JPS5984898A - 第4級トリメチルアンモニウム誘導ケラチンポリペプタイド - Google Patents
第4級トリメチルアンモニウム誘導ケラチンポリペプタイドInfo
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- JPS5984898A JPS5984898A JP19504282A JP19504282A JPS5984898A JP S5984898 A JPS5984898 A JP S5984898A JP 19504282 A JP19504282 A JP 19504282A JP 19504282 A JP19504282 A JP 19504282A JP S5984898 A JPS5984898 A JP S5984898A
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/64—Proteins; Peptides; Derivatives or degradation products thereof
- A61K8/65—Collagen; Gelatin; Keratin; Derivatives or degradation products thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
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- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な第4級トリメチルアンモニクム誘導ケラ
チンポリペブタイドに関する。
チンポリペブタイドに関する。
たとえば、ヘアーリンスは一般に第4級アンモニウム塩
を主剤とし、これを乳化剤、安定剤、香t゛1、色素な
どと共産水に加えてつくられているが、主剤として用い
られている第4級アンモニウム塩は、炭素916ヘー1
8の長鎖アルキルのアルキルトリメヂルアンモニクムク
ロライド、ジアルキルジエチルアンモニクムクロライド
、アルギルジエチルベンジルアンモニクムクロライドな
どであって、これらは毛髪に吸着して柔軟性を与えると
いう効果を有するが、強い界面活性能を有するため、使
用隈が多くなると毛髪の皮脂や構r1′y、蛋白までが
溶出され、かえって毛髪が損傷を受り、乾燥後、毛髪が
バザバザあるいはガダ゛ガザした感じを与えるという問
題がある。
を主剤とし、これを乳化剤、安定剤、香t゛1、色素な
どと共産水に加えてつくられているが、主剤として用い
られている第4級アンモニウム塩は、炭素916ヘー1
8の長鎖アルキルのアルキルトリメヂルアンモニクムク
ロライド、ジアルキルジエチルアンモニクムクロライド
、アルギルジエチルベンジルアンモニクムクロライドな
どであって、これらは毛髪に吸着して柔軟性を与えると
いう効果を有するが、強い界面活性能を有するため、使
用隈が多くなると毛髪の皮脂や構r1′y、蛋白までが
溶出され、かえって毛髪が損傷を受り、乾燥後、毛髪が
バザバザあるいはガダ゛ガザした感じを与えるという問
題がある。
木発明者は、そのような事情に鑑み、種々の化合物を合
成し、それらの毛髪に対する柔軟性(=J与力などにつ
いて種々検討を暇ねた結果、りぎの一般式(I)で示さ
れる新規な第4級トリメデルアンモニウム誘導ケラチン
ボリペグクイドが毛髪にIN [%を与えることなく、
高度な柔軟性を付与しうふことを見出し、木発「ダ1を
完成するにいたった。
成し、それらの毛髪に対する柔軟性(=J与力などにつ
いて種々検討を暇ねた結果、りぎの一般式(I)で示さ
れる新規な第4級トリメデルアンモニウム誘導ケラチン
ボリペグクイドが毛髪にIN [%を与えることなく、
高度な柔軟性を付与しうふことを見出し、木発「ダ1を
完成するにいたった。
す彦わち、本発明の新規第4級トリメチルアンモニウム
誘導ケラチンポリベプクイド6・ま、一般式(I)(式
中、R//′iケラチンより誘導されるポリペブタイド
を構成する約20種のアミノ酸の側鎖であり、nけ8〜
20の整数である)で示される化合物である。
誘導ケラチンポリベプクイド6・ま、一般式(I)(式
中、R//′iケラチンより誘導されるポリペブタイド
を構成する約20種のアミノ酸の側鎖であり、nけ8〜
20の整数である)で示される化合物である。
上記一般式(■)においてその側鎖がRで示されるアミ
ノ酸としてtit 、アラニン、グリシン、バリン。
ノ酸としてtit 、アラニン、グリシン、バリン。
ロイシン、イソロイシン、プロリン、フェニルアラニン
、チロシン、セリン、トレオニン、メヂオニン、アIレ
ギニン、ヒスデシン、リシン、アスパラギン酸、アスパ
ラギン、グルタミン酸、グルタミン、シスチン、トリプ
トファン々どがあげられる。そして、こilものアミノ
酸の組成比の一例を示すと第1表のとおりである。
、チロシン、セリン、トレオニン、メヂオニン、アIレ
ギニン、ヒスデシン、リシン、アスパラギン酸、アスパ
ラギン、グルタミン酸、グルタミン、シスチン、トリプ
トファン々どがあげられる。そして、こilものアミノ
酸の組成比の一例を示すと第1表のとおりである。
PR1表
このような一般式(I)で示される第4級トリノチルア
ンモニクム誘導ケラチンボリベプクイドは、そのポリペ
ブタイド部分が毛髪と同様の化学構造を有し、そのアミ
