DE60016559T2

DE60016559T2 - Kosmetische zusammensetzung, die mindenstens ein kation, einen flüssigen fettalkohol und eine verbindung des typs ceramid enthält, und verfahren

Info

Publication number: DE60016559T2
Application number: DE60016559T
Authority: DE
Inventors: Shinichi Yamada; Eric Bone
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 1999-10-07
Filing date: 2000-09-29
Publication date: 2005-12-15
Anticipated expiration: 2020-09-30
Also published as: ES2234670T3; EP1135095B1; ATE284198T1; JP4037577B2; EP1135095A1; AU7669800A; DE60016559D1; JP2001114629A; WO2001024767A1

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft kosmetische Zusammensetzungen zur Behandlung von Keratinsubstanzen, beispielsweise zur Behandlung der Haare, die mindestens einen kationischen grenzflächenaktiven Stoff, mindestens einen flüssigen Fettalkohol und mindestens eine Verbindung vom Ceramidtyp enthalten, sowie ein nichttherapeutisches Behandlungsverfahren unter Verwendung dieser Zusammensetzungen.
Es sind im Stand der Technik Formulierungen für die Haarbehandlung bekannt, mit denen durch ungünstige Witterungsbedingungen oder physikalische Haarbehandlungen (Bürsten, Kämmen ...) oder chemische Haarbehandlungen (Färbungen, permanente Verformungen ...) strapazierte Haare behandelt werden können.
Ein häufig angewendetes Mittel zur Verbesserung der Kämmbarkeit und der Weichheit der Haare besteht darin, pflegende Zusammensetzungen zu verwenden und die Haare dann mit Wasser zu spülen. Diese Zusammensetzungen werden im Allgemeinen nach einer Haarwäsche benutzt, wobei gegebenenfalls davor eine der genannten Behandlungen durchgeführt wird.
Zu diesem Zweck wurden bereits Ceramide oder Glykoceramide ( EP 278 505 ) verwendet, die mit Cholesterinestern kombiniert wurden, um die Haarfasern zu schützen. Die Anwendung dieser Zusammensetzungen oder von Ceramiden alleine auf die Haare führt jedoch zu ungenügenden kosmetischen Eigenschaften, und zwar sowohl an feuchten als auch an trockenen Haaren.
Die Ceramide werden im Allgemeinen in Form von dickflüssigen Zusammensetzungen (Creme oder Gel) formuliert, die Verdickungsmittel enthalten, um die Stabilität zu verbessern und die Ceramide in den wässrigen Zusammensetzungen besser zu suspendieren.
In der Druckschrift FR 2 679 770 sind Zusammensetzungen beschrieben, die einen kationischen grenzflächenaktiven Stoff, ein Ceramid und einen festen Fettalkohol enthalten.
In der Druckschrift WO 99/29293 sind Cremes auf Ceramidbasis beschrieben worden, die neben anderen Bestandteilen einen flüssigen Fettalkohol enthalten.
Flüssige Produkte lassen sich besser auf den Haaren auftragen und sie verteilen sich homogen. Es ist jedoch schwierig, stabile flüssige wässrige Zusammensetzungen herzustellen, die in Wasser unlösliche Verbindungen, wie beispielsweise die Verbindungen vom Typ der Ceramide, enthalten.
Die Anmelderin hat nun überraschend festgestellt, dass stabile flüssige Zusammensetzungen hergestellt werden können, die sowohl auf den feuchten als auch auf den trockenen Haaren zu besseren kosmetischen Eigenschaften führen, indem Zusammensetzungen verwendet werden, die mindestens einen kationischen grenzflächenaktiven Stoff und mindestens einen flüssigen Fettalkohol in Kombination mit Verbindungen vom Ceramidtyp enthalten.
Insbesondere sind die kosmetischen Eigenschaften, wie die Eigenschaften hinsichtlich der Geschmeidigkeit und der Glätte der Fasern, ohne dass sie schwer oder fettig werden, der Weichheit und des Glanzes, den mit einer Zusammensetzung erzielten Eigenschaften überlegen, die einen festen Fettalkohol enthält, der im Allgemeinen zur Verbesserung der Stabilität der Zusammensetzungen eingearbeitet wird. Im Übrigen ist für diese Zusammensetzung keine Einwirkzeit erforderlich.
Die vorliegende Erfindung basiert auf dieser Feststellung.
Die Erfindung betrifft daher eine flüssige kosmetische Zusammensetzung, die für die Behandlung von Keratinsubstanzen und insbesondere zur Behandlung der Haare vorgesehen ist und die dadurch gekennzeichnet ist, dass sie in einem kosmetisch akzeptablen wässrigen Medium mindestens einen kationischen grenzflächenaktiven Stoff, mindestens einen flüssigen Fettalkohol und mindestens eine Verbindung vom Ceramidtyp enthält.
Die Erfindung bezieht sich auch auf die Verwendung der oben definierten Zusammensetzung zum Schutz der Keratinsubstanzen, insbesondere der Haare gegen physikalische oder chemische Angriffe.
Mit den Zusammensetzungen können die kosmetischen Eigenschaften und insbesondere die Weichheit und Glätte der Haare verbessert werden.
Unter einer flüssigen Zusammensetzung sind Zusammensetzungen zu verstehen, die eine Viskosität von 1000 cP (1 Pa · s) oder darunter und vorzugsweise im Bereich von 10 bis 500 cP (0,01 bis 0,5 Pa · s) und ganz besonders 10 bis 100 cP (0,01 bis 0,1 Pa · s) aufweisen.
Die Viskosität wird bei 25 °C mit einem Viskosimeter Rheomat mit einer Nadel Nr. 1 bei einer Rotationsgeschwindigkeit von 200 U/min ermittelt, wobei die Messung nach 30sekündiger Rotation durchgeführt wird (nach dieser Zeitspanne wird eine Stabilisierung der Viskosität und der Rotationsgeschwindigkeit des beweglichen Teils beobachtet).
Gemäß der vorliegenden Erfindung werden unter einer Verbindung vom Ceramidtyp die Ceramide und/oder Glykoceramide und/oder Pseudoceramide und/oder Neoceramide; die natürlicher Herkunft oder synthetisch sind, verstanden.
Die Verbindungen vom Ceramidtyp sind beispielsweise in den Patentanmeldungen DE 4 424 530 , DE 4 424 533 , DE 4 402 929 , DE 4 420 736 , WO 95/23807, WO 94/07844, EP-A-0 646 572, WO 95/16665, FR-2 673 179, EP-A-0 227 994, WO 94/07844, WO 94/24097 und WO 94/10131 beschrieben worden.
Die Verbindungen vom Ceramidtyp, die gemäß der vorliegenden Erfindung verwendbar sind, entsprechen vorzugsweise der folgenden allgemeinen Formel (I):

