CN1572280B - 毛发化妆品的制造方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种毛发化妆品的制造方法以及该毛发化妆品。该方法将含有(A)两亲性酰胺脂质、(B)季胺盐(b-1)或叔胺型化合物(b-2)或其盐以及(C)高级醇(c)的水性组合物,在低于由与所要制造的毛发化妆品中的成份相同含量的成份(B)、(C)及余量水组成的组合物的相转移温度、且高于成份(C)熔点的温度下进行乳化:
Figure 200410046580.4_AB_0
R″-OH (c)R及R″表示C12~28脂肪族烃基,R′表示C1~3烷基,X-表示阴离子,A表示H或碳原子总数为12~24的酰胺基、N-烃氨基甲酰基、酰氧基或烃氧基,B表示C1~22亚烃基,Y1及Y2表示C1~4烷基。将该方法获得的毛发化妆品涂抹至毛发上后到冲洗时的顺滑和柔软感优异,在赋予干燥后的头发以弹性、韧性和残留感的同时,具有优良的防止毛发损伤效果,以及优良的乳化稳定性。

Description

毛发化妆品的制造方法
技术领域
本发明涉及赋予毛发良好感觉、防止毛发损伤的毛发化妆品的制造方法。
背景技术
在使用洗发香波后,为防止毛发缠绕、提高感觉,往往使用润丝剂、护理护发素、梳理剂等毛发化妆品。在这些毛发化妆品中添加有阳离子表面活性剂和高级醇,但它们对于提高柔软性、湿润感等,效果不够理想。而且近年来,频繁受烫发、染发、漂发(bleach)等所致化学刺激的消费者在增加,毛发处于伴随毛发内部成份、结构体部分缺损等的严重损伤状态。对于这种毛发洗涤时的干涩、毛发的保护、修复等问题,利用现有的毛发化妆品无法充分解决。
作为改善从涂抹到冲洗过程中毛发化妆品的顺滑、柔软感及乳化稳定性的方法,已经有在低于所制造的毛发化妆品的相转移温度的温度、且高于所添加的高级醇的熔点以上的温度下进行乳化而制造毛发化妆品的方法(特开2002-29937号公报,权利要求3、段落0019)。但即使使用这种方法,从涂抹到冲洗时的顺滑感和毛发保护、修复效果也不够理想。
另一方面,对损伤状态的毛发的保护与修复通常是通过补充因损伤而缺损的成份、结构体及其类似体的方式进行,并且将神经鞘脂质等两亲性酰胺脂质或蛋白质衍生物等用作保护基剂的方法得到了广泛应用。但是,由于两亲性酰胺脂质熔点高、容易结晶,所以不能以足够量添加,并且在冲洗型毛发化妆品中存在着几乎完全被冲掉、难以得到充分的效果这样的问题。
发明内容
本发明提供一种毛发化妆品的制造方法,该毛发化妆品含有下述成份(A)、(B)及(C):
(A)两亲性酰胺脂质;
(B)用下述的通式(b-1)表示的季胺盐
式中,R表示碳原子数为12~28的脂肪族烃基,R′表示碳原子数为1~3的烷基,X-表示阴离子,或
用下述的通式(b-2)表示的叔胺型化合物或其盐
式中,A表示氢原子、或碳原子总数为12~24的直链或支链的饱和或不饱和的酰胺基、N-烃氨基甲酰基、酰氧基或烃氧基,B表示碳原子数为1~22的直链或支链的饱和或不饱和的亚烃基,Y1及Y2独立且表示碳原子数为1~4的烷基;
(C)用下述的通式(c)表示的高级醇
R″-OH        (c)
式中,R″表示碳原子数为12~28的脂肪族烃基,
在低于由于所要制造的毛发化妆品中所含成份相同含量的成份(B)、成份(C)及余量水组成的三成份组合物的相转移温度、且高于成份(C)熔点的温度下,将含有成份(A)、(B)及(C)的水性组合物乳化。
另外,本发明提供一种含有上述成份(A)、(B)及(C)的毛发化妆品,其中,在低于由与该毛发化妆品中的含量相同含量的成份(B)、成份(C)及余量水组成的三成份组合物的相转移温度、且高于成份(C)熔点的温度下,将含有成份(A)、(B)及(C)的水性组合物乳化来得到。
具体实施方式
本发明涉及涂抹在毛发上后到冲洗时的顺滑及柔软感好、赋予干燥后的头发以弹性和韧性、残留感的同时、防止毛发损伤的效果好、而且乳化稳定性好的毛发化妆品的制造方法。
本发明人等发现,在制造含有两亲性酰胺脂质、季铵盐及高级醇的毛发化妆品时,通过在由与所要制造的毛发化妆品中所含有的成份同等含量的季铵盐、高级醇及余量的水组成的三成份系组合物的相转移温度低且高级醇的熔点以上的温度下进行乳化,作为保护基剂的两亲性酰胺脂质稳定地分散在液晶层状油层中,在对毛发进行处理的过程中,即使冲洗后,也可有效地残留并渗透至毛发中,可以得到满足上述要求的毛发化妆品。
成份(A)的两亲性酰胺脂质优选为具有1~2个酰胺基、且与酰胺基的羰基结合的碳链是可由羟基取代的、主链可含有酯键的碳原子数为5~60的烷基或烷撑的化合物,且化合物整体中含有1~5个羟基或碳原子数为1~30的烷氧基。两亲性酰胺脂质的具体例可以举出下述(A-1)~(A-4)。
(A-1)是用通式(1)表示的二酰胺化合物
式中,R1表示可由羟基和/或烷氧基取代的碳原子数为1~12的直链或支链的烃基,R2表示碳原子数为1~5的直链或支链的亚烃基,R3表示碳原子数为1~22的直链或支链的亚烃基。
在通式(1)中,R1优选为可由1~3个选自羟基和碳原子数为1~6的烷氧基取代的碳原子数为1~12的直链或支链的烷基。其中,更优选为无取代的碳原子数为1~12的烷基或由1~2个羟基、1个碳原子数为1~6的烷氧基取代的或由羟基和碳原子数为1~6的烷氧基各一个取代的碳原子数为2~12的烷基。具体可以举出甲基、乙基、丙基、丁基、己基、十二烷基、2-甲基丙基、2-乙基己基、2-羟乙基、9-羟壬基、2,3-二羟丙基、2-甲氧基乙基、2-羟基-3-甲氧基丙基、9-甲氧基壬基等。其中优选为2-羟乙基、甲基、十二烷基、2-甲氧基乙基。
在通式(1)中,R2优选为碳原子数为2~5的、更优选为碳原子数为2~3的直链或支链的烷撑.具体可以举出乙撑、三甲撑、四甲撑、戊撑、1-甲基乙撑、2-甲基乙撑、1-甲基三甲撑、2-甲基三甲撑、1,1-二甲基乙撑、2-乙基三甲撑等,其中优选为乙撑和三甲撑.