7基やカルボキシル基、さらには各種アミノ酸の側鎖の
作用によって毛髪忙吸着17、毛髪を保護し、′また損
傷した毛髪を再生する作用を有するうえに、第4級化に
より毛髪への吸着性が非常に向上していて、毛髪に高度
の柔軟性と自然の光沢を与える。そこで、この第4級ト
リノチルアンモニクム誘導ケラチンポリペブタイドをシ
ャンプー釦配合すると、界面活性剤による毛髪の損傷を
防ぎ、かつ毛髪に高度の柔軟性と自然の光沢を付与し、
またリンスに配合すると従来の第4級アンモニタム塩の
使用量を少なくさせ、多量使用による弊害を排除し、か
つ毛髪に高度の柔軟性と自然の光沢を付与することがで
きる。同様に本発明の一般式(I)で示される第4級ト
リメチルアンモニクム誘導ケラチンボリペブクイドをよ
、ヘアーコン1イシヨナー、ヘアートニック、パーマネ
ントウェーブ用剤、ヘアートリートメントなど各種の頭
髪用化粧品に添加してその特性を有効に利用することが
できる。
ンモニクム誘導ケラチンボリベプクイドは、そのポリペ
ブタイド部分が毛髪と同様の化学構造を有し、そのアミ
7基やカルボキシル基、さらには各種アミノ酸の側鎖の
作用によって毛髪忙吸着17、毛髪を保護し、′また損
傷した毛髪を再生する作用を有するうえに、第4級化に
より毛髪への吸着性が非常に向上していて、毛髪に高度
の柔軟性と自然の光沢を与える。そこで、この第4級ト
リノチルアンモニクム誘導ケラチンポリペブタイドをシ
ャンプー釦配合すると、界面活性剤による毛髪の損傷を
防ぎ、かつ毛髪に高度の柔軟性と自然の光沢を付与し、
またリンスに配合すると従来の第4級アンモニタム塩の
使用量を少なくさせ、多量使用による弊害を排除し、か
つ毛髪に高度の柔軟性と自然の光沢を付与することがで
きる。同様に本発明の一般式(I)で示される第4級ト
リメチルアンモニクム誘導ケラチンボリペブクイドをよ
、ヘアーコン1イシヨナー、ヘアートニック、パーマネ
ントウェーブ用剤、ヘアートリートメントなど各種の頭
髪用化粧品に添加してその特性を有効に利用することが
できる。
このような一般式(I)で示されるf44級トリノチル
アンモニクム誘導ポリペブタイドは%8−クロロー2−
ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド
とケラチン誘導ポリベグタイドとの反応によって得られ
る。
アンモニクム誘導ポリペブタイドは%8−クロロー2−
ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド
とケラチン誘導ポリベグタイドとの反応によって得られ
る。
上記反応に使用される8−クロロ−2−ヒドロキシプロ
ピルトリメチルアンモニウムクロライ)。
ピルトリメチルアンモニウムクロライ)。
(以−1”、CTAという)は、既存化学物質(2)−
181として公知のものであり、濃度50%(@量係、
以下同様)程度の水溶液が市販されていて容易に人酵素
などを用い加水分解することKよって得られる。そして
加水分解に際して、添加する酸、アルカリ、あるいけi
vP素の量、反応温度、反応時間を適宜選択することに
よって、得られるケラチン誘導ポリペブタイドのnの値
を8〜20すなわち分子量を約800〜約2,000の
好ましいもの延することができる。
181として公知のものであり、濃度50%(@量係、
以下同様)程度の水溶液が市販されていて容易に人酵素
などを用い加水分解することKよって得られる。そして
加水分解に際して、添加する酸、アルカリ、あるいけi
vP素の量、反応温度、反応時間を適宜選択することに
よって、得られるケラチン誘導ポリペブタイドのnの値
を8〜20すなわち分子量を約800〜約2,000の
好ましいもの延することができる。
なおケラチン誘導ポリベプクイドを得るためのケラチン
の加水分解の詳細はつぎの涌りである。
の加水分解の詳細はつぎの涌りである。
原料のケラチンとしては、たとえば獣毛、毛髪、羽毛、
爪、角、蹄、麟などがあげらhるが、特忙羊毛、毛髪、
羽毛が好ましい。これらケラチンはそのま“ま加水分解
に供することができるが必要に応じて、適当な大きさ釦
切断−または粉砕するか、洗浄、脱脂などの前処理を行
なってもよい。
爪、角、蹄、麟などがあげらhるが、特忙羊毛、毛髪、
羽毛が好ましい。これらケラチンはそのま“ま加水分解
に供することができるが必要に応じて、適当な大きさ釦
切断−または粉砕するか、洗浄、脱脂などの前処理を行
なってもよい。
ケラチンの酸加水分解、アルカリ加水分解、酵素加水分
解はつぎ釦示すようにして行なわれる。
解はつぎ釦示すようにして行なわれる。
(1)酸による加水分解
酸としては、たとえば塩酸、硫酸、リン酸、硝酸、臭化
水素酸などの無機酸、酢酸、ギ酸などの有機酸があげら
れる。また塩酸と酢酸などを混合して用いてもよい。こ
れらは一般に5〜85係の濃度で使用されるが、加水分
解の反応が常にpH4以下となるようにするのが望まし
い。反応温度は、40〜100°Cが好ましいが、加圧
下では160℃まで上げることもできる。反応時間は2
〜24時間が好適である。反応物は水酸化す) IJウ
ム、水酸化カリウム、炭酸すトリクム、アンモニアなど
のアルカリで中和し、その−F、ま使用できるが、反応
物または中和物をゲル濾過、イオン交換樹脂、限外濾過
、透析、電気透析などによって精製して使用することも
できる。
水素酸などの無機酸、酢酸、ギ酸などの有機酸があげら
