DE4420736C1

DE4420736C1 - Pseudoceramide

Info

Publication number: DE4420736C1
Application number: DE19944420736
Authority: DE
Inventors: Hinrich Dr Moeller; Thomas Dr Engels; Rolf Dr Wachter; Peter Dr Busch
Original assignee: Henkel AG and Co KGaA
Current assignee: Henkel AG and Co KGaA
Priority date: 1994-06-15
Filing date: 1994-06-15
Publication date: 1995-08-10
Anticipated expiration: 2014-06-16
Also published as: WO1995034531A1

Description

Gebiet der Erfindung

Die Erfindung betrifft Pseudoceramide, die erhältlich sind durch Umsetzung von Zuckersäuren bzw. deren Lactonen mit Fett alkoholestern von Aminosäuren, ein Verfahren zur Herstellung der Pseudoceramide, Hautpflegemittel mit einem Gehalt der Pseudoceramide sowie die Verwendung der Pseudoceramide zur Herstellung von Hautpflegemitteln.

Stand der Technik

Für die Elastizität und das Aussehen der Haut spielt ein aus balancierter Wasserhaushalt in den einzelnen Hautschichten ei ne wichtige Rolle. In der Dermis und in der Grenzschicht der Epidermis nahe der Basalmembran ist der Gehalt an gebundenem Wasser am größten. Die Hautelastizität wird entscheidend durch die Collagenfibrillen in der Dermis geprägt, wobei die spezi fische Konformation des Collagens durch den Einbau von Wasser molekülen erreicht wird. Eine Zerstörung der Lipid-Barriere im Stratum Corneum (SC) beispielsweise durch Tenside führt zu ei nem Anstieg des transepidermalen Wasserverlustes, wodurch die wäßrige Umgebung der Zellen gestört wird. Da das in tieferen Hautschichten gebundene Wasser nur über Gefäße über die Kör perflüssigkeit, nicht aber von außen zugeführt werden kann, wird deutlich, daß der Erhalt der Barrierefunktion des Stratum Corneum essentiell für den Gesamtzustand der Haut ist. [vgl. S.E. Friberg et al., C.R. 23. CED-Kongress, Barcelona, 1992, 5.29].

Ceramide stellen liphophile Amide langkettiger Fettsäure dar, die sich im allgemeinen von Sphingosin bzw. Phytosphingosin ableiten. Erhebliche Bedeutung hat diese Klasse von körperei genen Feststoffen gewonnen, seitdem man sie im interzellulären Raum zwischen den Corneozyten als Schlüsselkomponenten für den Aufbau des Lipid-Bilayers, also der Permeabilitätsbarriere, im Stratum Corneum der menschlichen Haut erkannt hat. Ceramide haben Molekulargewichte von deutlich unter 1000, so daß bei äußerer Zufuhr in einer kosmetischen Formulierung das Erreichen des Wirkortes möglich ist. Die externe Applikation von Ceramiden führt zur Restaurierung der Lipidbarriere, wodurch den geschilderten Störungen der Hautfunktion ursächlich entgegengewirkt werden kann. [vgl. R.D. Petersen, Cosm. Toil. 107, 45 (1992)].

Dem Einsatz von Ceramiden sind infolge ihrer mangelnden Ver fügbarkeit bislang Grenzen gesetzt. Es hat daher bereits Ver suche gegeben, ceramidanaloge Strukturen, sogenannte "synthetic barrier lipids (SBL)" oder "Pseudoceramide" zu synthetisieren und zur Hautpflege einzusetzen. [vgl. G. Imokawa et al., J. Soc. Cosiet. Chem. 40, 273 (1989)].

So werden beispielsweise in den Europäischen Offenlegungs schriften EP-A O 277 641 und EP-A O 227 994 (Kao) Ceramidana loge der folgenden Struktur vorgeschlagen:

Aus den Europäischen Offenlegungsschriften EP-A 0 482 860 und EP-A O 495 624 (Unilever) sind ceramidverwandte Strukturen der folgenden Formel bekannt:

Für den Schutz von Haut und Haaren werden in der Europäischen Patentanmeldung EP-A 0 455 429 (Unilever) ferner Zuckerderi vate der folgenden Zusammensetzung vorgeschlagen:

Hierbei steht Ra für Wasserstoff oder einen ungesättigten Fettacylrest, z für Zahlen von 7 bis 49, A für einen Hydroxy alkyl- und Z für einen Zucker- oder Phosphatrest.

