JP2002179518A - 化粧料 - Google Patents

化粧料

Info

Publication number
JP2002179518A
JP2002179518A JP2000380235A JP2000380235A JP2002179518A JP 2002179518 A JP2002179518 A JP 2002179518A JP 2000380235 A JP2000380235 A JP 2000380235A JP 2000380235 A JP2000380235 A JP 2000380235A JP 2002179518 A JP2002179518 A JP 2002179518A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
skin
acid
cosmetic
long
salts
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2000380235A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2002179518A5 (ja
Inventor
Yoichiro Takekoshi
与一郎 竹越
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
KH Neochem Co Ltd
Original Assignee
Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd filed Critical Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd
Priority to JP2000380235A priority Critical patent/JP2002179518A/ja
Priority to CA002350347A priority patent/CA2350347A1/en
Priority to US09/880,817 priority patent/US6517846B2/en
Publication of JP2002179518A publication Critical patent/JP2002179518A/ja
Publication of JP2002179518A5 publication Critical patent/JP2002179518A5/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • A61Q19/007Preparations for dry skin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/04Nitro compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • A61K8/442Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof substituted by amido group(s)
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/16Emollients or protectives, e.g. against radiation
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • A61Q19/005Preparations for sensitive skin

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 敏感肌、乾燥肌、荒れ肌またはアトピー性皮
膚炎を生じた肌に適応した効果を有する化粧料を提供す
ること。 【解決手段】 式(I) 【化3】 (式中、nは1または2を表し、Rは炭素数5〜23の飽和ま
たは不飽和の炭化水素基を表す)で表されるN-長鎖アシ
ルアミノ酸およびその塩から選ばれる化合物を1以上配
合することを特徴とする化粧料を提供する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、敏感肌、乾燥肌、
荒れ肌またはアトピー性皮膚炎を生じた肌に適応した、
泡切れおよび使用感に優れるN-長鎖アシルアミノ酸また
はその塩を配合することを特徴とする化粧料に関する。
【0002】
【従来の技術】N-長鎖アシルアミノ酸の無機塩または有
機塩は、界面活性作用に加え殺菌作用を有し、これらを
含有する洗浄剤は皮膚に対し緩和な作用と優れた洗浄力
を有することから、洗浄剤組成物の主成分として広く用
いられている(特公昭54−38604号公報、特公平
5−83538号公報、特公昭60−27720号公
報)。
【0003】しかし、洗浄剤として用いられるN-長鎖ア
シルアミノ酸塩のうち、第3級アミド型N-長鎖アシルア
ミノ酸塩は、水溶性に優れる反面、泡切れが悪く、ぬる
つきを生じること、第2級アミド型N-長鎖アシルアミノ
酸塩は、泡持ち、使用感に問題があることが知られ、こ
れらの問題を解決する方法として、N-長鎖アシルアミノ
酸にN-長鎖アシルジペプチドを配合する方法(特開平5
