DE4403258C1

DE4403258C1 - Pseudoceramide

Info

Publication number: DE4403258C1
Application number: DE19944403258
Authority: DE
Inventors: Hinrich Dr Moeller; Rolf Dr Wachter; Peter Dr Busch
Original assignee: Henkel AG and Co KGaA
Current assignee: Henkel AG and Co KGaA
Priority date: 1994-02-03
Filing date: 1994-02-03
Publication date: 1995-03-09
Anticipated expiration: 2014-02-04
Also published as: WO1995021182A1

Description

Gebiet der Erfindung

Die Erfindung betrifft Pseudoceramide, erhältlich durch Acy lierung von verzweigten primären Alkoholen mit Dicarbonsäure anhydriden, nachfolgende Überführung der Acylierungsprodukte in die Säurechloride und Kondensation mit Aminverbindungen, ein Verfahren zur Herstellung der Pseudoceramide, Hautpfle gemittel mit einem Gehalt der Pseudoceramiden sowie die Ver wendung der Pseudoceramide zur Herstellung von Hautpflegemit teln.

Stand der Technik

Für die Elastizität und das Aussehen der Haut spielt ein aus balancierter Wasserhaushalt in den einzelnen Hautschichten eine wichtige Rolle. In der Dermis und in der Grenzschicht der Epidermis nahe der Basalmembran ist der Gehalt an gebun denem Wasser am größten. Die Hautelastizität wird entschei dend durch die Collagenfibrillen in der Dermis geprägt, wobei die spezifische Konformation des Collagens durch den Einbau von Wassermolekülen erreicht wird. Eine Zerstörung der Lipid barriere im Stratum Corneum (SC) beispielsweise durch Tenside führt zu einem Anstieg des transepidermalen Wasserverlustes, wodurch die wäßrige Umgebung der Zellen gestört wird. Da das in tieferen Hautschichten gebundene Wasser nur über Gefäße über die Körperflüssigkeit, nicht aber von außen zugeführt werden kann, wird deutlich, daß der Erhalt der Barrierefunk tion des Stratum Corneum essentiell für den Gesamtzustand der Haut ist [vgl. S.E.Friberg et al., C.R. 23. CED-Kongress, Barcelona, 1992, S.29].

Ceramide stellen liphophile Amide langkettiger Fettsäuren dar, die sich im allgemeinen von Sphingosin bzw. Phytosphin gosin ableiten. Erhebliche Bedeutung hat diese Klasse von körpereigenen Fettstoffen gewonnen, seitdem man sie im in terzellären Raum zwischen den Corneozyten als Schlüsselkom ponenten für den Aufbau des Lipid-Bilayers, also der Permea bilitätsbarriere, im Stratum Corneum der menschlichen Haut erkannt hat. Ceramide haben Molekulargewichte vom deutlich unter 1000, so daß bei äußerer Zufuhr in einer kosmetischen Formulierung das Erreichen des Wirkortes möglich ist. Die externe Applikation von Ceramiden führt zur Restaurierung der Lipidbarriere, wodurch den geschilderten Störungen der Haut funktion ursächlich entgegengewirkt werden kann [vgl. R.D. Petersen, Cosm.Toil. 107, 45 (1992)].

Dem Einsatz von Ceramiden sind infolge ihrer mangelnden Ver fügbarkeit bislang Grenzen gesetzt. Es hat daher bereits Ver suche gegeben, ceramidanaloge Strukturen, sogenannte "synthe tic barrier lipids (SBL)" oder "Pseudoceramide" zu syntheti sieren und zur Hautpflege einzusetzen [vgl. G.Imokawa et al. J.Soc. Cosmet.Chem. 40, 273 (1989)].

So werden beispielsweise in den Europäischen Offenlegungs schriften EP-A 0 277 641 und EP-A 0 227 994 (Kao) Ceramidana loge der folgenden Struktur vorgeschlagen:

Aus den Europäischen Offenlegungsschriften EP-A1 0 482 860 und EP-A1 0 495 624 (Unilever) sind ceramidverwandte Struk turen der folgenden Formel bekannt:

Für den Schutz von Haut und Haaren werden in der Europäischen Patentanmeldung EP-A2 0 455 429 (Unilever) ferner Zuckerde rivate der folgenden Zusammensetzung vorgeschlagen:

Hierbei steht Ra für Wasserstoff oder einen ungesättigten Fettacylrest, z für Zahlen von 7 bis 49, A für einen Hydroxy alkyl- und Z für einen Zucker- oder Phosphatrest.