Ungeachtet dieser Versuche ist der Erfolg, der sich mit diesen Stoffen erzielen läßt, bislang unbefriedigend; insbesondere wird das Leistungsvermögen natürlicher Ceramide nicht er reicht. Ferner sind die Syntheseseguenzen technisch aufwendig und daher kostspielig, was die Bedeutung der Substanzen zu sätzlich relativiert.

Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung liegt darin, neue lei stungsstarke ceramidanaloge Strukturen zu entwickeln, die sich durch eine möglichst einfache Synthese auszeichnen. Eine wei tere Aufgabe besteht darin, neue Pseudoceramide auf Basis nicht-tierischer Rohstoffe herzustellen.

Beschreibung der Erfindung

Gegenstand der Erfindung sind Pseudoceramide der Formel I

worin
R¹ CO für einen Hydroxyacylrest mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen und 2 bis 7 Hydroxygruppen steht,
und
R² und R³ gleich oder verschieden sein können und für Wasser stoff, eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 50 Kohlenstoffatomen, oder eine Gruppe mit der Formel II

-R⁴-COO-R⁵ (II)

worin R⁴ für eine Alkylengruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffato men, die eine weitere Estergruppe, COO-R⁶, worin R⁶ eine li neare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 50 Kohlenstoffato men ist, enthalten kann, steht und R⁵ eine lineare oder ver zweigte Alkylgruppe mit 6 bis 50 Kohlenstoffatomen ist, mit der Maßgabe, daß mindestens zwei der Gruppen R², R³, R⁵ und R⁶ langkettige Reste mit 6 bis 50 Kohlenstoffatomen dar stellen oder mindestens eine der Gruppen R², R³, R⁵ und R⁶ ist eine verzweigte Alkylgruppe, wobei die Verzweigungen minde stens 6 Kohlenstoffatome aufweisen.

Überraschenderweise wurde gefunden, daß die im Sinne der Er findung einzusetzenden Pseudoceramide die natürliche Barriere funktion der Haut stärken, die Haut festigen und vor Aus trocknung schützen. Die Stoffe sind den natürlichen Hautlipi den nachempfunden, dermatologisch und ökotoxikologisch unbe denklich und lassen sich homogen in die Ölphase kosmetischer Mittel einarbeiten. Sie sind weiß bzw. elfenbeinartig gefärbt, geruchsfrei, im Bereich des Haut-pH-Wertes hydrolysebeständig und farbstabil gegen Luftsauerstoff. Die erfindungsgemäßen Pseudoceramide können auf Basis pflanzlicher Fettalkohole und Zucker, also ohne Mitverwendung unerwünschter tierischer Roh stoffe, hergestellt werden.

Besonders bevorzugt sind Pseudoceramide der Formel I, worin R¹ für einen Pentahydroxyhexylrest und R² für ein Wasserstoffatom stehen, wenn R³ einen R_18-36-Guerbetalkylrest, einen C_18-36-Guerbetalkoxycarbonyl-C_1-6-alkylrest oder eine Gruppe R⁴-COOR⁵, in der R⁴ für die Gruppen

steht
und R⁵ und R⁶ jeweils für einen C_12-18-Alkylrest stehen, darstellt; oder
R² für einen C_12-18-Alkylrest und R³ für eine der Gruppen -CH₂-CO₂R⁶ oder -CH₂-CH₂-CO₂R⁶, worin R⁶ einen C_12-18-Alkylrest bedeutet, stehen; oder R² und R³ für einen C_12-18-Alkylrest stehen.

Die Gruppen R², R³, R⁵ und R⁶ werden bevorzugt so ausgewählt, daß mindestens zwei der Gruppen langkettige Reste mit 6 bis 50 Kohlenstoffatomen darstellen oder mindestens eine der Gruppen R², R³, R⁵ und R⁶ ist eine verzweigte Alkylgruppe, wobei die Verzweigungen mindestens 6 Kohlenstoffatome aufweisen. Durch eine derartige Auswahl der Gruppen kann eine Molekülstruktur erhalten werden, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen einen hydrophilen Hydroxyalkylrest und zwei lipophile Alkylreste enthalten, wodurch ein guter Einbau der Verbindungen in die Bilayer-Struktur der Hornschichtlipide und damit eine Verbesserung der Barriere-Eigenschaften erreicht wird.