れる。また塩酸と酢酸などを混合して用いてもよい。こ
れらは一般に5〜85係の濃度で使用されるが、加水分
解の反応が常にpH4以下となるようにするのが望まし
い。反応温度は、40〜100°Cが好ましいが、加圧
下では160℃まで上げることもできる。反応時間は2
〜24時間が好適である。反応物は水酸化す) IJウ
ム、水酸化カリウム、炭酸すトリクム、アンモニアなど
のアルカリで中和し、その−F、ま使用できるが、反応
物または中和物をゲル濾過、イオン交換樹脂、限外濾過
、透析、電気透析などによって精製して使用することも
できる。
このような酸加水分解によって得られたものd−、アル
カリ加水分解のものに比較し、グラチンのポリペブタイ
ド鎖に加水分解以外の変化を与えないので良好な結果が
得られる。
カリ加水分解のものに比較し、グラチンのポリペブタイ
ド鎖に加水分解以外の変化を与えないので良好な結果が
得られる。
(2)アルカリによる加水分解
アルカリとしては、水酸化ナトリクム、水酸化カリタム
、水量化リヂウム、水酸化パリクム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリツム、炭酸リヂクムなどの無機アルカリが使用
され色。これらは一般に1〜20%の濃度が適切である
。アルカリを必要以上に使用すると、加水分解物溶液の
色相が褐色〜黒色となるので好ましくな(へ。反応は、
室温〜100°Cの温度で80分〜24時間行なうのが
好ましく、必要以上に温度を−にげすぎたり、反応時間
を長くしないよう注意する必要がある。アルカリによる
加水分解では反応の進行とともにケラチンの加水分解物
が溶出し、反応の進行状況が目に見える蓚いう利点があ
る。反応は反応混合物が均一溶液となった時点で終了さ
せればよい。反応後、前出の酸で中和するか、あるいは
ゲル濾過、イオン交換樹脂、限外濾過、透析、電気透析
力どにより精製を行なうのが好オしい。
、水量化リヂウム、水酸化パリクム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリツム、炭酸リヂクムなどの無機アルカリが使用
され色。これらは一般に1〜20%の濃度が適切である
。アルカリを必要以上に使用すると、加水分解物溶液の
色相が褐色〜黒色となるので好ましくな(へ。反応は、
室温〜100°Cの温度で80分〜24時間行なうのが
好ましく、必要以上に温度を−にげすぎたり、反応時間
を長くしないよう注意する必要がある。アルカリによる
加水分解では反応の進行とともにケラチンの加水分解物
が溶出し、反応の進行状況が目に見える蓚いう利点があ
る。反応は反応混合物が均一溶液となった時点で終了さ
せればよい。反応後、前出の酸で中和するか、あるいは
ゲル濾過、イオン交換樹脂、限外濾過、透析、電気透析
力どにより精製を行なうのが好オしい。
(3)酵素による加水分解
酵素としては、ペプシン、プロクターゼA、プロクター
ゼBなどの酸性蛋白質分解酵素、パパイン、プロメライ
ン、ザーモライシン、トリプシン、プロナーゼ、キモト
リプシンなどの中性蛋白質分解酵素が使用される。また
スズチーリン、スタフイロコカス(3tgpliyl
ococcv+s )プロテアーゼなどの菌産性の中性
蛋白質分解酵素も使用できる。加水分解時のplHはペ
プシンなどの酸性蛋白質分解酵素の場合にはpI(l〜
4の範囲、パパインなどの中性酵素の場合にはpH4〜
10の範囲に調整するのが好ましい。pHけ一般に酢酸
/酢酸ナトリウム緩衝液、リン酸緩衝液力どの緩衝液I
Cより、あるいは酸、アルカリなどの添加によって適切
にI+11整するのが便利である。反応温度は80〜4
5°Cが望ましく、反応時間としてt、l一般に3〜2
4時間が適当である。
ゼBなどの酸性蛋白質分解酵素、パパイン、プロメライ
ン、ザーモライシン、トリプシン、プロナーゼ、キモト
リプシンなどの中性蛋白質分解酵素が使用される。また
スズチーリン、スタフイロコカス(3tgpliyl
ococcv+s )プロテアーゼなどの菌産性の中性
蛋白質分解酵素も使用できる。加水分解時のplHはペ
プシンなどの酸性蛋白質分解酵素の場合にはpI(l〜
4の範囲、パパインなどの中性酵素の場合にはpH4〜
10の範囲に調整するのが好ましい。pHけ一般に酢酸
/酢酸ナトリウム緩衝液、リン酸緩衝液力どの緩衝液I
Cより、あるいは酸、アルカリなどの添加によって適切
にI+11整するのが便利である。反応温度は80〜4
5°Cが望ましく、反応時間としてt、l一般に3〜2
4時間が適当である。
酵素によるIp+水勺解反応では、酵素の使用■、反応
温度、反応時間により加水分解物の分子量は大きく影響
される。従って、目的とする分子量のケラチン加水分解
物を得るためには、酵素使用に、反応温度、反応時間の
各条件について、得られた加水分解物の分子量分布をゲ
ルf過法により調べ、経験的に: 、Q)tA条作を決
定する必要がある。
温度、反応時間により加水分解物の分子量は大きく影響
される。従って、目的とする分子量のケラチン加水分解
物を得るためには、酵素使用に、反応温度、反応時間の
各条件について、得られた加水分解物の分子量分布をゲ
ルf過法により調べ、経験的に: 、Q)tA条作を決
定する必要がある。
酵素による加水分解物は、酸、アルカリによる加水分解
物に比較し2て分子量分布がせまく、遊離のアミノ酸の