在通式(1)中,R3优选为碳原子数为2~22的直链或支链的亚烃基,更优选为碳原子数为11~22的直链或支链的烷撑以及具有1~4个双键的链烯撑(alkenylene)。具体可以举出乙撑、三甲撑、四甲撑、六甲撑、七甲撑、辛撑、癸撑、十一烷撑、十二烷撑、十三烷撑、十四烷撑、十六烷撑、十八烷撑、1-甲基乙撑、2-乙基三甲撑、1-甲基七甲撑、2-甲基七甲撑、1-丁基六甲撑、2-甲基-5-乙基七甲撑、2,3,6-三甲基七甲撑、6-乙基癸撑、7-甲基十四烷撑、7-乙基十六烷撑、7,12-二甲基十八烷撑、8,11-二甲基十八烷撑、7,10-二甲基-7-乙基十六烷撑、1-十八烷基乙撑、乙烯撑、1-十八碳烯基乙撑、7,11-十八烷二乙烯撑(octadecadienylen)、7-乙烯基-9-十六烷撑、7,12-二甲基-7,11-十八烷二乙烯撑、8,11-二甲基-7,11-十八烷二乙烯撑等。其中,特别优选为7,12-二甲基十八烷撑、7,12-二甲基-7,11-十八烷二乙烯撑、十八烷撑、十一烷撑、十三烷撑。
更优选的二酰胺化合物(1)是R1、R2和R3分别为上述所举出的优选基的组合化合物,作为其具体例可以举出下述化合物。
Figure G2004100465804D00061
(A-2)是用通式(2)表示的神经酰胺类
Figure G2004100465804D00062
式中,R4表示可由羟基、氧代基或氨基取代的碳原子数为4~30的直链、支链或环状的饱和或不饱和的烃基;Z表示亚甲基、次甲基或氧原子;虚线表示存在或不存在π键;X1表示氢原子、乙酰基或甘油基,或与邻接的氧原子一起形成氧代基;X2、X3和X4各自独立,并表示氢原子、羟基或乙酰氧基(但当Z是次甲基时,X2和X3中的一方是氢原子而另一方不存在;当-O-X1是氧代基时,X4不存在);R5、R6各自独立,并表示氢原子、羟基、羟甲基或乙酰氧甲基(acetoxymethyl);R7表示可由羟基或氨基取代的碳原子数为5~35的直链、支链或环状的饱和的烃基,或在该烃基的ω位可与可由羟基取代的碳原子数为8~22的直链、支链或环状的饱和或不饱和的脂肪酸形成酯键的基;R8表示氢原子,或表示可具有选自羟基、羟基烷氧基(hydroxyalkoxy)、烷氧基和乙酰氧基中的取代基的碳原子总数为1~8的直链或支链的饱和或不饱和的烃基。
在通式(2)中,R4优选为可由羟基取代的碳原子数为7~22的直链、支链或环状的饱和或不饱和的烃基。X1优选为氢原子、甘油基。X2、X3和X4优选为其中的0~1个为羟基,其余为氢原子。R5以及R6优选为一方为氢原子或羟甲基,另一方为氢原子。作为可在R7的饱和烃基的ω位形成酯键或酰胺键的脂肪酸来说,优选为异硬脂酸、12-羟基硬脂酸、亚油酸。R8优选为可由1~3个选自氢原子或羟基、羟基烷氧基及烷氧基中的取代基取代的碳原子总数为1~8的烃基。
作为优选的神经酰胺类(2)可以举出下面的(2a)和(2b)。
(A-2a)是用通式(2a)表示的天然神经酰胺或天然型神经酰胺类及其衍生物(以下记为“天然型神经酰胺类”):
Figure G2004100465804D00071
式中,R4a表示可由羟基取代的碳原子数为7~19的直链、支链或环状的饱和或不饱和的烃基;Z1表示亚甲基或次甲基;虚线表示存在或不存在π键;X1a表示氢原子或与邻接的氧原子一起形成氧代基;X2a、X3a和X4a各自独立,并表示氢原子、羟基或乙酰氧基(但当Z1是次甲基时,X2a和X3a中的一方是氢原子而另一方不存在;-O-X1a是氧代基时,X4a不存在);R5a表示羟甲基或乙酰氧甲基;R7a表示可由羟基取代的碳原子数为5~30的直链、支链或环状的饱和烃基,或在该烃基的ω末端可与可由羟基取代的碳原子数为8~22的直链或支链的饱和或不饱和脂肪酸形成酯键的基;R8a表示氢原子或碳原子数为1~4的烷基。
可以举出:R4a优选为碳原子数为7~19、更优选为碳原子数为13~15的直链烷基;Z1为次甲基,X2a和X3a的一方为氢原子;R7a为碳原子数为9~27的可由羟基取代的直链烷基的化合物。另外,X1a优选为氢原子或与氧原子一起形成氧代基。R7a优选为二十三烷基、1-羟十五烷基、1-羟二十三烷基、十五烷基、1-羟十一烷基、在ω位上可与亚油酸形成酯键的二十九烷基。
作为天然型神经酰胺类的具体例,可以举出下述所示结构的鞘氨醇、二氢鞘氨醇、植物鞘氨醇或由鞘氨醇二烯酰胺化得到的神经酰胺Type1~7(例如,J.Lipid Res.,24:759(1983)的图2及J.Lipid Res.,35:2069(1994)的图4所述的猪和人的神经酰胺类)。
而且还可举出上述物质的N-烷基体(例如N-甲基体)。它们可以是天然提取物或合成物中的任一种,还可以使用市售产品。
(A-2b)是用下述通式(2b)表示的类神经酰胺类:
式中,R4b表示可由羟基取代的碳原子数为10~22的直链、支链或环状的饱和或不饱和的烃基;X1b表示氢原子、乙酰基或甘油基;R7b表示可由羟基或氨基取代的碳原子数为5~22的直链、支链或环状的饱和或不饱和的烃基,或在该烃基的ω位与可与可由羟基取代的碳原子数为8~22的直链或支链的饱和或不饱和脂肪酸形成酯键的基;R8b表示氢原子,或表示可由羟基、羟基烷氧基、烷氧基或乙酰氧基取代的碳原子总数为1~8的烷基。
R7b优选为壬基、十三烷基、十五烷基、在ω位上可与亚油酸形成酯键的十一烷基、在ω位上可与亚油酸形成酯键的十五烷基、在ω位上可与12-羟基硬脂酸形成酯键的十五烷基、在ω位上可与有甲基支链的异硬脂酸形成酰胺键的十一烷基。作为R8b的羟基烷氧基或烷氧基来说,优选其碳原子数为1~8。