Herstellverfahren

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Pseudoceramiden der Formel I

worin
R¹CO für einen Hydroxyacylrest mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen und 2 bis 7 Hydroxygruppen steht,
und
R² und R³ gleich oder verschieden sein können und für Wasser stoff, eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 50 Kohlenstoffatomen, oder eine Gruppe mit der Formel II

-R⁴-COO-R⁵ (II)

worin R⁴ für eine Alkylengruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffato men, die eine weitere Estergruppe, COO-R⁶, worin R⁶ eine li neare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 50 Kohlenstoffato men ist, enthalten kann, steht und R⁵ eine lineare oder ver zweigte Alkylgruppe mit 6 bis 50 Kohlenstoffatomen ist, mit der Maßgabe, daß mindestens zwei der Gruppen R², R³, R⁵ und R⁶ langkettige Reste mit 6 bis 50 Kohlenstoffatomen dar stellen oder mindestens eine der Gruppen R², R³, R⁵ und R⁶ ist eine verzweigte Alkylgruppe, wobei die Verzweigungen minde stens 6 Kohlenstoffatome aufweisen, worin man eine Verbindung mit der allgemeinen Formel III

R¹COOR⁷ (III)

worin R¹ die oben angegebene Bedeutung hat und R⁷ für eine Al kylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
oder das Lacton mit der Formel (IV)

worin m für die Zahlen 0 bis 3 und n für die Zahlen 2 oder 3 stehen,
der Aminolyse mit einem Amin mit der allgemeinen Formel (V)

HNR²R³ (V)

worin R² und R³ die oben angegebene Bedeutung haben, unterwirft.

Ausgangsverbindungen

Als Ausgangsverbindungen zur Herstellung der Pseudoceramide der Erfindung sind C₁-C₄-Alkylester von Polyhydroxycarbonsäu ren und deren Lactone geeignet. Als Polyhydroxycarbonsäuren kommen insbesondere solche mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen und 2 bis 7 Hydroxygruppen, d. h. sogenannte Zuckersäuren in Be tracht. Typische Beispiele hierfür sind Glycerinsäure, Glucon säure, Heptagluconsäure, Mannonsäure und Galactonsäure. Beson ders bevorzugt werden die entsprechenden Lactone wie D-delta- Gluconolacton, D-gamma-Heptagluconolacton, L-Mannonsäure-gam ma-lacton, D-Galactonsäure-delta-lacton sowie Glycerinsäure methylester eingesetzt.

Die Ester bzw. Lactone mit den Formeln III bzw. IV werden in an sich bekannter Weise mit Aminoverbindungen mit der Formel V der Aminolyse unterworfen. Die Reaktion wird bevorzugt in Ge genwart eines Lösungsmittels wie einem niederen Alkylalkohol, vorzugsweise Methanol, bei Temperaturen zwischen 20°C und 65°C durchgeführt, wobei es vorteilhaft sein kann, das Amin unter Rühren zur Suspension/Lösung des Esters bzw. Lactons zu geben.

Als Aminoverbindungen, die mit den Zuckersäuren bzw. den Lactonderivaten zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbin dungen umgesetzt werden können, kommen insbesondere primäre und sekundäre Alkylamine und natürlich vorkommende oder syn thetische Aminosäuren in Betracht. Als Beispiele für die er findungsgemäß eingesetzten Amine können Verbindungen genannt werden, worin R² und R³ für einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 50 Kohlenstoffatomen stehen. Als Beispiele für diese Amine können Fettamine, insbesondere Difettalkyl amine, wie Dihexadecylamin, Dioctadecylamin, Didodecylamin, Didecylamin, Dioctylamin sowie Guerbetamine genannt werden. Als technische Fettamine kommen insbesondere solche auf pflanzlicher Basis wie Kokosamin, Palmkernamin oder Oleylamin sowie die Guerbetamine in Betracht.

Als weitere Aminoverbindungen können auch die Ester von natür lichen und synthetischen Aminosäuren eingesetzt werden, die unter die Formel V fallen, wie beispielsweise Aminomono- oder Dicarbonsäuren. Als bevorzugte Beispiele für geeignete diesen Estern zugrunde liegende Aminosäuren können 2-Aminofettsäuren, Glycin, Alanin, N-C_8-22-Alkyl-β-alanin, L-, D,L-Asparagin säure, L-, D,L-Glutaminsäure oder Aminomalonsäure eingesetzt werden. Es können auch Gemische von Aminosäuren eingesetzt werden.

