DE69107791T2 - Eine Dispersion von Lipidvesikeln enthaltende Kosmetika oder Arznei- bzw. Nahrungsmittel. - Google Patents
Eine Dispersion von Lipidvesikeln enthaltende Kosmetika oder Arznei- bzw. Nahrungsmittel.Info
- Publication number
- DE69107791T2 DE69107791T2 DE69107791T DE69107791T DE69107791T2 DE 69107791 T2 DE69107791 T2 DE 69107791T2 DE 69107791 T DE69107791 T DE 69107791T DE 69107791 T DE69107791 T DE 69107791T DE 69107791 T2 DE69107791 T2 DE 69107791T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- agent according
- radical
- lipid
- phase
- aqueous phase
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 title claims abstract description 47
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 title claims abstract description 13
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 title claims description 13
- 239000003814 drug Substances 0.000 title 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims abstract description 27
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 22
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 18
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims abstract description 18
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 10
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 31
- -1 acyl radical Chemical class 0.000 claims description 28
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 12
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 10
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 8
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 8
- 229920001184 polypeptide Polymers 0.000 claims description 8
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 claims description 8
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 claims description 8
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 7
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 7
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 7
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 7
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 6
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 claims description 6
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 claims description 6
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 claims description 6
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 claims description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 5
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 claims description 5
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 claims description 5
- MPDGHEJMBKOTSU-YKLVYJNSSA-N 18beta-glycyrrhetic acid Chemical compound C([C@H]1C2=CC(=O)[C@H]34)[C@@](C)(C(O)=O)CC[C@]1(C)CC[C@@]2(C)[C@]4(C)CC[C@@H]1[C@]3(C)CC[C@H](O)C1(C)C MPDGHEJMBKOTSU-YKLVYJNSSA-N 0.000 claims description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 4
- 229930182558 Sterol Natural products 0.000 claims description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 4
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 claims description 4
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims description 4
- DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N hexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 4
- 239000002304 perfume Substances 0.000 claims description 4
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 claims description 4
- PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N squalane Chemical compound CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000003702 sterols Nutrition 0.000 claims description 4
- 150000003722 vitamin derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 3
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 claims description 3
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 claims description 3
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 claims description 3
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims description 3
- 150000003432 sterols Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 claims description 3
- FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 13-cis retinol Natural products OCC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims description 2
- 229930186217 Glycolipid Natural products 0.000 claims description 2
- MPDGHEJMBKOTSU-UHFFFAOYSA-N Glycyrrhetinsaeure Natural products C12C(=O)C=C3C4CC(C)(C(O)=O)CCC4(C)CCC3(C)C1(C)CCC1C2(C)CCC(O)C1(C)C MPDGHEJMBKOTSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical class ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940124091 Keratolytic Drugs 0.000 claims description 2
- 102000004895 Lipoproteins Human genes 0.000 claims description 2
- 108090001030 Lipoproteins Proteins 0.000 claims description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims description 2
- 239000004909 Moisturizer Substances 0.000 claims description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 claims description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N Vitamin A Natural products OC/C=C(/C)\C=C\C=C(\C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N 0.000 claims description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- SHGAZHPCJJPHSC-YCNIQYBTSA-N all-trans-retinoic acid Chemical compound OC(=O)\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C SHGAZHPCJJPHSC-YCNIQYBTSA-N 0.000 claims description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001408 amides Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 claims description 2
- 230000001166 anti-perspirative effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000003213 antiperspirant Substances 0.000 claims description 2
- 239000003212 astringent agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 claims description 2
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 claims description 2
- 235000021466 carotenoid Nutrition 0.000 claims description 2
- 150000001747 carotenoids Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims description 2
- 125000003074 decanoyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 claims description 2
- 230000002951 depilatory effect Effects 0.000 claims description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 2
- 239000008157 edible vegetable oil Substances 0.000 claims description 2
- 229960003720 enoxolone Drugs 0.000 claims description 2
- 229940088598 enzyme Drugs 0.000 claims description 2
- 235000004626 essential fatty acids Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 2
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000005556 hormone Substances 0.000 claims description 2
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 230000001530 keratinolytic effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000003410 keratolytic agent Substances 0.000 claims description 2
- 229940099367 lanolin alcohols Drugs 0.000 claims description 2
- 125000000400 lauroyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000002669 linoleoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 230000001333 moisturizer Effects 0.000 claims description 2
- 125000001419 myristoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 2
- 125000002811 oleoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 2
- 125000001312 palmitoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 229950011087 perflunafene Drugs 0.000 claims description 2
- UWEYRJFJVCLAGH-UHFFFAOYSA-N perfluorodecalin Chemical compound FC1(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C2(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C21F UWEYRJFJVCLAGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RVZRBWKZFJCCIB-UHFFFAOYSA-N perfluorotributylamine Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)N(C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F RVZRBWKZFJCCIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims description 2
- 229940068065 phytosterols Drugs 0.000 claims description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 229930002330 retinoic acid Natural products 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003696 stearoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 claims description 2
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 claims description 2
- 235000019149 tocopherols Nutrition 0.000 claims description 2
- 229960001727 tretinoin Drugs 0.000 claims description 2
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- 229960005486 vaccine Drugs 0.000 claims description 2
- 235000019155 vitamin A Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000011719 vitamin A Substances 0.000 claims description 2
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 claims description 2
- 229940045997 vitamin a Drugs 0.000 claims description 2
- 239000003643 water by type Substances 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000001840 Dandruff Diseases 0.000 claims 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims 1
- 239000008177 pharmaceutical agent Substances 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 claims 1
- QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N γ-tocopherol Chemical class OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000003013 cytotoxicity Effects 0.000 abstract description 5
- 231100000135 cytotoxicity Toxicity 0.000 abstract description 5
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 12
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerol Natural products OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 7
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 6
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 5
- KWCYGSCAKCOSRB-UHFFFAOYSA-M sodium;dihexadecyl phosphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCOP([O-])(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCC KWCYGSCAKCOSRB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 4
- 230000010261 cell growth Effects 0.000 description 4
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 3
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 3
- 150000002303 glucose derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-RALIUCGRSA-N pyridine-d5 Chemical compound [2H]C1=NC([2H])=C([2H])C([2H])=C1[2H] JUJWROOIHBZHMG-RALIUCGRSA-N 0.000 description 3
- 239000008347 soybean phospholipid Substances 0.000 description 3
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010013786 Dry skin Diseases 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000000539 amino acid group Chemical group 0.000 description 2
- 230000037336 dry skin Effects 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 2
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 2
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 2
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- MLQBTMWHIOYKKC-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-enoyl chloride Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(Cl)=O MLQBTMWHIOYKKC-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- KILNVBDSWZSGLL-KXQOOQHDSA-N 1,2-dihexadecanoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC KILNVBDSWZSGLL-KXQOOQHDSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000699802 Cricetulus griseus Species 0.000 description 1
- 125000002353 D-glucosyl group Chemical group C1([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO)* 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 206010040829 Skin discolouration Diseases 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- IPIVAXLHTVNRBS-UHFFFAOYSA-N decanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCCCC(Cl)=O IPIVAXLHTVNRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNPXCFINMKSQPQ-UHFFFAOYSA-N dicetyl hydrogen phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOP(O)(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCC RNPXCFINMKSQPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093541 dicetylphosphate Drugs 0.000 description 1
- XRWMGCFJVKDVMD-UHFFFAOYSA-M didodecyl(dimethyl)azanium;bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCC XRWMGCFJVKDVMD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NQGIJDNPUZEBRU-UHFFFAOYSA-N dodecanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCCCCCC(Cl)=O NQGIJDNPUZEBRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008344 egg yolk phospholipid Substances 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 210000002950 fibroblast Anatomy 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 125000002791 glucosyl group Chemical group C1([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO)* 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000008241 heterogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- ARBOVOVUTSQWSS-UHFFFAOYSA-N hexadecanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(Cl)=O ARBOVOVUTSQWSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002402 hexoses Chemical class 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 239000006193 liquid solution Substances 0.000 description 1
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 1
- 229940042880 natural phospholipid Drugs 0.000 description 1
- 239000002353 niosome Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 230000002685 pulmonary effect Effects 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 230000037390 scarring Effects 0.000 description 1
- 229940080236 sodium cetyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- GGHPAKFFUZUEKL-UHFFFAOYSA-M sodium;hexadecyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O GGHPAKFFUZUEKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000002640 tocopherol group Chemical class 0.000 description 1
- JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N trioxidane Chemical compound OOO JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/10—Dispersions; Emulsions
- A61K9/127—Liposomes
- A61K9/1271—Non-conventional liposomes, e.g. PEGylated liposomes, liposomes coated with polymers
- A61K9/1272—Non-conventional liposomes, e.g. PEGylated liposomes, liposomes coated with polymers with substantial amounts of non-phosphatidyl, i.e. non-acylglycerophosphate, surfactants as bilayer-forming substances, e.g. cationic lipids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23P—SHAPING OR WORKING OF FOODSTUFFS, NOT FULLY COVERED BY A SINGLE OTHER SUBCLASS
- A23P10/00—Shaping or working of foodstuffs characterised by the products
- A23P10/30—Encapsulation of particles, e.g. foodstuff additives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/14—Liposomes; Vesicles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S424/00—Drug, bio-affecting and body treating compositions
- Y10S424/04—Dandruff
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S424/00—Drug, bio-affecting and body treating compositions
- Y10S424/13—Burn treatment
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
- Y10T428/2982—Particulate matter [e.g., sphere, flake, etc.]