−78693号公報)が知られている。N-アシルグルタ
ミンについては、育毛作用(特開平6−32726号公
報)、メラニン生成を阻害する作用(特開平6−157
284号公報)、および洗浄作用(WO97/0317
1)が知られている。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】近年、敏感肌、乾燥
肌、荒れ肌等の人や生体内のアレルギー反応等に由来す
るアトピー性皮膚炎の患者が激増している。敏感肌、乾
燥肌、荒れ肌等の人やアトピー性皮膚炎の患者は、皮膚
が過敏になっているため、通常の化粧品を用いると強い
刺激を感じることがあり、またこれらの人や患者では、
皮膚の細胞表面が傷んでいるため、化粧品、石鹸等に含
まれる界面活性剤等により皮膚炎が悪化する恐れがあ
る。このため、敏感肌、乾燥肌、荒れ肌等の人やアトピ
ー性皮膚炎の患者でも安心して使用できる刺激性の少な
い化粧料の開発、とりわけ洗浄機能を有する化粧料の開
発が望まれている。
【0005】本発明の目的は、敏感肌、乾燥肌、荒れ肌
またはアトピー性皮膚炎を生じた肌に適応した効果を有
する化粧料を提供することにある。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明は、以下の(1)
〜(7)に関する。 (1) 式(I)
【0007】
【化2】
【0008】(式中、nは1または2を表し、Rは炭素数5
〜23の飽和または不飽和の炭化水素基を表す)で表され
るN-長鎖アシルアミノ酸[以下、化合物(I)という]
およびその塩から選ばれる化合物を1以上配合すること
を特徴とする化粧料。
【0009】(2) 上記(1)中に記載の式(I)で
表されるN-長鎖アシルアミノ酸およびその塩から選ばれ
る化合物を1以上配合することを特徴とする敏感肌用化
粧料。 (3) 上記(1)中に記載の式(I)で表されるN-長
鎖アシルアミノ酸およびその塩から選ばれる化合物を1
以上配合することを特徴とする乾燥肌用化粧料。 (4) 上記(1)中に記載の式(I)で表されるN-長
鎖アシルアミノ酸およびその塩から選ばれる化合物を1
以上配合することを特徴とする荒れ肌用化粧料。 (5) 上記(1)中に記載の式(I)で表されるN-長
鎖アシルアミノ酸およびその塩から選ばれる化合物を1
以上配合することを特徴とするアトピー性皮膚炎用化粧
料。 (6) N-長鎖アシルアミノ酸が、N-ラウロイルグルタ
ミンまたはN-ヤシ油脂肪酸アシルグルタミンである上記
(1)〜(5)のいずれかに記載の化粧料。 (7) 洗浄機能を有することを特徴とする上記(1)
〜(6)のいずれかに記載の化粧料。
【0010】
【発明の実施の形態】化合物(I)の基の定義におい
て、炭素数5〜23の飽和炭化水素基としては、直鎖また
は分岐状の、例えばペンチル、イソペンチル、ヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシ
ル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシ
ル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナ
デシル、エイコシル、ヘンエイコシル、ドコシル、トリ
コシル等があげられ、炭素数5〜23の不飽和炭化水素基
としては、直鎖または分岐状の、例えばペンテニル、3-
メチル-1-ブテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテ
ニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニ
ル、トリデセニル、テトラデセニル、ペンタデセニル、
ヘキサデセニル、ヘプタデセニル、オクタデセニル、ノ
ナデセニル、エイコセニル、ヘンエイコセニル、ドコセ
ニル、トリコセニル、1,3-ペンタジエニル、8,11-ヘプ
タデカジエニル、8,11,14-ヘプタデカトリエニル、4,7,
10,13-ノナデカテトラエニル等があげられる。
【0011】化合物(I)の塩としては、ナトリウム、
カリウム、リチウム等のアルカリ金属塩、カルシウム、
マグネシウム等のアルカリ土類金属塩、アンモニウム
塩、モノエタノールアミン、トリエタノールアミン、ト
リイソプロパノールアミン等のアミンの付加塩およびア
ルギニン、リジン等の塩基性アミノ酸の付加塩等があげ
られ、これらの塩基性成分は単独または混合物の形で使
用される。
【0012】化合物(I)は、直鎖または分岐鎖の炭素
数6〜24の飽和または不飽和の脂肪酸(以下、長鎖脂肪
酸という)を塩化チオニル、ホスゲン等のハロゲン化剤
を用いてクロライド、ブロマイド等のハロゲン化物に変
換した後、グルタミンおよびアスパラギンから選ばれる
アミノ酸(以下、単にアミノ酸という)と縮合させる
か、または長鎖脂肪酸を酸無水物に変換した後、アミノ
酸と反応させることにより製造することができる。
【0013】長鎖脂肪酸としては、例えばカプロン酸、
エナント酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、
ウンデシル酸、ラウリン酸、トリデシル酸、ミリスチン
酸、ペンタデシル酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イ