Die Aminosäuren können mit den Alkoholen R⁶OH, worin R⁶ 6 bis 50 Kohlenstoffatome aufweist, verestert sein, wobei Aminosäu reester bevorzugt sind, die zwei lange Kohlenstoffketten auf weisen. Als Alkohole kommen insbesondere lineare primäre Alko hole und verzweigte primäre Alkohole in Betracht. Beispiele für lineare Alkohole sind die nativen Fettalkohole auf pflanz licher Basis, wie z. B. Laurylalkohol, Myristylalkohol, Cetyl alkohol, Stearylalkohol, Behenalkohol, Oleylalkohol, Elai dylalkohol, Ricinolalkohol, Linoleylalkohol, Linolenylalkohol sowie deren technischen Gemische, wie Kokosfettalkohol, Talgölfettalkohol, Palm- und Palmkernfettalkohol oder auch Erdnußfettalkohol.

Typische Beispiele für verzweigte primäre Alkohole sind 2-Ethylhexanol, Isotridecylalkohol, Isopalmitylalkohol und Iso stearylalkohol. Als Ausgangsstoffe besonders bevorzugt sind Guerbetalkohole mit 12 bis 36 Kohlenstoffatomen, die man durch Kondensation von linearen Fettalkoholen in Gegenwart basischer Katalysatoren erhält. Typische Beispiele hierfür sind 2-Hexyl decanol, 2-Octyldodecanol, 2-Decyltetradecanol, 2-Dodecylhexa decanol, 2-Tetradecyloctadecanol und 2-Hexadecyleicosanol.

Hautpflegemittel

Die Pseudoceramide können in Hautpflegemitteln in Men gen von 1 bis 50, vorzugsweise von 1 bis 30, insbesondere von 2 bis 10 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten und dabei sowohl als "Wasser-in-Öl" als auch "Öl-in-Wasser"-Emulsionen vorliegen; weitere übliche Hilfs- und Zusatzstoffe können in Mengen von 5 bis 95, vorzugsweise 10 bis 80 Gew.-% enthalten sein. Ferner können die Formulierungen Wasser in einer Menge bis zu 99 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-% aufweisen.

Als Trägeröle kommen hierzu beispielsweise in Betracht: Mine ralöle, Pflanzenöle, Siliconöle, Fettsäureester, Dialkylether, Fettalkohole und Guerbetalkohole. Als Emulgatoren können bei spielsweise eingesetzt werden: Sorbitanester, Monoglyceride, Polysorbate, Polyethylenglycolmono/difettsäureester, hocheth oxylierte Fettsäureester sowie hochmolekulare Siliconverbin dungen, wie z. B. Dimethylpolysiloxane mit einem durchschnitt lichen Molekulargewicht von 10.000 bis 50.000. Weitere Zusatz stoffe können sein: Konservierungsmittel wie z. B. p-Hydroxy benzoesäureester; Antioxidantien, wie z. B. Butylhydroxytoluol, Tocopherol: Feuchthaltemittel, wie z. B. Glycerin, Sorbitol. 2-Pyrrolidin-5-carboxylat, Dibutylphthalat, Gelatine, Polyglycole mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 200 bis 600; Puffer, wie z. B. Milchsäure/TEA oder Milch säure/NaOH; milde Tenside, wie z. B. Alkyloligoglucoside, Fett alkoholethersulfate, Fettsäureisothionate, -tauride und -sar cosinate, Ethercarbonsäuren, Sulfosuccinate, Eiweißhydrolysate bzw. -fettsäurekondensate, Sulfotriglyceride, kurzkettige Glucamide; Phospholipide, Wachse, wie z. B. Bienenwachs, Ozoke ritwachs, Paraffinwachs; Pflanzenextrakte, z. B. von Aloe vera; Verdickungsmittel; Farb- und Parfumstoffe, sowie Sonnenschutz mittel, wie z. B. ultrafeines Titandioxid oder organische Stof fe wie p-Aminobenzoesäure und deren Ester, Ethylhexyl-p-meth oxyzimtsäureester, 2-Ethoxyethyl-p-methoxyzimtsäureester, Bu tylmethoxydibenzoylmethan und deren Mischungen.

In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung können die Pseudoceramide mit konventionellen Ceramiden, weiteren Pseudo ceramiden Cholesterin, Cholesterinfettsäureestern, Fettsäu ren, Triglyceriden, Cerebrosiden, Phospholipiden und ähnlichen Stoffen, abgemischt werden, wobei Liposomen entstehen können.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung können die Pseudoceramide mit Wirkstoffbeschleunigern, insbe sondere mit etherischen Ölen, wie beispielsweise Eucalyptol, Menthol und ähnlichen abgemischt werden.

In einer dritten bevorzugten Ausführungsform können die Pseu doceramide schließlich auch in Squalen oder Squalan gelöst und gegebenenfalls mit den anderen genannten Inhaltsstoffen zusam men mit flüchtigen oder nichtflüchtigen Siliconverbindungen als wasserfreie oder beinahe wasserfreie einphasige Systeme formuliert werden. Weitere Beispiele zu Bestandteilen und ty pischen Zusammensetzungen können beispielsweise der WO 90/01323 (Bernstein) und S.E. Friberg, J. Soc. Cosmet. Chem. 41, 155 (1990) entnommen werden.

Gewerbliche Anwendbarkeit

Die im Sinne der Erfindung als "synthetic barrier lipids" ein zusetzenden Pseudoceramide stärken die natürliche Barriere funktion der Haut gegenüber äußeren Reizen. Sie verbessern Fe stigkeit, Geschmeidigkeit und Elastizität der Haut, steigern den Feuchtigkeitsgehalt und schützen die Haut vor Austrocknung; zugleich werden feinste Falten geglättet.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher die Ver wendung von Pseudoceramiden der Formel I als "synthetic barrier lipids" zur Herstellung von Hautpflegemitteln, in de nen sie in Mengen von 1 bis 50, vorzugsweise von 1 bis 30, insbesondere von 2 bis 10 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten sein können. Aber auch spezielle Formulierungen, die flüssigkristalline, lamellare Strukturen bilden, sind zur Erhaltung der Barrierefunktion der Haut besonders vorteilhaft. Diese Formulierungen können angelehnt an die Zusammensetzung der Hornschichtlipide als Hauptbestandteile 5 Gew.-% bis 50 Gew.-% einer Verbindung mit der Formel I, 25 Gew.-% bis 75 Gew.-% gesättigte und ungesättigte Fettsäuren, deren Alkalisalze oder Gemische der Fettsäuren und ihren Salzen, 10 Gew.-% bis 50 Gew.-% Cholesterin, Phytosterine und/oder Chole sterylsulfat, 5 Gew.-% bis 30 Gew.-% Triglyceride (Triolein) und Wachsester, und 2 Gew.-% bis 20 Gew.-% Phospholide, wie Lecithine oder Kephaline, enthalten. Typische Beispiele für derartige Formulierungen sind Hautcremes, Softcremes, Nährcremes, Sonnenschutzcremes, Nachtcremes, Hautöle, Pflegelotionen und Körper-Aerosole.

Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.

Beispiele N-D-Gluconoyl-L-asparaginsäure-di-C_16/18-alkylester

Zu der gerührten Suspension von 17,8 g (0,1 Mol) D-5-Glucono lacton in 150 ml Methanol wurden bei 65°C unterhalb von 10 Min. 58,2 g (0,1 Mol) L-Asparaginsäure-di-C_16/18-alkylester portionsweise gegeben und das Gemisch wurde noch 1,5 Stunden zum Sieden erhitzt. Anschließend wurde das Lösungsmittel unter vermindertem Druck weitgehend abdestilliert. In nahezu quanti tativer Ausbeute (74 g) wurde N-D-Gluconoyl-L-asparaginsäure di-C_16/18-alkylester als farblose wachsartige Substanz mit un scharfem Schmelzpunkt zwischen 60°C und 80°C erhalten. Die Verbindung kann durch Umkristallisieren aus n-Hexan gereinigt werden, ist aber als Rohprodukt schon sehr rein (DC-Kon trolle).

In analoger Weise wurden die folgenden Verbindungen als farb lose wachsartige Substanzen erhalten:
N-D-Gluconoyl-L-asparaginsäure-dioctadecylester
N-D-Gluconoyl-L-glutaminsäure-dioctadecylester
N-D-Heptagluconoyl-L-glutaminsäure-octadecyl/docosyl-1 : 1- mischester
N-D-Gluconoylglycin-C-_32/36-Guerbetalkylester
N-D-Gluconoy l-L-alanin-C_24/28-Guerbetalkylester

Claims

1. Pseudoceramide mit der allgemeinen Formel I worin
R¹CO für einen Hydroxyacylrest mit 3 bis 8 Kohlenstoff atomen und 2 bis 7 Hydroxygruppen steht,
und
R² und R³ gleich oder verschieden sein können und für Wasserstoff, eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 50 Kohlenstoffatomen, oder eine Gruppe mit der Formel II-R⁴-COO-R⁵ (II)worin R⁴ für eine Alkylengruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoff atomen, die eine weitere Estergruppe, COO-R⁶, worin R⁶ eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 50 Kohlenstoffatomen ist, enthalten kann, steht und R⁵ eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 6 bis 50 Kohlen stoffatomen ist,
mit der Maßgabe, daß mindestens zwei der Gruppen R², R³, R⁵ und R⁶ langkettige Reste mit 6 bis 50 Kohlenstoff atomen darstellen oder mindestens eine der Gruppen R², R³, R⁵ und R⁶ ist eine verzweigte Alkylgruppe, wobei die Verzweigungen mindestens 6 Kohlenstoffatome aufweisen.

2. Pseudoceramide nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R¹ für einen Pentahydroxyhexylrest und R² für ein Wasserstoffatom stehen, wenn R³ einen R_18-36- Guerbetalkylrest, einen C_18-36-Guerbetalkoxycarbonyl-C_1-6- alkylrest oder eine Gruppe R⁴-COOR⁵, in der R⁴ für die Gruppen steht und R⁵ und R⁶ jeweils für einen C_12-18-Alkylrest stehen, darstellt; oder R² für einen C_12-18-Alkylrest und R³ für eine der Gruppen -CH₂-CO₂R⁶ oder -CH₂-CH₂-CO₂R⁶, worin R⁶ einen C_12-18- Alkylrest bedeutet, stehen; oder
R² und R³ für einen C_12-18-Alyklrest stehen.

3. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung mit der Formel I worin
R¹CO für einen Hydroxyacylrest mit 3 bis 8 Kohlenstoff atomen und 2 bis 7 Hydroxygruppen steht,
und
R² und R³ gleich oder verschieden sein können und für Wasserstoff, eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 50 Kohlenstoffatomen, oder eine Gruppe mit der Formel II-R⁴-COO-R⁵ (II)worin R⁴ für eine Alkylengruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoff atomen, die eine weitere Estergruppe, COO-R⁶, worin R⁶ eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 50 Kohlenstoffatomen ist, enthalten kann, steht und R⁵ eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 6 bis 50 Kohlen stoffatomen ist,
mit der Maßgabe, daß mindestens zwei der Gruppen R², R³, R⁵ und R⁶ langkettige Reste mit 6 bis 50 Kohlenstoffato men darstellen oder mindestens eine der Gruppen R², R³, R⁵ und R⁶ ist eine verzweigte Alkylgruppe, wobei die Ver zweigungen mindestens 6 Kohlenstoffatome aufweisen, worin man eine Verbindung mit der allgemeinen Formel IIIR¹COOR⁷ (III)worin R¹ die oben angegebene Bedeutung hat und R¹ für ei ne Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, oder das Lacton mit der Formel IV worin m für die Zahlen 0 bis 3 und n für die Zahlen 2 oder 3 stehen,
der Aminolyse mit einem Amin mit der allgemeinen Formel VHNR²R³ (V)worin R² und R³ die oben angegebene Bedeutung haben, unterwirft.

4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als Verbindung mit der Formel III einen Zuckersäuremethyl ester einsetzt.

5. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als Verbindung mit der Formel IV D-delta-Glycono lacton einsetzt.

6. Verfahren nach einem der Ansprüche 3 bis 5, dadurch ge kennzeichnet, daß man als Verbindung mit Formel V einen Aminosäureester einsetzt, der zwei lange Kohlenstoff ketten aufweist.

7. Verfahren nach einem der Ansprüche 3 bis 5, dadurch ge kennzeichnet, daß man als Verbindung mit der Formel V ein Difettalkylamin einsetzt.

8. Verfahren nach einem der Ansprüche 3 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man als Verbindung mit der Formel V ein Guerbetfettalkylamin einsetzt.

9. Verwendung von Pseudoceramiden nach Anspruch 1 als Be standteil von "synthetic barrier lipids" zur Herstellung von Hautpflegemitteln.