生成も少ないので、化粧品配合用としては非常に好適で
ある。
物に比較し2て分子量分布がせまく、遊離のアミノ酸の
生成も少ないので、化粧品配合用としては非常に好適で
ある。
とhら加水分解反応によって得られる加水分解物の平均
分1子量は、8001ジ上2.0 (10以下であるこ
とが望ましい、ケラチン分解′吻の毛髪に対する吸着性
はその分子f+1によって決まり、分子量8oo〜60
0程度のものが最も吸着しやすく、かつ水に溶けやすく
て取扱いが容易であり、分子量が2,000’kを超え
るものは毛髪に対する吸着性が少なくかつ取扱いにくい
からである。オだ、ケラチン加水分解物中のジスルフィ
ド結合は、できるだけ残存していることが好ましく、こ
のため((は純度の高いケラチンを使用することおよび
加水分解反応を温和な条件でおこなうことが必要である
。
分1子量は、8001ジ上2.0 (10以下であるこ
とが望ましい、ケラチン分解′吻の毛髪に対する吸着性
はその分子f+1によって決まり、分子量8oo〜60
0程度のものが最も吸着しやすく、かつ水に溶けやすく
て取扱いが容易であり、分子量が2,000’kを超え
るものは毛髪に対する吸着性が少なくかつ取扱いにくい
からである。オだ、ケラチン加水分解物中のジスルフィ
ド結合は、できるだけ残存していることが好ましく、こ
のため((は純度の高いケラチンを使用することおよび
加水分解反応を温和な条件でおこなうことが必要である
。
本発明において一般式(1)で示される第4級トリメチ
ルアンモニウム誘導ケラチンポリペブタイドにおいて1
1を8〜20とするのけ、nが8未満では毛髪への吸着
が充分でなく、またnが20を超えると毛髪への吸着が
弱くなり、かつゲル化することなどにより取扱いが回帰
になるからである。
ルアンモニウム誘導ケラチンポリペブタイドにおいて1
1を8〜20とするのけ、nが8未満では毛髪への吸着
が充分でなく、またnが20を超えると毛髪への吸着が
弱くなり、かつゲル化することなどにより取扱いが回帰
になるからである。
そして、ケラチン誘導ポリペブタイドとCTAの反応は
ケラチン誘導ポリペブタイドの水溶液にC1’ Aの水
溶液を滴下し、ケラチン誘導ポリペブタイドとC’I’
Aを水中で接触させることによって行なわれる。反応
に際して、反応系内のpHを8〜12、さくに9〜11
に保つことが望°ましく、そのため水酸化ナトリウム、
水酸化カリタムなどのアルカリ水溶液を必稗に応じて反
応液中に滴下することが行なわれる。反応時、反応系内
のpHを前記のごとき範囲に維持するのは、ケラチン誘
導ポリペブタイドのアミノ基がCTAと反応するにはp
H8以上のアルカリ側であることが望濾しく、また1)
IIが12を超えるとCTAやケラチン誘導ポリペブタ
イドが加水分/4’Xを起すからである。反応は常温で
も進行するが、温度が高いほど反応がはやくなる。しか
しI)IIが高い状態でしょ温度が高くなるとケラチン
誘導ポリペブタイドやCTAの加水分解が促進され、低
分子のものしか得られなくなるので高くても60”O以
1丁にするのが好ましい。反応にFJしてり°ラヂン誘
導ポリペブタイドは、濃度が高いと粘度が高くなり均一
な反応がむつかしくなるので、濃度80〜50チ程度の
水溶液にするのが好捷しく、CIA#″i市販の濃度約
50係の水洛酵をその!ま使用すればよい。
ケラチン誘導ポリペブタイドの水溶液にC1’ Aの水
溶液を滴下し、ケラチン誘導ポリペブタイドとC’I’
Aを水中で接触させることによって行なわれる。反応
に際して、反応系内のpHを8〜12、さくに9〜11
に保つことが望°ましく、そのため水酸化ナトリウム、
水酸化カリタムなどのアルカリ水溶液を必稗に応じて反
応液中に滴下することが行なわれる。反応時、反応系内
のpHを前記のごとき範囲に維持するのは、ケラチン誘
導ポリペブタイドのアミノ基がCTAと反応するにはp
H8以上のアルカリ側であることが望濾しく、また1)
IIが12を超えるとCTAやケラチン誘導ポリペブタ
イドが加水分/4’Xを起すからである。反応は常温で
も進行するが、温度が高いほど反応がはやくなる。しか
しI)IIが高い状態でしょ温度が高くなるとケラチン
誘導ポリペブタイドやCTAの加水分解が促進され、低
分子のものしか得られなくなるので高くても60”O以
1丁にするのが好ましい。反応にFJしてり°ラヂン誘
導ポリペブタイドは、濃度が高いと粘度が高くなり均一
な反応がむつかしくなるので、濃度80〜50チ程度の
水溶液にするのが好捷しく、CIA#″i市販の濃度約
50係の水洛酵をその!ま使用すればよい。
ケラチン誘導ポリペブタイド−\のCTAの滴下は80
分〜6時間で終るのが好オしい。CTAを滴下する2、
下記の式に示すような反応が進行し、塩化水素が生成し
て反応液のpI■が低下するので、アルカリをCTAの
滴下と同時に滴−トし、攪拌して液中のpHを反応に適
するpHに維持するのが好ましく、そのため滴下に少な
くとも80分子141程度の時間をかけるのが好ましい
。CTAの滴下後、約2〜6時間攪拌を続け、かつp)
Iを9〜lIK、保ち、さらに1昼夜放置するか、ある
いは約60°Cまで加温して反応を完了させるのが好ま
しい。そして、反応の進行と終了はファンスレーク(V
anSl yke )法によりポリペブタイド中のアミ
ノ態チッ素を測定することによって確認される。
分〜6時間で終るのが好オしい。CTAを滴下する2、
