JP2001064267A - 窒素及び酸素原子含有複素環化合物及びそれを含有する組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 増粘性が高く、常温で液状の新規な界面活性
化合物及びそれを含む組成物の提供。 【解決手段】 一般式（Ｉ）の窒素及び酸素原子含有複
素環化合物及びそれを含む洗浄剤又は化粧料組成物。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規な窒素及び酸
素原子含有複素環化合物及びそれを含有する組成物に係
るものである。更に詳しく述べるならば本発明は、高い
増粘効果を有し、常温で液体であって、洗浄剤基剤及び
化粧料基剤などとして有用な新規な窒素及び酸素原子含
有複素環化合物及び、それを含有する組成物に関するも
のである。

【０００２】

【従来の技術】洗浄剤組成物の実用上のハンドリング性
を向上させるため、或いは洗浄剤組成物中にパール剤、
研磨剤、及び／又は水不溶性の物質を安定に分散させる
ためには洗浄剤組成物の粘度を上昇させることが好まし
く、このために、洗浄剤組成物中に各種増粘剤が配合さ
れている。従来の主な増粘手段としては、無機塩、例え
ば塩化ナトリウムなどを用いて、洗浄剤組成物のミセル
の凝集を促進する方法、高分子系増粘剤を配合する方法
及び、洗浄剤組成物に含まれる界面活性剤の分子間に生
ずる電気的な相互作用を利用する方法等が知られてい
る。前記界面活性剤の分子間に発生する電気的相互作用
を利用する方法としては、アニオン性界面活性剤に脂肪
酸アルカノールアミド類を添加する方法が、洗浄剤組成
物の配合にしばしば利用されている。この方法に用いら
れる脂肪酸アルカノールアミドとしては、モノアルカノ
ールアミド型、ジアルカノールアミド型の界面活性化合
物が知られている。

【０００３】モノアルカノールアミド型界面活性化合物
は、非常に高い増粘性を示し、少量の添加により所望の
効果を得ることができるが、一般に高融点を有している
ため、そのハンドリング性が悪く、溶解度も低く、この
ため、モノアルカノールアミド型界面活性化合物の配合
比率に制限があり、この制限配合比率外で用いると、得
られる組成物の低温安定性等が不良になるという欠点を
有している。モノアルカノールアミド型界面活性化合物
の溶解度を上昇させるために、エチレンオキシド、又は
プロピレンオキシドを付加反応させ、それによって親水
性を向上させたタイプのモノアルカノールアミド型界面
活性化合物も知られているが、付加モル数の増大に伴
い、増粘効果が低下するという欠点を有し、さらに、こ
のアルキレンオキサイド付加モノアルカノールアミド型
界面活性化合物は高い融点を有し、このためにハンドリ
ング性の改善は達成されていない。一方、ジアルカノー
ルアミド型界面活性化合物は、融点が低く、従ってハン
ドリング性の点は良好であるが、モノ型に比べて増粘効
果が低く、所望の効果を得るためには、より多くの添加
量が必要である、という欠点を有している。

【０００４】また、米国特許２９２７０８１号、及び特
開平４−２２４５４８号公報には、増泡効果などに優れ
た活性剤として、トリメチロール型のアルカノールアミ
ド化合物が紹介されている。しかしながら、トリメチロ
ール型アルカノールアミド化合物は、原料脂肪酸の種類
により差異が生じるが、一般に高い融点を有し、モノエ
タノールアミド型化合物と同様に、ハンドリング性が不
良である。

【０００５】特開平７−７８２９４号公報には、トリメ
チロール型アルカノールアミド化合物の融点を、原料と
して分枝鎖脂肪酸を用いることにより低下させ、それに
よってハンドリング性を改善しようという試みがなされ
ているが、分枝鎖脂肪酸自体が高価であるため、得られ
る製品には経済的な不利がある。上記のような事情によ
り、現在においても、上記の欠点のない新しい増粘剤の
開発が強く要望されている。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、高い増粘作
用を有し、しかも常温で液状であって、界面活性剤とし
て優れたハンドリング性を有する新規な新規含窒素含酸
素複素環化合物を提供しようとするものである。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明に係る新規な窒素
及び酸素原子含有複素環化合物は、下記一般式（Ｉ）

