JPH10330210A - 陰イオン界面活性剤及びそれを含有する化粧料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】化粧料の安定性を高め、すぐれた官能特性（マ
イルド感）を与える陰イオン界面活性剤及びそれを含有
する化粧料を提供すること。 【解決手段】ＣＯＮＨ結合を含む疎水基を２つ、カルボ
キシル基、スルホン基又はそれらの塩を極性基として２
つ持ち、特定の分子構造からなる陰イオン界面活性剤及
びそれを含有する化粧料。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、化粧料に配合した
場合、系としての保存安定性にすぐれ、すぐれた官能特
性を持ち、毛髪及び皮膚化粧料の基剤、洗浄剤、乳化
剤、コンディショニング剤として有用な陰イオン界面活
性剤及びそれを含有する化粧料に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来より（イ）脂肪族高級アルコールの
硫酸エステル、脂肪族高級アルコールのリン酸エステ
ル、Ｎ−長鎖アシルグルタミン酸等と苛性ソーダ、苛性
カリ、トリエタノールアミン等の塩基性物質からなる塩
であるアニオン型界面活性剤、（ロ）脂肪族高級アルコ
ールの酸化エチレン付加物等のエーテル型非イオン界面
活性剤、（ハ）高級脂肪酸と多価アルコールとからなる
エステル型非イオン界面活性剤等を乳化剤主成分とする
皮膚化粧料が知られている。しかし、これらの皮膚化粧
料は、敏感肌症の消費者に対して十分な皮膚安全性を持
つとは言えず、その改良が望まれていた。このような背
景にあって本発明者は、新規アミド化合物を配合した化
粧料（特開平９−２９３１号公報）が従来の化粧料より
も低刺激で、化粧料に配合した場合、系としての保存安
定性を持つことを見出した。しかし、詳細に検討すると
この化合物を配合した化粧料は長期保存安定性の点で十
分ではなく、使用時のマイルド感においても十分ではな
いことが判明した。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、化粧料に配合した際の保存安定性に優れ、
使用時のマイルド感に富む陰イオン界面活性剤及びそれ
を配合した化粧料を開発することである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記の事
情に鑑み鋭意研究した結果、後記特定の新規陰イオン界
面活性剤が官能特性、特に、使用時のマイルド感に富む
こと、また、それを配合した化粧料が従来の陰イオン界
面活性剤よりも保存安定性にすぐれ、使用感にすぐれる
ことを見出し、本発明を完成した。

【０００５】即ち、本発明の請求項１は、一般式（１）

【０００６】

【化２】

【０００７】（式中、Ｒは炭素数７〜１７の炭化水素
基、Ａは炭素数１〜６の炭化水素基、Ｂは炭素数１〜６
の炭化水素基、Ｘは１〜６の炭化水素基、Ｙはカルボキ
シル基、スルホン基、又はそれらの塩）で表されるアミ
ド化合物を含有することを特徴とする陰イオン界面活性
剤。また、本発明の請求項２は、一般式（１）で表され
る陰イオン界面活性剤を含有する化粧料である。

【０００８】

【発明の実施の形態】次に本発明の構成を説明する。本
発明の、一般式（１）で示される陰イオン界面活性剤
は、例えば

【０００９】

【化３】

【００１０】に示す反応式に従って製造することができ
る。すなわち、ラウリン酸アミド、パラホルムアルデヒ
ド、オキシ酸を氷酢酸中で７０度Ｃにて２時間攪拌し、
ラウリン酸アミドにカルボキシル基を導入した化合物を
得る。この化合物をチオニルクロリドを用いて対応する
脂肪酸クロリド（１）に変換する。この脂肪酸クロリド
（１）に対し、ジアミンとハロゲン化物又はオレフィン
化物を反応させて得られるアミン化合物（２）を反応さ
せ、（オレフィン化物の場合は加水分解によってカルボ
キシル基に変換後）、本発明の陰イオン界面活性剤
（３）を得る。これをそのまま使用することもできる
し、アルカリによって中和して用いたり、製剤化の過程
で中和することもできる。本発明で用いられるオキシ酸
としては、オキシ酢酸、オキシプロピオン酸、等が挙げ
られる。ジアミンとしては、エチレンジアミン、トリメ
チレンジアミン、プロピレンジアミン、ヘキサメチレン
ジアミン等が、ハロゲン化物としては、クロロエタンス
ルホン酸ナトリウム、クロロ酢酸ナトリウム、ブロム酢
酸ナトリウム、クロロプロピオン酸ナトリウム等が、オ
レフィン化物としては、アクリロニトリル、アクリル酸
メチル等が挙げられる。

【００１１】ここで用いるアルカリは、ナトリウム、カ
リウム等の１価または２価のアルカリ金属、アンモニウ
ムイオン、トリエタノールアミン、イソプロパノールア
ミン、リジン等の有機塩基または塩基性アミノ酸等のア
ンモニウムイオンが適用される。

