JPH1095726A

JPH1095726A - 化粧品基材

Info

Publication number: JPH1095726A
Application number: JP8271729A
Authority: JP
Inventors: Masato Yoshioka; 正人吉岡; Hiroshi Shintani; 博新谷; Yoshie Matsukawa; 愛絵松川
Original assignee: Seiwa Kasei Co Ltd
Current assignee: Seiwa Kasei Co Ltd
Priority date: 1996-09-20
Filing date: 1996-09-20
Publication date: 1998-04-14

Abstract

(57)【要約】【課題】ペプチドのロジン縮合物系で、保存安定性が
優れ、かつ艶、光沢の付与作用や皮膜形成作用が優れた
化粧品基材を提供する。【解決手段】一般式（Ｉ）【化１】（式中、Ａは水添ロジンのペプチドのアミノ基と結合す
るカルボキシル基から水酸基を除いた残基を示し、Ｒは
ペプチドのアミノ酸側鎖を示し、ｎは２〜１００であ
り、Ｍは水素原子、低級アルカノールアミンまたは低級
アルキルアミンである）で示されるペプチドの水添ロジ
ン縮合物またはその塩で化粧品基材を構成する。上記ペ
プチドの水添ロジン縮合物のペプチド部分としては、動
植物または微生物由来の蛋白質を部分的に加水分解して
得られた加水分解ペプチドであることが好ましい。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、ペプチドの水添ロ
ジン縮合物またはその塩からなる化粧品基材に関し、さ
らに詳しくは、保存安定性が優れ、かつ艶、光沢の付与
作用や皮膜形成作用が優れたペプチドの水添ロジン縮合
物またはその塩からなる化粧品基材に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来から、ペプチドのロジン縮合物やそ
の塩は、ロジンの有する艶、光沢の付与作用、艶のある
皮膜形成作用と、ペプチドの有する毛髪や皮膚への収着
性、保湿作用、造膜による保護作用とを兼ね備えている
という理由で、毛髪セット剤、整髪料、ヘアトリートメ
ント、美爪剤などの化粧品に広く使用されてきた。

【０００３】しかしながら、ロジンは、アビエチン酸や
デキストロピマール酸などを主成分とした混合物であっ
て、異性体や夾雑物を含むため、保存中に色が濃くなっ
たり、においが強くなり、ペプチドのロジン縮合物やそ
の塩を配合した化粧品は長期保存をすることができない
という問題があった。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記のよう
な従来技術における問題点を解決し、保存中に色やにお
いの変化がなく、保存安定性が優れ、かつ艶、光沢の付
与作用や皮膜形成作用が優れたペプチドのロジン縮合物
系化粧品基材を提供することを目的とする。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するため鋭意研究を重ねた結果、ロジンを水素添
加処理した水添ロジンをペプチドのアシル化に使用する
ことによって、保存安定性が優れ、従来のペプチドのロ
ジン縮合物やその塩と同様の優れた艶、光沢の付与作用
や皮膜形成作用を有するペプチドの水添ロジン縮合物ま
たはその塩が得られることを見出し、本発明を完成する
にいたった。

【０００６】すなわち、本発明は、一般式（Ｉ）

【０００７】

【化２】

【０００８】（式中、Ａは水添ロジンのペプチドのアミ
ノ基と結合するカルボキシル基から水酸基を除いた残基
を示し、Ｒはペプチドのアミノ酸側鎖を示し、ｎは２〜
１００であり、Ｍは水素原子、低級アルカノールアミン
または低級アルキルアミンである）で示されるペプチド
の水添ロジン縮合物またはその塩からなることを特徴と
する化粧品基材に関する。

【０００９】

【発明の実施の形態】上記一般式（Ｉ）において、その
側鎖がＲで示されるアミノ酸としては、たとえば、アラ
ニン、グリシン、バリン、ロイシン、イソロイシン、プ
ロリン、フェニルアラニン、チロシン、セリン、トレオ
ニン、メチオニン、アルギニン、ヒスチジン、リシン、
アスパラギン酸、アスパラギン、グルタミン酸、グルタ
ミン、シスチン、トリプトファンなどが挙げられる。

【００１０】本発明において、ペプチドのアシル化に使
用する水添ロジンは、ロジンを水素添加処理したもので
あるが、ロジンは、レジン、樹脂酸とも呼ばれ、マツ科
の樹幹から分泌するテルぺンチンを水蒸気蒸留し、揮発
性のテレビン油を除いた残りの樹脂であり、植物の種類
によってその組成は多少異なるが、主成分はアビエチン
酸とデキストロピマール酸であり、その異性体も含んで
いる。これらの成分はその構造中に二重結合基を含んで
いるため、保存中に他の成分と反応して、色やにおいの
変化の原因となっている。

【００１１】上記一般式（Ｉ）で示されるペプチドの水
添ロジン縮合物またはその塩において、ペプチドのアシ
ル化に使用されている水添ロジンは、ロジンに水素添加
処理を行うことによって二重結合基の反応性を消失させ
たものであり、ロジンを公知の方法で接触還元処理して
得ることができるが、水素添加処理した水添ロジンも、
たとえば荒川化学工業（株）などから市販されているの
で、それを使用することもできる。

【００１２】一般に水素添加処理は、水、アルコール、
酢酸エチルなどの適当な溶媒に溶かした試料を、水素雰
囲気中で、白金、バラジウム、ラネーニッケルなどの触
媒に接触させて還元する接触還元法が採用されている
が、ロジンの場合は、通常、ロジンを酢酸エチルに溶解
し、水素雰囲気中でラネーニッケルと接触させ、攪拌混
合することによって水素添加し、触媒を除去した後、酢
酸エチルを留去する方法が採用される。

【００１３】本発明における一般式（Ｉ）で示されるペ
プチドの水添ロジン縮合物またはその塩のペプチド部分
を構成する原料となるペプチド類としては、たとえば、
天然ペプチド、合成ペプチド、タンパク質（蛋白質）を
酸、アルカリまたは酵素で部分加水分解して得られる加
水分解ペプチドなどや、それらのペプチドのエステルな
どが挙げられる。

【００１４】天然ペプチドとしては、たとえば、グルタ
チオン、バシトラシンＡ、インシュリン、グルカゴン、
オキシトシン、バソプレシンなどが挙げられ、合成ペプ
チドとしては、たとえば、ポリグリシン、ポリリシン、
ポリグルタミン酸、ポリセリンなどが挙げられる。