- Y10T428/2984—Microcapsule with fluid core [includes liposome]
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Birds (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft ein kosmetisches, pharmazeutisches oder alimentäres Mittel, das eine Dispersion von Lipidvesikeln in einem wäßrigen Milieu umfaßt.
- Es ist bekannt, daß die Lipidvesikel derartiger Dispersionen eine lamellare Struktur besitzen, die aus wenigstens zwei Lipidplättchen gebildet ist, welche konzentrisch angeordnet sind, um ein abgeschlossenes Volumen zu definieren; sie kapseln eine wäßrige Phase ein, die vorteilhafterweise wasserlösliche aktive Substanzen umfaßt, beispielsweise pharmazeutische, alimentäre oder kosmetische Substanzen, welche auf diese Weise vor äußeren Einwirkungen geschützt sind. Diese Vesikel können ausgehend von ionischen Lipiden oder nicht-ionischen Lipiden hergestellt werden.
- Es sind bereits unterschiedliche Familien an grenzflächenaktiven Mitteln bekannt, die die Plättchen der Lipidvesikel bilden; beispielsweise kann man nennen Phospholipide, Glyceroglycolipide, Polyglycerinether und quaternäre Ammoniumverbindungen, wie Didodecyldimethylammoniumbromid; auch Glucoseether, wie Alkylglucopyranoside, beispielsweise das Hexadecylderivat, können die Bildung derartiger Vesikel erlauben. In diesem Zusammenhang ist auf den Artikel "Les Niosomes" G.VAN- LERBERGHE und Koll. Colloques Nationaux du C.N.R.S. No 938, Bordeaux - 1978 sowie die Publikation von H.KIWADA und Koll., Chem. Pharm. Bull., 33 (2) Seiten 753-759, 1985 zu verweisen.
- Die Anmelderin hat nun gefunden, daß eine Familie von O-Acylderivaten (mit einer C&sub1;&sub0;-C&sub1;&sub8;-Acylgruppe) in 6-Position der Glucose, die sehr leicht bioabbaubar ist und eine sehr geringe Cytotoxizität aufweist, welche geringer ist als diejenige der Alkylglucopyranoside, ebenfalls in der Lage ist, Lipidvesikelplättchen in wäßrigen Dispersionen zu bilden, die auf kosmetischem, pharmazeutischem und alimentärem Gebiet verwendet werden können. Diese Glucoseester wurden für diese Anwendung bisher nicht vorgeschlagen. Im Stand der Technik wurde zwar die Verwendung von Estern von Fettsäuren und Hexose, deren Acylgruppe 7 bis 10 Kohlenstoffatome enthält, vorgeschlagen, um schäumende Mittel zu bilden, die zur Reinigung, Körperhygiene und in der Nahrungsmittelindustrie verwendet werden können (Internationale Anmeldung WO 88/10147). Es war dennoch nicht offensichtlich, daß die Glucoseester dieses Typs die Bildung von Lipidvesikeln erlauben würden.
- Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein kosmetisches, pharmazeutisches oder alimentäres Mittel, das in Dispersion in einem wäßrigen Milieu D Lipidvesikel mit lamellarer Struktur umfaßt, welche eine wäßrige Phase E einkapseln, das dadurch gekennzeichnet ist, daß die Lipidphase, welche die Plättchen der erwähnten Vesikel bildet, wenigstens zum Teil aus einer Verbindung der Formel (I):
- worin R eine lineare, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffkette mit 9 bis 17 Kohlenstoffatomen bedeutet, gebildet ist.
- Die Verbindungen der Formel (I) sind bekannte Verbindungen, deren Herstellungsverfahren nachfolgend beschrieben wird und sie sind insbesondere ausgewählt unter denjenigen, deren Acylrest R-CO- ein Decanoyl-, Dodecanoyl-, Myristoyl-, Hexadecanoyl-, Stearoyl-, Oleoyl-, Linoleoyl- oder Linolenoylrest ist. Als Beispiele für Verbindungen der Formel (I) kann man nennen O-Oleoyl-6-D-glucose, O-Decanoyl-6 -D-glucose, O-Dodecanoyl-6-D- glucose und O-Hexadecanoyl-6-D-glucose. Diese Verbindungen besitzen den Vorteil, daß sie eine sehr geringe Cytotoxizität aufweisen und sie sehr leicht unter Freisetzung von Glucose und der Säure RCOOH bioabbaubar sind.
- Die Lipidphase, welche die Plättchen der Vesikel bildet, kann auch wenigstens ein ionisches und/oder nicht-ionisches amphiphiles Lipid natürlicher oder synthetischer Herkunft umfassen, welches pro Molekül wenigstens eine hydrophile Gruppe aufweist, die ausgewählt ist unter einer Hydroxy-, Etheroxid-, Carboxyl-, Phosphat- und Amingruppe.
- Die ergänzenden ionischen amphiphilen Lipide können ausgewählt sein unter:
- - natürlichen Phospholipiden, wie Ei- oder Sojalecithin und Sphingomyelin;
- - synthetischen Phospholipiden, wie Dipalmitoyl-phosphatidylcholin und hydrierten Lecithinen;
- - amphoteren Verbindungen; und
- - anionischen Verbindungen.