worin
bedeuten:
– R₁
– entweder eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 50 und vorzugsweise 5 bis 50 Kohlenstoffatomen, wobei diese Gruppe mit einer oder mehreren Hydroxygruppen substituiert sein kann, die gegebenenfalls mit einer Säure R₇COOH verestert sind, wobei R₇ eine gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigte, gegebenenfalls ein- oder mehrfach hydroxylierte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 35 Kohlenstoffatomen ist, wobei die Hydroxygruppe(n) der Gruppe R₇ mit einer gesättigten oder ungesättigten, geradkettigen oder verzweigten, gegebe nenfalls ein- oder mehrfach hydroxylierten C_1-35-Fettsäure verestert sein können;
– oder eine Gruppe R"-(NR-CO)-R', wobei R ein Wasserstoffatom oder eine ein- oder mehrfach hydroxylierte C_1-20-Kohlenwasserstoffgruppe bedeutet, wobei R vorzugsweise monohydroxyliert ist, und die Gruppen R' und R" Kohlenwasserstoffgruppen sind, deren Summe der Kohlenstoffatome im Bereich von 9 bis 30 liegt, wobei R' eine zweiwertige Gruppe ist;
– oder eine Gruppe R₈-O-CO-(CH₂)_p, wobei R₈ eine C_1-20-Kohlenwasserstoffgruppe ist und p eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 12 bedeutet;
– R₂ ist unter einem Wasserstoffatom, einer Gruppe vom Saccharidtyp und insbesondere (Glykosyl)_n, (Galactosyl)_m oder Sulfogalactosyl, Sulfat oder Phosphat, Phosphorylethylamin und Phosphorylethylammonium ausgewählt, wobei n eine ganze Zahl von 1 bis 4 und m eine ganze Zahl von 1 bis 8 bedeutet;
– R₃ ein Wasserstoffatom oder eine gesättigte oder ungesättigte, hydroxylierte oder nicht hydroxylierte C_1-33-Kohlenwasserstoffgruppe, wobei die Hydroxygruppe(n) mit einer anorganischen Säure oder einer Säure R₇COOH verestert sein können, wobei R₇ die oben angegebenen Bedeutungen aufweist, wobei die Hydroxygruppe(n) mit einer Gruppe (Glykosyl)_n, (Galactosyl)_m, Sulfogalactosyl, Phosphorylethylamin oder Phosphorylethylammonium verethert sein können und wobei R₃ auch mit einer oder mehreren C_1-14-Alkylgruppen substituiert sein kann; die Gruppe R₃ bedeutet vorzugsweise eine α-Hydroxyalkylgruppe mit 15 bis 26 Kohlenstoffatomen, wobei die Hydroxygruppe gegebenenfalls mit einer α-Hydroxysäure mit 16 bis 30 Kohlenstoffatomen verestert ist;
– R₄ ein Wasserstoffatom, Methyl, Ethyl, eine gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigte, gegebenenfalls hydroxylierte C_3-50-Kohlenwasserstoffgruppe oder eine Gruppe -CH₂-CHOH-CH₂-O-R₆, wobei R₆ eine C_10-26-Kohlenwasserstoffgruppe oder eine Gruppe R₈-O-CO-(CH₂)_p ist, wobei R₈ eine C_1-20-Kohlenwasserstoffgruppe bedeutet und p eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 12 ist;
– R₅ ein Wasserstoffatom oder eine gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigte, gegebenenfalls ein- oder mehrfach hydroxylierte C_1-30-Kohlenwasserstoffgruppe, wobei die Hydroxygruppe(n) mit einer Gruppe (Glykosyl)_n, (Galactosyl)_m, Sulfogalactosyl, Phosphorylethylamin oder Phosphorylethylammonium verethert sein können, mit der Maßgabe, dass R₄ nicht Wasserstoff, Methyl oder Ethyl bedeutet, wenn R₃ und R₅ Wasserstoff bedeuten oder wenn R₃ Wasserstoff und R₅ Methyl bedeutet.