【００１５】加水分解ペプチドのタンパク源となるタン
パク質としては、たとえば、コラーゲン（その変成物で
あるゼラチンも含む）、ケラチン、絹フィブロイン、セ
リシン、カゼイン、コンキオリン、エラスチン、鶏など
の卵の卵黄タンパク、卵白タンパクなどの動物由来のも
のや、大豆、小麦、ビール粕、トウモロコシ、米（米
糠）、イモ類のタンパクなどの植物由来のもの、さらに
は、サッカロミセス属、カンディタ属、エンドミコプシ
ス属の酵母菌や、いわゆるビール酵母、清酒酵母といわ
れる酵母菌より分離した酵母タンパク、キノコ類（担子
菌）やクロレラより分離したタンパクなどの微生物由来
のものが挙げられる。

【００１６】水添ロジンのアシル化にあたって使用され
る加水分解ペプチドは、上記タンパク質を酸、アルカリ
または酵素によって加水分解することによって得られる
が、その際、使用する酸、アルカリ、酵素などの量や、
反応温度、反応時間などを適宜選定することによって、
得られる加水分解タンパクのアミノ酸重合度を２〜１０
０の好ましいものにすることができる。

【００１７】タンパク質の酸加水分解に際しては、たと
えば、塩酸、硫酸、リン酸、硝酸、臭化水素酸などの無
機酸や、酢酸、蟻酸などの有機酸が用いられる。タンパ
ク質のアルカリ加水分解に際しては、たとえば、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化
バリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウ
ムなどの無機アルカリが用いられる。

【００１８】そして、タンパク質の酵素分解に際して
は、たとえば、ペプシン、プロクターゼＡ、プロクター
ゼＢなどの酸性タンパク質分解酵素、パパイン、ブロメ
ライン、サーモライシン、トリプシン、キモトリプシン
などの中性ないしアルカリ性タンパク質分解酵素が使用
される。また、スブチリシン、スタフィロコッカスプロ
テアーゼなどの菌産性の中性ないしアルカリ性タンパク
質分解酵素も使用できる。

【００１９】上記ペプチドのエステルとしては、上記ペ
プチドのカルボキシル基における炭素数１〜２０の炭素
水素アルコールとのエステル、たとえば、メチルエステ
ル、エチルエステル、プロピルエステル、イソプロピル
エステル、ブチルエステル、ラウリルエステル、セチル
エステル、２−エチルヘキシルエステル、２−ヘキシル
デシルエステル、ステアリルエステルなどが挙げられ
る。

【００２０】上記一般式（Ｉ）において、ペプチドのア
ミノ酸重合度はｎで示されるが、この一般式（Ｉ）で示
されるペプチドの水添ロジン縮合物またはその塩におい
て、水添ロジンの特徴をどのように発揮させるかは、ペ
プチド部分の分子量、すなわち、ｎで示されるアミノ酸
重合度が重要な係りを有している。たとえば、油溶性化
粧品または有機溶媒系化粧品に配合したり、ロジンによ
る強力な皮膜形成作用を顕著に発揮させるには、アミノ
酸重合度の小さい（すなわち、ｎの値が小さく、分子量
が小さい）ペプチドを使用してロジンの性質が強く出る
ようにし、水溶性化粧品に配合し、ペプチドの皮膜形成
作用を利用してロジンによる艶や光沢を付与する場合に
は、アミノ酸重合度の大きい（すなわち、ｎの値が大き
く、分子量が大きい）ペプチドを用いるのが適してい
る。

【００２１】このような観点から、一般式（Ｉ）で示さ
れるペプチドの水添ロジン縮合物からなる化粧品基材を
毛髪用化粧品や皮膚用化粧品に配合する場合には、ペプ
チドの毛髪や皮膚への収着性、皮膜形成作用、浸透性な
どを考慮すると、ペプチドのアミノ酸重合度を示すｎの
値を２〜１００にすることが必要であり、特に３〜５０
にすることが好ましい。アミノ酸重合度が上記より小さ
い場合は、水添ロジンとの縮合反応において、反応物が
固化してアシル化反応が進まず、また逆にアミノ酸重合
度が上記より大きい場合は、反応物の水溶性の性質が強
くなりすぎてロジンの有する特性が発揮されにくくなる
上に、反応物の精製が行えなくなるおそれがある。な
お、上記ペプチドのアミノ酸重合度を示すｎは、理論的
には整数であるが、ペプチドが上記のような加水分解ペ
プチドである場合には、該加水分解ペプチドが分子量の
異なるものの混合物として得られるため、測定値は平均
値になる。

【００２２】ペプチドを水添ロジンでアシル化する方法
としては、最も一般的な方法として、ショッテン−バウ
マン反応（Ｓｃｈｏｔｔｅｎ−Ｂａｕｍａｎｎ反応）を
挙げることができる。

【００２３】この反応は、ペプチドの水溶液に、縮合さ
せる水添ロジンの酸ハライド誘導体をｐＨ８〜１０のア
ルカリ条件下に攪拌しながら加える反応であるが、水添
ロジンのハロゲン化誘導体は、五塩化リン、三塩化リ
ン、塩化チオニル、三臭化リンなどを反応させる公知の
方法によって得ることができる。

【００２４】水添ロジンクロライドを用いた場合、ペプ
チドとの反応は次式に示すように、

【００２５】

【化３】

【００２６】塩酸が生成し、ｐＨが低下するので、水添
ロジンクロライドを加えながら、水酸化ナトリウムや水
酸化カリウムなどのアルカリを加えてｐＨを８〜１０に
維持する必要がある。反応時間は１〜６時間で、反応温
度は０〜６０℃、好ましくは２０〜５０℃が採用され
る。

【００２７】また、ペプチドの水添ロジン縮合物を得る
方法としては、上記酸ハライドによる方法以外に、１５
０〜２００℃の高温、高圧下で、ペプチドと水添ロジン
またはそのメチルエステル、エチルエステルなどの低級
アルコールエステルとを処理し、脱水縮合させる方法も
採用できる。ただし、この方法は高温処理を要するた
め、生成物が着色し、必ずしも好ましいとはいえない。

【００２８】さらに、ペプチド合成に使用されている試
薬を用い、水添ロジンをたとえばＮ−オキシコハク酸イ
ミドエステル、Ｎ−フタルイミドエステルなどのカルボ
キシル基活性誘導体とした上でペプチドと反応させる方
法も採用できるが、コスト高になる上に、酸ハライドに
よる反応ほど反応性は高くない。

