JPH10330785A - 陰イオン界面活性剤及びそれを含有する化粧料 - Google Patents

陰イオン界面活性剤及びそれを含有する化粧料

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JPH10330785A
JPH10330785A JP9160462A JP16046297A JPH10330785A JP H10330785 A JPH10330785 A JP H10330785A JP 9160462 A JP9160462 A JP 9160462A JP 16046297 A JP16046297 A JP 16046297A JP H10330785 A JPH10330785 A JP H10330785A
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JP
Japan
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surfactant
anionic surfactant
cosmetics
skin
present
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JP9160462A
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Kazuyuki Tsubone
和幸 坪根
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Kanebo Ltd
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Kanebo Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【課題】化粧料の安定性を高め、すぐれた官能特性(マ
イルド感)を与える陰イオン界面活性剤及びそれを含有
する化粧料を提供すること。 【解決手段】CONH結合を含む疎水基を2つ、カルボ
キシル基、スルホン基又はそれらの塩を極性基として2
つ持ち、特定の分子構造からなる陰イオン界面活性剤及
びそれを含有する化粧料。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、化粧料に配合した
場合、系としての保存安定性にすぐれ、すぐれた官能特
性を持ち、毛髪及び皮膚化粧料の基剤、洗浄剤、乳化
剤、コンディショニング剤として有用な陰イオン界面活
性剤及びそれを含有する化粧料に関する。
【0002】
【従来の技術】従来より(イ)脂肪族高級アルコールの
硫酸エステル、脂肪族高級アルコールのリン酸エステ
ル、N−長鎖アシルグルタミン酸等と苛性ソーダ、苛性
カリ、トリエタノールアミン等の塩基性物質からなる塩
であるアニオン型界面活性剤、(ロ)脂肪族高級アルコ
ールの酸化エチレン付加物等のエーテル型非イオン界面
活性剤、(ハ)高級脂肪酸と多価アルコールとからなる
エステル型非イオン界面活性剤等を乳化剤主成分とする
皮膚化粧料が知られている。しかし、これらの皮膚化粧
料は、敏感肌症の消費者に対して十分な皮膚安全性を持
つとは言えず、その改良が望まれていた。このような背
景にあって本発明者は、新規アミド化合物を配合した化
粧料(特開平9−2931号公報)が従来の化粧料より
も低刺激で、化粧料に配合した場合、系としての保存安
定性を持つことを見出した。しかし、詳細に検討すると
この化合物を配合した化粧料は長期保存安定性の点で十
分ではなく、使用時のマイルド感においても十分ではな
いことが判明した。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、化粧料に配合した際の保存安定性に優れ、
使用時のマイルド感に富む陰イオン界面活性剤及びそれ
を配合した化粧料を開発することである。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記の事
情に鑑み鋭意研究した結果、後記特定の新規陰イオン界
面活性剤が官能特性、特に、使用時のマイルド感に富む
こと、また、それを配合した化粧料が従来の陰イオン界
面活性剤よりも保存安定性にすぐれ、使用感にすぐれる
ことを見出し、本発明を完成した。
【0005】即ち、本発明の請求項1は、一般式(1)
【0006】
【化2】
【0007】(式中、Rは炭素数7〜17の炭化水素
基、m、n及びpは炭素数1〜6の炭化水素基、Yはカ
ルボキシル基、スルホン基、又はそれらの塩)で表され
るアミド化合物を含有することを特徴とする陰イオン界
面活性剤。また、本発明の請求項2は、一般式(1)で
表される陰イオン界面活性剤を含有する化粧料である。
【0008】
【発明の実施の形態】次に本発明の構成を説明する。本
発明の、一般式(1)で示される陰イオン界面活性剤
は、例えば
【0009】
【化3】
【0010】に示す反応式に従って容易に製造すること
ができる。すなわち、グリシンとラウリン酸クロリドを
用いて常法に従ってラウロイルグリシンを得る。これを
チオニルクロリドを用いて対応する酸クロリドに変換す
る。この化合物を用いてN,N’−ビスカルボキシメチ
ルエチレンジアミンのアシル化を行い、本発明の陰イオ
ン界面活性剤(c)を得る。これをそのまま使用して製
剤化の過程で中和することもできるし、アルカリによっ
て中和したものを使用することができる。尚、上記反応
式中のグリシンの代わりに、α−アラニン、β−アラニ
ン、セリン、バリン等のモノアミノモノカルボン酸、グ
ルタミン酸、アスパラギン酸等のモノアミノジカルボン
酸等のアミノ酸として知られているものを任意に選択す
ることができる。
【0011】また、本発明の、一般式(1)で示される
陰イオン界面活性剤は、例えば
【0012】
【化4】
【0013】に示す反応式に従っても容易に製造するこ
とができる。尚、本反応式におけるクロロエタンスルホ
ン酸の代わりにプロパンサルトン、ブタンサルトンなど
の汎用されるスルホン化剤を用いることができる。
【0014】これらの本発明の陰イオン界面活性剤の対
イオンとしては、ナトリウム、カリウム等の1価または
2価のアルカリ金属、アンモニウムイオン、トリエタノ
ールアミン、イソプロパノールアミン、リジン等の有機
塩基または塩基性アミノ酸等のアンモニウムイオンが適
用される。
【0015】上記の方法で得られる本発明の陰イオン界
面活性剤は分子構造上、疎水基を2つ、極性基を2つ含
むが、上記の反応を工業的に実施する場合は、本発明の
陰イオン界面活性剤には疎水基を1つと極性基を2つ持
つ化合物、又は疎水基を2つと極性基を1つ持つ化合
物、また、未反応のアシル基含有カルボキシル化合物や
アミノ化合物、無機塩等を含む場合がある。また、これ
らの混合物として得られる場合もあるが、適宜通常の精
製手段(例えば、シリカゲルカラムクロマトグラフ法)
で目的とする界面活性剤を単離することができる。
【0016】本発明の陰イオン界面活性剤は、皮膚等に
対して低刺激で好ましい感触を与え、かつすぐれた洗浄
力、起泡力を有するので、皮膚、毛髪などの各種洗浄剤
等に、乳化剤、コンデイショニング剤等として皮膚、毛
髪用化粧品に配合することができる。その場合の含有量
は、化粧料(組成物)の総量を基準として0.01〜5
0重量%が好ましく、1〜20重量%が特に好ましい。
【0017】本発明の化粧料としては、スキンミルク、
スキンクリーム、ファンデーションクリーム、マッサー
ジクリーム、クレンジング料、メイク落とし洗浄剤、洗
顔クリーム、ローション、スカルプトリートメント、ヘ
アークリーム、ヘアーシャンプー、ヘアーリンス等の基
礎化粧料、メイクアップ化粧料、頭髪化粧料が挙げられ
る。
【0018】
【実施例】以下、実施例にて本発明を説明する。実施例
に記載の保存安定性試験、感触(使用時の官能テスト)
の試験方法あるいは測定方法を下記に示す。
【0019】(1)保存安定性試験 試料を45℃の恒温槽に入れ、1年間放置後の乳化状
態、外観を観察し、異常が認められない場合(乳化状態
が均一で均質なエマルジョンを形成している場合)は良
好とし、異常が認められる場合(油が分離した場合、粒
子が粗大になった場合等)は不良とした。
【0020】(2)感触(使用時の官能テスト) 被試験者女子20人によって30日間朝夕2回塗布して
官能テストを実施し、マイルド感についてテストした。
評価は「マイルド感を感じる」と回答した人数で示し
た。
【0021】実施例1 アセトン/水(6:4)の混合溶媒200mlにグリシ
ン0.01モルを分散した液に10重量%水酸化ナトリ
ウム水溶液を滴下してpHを10に調整する。この溶液
にラウリン酸クロリド0.01モルをアセトン20ml
に溶解した溶液を室温下で攪拌しながら滴下する。この
間、10重量%水酸化ナトリウム水溶液を用いてpHを
8〜10に保つ。攪拌を2時間続けた後、塩酸を用いて
pHを1〜2に調整する。この時生じる沈殿を濾過し、
水洗する。濾過物を乾燥後、過剰のチオニルクロリドを
用いて50℃で3時間攪拌する。その後、エバポレータ
ーによって未反応のチオニルクロリドを除去する。残さ
としてN−ラウロイルグリシンクロリドを得る。この化
合物0.02モルをアセトン/水(6:4)20mlに
溶解する。一方、N,N’−ビスカルボキシメチルエチ
レンジアミン(0.01モル)をアセトン/水(6:
4)200mlに入れて、攪拌下pHを水酸化ナトリウ
ム水溶液を用いて10に調整し、溶解させる。その後、
pHを10〜8に保ちながら、先に得た塩素化物溶液を
攪拌下室温で徐々に滴下する。滴下終了後、さらに3時
間攪拌を続ける。その後、反応溶液のpHを塩酸水溶液
を用いて1.5に調整し、析出する結晶物を濾過し、乾
燥する。乾燥物を硫酸−メタノール法によりメチルエス
テル化した後、エバポレーターによって溶媒を除去す
る。得られる残さを試料とするシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーによってクロロホルム/アセトン(98:
2〜95:5の混合溶媒)の留分を得る。エバポレータ
ーによって溶媒を除去し、目的物として
【0022】
【化5】
【0023】の化合物を得た。元素分析値(%)は次の
通りであった。C:63.35(63.31)、H:
9.75(9.74)、N:8.20(8.20)。こ
こで、かっこ内の数字は理論値である。
【0024】実施例2〜3、比較例1〜2〔スキンミル
ク〕 表1に記載の如く種々の乳化剤成分を配合して、表2に
記載の如く種々の原料を配合して実施例及び比較例のス