作为类神经酰胺类(2b),优选为:R4b为十六烷基、X1b为氢原子、R7b为十五烷基、R8b为羟乙基的类神经酰胺;或R4b为十六烷基、X1b为氢原子、R7b为壬基、R8b为羟乙基的类神经酰胺;或R4b为十六烷基、X1b为甘油基、R7b为十三烷基、R8b为3-甲氧基丙基的类神经酰胺,更优选为通式(2b)的R4b为十六烷基、X1b为氢原子、R7b为十五烷基、R8b为羟乙基的类神经酰胺。作为优选的具体例,可以举出下述物质:
Figure G2004100465804D00091
(A-3)是用通式(3)表示的二酰胺化合物
式中,R9表示可由羟基取代的碳原子数为10~18的烷基。
作为化合物(3)的具体例,可以举出下述化合物。
(A-4)是用通式(4)表示的酰胺化合物
式中,R10表示碳原子数为9~31的直链或支链的饱和或不饱和的可由羟基取代的烃基,或2-十二碳烯-1-基琥珀酸(2-dodecen-1-ylsuccinic acid)的残基,m表示1~3的整数,R11和R12分别表示氢原子或碳原子数为1~4的烷基或羟烷基,Y表示碳原子数为10~32的直链或支链的饱和或不饱和的可由羟基取代的烃基、或用下式表示的取代基,
其中,k、i和n分别表示1~3的整数,j表示0或1,R13表示碳原子数为9~31的直链或支链的饱和或不饱和的可由羟基取代的烃基。
作为化合物(4)的具体例,可以举出下面的化合物:
其中,优选为由通式(1)或(2)表示的、更优选为由通式(1)或(2b)表示的、进一步优选为由通式(1)表示的化合物。
成份(A)的两亲性酰胺脂质可以同时使用两种以上,另外,从使毛发柔软、抑制发梢分叉或断发的发生的角度考虑,其含量优选为所要制造的毛发化妆品中的0.001~20重量%,更优选为0.1~20重量%、进一步优选为0.5~15重量%。
成份(B)之中的用通式(b-1)表示的季铵盐的R优选为,碳原子数为12~28、优选碳原子数为16~24、更优选碳原子数为22并且是直链或支链的烷基或链烯基、更优选为直链烷基。R′是碳原子数为1~3的烷基,但优选为甲基。一般来说,在化妆品配合原料中所使用的化合物所具有的碳链,源自其合成原料,包括各种链长,但季铵盐(b-1)中的R的碳原子数优选为分布较窄,季铵盐(b-1)中最多含有的化合物的含有率为70~100重量%,更优选为80~100重量%。作为阴离子X-来说,可以举出氯化物离子、溴化物离子等卤化物离子、甲氧基硫酸盐离子、乙氧基硫酸盐离子、甲氧基磷酸盐离子、乙氧基磷酸盐离子、甲氧基碳酸盐离子等有机阴离子等,优选为卤化物离子,更优选为氯化物离子。
作为季铵盐(b-1)的优选的具体例来说,可以举出十六烷基三甲基氯化铵、硬酯酰基三甲基氯化铵、二十烷基三甲基氯化铵、二十二烷基三甲基氯化铵等。特别是从涂抹时的顺滑感、冲洗时的滑溜感来看,优选为二十二烷基三甲基氯化铵。
成份(B)之中的用通式(b-2)表示的叔胺型化合物,A在除氢原子以外的情况下,A是碳原子总数为14~22、特别优选碳原子总数为18~22的酰胺基或烃氧基,另外,其它烃部分是饱和的物质,特别优选是直链的物质。这时的B特别优选三甲撑。A为氢原子时,B优选碳原子数为18~22的基、并且优选是饱和的基、特别优选是直链的基。作为Y1及Y2来说,可列举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、tert-丁基等,其中优选甲基、乙基,特别优选甲基。作为叔胺型化合物(b-2)的优选的具体例来说,可列举出N,N-二甲基十八硅氧基丙基胺、硬脂酰胺丙基二甲基胺等。
叔胺型化合物(b-2)的盐是上述叔胺型化合物和酸性氨基酸、有机酸或无机酸进行中和反应形成的。作为酸性氨基酸来说,可列举出谷氨酸、天冬氨酸等。作为有机酸来说,可列举出一元羧酸、二元羧酸、羟基羧酸、多元羧酸等的羧酸、烷基硫酸、烷基磷酸等,其中优选羧酸,特别优选二元羧酸、羟基羧酸。作为二元羧酸来说,可列举出丙二酸、琥珀酸、戊二酸、己二酸、马来酸、富马酸、苯二甲酸等,作为羟基羧酸来说,可列举出乙醇酸、乳酸、羟基丙烯酸、羟基丁酸、甘油酸、苹果酸、酒石酸、柠檬酸等。另外,作为无机酸来说,可列举出磷酸、硫酸、硝酸、盐酸等。在这些当中,优选酸性氨基酸及有机酸,其中优选谷氨酸、α-羟基羧酸(特别优选为乳酸、苹果酸)。
成份(B)可以两种以上同时使用,但同时使用两种以上季铵盐(b-1)时,作为季铵盐(b-1)全体,优选满足上述条件(最多含有化合物为70~100重量%)。成份(B)的用量,优选为所要制造的毛发化妆品中的0.1~10重量%,更优选为0.3~5重量%。
作为成份(C)的用通式(c)表示的高级醇的R″优选为,碳原子数为12~28、但优选碳原子数为16~24、更优选碳原子数为22并且是直链或支链的烷基或链烯基、更优选为直链烷基。与季铵盐(b-1)同样,成份(C)中的R″的碳原子数分布也优选为较窄,成份(C)中最多地含有的化合物的含有率优选为70~100重量%,更优选为80~100重量%。
作为成份(C)优选的具体例来说,可以举出十六烷醇、硬脂醇、二十烷醇、二十二烷醇、2-辛基十二烷醇、2-己基癸醇、异硬脂醇、二十四烷醇等,其中,优选为二十二烷醇。
成份(C)可以两种以上同时使用,但同时使用时,作为成份(C)全体,优选满足上述条件(最多含有化合物为70~100重量%)。成份(C)的用量,优选为所要制造的毛发化妆品中的0.1~50重量%,更优选为0.5~20重量%,进一步优选为1~10重量。