Von den Verbindungen der Formel (I) werden die Ceramide und/oder Glykoceramide, deren Struktur von DOWNING in Journal of Lipid Research Band 35, 2060–2068, 1994 beschrieben wurde, oder die Ceramide und/oder Glykoceramide bevorzugt, die in dem französischen Patent FR-2 673 179 beschrieben sind, auf deren Lehren hier als Referenz Bezug genommen wird.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Verbindungen vom Ceramidtyp sind die Verbindungen der Formel (I), worin R₁ eine gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppe bedeutet, die von C_14-22-Fettsäuren abgeleitet und gegebenenfalls hydroxyliert ist; R₂ ein Wasserstoffatom bedeutet; und R₃ eine geradkettige, gegebenenfalls hydroxylierte C_11-17-Gruppe und vorzugsweise C_13-15-Gruppe bedeutet.
Diese Verbindungen sind beispielsweise

– 2-N-Linoleoylamin-octadecan-1,3-diol,
– 2-N-Oleoylamin-octadecan-1,3-diol,
– 2-N-Palmitoylamino-octadecan-1,3-diol,
– 2-N-Stearoylamino-octadecan-1,3-diol,
– 2-N-Behenoylamino-octadecan-1,3-diol,
– 2-N-[2-Hydroxy-palmitoyl]-amino-octadecan-1,3-diol,
– 2-N-Stearoylamino-octadecan-1,3,4-triol und insbesondere N-Stearoyl-phytosphingosin,
– 2-N-Palmitoylamino-hexadecan-1,3-diol oder die Gemische dieser Verbindungen.

Es können auch spezielle Gemische verwendet werden, beispielsweise die Gemische Ceramid(e) 2 und Ceramid(e) 5 nach der DOWNING Klassifizierung.
Es können ferner Verbindungen der Formel (I) verwendet werden, worin R₁ eine gesättigte oder ungesättigte, von C_12-22-Fettsäuren abgeleitete Alkylgruppe, R₂ eine Galactosylgruppe oder Sulfogalactosylgruppe; und R₃ eine gesättigte oder ungesättigte C_12-22-Kohlenwasserstoffgruppe und vorzugsweise die Gruppe -CH=CH-(CH₂)₁₂-CH₃ bedeutet.
Es ist beispielsweise das Produkt zu nennen, das aus einem Gemisch von Glykoceramiden besteht und unter der Handelbezeichnung GLYCOCER von der Firma WAITAKI INTERNATIONAL BIOSCIENCES im Handel angeboten wird.
Es können auch die Verbindungen der Formel (I) verwendet werden, die in den Patentanmeldungen EP-A-0 227 994, EP-A-0 647 617, EP-A-0 736 522 und WO 94/07844 beschrieben wurden.
Solche Verbindungen sind beispielsweise das QUESTAMIDE H (Bis(N-hydroxyethyl-N-cetyl)malonamid), das von der Firma QUEST verkauft wird, und das N-(2-Hydroxyethyl)-N-(3-cetyloxy-2-hydroxypropyl)-amid von Cetylsäure.
Es kann ferner das N-Docosanoyl-N-methyl-D-glucamin verwendet werden, das in der Patentanmeldung WO 94/24097 beschrieben ist.
Die Konzentration der Verbindungen vom Ceramidtyp kann im Bereich von etwa 0,0001 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vorzugsweise im Bereich von etwa 0,001 bis 1 % und noch bevorzugter 0,005 bis 3 Gew.-% liegen.
Die bei einer Temperatur unter 30 °C flüssigen Fettalkohole sind insbesondere unter den geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten C_10-30-Fettalkoholen ausgewählt.
Die flüssigen Fettalkohole sind insbesondere unter Laurylalkohol, Myristylalkohol, Isomyristylalkohol, Isostearylalkohol, Isocetylalkohol, Isoarachidylalkohol, 2-Octyldodecanol, 2-Butyloctanol und Oleylalkohol und deren Gemischen ausgewählt.
Vorzugsweise ist der Fettalkohol unter Isostearylalkohol und Isocetylalkohol ausgewählt.
Die Konzentration der erfindungsgemäßen flüssigen Fettalkohole kann im Bereich von etwa 0,5 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vorzugsweise etwa 1 bis 10 % und noch bevorzugter 1,5 bis 3 Gew.-% liegen.
Die kationischen grenzflächenaktiven Stoffe können ausgewählt werden unter:
A) den quartären Ammoniumsalzen der folgenden allgemeinen Formel (IV)
worin X ein Anion bedeutet, das unter den Halogeniden (Chlorid, Bromid oder Iodid) oder C_2-6-Alkylsulfaten und insbesondere Methylsulfat, Phosphaten, Alkyl- oder Alkylarylsulfonaten und von organischen Säuren abgeleiteten Anionen, wie Acetat oder Lactat, ausgewählt ist; und