Ungeachtet dieser Versuche ist der Erfolg, der sich mit die sen Stoffen erzielen läßt, bislang unbefriedigend; insbesondere wird das Leistungsvermögen natürlicher Ceramide nicht erreicht. Ferner sind die Synthesesequenzen technisch aufwendig und daher kostspielig, was die Bedeutung der Substanzen zusätzlich relativiert.

Die Aufgabe der Erfindung hat somit darin bestanden, neue leistungsstarke ceramidanaloge Strukturen zu entwickeln, die sich durch eine möglichst einfache Synthese auszeichnen. Eine weitere Aufgabe hat ferner darin bestanden, die neuen Pseudo ceramide auf Basis nicht-tierischer Rohstoffe herzustellen.

Beschreibung der Erfindung

Gegenstand der Erfindung sind Pseudoceramide der Formel (I),

in der R¹ für einen verzweigten Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 12 bis 50 Kohlenstoffatomen, R² für Wasserstoff oder ei nen gegebenenfalls hydroxysubstituierten Alkylrest mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, R³ für einen Hydroxyalkylrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen und 1 bis 10 Hydroxylgruppen oder einen Glycosylrest und X für einen linearen oder verzweigten Alky lenrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht.

Überraschenderweise wurde gefunden, daß die im Sinne der Er findung einzusetzenden Pseudoceramide die natürliche Barrie refunktion der Haut stärken, die Haut festigen und vor Aus trocknung schützen. Die Stoffe sind den natürlichen Hautli piden nachempfunden, dermatologisch und ökotoxikologisch un bedenklich und lassen sich homogen in die Ölphase kosmeti scher Mittel einarbeiten. Sie sind weiß bzw. elfenbeinartig gefärbt, geruchsfrei, im Bereich des Haut-pH-Wertes hydro lysebeständig und farbstabil gegen Luftsauerstoff. Die Erfin dung schließt die Erkenntnis ein, daß die Pseudoceramide auf Basis pflanzlicher Fettalkohole und Zucker, also ohne Mit verwendung unerwünschter tierischer Rohstoffe, hergestellt werden können.

Besonders bevorzugt sind Pseudoceramide der Formel (I) in der R¹ für einen verzweigten Alkylrest eines Guerbetalkohols mit 12 bis 36 Kohlenstoffatomen, R² für Wasserstoff oder eine Methylgruppe, R³ für einen Hydroxyalkylrest mit 6 Kohlen stoffatomen und 5 Hydroxylgruppen, einen 1,1-Bishydroxyme thyl-2-hydroxyethylrest oder einen Glucosylrest und X für eine Ethylengruppe steht.

Herstellverfahren

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Pseudoceramiden der Formel (I)

in der R¹ für einen verzweigten Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, R² für Wasserstoff oder einen gegebenenfalls hydroxysubstituierten Alkylrest mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, R³ für einen Hydroxyalkylrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen und 1 bis 10 Hydroxylgruppen oder einen Glycosylrest und X für einen linearen oder verzweigten Alky lenrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, daß sich dadurch auszeichnet, daß man

a) verzweigte primäre Alkohole der Formel (II), R¹OH (II)mit Dicarbonsäureanhydriden der Formel (III), in der R¹ und X die oben genannten Bedeutungen besitzen, acyliert,
b) die resultierenden Acylierungsprodukte in an sich be kannter Weise mittels Chlorverbindungen in ihre Säure chloride bzw. gemischten Anhydride überführt und
c) die resultierenden Säurechloride bzw. gemischten Anhy dride der Acylierungsprodukte mit Hydroxyalkylaminen bzw. Glucosylaminen der Formel (IV) kondensiert, wobei R² und R³ wiederum die oben angegebenen Bedeu tungen besitzen.

Verzweigte primäre Alkohole

Im Sinne des erfindungsgemäßen Verfahrens kommen als ver zweigte primäre Alkohole solche mit 12 bis 50 Kohlenstoff atomen in Frage. Typische Beispiele hierfür sind 2-Ethyl hexanol, Isotridecylalkohol, Isopalmitylalkohol und Isostea rylalkohol. Als Ausgangsstoffe besonders bevorzugt sind Guerbetalkohole mit 12 bis 36 Kohlenstoffatomen, die man durch Kondensation von linearen Fettalkoholen in Gegenwart basischer Katalysatoren erhält. Typische Beispiele hierfür sind 2-Hexyldecanol, 2-Octyldodecanol, 2-Decyltetradecanol, 2-Dodecylhexadecanol, 2-Tetradecyloctadecanol und 2-Hexade cyleicosanol.