在本发明中,作为成份(B)含有季铵盐(b-1)的情况下,在季铵盐(b-1)及成份(C)中分别占最大含有率的化合物彼此的R及R″优选具有相同的碳原子数。并且该R及R″是直链的烷基,但从涂抹至毛发上到冲洗时的顺滑感和柔软感更好的方面来考虑,其碳原子数优选为16~24,更优选为22。
而考虑到泡沫质感、泡沫滑爽感、洗净时干涩感的降低、干燥后的顺滑度,在毛发化妆品中可添加阳离子聚合物。就阳离子聚合物而言,可以举出例如阳离子化纤维素衍生物、阳离子化淀粉、阳离子化瓜尔胶衍生物、二烯丙基季铵盐均聚物、二烯丙基季铵盐/丙烯酰胺共聚物、四级化聚乙烯吡咯烷酮衍生物、聚乙二醇多胺缩合物、三氯化乙烯基咪唑鎓盐(imidazolium)/乙烯基吡咯烷酮共聚物、羟乙基纤维素/二甲基二烯丙基氯化铵共聚物、乙烯基吡咯烷酮/四级化二甲基氨基乙基甲基丙烯酸酯共聚物、聚乙烯基吡咯烷酮/烷基氨基丙烯酸酯共聚物、聚乙烯基吡咯烷酮/烷基氨基丙烯酸酯/乙烯基己内酰胺共聚物、乙烯基吡咯烷酮/甲基丙烯酰胺丙基三甲基氯化铵共聚物、烷基丙烯酰胺/丙烯酸酯/烷基氨基烷基丙烯酰胺/聚乙二醇甲基丙烯酸酯共聚物、己二酸/二甲基氨基羟丙基乙三胺共聚物(美国Sandoz公司,Cartaretine)、日本特开昭53-139734号公报及特开昭60-36407号公报中所述的阳离子聚合物等,其中,优选为阳离子化纤维素衍生物、阳离子化瓜尔胶衍生物。
阳离子聚合物可以两种以上同时使用,而考虑到洗净时的泡质改善、干燥后毛发的柔顺、触感改善等方面,其含量优选为所要制造的毛发化妆品中的0.02~5重量%,更优选为0.05~1重量%,进一步优选为0.1~0.3重量%。
为了提高干燥后的效果,在毛发化妆品中还可添加硅酮类等护理成份。就硅酮类而言,可以举出二甲基聚硅氧烷、甲基苯基聚硅氧烷、氨基改性硅酮、聚醚改性硅酮、环氧改性硅酮、氟改性硅酮、环状硅酮、烷基改性硅酮、噁唑啉改性硅酮等,其中优选为二甲基聚硅氧烷、甲基苯基聚硅氧烷、氨基改性硅酮、聚醚改性硅酮、噁唑啉改性硅酮、环状硅酮。硅酮类可以两种以上同时使用,另外,其含量优选为所要制造的毛发化妆品中的0.01~20重量%,更优选为0.05~10重量%,进一步优选为0.1~5重量%。
毛发化妆品中除上述成份外,还可以根据不同目的添加胆甾醇及其衍生物、凡士林、羊毛脂衍生物、聚乙二醇的脂肪酸酯类等油性成份;多元羧酸、交联型羧酸/羧酸酯共聚物、交联型丙烯酸/丙烯酸酯共聚物、丙烯酰胺/丁磺酸丙烯酰胺共聚物等共聚物等高分子乳化剂;甘油、山梨糖醇等多元醇;保湿剂;乙二胺四乙酸(EDTA)等螯合剂;维生素等药剂;氨基酸及其衍生物;聚乙烯、聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、尼龙、硅酮等聚合物微粉末及它们的疏水化处理物。来自动植物的提取物;紫外线吸收剂;珠化剂;防腐剂;杀菌剂;抗炎症剂、去屑剂;pH调整剂;色素;香料等。
在本发明中,毛发化妆品是通过在低于由与所要制造的毛发化妆品中所含成份相同含量的成份(B)和(C)及余量水组成的三成份组合物的相转移温度、且高于成份(C)的熔点的温度下、将含有成分(A)、(B)及(C)的水性组合物进行乳化而制造的。由此,获得从涂抹到毛发上到冲洗都具有良好的顺滑及柔软感、并具有高的乳化稳定性的毛发化妆品。
在相转移温度的测定中所使用的三成份系组合物的调制时的乳化,在约90℃条件下进行。在此,成份(B)或(C)是两种以上时,使用将它们全部在水中进行乳化而成的三成份系组合物。并且作为成份(C)使用两种以上时,作为成份(C)的熔点,可近似地使用最多地添加的高级醇的熔点,最多添加量的高级醇有两种以上、且它们是等量的情况下,使用熔点更高的高级醇的熔点。相转移温度及熔点为,利用差示扫描热流量计(例如SEIKO社、SSC5200系列、DSC120),以1℃/分钟升温速度进行测定所得到的值。在相转移温度的测定中所使用的组合物的乳化、及根据相转移温度和熔点的测定设定乳化温度的毛发化妆品的乳化,都可以在常压下、利用螺旋桨式搅拌、均质混合式搅拌、静力混合器混合等方式进行,优选为持续进行搅拌混合,直到成份(C)的结晶等分散不良物溶解。
根据本发明制造的毛发化妆品可以是液状、凝胶状等形态,优选是液状。
另外,根据本发明制造的毛发化妆品是润丝香波、梳理剂、护理护发素等浴室内使用的物品,优选作为护理护发素使用。
实施例
以下,列举实施例更具体地说明本发明,但本发明并不局限于这些实施例。
在以下的实施例和比较例中使用的两亲性酰胺脂质是以下化合物。
两亲性酰胺脂质A
两亲性酰胺脂质B
Figure G2004100465804D00152
实施例1~5及比较例1~2
调制表1中所示的毛发护理护发素,并对其进行评价。
(制造方法)
(1)将纯净水及对羟基苯甲酸甲酯以外的成份按照最终制造量为400g所需的量放入500ml烧杯内,加热至90℃,用三翼式均化器以250rpm进行搅拌。
(2)加热纯净水将对羟基苯甲酸甲酯溶解,接着,添加在步骤(1)中得到的混合物并进行乳化。再者,用差示扫描热量计(SEIKO社制,SSC5200系列、DSC120,升温速度1℃/min)测定二十二烷醇的熔点、及将二十二烷基三甲基氯化铵1.5重量%和二十二烷醇5重量%在水中乳化而成的组合物的凝胶相转移温度。其结果,二十二烷醇熔点约为72℃,相转移温度约为85℃。因此乳化温度设定为约75℃。
(3)冷却至45℃后添加香料,进一步搅拌冷却至40℃,获得实施例1的毛发护理护发素。
而且,以上述方法为准,调制了实施例2~5和比较例2的毛发护理护发素。再者,在比较例1中,将乳化温度设定为比将硬酯酰基三甲基氯化铵1.5重量%及二十二烷醇5重量%在水中乳化而成的组合物的凝胶相转移温度85℃的温度高的88℃。