下記の式に示すような反応が進行し、塩化水素が生成し
て反応液のpI■が低下するので、アルカリをCTAの
滴下と同時に滴−トし、攪拌して液中のpHを反応に適
するpHに維持するのが好ましく、そのため滴下に少な
くとも80分子141程度の時間をかけるのが好ましい
。CTAの滴下後、約2〜6時間攪拌を続け、かつp)
Iを9〜lIK、保ち、さらに1昼夜放置するか、ある
いは約60°Cまで加温して反応を完了させるのが好ま
しい。そして、反応の進行と終了はファンスレーク(V
anSl yke )法によりポリペブタイド中のアミ
ノ態チッ素を測定することによって確認される。
一般式(I)で示される第4級トリメチルアンモニウム
誘導ケラチンポリペブタイドを用いてシャンプーを調製
するには、通常のシャンプーの処方に該第4級トリメチ
ルアンモニウム誘導ケラチンポリペブタイドを固形分で
0.5〜5係程度配合すればよく%オたリンスをiti
製するには従来使用の第4級アンモニタへ塩の使用f1
1を0.2〜1%程度に減じ、それに代えて一般式(1
)で示される第4級トリメチルアンモニウム誘導ケラチ
ンポリペブタイドを0.5〜5係8度配合すればよい。
誘導ケラチンポリペブタイドを用いてシャンプーを調製
するには、通常のシャンプーの処方に該第4級トリメチ
ルアンモニウム誘導ケラチンポリペブタイドを固形分で
0.5〜5係程度配合すればよく%オたリンスをiti
製するには従来使用の第4級アンモニタへ塩の使用f1
1を0.2〜1%程度に減じ、それに代えて一般式(1
)で示される第4級トリメチルアンモニウム誘導ケラチ
ンポリペブタイドを0.5〜5係8度配合すればよい。
またパーマネント用fn l剤に配合する局舎には、一
般式(i)で示される第4級トリメチルアンモニウム誘
導ケラチンポリペブタイドを0.5〜5qbi度添加す
ればよい。
般式(i)で示される第4級トリメチルアンモニウム誘
導ケラチンポリペブタイドを0.5〜5qbi度添加す
ればよい。
つぎに参考例および実施例をあげて本発明を説明する。
参考例1
三ツロ7ラスク中で羊毛50(19K 85%塩酸45
0fを加、t80°Cで16時間攪拌下に加水分解を行
なった。加水分解後、反応混合物を濾過し、炉液を弱塩
基性アニオン交換樹脂ダイヤイオンWA−20(商品名
、三菱化成工業■) 1,400mn Kより中和した
のち、濃縮し、p遇してイオン交換樹脂を除いて、濃度
40係のケラーダーン加水分解物の水溶液を得た。この
ようにして得られたケラチン誘導ポリペブタイドの分子
端をゲル濾過により測定したところ平均分子@ SOO
であった。
0fを加、t80°Cで16時間攪拌下に加水分解を行
なった。加水分解後、反応混合物を濾過し、炉液を弱塩
基性アニオン交換樹脂ダイヤイオンWA−20(商品名
、三菱化成工業■) 1,400mn Kより中和した
のち、濃縮し、p遇してイオン交換樹脂を除いて、濃度
40係のケラーダーン加水分解物の水溶液を得た。この
ようにして得られたケラチン誘導ポリペブタイドの分子
端をゲル濾過により測定したところ平均分子@ SOO
であった。
参考例2
豚毛600fに水酸化ナトリウム100fと水8,0O
t)fを加え、40℃で24時間放置して加水分解を行
なったのち、反応混合物を炉遇し、ろ液を弱酸性カチオ
ン交換樹脂アンバーライトIRC−50(商品名、オル
ガノ■) 600m1により中和した。これを濃縮後、
P消してイオン交換樹脂を除去し、濃度404のケラチ
ン加水分解物の水溶液を得た。このようにして得られ炬
ケラヂン誘導ポリベプクイドの分子i1をゲル濾過法に
より測定したところ平均分子611.200であった。
t)fを加え、40℃で24時間放置して加水分解を行
なったのち、反応混合物を炉遇し、ろ液を弱酸性カチオ
ン交換樹脂アンバーライトIRC−50(商品名、オル
ガノ■) 600m1により中和した。これを濃縮後、
P消してイオン交換樹脂を除去し、濃度404のケラチ
ン加水分解物の水溶液を得た。このようにして得られ炬
ケラヂン誘導ポリベプクイドの分子i1をゲル濾過法に
より測定したところ平均分子611.200であった。
参考例8
羽毛500fを高圧容器中、10 kg/CN2.20
0℃の過熱水蒸気で80分間処坦したのち、大気中に放
出して羽毛の多孔質膨化物を得た。これに水81を加え
、パパイン80f/を加えて40°Cで24時曲加水分
解を行なった。加水分#後、反応混合物を濾過し、f液
を減圧濃縮して濃度40.0係のケラチン加水分解物を
得た。このよう圧して得られたケラチン誘導ポリペブタ
イドの分:fhlをゲル濾過法により測定したところゞ
1′−均分子kt 60(lであった。
0℃の過熱水蒸気で80分間処坦したのち、大気中に放
出して羽毛の多孔質膨化物を得た。これに水81を加え
、パパイン80f/を加えて40°Cで24時曲加水分
解を行なった。加水分#後、反応混合物を濾過し、f液
を減圧濃縮して濃度40.0係のケラチン加水分解物を
得た。このよう圧して得られたケラチン誘導ポリペブタ
イドの分:fhlをゲル濾過法により測定したところゞ
1′−均分子kt 60(lであった。
実施例1
参考例1で得られた濃度40.0 %のケラチン誘導ポ
リペブタイド9(10F(クラチン誘導ポリペブタイド
の平均分子は800、アミン態チッ素の総Fit4B(
1ミリモル)を反応容器に入れ、攪拌しなから濃Jf
49係のCTA水溶液148N(クラチン誘導ポリペブ