i) die Gruppen R₁ bis R₃, die gleich oder verschieden sein können, bedeuten eine geradkettige oder verzweigte aliphatische Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine aromatische Gruppe, wie Aryl oder Alkylaryl. Die aliphatischen Gruppen können Heteroatome enthalten, wie beispielsweise insbesondere Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel und Halogene. Die aliphatischen Gruppen sind beispielsweise unter den Gruppen Alkyl, Alkoxy und Alkylamid ausgewählt, R₄ bedeutet eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 20 bis 30 Kohlenstoffatomen. Der kationische oder grenzflächenaktive Stoff ist vorzugsweise ein Behenyltrimethylammoniumsalz (beispielsweise das Chlorid);
ii) die Gruppen R₁ und R₂, die gleich oder verschieden sein können, bedeuten eine geradkettige oder verzweigte aliphatische Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine aromatische Gruppe, wie Aryl oder Alkylaryl. Die aliphatischen Gruppen können Heteroatome enthalten, wie insbesondere Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel und Halogene. Die aliphatischen Gruppen sind beispielsweise unter den Gruppen Alkyl, Alkoxy, Alkylamid und Hydroxyalkyl ausgewählt, die etwa 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten; die Gruppen R₃ und R₄, die gleich oder verschieden sind, bedeuten eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 12 bis 30 Kohlenstoffatomen, wobei die Gruppe mindestens eine Ester- oder Amidfunktion enthält. Die Gruppen R₃ und R₄ sind insbesondere unter den Gruppen C_12-22-Alkylamido-C_2-6-alkyl oder C_12-22-Alkylacetat ausgewählt. Der kationische grenzflächenaktive Stoff ist vorzugsweise ein Stearamidopropyldimethyl(myristylacetat)ammoniumsalz, beispielsweise das Chlorid.

B) den quartären Imidazoliniumsalzen, beispielsweise den Salzen der folgenden Formel (V)
worin R₅ eine Alkenyl- oder Alkylgruppe mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen bedeutet, die beispielsweise von Talgfettsäuren abgeleitet sind, R₆ ein Wasserstoffatom, eine C_1-4-Alkylgruppe oder eine Alkenyl- oder Alkylgruppe mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen bedeutet, R₇ eine C_1-4-Alkylgruppe bedeutet, R₈ ein Wasserstoffatom oder eine C_1-4-Alkylgruppe bedeutet und X ein Anion ist, das unter den Halogeniden, Phosphaten, Acetaten, Lactaten, Alkylsulfaten und Alkyl- oder Alkylarylsulfonaten ausgewählt ist.
Vorzugsweise bedeuten R₅ und R₆ ein Gemisch von Alkenyl- oder Alkylgruppen mit 12 bis 21 Kohlenstoffatomen, die beispielsweise von Talgfettsäuren abgeleitet sind, R₇ Methyl und R₈ Wasserstoff. Ein solches Produkt ist beispielsweise das Quaternium-27 (CTFA 1997) oder das Quaternium-83 (CTFA 1997), die unter den Bezeichnungen "REWOQUAT" W75, W90, W75PG oder W75HPG von der Firma WITCO im Handel angeboten werden;
C) den quartären Diammoniumsalzen der Formel (VI):
worin R₉ eine aliphatische Gruppe mit etwa 16 bis 30 Kohlenstoffatomen bedeutet, R₁₀, R₁₁, R₁₂, R₁₃ und R₁₄, die gleich oder verschieden sind, unter Wasserstoff oder einer Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ausgewählt sind und X ein Anion ist, das unter den Halogeniden, Acetaten, Phosphaten, Nitraten und Methylsulfaten ausgewählt ist. Diese quartären Diammoniumsalze umfassen insbesondere das Propan(talg)diammoniumdichlorid.
D) quartären Ammoniumsalzen, die mindestens eine Esterfunktion enthalten, der folgenden Formel (VII)
wobei in der Formel:

– R₁₅ unter den C_1-6-Alkylgruppen und den Hydroxyalkyl- oder Dihydroxyalkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ausgewählt ist;
– R₁₆ ausgewählt ist unter:
– der Gruppe
– den gesättigten oder ungesättigten, geradkettigen oder verzweigten Gruppen R₂₀ auf Kohlenwasserstoffbasis mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen,
– dem Wasserstoffatom,
– R₁₈ ist ausgewählt unter:
– der Gruppe
– den gesättigten oder ungesättigten, geradkettigen oder verzweigten Gruppen R₂₂ auf Kohlenwasserstoffbasis mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
– dem Wasserstoffatom,
– R₁₇, R₁₉ und R₂₁, die gleich oder verschieden sind, sind unter den geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffgruppen mit 7 bis 21 Kohlenstoffatomen ausgewählt;
– n, p und r, die gleich oder verschieden sind, sind ganze Zahlen von 2 bis 6;
– y ist eine ganze Zahl von 1 bis 10;
– x und z, die gleich oder verschieden sind, bedeuten 0 oder ganze Zahlen von 1 bis 10; und
– X^– ist ein einfaches oder komplexes, organisches oder anorganisches Anion, mit der Maßgabe, dass, wenn die Summe x + y + z im Bereich von 1 bis 15 liegt, R₁₆ R₂₀ bedeutet, wenn x 0 ist, und R₁₈ R₂₂ bedeutet, wenn z 0 ist.

Es werden insbesondere Ammoniumsalze der Formel (VII) verwendet, worin bedeuten:

– R₁₅ Methyl oder Ethyl,
– x und y 1;
– z 0 oder 1;
– n, p und r 2;
– R₁₆ eine Gruppe, die ausgewählt ist unter:
– der Gruppe
– den Gruppen Methyl, Ethyl oder C_14-22-Kohlenwasserstoffgruppen;
– Wasserstoff;
– R₁₇, R₁₉ und R₂₁, die gleich oder verschieden sind, geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte C_7-21-Kohlenwasserstoffgruppen,
– R₁₈ eine Gruppe, die ausgewählt ist unter:
– der Gruppe
und
– Wasserstoff.