【化２】 〔但し、式（Ｉ）において、Ｒ¹ は５〜２１個の炭素原
子を含む、無置換又は少なくとも１個のヒドロキシル基
により置換された、直鎖又は分岐鎖の、アルキル基又は
アルケニル基を表し、Ｒ² は水素原子又は１〜５個の炭
素原子を有するアルキル基を表し、ｍ及びｎは、それぞ
れ、互に独立に、１〜５の整数を表す〕により表される
ものである。本発明の洗浄剤組成物は、前記式（Ｉ）に
より表される窒素及び酸素原子含有複素環化合物と、ア
ニオン、ノニオン、カチオン、両性、双性、及び半極性
界面活性剤から選ばれた少なくとも１種とを含むもので
ある。本発明の化粧料組成物は、前記式（Ｉ）により表
される窒素及び酸素原子含有複素環化合物と、少なくと
も１種の化粧料成分とを含むものである。

【０００８】

【発明の実施の形態】一般式（Ｉ）で表される本発明の
窒素及び酸素原子含有複素環化合物は下記一般式（II）
により表される化合物（脂肪酸、脂肪酸アルキルエステ
ル、脂肪酸トリグリセライド、又は脂肪酸ハロゲン化
物）と、下記一般式（III ）により表されるアルカノー
ルアミン化合物とを触媒の存在下、又は不存在下に反応
させ、得られる下記一般式（IV）のアルカノールアミド
化合物を、分子内脱水反応させることによって製造する
ことができる。

【０００９】

【化３】 〔但し、式（II）中、Ｒ¹ は、前記規定の通りであり、
Ｘはヒドロキシル基、炭素原子数１〜３のオキシアルキ
ル基、トリグリセライド基、又はハロゲン原子を表す〕

【化４】 〔但し、式（III ）中、Ｒ² は前記規定の通りであり、
かつｍ及びｎも前記規定の通りである〕

【化５】 〔但し、式（IV）中Ｒ¹ ，Ｒ² ，ｍ及びｎは前記規定の
通りである〕

【００１０】本発明において使用される一般式（II）の
脂肪酸（Ｘ＝ＯＨ）としては、例えばカプリル酸、カプ
リン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ス
テアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、リシノー
ル酸、１２−ヒドロキシステアリン酸等及びこれらの混
合物が挙げられる。また、一般式（II）で表される脂肪
酸アルキルエステル（Ｘ＝Ｃ₁ −Ｃ₃ アルコキシ基）と
しては、例えばカプリル酸メチル、カプリル酸エチル、
カプリン酸メチル、カプリン酸エチル、ラウリン酸メチ
ル、ラウリン酸エチル、ラウリン酸プロピル、ラウリン
酸イソプロピル、ミリスチン酸メチル、ミリスチン酸エ
チル、ミリスチン酸プロピル、ミリスチン酸イソプロピ
ル、パルミチン酸メチル、パルミチン酸エチル、ステア
リン酸メチル、ステアリン酸エチル、ステアリン酸イソ
プロピル、イソステアリン酸メチル、イソステアリン酸
エチル、オレイン酸メチル、オレイン酸エチル、リシノ
ール酸メチル、リシノール酸エチル、１２−ヒドロキシ
ステアリン酸メチル、１２−ヒドロキシステアリン酸エ
チル等、及びこれらの混合物が挙げられる。

