DE19523479C1 - Verwendung von Zuckermonosäureamiden in kosmetischen Präparaten - Google Patents
Verwendung von Zuckermonosäureamiden in kosmetischen PräparatenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft die Verwendung von acylierten Zuckermo
nosäureamiden in kosmetischen Präparaten, insbesondere Mittel
zur Pflege von Haut und Haaren.
Für die Elastizität und das Aussehen der Haut spielt ein aus
balancierter Wasserhaushalt in den einzelnen Hautschichten ei
ne wichtige Rolle. In der Dermis und in der Grenzschicht der
Epidermis nahe der Basalmembran ist der Gehalt an gebundenem
Wasser am größten. Die Hautelastizität wird entscheidend durch
die Kollagenfibrillen in der Dermis geprägt, wobei die spezi
fische Konformation des Kollagens durch den Einbau von Wasser
molekülen erreicht wird. Eine Zerstörung der Lipid-Barriere im
Stratum Corneum (SC) beispielsweise durch Tenside führt zu ei
nem Anstieg des transepidermalen Wasserverlustes, wodurch die
wäßrige Umgebung der Zellen gestört wird. Da das in tieferen
Hautschichten gebundene Wasser nur über Gefäße über die Kör
perflüssigkeit, nicht aber von außen zugeführt werden kann,
wird deutlich, daß der Erhalt der Barrierefunktion des Stratum
Corneum essentiell für den Gesamtzustand der Haut ist. [vgl.
S.E. Friberg et al., C.R. 23. CED-Kongress, Barcelona, 1992,
S.29].
Ceramide stellen lipophile Amide langkettiger Fettsäuren dar,
die sich im allgemeinen von Sphingosin bzw. Phytosphingosin
ableiten. Erhebliche Bedeutung hat diese Klasse von körperei
genen Fettstoffen gewonnen, seitdem man sie im interzellulären
Raum zwischen den Corneozyten als Schlüsselkomponenten für den
Aufbau des Lipid-Bilayers, also der Permeabilitätsbarriere, im
Stratum Corneum der menschlichen Haut erkannt hat. Ceramide
haben Molekulargewichte von deutlich unter 1000, so daß bei
äußerer Zufuhr in einer kosmetischen Formulierung das Errei
chen des Wirkortes möglich ist. Die externe Applikation von
Ceramiden führt zur Restaurierung der Lipidbarriere, wodurch
den geschilderten Störungen der Hautfunktion ursächlich entge
gengewirkt werden kann. [vgl. R.D. Petersen, Cosj. Toil. 107.
45 (1992)].
Dem Einsatz von Ceramiden sind infolge ihrer mangelnden Ver
fügbarkeit bislang Grenzen gesetzt. Es hat daher bereits Ver
suche gegeben, ceramidanaloge Strukturen, sogenannte
"synthetic barrier lipids (SBL)" oder "Pseudoceramide" zu syn
thetisieren und zur Hautpflege einzusetzen. [vgl. G. Imokawa
et al., J. Soc. Cosmet. Chem. 40, 273 (1989)].
So werden beispielsweise in den Europäischen Offenlegungs
schriften EP-A 0 277 641 und EP-A 0 227 994 (Kao) Ceramidana
loge der folgenden Struktur vorgeschlagen:
Aus den Europäischen Offenlegungsschriften EP-A 0 482 860 und
EP-A 0 495 624 (Unilever) sind ceramidverwandte Strukturen der
folgenden Formel bekannt:
Für den Schutz von Haut und Haaren werden in der Europäischen
Patentanmeldung EP-A 0 455 429 (Unilever) ferner Zuckerderi
vate der folgenden Zusammensetzung vorgeschlagen:
Hierbei steht Ra für Wasserstoff oder einen ungesättigten
Fettacylrest, z für Zahlen von 7 bis 49, Rb für einen Hydroxy
alkyl- und Z für einen Zucker- oder Phosphatrest.
In der japanischen Patentanmeldung J7 4043-935 werden acylier
te N-Alkyl-D-gluconamide mit der folgenden Struktur
beschrieben, die Harzen zugesetzt werden, um ihre Fließfähig
keit, Entformbarkeit (mould release) und "electrostripping" zu
verbessern.