- Die ergänzenden nicht-ionischen amphiphilen Lipide können ausgewählt sein unter:
- (1) linearen oder verzweigten Polyglycerinethern der Formel:
- worin:
- -C&sub3;H&sub5;(OH)O für eine der folgenden Strukturen einzeln oder in Kombination steht:
- einen statistischen Mittelwert zwischen 1 und 6 bedeutet;
- R&sup0; bedeutet:
- (a) eine lineare oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte aliphatische Kette mit 12 bis 30 Kohlenstoffatomen; oder Kohlenwasserstoffreste von Lanolinalkoholen; oder Reste von langkettigen α- Diolen;
- (b) einen Rest R¹CO, worin R¹ für einen linearen oder verzweigten aliphatischen C&sub1;&sub1;-C&sub1;&sub7;-Rest steht;
- (c) einen Rest
- worin:
- R² die für R&sup0; angegebenen Bedeutungen (a) oder (b) besitzen kann;
- OC&sub2;H&sub3;(R³)- für eine der folgenden Strukturen einzeln oder in Kombination steht:
- worin R³ die für R&sup0; angegebene Bedeutung (a) besitzt;
- (2) linearen oder verzweigten Polyglycerinethern, die zwei Fettketten aufweisen;
- (3) polyoxyethylenierten Fettalkoholen und Sterolen und polyoxyethylinierten Phytosterolen;
- (4) Polyolethern;
- (5) gegebenenfalls oxyethylenierten Polyolethern;
- (6) Glycolipiden natürlicher oder synthetischer Herkunft;
- (7) Hydroxyamiden der Formel:
- worin:
- - R&sup4; einen C&sub7;-C&sub2;&sub1;-Alkyl- oder -Alkenylrest bedeutet;
- - R&sup5; einen gesättigten oder ungesättigten C&sub7;-C&sub3;&sub1;-Kohlenwasserstoffrest bedeutet;
- - COA eine Gruppe bedeutet, die ausgewählt ist unter den beiden folgenden Gruppen:
- einem Rest
- worin:
- B für einen von mono- oder polyhydroxylierten, primären oder sekundären Aminen abgeleiteten Rest steht; und
- R&sup6; ein Wasserstoffatom oder einen Methyl-, Ethyl- oder Hydroxyethylrest bedeutet; und einem Rest -COOZ, worin Z den Rest eines C&sub3;-C&sub7;- Polyolrestes bedeutet.
- Die erfindungsgemäßen Lipidvesikel besitzen einen mittleren Durchmesser, der im allgemeinen im Bereich von 20 bis 5000 nm liegt.
- Man kann das erfindungsgemäße Mittel nach jedem bekannten Verfahren herstellen, beispielsweise nach dem im französischen Patent 2 315 991 beschriebenen Verfahren. Das im französischen Patent 2 315 991 beschriebene Verfahren besteht darin, daß man das (die) zur Bildung der Vesikelplättchen bestimmte Lipid (oder die Lipide) mit der wäßrigen in die Vesikel einzukapselnden Phase in Kontakt bringt, wobei die Lipide in der Lage sind, in der erwähnten wäßrigen Phase zu quellen, um eine lamellare Phase zu bilden; daß man einen Bewegungsvorgang durchführt, um eine Vermischung sicherzustellen und eine lamellare Phase zu erhalten; und daß man schließlich eine Dispersionsflüssigkeit in einer Menge zugibt, die größer ist als die Menge der erhaltenen lamellaren Phase und daß man heftig schüttelt.
- Man kann auch das in der Europäischen Patentanmeldung 90-4026481 beschriebene Verfahren anwenden, das eine Aufeinanderfolge von Stufen umfaßt, wobei man wenigstens ein Lipid in wenigstens einem mit Wasser nicht mischbaren organischen Lösungsmittel löst; die so erhaltene organische Phase zu einer wäßrigen Phase gibt; eine Dispersion der beiden Phasen unter heftiger Bewegung bildet, wobei die Größe der Vesikel reguliert werden kann, indem man die Geschwindigkeit der Bewegung während des Vermischens der Phasen variiert; das Lösungsmittel (oder die Lösungsmittel) unter heftigem Bewegen verdampft; und gegebenenfalls die Dispersion konzentriert.
- Im übrigen kann (können) das (die) die Vesikel bildende Lipid (bildenden Lipide) mit wenigstens einem Additiv assoziiert sein, das ausgewählt ist unter:
- - langkettigen Alkoholen und Diolen;
- - Sterolen, beispielsweise Cholesterin;
- - langkettigen Aminen und ihren quaternären Ammoniumderivaten;
- - Hydroxyalkylaminen, Dihydroxyalkylaminen, polyoxyethylenierten Fettaminen, langkettigen Aminoalkoholestern und ihren Salzen und quaternären Ammoniumderivaten;
- - Phosphorsäureestern von Fettalkoholen, beispielsweise saures Dicetylphosphat und dessen Natriumsalz;
- - Alkylsulfaten, beispielsweise Natriumcetylsulfat;
- - bestimmten Polymeren, wie Polypeptiden und Proteinen; und Lipoprotiden, die ausgewählt sind unter mono- und polyacylierten Derivaten von Aminosäuren und Polypeptiden, bei denen der Acylrest R'-CO- eine C&sub1;&sub3;-C&sub1;&sub9;-Kohlenwasserstoffkette R' umfaßt, wobei wenigstens eine der Funktionen, welche die Polypeptidkette oder den Aminosäurerest mit der lipophilen kette verbindet, eine Amidfunktion ist, und wobei die Carboxylfunktionen der Polypeptidkette oder des Aminosäurerestes teilweise oder vollständig durch ein oder mehrere Alkalimetallkationen, ein Ammonium- oder ein von einem Amin abgeleitetes Ammoniumion neutralisiert ist, und wobei das Lipoprotid (oder die Lipoprotide) in einer Menge von 1 bis 15 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der eigentlichen Lipidphase, vorhanden ist (sind). Derartige Lipoprotide sind detailliert im französischen Patent 2 597 345 beschrieben.
- Das erfindungsgemäße Mittel enthält vorteilhafterweise 0,5 bis 25 Gew.-% des Lipids (der Lipide), welches (welche) die Plättchen der Vesikel bildet (bilden), bestehend aus wenigstens einer Verbindung der Formel (I), gegebenenfalls in Mischung mit wenigstens einer weiteren wie oben beschriebenen Verbindung, wobei es sich bei diesen Angaben um Gewichts-Prozent, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, handelt.
- Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform handelt es sich bei der wäßrigen, in die Vesikel eingekapselten Phase E um eine wäßrige Lösung der aktiven Substanz(en), die vorzugsweise im wesentlichen isoosmotisch mit der Phase D ist, welche die Vesikel umgibt.
- Bei einem erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel kann die eingekapselte wäßrige Phase E und/oder die wäßrige Phase der Dispersion D wenigstens eine wasserlösliche kosmetische Substanz umfassen, die ausgewählt ist unter Befeuchtungsmitteln, künstlichen Bräunungsmitteln, Mitteln zur Färbung der Haut, Sonnenschutzmitteln, Sonnenfiltern, Antiperspirantien, Deodorantien, Astringentien, erfrischenden Produkten, tonisierenden Produkten narbenbildenden Produkten, keratolytischen Produkten, depilatorischen Produkten, Parfümwässern, wasserlöslichen Farbstoffen, Antischuppenmitteln, Antiseborrhoemitteln, Oxidationsmitteln, Reduktionsmitteln und Extrakten tierischer und pflanzlicher Gewebe.
- Bei einem erfindungsgeinäßen pharmazeutischen Mittel kann die wäßrige Phase E und/oder die wäßrige Phase D auch wenigstens ein Produkt umfassen, das ausgewählt ist unter Vitaminen, Hormonen, Enzymen, Vakzinen, antiinflammatorischen, antibiotischen und bakteriziden Mitteln.
- Gemäß einer Variante der Erfindung ist wenigstens eine mit Wasser nicht mischbare flüssige Phase L in der wäßrigen Phase D dispergiert. Insbesondere kann das erfindungsgemäße Mittel 2 bis 70 Gew.-% der flüssigen, mit Wasser nicht mischbaren Phase L, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels enthalten, wobei das Gewichtsverhältnis von dem die Vesikel bildenden Lipid (den die Vesikel bildenden Lipiden) zu der dispergierten flüssigen Phase L im Bereich von 0,02/1 bis 10/1 liegt.