【００１１】また、一般式（II）で表される脂肪酸トリ
グリセライド（Ｘ＝トリグリセライド基）としては、例
えばヤシ油、パーム油、パーム核油、ヒマシ油、ポリオ
キシエチレンヒマシ油、硬化ヒマシ油、ポリオキシエチ
レン硬化ヒマシ油、ホホバ油、オリーブ油、なたね油等
が挙げられる。また、一般式（II）で表される脂肪酸ハ
ロゲン化物（Ｘ＝ハロゲン原子）としては、例えばカプ
リル酸ブロマイド、カプリル酸クロライド、カプリン酸
ブロマイド、カプリン酸クロライド、ラウリン酸ブロマ
イド、ラウリン酸クロライド、ミリスチン酸ブロマイ
ド、ミリスチン酸クロライド、パルミチン酸ブロマイ
ド、パルミチン酸クロライド、ステアリン酸ブロマイ
ド、ステアリン酸クロライド、イソステアリン酸ブロマ
イド、イソステアリン酸クロライド、オレイン酸ブロマ
イド、オレイン酸クロライド、リシノール酸ブロマイ
ド、リシノール酸クロライド、１２−ヒドロキシステア
リン酸ブロマイド、１２−ヒドロキシステアリン酸クロ
ライド等及びこれらの混合物が挙げられる。トリグリセ
ライド基は、一般式（Ｖ）で表されるものである。

【化６】 〔但し、式（Ｖ）中、Ｙ，Ｚは、各々互に独立に、水素
原子、６〜２２個の炭素原子を含む、無置換の、又は少
なくとも１個のヒドロキシル基により置換された、直鎖
又は分岐鎖のアシル基を表す。〕

【００１２】また、本発明において使用される一般式
（III ）のアルカノールアミン化合物のＲ² 基として
は、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、ペンチル基などが挙げられ、特に水素原子、メチ
ル基、エチル基であることが好ましい。また、ｍ，ｎ
は、それぞれ、互いに独立に１〜５の整数を示すが、特
にｍ＝ｎ＝１であることが好ましい。

【００１３】式（II）の脂肪酸、脂肪酸アルキルエステ
ル、脂肪酸トリグリセライド、または脂肪酸ハロゲン化
物と、式（III ）のアルキロールアミン化合物との反応
は、反応を完結させるために、及び反応時間を短くする
ために、式（III ）のアミン化合物成分過剰の条件下で
行うことが好ましく、反応仕込みモル比（II）／（III
）は、１：１〜１：３、特に１：１．０５〜１：２で
あることが好ましい。この仕込みモル比（II）／（III
）が１：３より小さくなると反応の完結性及び反応時
間には問題はないが、得られた反応生成物から過剰のア
ミンを留去するに有用な工程に長時間を要すること等コ
スト的に不利になり、実用的ではない。

【００１４】上記の反応は、無溶媒でも行うことができ
るが、反応原料の均一な混合を助けるために溶媒を使用
することもできる。使用される溶媒としては、ヘキサ
ン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン、クロロホル
ム、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメチル
スルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド、Ｎ−メチルピロリドン、エチレングリコール、
プロピレングリコール等が挙げられる。反応溶媒は脂肪
酸、化合物（II）の重量に対して、０．１〜１０重量倍
の添加量で用いることが好ましい。

【００１５】本発明において、一般式（II）の脂肪酸
（Ｘ＝ＯＨ）と一般式（III ）のアルカノールアミン化
合物とから一般式（IV）のアルカノールアミド化合物を
製造する場合、この反応は空気雰囲気中で行われてもよ
く、または窒素雰囲気中で行われてもよい。反応温度は
８０℃〜２５０℃であることが好ましく、１００℃〜２
００℃であることがより好ましく、特に１２０℃〜１８
０℃であることがさらに、好ましい。反応温度が２５０
℃をこえると、反応生成物が着色してしまうことがあ
り、また、それが、８０℃未満では、反応速度が遅く実
用的ではない。反応時間は反応温度により異なるが、通
常３０分〜３０時間であることが好ましい。

【００１６】本発明において、一般式（II）の脂肪酸ア
ルキルエステル（Ｘ＝アルコキシ基）、または脂肪酸ト
リグリセライド（Ｘ＝トリグリセライド基）と一般式
（III）のアルカノールアミン化合物との反応により一
般式（IV）のアルカノールアミド化合物を得る場合、反
応雰囲気は、空気雰囲気であってもよく、又は窒素雰囲
気であってもよく、反応温度は３０℃〜２５０℃である
ことが好ましいが、５０℃〜２００℃であることがより
好ましく、特に７０℃〜１８０℃がであることがさらに
好ましい。反応温度が２５０℃より高いときは、反応生
成物が着色してしまうことがある。また、反応温度が３
０℃未満では、反応が完全に進行しないことがあるので
好ましくない。又この反応は無触媒でも進行するが、反
応を促進するために塩基性触媒を使用してもよい。塩基
性触媒としては、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、ナトリウムメチラート、ナトリウムエ
チラート、水素化ナトリウム、酢酸ナトリウム、リン酸
ナトリウム等が挙げられ、その使用量は脂肪酸アルキル
エステル又は脂肪酸トリグリセライドの重量に対し、
０．０１〜２０重量％であることが好ましく特に０．１
〜１０重量％の範囲で使用することがより好ましい。