Ungeachtet dieser Versuche ist der Erfolg, der sich mit diesen
Stoffen erzielen läßt, bislang unbefriedigend; insbesondere
wird das Leistungsvermögen natürlicher Ceramide nicht er
reicht. Ferner sind die Synthesesequenzen technisch aufwendig
und daher kostspielig, was die Bedeutung der Substanzen zu
sätzlich relativiert.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung liegt darin, neue lei
stungsstarke ceramidanaloge Strukturen zu entwickeln, die sich
durch eine möglichst einfache Synthese auszeichnen. Eine wei
tere Aufgabe besteht darin, neue Verbindungen mit einer Struk
tur, die den Ceramiden bzw. den Pseudoceramiden sehr nahe
kommt, auf Basis nicht-tierischer Rohstoffe herzustellen.
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von acylier
ten Zuckermonosäureamiden mit der Formel I
in der
R¹ und R³ gleich oder verschieden sein können und unabhängig voneinander einen für einen linearen oder verzweig ten Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 30 Koh lenstoffatomen oder R¹ für einen Rest mit der For mel II
R¹ und R³ gleich oder verschieden sein können und unabhängig voneinander einen für einen linearen oder verzweig ten Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 30 Koh lenstoffatomen oder R¹ für einen Rest mit der For mel II
worin
R⁴ einen linearen oder verzweigten Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen,
R⁵ Wasserstoff oder einen linearen oder verzweig ten Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 bis 6 Kohlen stoffatomen und
m Zahlen von 1 bis 10
bedeuten,
R² für Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen und
n für eine Zahl von 0 bis 4
stehen können, als "synthetic barrier lipids" zur Herstellung von Hautpflegemitteln und Haarpflegemitteln.
R⁴ einen linearen oder verzweigten Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen,
R⁵ Wasserstoff oder einen linearen oder verzweig ten Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 bis 6 Kohlen stoffatomen und
m Zahlen von 1 bis 10
bedeuten,
R² für Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen und
n für eine Zahl von 0 bis 4
stehen können, als "synthetic barrier lipids" zur Herstellung von Hautpflegemitteln und Haarpflegemitteln.
Besonders bevorzugt werden acylierte Zuckermonosäureamide der
Formel I verwendet, in der R¹ Octadecyl oder Docosyl, R³ Hexa
decyl oder Octadecyl und n 3 bedeuten.
Die Verbindungen mit der Formel I können beispielsweise durch Acy
lierung von Uronsäureamiden erhalten werden. Die Acylierung
kann mit Fettsäuren der Formel R³-COOH, worin R³ die oben an
gegebene Bedeutung hat, oder deren reaktiven Derivaten, wie
z. B. den Säurechloriden oder Fettsäuremethylestern durchge
führt werden. Werden Säurechloride als Acylierungsmittel ein
gesetzt, wird die Reaktion vorzugsweise in Gegenwart eines
Säurefängers bei Temperaturen zwischen 0 und 100°C, vorzugs
weise zwischen 18 und 60°C, durchgeführt. Als Lösungsmittel
haben sich hier inerte Lösungsmittel wie Kohlenwasserstoffe,
chlorierte Kohlenwasserstoffe, Ether, wie t-Butylmethylether,
Diethylether, Tetrahydrofuran und 1,2-Dimethoxyethan als ge
eignet erwiesen. Werden die Fettsäurealkylester, wie z. B.
Fettsäuremethylester eingesetzt, so wird die Reaktion vorzugs
weise unter alkalischer Katalyse bei erhöhter Temperatur, z. B.
bei einer Temperatur zwischen 80°C und 160°C, vorzugsweise
zwischen 100°C und 130°C durchgeführt. Die Acylierung mit
Fettsäurealkylester wird vorzugsweise ohne Lösungsmittel unter
Zusatz einer katalytischen Menge von Natriummethanolat, -etha
nolat, Natrium-, Kaliumhydroxid, Natrium-, Kaliumcarbonat oder
Kalium-t-butanolat durchgeführt.