キンミルクを調製し、諸特性の試験をした。
【0025】
【表1】 *:特開平9−2931号公報
【0026】(1)組成
【0027】
【表2】
【0028】(2)調製方法 成分(a)と成分(b)を各々温度80℃にて均一に溶
解し、成分(a)を撹拌しながら成分(b)を注入して
乳化分散した後、撹拌しながら温度30℃まで冷却して
調製する。 (3)特性 各実施例、比較例に係る前記諸特性を試験した結果を表
1に記載する。この結果から、本発明のスキンミルク
は、長期保存安定性及び使用時の官能特性(マイルド
感)に優れることが明らかである。
【0029】 実施例4〔頭皮化粧料(スカルプトリートメント)〕 (1)組成 (1) RCO基の炭素数が12、mがメチレン基、nとpが 0.5 エチレン基、Yがスルホン酸基、対イオンがNaイオ ンである本発明の陰イオン界面活性剤 (2) 1,3−ブチレングリコール 6.5 (3) ポリエチレングリコール1500 5.0 (4) エタノール 5.5 (5) カセイカリ 0.05 (6) 精製水 46.95 (7) 2−ヘキシルデシルパルミテート 10.0 (8) スクワラン 5.0 (9) ブチルパラベン 0.2 (10)ビタミンC 0.15 (11)香料 0.05 (12)精製水 19.9 (13)カルボキシビニルポリマー 0.2 これらの数値は組成物全量に対するwt%であり、以下
の実施例でも同様である。
【0030】(2)調製方法 (7) 、(8) 、(9) 、(10)と(11)を75℃で溶解したもの
を、75℃に保った(1) 、(2) 、(3) 、(4) 、(5) 、
(6) 及び、(13)を(12)に溶解したものに攪拌しながら添
加し、攪拌しながら冷却してスカルプトリートメントを
得た。
【0031】(3)特性 本発明のスカルプトリートメントは、既存の陰イオン界
面活性剤(例えば、特開平9−2931号公報に記載さ
れ、対応する分子構造を持つ陰イオン界面活性剤)を配
合したシャンプーよりも保存安定性及び使用時の官能特
性(マイルド感)に優れていた。
【0032】 実施例5〔クリームファンデーション〕 (1)組成 (1) セトステアリルアルコール 1.0 (2) ホホバ油 15.0 (3) モノステアリン酸グリセリン 2.0 (4) モノラウリン酸プロピレングリコール 3.0 (5) RCO基の炭素数が10、mがメチレン基、nとpが 0.5 エチレン基、Yがスルホン酸基、対イオンがNaイオ ンである本発明の陰イオン界面活性剤 (6) プロピレングリコール 4.0 (7) メチルパラベン 0.3 (8) 香料 0.1 (9) 精製水 全成分の残余 (10)酸化チタン 8.0 (11)タルク 4.0 (12)酸化鉄 0.5
【0033】(2)調製方法 油相成分(1) 、(2) 、(3) 、(4) と水相成分(5) 、(6)
、(7) 、(8) と(9) 、顔料成分(10)、(11)、(12)を常
法によって混合し、クリームファンデーションを得た。
【0034】(3)特性 得られたクリームファンデーションは、既存の陰イオン
界面活性剤(例えば、特開平9−2931号公報に記載
され、対応する分子構造を持つ陰イオン界面活性剤)を
配合したシャンプーよりも保存安定性及び使用時の官能
特性(マイルド感)に優れていた。
【0035】 実施例6〔シャンプー〕 (1)組成 (1) RCO基の炭素数が8、mがメチレン基、nとpが 17.0 エチレン基、Yがスルホン酸基、対イオンがNaイオ ンである本発明の陰イオン界面活性剤 (2) ラウロイルジエタノールアミド 3.0 (3) ヒドロキシメチルセルロース 0.1 (4) 安息香酸ナトリウム 0.3 (5) 香料 0.05 (6) 精製水 バランス
【0036】(2)調製方法 上記成分を常法によって混合し、シャンプーを得た。 (3)特性 得られたシャンプーは、既存の陰イオン界面活性剤(例
えば、特開平9−2931号公報に記載され、対応する
分子構造を持つ陰イオン界面活性剤)を配合したシャン
プーよりも保存安定性及び使用時の官能特性(マイルド
感)に優れていた。
【0037】
【発明の効果】以上記載の如く、本発明は、化粧料に配
合した場合、系としての保存安定性にすぐれ、すぐれた
官能特性を持ち、毛髪及び皮膚化粧料の基剤、洗浄剤、
乳化剤、コンディショニング剤として有用な陰イオン界
面活性剤及びそれを含有する化粧料を提供することは明
らかである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 FI C11D 1/28 C11D 1/28 // A61K 7/06 A61K 7/06 7/075 7/075

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 一般式(1) 【化1】 (式中、Rは炭素数7〜17の炭化水素基、m、n及び
    pは炭素数1〜6の炭化水素基、Yはカルボキシル基、
    スルホン基、又はそれらの塩)で表されるアミド化合物
    を含有することを特徴とする陰イオン界面活性剤。
  2. 【請求項2】 請求項1の陰イオン界面活性剤を含有す
    ることを特徴とする化粧料。
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