【００１７】本発明において、一般式（II）の脂肪酸ハ
ロゲン化物と、一般式（III ）のアルカノールアミン化
合物の反応により一般式（IV）のアルカノールアミド化
合物を得る場合、反応雰囲気は、空気雰囲気及び窒素雰
囲気のいずれであってもよく、反応温度は−３０℃〜１
００℃であることが好ましく、−１０℃〜８０℃である
ことがより好ましく、特に０℃〜５０℃であることがさ
らに好ましい。反応温度が１００℃をこえると、脂肪酸
ハロゲン化物の分解が生起するので好ましくない。ま
た、それが−３０℃未満では、反応速度が遅いので実用
的ではない。反応時間は反応温度により異なるが、通常
３０分〜３０時間であることが好ましい。この反応は水
溶液中で行われることが好ましいが、必要に応じてジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン等の有機溶媒中で行
うこともできる。また、これら有機溶媒と水との混合溶
媒中で行うこともできる。反応溶液のpH値は、７〜１４
４であることが好ましく、pH８〜１２が特に好ましい。
また、この反応には、反応を促進するために、塩基性触
媒を使用してもよい。塩基性触媒としては、炭酸ナトリ
ウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウム
メチラート、ナトリウムエチラート、トリエチルアミ
ン、水素化ナトリウム、酢酸ナトリウム、及びリン酸ナ
トリウム等が挙げられ、その使用量は脂肪酸ハロゲン化
物に対し、０．０１〜２０重量％であることが好ましく
特に０．１〜１０重量％の範囲で使用することがより好
ましい。

【００１８】式（IV）のアルカノールアミド化合物の脱
水閉環反応は空気雰囲気内で行われてもよく、或いは不
活性ガス（例えば窒素ガス）雰囲気内で行われてもよ
い。この反応の反応温度は１００℃〜２５０℃で行うこ
とが好ましいが、１２０℃〜２３０℃であることがより
好ましく、特に１４０℃〜２００℃であることがさらに
好ましい。反応温度が２５０℃をこえると反応物が着色
することがあり、また、それが１００℃未満では反応が
完全に進行しないことがある。反応時間は反応温度によ
り異なるが、通常３０分〜３０時間であるが好ましい。
この脱水閉環反応は無溶媒下でも行うことができるが、
必要に応じてキシレン、メシチレン等の有機溶媒中で行
うこともできる。又この反応は無触媒下でも進行する
が、反応を促進するために触媒を使用してもよい。この
触媒としては、亜リン酸、硫酸、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチ
ラート、水素化ナトリウム、リン酸ナトリウム等を用い
ることができ、その使用量は、式（IV）のアルカノール
アミド化合物の重量に対し、０．０１〜２０重量％、で
あることが好ましく、特に０．１〜１０重量％の範囲で
使用することがより好ましい。

【００１９】式（Ｉ）の窒素及び酸素原子含有複素環化
合物は、実際の使用に差し支えの無い限り不純物を含ん
だまま使用してもよく、製品の性能、品質などの向上の
ために、高純度であることが必要な場合には、カラムク
ロマトグラフィー、蒸留等の通常の精製方法に従って精
製して使用すればよい。