Die Uronsäureamide können in bekannter Weise durch die Amino
lyse von Zuckersäurelactone bzw. der niederen Alkylester der
Glyconsäuren erhalten werden. In einer besonders bevorzugten
Ausführungsform können auch an Stelle von Aminen Aminosäure
ester der allgemeinen Formel III
in der R⁴, R⁵ und m die oben genannte Bedeutung haben,
eingesetzt werden.
Die Verbindungen mit der Formel I werden erfindungsgemäß als
"synthetic barrier lipids" zur Herstellung von
Hautpflegemitteln und Haarpflegemitteln verwendet.
Die im Sinne der Erfindung als "synthetic barrier lipids" ein
zusetzenden acylierten Zuckersäureamide stärken die natürliche
Barrierefunktion der Haut gegenüber äußeren Reizen. Sie ver
bessern Festigkeit, Geschmeidigkeit und Elastizität der Haut,
steigern den Feuchtigkeitsgehalt und schützen die Haut vor
Austrocknung; zugleich werden feinste Falten geglättet.
Aber auch spezielle Formulierungen, die flüssigkristalline,
lamellare Strukturen bilden, sind zur Erhaltung der Barriere
funktion der Haut besonders vorteilhaft. Diese Formulierungen
können angelehnt an die Zusammensetzung der Hornschichtlipide
als Hauptbestandteile 5 Gew.-% bis 50 Gew.-% einer Verbindung
mit der Formel I, 25 Gew.-% bis 75 Gew.-% gesättigte und unge
sättigte Fettsäuren, deren Alkalisalze oder Gemische der Fett
säuren und ihren Salzen, 10 Gew.-% bis 50 Gew.-% Cholesterin,
Phytosterine und/oder Cholesterylsulfat, 5 Gew.-% bis 30 Gew.-%
Triglyceride (Triolein) und Wachsester, und 2 Gew.-% bis 20
Gew.-% Phospholide, wie Lecithine oder Kephaline, enthalten.
Typische Beispiele für derartige Formulierungen sind Haut
cremes, Softcremes, Nährcremes, Sonnenschutzcremes, Nacht
cremes, Hautöle, Pflegelotionen und Körper-Aerosole.
In Hautpflegemitteln können die Verbindungen mit der Formel I
in Mengen von 1 bis 50, vorzugsweise von 1 bis 30, insbeson
dere von 2 bis 10 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten
und dabei sowohl als "Wasser-in-Öl" als auch "Öl-in-Wasser"-
Emulsionen vorliegen. Als kosmetische Trägersysteme können
auch PIT- und Mikroemulsionen sowie liposomale oder lamellare
flüssigkristalline Dispersionen dienen. Weitere übliche Hilfs-
und Zusatzstoffe können in Mengen von 5 bis 95, vorzugsweise
10 bis 80 Gew.-% enthalten sein. Ferner können die Formulie
rungen Wasser in einer Menge bis zu 99 Gew.-%, vorzugsweise 5
bis 80 Gew.-% aufweisen.
Als Trägeröle kommen hierzu beispielsweise in Betracht: Mine
ralöle, Pflanzenöle, Siliconöle, Fettsäureester, Dialkylether,
Fettalkohole und Guerbetalkohole. Als Emulgatoren können bei
spielsweise eingesetzt werden: Sorbitanester, Monoglyceride,
Polysorbate, Polyethylenglycolmono/difettsäureester, hocheth
oxylierte Fettsäureester, Fettalkylpolyglucoside sowie hochmo
lekulare Siliconverbindungen, wie z. B. Dimethylpolysiloxane
mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 10.000 bis
50.000. Weitere Zusatzstoffe können sein: Konservierungsmittel
wie z. B. p-Hydroxybenzoesäureester; Antioxidantien, wie z. B.
Butylhydroxytoluol, Tocopherol: Feuchthaltemittel, wie z. B.