タイドのアミノ態ブッ素の0.g当1橘)を80分間か
けて滴下し、かつその間20憾水酸化ナトリクム水溶液
を適宜滴下して反応液のpIIを10.0に維持した。
リペブタイド9(10F(クラチン誘導ポリペブタイド
の平均分子は800、アミン態チッ素の総Fit4B(
1ミリモル)を反応容器に入れ、攪拌しなから濃Jf
49係のCTA水溶液148N(クラチン誘導ポリペブ
タイドのアミノ態ブッ素の0.g当1橘)を80分間か
けて滴下し、かつその間20憾水酸化ナトリクム水溶液
を適宜滴下して反応液のpIIを10.0に維持した。
CTAの滴下終了後、1)I(を10.0に維持しなが
ら2 fli’P間攪拌を続け、ついで24時間放置し
たのち、アミノ態チッ素を測定したところ、アミノ態チ
ッ素のaftJd52ミリモルであり、アミノ態ヂッ素
の88チが反応していた、つぎ紀弱酸型陽イオン交換樹
脂アンバーライトIRC−50(商品名、オルガノ■)
220 mlを加え、pII6.5に中和し、反応液中
のナトリクムイオン七わずかに残存17ている未反応の
CTAをイオン交換樹脂に吸着させ、ついでイオン交換
樹脂を除去して乾燥残分80%の水溶液を得た。
ら2 fli’P間攪拌を続け、ついで24時間放置し
たのち、アミノ態チッ素を測定したところ、アミノ態チ
ッ素のaftJd52ミリモルであり、アミノ態ヂッ素
の88チが反応していた、つぎ紀弱酸型陽イオン交換樹
脂アンバーライトIRC−50(商品名、オルガノ■)
220 mlを加え、pII6.5に中和し、反応液中
のナトリクムイオン七わずかに残存17ている未反応の
CTAをイオン交換樹脂に吸着させ、ついでイオン交換
樹脂を除去して乾燥残分80%の水溶液を得た。
得られた水溶液について第4級アンモニウム塩の呈性反
応を行なったところ、テトラフェニルホウ素ナトリウム
により白色の沈澱を生じ、またドラーゲンドルフ試薬に
より赤色の沈澱を生じ、陽性を示した。
応を行なったところ、テトラフェニルホウ素ナトリウム
により白色の沈澱を生じ、またドラーゲンドルフ試薬に
より赤色の沈澱を生じ、陽性を示した。
さらに、クラチン誘導ポリペブタイドとCTAとが結合
していることを確認するために、?1(られ: た水溶
液を用い、ゲル濾過(G−25、ファルマシア社徊)を
行ない、各分子量フラクションにつ(/−1て、上記の
呈性反応を行なったところ、各フラクションはいずれも
第4級アンモニウム塩の呈性反応が陽性であり、クラチ
ン誘導ポリペブタイドとCTAとが結合していることが
確認された。
していることを確認するために、?1(られ: た水溶
液を用い、ゲル濾過(G−25、ファルマシア社徊)を
行ない、各分子量フラクションにつ(/−1て、上記の
呈性反応を行なったところ、各フラクションはいずれも
第4級アンモニウム塩の呈性反応が陽性であり、クラチ
ン誘導ポリペブタイドとCTAとが結合していることが
確認された。
実施例2
参考例2で得られた濃度40.01のケラチン誘導ポリ
ペブタイド水溶液900f(クラチン誘導ポリペブタイ
ドの平均分子ti 1,200、アミノ態チッ素の総隈
272ミリモル)を反応容器に入れ、攪拌し々がら、#
度49qbのCTA水溶液88,7ダ(ケラチン誘導ポ
リペブタイドのア三)門チッ素の0.85当Qi )を
30分間かけて滴下[,2,751つ、その間20壬水
酸化ナトリウム水溶液を適宜滴下して反応液のpIIを
1o、5に維持した。CTAの滴下終了後、pHを10
.5に維ff L、なから2時間攪拌を続け、ついで2
4時間放置したのち、アミノ態チッ素を測定したところ
、アミノ態チツ稟のf% mは61ミリモルであり、ア
ミノ態チッ素の78%が反応1.ていた。つ〜゛妬強酸
型陽イオン交換樹脂ダイヤイオン5K−18(商品名、
三菱化成工業e) )200 mlを加え、pH6,9
に中和し、反応液中のナトリクムイオンとわずかに残存
している未反応σ)CTAをイオン交換樹脂に吸着さす
、ついでイオン交換側Q1rを除去[7て乾燥残分1’
1OLIbの水溶液を得た。
ペブタイド水溶液900f(クラチン誘導ポリペブタイ
ドの平均分子ti 1,200、アミノ態チッ素の総隈
272ミリモル)を反応容器に入れ、攪拌し々がら、#
度49qbのCTA水溶液88,7ダ(ケラチン誘導ポ
リペブタイドのア三)門チッ素の0.85当Qi )を
30分間かけて滴下[,2,751つ、その間20壬水
酸化ナトリウム水溶液を適宜滴下して反応液のpIIを
1o、5に維持した。CTAの滴下終了後、pHを10
.5に維ff L、なから2時間攪拌を続け、ついで2
4時間放置したのち、アミノ態チッ素を測定したところ
、アミノ態チツ稟のf% mは61ミリモルであり、ア
ミノ態チッ素の78%が反応1.ていた。つ〜゛妬強酸
型陽イオン交換樹脂ダイヤイオン5K−18(商品名、
三菱化成工業e) )200 mlを加え、pH6,9
に中和し、反応液中のナトリクムイオンとわずかに残存
している未反応σ)CTAをイオン交換樹脂に吸着さす
、ついでイオン交換側Q1rを除去[7て乾燥残分1’
1OLIbの水溶液を得た。
得られた水溶液について実施例1と同様に第4級アンモ
ニウム趨の斃性反応を行なったところ、いずれも陽性で
あった。
ニウム趨の斃性反応を行なったところ、いずれも陽性で
あった。
また、得られた水溶液を用い、実施例1と同様にゲルr
4し4、各分子量フラクションについて第4級アンモニ