【００２９】いずれにせよ、得られたアシル化物は、好
ましくはｎ−ブタノール、イソブタノール、ｎ−ヘキサ
ノールなどの炭素数４以上のアルコールに溶解し、この
アルコール溶液に、塩酸、硫酸などの強酸の水溶液を添
加してアシル化物を有機層に移動させ、それを水洗して
精製した後、アルコールを留去し、アシル化物をそのま
ま、あるいは有機アミンで中和して塩の形にし、水、ア
ルコール、プロピレングリコールなどの溶剤に溶かして
好ましい濃度の溶液状にし、化粧品基材として使用に供
される。

【００３０】上記のようにペプチドの水添ロジン縮合物
を中和塩の形にして化粧品基材とする場合の有機アミン
としては、たとえば、モノエタノールアミン、ジエタノ
ールアミン、トリエタノールアミン、２−アミノ−２−
メチルプロパノール、２−アミノ−２−メチル−１，３
−プロパンジオールなどの低級アルカノールアミン、ト
リエチルアミン、トリブチルアミンなどの低級アルキル
アミンなどが挙げられる。

【００３１】本発明の一般式（Ｉ）で示されるペプチド
の水添ロジン縮合物またはその塩からなる化粧品基材
は、たとえば、枝毛コート、ヘアクリーム、ヘアコンデ
ィショナー、セットローション、ヘアトリートメント、
液体整髪料などの毛髪用化粧品、美爪剤、マスカラなど
のメイキャップ用化粧品など、各種化粧品に配合するこ
とができる。

【００３２】そして、一般式（Ｉ）で示されるペプチド
の水添ロジン縮合物またはその塩からなる化粧品基材の
配合量としては、化粧品中０．１〜３０重量％、特に
０．５〜２０重量％程度にするのが好ましい。上記一般
式（Ｉ）で示されるペプチドの水添ロジン縮合物または
その塩からなる化粧品基材の化粧品中への配合量が上記
範囲より少ない場合は、毛髪用化粧品では毛髪をセット
する効果が充分に得られない上に、毛髪に艶や光沢を付
与する作用が低下し、また、皮膚用化粧品では皮膚や爪
に艶や光沢のある皮膜を形成する作用が充分に発揮でき
なくなるおそれがある。また、逆に、上記化粧品基材の
化粧品中への配合量が上記範囲より多くなっても、それ
に伴う効果の増加がみられず、むしろ毛髪や皮膚に上記
一般式（Ｉ）で示されるペプチドの水添ロジン縮合物ま
たはその塩からなる化粧品基材が過剰に収着してベトツ
キを生じるおそれがある。

【００３３】また、上記化粧品に、本発明の一般式
（Ｉ）で示されるペプチドの水添ロジン縮合物またはそ
の塩からなる化粧品基材と併用して配合できる成分とし
ては、たとえば、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫
酸エタノールアミンなどのアルキル硫酸塩、ポリオキシ
エチレン（２ＥＯ）ラウリルエーテル硫酸トリエタノー
ルアミン（なお、ＥＯはエチレンオキサイドで、ＥＯの
前の数値はエチレンオキサイドの付加モル数を示す）、
ポリオキシエチレン（３ＥＯ）アルキル（炭素数１１〜
１５のいずれかまたは２種以上の混合物）エーテル硫酸
ナトリウムなどのポリオキシエチレンアルキルエーテル
硫酸塩、ラウリルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ラウ
リルベンゼンスルホン酸トリエタノールアミンなどのア
ルキルベンゼンスルホン酸塩、ポリオキシエチレン（３
ＥＯ）トリデシルエーテル酢酸などのポリオキシエチレ
ンアルキルエーテル酢酸塩、ヤシ油脂肪酸−Ｌ−グルタ
ミン酸ナトリウム、ヤシ油脂肪酸ザルコシンナトリウム
などのＮ−アシルアミノ酸塩、コラーゲン、ケラチン、
フィブロイン、セリシン、カゼイン、大豆、小麦、トウ
モロコシなどの動植物由来のタンパク加水分解物や酵
母、キノコ類などの微生物由来のタンパク加水分解物を
炭素数８〜２０の脂肪酸でアシル化したアシル化加水分
解タンパクまたはその塩、硬化ヤシ油脂肪酸グリセリン
硫化ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキル（炭素数
１２〜１５）エーテルリン酸（８〜１０ＥＯ）ナトリウ
ム、ポリオキシエチレンセチルエーテルリン酸ナトリウ
ム、ヤシ油脂肪酸メチルタウリン酸ナトリウム、ヤシ油
脂肪酸イセチオン酸ナトリウムなどのアニオン性界面活
性剤、塩化セチルトリメチルアンモニウム、塩化ステア
リルトリメチルアンモニウムなどのカチオン性界面活性
剤、２−アルキル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロ
キシエチルイミダゾリニウムベタイン、ウンデシル−Ｎ
−ヒドロキシエチル−Ｎ−カルボキシメチルイミダゾリ
ニウムベタイン、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル−Ｌ−アルギ
ニンエチル−ＤＬ−ピロリドンカルボン酸塩、ヤシ油脂
肪酸アミドプロピルベタイン、Ｎ−アルキル（炭素数１
２〜１８）ジメチルアミノ酢酸ベタインなどの両性界面
活性剤、ポリオキシエチレンアルキル（炭素数１２〜１
４）エーテル（７ＥＯ）、ポリオキシエチレンオレイル
エーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテ
ル、アルキルグルコシド、アルキルポリグリコシドなど
のノニオン性界面活性剤、カチオン化セルロース、カチ
オン化ヒドロキシエチルセルロースなどのカチオン性ポ
リマー、両性ポリマー、アニオン性ポリマーなどの合成
ポリマー、イソステアリン酸ジエタノールアミド、ラウ
リン酸ジエタノールアミドなどの増粘剤、動植物抽出
物、ポリサッカライドまたはその誘導体、プロピレング
リコール、１，３−ブチレングリコール、グリセリンな
どの湿潤剤、エタノール、メタノール、プロピルアルコ
ールなどの低級アルコール類、Ｌ−アスパラギン酸ナト
リウム、ＤＬ−アラニン、グリシン、Ｌ−アルギニン、
Ｌ−システインなどのアミノ酸、鎖状または環状のメチ
ルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、ア
ミノ変成シリコーンオイルなどのシリコーンオイルなど
が挙げられるが、これら以外にも本発明の化粧品基材の
特性を喪失させない範囲で適宜他の成分を添加すること
ができる。

【００３４】

【実施例】つぎに、実施例を挙げて本発明をより具体的
に説明する。ただし、本発明はそれらの実施例のみに限
定されるものではない。なお、以下の実施例、比較例、
応用例などにおいて、溶液の濃度を示す％はいずれも重
量％である。