- Insbesondere kann der (können die) die flüssige Phase L, die in der wäßrigen Phase D dispergiert ist, bildende Bestandteil (bildenden Bestandteile) ausgewählt sein unter Ölen, wie Estern von Fettsäuren und Polyolen und Estern von Fettsäuren und verzweigten Alkoholen der Formel R&sup7;-COOR&sup8;, worin R&sup7; für einen höheren Fettsäurerest mit 7 bis 19 Kohlenstoffatomen steht und R&sup8; für eine verzweigte Kohlenwasserstoffkette mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen steht; Kohlenwasserstoffen, wie Hexadecan, Paraffinöl, Perhydrosqualen; Halogenkohlenstoffen, wie Perfluorodecahydronaphtalen; Perfluorotributylamin; Polysiloxanen; Estern organischer Säuren, Ethern und Polyethern.
- Die flüssige Phase L kann wenigstens ein Parfüm und/oder wenigstens eine fettlösliche aktive Substanz umfassen.
- Derartige fettlösliche Substanzen können sein, fettlösliche Sonnenf ilter, Substanzen, die zur Verbesserung des Zustandes trockener oder seniler Haut bestimmt sind, Tocopherole, die Vitamine E oder F, das Vitamin A und dessen Ester, Retinoesäure, Antioxidanzien, essentielle Fettsäuren, Glycyrrhetinsäure, keratolytische Mittel und Carotinoide.
- Die wäßrige Phase D kann auch wenigstens ein Adjuvans umfassen, das ausgewählt ist unter opakmachenden Mittel, gelbildenden Mitteln, Aromastoffen, Parfüms, Antisonnenfiltern und Farbstoffen.
- Die vorliegende Erfindung betrifft auch ein alimentäres Mittel, das dadurch gekennzeichnet ist, daß das Lipid (die Lipide) der Formel (I) und gegebenenfalls das Additiv (die Additive), welches (welche) die Vesikelplättchen bildet (bilden), ausgewählt ist (sind) unter genießbaren Lipiden; daß die wäßrige Phase E und die wäßrige Phase D gegebenenfalls wenigstens ein wasserlösliches Vitamin umfassen und daß der Bestandteil (die Bestandteile) der phase L, wenn er (sie) vorhanden ist (sind), ausgewählt ist (sind) unter genießbaren Ölen, und gegebenenfalls wenigstens ein fettlösliches Vitamin umfaßt (umfassen).
- Zum besseren Verständnis der vorliegenden Erfindung werden nun rein beispielhaft und nicht begrenzend mehrere Ausführungsformen beschrieben. Die Beispiele 1 bis 4 beschreiben die Herstellung von Glucoseestern der Formel (I) und die Beispiele 4 und 5 beschreiben die Herstellung erfindungsgemäßer kosmetischer Mittel unter Verwendung derartiger Ester zur Bildung von Lipidvesikeln, welche in den erwähnten Mitteln vorhanden sind. Die allgemeine Vorgehensweise zur Herstellung der O-acylierten Derivate in 6-Position von D-Glucose ist wie folgt
- Die Synthese erfolgt ausgehend von dem gewählten Säurechlorid und der D-Glucose nach der von E.REINEFELD und Kollegen, "Die Stärke", Nr. 6, Seiten 181-189, 1968 beschriebenen Methode:
- Ein 2 Liter-Kolben, ausgerüstet mit einer Rührvorrichtung und einem aufsteigenden Kühler mit Calciumchloridrohr, beschickt man mit 72 g D-Glucose, 1 l Pyridin und erhitzt das heterogene Gemisch 30 Minuten auf 70ºC, bis eine farblose flüssige Lösung erhalten wird. Man kühlt das Reaktionsmilieu auf Umgebungstemperatur und gießt eine Lösung des gewünschten Säurechlorids (0,133 Mol) in 300 ml Tetrahydrofuran zu. Man rührt das resultierende Gemisch 15 Stunden bei Umgebungstemperatur und verfolgt die Reaktion mittels Dünnschichtchromatographie (Kieselgelplatten "MERCK-5719"; Eluierungsmittel: (Methanol/Dichlormethan, 15/85); Entwicklungsmittel: Jod). Anschließend wird das Gemisch unter verringertem Druck bis zur Trockene eingeengt. Der rückstand wird dann in einem Gemisch aus Dichlormethan/Methanol (93/7) aufgenommen und anschließend an einer Kieselgelsäule (Eluierungsmittel: Dichlormethan/Methanol, 90/10) chromatographiert, was zur Isolierung der gewünschten O-Acyl-6-D-glucopyranose führt (Ausbeute: 25 %).
- Die Cytotoxizität der so erhaltenen O-Acyl-6-D-glucopyranosen wurde untersucht, indem die Inhibierung des Wachstums der Zellen V 79 von Pulmonarfibroblasten von chinesischen Hamstern in vitro bestimmt wurde. Die Zellen wurden in einer Dichte von 5000 Zellen pro cm² in Kulturplatten mit 96 Vertiefung angeimpft. Das Kulturmedium enthielt 0,4 Gew.-% Dimethylsulfoxid. Nach 24-stündiger Inkubation wurden die Zellen mit steigenden Konzentrationen der zu untersuchenden Glucopyranose behandelt. Das Zellwachstum wurde nach 3-tägiger Behandlung durch Bestimmung der gesamten Zellproteine bewertet. Die Konzentration, ausgedrückt in ug/ml, welche das Zellwachstum zu 50 % inhibiert, wurde bestimmt (CI&sub5;&sub0;).
- Zu Vergleichszwecken wurde unter den gleichen Bedingungen Hexadecyl-1-Glucopyranosid (das nicht zu den erfindungsgemäß brauchbaren Verbindungen zählt) getestet; der für diese Verbindung gefundene CI&sub5;&sub0;-Wert war 12 ug/ml.
- Unter Verwendung von Hexadecanoylchlorid wurden 23 g des Titelproduktes erhalten, dessen Schmelzpunkt 145ºC ist und das aus Acetonitril umkristallisiert wurde.
- Die Elementaranalyse des erhaltenen Produkts ergab folgende Ergebnisse: berechnet gefunden
- Das ¹³C-Kernresonanzspektrum (C&sub5;D&sub5;N) entspricht der erwarteten Struktur.
- Bei der wie oben angegeben durchgeführten Cytotoxizitätsbestimmung hat die Löslichkeitsgrenze des erhaltenen Produktes es nicht erlaubt, es oberhalb von 30 ug/ml zu testen, ein Wert, der den CI&sub2;&sub0;-Wert bedeutet, wobei man bei der Konzentration eine Zellinhibierung von etwa 20 % beobachtet.
- Unter Verwendung von Oleoylchlorid wurden 24 g des Titelproduktes erhalten, dessen Schmelzpunkt 114ºC ist und das aus Isopropylester umkristallisiert wurde.
- Die Elementaranalyse des erhaltenen Produktes ergab die folgenden Ergebnisse: berechnet gefunden
- Das ¹³C-Kernresonanzspektrum (C&sub5;D&sub5;N) entspricht der erwarteten Struktur.
- Die oben definierten, das Zellwachstum inhibierende Konzentration CI&sub5;&sub0; war 59,3 ug/ml.
- Unter Verwendung von Dodecanoylchlorid wurden 19,5 g des Titelproduktes erhalten, dessen Schmelzpunkt 121ºC ist und das aus Acetonitril umkristallisiert wurde.