(功能评价)
用市场销售的清洁型洗发香波洗净后,涂抹2g的毛发护理护发素,并进行了涂抹时的评价。进行了40℃、4L/分钟流水冲洗时的评价,接着,在用毛巾擦干并且用吹风机吹干后进行了评价。评价由5名专家进行,示出了根据下述基准进行评价的合计值。
·评价基准
(1)涂抹时的顺滑感
4:有自然良好的顺滑感
3:有顺滑感
2:谈不上有顺滑感
1:稍有干涩感
0:有干涩感
(2)冲洗时的滑溜感
4:有自然良好的滑溜感
3:有滑溜感
2:谈不上有滑溜感
1:稍有干涩感
0:有干涩感
(3)干燥后毛发的弹性-韧性
4:可看到弹性-韧性的显著改善
3:可看到弹性-韧性的改善
2:可看到弹性-韧性有稍许改善
1:弹性-韧性没有改善
0:无弹性-韧性
(4)残留感-效果感
4:有显著的残留感-效果感
3:有残留感-效果感
2:谈不上有什么残留感-效果感
1:稍有残留感-效果感
0:没有残留感-效果感
(乳化稳定剂)
在50℃、透明玻璃容器内(100ml)保存一个月,观察了外观变化。
A:无变化
B:稍有变化
C:发生分离或凝胶化
(毛发强度)
使用分叉发生器测定因梳理造成的毛发未损伤率。使用由非化学性处理的毛发(日本人,女性,三岁)制造的样本(100根,0.1g)来进行评价。就样本长度来说,从上部丙烯酸酯板(15×10mm)的集束部到发尖是15cm,包括用于固定在分叉发生器上的金属钩,是16cm。将该样本用各种护理护发素处理后,进行梳理处理。
梳理处理,利用与马达连动的旋转刷,在旋转数为100rpm、25~27℃、21~25%RH的条件(可变环境室)下进行。梳理每次30分钟,进行至90分钟,在处理时间为90分钟时刻,观察毛发的发尖部分的状态(健康/变色/断发/分叉)。分别确认数量。各个测定以n=2~3的方式进行,以由下述式求出的值的平均值作为未损伤率。
未损伤率(%)=[(变色+断发+分叉的根数)-(全部毛发的根数)]/(全部毛发的根数)×100
表1                                (含量的单位是重量%)
Figure G2004100465804D00181
*1:硅酮CF-2460(Dow Corning Toray Silicone Co.,Ltd.)
*2:硅酮SM8704C(Dow Corning Toray Silicone Co.,Ltd.)
*3:pH调整量
实施例6毛发梳理剂
将N,N-二甲基十八硅氧基丙基胺2.4重量%及硬酯醇7.2重量%在水中乳化而成的组合物的相转移温度为80℃,硬酯醇的熔点为59℃.因此,将乳化温度设定为62℃.以实施例1为准调制了下述毛发梳理剂.
                                                   (重量%)
N,N-二甲基十八硅氧基丙基胺                        2.4
硬脂醇                                             7.2
丙二醇                                             2.0
两亲性酰胺脂质A                                    0.5
葵花籽油                                           0.9
山茶子油                                           0.2
羟基硬脂酸胆甾醇                                   0.1
二季戊四醇脂肪酸酯*1                               0.3
苄氧基乙醇                                         0.5
甲基聚硅氧烷(10万mPa·s)                           3.7
乳酸水溶液(90重量%)                               0.9
对羟基苯甲酸甲酯                                   0.1
香料                                               0.3
纯净水                                            余量
*1:构成脂肪酸是羟基硬脂酸、硬脂酸、玫瑰酸。
上述毛发梳理剂可赋予洗后头发以良好的顺滑感、湿润感,并且能控制毛发分叉、断发的发生。
实施例7毛发梳理剂
将硬脂酰胺丙基二甲基胺3.1重量%及硬脂醇9.0重量%在水中进行乳化而成的组合物的相转移温度是80℃,硬脂醇的熔点是59℃。因此,将乳化温度设定为65℃,以实施例1为准,调制了下述毛发梳理剂。
                                                    重量%
硬脂酰胺丙基二甲基胺                                3.1
硬脂醇                                              9.0
羟乙基纤维素                                        0.3
二丙二醇                                            2.5
两亲性酰胺脂质A                                     0.05