【００３５】実施例１一般式（Ｉ）においてアミノ酸重合度を示すｎの平均値
が２０の加水分解コラーゲンの２５％水溶液２５０ｇに
４０℃恒温下攪拌しながら７５％水添ロジンクロライド
のｎ−ヘキサン溶液１７ｇ（加水分解コラーゲンの１当
量）を２時間かけて滴下した。その間、２０％水酸化ナ
トリウム水溶液を適宜滴下して反応液のｐＨを９に維持
した。水添ロジンクロライドの滴下終了後、温度を５０
℃に上げ、１時間攪拌を続けて反応を終了した。

【００３６】反応混合物にイソブタノール２５０ｍｌを
加えて充分混合して分液ロートに移し、１０％硫酸水溶
液１５０ｍｌを加えて充分混合して静置した。下層の水
層を除去し、上層の有機層に５％食塩水溶液２００ｍｌ
を加えて充分混合して静置し、下層の水層を除去した。
この食塩水での洗浄を３回繰り返した後、イオン交換水
２００ｍｌを用いて同様の操作で有機層を洗浄した。こ
のイオン交換水での洗浄を２回繰り返した後、有機層を
減圧下で濃縮してイソブタノールを留去した。

【００３７】ついで、上記濃縮液にイオン交換水１００
ｍｌを加えて再度減圧濃縮し、残留するイソブタノール
を留去した。この操作をイソブタノール臭がなくなるま
で繰り返した後、濃縮物をエタノールに溶解し、固形分
濃度が２５％になるように調整し、加水分解コラーゲン
と水添ロジンとの縮合物を２５％含有するエタノール溶
液を２１６ｇ得た。収率は７３．２％であった。

【００３８】また、反応終了時の溶液について、ファン
・スレーク法によりアミノ態窒素量を測定したところ
０．３４１ｍｇ／ｇであり、溶液全量は２６４ｇであっ
たので、アミノ態窒素全量は９０ｍｇであった。一方、
原料として用いた２５％加水分解コラーゲンのアミノ態
窒素量は２．０８３ｍｇ／ｇであり、全量は５２０．７
ｍｇとなるので、アミノ基への反応率は８２．７％であ
った。

【００３９】ついで、生成物の一部を試験管にとり、こ
れに６Ｎ塩酸を加え、窒素ガスで置換した後、試験管を
封管し、１１０℃で２４時間加水分解を行った。開封
し、減圧濃縮により塩酸を除去した後、水とエーテルを
加えて分液ロートで水層とエーテル層に分離して抽出を
行った。

【００４０】得られた水層を試料とし、これのアミノ酸
分析を行ったところ、原料として用いた加水分解コラー
ゲンペプチドとほぼ同じ組成を有していることが判明し
た。

【００４１】一方、エーテル層は、常法に従って三フッ
化ホウ素メタノール錯体を用いてメチルエステル化した
後、ガスクロマトグラフィーを行ったところ、図１に示
す通りであり、同様の処理でメチルエステル化した原料
の水添ロジンのメチルエステル化物と同じものであるこ
とが判明した。なお、原料の水添ロジンのメチルエステ
ル化物のガスクロマトグラフィーの結果は、図２に示す
通りである。また、これらの図１や図２にガスクロマト
グラフィーを行った物質名を正確に表示することは、ス
ペース上むつかしいので、図１には「実施例１」と簡略
化して表示し、図２には「実施例１の原料」と簡略化し
て表示した。

【００４２】以上の結果から、上記生成物は、原料とし
て用いた加水分解コラーゲンのアミノ基における水添ロ
ジンの縮合物であることが確認された。

【００４３】アミノ酸分析の結果を表１に示すが、アス
パラギンとグルタミンはそれらのアミド結合が前記６Ｎ
塩酸による加水分解によって加水分解されてそれぞれア
スパラギン酸とグルタミン酸になり、それらが当初から
存在していたアスパラギン酸とグルタミン酸に加算され
て表示されている。また、トリプトファンは加水分解に
よって分解し消失するため、定量することができず、し
たがって表１および後記実施例２〜６のアミノ酸分析の
表には表示されていない。

【００４４】

【表１】

【００４５】また、前記のように、生成物の加水分解液
のエーテル層のメチルエステル化物のガスクロマトグラ
フィーの結果を図１に示すが、本実施例１および後記実
施例２〜６でのガスクロマトグラフィーの分析条件は次
のとおりである。

【００４６】カラム担体：ＳＩＬＩＣＯＮＥＳＥ−３０カラムサイズ：内径３．２ｍｍ×長さ２．１ｍキャリアーガス：窒素（０．５ｋｇｆ／ｃｍ²）検出法：水素炎イオン化検出法カラム初期温度：２５０℃

【００４７】比較例１アミノ酸重合度を示すｎの平均値が２０の加水分解コラ
ーゲンの２５％水溶液２５０ｇと７５％ロジンクロライ
ド（水素添加処理されていないロジンのクロライド）の
ｎ−ヘキサン溶液１７ｇを用いて、実施例１と同様の操
作で、反応、精製を行い、加水分解コラーゲンとロジン
との縮合物を２５％含有するエタノール溶液を２１０ｇ
得た。収率は７１．２％であった。

【００４８】実施例２実施例１における加水分解コラーゲンに代えて、アミノ
酸重合度を示すｎの平均値が４の加水分解大豆タンパク
の２５％水溶液２５０ｇを用い、かつ７５％水添ロジン
クロライドのｎ−ヘキサン溶液の使用量を５４ｇ（加水
分解大豆タンパクの１当量）に変えたほかは、実施例１
と同様にして、加水分解大豆タンパクと水添ロジンとの
縮合物を２５％含有するエタノール溶液を２９３ｇ得
た。収率は７４．３％であった。

【００４９】ついで、実施例１と同様に生成物の一部を
６Ｎ塩酸で加水分解し、加水分解物を抽出により水層と
エーテル層に分離した。水層のアミノ酸分析を行ったと
ころ、原料として用いた加水分解大豆タンパクとほぼ同
じ組成を有していることが判明した。

【００５０】また、エーテル層をメチルエステル化した
後、ガスクロマトグラフィーを行ったところ、同様に処
理しメチルエステル化した原料の水添ロジンのメチルエ
ステル化物と同じものであることが判明した。

【００５１】以上の結果から、上記生成物は、原料とし
て用いた加水分解大豆タンパクのアミノ基における水添
ロジンの縮合物であることが確認された。アミノ酸分析
の結果を表２に示すが、ガスクロマトグラフィーの結果
は図１と同じであるので省略する。