【００２０】本発明の含窒素含酸素複素環化合物を洗浄
剤又は化粧料等に配合する場合、その配合量に限定はな
いが、通常配合組成物全量の０．１〜９０重量％である
ことが好ましく、特に０．５〜５０重量％であることが
より、好ましい。式（Ｉ）の窒素及び酸素原子含有複素
環化合物が洗浄剤又は化粧料に配合される場合には、本
発明の効果を損ねない限り、必要に応じて洗浄剤又は化
粧料成分として一般的に使用されているその他の界面活
性剤、油分、保湿剤、紫外線吸収剤、アルコール類、キ
レート剤、pH調整剤、増粘剤、パール化剤、酸化防止
剤、防腐剤、ふけ防止剤、色素、香料、アニオン性ポリ
マー、シリコーン誘導体等を配合することができる。化
粧料とはクリーム、化粧水、化粧乳液、口紅、ファンデ
ーション、シャンプー、ヘアリンス、ヘアトリートメン
ト、ヘアコンディショナー、コンディショニングブロー
剤等を包含する。

【００２１】

【実施例】本発明を下記実施例によりさらに説明する
が、本発明はこれらの実施例により限定されるものでは
ない。

【００２２】実施例１ ２−ウンデシル−４−エチル−４−ヒドロキシメチル−
２−オキサゾリン（１ａ）の合成 温度計、還流冷却器、攪拌機、蒸留装置を備えた容量１
リットルの反応容器に、ラウリン酸２００．３ｇ（１．
００mol ）と２−アミノ−２−エチル−１，３−プロパ
ンジオール１５４．９ｇ（１．３０mol ）とを仕込み、
窒素気流下、前記混合物を攪拌しながら１６０〜１７０
℃に加熱し、反応系内を５００mmHgに減圧し、反応によ
り生成する水を留去しながら１６０〜１７０℃で４時間
加熱した。薄層クロマトグラフィーにより反応が完了し
たことを確認した後、反応混合物に残存する未反応２−
アミノ−２−エチル−１，３−プロパンジオールを留去
するため、反応系内を１．０mmHgに減圧し、１７０℃に
一時間加熱して脱アミンし、残留物を冷却して、常温で
液状のオキサゾリン化合物（１ａ）２８０．２ｇ（収率
９８．８％）を得た。

【００２３】実施例２ ２−ウンデシル−４−メチル−４−ヒドロキシメチル−
２−オキサゾリン（１ｂ）の合成 温度計、還流冷却器、攪拌機、蒸留装置を備えた容量５
００mlの反応容器に、ラウリン酸メチル１２８．６ｇ
（０．６０mol ）と２−アミノ−２−メチル−１，３−
プロパンジオール８２．０ｇ（０．７８mol ）とを仕込
み、この混合物を窒素気流下で攪拌しながら１２０℃に
加熱した。この反応系内を５００mmHgに減圧し、反応温
度１２０〜１３０℃で、反応により生成するメタノール
を留去しながら、３時間加熱した。薄層クロマトグラフ
ィーにより反応が完了したことを確認し、反応混合物中
の未反応２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパンジ
オールを留去するため、反応系内を１．０mmHgに減圧
し、１７０℃に一時間加熱して脱アミンし、残留物を冷
却して常温で液状のオキサゾリン化合物（１ｂ）１５
９．７ｇ（収率９８．８％）を得た。

【００２４】実施例３ ２−ウンデシル−４−ヒドロキシメチル−２−オキサゾ
リン（１ｃ）の合成 温度計、還流冷却器、攪拌機、蒸留装置を備えた容量３
００mlの反応容器に、ラウリン酸１２０．２ｇ（０．６
０mol ）とセリノール７１．１ｇ（０．７８mol ）とを
仕込み、この混合物を窒素気流下で攪拌しながら１６０
℃に加熱した。次に反応系内を５００mmHgに減圧し、反
応温度１６０〜１７０℃に加熱し、反応により生成する
水を留去しながら４時間反応を行わせた。薄層クロマト
グラフィーにより反応が完了したことを確認し、未反応
のセリノールを留去するため、反応系内を１．０mmHgに
減圧し、１７０℃に一時間加熱して脱アミンし、残留物
を冷却して、常温で液状のオキサゾリン化合物（１ｃ）
１５０．６ｇ（収率９８．２％）を得た。