液状石蜡                                            0.5
苄氧基乙醇                                          1.5
苯氧基乙醇                                          0.1
甲基聚硅氧烷(10万mPa·s)                            3.0
氨基改性硅酮                                        0.75
乳酸水溶液(90重量%)                                0.9
苹果酸水溶液(50重量%)                              0.02
香料                                                0.4
纯净水                                              余量
上述毛发梳理剂可赋予洗后头发以良好的顺滑感、湿润感,并且能控制毛发分叉、断发的发生。
实施例8毛发护理护发素
将硬脂酰胺丙基二甲基胺3.4重量%及硬脂醇9.0重量%在水中进行乳化而成的组合物的相转移温度是80℃,硬脂醇的熔点是59℃。因此,将乳化温度设定为62℃,以实施例1为准,调制了下述毛发护理护发素。
                                                    重量%
硬脂酰胺丙基二甲基胺                                3.4
硬脂醇                                              9.0
谷氨酸                                              1.5
苄氧基乙醇                                          1.5
二丙二醇                                            2.5
苯氧基乙醇                                          0.1
两亲性酰胺脂质B                                     0.5
苹果酸水溶液(50%)                                  0.02
二季戊四醇脂肪酸酯                                  0.2
甲基聚硅氧烷混合液                                2.5
高聚合甲基聚硅氧烷-十甲基环戊硅氧烷混合物         2.5
氨乙基氨丙基硅氧烷-二甲基硅氧烷共聚物乳液         2.5
羟乙基纤维素                                      0.3
液状石蜡                                          0.5
氢氧化钠                                          pH调整量
香料                                              0.5
纯净水                                            余量
上述毛发护理护发素可赋予洗后头发以良好的顺滑感、湿润感,并且能控制毛发分叉、断发的发生。

Claims (5)

1.一种毛发化妆品的制造方法,该毛发化妆品含有下述成份(A)、(B)及(C):
(A)选自用下述的通式(1)~(4)中的任意通式表示的两亲性酰胺脂质:
Figure F2004100465804C00011
式中,R1表示可由羟基和/或烷氧基取代的碳原子数为1~12的直链或支链的烃基,R2表示碳原子数为1~5的直链或支链的亚烃基,R3表示碳原子数为1~22的直链或支链的亚烃基;
Figure F2004100465804C00012
式中,R4表示可由羟基、氧代基或氨基取代的碳原子数为4~30的直链、支链或环状的饱和或不饱和的烃基;Z表示亚甲基、次甲基或氧原子;虚线表示存在或不存在π键;X1表示氢原子、乙酰基或甘油基,或与邻接的氧原子一起形成氧代基;X2、X3和X4各自独立地表示氢原子、羟基或乙酰氧基,但当Z是次甲基时X2和X3中的一方是氢原子而另一方不存在,当-O-X1是氧代基时X4不存在;R5、R6各自独立地表示氢原子、羟基、羟甲基或乙酰氧甲基;R7表示可由羟基或氨基取代的碳原子数为5~35的直链、支链或环状的饱和的烃基,或在该烃基的ω位可与可由羟基取代的碳原子数为8~22的直链、支链或环状的饱和或不饱和的脂肪酸形成酯键的基;R8表示氢原子,或表示可具有选自羟基、羟基烷氧基、烷氧基和乙酰氧基中的取代基的碳原子总数为1~8的直链或支链的饱和或不饱和的烃基;
式中,R9表示可由羟基取代的碳原子数为10~18的烷基;
式中,R10表示碳原子数为9~31的直链或支链的饱和或不饱和的可由羟基取代的烃基,或2-十二碳烯-1-基琥珀酸的残基,m表示1~3的整数,R11和R12分别表示氢原子或碳原子数为1~4的烷基或羟烷基,Y表示碳原子数为10~32的直链或支链的饱和或不饱和的可由羟基取代的烃基、或用下式表示的取代基:
其中,k、i和n分别表示1~3的整数,j表示0或1,R13表示碳原子数为9~31的直链或支链的饱和或不饱和的可由羟基取代的烃基;
(B)用下述的通式(b-1)表示的季胺盐
式中,R表示碳原子数为12~28的脂肪族烃基,R′表示碳原子数为1~3的烷基,X-表示阴离子,或
用下述的通式(b-2)表示的叔胺型化合物或其盐
式中,A表示氢原子、或碳原子总数为12~24的直链或支链的饱和或不饱和的酰胺基、N-烃氨基甲酰基、酰氧基或烃氧基,B表示碳原子数为1~22的直链或支链的饱和或不饱和的亚烃基,Y1及Y2独立且表示碳原子数为1~4的烷基;
(C)用下述的通式(c)表示的高级醇
R″-OH         (c)
式中,R″表示碳原子数为12~28的脂肪族烃基,
在该方法中,在低于由与所要制造的毛发化妆品中所含成份相同含量的成份(B)、成份(C)及余量水组成的三成份组合物的相转移温度、且高于成份(C)的熔点的温度下,将含有成份(A)、(B)及(C)的水性组合物进行乳化。
2.根据权利要求1所述的制造方法,其特征在于:含有用通式(b-1)表示的季铵盐作为成份(B),该季铵盐(b-1)中含有率最大的化合物R和成份(C)中含有率最大的化合物R″具有相同的碳原子数,并且这些化合物的含有率分别是成份(B)及(C)中的70~100重量%。
3.根据权利要求2所述的制造方法,其特征在于:所述相同的碳原子数是22。
4.根据权利要求1所述的制造方法,其特征在于:所述成份(A)是选自用通式(1)及(2)中的任意通式表示的两亲性酰胺脂质。
5.一种毛发化妆品,含有下述成份(A)、(B)及(C):
(A)选自用下述的通式(1)~(4)中的任意通式表示的两亲性酰胺脂质:
式中,R1表示可由羟基和/或烷氧基取代的碳原子数为1~12的直链或支链的烃基,R2表示碳原子数为1~5的直链或支链的亚烃基,R3表示碳原子数为1~22的直链或支链的亚烃基;
Figure F2004100465804C00042
式中,R4表示可由羟基、氧代基或氨基取代的碳原子数为4~30的直链、支链或环状的饱和或不饱和的烃基;Z表示亚甲基、次甲基或氧原子;虚线表示存在或不存在π键;X1表示氢原子、乙酰基或甘油基,或与邻接的氧原子一起形成氧代基;X2、X3和X4各自独立地表示氢原子、羟基或乙酰氧基,但当Z是次甲基时X2和X3中的一方是氢原子而另一方不存在,当-O-X1是氧代基时X4不存在;R5、R6各自独立地表示氢原子、羟基、羟甲基或乙酰氧甲基;R7表示可由羟基或氨基取代的碳原子数为5~35的直链、支链或环状的饱和的烃基,或在该烃基的ω位可与可由羟基取代的碳原子数为8~22的直链、支链或环状的饱和或不饱和的脂肪酸形成酯键的基;R8表示氢原子,或表示可具有选自羟基、羟基烷氧基、烷氧基和乙酰氧基中的取代基的碳原子总数为1~8的直链或支链的饱和或不饱和的烃基;
式中,R9表示可由羟基取代的碳原子数为10~18的烷基;
Figure F2004100465804C00044
式中,R10表示碳原子数为9~31的直链或支链的饱和或不饱和的可由羟基取代的烃基,或2-十二碳烯-1-基琥珀酸的残基,m表示1~3的整数,R11和R12分别表示氢原子或碳原子数为1~4的烷基或羟烷基,Y表示碳原子数为10~32的直链或支链的饱和或不饱和的可由羟基取代的烃基、或用下式表示的取代基:
其中,k、i和n分别表示1~3的整数,j表示0或1,R13表示碳原子数为9~31的直链或支链的饱和或不饱和的可由羟基取代的烃基;
(B)用下述的通式(b-1)表示的季胺盐
式中,R表示碳原子数为12~28的脂肪族烃基,R′表示碳原子数为1~3的烷基,X-表示阴离子,或
用下述的通式(b-2)表示的叔胺型化合物或其盐
Figure F2004100465804C00053
式中,A表示氢原子、或碳原子总数为12~24的直链或支链的饱和或不饱和的酰胺基、N-烃氨基甲酰基、酰氧基或烃氧基,B表示碳原子数为1~22的直链或支链的饱和或不饱和的亚烃基,Y1及Y2独立且表示碳原子数为1~4的烷基;
(C)用下述的通式(c)表示的高级醇
R″-OH    (c)
式中,R″表示碳原子数为12~28的脂肪族烃基,
在低于由与该毛发化妆品中所含成份相同含量的成份(B)、成份(C)及余量水组成的三成份组合物的相转移温度、且高于成份(C)熔点的温度下,将含有成份(A)、(B)及(C)的水性组合物乳化来得到。
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Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1679522B (zh) * 2004-02-18 2010-06-23 花王株式会社 皮肤外用剂
FR2874820B1 (fr) * 2004-09-08 2007-06-22 Oreal Composition cosmetique a base d'un tensioactif cationique, d'un alcool gras et d'un diol
FR2874818B1 (fr) * 2004-09-08 2007-06-22 Oreal Composition cosmetique a base d'un tensioactif cationique, d'une silicone aminee, d'un alcool gras et d'un diol