【００５２】

【表２】

【００５３】比較例２アミノ酸重合度を示すｎの平均値が４の加水分解大豆タ
ンパクの２５％水溶液２５０ｇと７５％ロジンクロライ
ドのｎ−ヘキサン溶液５４ｇを用いたほかは、実施例２
と同様にして、加水分解大豆タンパクとロジンとの縮合
物を２５％含有するエタノール溶液を２９５ｇ得た。収
率は７４．８％であった。

【００５４】実施例３アミノ酸重合度を示すｎの平均値が１０の加水分解ケラ
チンの２５％水溶液２５０ｇに４０℃恒温下攪拌しなが
ら７５％水添ロジンクロライドのｎ−ヘキサン溶液６６
ｇ（加水分解ケラチンの０．８当量）を３時間かけて滴
下した。その間、２０％水酸化ナトリウム水溶液を適宜
滴下して反応液のｐＨを９に維持した。水添ロジンクロ
ライドの滴下終了後、温度を５０℃に上げ、１時間攪拌
を続けて反応を終了した。

【００５５】反応混合物にイソブタノール２５０ｍｌを
加えて充分混合して分液ロートに移し、１０％硫酸水溶
液１５０ｍｌを加えて充分混合して静置した。下層の水
層を除去し、上層の有機層に５％食塩水溶液２００ｍｌ
を加えて充分混合して静置し、下層の水層を除去した。
この食塩水での洗浄を３階繰り返した後、イオン交換水
２００ｍｌを用いて同様の操作で有機層を洗浄した。こ
のイオン交換水での洗浄を２回繰り返した後、有機層を
減圧下で濃縮しイソブタノールを留去した。

【００５６】ついで、上記濃縮液にイオン交換水１００
ｍｌを加えて再度減圧濃縮し、残留するイソブタノール
を留去した。この操作をイソブタノール臭がなくなるま
で繰り返した後、濃縮物をエタノールに溶解し、２−ア
ミノ−２−メチル−１，３−プロパンジオールを加えて
ｐＨを６．５にし、さらにエタノールとイオン交換水を
添加して、固形分濃度が２５％、エタノール濃度が５０
％、水分が２５％になるように調整し、加水分解ケラチ
ンと水添ロジンとの縮合物の２−アミノ−２−メチル−
１，３−プロパンジオール塩を２５％含有する６７％エ
タノール溶液を３１７ｇ得た。収率は７０．８％であっ
た。

【００５７】また、反応終了時の溶液について、ファン
・スレーク法によりアミノ態窒素量を測定したところ
２．０８９ｍｇ／ｇであり、溶液全量は３３０ｇであっ
たので、アミノ態窒素全量は６８９．７ｍｇであった。
一方、原料として用いた２５％加水分解ケラチンのアミ
ノ態窒素量は１０．１３８ｍｇ／ｇであり、全量は２５
３４．５ｍｇとなるので、アミノ基の７２．８％がアシ
ル化されていた。

【００５８】ついで、実施例１と同様に生成物の一部を
６Ｎ塩酸で加水分解し、加水分解物を抽出により水層と
エーテル層に分離した。水層のアミノ酸分析を行ったと
ころ、原料として用いた加水分解ケラチンとほぼ同じ組
成を有していることが判明した。

【００５９】また、エーテル層をメチルエステル化した
後、ガスクロマトグラフィーを行ったところ、同様に処
理しメチルエステル化した原料の水添ロジンのメチルエ
ステル化物と同じものであることが判明した。

【００６０】以上の結果から、上記生成物は、原料とし
て用いた加水分解ケラチンのアミノ基における水添ロジ
ンの縮合物の２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパ
ンジオール塩であることが確認された。アミノ酸分析の
結果を表３に示す。

【００６１】

【表３】

【００６２】比較例３アミノ酸重合度を示すｎの平均値が１０の加水分解ケラ
チンの２５％水溶液２５０ｇと７５％ロジンクロライド
（水素添加処理されていないロジンのクロライド）のｎ
−ヘキサン溶液６６ｇを用いたほかは、実施例３と同様
にして、加水分解ケラチンとロジンとの縮合物の２−ア
ミノ−２−メチル−１，３−プロパンジオール塩を２５
％含有する６７％エタノール溶液を２９７ｇ得た。収率
は６９．７％であった。

【００６３】実施例４実施例３における加水分解ケラチンに代えて、アミノ酸
重合度を示すｎの平均値が６の加水分解小麦タンパクの
２５％水溶液２５０ｇを用い、かつ７５％水添ロジンク
ロライドのｎ−ヘキサン溶液の使用量を４０ｇ（加水分
解小麦タンパクに対して１当量）に変えたほかは、実施
例３と同様にして、加水分解小麦ペプチドと水添ロジン
との縮合物の２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパ
ンジオール塩を２５％含有する６７％エタノール溶液を
２８５ｇ得た。収率は８１．５％であった。

【００６４】ついで、実施例１と同様に生成物の一部を
６Ｎ塩酸で加水分解し、加水分解物を抽出により水層と
エーテル層に分離した。水層のアミノ酸分析を行ったと
ころ、原料として用いた加水分解小麦タンパクとほぼ同
じ組成を有していることが判明した。

【００６５】また、エーテル層をメチルエステル化した
後、ガスクロマトグラフィーを行ったところ、同様に処
理しメチルエステル化した原料の水添ロジンのメチルエ
ステル化物と同じものであることが判明した。

【００６６】以上の結果から、上記生成物は、原料とし
て用いた加水分解小麦タンパクのアミノ基における水添
ロジンの縮合物の２−アミノ−２−メチル−１，３−プ
ロパンジオール塩であることが確認された。アミノ酸分
析の結果を表４に示す。

【００６７】

【表４】

【００６８】比較例４アミノ酸重合度を示すｎの平均値が６の加水分解小麦タ
ンパクの２５％水溶液２５０ｇと７５％ロジンクロライ
ド（水素添加処理されていないロジンのクロライド）の
ｎ−ヘキサン溶液４０ｇを用いたほかは、実施例４と同
様にして、加水分解小麦ペプチドとロジンとの縮合物の
２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパンジオール塩
を２５％含有する６７％エタノール溶液を２８８ｇ得
た。収率は８２．３％であった。

【００６９】実施例５実施例３における加水分解ケラチンに代えて、アミノ酸
重合度を示すｎの平均値が１０の加水分解フィブロイン
の２５％水溶液２５０ｇを用い、７５％水添ロジンクロ
ライドのｎ−ヘキサン溶液の使用量を３７ｇ（加水分解
フィブロインに対して１当量）に変え、２−アミノ−２
−メチル−１，３−プロパンジオールに代えてトリエタ
ノールアミンを用いたほかは、実施例３と同様にして、
加水分解フィブロインと水添ロジンとの縮合物のトリエ
タノールアミン塩を２５％含有する６７％エタノール溶
液を２４５ｇ得た。収率は７０．１％であった。