ウム塩の撃性反応を行庁った七ころ、各7ラクシクンと
も陽性で、ケラチン誘導ポリペブタイド、1−CTAと
が結合していることがi認さ1Lだ。
4し4、各分子量フラクションについて第4級アンモニ
ウム塩の撃性反応を行庁った七ころ、各7ラクシクンと
も陽性で、ケラチン誘導ポリペブタイド、1−CTAと
が結合していることがi認さ1Lだ。
実施例8
参考例8で得られた濃度40.0係のケラチン誘導ポリ
ペブタイド水溶液?00II(ケラチン誘導ポリペブタ
イドの平均分子量600、アミノ態ヂッ素の総hk48
1ミリモル)を反応容器に入れ、攪拌しながら、濃度4
9qbのCTA水溶液165j’(ケラチン誘導ポリペ
ブタイドのアミノ態チッ素の1.0当駄)を1時間かけ
て滴下し、かつ、その間20%水酸化ナトリクム水溶液
を適宜滴下して反応液のPHを11.0に緋持しfc、
CTAの滴下終了後、pHを11.0に維持し々から2
時間攪拌を続け、ついて24時間放置したのち、アミノ
態チッ素を測定しfC七ζろ、アミン態チッ素のam、
け40ミリモルであり、アミノ態チッ素の98係が反応
していた。つき冒で弱酸型陽イオン交換樹脂ナンバーラ
イトIRC−50(前出)100Mを加え、反応液中の
ナトリクムイオンとわずかに残存している未反応のCT
Aをイオン交換樹脂に吸着させ、ついでイオン交換樹脂
を除去して乾燥残分80 qAの水溶液を得た。
ペブタイド水溶液?00II(ケラチン誘導ポリペブタ
イドの平均分子量600、アミノ態ヂッ素の総hk48
1ミリモル)を反応容器に入れ、攪拌しながら、濃度4
9qbのCTA水溶液165j’(ケラチン誘導ポリペ
ブタイドのアミノ態チッ素の1.0当駄)を1時間かけ
て滴下し、かつ、その間20%水酸化ナトリクム水溶液
を適宜滴下して反応液のPHを11.0に緋持しfc、
CTAの滴下終了後、pHを11.0に維持し々から2
時間攪拌を続け、ついて24時間放置したのち、アミノ
態チッ素を測定しfC七ζろ、アミン態チッ素のam、
け40ミリモルであり、アミノ態チッ素の98係が反応
していた。つき冒で弱酸型陽イオン交換樹脂ナンバーラ
イトIRC−50(前出)100Mを加え、反応液中の
ナトリクムイオンとわずかに残存している未反応のCT
Aをイオン交換樹脂に吸着させ、ついでイオン交換樹脂
を除去して乾燥残分80 qAの水溶液を得た。
得られた水溶液について実施例1と同様に第4級アンモ
ニウム塩の!負性反応を行なったところ、いずれも陽性
であった。
ニウム塩の!負性反応を行なったところ、いずれも陽性
であった。
オた、得られた水溶液を用い、実施例1と同様にゲル濾
過し、各分子量クラクション九ついて第4級アンモニウ
ム塩の撃性反応を行なったところ、各フラクションとも
陽性で、ケラチン誘導ポリペブタイドとCTAとが結合
していることが確認された。
過し、各分子量クラクション九ついて第4級アンモニウ
ム塩の撃性反応を行なったところ、各フラクションとも
陽性で、ケラチン誘導ポリペブタイドとCTAとが結合
していることが確認された。
応用例1〜8
実施例1〜8で得られた第4級トリノチルアンモニクム
誘導ケラチンボリペンクィドを用いて第2表に示す組成
のシャンプー(実施品1〜8)を調製した。
誘導ケラチンボリペンクィドを用いて第2表に示す組成
のシャンプー(実施品1〜8)を調製した。
比較対照のため、該m41Mkトリノチルアンモニクム
誘導ケラチンポリペブタイドを含まなhシャンプー(対
照品1〜8)を111N製1.、それらのシャンプーの
使用感を10人の女性パネルにより官能評価した。その
結果を第81!?に示す。なお各成分の配合量は暇所部
で示す。以下においても同様である。l″jf九表中に
おいて第4級トリメヂルアンモニクム誘導ケラチンポリ
ペブタイドの種別は実施例番号で示す。
誘導ケラチンポリペブタイドを含まなhシャンプー(対
照品1〜8)を111N製1.、それらのシャンプーの
使用感を10人の女性パネルにより官能評価した。その
結果を第81!?に示す。なお各成分の配合量は暇所部
で示す。以下においても同様である。l″jf九表中に
おいて第4級トリメヂルアンモニクム誘導ケラチンポリ
ペブタイドの種別は実施例番号で示す。
第8表
なお、上記評価は洗髪、乾燥後の毛髪についてであり、
評価は同香号の実施量と対照量を比較して良否を判断し
たものである。
評価は同香号の実施量と対照量を比較して良否を判断し
たものである。
応用例4〜6
実施例1〜8で得られた第4級トリメチルアンモニウム
誘導ケラチンポリペブタイドを用いて第4表圧示す組成
のヘアーリンス(実施量4〜6)を調製した。
誘導ケラチンポリペブタイドを用いて第4表圧示す組成
のヘアーリンス(実施量4〜6)を調製した。
比較対照のため、該第4級トリメチルアンモニウム誘導
ケラチンポリペブタイドを含まないヘアーリンス(対照
量4〜6)を副製し、それらのへアーリンスを20倍に
希釈して市販のシャンプーで洗髪後の毛髪に使用し、そ
の使用感を10人の女性パネルICより官卵評価した。
ケラチンポリペブタイドを含まないヘアーリンス(対照
量4〜6)を副製し、それらのへアーリンスを20倍に
希釈して市販のシャンプーで洗髪後の毛髪に使用し、そ
の使用感を10人の女性パネルICより官卵評価した。
その結果を第5表に示す。なおヘアーリンスの使用感は
1〜5の5段階評価の平均値で示す。数字が大きいほど
性能が良好であることを示している。