【００１２】上記の方法で得られる本発明の陰イオン界
面活性剤は分子構造上、疎水基を２つ、極性基を２つ含
むが、上記の反応を工業的に実施する場合は、本発明の
陰イオン界面活性剤には疎水基を１つと極性基を２つ持
つ化合物、又は疎水基を２つと極性基を１つ持つ化合
物、また、未反応のアシル基含有カルボキシル化合物や
アミノ化合物、無機塩等を含む場合がある。また、これ
らの混合物として得られる場合もあるが、適宜通常の精
製手段（例えば、シリカゲルカラムクロマトグラフ法）
で目的とする界面活性剤を単離することができる。

【００１３】本発明の陰イオン界面活性剤は、皮膚等に
対して低刺激で好ましい感触を与え、かつすぐれた洗浄
力、起泡力を有するので、皮膚、毛髪などの各種洗浄剤
等に、乳化剤、コンデイショニング剤等として皮膚、毛
髪用化粧品に配合することができる。その場合の含有量
は、化粧料（組成物）の総量を基準として０．０１〜５
０重量％が好ましく、１〜２０重量％が特に好ましい。

【００１４】本発明の化粧料としては、スキンミルク、
スキンクリーム、ファンデーションクリーム、マッサー
ジクリーム、クレンジング料、メイク落とし洗浄剤、洗
顔クリーム、ローション、スカルプトリートメント、ヘ
アークリーム、ヘアーシャンプー、ヘアーリンス等の基
礎化粧料、メイクアップ化粧料、頭髪化粧料が挙げられ
る。

【００１５】

【実施例】以下、実施例にて本発明を説明する。実施例
に記載の保存安定性試験、感触（使用時の官能テスト）
の試験方法あるいは測定方法を下記に示す。

【００１６】（１）保存安定性試験 試料を４５℃の恒温槽に入れ、１年間放置後の乳化状
態、外観を観察し、異常が認められない場合（乳化状態
が均一で均質なエマルジョンを形成している場合）は良
好とし、異常が認められる場合（油が分離した場合、粒
子が粗大になった場合等）は不良とした。

【００１７】（２）感触（使用時の官能テスト） 被試験者女子２０人によって３０日間朝夕２回塗布して
官能テストを実施し、マイルド感についてテストした。
評価は「マイルド感を感じる」と回答した人数で示し
た。

【００１８】実施例１ ラウリン酸アミド（０．０３モル）、パラホルムアルデ
ヒド（０．０１モル）、オキシ酸（０．０３モル）を氷
酢酸２５０ｍｌ中で７０度Ｃにて２時間攪拌し、ラウリ
ン酸アミドにカルボキシル基を導入した化合物を結晶物
として得る。これを乾燥後、過剰のチオニルクロリドを
用いて室温で２時間攪拌する。その後、エバポレーター
によって未反応のチオニルクロリドを除去する。残さと
してＮ−ヒドロキシメチルラウリン酸アミドにカルボキ
シル基が導入された化合物の塩素化物を得る。この化合
物０．０２モルをアセトン／水（６：４）２０ｍｌに溶
解する。一方、Ｎ，Ｎ’−ビスカルボキシメチルエチレ
ンジアミン（０．０１モル）をアセトン／水（６：４）
２００ｍｌに入れて、攪拌下ｐＨを水酸化ナトリウム水
溶液を用いて１０に調整し、溶解させる。その後、ｐＨ
を１０〜８に保ちながら、先に得た塩素化物溶液を攪拌
下室温で徐々に滴下する。滴下終了後、さらに３時間攪
拌を続ける。その後、反応溶液のｐＨを塩酸水溶液を用
いて１．５に調整し、析出する結晶物を濾過し、乾燥す
る。乾燥物を硫酸−メタノール法によりメチルエステル
化した後、エバポレーターによって溶媒を除去する。得
られる残さを試料とするシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーによってクロロホルム／アセトン（９８：２〜９
５：５の混合溶媒）の留分を得る。エバポレーターによ
って溶媒を除去し、下記化４中のナトリウムイオンが水
素イオンの場合の化合物に対して２倍モルの水酸化ナト
リウムを水溶液（２ｍｌ）に溶解し、溶媒をメタノール
（５０ｍｌ）として７０度Ｃにて３時間攪拌する。その
後、エバポレーターによって溶媒を留去し、目的物とし
て

【００１９】

【化４】

【００２０】の化合物を得た。元素分析値（％）は次の
通りであった。Ｃ：６４．１４（６４．１９）、Ｈ：
９．９１（９．９２）、Ｎ：７．９０（７．８８）。こ
こで、かっこ内の数字は理論値である。

【００２１】実施例２〜３、比較例１〜２〔スキンミル
ク〕 表１に記載の如く種々の乳化剤成分を配合して、表２に
記載の如く種々の原料を配合して実施例及び比較例のス
キンミルクを調製し、諸特性の試験をした。