【００２５】実施例４ ２−ヤシアルキル−４−エチル−４−ヒドロキシメチル
−２−オキサゾリン（１ｄ）の合成 温度計、還流冷却器、攪拌機、蒸留装置を備えた容量１
リットルの反応容器に、ヤシ油２１７．０ｇ（０．３３
mol ）と２−アミノ−２−エチル−１，３−プロパンジ
オール１５４．９ｇ（１．３０mol ）とを仕込み、この
混合物を窒素気流下で攪拌しながら１８０℃に加熱し、
４時間反応を行わせた。薄層クロマトグラフィーにより
反応が完了したことを確認し、反応混合物から未反応の
２−アミノ−２−エチル−１，３−プロパンジオールを
留去するため、反応系内を１．０mmHgに減圧し、１７０
℃に一時間加熱して脱アミンし、残留物を冷却して常温
で液状のオキサゾリン化合物（１ｄ）とグリセリンとの
混合物３５５．６ｇ（収率９７．７％）を得た。

【００２６】試験 （１）実施例１〜４の製品化合物の化学構造確認 実施例２で調製された２−ウンデシル−４−エチル−４
−ヒドロキシメチル−２−オキサゾリン（２ａ）を、 ¹
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ 溶媒）及びＩＲ（neat）に供し
て、その化学構造を確認した。 ¹Ｈ−ＮＭＲの結果を図
１及び図２に示し、ＩＲの結果を図３に示す。図１及び
図２において、 ¹Ｈ−ＮＭＲの吸収ピークと２−ウンデ
シル−４−エチル−４−ヒドロキシメチル−２−オキサ
ゾリン（２ａ）の化学構造とが対応していることが示さ
れている。図１及び図２から、実施例２において得られ
た最終生成化合物が、式（Ｉ）の化学構造を有する化合
物であることが確認された。また、図３のＩＲチャート
では、３２７６cm^-1（Ｏ−Ｈ伸縮）、２９２４，２８５
５cm^-1（Ｃ−Ｈ伸縮）、１６６７cm^-1（Ｃ＝Ｎ伸縮）、
１４６４，１３７８cm^-1（Ｃ−Ｈ変角）、１１５０cm^-1
（Ｃ−Ｏ−Ｃ伸縮）、１０７４，９９５cm^-1（Ｃ−Ｏ伸
縮）が認められ、この化合物２ａが式（Ｉ）に記載の化
学構造を有することが支持された。実施例１，３および
４のオキサゾリン化合物についても、実施例１と同様
に、式（Ｉ）の化学構造を有することが確認された。

【００２７】（２）増粘性試験 本発明に係る実施例４のオキサゾリン化合物（１ｄ）、
並びに比較例１及び２としてＣＤＥＡ（ヤシ脂肪酸ジエ
タノールアミド）及びＣＭＥＡ（ヤシ脂肪酸モノエタノ
ールアミド）に、それぞれＳＬＥＳ（ラウリルエーテル
硫酸ナトリウム）を表１に示す配合量で配合した場合の
増粘性試験を行った。 測定濃度：総界面活性剤２０純分重量％ 測定pH ：７．０（クエン酸、水酸化ナトリウムで調
整） 測定温度：２５℃ 粘度計 ：Ｂ型粘度計（東機産業（株）製） 測定結果（単位： mPa・ｓ）を表１に示す。

【００２８】

【表１】

【００２９】オキサゾリン化合物（１ｄ）は比較例１及
び２にくらべて著しく高い増粘性を示した。また、オキ
サゾリン化合物（１ｄ）はＣＭＥＡ（比較例１）より低
温安定性も高く、すなわち−５℃・１日保存において、
ＣＭＥＡを配合したもの（比較例）は白濁したのに対
し、化合物１ｄを配合したものは全て透明に溶解してい
た。