Diese Verbindungen sind beispielsweise unter den Bezeichnungen DEHYQUART von HENKEL, SEPANQUAT von STEPAN, NOXAMIUM von CECA und REWOQUAT WE 18 von REWO-WITCO im Handel erhältlich.
Von den quartären Ammoniumsalzen werden das Behenyltrimethylammoniumchlorid, Stearamidopropyldimethyl(myristylacetat)ammoniumchlorid, das unter der Bezeichnung «CERAPHYL 70» von VAN DYK erhältlich ist, und Quaternium-27 oder Quaternium-83 von der Firma WITCO besonders bevorzugt.
Der kationische grenzflächenaktive Stoff liegt in Konzentrationen von 0,2 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, und vorzugsweise 0,5 bis 5 Gew.-% und noch bevorzugter 1 bis 3,5 Gew.-% vor.
Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann außerdem mindestens einen Zusatzstoff enthalten, der unter den Verdickungsmitteln, Parfums, Perlglanzpigmenten, grenzflächenaktiven Stoffen, Konservierungsmitteln, Sonnenschutzfiltern, Siliconen, anionischen, nicht-ionischen, kationischen oder amphoteren Polymeren, Proteinen, Proteinhydrolysaten, Fettsäuren, Fettalkoholen, Hydroxysäuren, Vitaminen, Provitaminen, wie Panthenol, pflanzlichen, tierischen, mineralischen oder synthetischen Ölen und beliebigen anderen, herkömmlich in der Kosmetik verwendeten Zusatzstoffen ausgewählt sein kann, der die Eigenschaften der erfindungsgemäßen Zusammensetzung nicht beeinträchtigt.
Die Zusatzstoffe liegen in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung in Mengenanteilen vor, die von 0 bis 50 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, betragen können. Die genaue Menge jedes Zusatzstoffes kann vom Fachmann in Abhängigkeit von seiner Art und Funktion leicht ermittelt werden.
Das kosmetisch akzeptable wässrige Medium kann nur aus Wasser oder einem Gemisch von Wasser und mindestens einem kosmetisch akzeptablen Lösungsmittel bestehen, wie Monoalkoholen, Polyalkoholen, Glykolethern und deren Gemischen. Die Monoalkohole sind ins besondere unter den niederen C_1-4-Alkoholen, wie Ethanol, Isopropanol, t-Butanol und n-Butanol; Alkylenglykolen, wie Propylenglykol, Glykolethern und deren Gemischen ausgewählt.
Die Zusammensetzung enthält vorzugsweise 50 bis 95 Gew.-% Wasser, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
Der pH-Wert der Zusammensetzung liegt im Allgemeinen im Bereich von 2 bis 12 und vorzugsweise 4 bis 9. Der pH-Wert kann herkömmlich durch Zusatz einer Base (organisch oder anorganisch) in die Zusammensetzung, beispielsweise von Ammoniak oder einem primären, sekundären oder tertiären (Poly)amin, wie Monoethanolamin, Diethanolamin, Triethanolamin, Isopropanolamin oder 1,3-Diaminopropan, oder auch durch Zusatz einer anorganischen oder organischen Säure, vorzugsweise einer Carbonsäure, wie Citronensäure, auf den gewünschten Wert eingestellt werden.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können insbesondere für die Behandlung von Keratinsubstanzen, beispielsweise für die Behandlung der Haare, der Haut, der Wimpern, der Augenbrauen, der Nägel, der Lippen, der Kopfhaut und insbesondere der Haare eingesetzt werden.
Die Erfindung bezieht sich auch auf ein Verfahren zur Behandlung von Keratinsubstanzen, wie der Haut oder der Haare, das dadurch gekennzeichnet ist, dass auf die Keratinsubstanzen eine oben definierte Zusammensetzung aufgetragen und anschließend gegebenenfalls mit Wasser gespült wird.
Mit diesem Verfahren kann die Frisur gefestigt und die Haut, die Haare oder beliebige andere Keratinsubstanzen behandelt und gepflegt werden.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können in Form von Haarwaschmitteln, Haarpflegemitteln, die ausgespült werden oder im Haar verbleiben, Zusammensetzungen für permanente Verformungen, Entkräuselungen, Färbungen oder Entfärbungen oder auch in Form von Zusammensetzungen vorliegen, die ausgespült werden, vor oder nach einer Haarwäsche, Färbung, Entfärbung, permanenten Verformung oder Entkräuselung oder zwischen den beiden Schritten einer permanenten Verformung oder Entkräuselung aufgetragen werden.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind insbesondere als Zusammensetzungen für die Haarbehandlung verwendbar, wobei nach dem Auftragen gegebenenfalls mit Wasser gespült wird.
Die Erfindung bezieht sich auch auf die Verwendung einer solchen Zusammensetzung als Zusammensetzung, die vor oder nach einer beliebigen Haarbehandlung, wie einer Haarwäsche, Färbung oder Entfärbung, permanenten Verformung oder Entkräuselung, aufgetragen werden soll, oder zur Herstellung einer solchen Zusammensetzung.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können als Produkte, die im Haar verbleiben, insbesondere für die Festigung, Formgebung oder Frisurengestaltung der Haare verwendet werden.
Es handelt sich insbesondere um Lotionen für Wasserwellen, Lotionen zum Föhnen oder Zusammensetzungen zur Festigung (Lacke) und Frisurengestaltung.
Die Zusammensetzungen können in unterschiedlichen Formen insbesondere in Zerstäubern, Pumpflakons oder Aerosolbehältern konfektioniert sein, damit die Zusammensetzungen in zerstäubter Form oder in Form von Schaum aufgetragen werden können. Diese Art der Konfektionierung ist beispielsweise angezeigt, wenn ein Spray, ein Lack oder ein Schaum zur Behandlung der Haare hergestellt werden soll.
Wenn die erfindungsgemäße Zusammensetzung in Form eines Lacks oder Schaums als Aerosol konfektioniert werden soll, enthält sie mindestens ein Treibmittel, das unter den flüchtigen Kohlenwasserstoffen, wie n-Butan, Propan, Isobutan, Pentan, chlorierten und/oder fluorierten Kohlenwasserstoffen und deren Gemischen ausgewählt ist. Als Treibmittel können insbesondere Kohlendioxid, Distickstoffoxid, Dimethylether, Stickstoff, Druckluft und deren Gemische verwendet werden.
Im gesamten Text sind die Mengenanteile in Gewichtsprozent ausgedrückt.
Die Erfindung wird nun anhand der folgenden Beispiele näher erläutert, wobei sie natürlich nicht auf die beschriebenen Ausführungsbeispiele beschränkt ist.
In den Beispielen bedeutet Ws Wirkstoff.
Die Zusammensetzungen der folgenden Beispiele werden beispielsweise hergestellt, indem das Gemisch aus Fettalkohol und Ceramid auf 70 bis 80 °C erwärmt wird, worauf das Gemisch aus Wasser und dem grenzflächenaktiven Stoff, das auf die gleiche Temperatur erwärmt wurde, hinzugefügt wird; man rührt kräftig mit einem Rührwerk etwa 10 min. Dann lässt man unter Rühren bis auf Raumtemperatur abkühlen.
BEISPIEL 1