Dicarbonsäureanhydride

Als Dicarbonsäureanhydride kommen beispielsweise Bernstein säureanhydrid, Maleinsäureanhydrid, Glutarsäureanhydrid, Phthalsäureanhydrid und Oxidiessigsäureanhydrid in Betracht. Vorzugsweise werden Dicarbonsäureanhydride der Formel (III) eingesetzt, in der X für eine Alkylengruppe mit 2 bis 4 Koh lenstoffatomen steht.

Üblicherweise kann man die verzweigten primären Alkohole und die Dicarbonsäureanhydride im molaren Verhältnis 1 : 0,9 bis 1 : 1,1 einsetzen.

Chlorverbindungen

Um eine Verknüpfung zwischen den Acylierungsprodukten und den Polyhydroxyalkylaminen herstellen zu können, wird die frei Carboxylgruppe der Acylierungsprodukte zunächst in an sich bekannter Weise in das Säurechlorid überführt. Als Chlorver bindungen werden dabei vorzugsweise Phosphortrichlorid oder Thionylchlorid eingesetzt. Üblicherweise kann man die Acylie rungsprodukte und die Chlorverbindungen im molaren Verhältnis 1 : 0,4 bis 1 : 2,5 einsetzen. Die Chlorierung wird vorzugs weise bei -10 bis 50°C in Abwesenheit von Wasser durchge führt, als Lösungsmittel kommen beispielsweise Benzinfraktio nen, Toluol, Ethylacetat, tert.Butylmethylether oder Tetra hydrofuran in Betracht. Um eine Wärmeabfuhr der stark exo thermen Reaktion sicherzustellen, empfiehlt es sich, die Chlorierung zunächst im Eisbad durchzuführen. Nach Abschluß der Reaktion werden die Verunreinigungen, z. B. unterphospho rige Säure abgeschieden, nichtumgesetztes Chlorierungsmittel abdestilliert oder - wenn es sich nur um geringe Mengen han delt - in der Reaktionsmischung belassen.

In einer Variante des erfindungsgemäßen Verfahrens können die Acylierungsprodukte mit Chlorkohlensäurealkylestern in einem inerten Lösungsmittel zu den gemischten Anhydriden umgesetzt werden. Die Umsetzung findet vorzugsweise in Gegenwart eines Säurefängers wie Triethylamin, Tributylamin oder Natrium- bzw. Kaliumcarbonat statt, wobei die Reaktionspartner in etwa molaren Mengen bei Temperaturen von -10 bis 50, vorzugsweise 0 bis 10°C eingesetzt werden. Im Anschluß an die Umsetzung empfiehlt es sich, gebildete Salze abzufiltrieren. In diesem Zusammenhang sei auf die Veröffentlichung von C.Bersena in J.Org.Chem. 27, 3489 (1962) verwiesen. Für die nachfolgende Reaktion kann entweder die erhaltene Lösung oder aber deren Trockenrückstand eingesetzt werden.

Hydroxyalkylamine

Als Hydroxyalkalyamine, die mit den Säurechloriden bzw. den gemischten Anhydriden der Acylierungsprodukte zur Reaktion gebracht werden, kommen beispielsweise N-Alkylsorbitylamine und insbesondere N-Alkylglucosylamine der Formel (V) in Be tracht,

in der R² vorzugsweise für einen Alkylrest mit 12 bis 22 und insbesondere 16 bis 18 Kohlenstoffatomen steht.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden N-Alkylglucamine der Formel (VI) eingesetzt,

in der R² vorzugsweise für einen Alkylrest mit 12 bis 22 und insbesondere 16 bis 18 Kohlenstoffatomen steht. Die N-Alkyl glucamine werden üblicherweise durch reduktive Aminierung von Glucose mit Fettaminen hergestellt. Daneben können sich so wohl die Glucosylamine als auch die Glucamine beispielsweise auch von Maltose, Fructose oder Palatinose ableiten. Als wei tere Hydroxyalkylamine kommen ferner auch gegebenenfalls me thylolsubstituierte Dialkanolamine, beispielsweise Dietha nolamin, 2,2-Bis-(hydroxymethyl)-2-aminoethanol und 2,2-Bis- (hydroxymethyl)-3-aminopropanol in Betracht.