- Die Elementaraanalyse des erhaltenen Produktes ergab die folgenden Ergebnisse: berechnet gefunden
- Das ¹³C-Kernresonanzspektrum (C&sub5;D&sub5;N) entspricht der erwarteten Struktur.
- Es wurde gefunden, daß die wie oben definierte das Zellwachstum inhibierende Konzentration CI&sub5;&sub0; 29,0 ug/ml war.
- Unter Verwendung von Decanoylchlorid wurden 18 g des Titelproduktes erhalten, dessen Schmelzpunkt 124ºC ist und das aus einem Gemisch von Isopropanol/Wasser umkristallisiert wurde.
- Die Elementaranalyse des erhaltenen Produktes ergab die folgenden Ergebnisse: berechnet gefunden
- Das ¹³C-Kernresonanzspektrum (deuteriertes Dimethylsulfoxid) entspricht der erwarteten Struktur.
- Man stellt ein Mittel mit folgender Formulierung her:
- Verbindung des Beispiels 2 ... 38 g
- Cholesterin ... 38 g
- Natriumdicetylphosphat ... 4 g
- Konservierungsmittel ... 3 g
- Antioxidans ... 0,5 g
- Wasser qsp ... 1000 g
- In einem Gemisch aus 400 ml Dichlormethan und 400 ml Methanol löst man 38 g O-Oleoyl-6-D-glucose, 38 g Cholesterin und 4 g Natriumdicetylphosphat. Die erhaltene Lösung wird in einem Drehkolben unter allmählich sich verringerndem Druck (etwa 660 mbar bis etwa 13 mbar) bei 40ºC verdampft.
- Zu dem erhaltenen Lipidfilm gibt man eine wäßrige Lösung, die 3 g Konservierungsmittel, 0,5 g Antioxidans und 916,5 g Wasser enthält. Das Gemisch wird auf 70ºC gebracht und 2 Stunden mit Hilfe einer Schüttelvorrichtung mit oszillierenden Armen bewegt.
- Die so erhaltene fluide Creme wird topisch in einer Menge von 14 mg/cm² auf einen vorher gereinigten Bereich trockener Haut einmal aufgetragen.
- Die Applikation wird täglich erneuert. Es wurde beobachtet, daß diese nicht fette Creme sehr gute kosmetische Eigenschaften besitzt aufgrund ihrer leichten Verteilungsfähigkeit und ihres raschen Eindringens in die Haut.
- Man stellt ein Mittel mit folgender Formulierung her:
- Verbindung des Beispiels 3 ... 38 g
- Cholesterin ... 38 g
- Natriumdicetylphosphat ... 4 g
- Konservierungsmittel ... 3 g
- Antioxidans ... 0,5 g
- Wasser qsp ... 1000 g
- Man arbeitet in gleicher Weise wie in Beispiel 5; die so erhaltene dicke Creme wird topisch in einer Menge von 15 mg/cm² einmal auf einen vorher gereinigten Bereich trockener Haut aufgetragen. Die Applikation wurde täglich erneuert. Es wurde beobachtet, daß diese nicht fette Creme sehr gute kosmetische Eigenschaften besitzt aufgrund ihrer sehr leichten Verteilungsmöglichkeit und ihres raschen Eindringens in die Haut.
- Man stellt ein Mittel folgender Formulierung her:
- - Verbindung des Beispiels 1 ... 1,75 g
- - Cholesterin ... 2,00 g
- - Natriumdicetylphosphat ... 0,25 g
- - Sojalecithin, verkauft unter der bezeichnung "ASOLECTIN" von der Firma FLUKA ... 1,00 g
- - Glycerin ... 1,90 g
- - Wasser ... qsq 100,00 g
- In einem Gemisch aus 145 ml Dichlormethan und 115 ml Methanol löst man 1,76 g O-Hexadecanoyl-6-D-glucose, 2 g Cholesterin, 0,25 g Natriumdicetylphosphat und 1 g Sojalecithin. Die erhaltene Lösung wird anschließend in einem Drehkolben unter allmählich sich verringerndem Druck (etwa 660 bis etwa 13 x 10² Pascal) bei 40ºC verdampft.
- Zu dem erhaltenen Lipidfilm gibt man eine wäßrige Lösung, die 1,9 g Glycerin und 93,1 g Wasser enthält. Das Milieu wird anschließend durch Durchleiten von Stickstoff desoxygeniert und in einer Ultraschallwanne entgast.
- Das Gemisch wird auf 45ºC gebracht und 2 Stunden mit Hilfe einer Schüttelvorrichtung mit oszillierenden Armen bewegt.
- Nach Rückkehr auf Umgebungstemperatur wird die erhaltene Dispersion auf eine Temperatur von 30ºC gebracht und anschließend 2 Minuten mit einem Ultraschallhomogenisator behandelt. Die erhaltene Milch besitzt die gleichen Eigenschaften wie die Creme des Beispiels 5 und darüber hinaus einen hydratisierenden Effekt auf die Haut.
- Man stellt ein Mittel mit folgender Formulierung her:
- - Verbindung des Beispiels 1 ... 1,25 g
- - Cholesterin ... 2,30 g
- - Natriumdicetylphosphat ... 0,25 g
- - nicht-ionisches amphiphiles Lipid der Formel:
- worin -C&sub3;H&sub5;(OH)O die folgenden Strukturen in Kombination oder einzeln
- bedeutet
- und n einen statistischen Mittelwert von 3 bedeutet ... 1,13 g
- - Glycerin ... 1,90 g
- - Wasser ... qsp 100,00 g
- In einem Gemisch aus 16 ml Dichlormethan und 40 ml Methanol löst man 1,25 g 6-0-Hexadecanoyl-D-glucose, 2,3 g Chlolesterin, 0,25 g Natriumdicetylphosphat und 1,13 g des oben beschriebenen nicht-ionischen ainphiphilen Lipids. Die erhaltene Lösung wird anschließend in einem Drehkolben unter allmählich sich verringerndem Druck (etwa 660 bis etwa 13 x 10² Pascal) bei 40ºC verdampft.
- Zu dem erhaltenen Lipidfilm gibt man eine wäßrige Lösung, die 1,9 g Glycerin und 93,1 g Wasser enthält. Das Milieu wird dann durch Durchleiten von Stickstoff desoxygeniert und in einer Ultraschallwanne entgast.
- Das Gemisch wird auf 70ºC gebracht und während 2 Stunden mit Hilfe einer Schüttelvorrichtung mit oszillierenden Armen bewegt. Nach Rückkehr auf Umgebungstemperatur wird die erhaltene Dispersion auf eine Temperatur von 30ºC gebracht und anschließend 2 Minuten mit Hilfe eines Ultraschallhomogenisators behandelt. Die erhaltene Milch besitzt die gleichen Eigenschaften wie diejenige des Beispiels 7.
Claims (20)
1. Mittel zur kosmetischen, pharmazeutischen oder alimentären
Anwendung, das in Dispersion in einem wäßrigen Milieu D
Lipidvesikel mit lamellarer Struktur umfaßt, welche eine
wäßrige Phase E einkapseln, dadurch gekennzeichnet, daß die
Lipidphase, welche die Plättchen der erwähnten Vesikel bildet,
wenigstens zum Teil aus einer Verbindung der Formel (I):
worin R eine lineare, gesättigte oder ungesättigte
Kohlenwasserstoffkette mit 9 bis 17 Kohlenstoffatomen bedeutet,
gebildet ist.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die
Verbindungen der Formel (I) ausgewählt sind unter denjenigen,
bei denen der Acylrest R-CO- ein Decanoyl-, Dodecanoyl-,
Myristoyl-, Hexadecanoyl-, Stearoyl-, Oleoyl-, Linoleoyl- oder
Linolenoylrest ist.
3. Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die
Verbindungen der Formel (I) ausgewählt sind unter O-Oleoyl-6-D-
glucose, O-Decanoyl-6-D-glucose, O-Dodecanoyl-6-D-glucose und
O-Hexadecanoyl-6-D-glucose.
4. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch
gekennzeichnet, daß die Lipidphase, welche die Plättchen der
Vesikel bildet, wenigstens ein zusätzliches ionisches und/oder
nicht-ionisches amphiphiles Lipid natürlicher oder
synthetischer Herkunft umfaßt, welches pro Molekül wenigstens
eine hydrophile Gruppe aufweist, die ausgewählt ist unter einer
Hydroxyl-, Etheroxid-, Carboxyl-, Phosphat- und Amingruppe.
5. Mittel nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die
zusätzlichen ionischen amphiphilen Lipide ausgewählt sind unter
natürlichen oder synthetischen Phospholipiden, amphoteren
Verbindungen und anionischen Verbindungen.
6. Mittel nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die
zusätzlichen nicht-ionischen amphiphilen Lipide ausgewählt sind
unter:
(1) linearen oder verzweigten Polyglycerinethern der Formel:
worin:
-C&sub3;H&sub5;(OH)O für eine der folgenden Strukturen einzeln
oder in Kombination steht:
einen statistischen Mittelwert zwischen 1 und 6
bedeutet;
R&sup0; bedeutet:
(a) eine lineare oder verzweigte, gesättigte oder
ungesättigte aliphatische Kette mit 12 bis 30
Kohlenstoffatomen; oder Kohlenwasserstoffreste
von Lanolinalkoholen; oder Reste von
langkettigen α-Diolen;
(b) einen Rest R¹CO, worin R¹ für einen linearen oder
verzweigten aliphatischen C&sub1;&sub1;-C&sub1;&sub7;-Rest steht;
(c) einen Rest
worin:
R² die für R&sup0; angegebenen Bedeutungen (a)
oder (b) besitzen kann;
OC&sub2;H&sub3;(R³)- für eine der folgenden Strukturen
einzeln oder in Kombination steht:
worin R³ die für R&sup0; angegebene Bedeutung (a)
besitzt;
(2) linearen oder verzweigten Polyglycerinethern, die zwei
Fettketten aufweisen;
(3) polyoxyethylenierten Fettalkoholen und Sterolen und
polyoxyethylenierten Phytosterolen;
(4) Polyolethern;
(5) gegebenenfalls oxyethyl nierten Polyolethern;
(6) Glycolipiden natürlicher oder synthetischer Herkunft;
(7) Hydroxyamiden der Formel:
worin:
- R&sup4; einen C&sub7;-C&sub2;&sub1;-Alkyl- oder -Alkenylrest bedeutet;
- R&sup5; einen gesättigten oder ungesättigten C&sub7;-C&sub3;&sub1;-
Kohlenwasserstoffrest bedeutet;
- COA eine Gruppe bedeutet, die ausgewählt ist unter
den beiden folgenden Gruppen:
einem Rest CON-B
worin:
B für einen von mono- oder
polyhydroxylierten, primären oder
sekundären Aminen abgeleiteten Rest steht;
und
R&sup6; ein Wasserstoffatom oder einen Methyl-,
Ethyl- oder Hydroxyethylrest bedeutet; und
einem Rest -COOZ, worin Z den Rest eines C&sub3;-C&sub7;-
Polyolrestes bedeutet.
7. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch
gekennzeichnet, daß das die Vesikel bildende Lipid (die die
Vesikel bildenden Lipide) mit wenigstens einem Additiv
assoziiert ist(sind), das ausgewählt ist unter langkettigen
Alkoholen und Diolen; Sterolen; langkettigen Aminen und ihren
quaternären Ammoniumderivaten; Hydroxyalkylaminen,
Dihydroxyalkylaminen, polyoxyethylenierten Fettaminen, Estern
von Aminoalkoholen mit langer Kette und ihren Salzen und
quaternären Ammoniumderivaten; Posphorsäureestern von
Fettalkoholen; Alkylsulfaten; polymeren vom Polypeptid- und
Proteintyp; und Lipoprotiden, ausgewählt unter mono- oder
polyacylierten Derivaten von Aminosäuren oder Polypeptiden,
worin der Acylrest R'-CO- eine C&sub1;&sub3;-C&sub1;&sub9;-Kohlenwasserstoffkette R'
umfaßt, wobei wenigstens eine der Funktionen, welche die
Polypeptidkette oder den Aminosäurerest mit der lipophilen
Kette verbindet, eine Amidfunktion ist, und wobei die
Carboxylfunktionen der Polypeptidkette oder des
Aminosäurerestes teilweise oder vollständig durch ein oder
mehrere Alkalimetallkationen, ein Ammonium- oder ein von einem
Amin abgeleitetes substituiertes Ammoniumion neutralisiert ist.
8. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch
gekennzeichnet, daß es 0,5 bis 25 Gew.-% des Lipids (der
Lipide) enthält, welches (welche) die Plättchen der Vesikel
bildet (bilden), wobei es sich bei diesen Angaben um
Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels,
handelt.
9. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch
gekennzeichnet, daß die wäßrige, in die Vesikel eingekapselte
Phase E eine wäßrige Lösung der aktiven Substanz(en) ist.
10. Kosmetisches Mittel nach Anspruch 9, dadurch
gekennzeichnet, daß die wäßrige Phase E und/oder die wäßrige
Phase D wenigstens eine wasserlösliche kosmetische Substanz
umf aßt (umfassen), ausgewählt unter Befeuchtungsmitteln,
künstlichen Bräunungsmitteln, Mitteln zur Färbung der Haut,
Sonnenschutzmitteln, Sonnenfiltern, Antiperspirantien,
Deodorantien, Adstringentien, erfrischenden Produkten,
tonisierenden Produkten, narbenbildenden Produkten,
keratolytischen Produkten, depilatorischen Produkten,
Parfümwässern, wasserlöslichen Farbstoffen,
Antischuppenmitteln, Antiseborrhöemitteln, Oxidationsmitteln,
Reduktionsmitteln und Extrakten tierischer oder pflanzlicher
Gewebe.
11. Pharmazeutisches Mittel nach Anspruch 9, dadurch
gekennzeichnet, daß die wäßrige Phase E und/oder die wäßrige
Phase D wenigstens ein Produkt umfaßt (umfassen), ausgewählt
unter Vitaminen, Hormonen, Enzymen, Vaccinen,
antiinflammatorischen, antibiotischen und bakteriziden Mitteln.
12. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch
gekennzeichnet, daß die Lipidphase, welche die Plättchen der
Vesikel bildet, wenigstens eine fettlösliche aktive Substanz
enthält.
13. Mittel nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß die
fettlösliche aktive Substanz ausgewählt ist unter fettlöslichen
Sonnenfiltern, Substanzen zur Verbesserung des Zustandes
trockener oder seniler Haut, Tocopherolen, den Vitaminen E oder
F, Vitamin A und den Estern davon, Retinoesäure,
Antioxidantien, essentiellen Fettsäuren, Glycyrrhetinsäure,
keratolytischen Mitteln und Carotinoiden.
14. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 13, dadurch
gekennzeichnet, daß wenigstens eine mit Wasser nicht mischbare
flüssige Phase L in der wäßrigen Phase D dispergiert ist.