Es wird ein Konditioner, der ausgespült wird, mit der folgenden Zusammensetzung hergestellt:

Behenyltrimethylammoniumchlorid (GENAMIN KDM-F von HOECHST CHIMIE)	2,4 g Ws
Isostearylalkohol	2 g
N-Oleoyldihydrosphingosin (Ceramid)	0,4 g
Cetylstearylalkohol (50/50 Gew.-%) aminiertes Silicon in Emulsion	0,5 g
(DC949 von DOW CORNING)	0,95 Ws
Parfum, Konservierungsmittel	qs
entmineralisiertes Wasser	ad. 100 g

Die Zusammensetzung besitzt eine Viskosität von 37 cP, sie ist bei 45 °C mindestens 8 Tage stabil.
Diese Zusammensetzung wird auf die gewaschenen und ausgewrungenen Haare aufgebracht. Die mit der Zusammensetzung behandelten Haare haben hervorragende kosmetische Eigenschaften hinsichtlich Geschmeidigkeit, Weichheit, Griff und Glanz, ohne dass sie sich schwer anfühlen. Diese Wirkungen werden ohne Einwirkzeit erreicht.

Claims

Flüssige kosmetische Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass sie in einem kosmetisch akzeptablen wässrigen Medium mindestens einen flüssigen Fettalkohol, mindestens eine Verbindung vom Ceramidtyp und mindestens einen kationischen grenzflächenaktiven Stoff enthält.
Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung vom Ceramidtyp der folgenden allgemeinen Formel (I) entspricht:
worin bedeuten: – R₁: – entweder eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 50 und vorzugsweise 5 bis 50 Kohlenstoffatomen, wobei diese Gruppe mit einer oder mehreren Hydroxygruppen substituiert sein kann, die gegebenenfalls mit einer Säure R₇COOH verestert sind, wobei R₇ eine gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigte, gegebenenfalls ein- oder mehrfach hydroxylierte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 35 Kohlenstoffatomen ist, wobei die Hydroxygruppe(n) der Gruppe R₇ mit einer gesättigten oder ungesättigten, geradkettigen oder ver zweigten, gegebenenfalls ein- oder mehrfach hydroxylierten C_1-35-Fettsäure verestert sein können; – oder eine Gruppe R"-(NR-CO)-R', wobei R ein Wasserstoffatom oder eine ein- oder mehrfach hydroxylierte C_1-20-Kohlenwasserstoffgruppe bedeutet, wobei R vorzugsweise monohydroxyliert ist, und die Gruppen R' und R" Kohlenwasserstoffgruppen sind, deren Summe der Kohlenstoffatome im Bereich von 9 bis 30 liegt, wobei R' eine zweiwertige Gruppe ist; – oder eine Gruppe R₈-O-CO-(CH₂)_p, wobei R₈ eine C_1-20-Kohlenwasserstoffgruppe ist und p eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 12 bedeutet; – R₂ ist unter einem Wasserstoffatom, einer Gruppe vom Saccharidtyp und insbesondere (Glykosyl)_n, (Galactosyl)_m oder Sulfogalactosyl, Sulfat oder Phosphat, Phosphorylethylamin und Phosphorylethylammonium ausgewählt, wobei n eine ganze Zahl von 1 bis 4 und m eine ganze Zahl von 1 bis 8 bedeutet; – R₃ ein Wasserstoffatom oder eine gesättigte oder ungesättigte, hydroxylierte oder nicht hydroxylierte C_1-33-Kohlenwasserstoffgruppe, wobei die Hydroxygruppe(n) mit einer anorganischen Säure oder einer Säure R₇COOH verestert sein können, wobei R₇ die oben angegebenen Bedeutungen aufweist, wobei die Hydroxygruppe(n) mit einer Gruppe (Glykosyl)_n, (Galactosyl)_m, Sulfogalactosyl, Phosphorylethylamin oder Phosphorylethylammonium verethert sein können und wobei R₃ auch mit einer oder mehreren C_1-14-Alkylgruppen substituiert sein kann; die Gruppe R₃ bedeutet vorzugsweise eine α-Hydroxyalkylgruppe mit 15 bis 26 Kohlenstoffatomen, wobei die Hydroxygruppe gegebenenfalls mit einer α-Hydroxysäure mit 16 bis 30 Kohlenstoffatomen verestert ist; – R₄ ein Wasserstoffatom, Methyl, Ethyl, eine gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigte, gegebenenfalls hydroxylierte C_3-50-Kohlenwasserstoffgruppe oder eine Gruppe -CH₂-CHOH-CH₂-O-R₆, wobei R₆ eine C_10-26-Kohlenwasserstoffgruppe oder eine Gruppe R₈-O-CO-(CH₂)_p ist, wobei R₈ eine C_1-20-Kohlenwasserstoffgruppe bedeutet und p eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 12 ist; – R₅ ein Wasserstoffatom oder eine gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigte, gegebenenfalls ein- oder mehrfach hydroxylierte C_1-30-Kohlenwasserstoffgruppe, wobei die Hydroxygruppe(n) mit einer Gruppe (Glykosyl)_n, (Galactosyl)_m, Sulfogalactosyl, Phosphorylethylamin oder Phosphorylethylammonium verethert sein können, mit der Maßgabe, dass R₄ nicht Wasserstoff, Methyl oder Ethyl bedeutet, wenn R₃ und R₅ Wasserstoff bedeuten oder wenn R₃ Wasserstoff und R₅ Methyl bedeutet.
Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung vom Ceramidtyp unter den folgenden Verbindungen ausgewählt ist: – 2-N-Linoleoylamin-octadecan-1,3-diol, – 2-N-Oleoylamin-octadecan-1,3-diol, – 2-N-Palmitoylamino-octadecan-1,3-diol, – 2-N-Stearoylamino-octadecan-1,3-diol, – 2-N-Behenoylamino-octadecan-1,3-diol, – 2-N-[2-Hydroxy-palmitoyl]-amino-octadecan-1,3-diol, – 2-N-Stearoylamino-octadecan-1,3,4-triol, – 2-N-Palmitoylamino-hexadecan-1,3-diol oder den Gemischen dieser Verbindungen.
Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung vom Ceramidtyp unter Bis(N-hydroxyethyl-N-cetyl)malonamid, dem N-(2-Hydroxyethyl)-N-(3-cetyloxy-2-hydroxypropyl)amid von Cetylsäure und N-Docosanoyl-N-methyl-D-glucamin ausgewählt ist.
Zusammensetzung nach. einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen) vom Ceramidtyp in Konzentrationen von 0,0001 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vorzugsweise 0,001 bis 10 Gew.-% und noch bevorzugter 0,005 bis 3 Gew.-% enthalten sind.
Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die flüssigen Fettalkohole unter Laurylalkohol, Myristylalkohol, Isomyristylalkohol, Isostearylalkohol, Isocetylalkohol, Isoarachidylalkohol, 2-Octyldodecanol, 2-Butyloctanol und Oleylalkohol und deren Gemischen ausgewählt sind.
Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der Fettalkohol unter Isostearylalkohol und Isocetylalkohol ausgewählt ist.
Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Konzentration der flüssigen Fettalkohole im Bereich von etwa 0,5 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vorzugsweise etwa 1 bis 10 Gew.-% und noch bevorzugter 1,5 bis 3 Gew.-% liegt.
Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der kationische grenzflächenaktive Stoff ausgewählt ist unter: A) den quartären Ammoniumsalzen der folgenden allgemeinen Formel (IV):
worin X ein Anion bedeutet, das unter den Halogeniden (Chlorid, Bromid oder Iodid) oder C_2-6-Alkylsulfaten und insbesondere Methylsulfat, Phosphaten, Alkyl- oder Alkylarylsulfonaten und von organischen Säuren abgeleiteten Anionen, wie Acetat oder Lactat, ausgewählt ist; und i) die Gruppen R₁ bis R₃, die gleich oder verschieden sein können, bedeuten eine geradkettige oder verzweigte aliphatische Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine aromatische Gruppe, wie Aryl oder Alkylaryl. Die aliphatischen Gruppen können Heteroatome enthalten, wie beispielsweise insbesondere Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel und Halogene; R₄ bedeutet eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 20 bis 30 Kohlenstoffatomen; ii) die Gruppen R₁ und R₂, die gleich oder verschieden sein können, bedeuten eine geradkettige oder verzweigte aliphatische Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine aromatische Gruppe, wie Aryl oder Alkylaryl. Die aliphatischen Gruppen können Heteroatome enthalten, wie insbesondere Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel und Halogene. Die aliphatischen Gruppen sind beispielsweise unter den Gruppen Alkyl, Alkoxy, Alkylamid und Hydroxyalkyl ausgewählt, die etwa 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten; die Gruppen R₃ und R₄, die gleich oder verschieden sind, bedeuten eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 12 bis 30 Kohlenstoffatomen, wobei die Gruppe mindestens eine Ester- oder Amidfunktion enthält. Die Gruppen R₃ und R₄ sind insbesondere unter den Gruppen C_12-22-Alkylamido-C_2-6-alkyl oder C_12-22-Alkylacetat ausgewählt. B) den quartären Imidazoliniumsalzen, beispielsweise den Salzen der folgenden Formel (V):
worin R₅ eine Alkenyl- oder Alkylgruppe mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen bedeutet, die beispielsweise von Talgfettsäuren abgeleitet sind, R₆ ein Wasserstoffatom, eine C_1-4-Alkylgruppe oder eine Alkenyl- oder Alkylgruppe mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen bedeutet, R₇ eine C_1-4-Alkylgruppe bedeutet, R₈ ein Wasserstoffatom oder eine C_1-4-Alkylgruppe bedeutet und X ein Anion ist, das unter den Halogeniden, Phosphaten, Acetaten, Lactaten, Alkylsulfaten und Alkyl- oder Alkylarylsulfonaten ausgewählt ist. C) den quartären Diammoniumsalzen der Formel (VI):
worin R₉ eine aliphatische Gruppe mit etwa 16 bis 30 Kohlenstoffatomen bedeutet, R₁₀, R₁₁, R₁₂, R₁₃ und R₁₄, die gleich oder verschieden sind, unter Wasserstoff oder einer Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ausgewählt sind, und X ein Anion ist, das unter den Halogeniden, Acetaten, Phosphaten, Nitraten und Methylsulfaten ausgewählt ist. Diese quartären Diammoniumsalze umfassen insbesondere das Propantalgdiammoniumdichlorid; D) quartären Ammoniumsalzen, die mindestens eine Esterfunktion enthalten, der folgenden Formel (VII):
wobei in der Formel: – R₁₅ unter den C_1-6-Alkylgruppen und den Hydroxyalkyl- oder Dihydroxyalkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ausgewählt ist; – R₁₆ ausgewählt ist unter: – der Gruppe
– den gesättigten oder ungesättigten, geradkettigen oder verzweigten Gruppen R₂₀ auf Kohlenwasserstoffbasis mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen, – dem Wasserstoffatom, – R₁₈ ist ausgewählt unter: – der Gruppe
– den gesättigten oder ungesättigten, geradkettigen oder verzweigten Gruppen R₂₂ auf Kohlenwasserstoffbasis mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, – dem Wasserstoffatom, – R₁₇, R₁₉ und R₂₁, die gleich oder verschieden sind, sind unter den geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffgruppen mit 7 bis 21 Kohlenstoffatomen ausgewählt; – n, p und r, die gleich oder verschieden sind, sind ganze Zahlen von 2 bis 6; – y ist eine ganze Zahl von 1 bis 10; – x und z, die gleich oder verschieden sind, bedeuten 0 oder ganze Zahlen von 1 bis 10; und – X^– ist ein einfaches oder komplexes, organisches oder anorganisches Anion, mit der Maßgabe, dass, wenn die Summe x + y + z im Bereich von 1 bis 15 liegt, R₁₆ R₂₀ bedeutet, wenn x 0 ist, und R₁₈ R₂₂ bedeutet, wenn z 0 ist.
Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der kationische grenzflächenaktive Stoff unter Behenyltrimethylammoniumsalzen, Stearamidopropyldimethyl(myristylacetat)ammoniumsalzen, Quaternium-27 oder Quaternium-83 ausgewählt ist.
Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der kationische grenzflächenaktive Stoff in Konzentrationen von 0,2 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vorzugsweise 0,5 bis 5 Gew.-% und noch bevorzugter 1 bis 3,5 Gew.-% enthalten ist.
Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das kosmetisch akzeptable Medium aus Wasser oder einem Gemisch von Wasser und mindestens einem kosmetisch akzeptablen Lösungsmittel besteht.
Zusammensetzung nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass die kosmetisch akzeptablen Lösungsmittel unter den Monoalkoholen, Polyalkoholen, Glykolethern und deren Gemischen ausgewählt ist.
Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass sie ferner mindestens einen Zusatzstoff enthält, der unter den Verdickungsmitteln, Parfums, Perlglanz pigmenten, Konservierungsmitteln, Sonnenschutzfiltern, anionischen, nichtionischen, kationischen oder amphoteren Polymeren, Proteinen, Proteinhydrolysaten, geradkettigen oder verzweigten Fettsäuren mit 16 bis 40 Kohlenstoffatomen, wie 8-Methyleicosansäure, Hydroxysäuren, Vitaminen, Panthenol und Fettsäureestern ausgewählt ist.
Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Haarwaschmittel, Zusammensetzung für permanente Verformungen, Entkräuselungen, Färbungen oder Entfärbungen der Haare oder reinigende Zusammensetzung für die Haut vorliegt.
Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 15 als Zusammensetzung, die vor oder nach einer beliebigen Haarbehandlung aufgetragen wird, beispielsweise einer Haarwäsche, einer Färbung oder Entfärbung, permanenten Verformung oder Entkräuselung, als Zusammensetzung, die ausgespült wird und zwischen den beiden Schritten einer permanenten Verformung oder Entkräuselung aufgetragen wird, oder als Konditioner oder zur Herstellung solcher Zusammensetzungen.
Verfahren zur Behandlung von Keratinsubstanzen, wie den Haaren, dadurch gekennzeichnet, dass es darin besteht, auf die Keratinsubstanzen eine kosmetische Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 15 aufzutragen und gegebenenfalls mit Wasser zu spülen.
Verwendung einer Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 15 zum Schutz der Keratinsubstanzen und insbesondere zum Schutz der Haare gegen physikalische oder chemische Angriffe.