Üblicherweise kann man die Säurechloride bzw. gemischten An hydride der Acylierungsprodukte und die Hydroxyalkylamine bzw. Glucosylamine im molaren Verhältnis von 1 : 0,9 bis 1 1,1 einsetzen. Die Kondensationsreaktion wird vorzugsweise bei Temperaturen im Bereich von 20 bis 50°C in Gegenwart al kalischer Katalysatoren durchgeführt, wobei die Reaktions zeiten typischerweise 1 bis 10 h betragen können. Als Säure fänger können Soda, Pottasche oder tertiäre Amine wie z. B. Triethylamin eingesetzt werden. Als Lösungsmittel empfiehlt sich beispielsweise Tetrahydrofuran. Im Anschluß können die Produkte durch Umkristallisation beispielsweise aus niederen Alkoholen oder Säulenchromatographie gereinigt werden. Die Kondensation von Aminverbindungen mit Säurechloriden ist grundsätzlich bekannt und wird beispielsweise in der EP-A 0 265 818 (CF Stockhausen) beschrieben.

Reaktionsschema

Demzufolge zeichnet sich das Herstellverfahren durch die Ab folge nachstehender - beispielhafter - Reaktionen aus, die dem Verständnis des Reaktionsgeschehens dienlich sein sollen:

Hautpflegemittel

Die erfindungsgemäßen Mittel können die Pseudoceramide in Mengen von 1 bis 30, vorzugsweise von 2 bis 10 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten und dabei sowohl als "Was ser-in-Öl" als auch "Öl-in-Wasser"-Emulsionen vorliegen; wei tere übliche Hilfs- und Zusatzstoffe in Mengen von 5 bis 95, vorzugsweise 10 bis 80 Gew.-% können zudem enthalten sein. Ferner können die Formulierungen Wasser in einer Menge bis zu 99 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-% aufweisen.

Als Trägeröle kommen hierzu beispielsweise in Betracht: Mine ralöle, Pflanzenöle, Siliconöle, Fettsäureester, Dialkyl ether, Fettalkohole und Guerbetalkohole. Als Emulgatoren kön nen beispielsweise eingesetzt werden: Sorbitanester, Monogly ceride, Polysorbate, Polyethylenglycolmono/difettsäureester, hochethoxylierte Fettsäureester sowie hochmolekulare Silicon verbindungen, wie z. B. Dimethylpolysiloxane mit einem durch schnittlichen Molekulargewicht von 10 000 bis 50 000. Weitere Zusatzstoffe können sein: Konservierungsmittel, wie z. B. p- Hydroxybenzoesäureester; Antioxidantien, wie z. B. Butylhy droxytoluol, Tocopherol; Feuchthaltemittel, wie z. B. Glyce rin, Sorbitol, 2-Pyrrolidin-5-carboxylat, Dibutylphthalat, Gelatine, Polyglycole mit einem durchschnittlichen Molekular gewicht von 200 bis 600; Puffer, wie z. B. Milchsäure/TEA oder Milchsäure/NaOH; milde Tenside, wie z. B. Alkyloligoglucoside, Fettalkoholethersulfate, Fettsäureisethionate, -tauride und -sarcosinate, Ethercarbonsäuren, Sulfosuccinate, Eiweißhy drolysate bzw. -fettsäurekondensate, Sulfotriglyceride, kurz kettige Glucamide; Phospholipide, Wachse, wie z. B. Bienen wachs, Ozokeritwachs, Paraffinwachs; Pflanzenextrakte, z. B. von Aloe vera; Verdickungsmittel; Farb- und Parfümstoffe so wie Sonnenschutzmittel, wie z. B. ultrafeines Titandioxid oder organische Stoffe wie p-Aminobenzoesäure und deren Ester, Ethylhexyl-p-methoxyzimtsäureester, 2-Ethoxyethyl-p-methoxy zimtsäureester, Butylmethoxydibenzoylmethan und deren Mi schungen.

In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung können die Pseudoceramide mit konventionellen Ceramiden, weiteren Pseu doceramiden, Cholesterin, Cholesterinfettsäureestern, Fett säuren, Triglyceriden, Cerebrosiden, Phospholipiden und ähn lichen Stoffen, abgemischt werden, wobei Liposomen entstehen können.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung können die Pseudoceramide mit Wirkstoffbeschleunigern, ins besondere mit etherischen Ölen, wie beispielsweise Eucalyp tol, Menthol und ähnlichen abgemischt werden.