【００７０】ついで、実施例１と同様に生成物の一部を
６Ｎ塩酸で加水分解し、加水分解物を抽出により水層と
エーテル層に分離した。水層のアミノ酸分析を行ったと
ころ、原料として用いた加水分解フィブロインとほぼ同
じ組成を有していることが判明した。

【００７１】また、エーテル層をメチルエステル化した
後、ガスクロマトグラフィーを行ったところ、同様に処
理しメチルエステル化した原料の水添ロジンのメチルエ
ステル化物と同じであることが判明した。

【００７２】以上の結果から、上記生成物は、原料とし
て用いた加水分解フィブロインのアミノ基における水添
ロジンの縮合物のトリエタノールアミン塩であることが
確認された。アミノ酸分析の結果を表５に示す。

【００７３】

【表５】

【００７４】比較例５アミノ酸重合度を示すｎの平均値が１０の加水分解フィ
ブロインの２５％水溶液２５０ｇと７５％ロジンクロラ
イド（水素添加処理されていないロジンのクロライド）
のｎ−ヘキサン溶液３７ｇを用いたほかは、実施例５と
同様にして、加水分解フィブロインと水添ロジンとの縮
合物のトリエタノールアミン塩を２５％含有する６７％
エタノール溶液を２３２ｇ得た。収率は６６．３％であ
った。

【００７５】実施例６実施例３における加水分解ケラチンに代えて、アミノ酸
重合度を示すｎの平均値が３の加水分解酵母タンパクの
２５％水溶液２５０ｇを用い、７５％水添ロジンクロラ
イドのｎ−ヘキサン溶液の使用量を７０ｇ（加水分解酵
母タンパクの１当量）に変え、２−アミノ−２−メチル
−１，３−プロパンジオールに代えてトリエタノールア
ミンを用いたほかは、実施例３と同様にして、加水分解
酵母タンパクと水添ロジンとの縮合物のトリエタノール
アミン塩を２５％含有する６７％エタノール溶液を３２
２ｇ得た。収率は７３．６％であった。

【００７６】ついで、実施例１と同様に生成物の一部を
６Ｎ塩酸で加水分解し、加水分解物を抽出により水層と
エーテル層に分離した。水層のアミノ酸分析を行ったと
ころ、原料として用いた加水分解酵母タンパクとほぼ同
じ組成を有していることが判明した。

【００７７】また、エーテル層をメチルエステル化した
後、ガスクロマトグラフィーを行ったところ、同様に処
理しメチルエステル化した原料の水添ロジンのメチルエ
ステル化物と同じものであることが判明した。

【００７８】以上の結果から、上記生成物は、原料とし
て用いた加水分解酵母タンパクのアミノ基における水添
ロジンの縮合物のトリエタノールアミン塩であることが
確認された。アミノ酸分析の結果を表６に示す。

【００７９】

【表６】

【００８０】比較例６アミノ酸重合度を示すｎの平均値が３の加水分解酵母タ
ンパクの２５％水溶液２５０ｇと７５％ロジンクロライ
ド（水素添加処理されていないロジンのクロライド）の
ｎ−ヘキサン溶液７０ｇを用いたほかは、実施例６と同
様にして、加水分解酵母タンパクとロジンとの縮合物の
トリエタノールアミン塩を２５％含有する６７％エタノ
ール溶液を３２５ｇ得た。収率は７４．２％であった。

【００８１】〔保存中の色相の変化について〕上記実施
例１〜６で得られたペプチドの水添ロジン縮合物または
その塩および比較例１〜６で得られたペプチドのロジン
縮合物またはその塩を２５℃の恒温槽に９０日間保存し
た時の色相の変化をガードナー法により調べた。その結
果を表７に示す。

【００８２】

【表７】

【００８３】表７に示すように、実施例１〜６で製造し
たペプチドの水添ロジン縮合物またはその塩は、いずれ
も、室温保存での色相の変化がほとんどなく、ペプチド
として加水分解大豆タンパクを用いた実施例２と加水分
解酵母タンパクを用いた実施例６が、９０日間の保存で
ガードナー値が１高くなったのみで、他の実施例１、
３、４および５では、９０日間の保存でも色相の変化が
見られなかった。

【００８４】これに対して、水添していないロジンを用
いてペプチドをアシル化した比較例１〜６は、いずれ
も、保存中に色が濃くなり、保存安定性に欠けていた。

【００８５】〔保存中のにおいの変化について〕上記実
施例１〜６で得られたペプチドの水添ロジン縮合物また
はその塩および比較例１〜６で得られたペプチドのロジ
ン縮合物またはその塩を２５℃の恒温槽に９０日間保存
した時の、においの変化を２０人のパネラーに官能評価
させた。

【００８６】その結果を表８に示す。評価法は、試料１
ｇを手の甲に塗布し、溶媒のアルコール臭がなくなった
段階でにおいを評価させたが、においの評価は人によっ
て異なり、また同一人でも体調や室内の雰囲気などで異
なるため、評価は下記のように「化粧品として肌に塗布
するのを躊躇するかどうか」の人数の割合で示した。

【００８７】評価基準： ◎ ：パネラー全員が躊躇しないと回答した場合 ○ ：パネラーの１％以上２５％未満が躊躇すると回
答した場合 △ ：パネラーの２５％以上７５％未満が躊躇すると
回答した場合 × ：パネラーの７５％以上が躊躇すると回答した場
合

【００８８】

【表８】

【００８９】表８に示す結果から明らかなように、実施
例１〜６で製造したペプチドの水添ロジン縮合物または
その塩は、いずれも、室温保存でのにおいの変化がほと
んどなかった。

【００９０】これに対して、比較例１〜６は、比較例５
を除いて、保存６０日または９０日間で、７５％以上の
パネラーが「肌に塗布するのを躊躇する」という回答を
していて、保存によるにおいの変化が大きかった。

【００９１】上記のように、実施例１〜６で製造したペ
プチドの水添ロジン縮合物またはその塩は、においに関
しても保存安定性が優れていた。

【００９２】〔応用例〕つぎに、本発明の一般式（Ｉ）
で示されるペプチドの水添ロジン縮合物またはその塩か
らなる化粧品基材を各種化粧品に配合した応用例につい
て説明する。なお、以下の応用例において各成分の配合
量を示す数値は重量部による数値を示しており、特に括
弧内に濃度を示したもの以外は、純分としての配合量を
示す。