15. Mittel nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß es
2 bis 70 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, der
mit Wasser nicht mischbaren flüssigen Phase L enthält, wobei
das Gewichtsverhältnis von dem die Kügelchen bildenden Lipid
(den die Kügelchen bildenden Lipiden) zu der dispergierten
flüssigen Phase L im Bereich von 0,02/1 bis 10/1 liegt.
16. Mittel nach einem der Ansprüche 14 oder 15, dadurch
gekennzeichnet, daß der (die) die flüssige Phase L, die in der
wäßrigen Phase D dispergiert ist, bildende Bestandteil
(bildenden Bestandteile) ausgewählt ist (sind) unter Ölen, wie
Estern von Fettsäuren und Polyolen und Estern von Fettsäuren
und verzweigten Alkoholen der Formel R&sup7;-COOR&sup8;, worin R&sup7; für
einen höheren Fettsäurerest mit 7 bis 19 Kohlenstoffatomen
steht und R&sup8; für eine verzweigte Kohlenwasserstoffkette mit 3
bis 20 Kohlenstoffatomen steht; Kohlenwasserstoffen, wie
Hexadecan, Paraffinöl, Perhydrosqualen; Halogenkohlenstoffen,
wie Perfluorodecahydronaphthalin; Perfluorotributylamin;
Polysiloxanen; Estern organischer Säuren, Ethern und
Polyethern.
17. Mittel nach einem der Ansprüche 14 bis 16, dadurch
gekennzeichnet, daß die Phase L wenigstens ein Parfüm und/oder
wenigstens eine fettlösliche aktive Substanz umfaßt.
18. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 17, dadurch
gekennzeichnet, daß die wäßrige Phase D wenigstens ein Adjuvans
umfaßt, das ausgewählt ist unter opakmachenden Mitteln,
gelbildenden Mitteln, Aromastoffen, Parfüms, Antisonnenfiltern
und Farbstoffen.
19. Mittel nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, daß die
fettlösliche Phase ausgewählt ist unter einem Antisonnenfilter,
einer Substanz zur Verbesserung des Zustandes trockener oder
seniler Haut oder einem Antioxidans.
20. Alimentäres Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 9, 14
und 15, dadurch gekennzeichnet, daß das Lipid (die Lipide) der
Formel (I), welches (welche) die Plättchen der Vesikel bildet
(bilden), ausgewählt ist (sind) unter genießbaren Lipiden; daß
die wäßrige Phase E und die wäßrige Phase D gegebenenfalls
wenigstens ein wasserlösliches Vitamin umfassen und daß der
(die) die Phase L bildende Bestandteil (bildenden
Bestandteile), wenn diese vorhanden ist, ausgewählt ist (sind)
unter genießbaren Ölen und gegebenenfalls wenigstens ein
fettlösliches Vitamin umfaßt (umfassen).
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9013917A FR2668930B1 (fr) | 1990-11-09 | 1990-11-09 | Composition cosmetique, pharmaceutique ou alimentaire comportant une dispersion aqueuse de vesicules lipidiques. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE69107791D1 DE69107791D1 (de) | 1995-04-06 |
| DE69107791T2 true DE69107791T2 (de) | 1995-11-09 |
Family
ID=9402020
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE69107791T Expired - Fee Related DE69107791T2 (de) | 1990-11-09 | 1991-10-18 | Eine Dispersion von Lipidvesikeln enthaltende Kosmetika oder Arznei- bzw. Nahrungsmittel. |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5268180A (de) |
| EP (1) | EP0485251B1 (de) |
| JP (1) | JP3355458B2 (de) |
| AT (1) | ATE119033T1 (de) |
| CA (1) | CA2054955C (de) |
| DE (1) | DE69107791T2 (de) |
| ES (1) | ES2069244T3 (de) |
| FR (1) | FR2668930B1 (de) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19645319A1 (de) * | 1996-11-04 | 1998-05-07 | Beiersdorf Ag | Schaumförmige oder schäumbare Zubereitungen mit einem Gehalt an grenzflächenaktiven Substanzen und Elektrolyten |
| DE19645318A1 (de) * | 1996-11-04 | 1998-05-07 | Beiersdorf Ag | Stabile Lichtschutzzubereitungen mit einem Gehalt an grenzflächenaktiven Glucosederivaten und wasserlöslichen UV-Filtersubstanzen |
| DE19645317A1 (de) * | 1996-11-04 | 1998-05-07 | Beiersdorf Ag | Wasserfeste Lichtschutzzubereitungen mit einem Gehalt an anorganischen Mikropigmeten und wasserlöslichen UV-Filtersubstanzen |
| DE102006009852A1 (de) * | 2006-03-01 | 2007-09-06 | Beiersdorf Ag | Verwendung kosmetischer oder dermatologische Zubereitungen enthaltend Glycyrrhetin und/oder Glycyrrhizin und Polyglyceryl-(3)-Methylglucosedistearat zur Steigerung der Pigmentierung der Humanhaut |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2687314A1 (fr) * | 1992-02-18 | 1993-08-20 | Oreal | Dispersion de vesicules lipidiques, composition cosmetique et/ou pharmaceutique la contenant et procede de preparation de ladite dispersion. |
| ES2221921T3 (es) * | 1992-07-13 | 2005-01-16 | Shiseido Company, Ltd. | Composicion para preparacion dermatologica. |
| FR2708616B1 (fr) * | 1993-08-04 | 1995-10-27 | Lvmh Rech | Procédé de préparation d'une composition aqueuse sous forme de gel et compositions susceptibles d'être obtenues par ce procédé, notamment composition contenant des vésicules, en particulier des liposomes. |
| JP3187622B2 (ja) * | 1993-10-07 | 2001-07-11 | カネボウ株式会社 | リポソーム |
| FR2730931B1 (fr) * | 1995-02-24 | 1997-04-04 | Oreal | Composition comprenant une dispersion aqueuse de vesicules lipidiques a base d'esters d'acides gras alpha-butyl glucoside |
| US5609587A (en) * | 1995-08-03 | 1997-03-11 | The Procter & Gamble Company | Diaper having a lotioned topsheet comprising a liquid polyol polyester emollient and an immobilizing agent |
| US5607760A (en) * | 1995-08-03 | 1997-03-04 | The Procter & Gamble Company | Disposable absorbent article having a lotioned topsheet containing an emollient and a polyol polyester immobilizing agent |
| US5624676A (en) * | 1995-08-03 | 1997-04-29 | The Procter & Gamble Company | Lotioned tissue paper containing an emollient and a polyol polyester immobilizing agent |
| US5705164A (en) * | 1995-08-03 | 1998-01-06 | The Procter & Gamble Company | Lotioned tissue paper containing a liquid polyol polyester emollient and an immobilizing agent |
| US5733884A (en) | 1995-11-07 | 1998-03-31 | Nestec Ltd. | Enteral formulation designed for optimized wound healing |
| FR2742988B1 (fr) * | 1996-01-03 | 1998-01-30 | Oreal | Composition aqueuse contenant des vesicules lipidiques non-ioniques et au moins un pigment non-enrobe disperse dans la phase aqueuse, procede de preparation, utilisations |
| FR2802805B1 (fr) * | 1999-12-22 | 2002-08-16 | Cognis Deutschland Gmbh | Melanges cosmetiques a base d'agents emulsionnants et de composes huileux, aptes a la formation de phases lamellaires liquides |
| US7763587B2 (en) | 2002-06-13 | 2010-07-27 | L'oreal S.A. | Derivative of glucose and of vitamin F, compositions comprising it, uses and preparation process |
| FR2840904B1 (fr) * | 2002-06-13 | 2004-07-30 | Oreal | Procede de preparation de derives o-acyles du glucose |