【００３０】実施例５ 下記組成の殺菌ハンドソープを調製した。 ハンドソープの組成 ラウリン酸 ５．５％ ラウリン酸アミドプロピルアミンオキシド ３０％溶液 ３．０％ ＰＯＥ（３）ラウリルエーテル酢酸 ３０％水溶液 ３．０％ 塩化ベンザルコニウム ５０％溶液 １．０％ 塩化ベンゼトニウム ５０％溶液 ０．５％ ２−ウンデシル−４−エチル−４−ヒドロキシメチル−４ −オキサゾリン ２．０％ ヤシ脂肪酸イミダゾリニウムベタイン ９．５％ トリエタノールアミン pH＝７．８とする量 グリセリン ３．０％ 精製水 全量を１００％とする量 上記成分を混合し、８０℃まで加熱して均一に溶解後、
冷却した。このハンドソープ組成物を−５℃・３日間保
存したところ、外観に変化がないことが確認された。

【００３１】実施例６ 下記組成のパール光沢ボディシャンプーを調製した。 ボディシャンプーの組成 ヤシ脂肪酸カリウム塩 ４．０％ ラウリン酸アミドプロピルベタイン ３０％溶液 １５．０％ ポリオキシエチレンラウリル硫酸ナトリウム ２５％溶液 ２０．０％ ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニンナトリウム ３０％溶液 １０．０％ ２−ウンデシル−４−エチル−４−ヒドロキシメチル−４ −オキサゾリン ３．０％ エチレングリコールジステアレート ２．０％ グリセリン ３．０％ クエン酸 pH＝７．５とする量 ＥＤＴＡ・２ナトリウム ０．２％ メチルパラベン ０．２％ 精製水 全量を１００％とする量 上記成分を混合し、８０℃まで加熱して均一に溶解後、
冷却した。このボディシャンプー組成物を−５℃・３日
間保存したところ、外観に変化がないことが確認され
た。

【００３２】実施例７ 下記組成のシャンプーを調製した。 シャンプーの組成 ラウリン酸アミドプロピルアミンオキシド ３０％溶液 ２６．７％ ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニンナトリウム ３０％溶液 １８．７％ ラウリン酸アミドプロピルベタイン ３０％溶液 ８．０％ ２−ウンデシル−４−エチル−４−ヒドロキシメチル−４ −オキサゾリン １．０％ カチオン化セルロース ０．５％ ピロクトンオラミン ０．８％ メチルパラベン ０．２％ プロピルパラベン ０．１％ ＥＤＴＡ・２ナトリウム ０．２％ クエン酸 pH＝６．２となる量 精製水 全量を１００％とする量 上記成分を混合し、８０℃まで加熱して均一に溶解後、
冷却した。このシャンプー組成物を−５℃・３日間保存
したところ、外観に変化がないことが確認された。

【００３３】実施例８ 下記組成の弱酸性透明ゲル状洗顔剤を調製した。 弱酸性透明ゲル状洗顔剤の組成 ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニンナトリウム ３０％溶液 ９．６％ ミリストイル−Ｎ−メチル−β−アラニンナトリウム ３０％溶液 ４６．１％ ラウリン酸アミドプロピルベタイン ３０％溶液 ３０．０％ ラウリン酸アミドプロピルアミンオキシド ３０％溶液 ６．７％ ２−ウンデシル−４−エチル−４−ヒドロキシメチル−４ −オキサゾリン ３．０％ グルチルリチン酸ジカリウム ０．２％ クエン酸 pH＝６．０とする量 精製水 全量を１００％とする量 上記成分を混合し、８０℃まで加熱して均一に溶解後、
冷却した。この洗顔剤組成物を−５℃・３日間保存した
ところ、外観に変化がないことが確認された。

【００３４】実施例９ 下記組成の弱酸性濃縮型台所洗剤を調製した。 弱酸性濃縮型台所洗剤の組成 ポリオキシエチレンラウリル硫酸ナトリウム ７０％溶液 １４．３％ ラウリン酸アミドプロピルアミンオキシド ３０％溶液 ３３．３％ ヤシ脂肪酸ジエタノールアミド １５．０％ ＰＯＥ（１０）ラウリルエーテル ８．０％ ２−ヤシ油脂肪酸アルキル−４−エチル−４−ヒドロキシ メチル−４−オキサゾリン ２．０％ ヒドロキシエタンジホスホン酸 ６０％溶液 ０．８％ ｐ−トルエンスルホン酸ナトリウム １．０％ エタノール ５．０％ ジプロピレングリコール ５．０％ クエン酸 pH＝６．５とする量 精製水 全量を１００％とする量 上記成分を混合し、８０℃まで加熱して均一に溶解後、
冷却した。この濃縮台所洗剤組成物を−５℃・３日間保
存したところ、外観に変化がないことが確認された。