In einer dritten bevorzugten Ausführungsform können die Pseudoceramide schließlich auch in Squalen oder Squalan ge löst und gegebenenfalls mit den anderen genannten Inhalts stoffen zusammen mit flüchtigen oder nichtflüchtigen Sili converbindungen als wasserfreie oder beinahe wasserfreie einphasige Systeme formuliert werden. Weitere Beispiele zu Bestandteilen und typischen Zusammensetzungen können bei spielsweise der WO 90/01323 (Bernstein) entnommen werden.

Gewerbliche Anwendbarkeit

Die im Sinne der Erfindung als "synthetic barrier lipids" einzusetzenden Pseudoceramide stärken die natürliche Bar rierefunktion der Haut gegenüber äußeren Reizen. Sie verbes sern Festigkeit, Geschmeidigkeit und Elastizität der Haut, steigern den Feuchtigkeitsgehalt und schützen die Haut vor Austrocknung; zugleich werden feinste Falten geglättet.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher die Ver wendung von Pseudoceramiden der Formel (I) als "synthetic barrier lipids" zur Herstellung von Hautpflegemitteln, in denen sie in Mengen von 1 bis 30, vorzugsweise 2 bis 10 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten sein können. Ty pische Beispiele sind Hautcremes, Softcremes, Nährcremes, Sonnenschutzcremes, Nachtcremes, Hautöle, Pflegelotionen und Körper-Aerosole.

Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.

Beispiele Beispiel 1

Hexadecylbernsteinsäure-C_32/36guerbetalkylester-N-methylsor bitylamid. Zu der gerührten Lösung von 112,2 g (0,1 mol) ei nes Monoesters der Hexadecylbernsteinsäure mit einem C_32/36- Guerbetalkohol in 150 ml Benzin (Sdp. 65 bis 90°C) wurde bei 20°C eine Lösung von 8,3 g (0,06 mol) Phosphortrichlorid in 30 ml Benzin gegeben und die Mischung 3 h bei dieser Tempera tur und 3 h bei 40°C weiter gerührt. Nach dem Absetzen der öligen Phosphorigen Säure wurde vom Rückstand abdekantiert, die Lösung am Rotationsverdampfer eingeengt, der farblose wachsartige Rückstand in 250 ml Toluol gelöst, die Lösung bei 10°C unter Rühren mit einer Lösung von 21,5 g (0,11 mol) N- Methylsorbitylamin und 41,5 g (0,3 mol) Kaliumcarbonat in 70 ml Wasser versetzt. Die entstandene Emulsion erwärmte sich auf 15°C und wurde nach Zugabe von 100 ml Toluol bei Raumtem peratur über Nacht gerührt. Anschließend wurde 1 bis 2 h auf 50°C erwärmt, wobei die Phasen separierten. Die organische Phase wurde abgetrennt, die wäßrige Phase dreimal mit je 100 ml Toluol gewaschen und die vereinigten organischen Phasen eingedampft. Es wurden 68,7 g (entsprechend 89% der Theorie) eines farblosen wachsartigen Produktes erhalten.

Beispiel 2

Hexadecylbernsteinsäure-C_32/36-guerbetalkyl-1,1-bishydroxy methyl-2-hydroxyethylamid. Analog Beispiel 1 wurden 0,1 Mol des Hexadecylbernsteinsäuremonoguerbetalkylesters mit 0,11 Mol 1,1-Bishydroxymethyl-2-hydroxyethylamin umgesetzt. Es wurde ein farbloses Wachs erhalten.

Beispiel 3

Hexadecylbernsteinsäure-C_32/36-guerbetalkylester-bis-(2- hydroxyethyl)amid. Analog Beispiel 1 wurden 0,1 Mol des Hexadecylbernsteinsäuremonoguerbetalkylesters mit 0,11 Mol Diethanolamin umgesetzt. Es wurde eine farblose harzartige Substanz erhalten.

Beispiel 4

Hexadecylbernsteinsäure-2-octadodecylester-N-octadecylgluco sylamid. Zu der gerührten Lösung von 112,2 g (0,1 mol) Hexa decylbernsteinsäuremono-2-octyldodecylester und 10,1 g (0,1 mol) Triethylamin in 250 ml Tetrahydrofuran wurde bei -5°C eine Lösung von 10,9 g (0,1 mol) Chlorkohlensäureethylester in 50 ml THF gegeben und die Mischung 2 h bei 0°C weiter ge rührt, wobei Triethylamin-hydrochlorid ausfiel. Anschließend wurde bei 10°C zu der gerührten Suspension eine Mischung von 43,2 g (0,1 mol) N-Octadecylglucosylamin in 100 ml THF gege ben, 2 h bei 10°C, 3 h bei 22°C und 2 h bei 40°C weiter ge rührt. Nach Abfiltrieren des Hydrochlorids, Eindampfen der Lösung, Digerieren des Rückstandes mit 2-Propanol und Trock nen des Filterrückstandes wurden 73,1 g (entsprechend 90% der Theorie) einer gelblichen, wachsartigen Substanz erhal ten.

Claims

1. Pseudoceramide der Formel (I), in der R¹ für einen verzweigten Alkyl- und/oder Alkenyl rest mit 12 bis 50 Kohlenstoffatomen, R² für Wasserstoff oder einen gegebenenfalls hydroxysubstituierten Alkyl rest mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, R³ für einen Hy droxyalkylrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen und 1 bis 10 Hydroxylgruppen oder einen Glycosylrest und X für einen linearen oder verzweigten Alkylenrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht.

2. Pseudoceramide nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in Formel (I) R¹ für den verzweigten Alkylrest eines Guerbetalkohols mit 12 bis 36 Kohlenstoffatomen, R² für Wasserstoff oder eine Methylgruppe, R³ für einen Hy droxyalkylrest mit 6 Kohlenstoffatomen und 5 Hydroxyl gruppen oder einen Glucosylrest und X für eine Ethylen gruppe steht.

3. Verfahren zur Herstellung von Pseudoceramiden der Formel (I) in der R¹ für einen verzweigten Alkyl- und/oder Alkenyl rest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, R² für Wasserstoff oder einen gegebenenfalls hydroxysubstituierten Alkyl rest mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, R³ für einen Oligohydroxyalkylrest mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen und 3 bis 10 Hydroxylgruppen oder einen Glycosylrest und X für einen linearen oder verzweigten Alkylenrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, dadurch gekennzeichnet, daß man

a) verzweigte primäre Alkohole der Formel (II), R¹OH (II)mit Dicarbonsäureanhydriden der Formel (III), in der R¹ und X die oben genannten Bedeutungen be sitzen, acyliert,
b) die resultierenden Acylierungsprodukte in an sich bekannter Weise mittels Chlorverbindungen in ihre Säurechloride bzw. gemischten Anhydride überführt und
c) die resultierenden Säurechloride bzw. gemischten Anhydride der Acylierungsprodukte mit Hydroxyalkyl aminen bzw. Glucosylaminen der Formel (IV) konden siert, wobei R² und R³ wiederum die oben angegebenen Bedeu tungen besitzen.

4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man verzweigte primäre Alkohole vom Typ der Guerbetal kohole mit 12 bis 36 Kohlenstoffatomen einsetzt.

5. Verfahren nach den Ansprüchen 3 und 4, dadurch gekenn zeichnet, daß man Dicarbonsäureanhydride der Formel (III) einsetzt, in der X für Alkylengruppen mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.

6. Verfahren nach den Ansprüchen 3 bis 5, dadurch gekenn zeichnet, daß man die primären Alkohole und die Dicar bonsäureanhydride im molaren Verhältnis 1 : 0,9 bis 1 : 1,1 einsetzt.

7. Verfahren nach den Ansprüchen 3 bis 6, dadurch gekenn zeichnet, daß man als Chlorverbindungen Phosphortrichlo rid, Thionylchlorid oder Chlorkohlensäueralkylester ein setzt.

8. Verfahren nach den Ansprüchen 3 bis 7, dadurch gekenn zeichnet, daß man die Acylierungsprodukte und die Chlor verbindungen bzw. gemischten Anhydride im molaren Ver hältnis 1 : 0,9 bis 1 : 1,1 einsetzt.

9. Verfahren nach den Ansprüchen 3 bis 8, dadurch gekenn zeichnet, daß man als Hydroxyalkylamine Glucosylamine, Glucamine oder 2,2-Bis(hydroxymethyl)-2-aminoethanol einsetzt.

10. Verfahren nach den Ansprüchen 3 bis 9, dadurch gekenn zeichnet, daß man die Säurechloride der Acylierungspro dukte bzw. die gemischten Anhydride und die Hydroxyal kylamine bzw. Glucosylamine im molaren Verhältnis 1 : 0,9 bis 1 : 1,1 einsetzt.

11. Verwendung von Pseudoceramiden nach Anspruch 1 als "synthetic barrier lipids" zur Herstellung von Haut pflegemitteln.