1〜5の5段階評価の平均値で示す。数字が大きいほど
性能が良好であることを示している。
第 6 表
応用例7〜9
実施例1〜8で得られた第4級トリノチルアンモニクム
誘導ケラヂンボリベプタイドを用いて第6表に示す組成
のパーマネントウェーブ用第1剤(実流量7〜9)を調
製した。
誘導ケラヂンボリベプタイドを用いて第6表に示す組成
のパーマネントウェーブ用第1剤(実流量7〜9)を調
製した。
比較対照のため、該第4級トリメチルアンモニウム誘導
ケラヂンボリペブクイドを含まないパーマネントウェー
ブ用第1剤(対照量7−9)を調製し、そ11らの第1
剤と6%臭素酸ナトリウム水溶液よりなる第2剤を用い
、常法により10人の女性にパーマネントウェーブを施
術し、その使用感を官能評価した。
ケラヂンボリペブクイドを含まないパーマネントウェー
ブ用第1剤(対照量7−9)を調製し、そ11らの第1
剤と6%臭素酸ナトリウム水溶液よりなる第2剤を用い
、常法により10人の女性にパーマネントウェーブを施
術し、その使用感を官能評価した。
その結果を第7表に示す。なお使用感は1〜6の5段階
訂価の平均値で示す。数値が大きいほど性能が良好であ
ることを示している。
訂価の平均値で示す。数値が大きいほど性能が良好であ
ることを示している。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式(1) (式中、RItグラチンより誘導されるポリペブタイド
を構成する約20種のアミノ酸の側鎖であり、n #;
j: 8〜20の整数である)で示される8¥4級)・
リメグールアンモニクム誘導ケラグーンボリペプタイド
。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19504282A JPS5984898A (ja) | 1982-11-05 | 1982-11-05 | 第4級トリメチルアンモニウム誘導ケラチンポリペプタイド |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19504282A JPS5984898A (ja) | 1982-11-05 | 1982-11-05 | 第4級トリメチルアンモニウム誘導ケラチンポリペプタイド |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5984898A true JPS5984898A (ja) | 1984-05-16 |
Family
ID=16334572
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP19504282A Pending JPS5984898A (ja) | 1982-11-05 | 1982-11-05 | 第4級トリメチルアンモニウム誘導ケラチンポリペプタイド |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5984898A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60243099A (ja) * | 1984-05-17 | 1985-12-03 | Seiwa Kasei:Kk | 第4級トリメチルアンモニウム誘導シルクポリペプタイド |
JPH0253712A (ja) * | 1988-08-12 | 1990-02-22 | Seiwa Kasei:Kk | 化粧品基材 |
JPH02231411A (ja) * | 1989-03-06 | 1990-09-13 | Hoyu Co Ltd | 毛髪処理剤 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS548728A (en) * | 1977-06-21 | 1979-01-23 | Lion Corp | Base material for cosmetics |
-
1982
- 1982-11-05 JP JP19504282A patent/JPS5984898A/ja active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS548728A (en) * | 1977-06-21 | 1979-01-23 | Lion Corp | Base material for cosmetics |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60243099A (ja) * | 1984-05-17 | 1985-12-03 | Seiwa Kasei:Kk | 第4級トリメチルアンモニウム誘導シルクポリペプタイド |
JPH0253712A (ja) * | 1988-08-12 | 1990-02-22 | Seiwa Kasei:Kk | 化粧品基材 |
JPH02231411A (ja) * | 1989-03-06 | 1990-09-13 | Hoyu Co Ltd | 毛髪処理剤 |
JPH0655657B2 (ja) * | 1989-03-06 | 1994-07-27 | ホーユー株式会社 | 毛髪処理剤 |
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