【００３５】実施例１０ 下記組成の固形洗浄剤を調製した。 固形洗浄剤の組成 石鹸チップ ９０．０％ ２−ウンデシル−４−エチル−４−ヒドロキシメチル−４ −オキサゾリン ５．０％ ＥＤＴＡ・２Ｎａ ０．１％ 酸化チタン ０．１％ 水溶性コラーゲン ４．８％ 上記成分をブレンドミキサーに仕込み、均一なそぼろ状
に混合し、この混合物を３本ロール混練機に３回通し、
さらに押出し機から押出して洗浄剤バーを形成し、型打
ち機で成形した。

【００３６】実施例１１ 下記組成の弱酸性固形洗浄剤を調製した。 弱酸性固形洗浄剤の組成 アミソフトＧＳ−１１^* ８０．０％ ２−ウンデシル−４−エチル−４−ヒドロキシメチル−４ −オキサゾリン ８．０％ グリチルリチン酸ジカリウム ０．１％ 酸化チタン ０．１％ 精製水 １１．８％ 〔註〕^* 味の素株式会社製、Ｎ−ヤシ油脂肪酸・硬化牛脂脂肪酸アシル−Ｌ−グ ルタミン酸ナトリウム 上記成分をブレンドミキサーに仕込み、均一なそぼろ状
に混合し、この混合物を３本ロール混練機に３回通し、
さらに押出し機から押出して洗浄剤バーを形成し、型打
ち機で成形した。

【００３７】

【発明の効果】本発明の一般式（Ｉ）の窒素及び酸素原
子含有複素環化合物は、常温で液状でありながらモノエ
タノールアミド型界面活性剤と同等以上の高い増粘作用
を有する界面活性剤であって、ハンドリング性の良好な
界面活性剤組成物、例えば洗浄剤組成物及び化粧料組成
物として、きわめて高い実用性を有するものである。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の窒素及び酸素原子含有複素環化合物の
一例の ¹Ｈ−ＮＭＲチャート。

【図２】図１の ¹Ｈ−ＮＭＲチャートの吸収ピークと化
合物の化学構造との対応を示す説明図。

【図３】図１に示された化合物のＩＲチャート。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） // Ｃ１１Ｄ 1/52 Ｃ１１Ｄ 1/52 3/28 3/28 Ｆターム(参考） 4C056 AA01 AB01 AC02 AD01 AE02 BA03 BA08 BB01 BC01 4C083 AB242 AC102 AC122 AC182 AC242 AC302 AC392 AC402 AC482 AC532 AC542 AC562 AC582 AC692 AC712 AC782 AC792 AC851 AC852 AC902 AD132 AD432 AD532 CC23 CC38 DD11 EE07 FF01 4H003 AB31 AC13 AC17 AD04 AE05 BA12 BA15 DA02 EB05 EB07 EB14 EB20 ED02 FA30

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）： 【化１】 〔但し、式（Ｉ）において、Ｒ¹ は５〜２１個の炭素原
   子を含む、無置換又は少なくとも１個のヒドロキシル基
   により置換された、直鎖又は分岐鎖の、アルキル基又は
   アルケニル基を表し、Ｒ² は水素原子又は１〜５個の炭
   素原子を有するアルキル基を表し、ｍ及びｎは、それぞ
   れ、互に独立に、１〜５の整数を表す〕により表される
   窒素及び酸素原子含有複素環化合物。
2. 【請求項２】 請求項１に記載の窒素及び酸素原子含有
   複素環化合物と、アニオン、ノニオン、カチオン、両
   性、双性、及び半極性界面活性剤から選ばれた少なくと
   も１種とを含む、洗浄剤組成物。
3. 【請求項３】 請求項１に記載の窒素及び酸素原子含有
   複素環化合物と、少なくとも１種の化粧料成分とを含む
   化粧料組成物。