| FR2840903B1 (fr) * | 2002-06-13 | 2005-01-28 | Oreal | Derive de glucose et de vitamine f, compositions le comprenant et utilisations pour ameliorer l'etat des poils et des cheveux |
| EP1837341B1 (de) * | 2002-06-13 | 2011-08-03 | L'Oréal | Glucose und Vitamin F Derivate, Zusammensetzungen derselben und ihre Verwendung zur Verbesserung des Zustands von Haaren |
| WO2004034958A2 (en) * | 2002-10-15 | 2004-04-29 | L'oreal | Use of amide or ester of sugar and of fatty acid, for treating and/or preventing dry skin |
| US20060040835A1 (en) * | 2004-08-19 | 2006-02-23 | Newkirk R S | Cleansing system and method |
| WO2007089337A2 (en) * | 2005-12-30 | 2007-08-09 | Avon Products, Inc. | Cosmetic beads and method of making same |
| US8623344B2 (en) * | 2007-06-29 | 2014-01-07 | Mcneil-Ppc, Inc. | Structured depilatory compositions |
| WO2009036368A2 (en) | 2007-09-14 | 2009-03-19 | Nitto Denko Corporation | Drug carriers |
| GB201406172D0 (en) | 2014-04-04 | 2014-05-21 | Univ Nottingham | Therapy and pharmaceutical composition |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0100382B1 (de) * | 1982-08-02 | 1986-11-20 | Unitika Ltd. | Intravenöser Nährstoff |
| JPS61112021A (ja) * | 1984-11-06 | 1986-05-30 | Dai Ichi Seiyaku Co Ltd | 脂質膜構造体 |
| JPS61207324A (ja) * | 1985-03-11 | 1986-09-13 | Agency Of Ind Science & Technol | リポソ−ム |
| JPS61282449A (ja) * | 1985-06-04 | 1986-12-12 | カネボウ株式会社 | 柔軟性を有する織物 |
| LU85971A1 (fr) * | 1985-06-25 | 1987-01-13 | Oreal | Nouveaux composes lipidiques amphiphiles, leur procede de preparation et leurs applications,notamnent en cosmetique et en dermopharmacie |
| JP2653460B2 (ja) * | 1987-04-03 | 1997-09-17 | 第一製薬株式会社 | 脂質膜構造体 |
| DK318387D0 (da) * | 1987-06-23 | 1987-06-23 | Novo Industri As | Overfladeaktivt stof og dets anvendelse |
| JPS6473938A (en) * | 1987-09-16 | 1989-03-20 | Nec Corp | Synchronism stabilizing circuit |
-
1990
- 1990-11-09 FR FR9013917A patent/FR2668930B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1991
- 1991-10-18 DE DE69107791T patent/DE69107791T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-10-18 ES ES91402787T patent/ES2069244T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-10-18 AT AT91402787T patent/ATE119033T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-10-18 EP EP91402787A patent/EP0485251B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-11-02 CA CA002054955A patent/CA2054955C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1991-11-08 JP JP35113791A patent/JP3355458B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1991-11-08 US US07/789,194 patent/US5268180A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19645319A1 (de) * | 1996-11-04 | 1998-05-07 | Beiersdorf Ag | Schaumförmige oder schäumbare Zubereitungen mit einem Gehalt an grenzflächenaktiven Substanzen und Elektrolyten |
| DE19645318A1 (de) * | 1996-11-04 | 1998-05-07 | Beiersdorf Ag | Stabile Lichtschutzzubereitungen mit einem Gehalt an grenzflächenaktiven Glucosederivaten und wasserlöslichen UV-Filtersubstanzen |
| DE19645317A1 (de) * | 1996-11-04 | 1998-05-07 | Beiersdorf Ag | Wasserfeste Lichtschutzzubereitungen mit einem Gehalt an anorganischen Mikropigmeten und wasserlöslichen UV-Filtersubstanzen |
| DE102006009852A1 (de) * | 2006-03-01 | 2007-09-06 | Beiersdorf Ag | Verwendung kosmetischer oder dermatologische Zubereitungen enthaltend Glycyrrhetin und/oder Glycyrrhizin und Polyglyceryl-(3)-Methylglucosedistearat zur Steigerung der Pigmentierung der Humanhaut |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3355458B2 (ja) | 2002-12-09 |
| JPH04300820A (ja) | 1992-10-23 |
| ATE119033T1 (de) | 1995-03-15 |
| FR2668930A1 (fr) | 1992-05-15 |
| ES2069244T3 (es) | 1995-05-01 |
| FR2668930B1 (fr) | 1995-02-17 |
| DE69107791D1 (de) | 1995-04-06 |
| EP0485251B1 (de) | 1995-03-01 |
| CA2054955A1 (fr) | 1992-05-10 |
| EP0485251A1 (de) | 1992-05-13 |
| CA2054955C (fr) | 2004-02-10 |
| US5268180A (en) | 1993-12-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69107791T2 (de) | Eine Dispersion von Lipidvesikeln enthaltende Kosmetika oder Arznei- bzw. Nahrungsmittel. | |
| DE69203623T2 (de) | Ceramide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendungen in Kosmetik und Dermopharmazie. | |
| DE69305808T2 (de) | Mindestens ein Salicylsäurederivat enthaltende Zusammensetzung für die Behandlung von Akne | |
| DE3713493C3 (de) | Kosmetisches oder pharmazeutisches Mittel auf Basis einer wäßrigen Dispersion von Lipidkügelchen | |
| DE69006811T2 (de) | Lipidverbindungen abgeleitet von Sphingosinen, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung, besonders in der Kosmetik und Dermopharmazie. | |
| DE69404412T2 (de) | Ceramide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendungen in der Kosmetik | |
| DE2629100C3 (de) | Dispersion von Kügelchen und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE3713494C2 (de) | ||
| DE69117199T2 (de) | Lipidlösbare N-Langkettenacylester aus Aminosäuren, Mischung daraus und parfümierte kosmetische Präparate diese enthaltend | |
| EP0748328B1 (de) | Pseudoceramide | |
| DE3621306A1 (de) | Amphiphile, lipidartige verbindungen, verfahren zu deren herstellung und diese verbindungen enthaltende kosmetische und dermopharmazeutische mittel | |
| DE3713492C2 (de) | ||
| DE4424530A1 (de) | Pseudoceramide | |
| DE69301880T2 (de) | Amphiphilische fluorierte Schwefel-Polyglycerol Verbindungen, ihre enthaltende kosmetische oder pharmazeutische Zusammensetzungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und gestattende Bläschen | |
| DE60123876T2 (de) | Lipidzusammensetzung mit flüssigkristalliner Struktur | |
| DE19916090A1 (de) | Hautpflegemittel | |
| DE69100170T2 (de) | Vesikeln aus einer Mischung von Phospholipiden/Glykolipiden enthaltende kosmetische und dermopharmazeutische Zubereitung. | |
| DE4443645C2 (de) | Seifenfreie kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen | |
| DE4326959A1 (de) | Hautpflegemittel | |
| DE19523479C1 (de) | Verwendung von Zuckermonosäureamiden in kosmetischen Präparaten | |
| DE2646435B2 (de) | Verfahren zur Herstellung einer stabilen Öl-in-Wasser-Emulsion | |
| DE69209321T2 (de) | Kosmetisches mittel als baderwasserzusatz | |
| WO1998053797A2 (de) | Einkapseln von wasserunlöslichen wirkstoffen mit amphiphilem charakter | |
| DE4326958C2 (de) | Verwendung von Fettsäure-N-alkylglykosylamiden | |
| EP3302714B1 (de) | Kombination von isosorbiddiestern mit nichtionischen tensiden als perlglanzmittel |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |