭63−57598（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−178510（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−243099（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−84898（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−200307（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) A61K 7/00
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、R1、R2、R3のうち少なくとも１つは炭素数８〜
20のアルキル基または炭素数８〜20のアルケニル基で、
残りは炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のヒド
ロキシアルキル基またはベンジル基である。Ａは炭素数
２〜３のヒドロキシアルキレンまたは炭素数２〜３のア
ルキレンで、R4はペプチドを構成するアミノ酸の側鎖で
あり、ｎは２〜30である） で示されるＮ−第４級アンモニウム誘導ペプチドからな
る化粧品基材。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63202157A JP2878287B2 (ja) | 1988-08-12 | 1988-08-12 | 化粧品基材 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63202157A JP2878287B2 (ja) | 1988-08-12 | 1988-08-12 | 化粧品基材 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0253712A JPH0253712A (ja) | 1990-02-22 |
| JP2878287B2 true JP2878287B2 (ja) | 1999-04-05 |
Family
ID=16452902
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|---|---|---|---|
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2878287B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2021193604A1 (ja) | 2020-03-27 | 2021-09-30 | 株式会社成和化成 | 透明な液状組成物及び該組成物を配合する化粧料 |
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|---|---|---|---|---|
| JP2004238356A (ja) * | 2003-02-07 | 2004-08-26 | Noevir Co Ltd | 毛髪処理剤 |
| JP2006122654A (ja) * | 2004-09-30 | 2006-05-18 | Nidek Co Ltd | 角膜手術装置及び角膜手術用ブレード |
| KR102164151B1 (ko) | 2013-05-15 | 2020-10-12 | 라이온 가부시키가이샤 | 육모제 조성물 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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-
1988
- 1988-08-12 JP JP63202157A patent/JP2878287B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2021193604A1 (ja) | 2020-03-27 | 2021-09-30 | 株式会社成和化成 | 透明な液状組成物及び該組成物を配合する化粧料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0253712A (ja) | 1990-02-22 |
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