Glycerin, Sorbitol. 2-Pyrrolidin-5-carboxylat, Dibutylphtha
lat, Gelatine, Polyglycole mit einem durchschnittlichen Mole
kulargewicht von 200 bis 600; Puffer, wie z. B. Milchsäure/TEA
oder Milchsäure/NaOH; milde Tenside, wie z. B. Alkyloligogluco
side, Fettalkoholethersulfate, Fettsäureisethionate, -tauride
und -sarcosinate, Ethercarbonsäuren, Sulfosuccinate, Eiweißhy
drolysate bzw. -fettsäurekondensate, Sulfotriglyceride, kurz
kettige Glucamide; Phospholipide, Wachse, wie z. B. Bienen
wachs, Ozokeritwachs, Paraffinwachs; Pflanzenextrakte, z . B.
von Aloe vera; Verdickungsmittel; Farb- und Parfümstoffe, so
wie Sonnenschutzmittel, wie z. B. ultrafeines Titandioxid oder
organische Stoffe wie p-Aminobenzoesäure und deren Ester,
Ethylhexyl-p-methoxyzimtsäureester, 2-Ethoxyethyl-p-methoxy
zimtsäureester, Butylmethoxydibenzoylmethan und deren Mischun
gen.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung können die
acylierten Zuckersäureamide, gegebenenfalls im Gemisch mit na
türlichen Ceramiden oder Pseudoceramiden, mit Cholesterin,
Cholesterinfettsäureestern, Fettsäuren, Triglyceriden,
Cerebrosiden, Phospholipiden und ähnlichen Stoffen, abgemischt
werden, wobei Liposomen oder lamellare flüssigkristalline
Strukturen entstehen können.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung
können die acylierten Zuckersäureamide mit Wirkstoffbeschleu
nigern, insbesondere mit etherischen Ölen, wie beispielsweise
Eucalyptol, Menthol und ähnlichen abgemischt werden.
In einer dritten bevorzugten Ausführungsform können die acy
lierten Zuckersäureamide schließlich auch in Squalen oder
Squalan gelöst und gegebenenfalls mit den anderen genannten
Inhaltsstoffen zusammen mit flüchtigen oder nichtflüchtigen
Siliconverbindungen als wasserfreie oder beinahe wasserfreie
einphasige Systeme formuliert werden. Weitere Beispiele zu Be
standteilen und typischen Zusammensetzungen können beispiels
weise der WO 90/01323 (Bernstein) und S.E. Friberg, J. Soc.
Cosmet. Chem. 41, 155 (1990) entnommen werden.
In Haarpflegemitteln wie Haarshampoos, Haarspülungen, Haar
färbe- und -wellmitteln können die acylierten Zuckersäureamide
in Mengen von 0,1 bis 50 Gew.-%, vorzugsweise von 1 bis 30,
insbesondere von 2 bis 10 Gew.-%, - bezogen auf die Mittel -
enthalten sein. Als weitere Hilfs- und Zusatzstoffe können die
Haarpflegemittel Emulgatoren, Überfettungsmittel, übliche Ver
dickungsmittel, biogene Wirkstoffe, wie beispielsweise Pflan
zenextrakte, Eiweißhydrolysate und Vitaminkomplexe, und übli
che Konservierungsmittel enthalten. Als Farbstoffe können die
für kosmetische Zwecke geeigneten und zugelassenen Substanzen
verwendet werden, wie sie beispielsweise in der Publikation
"Kosmetische Färbemittel" der Farbstoffkommission der Deut
schen Forschungsgeieinschaft, veröffentlicht im Verlag Chemie,
Weinheim, 1984, S. 81-106 zusammengestellt sind. Diese Farb
stoffe werden üblicherweise in Konzentrationen von 0,001 bis
0,1 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, eingesetzt. Der
Gesamtanteil der Hilfs- und Zusatzstoffe kann 1 bis 50, vor
zugsweise 5 bis 40 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - betragen.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung
näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.
Zu einer gerührten Mischung aus 10 g (19,9 mMol) N-Behenyl-D-
gluconamid und 2,22 g (21,9 mMol) Triethylamin in 150 ml Te
trahydrofuran (THF) wurden bei 30°C 7,78 g (21,9 mMol) Stearo
ylchlorid in 20 ml THF getropft. Die Mischung wurde 5 Stunden
bei dieser Temperatur weiter gerührt, filtriert und das Lö
sungsmittel wurde unter vermindertem Druck abdestilliert. Der
Rückstand wurde mit wenig Petrolether verrieben, filtriert und
ein weiteres Mal mit Petrolether behandelt. Nach dem Filtrie
ren und Trocknen wurden 13,9 g (91% d. Th.) N-Behenyl-D-
gluconamid-monostearinsäureester (Schmp. 47-58°C) erhalten.
Eine bei 110°C gerührte Mischung aus 219 g (0,5 Mol) N-Octa
decal-D-gluconamid und 1072 g (5,0 Mol) Methyllaurat wird mit
12,5 g wasserfreiem Kaliumcarbonat versetzt und während zwei
Stunden gleichmäßig auf 135°C erwärmt, wobei Methanol abde
stilliert. Nach dem Abkühlen auf 115°C wird mit 14,8 g konz.
Phosphorsäure auf pH 6,4 neutralisiert und überschüssiges Me
thyllaurat im Ölpumpenvakuum bis zu einer Sumpftemperatur von
140°C abdestilliert. Man erhält 305 g (ca. 90% d. Th.) gelb
lichen wachsartigen N-Octadecyl-D-gluconamid-monolaurinsäure
ester.
Claims (5)
1. Verwendung von acylierten Zuckermonosäureamiden mit der
Formel I
in der
R¹ und R³ gleich oder verschieden sein können und unab hängig voneinander einen für einen linearen oder verzweigten Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder R¹ für ei nen Rest mit der Formel II worin R⁴ einen linearen oder verzweigten Alkyl und/oder Alkenylrest mit 6 bis 30 Kohlenstoff atomen,
R⁵ Wasserstoff oder einen linearen oder ver zweigten Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und
m Zahlen von 1 bis 10 bedeuten,
R² für Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und
n für eine Zahl von 0 bis 4
stehen können, als "synthetic barrier li pids" zur Herstellung von Hautpflegemitteln und Haarpfle gemitteln.
R¹ und R³ gleich oder verschieden sein können und unab hängig voneinander einen für einen linearen oder verzweigten Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder R¹ für ei nen Rest mit der Formel II worin R⁴ einen linearen oder verzweigten Alkyl und/oder Alkenylrest mit 6 bis 30 Kohlenstoff atomen,
R⁵ Wasserstoff oder einen linearen oder ver zweigten Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und
m Zahlen von 1 bis 10 bedeuten,
R² für Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und
n für eine Zahl von 0 bis 4
stehen können, als "synthetic barrier li pids" zur Herstellung von Hautpflegemitteln und Haarpfle gemitteln.
2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
die Verbindungen mit der Formel I in Mengen von 1 bis 50,
vorzugsweise von 1 bis 30, insbesondere von 2 bis 10
Gew.-% - bezogen auf die Mittel - eingesetzt werden.
3. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeich
net, daß die Verbindungen mit der Formel I mit konventio
nellen Ceramiden, Pseudoceramiden, Cholesterin, Choleste
rinfettsäureestern, Fettsäuren, Triglyceriden, Cerebrosi
den, Phospholipiden und ähnlichen Stoffen, abgemischt
werden.
4. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeich
net, daß die Verbindungen mit der Formel I Wirkstoffbe
schleunigern, insbesondere mit etherischen Ölen
abgemischt
werden.
5. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeich
net, daß die Verbindungen mit der Formel I in Squalen
oder Squalan gelöst eingesetzt werden.
Priority Applications (2)
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US08/672,901 US5662912A (en) | 1995-06-28 | 1996-06-28 | Sugar monoacid amides in cosmetic preparations |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19523479A DE19523479C1 (de) | 1995-06-28 | 1995-06-28 | Verwendung von Zuckermonosäureamiden in kosmetischen Präparaten |
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Publication Number | Publication Date |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US7416756B2 (en) * | 2003-09-10 | 2008-08-26 | Eastman Chemical Company | Process for the recovery of a phytolipid composition |
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EP0482860A1 (de) * | 1990-10-22 | 1992-04-29 | Unilever Plc | Kosmetische Zusammensetzung |
EP0495624A1 (de) * | 1991-01-15 | 1992-07-22 | Unilever Plc | Kosmetische Zubereitung |
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- 1995-06-28 DE DE19523479A patent/DE19523479C1/de not_active Expired - Fee Related
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1996
- 1996-06-28 US US08/672,901 patent/US5662912A/en not_active Expired - Fee Related
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US5662912A (en) | 1997-09-02 |
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