【００９３】応用例１実施例１で製造した加水分解コラーゲンの水添ロジン縮
合物を用いて下記組成のセットローションを調製し、そ
れを実施品１とした。

【００９４】加水分解コラーゲンの水添ロジン縮合物（２５％）８．０ポリビニルピロリドン１．０ポリオキシエチレンコレステロール（２４ＥＯ）０．５エタノール３０．０パラオキシ安息香酸エステル・フェノキシエタノ０．３ール混合物（成和化成社製のセイセプトＨ）滅菌イオン交換水計１００とする

【００９５】また、上記とは別に、加水分解コラーゲン
の水添ロジン縮合物を配合せず、そのぶん、滅菌イオン
交換水を増量し、他の組成は実施品１と同一にしたセッ
トローションを調製し、それを比較品１とした。

【００９６】上記セットローションによる処理に先立
ち、毛髪はあらかじめ２％ポリオキシエチレン（１０Ｅ
Ｏ）ノニルフェニルエーテルで洗浄し、水でゆすいで室
温で風乾した。この毛髪から、２０本を一束とし、毛根
側を揃えて接着剤で固定し、長さを１８ｃｍに揃え、直
径１０ｍｍで長さ８０ｍｍのロッドに巻き付け、両端を
輪ゴムで固定した。この毛束を巻き付けたロッドをそれ
ぞれ実施品１のセットローションからなる試験液および
比較品１のセットローションからなる試験液に１０秒間
浸漬し、過剰の試験液をタオルで拭き取った後、毛束を
ロッドに巻き付けたまま室温で１２時間風乾した。

【００９７】乾燥後、毛束をロッドから外して毛根側を
上にして吊り下げ、この時の毛束の長さを測定し、その
長さをＬ₀とした。つぎに、この毛束を吊り下げたまま
相対湿度５８％の恒湿層中で２０時間放置した後、毛束
の長さを測定し、これをＬ₂₀とし、下記の式に従ってセ
ット保持率を求めた。

【００９８】

【００９９】また、セット保持率の測定前に、これらの
毛束をロッドから外した時点で、実施品１のセットロー
ションで処理した毛髪と比較品１のセットローションで
処理した毛髪の艶や潤いに関して、どちらが良いか、あ
るいは差がないかを１０人の女性パネラーに評価させ
た。

【０１００】セット保持率の結果を表１０に、毛髪の艶
および潤いの評価結果を表１１に示す。

【０１０１】

【表１０】

【０１０２】

【表１１】

【０１０３】表１０に示すように、実施品１のセットロ
ーションは、比較品１のセットローションに比べて、セ
ット保持率が約６％（５ポイント）高く、また、毛髪の
艶および潤いに関しては、表１１に示すように、パネラ
ー全員が、実施品１のセットローションで処理した毛髪
の方が比較品１のセットローションで処理した毛髪より
艶や潤いがあると回答していて、実施品１のセットロー
ションに配合した加水分解コラーゲンの水添ロジン縮合
物が毛髪に対してセット力を有しており、毛髪に艶や潤
いを付与する効果が高いことが明らかにされていた。な
お、潤いの付与は加水分解コラーゲンの水添ロジン縮合
物の加水分解ペプチド部分によるものと考えられる。

【０１０４】応用例２実施例２で製造した加水分解大豆タンパクの水
添ロジン縮合物を用いて下記組成のネイルエナメルを調
製し、それを実施品２とした。

【０１０５】加水分解大豆タンパクの水添ロジン縮合物（２５％）１．０ニトロセルロース１０．０フタル酸系アルキッド樹脂１０．０クエン酸アセチルトリブチル５．０酢酸エチル２０．０酢酸ブチル１５．０エタノール５．０トルエン３５．０赤色２０１号適量

【０１０６】また、上記とは別に、加水分解大豆タンパ
クの水添ロジン縮合物を配合せず、そのぶん、エタノー
ルを増量し、他の組成は実施品２と同一にしたネイルエ
ナメルを調製し、それを比較品２とした。

【０１０７】上記実施品２のネイルエナメルと比較品２
のネイルエナメルを、それぞれ、１０人の女性パネラー
に、各自の爪に塗布させ、実施品２のネイルエナメルと
比較品２のネイルエナメルのどちらの方がより艶がある
か、あるいは変わらないかを自己評価させた。その結果
を表１２に示す。

【０１０８】

【表１２】

【０１０９】表１２に示す結果から明らかなように、パ
ネラー全員が、加水分解大豆タンパクの水添ロジン縮合
物を配合した実施品２のネイルエナメルの方が、比較品
２のネイルエナメルよりも艶があると回答していて、ペ
プチドの水添ロジン縮合物が艶の付与作用を有すること
が明らかにされていた。

【０１１０】応用例３実施例３で製造した加水分解ケラチンの水添ロジン縮合
物の２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパンジオー
ル塩を用いて下記組成のヘアスタイリングジェルを調製
し、それを実施品３とした。

【０１１１】加水分解ケラチンの水添ロジン縮合物の２−アミノ３．０ −２−メチル−１，３−プロパンジオール塩（２５％）カルボキシビニルポリマー１．０ポリビニルピロリドン１．５１，３−ブチレングリコール１．０トリエタノールアミン０．１エタノール１０．０パラオキシ安息香酸エステル・フェノキシエタノー０．３ル混合物（成和化成社製のセイセプトＧ）滅菌イオン交換水計１００とする

【０１１２】また、上記とは別に、加水分解ケラチンの
水添ロジン縮合物の２−アミノ−２−メチル−１，３−
プロパンジオール塩を配合せず、そのぶん、滅菌イオン
交換水を増量し、他の組成は実施品３と同一にしたヘア
スタイリングジェルを調製し、それを比較品３とした。

【０１１３】上記ヘアスタイリングジェルによる処理に
先立ち、毛髪を応用例１と同様の方法で洗浄、乾燥処理
し、かつ応用例１と同様の方法で毛髪をロッドに巻き付
け、両端を輪ゴムで固定した。ただし、これらのヘアス
タイリングジェルは、ゲルタイプのため、毛髪への処理
では、上記実施品３のヘアスタイリングジェルおよび比
較品３のヘアスタイリングジェルをそれぞれ０．２ｇ用
い、ロッドに巻き付けた毛髪によくのばしながら塗り付
けた。ロッドから外した直後の毛髪の艶を１０人の女性
パネラーに応用例１と同じ評価方法で評価させ、また、
セット保持率も応用例１と同様に調べた。表１３、表１
４にそれらの結果を示す。

【０１１４】

【表１３】

【０１１５】

【表１４】

【０１１６】表１３に示すように、実施品３のヘアスタ
イリングジェルは、比較品３のヘアスタイリングジェル
に比べて、セット保持率が約１１％（１０ポイント）高
く、また、毛髪の艶および潤いに関しては、表１４に示
すように、パネラー全員が、実施品３のヘアスタイリン
グジェルで処理した毛髪の方が比較品３のヘアスタイリ
ングジェルで処理した毛髪より艶や潤いがあると回答し
ていて、実施品３のヘアスタイリングジェルに配合した
加水分解ケラチンの水添ロジン縮合物の２−アミノ−２
−メチル−１，３−プロパンジオール塩が毛髪に対して
セット力を有しており、毛髪に艶や潤いを付与する効果
が高いことが明らかにされていた。

【０１１７】応用例４実施例４で製造した加水分解小麦タンパクの水添ロジン
縮合物の２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパンジ
オール塩を配合した下記組成のヘアリキッドを調製した
（実施品４）。

【０１１８】加水分解小麦タンパクの水添ロジン縮合物の５．０２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパンジオール塩（２５％）アクリル酸アルキルエステル・メタクリル酸１．０アルキルエステル共重合体（互応化学社製のプラサイズＬ−５３Ｐ、５０％）ポリオキシプロピレンブチルエーテル（４０２０．０ＰＯ）エタノール５０．０エデト酸二ナトリウム０．１香料適量滅菌イオン交換水計１００とする

【０１１９】また、上記とは別に、加水分解小麦タンパ
クの水添ロジン縮合物の２−アミノ−２−メチル−１，
３−プロパンジオール塩を配合せず、そのぶん、滅菌イ
オン交換水を増量し、他の組成は実施品４と同一にした
ヘアリキッドを調製し、それを比較品４とした。

【０１２０】上記実施品４のヘアリキッドと比較品４の
ヘアリキッドを、それぞれ１０人の男性パネラーに使用
させ、毛髪の艶、髪形の形くずれを評価させたところ、
実施品４のヘアリキッドの方が比較品４のヘアリキッド
より、毛髪に艶を付与する作用が優れ、また髪形の形く
ずれが少なく、毛髪のセット保持性が優れているという
評価であった。

【０１２１】応用例５実施例５で製造した加水分解フィブロインの水添ロジン
縮合物のトリエタノールアミン塩を配合した下記組成の
ヘアスタイリングムース用ベースを調製し、該ヘアスタ
イリングムース用ベースと液化石油ガス（ＬＰＧ）とを
１０：９０でスプレー容器に充填して、ヘアスタイリン
グムースとし、それを実施品５とした。

【０１２２】加水分解フィブロインの水添ロジン縮合物のトリエタ６．０ノールアミン塩（２５％）アクリル酸アルキルエステル・メタクリル酸アルキル３．０エステル共重合体（互応化学社製のプラサイズＬ−５３Ｄ、５０％）ポリオキシエチレン（１５）ラウリルエーテル０．５エタノール５．０ポリエチレングリコール（１４）オレエート１．０塩化セチルトリメチルアンモニウム（２９％）０．５パラヒドロキシ安息香酸エステル・フェノキシエタノ０．３ール混合物（成和化成社製のセイセプトＧ）エデト酸二ナトリウム０．１香料適量滅菌イオン交換水計１００とする

【０１２３】これとは別に、加水分解フィブロインの水
添ロジン縮合物のトリエタノールアミン塩を配合せず、
そのぶん、滅菌イオン交換水を増量し、他の組成は実施
品５と同一にしたヘアスタイリングムース用ベースを調
製し、実施品５と同様にしてヘアスタイリングムースと
し、それを比較品５とした。

【０１２４】上記のヘアスタイリングムースについて、
次の評価を行った。すなわち、５人の女性パネラーに、
毎日一度、最初の５日間は、比較品５のヘアスタイリン
グムースで毛髪を処理させ、次の５日間は実施品５のヘ
アスタイリングムースで毛髪を処理させた。その後、ど
ちらのヘアスタイリングムースが毛髪の形くずれ防止効
果が優れているか、また毛髪の艶はどちらのヘアスタイ
リングムースを使用したときが良いかを評価させた。そ
の結果を表１５に示す。

【０１２５】

【表１５】

【０１２６】表１５に示すように、パネラー全員が、加
水分解フィブロインの水添ロジン縮合物のトリエタノー
ルアミン塩を配合した実施品５のヘアスタイリングムー
スの方が、毛髪のセット保持性および艶に関して、比較
品５のヘアスタイリングムースより優れていると回答し
ていて、加水分解フィブロインの水添ロジン縮合物のト
リエタノールアミン塩が、毛髪に艶を付与するとともに
毛髪のセット保持性が優れていることが明らかにされて
いた。

【０１２７】応用例６実施例６で製造した加水分解酵母タンパクの水添ロジン
縮合物のトリエタノールアミン塩を用いて下記組成のマ
スカラを調製し、それを実施品６とした。

【０１２８】加水分解酵母タンパクの水添ロジン縮合物５．０のトリエタノールアミン塩（２５％）カルナバロウ５．０ミツロウ１．０マイクロクリスタリンワックス１０．０白色ワセリン１．０軽質流動イソパラフィン７２．５有機ベントナイト０．５酸化チタン８．０カーボンブラック２．０

【０１２９】上記マスカラを睫毛に使用したところ、睫
毛に艶とはりが付与され、その艶とはりは長時間保持さ
れた。

【０１３０】

【発明の効果】以上説明したように、本発明の一般式
（Ｉ）で示されるペプチドの水添ロジン縮合物またはそ
の塩からなる化粧品基材は、保存による色、においの変
化が少なく、保存安定性が優れ、かつ艶、光沢の付与作
用や皮膜形成作用が優れている。

【図面の簡単な説明】

【図１】実施例１の生成物の加水分解物のエーテル層の
メチルエステル化物のガスクロマトグラフィーの結果を
示す図である。

【図２】実施例１の原料の水添ロジンのメチルエステル
化物のガスクロマトグラフィーの結果を示す図である。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（Ｉ）【化１】（式中、Ａは水添ロジンのペプチドのアミノ基と結合す
るカルボキシル基から水酸基を除いた残基を示し、Ｒは
ペプチドのアミノ酸側鎖を示し、ｎは２〜１００であ
り、Ｍは水素原子、低級アルカノールアミンまたは低級
アルキルアミンである）で示されるペプチドの水添ロジ
ン縮合物またはその塩からなることを特徴とする化粧品
基材。
【請求項２】ペプチドの水添ロジン縮合物のペプチド
部分が、動植物または微生物由来の蛋白質を部分的に加
水分解して得られた加水分解ペプチドである請求項１記
載の化粧品基材。