【００２２】

【表１】 ＊：特開平９−２９３１号公報

【００２３】（１）組成

【００２４】

【表３】

【００２５】（２）調製方法 成分（ａ）と成分（ｂ）を各々温度８０℃にて均一に溶
解し、成分（ａ）を撹拌しながら成分（ｂ）を注入して
乳化分散した後、撹拌しながら温度３０℃まで冷却して
調製する。 （３）特性 各実施例、比較例に係る前記諸特性を試験した結果を表
１に記載する。この結果から、本発明のスキンミルク
は、長期保存安定性及び使用時の官能特性（マイルド
感）に優れることが明らかである。

【００２６】 実施例４〔頭皮化粧料（スカルプトリートメント）〕 （１）組成 (1) ＲＣＯ基の炭素数が１２、ＡとＢがエチレン基、 ０．５ Ｘがメチレン基、Ｙがカルボキシル基、 対イオンがＮａイオンである本発明の陰イオン界面活性剤 (2) １，３−ブチレングリコール ６．５ (3) ポリエチレングリコール１５００ ５．０ (4) エタノール ５．５ (5) カセイカリ ０．０５ (6) 精製水 ４６．９５ (7) ２−ヘキシルデシルパルミテート １０．０ (8) スクワラン ５．０ (9) ブチルパラベン ０．２ (10)ビタミンＣ ０．１５ (11)香料 ０．０５ (12)精製水 １９．９ (13)カルボキシビニルポリマー ０．２ これらの数値は組成物全量に対するｗｔ％であり、以下
の実施例でも同様である。

【００２７】（２）調製方法 (7) 、(8) 、(9) 、(10)と(11)を７５℃で溶解したもの
を、７５℃に保った(1) 、(2) 、(3) 、(4) 、(5) 、
(6) 及び、(13)を(12)に溶解したものに攪拌しながら添
加し、攪拌しながら冷却してスカルプトリートメントを
得た。

【００２８】（３）特性 本発明のスカルプトリートメントは、既存の陰イオン界
面活性剤（例えば、特開平９−２９３１号公報に記載さ
れ、対応する分子構造を持つ陰イオン界面活性剤）を配
合したシャンプーよりも保存安定性及び使用時の官能特
性（マイルド感）に優れていた。

【００２９】 実施例５〔クリームファンデーション〕 （１）組成 (1) セトステアリルアルコール １．０ (2) ホホバ油 １５．０ (3) モノステアリン酸グリセリン ２．０ (4) モノラウリン酸プロピレングリコール ３．０ (5) ＲＣＯ基の炭素数が１０、ＡとＢがエチレン基、 ０．５ Ｘがメチレン基、Ｙがスルホン基、対イオンが Ｎａイオンである本発明の陰イオン界面活性剤 (6) プロピレングリコール ４．０ (7) メチルパラベン ０．３ (8) 香料 ０．１ (9) 精製水 全成分の残余 (10)酸化チタン ８．０ (11)タルク ４．０ (12)酸化鉄 ０．５

【００３０】（２）調製方法 油相成分(1) 、(2) 、(3) 、(4) と水相成分(5) 、(6)
、(7) 、(8) と(9) 、顔料成分(10)、(11)、(12)を常
法によって混合し、クリームファンデーションを得た。

【００３１】（３）特性 得られたクリームファンデーションは、既存の陰イオン
界面活性剤（例えば、特開平９−２９３１号公報に記載
され、対応する分子構造を持つ陰イオン界面活性剤）を
配合したシャンプーよりも保存安定性及び使用時の官能
特性（マイルド感）に優れていた。

【００３２】 実施例６〔シャンプー〕 （１）組成 (1) ＲＣＯ基の炭素数が１０、ＡとＢがエチレン基、 １７．０ Ｘがメチレン基、Ｙがスルホン基、対イオンが Ｎａイオンである本発明の陰イオン界面活性剤 (2) ラウロイルジエタノールアミド ３．０ (3) ヒドロキシメチルセルロース ０．１ (4) 安息香酸ナトリウム ０．３ (5) 香料 ０．０５ (6) 精製水 バランス

【００３３】（２）調製方法 上記成分を常法によって混合し、シャンプーを得た。 （３）特性 得られたシャンプーは、既存の陰イオン界面活性剤（例
えば、特開平９−２９３１号公報に記載され、対応する
分子構造を持つ陰イオン界面活性剤）を配合したシャン
プーよりも保存安定性及び使用時の官能特性（マイルド
感）に優れていた。

【００３４】

【発明の効果】以上記載の如く、本発明は、化粧料に配
合した場合、系としての保存安定性にすぐれ、すぐれた
官能特性を持ち、毛髪及び皮膚化粧料の基剤、洗浄剤、
乳化剤、コンディショニング剤として有用な陰イオン界
面活性剤及びそれを含有する化粧料を提供することは明
らかである。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒは炭素数７〜１７の炭化水素基、Ａは炭素数
   １〜６の炭化水素基、Ｂは炭素数１〜６の炭化水素基、
   Ｘは１〜６の炭化水素基、Ｙはカルボキシル基、スルホ
   ン基、又はそれらの塩）で表されるアミド化合物を含有
   することを特徴とする陰イオン界面活性剤。
2. 【請求項２】 請求項１の陰イオン界面活性剤を含有す
   ることを特徴とする化粧料。