FR2881646A1 (fr) * 2005-02-04 2006-08-11 Oreal Composition de revetement des fibres keratiniques comprenant une cire alcool gras et un polymere cellulosique
US20090233975A1 (en) * 2005-07-29 2009-09-17 Masaru Suetsugu Hair resiliency/body improver and hair cosmetic
CN101395202B (zh) * 2006-03-03 2012-01-18 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 头发护理组合物
EP2293767A2 (en) * 2008-06-25 2011-03-16 The Procter & Gamble Company Hair conditioning composition containing behenyl trimethyl ammonium methosulfate, and having higher yield point
JP4863408B2 (ja) * 2009-03-06 2012-01-25 株式会社 資生堂 毛髪処理剤組成物
CN102293721B (zh) * 2011-07-29 2013-08-21 拉芳家化股份有限公司 一种温和绿色环保的洗发香波
CN104093392A (zh) * 2012-02-13 2014-10-08 花王株式会社 囊泡组合物的制造方法
EP2877147B1 (en) * 2012-07-27 2018-10-31 Unilever Plc. Process for making a conditioning gel phase
WO2014016352A2 (en) * 2012-07-27 2014-01-30 Unilever Plc Process
CN104507450B (zh) * 2012-07-27 2017-10-13 荷兰联合利华有限公司 组合物
US10089687B2 (en) 2015-08-04 2018-10-02 Fidelity National Information Services, Inc. System and associated methodology of creating order lifecycles via daisy chain linkage

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001114629A (ja) * 1999-10-07 2001-04-24 L'oreal Sa 少なくとも1種のカチオン界面活性剤、液体脂肪アルコールおよびセラミド型の化合物を含む化粧品用組成物およびこれを用いた方法
CN1334073A (zh) * 2000-07-21 2002-02-06 花王株式会社 发用化妆品组合物

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3715576A1 (de) * 1987-05-09 1988-11-24 Wella Ag Neue makromolekulare, oberflaechenaktive, quaternaere n-substituierte chitosanderivate sowie kosmetisches mittel auf der basis dieser neuen chitosanderivate
KR19980034991A (ko) * 1996-11-11 1998-08-05 안용찬 비천연세라미드 관련화합물 및 이를 함유하는 피부외용제
US6110450A (en) * 1998-09-15 2000-08-29 Helene Curtis, Inc. Hair care compositions comprising ceramide
DE29901069U1 (de) * 1999-01-22 2000-06-21 Goldwell Gmbh Haarbehandlungsmittel
EP1166766B1 (en) * 1999-04-08 2009-10-21 Kao Corporation External preparation compositions
JP4350269B2 (ja) * 2000-05-11 2009-10-21 高砂香料工業株式会社 化粧料添加用組成物
JP4173944B2 (ja) * 2000-06-29 2008-10-29 株式会社紀文フードケミファ スフィンゴ糖脂質
US6923954B2 (en) * 2001-08-06 2005-08-02 Kao Corporation Conditioner

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001114629A (ja) * 1999-10-07 2001-04-24 L'oreal Sa 少なくとも1種のカチオン界面活性剤、液体脂肪アルコールおよびセラミド型の化合物を含む化粧品用組成物およびこれを用いた方法
CN1334073A (zh) * 2000-07-21 2002-02-06 花王株式会社 发用化妆品组合物

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