ソステアリン酸、ノナデカン酸、アラキン酸、ベヘン
酸、リグノセリン酸、オレイン酸、ソルビン酸、リノー
ル酸、リノレン酸、アラキドン酸等の単一組成の脂肪
酸、ヤシ油脂肪酸、パーム核油脂肪酸等の混合組成の脂
肪酸等があげられる。
【0014】酸ハロゲン化物を経由する化合物(I)の
製造方法を、以下に例示する。長鎖脂肪酸を塩化メチレ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、ベンゼン、トルエン、
キシレン、n-ヘキサン等の溶媒中に分散し、これに1〜5
倍当量のハロゲン化剤を添加して反応させ、長鎖脂肪酸
ハライドを得る。次に、アミノ酸を溶媒に溶解または分
散させ、得られた混合液を5〜70℃に保ちながら、上記
の長鎖脂肪酸ハライドをアミノ酸に対して0.3〜1.0倍当
量加え、アシル化反応を行うことにより化合物(I)を
製造することができる。
【0015】アシル化反応に用いられる溶媒としては、
水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、イソ
ブタノール、アセトン、トルエン、テトラヒドロフラ
ン、酢酸エチル、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド等があげられ、これらは単独あるいは
混合して用いられる。アミノ酸を溶媒に溶解または分散
させる際、アミノ酸に対して0.8〜2.0倍当量の水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム等のアルカリ物質を必要に応
じて溶媒に溶解または分散させてもよい。
【0016】化合物(I)の塩を取得したいとき、化合
物(I)が塩の形で得られる場合には、そのまま精製す
ればよく、遊離の形で得られる場合には、化合物(I)
を適当な溶媒に溶解または懸濁し、塩基を加えて塩を形
成させればよい。本発明の化粧料における化合物(I)
の配合量は、通常1〜90重量%、好ましくは3〜80重量%で
ある。
【0017】本発明の敏感肌、乾燥肌、荒れ肌またはア
トピー性皮膚炎用化粧料としては、肌に強い刺激を与え
ず、敏感肌、乾燥肌、荒れ肌またはアトピー性皮膚炎を
生じた肌の症状の悪化の防止または改善機能を有する化
粧料であればいかなるものも包含される。上記化粧料
は、例えば、化粧水、乳液、化粧液、美容液、クリー
ム、パック等の基礎化粧料、口紅、ファンデーション、
アイシャドウ、アイライナー、頬紅等のメイクアップ
剤、ヘアコンディショナー、ヘアパック等のヘアケア
剤、洗顔料、ボディーソープ、ハンドソープ、ボディー
リンス、ヘアシャンプー、ヘアリンス、パック等の洗浄
剤(肌、毛髪等の洗浄機能を有する化粧料;石鹸も含
む)等として使用され、中でも洗浄剤としての使用が好
ましい。
【0018】上記洗浄剤の剤型としては、固形、練状、
パウダー状、液状等があげられる。本発明の化粧料には
化合物(I)以外に、化粧料一般に用いられる各種成
分、すなわち、油脂類、炭化水素類、ロウ類、脂肪酸、
合成エステル類、アルコール類、増粘剤、保湿剤、防腐
剤、香料、色素、顔料、薬剤、水等を配合することがで
きる。
【0019】油脂類としてはホホバ油、ヒマシ油、オリ
ーブ油、大豆油、ヤシ油、バーム油、カカオ油、ミンク
油、タートル油、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド等が
あげられる。炭化水素類としては、流動パラフィン、ワ
セリン、マイクロクリスタリンワックス、スクワラン等
があげられる。
【0020】ロウ類としては、ミツロウ、ラノリン、カ
ルナウバロウ、キャンデリラロウ等があげられる。脂肪
酸としては、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン
酸、オレイン酸、イソステアリン酸等があげられる。合
成エステル類としては、ミリスチン酸イソプロピル、パ
ルミチン酸イソプロピル、オレイン酸ブチル、ミリスチ
ン酸ミリスチル、ミリスチン酸オクチルデシル、モノス
テアリン酸プロピレングリコール、乳酸ミリスチル、リ
ンゴ酸イソステアリル、モノステアリン酸グリセリン、
塩化ジステアリルジメチルアンモニウム等があげられ
る。
【0021】油脂類、炭化水素類、ロウ類、脂肪酸、合
成エステル類は、通常、合せて0〜3重量%の割合で配合
される。アルコール類としては、エタノール、1,3-ブチ
レングリコール、プロピレングリコール、ラウリルアル
コール、セタノール、ステアリルアルコール、オレイル
アルコール等があげられる。アルコール類は、通常、0
〜25重量%の割合で配合される。
【0022】増粘剤としては、カルボキシビニルポリマ
ー、メチルポリシロキサン、デキストラン、カルボキシ
メチルセルロース、カラギーナン、ヒドロキシプロピル
メチルセルロース等があげられる。増粘剤は通常0〜0.5
重量%の割合で配合される。保湿剤としては、グリセリ
ン、プロピレングリコール、1,3-ブチレングリコール、
ピログルタミン酸、アセチルグルタミン、ヒアルロン
酸、プロシアニジン等があげられる。保湿剤は通常0〜2
5重量%の割合で配合される。
【0023】防腐剤としては、安息香酸、パラメチル安
息香酸、サリチル酸、デヒドロ酢酸もしくはそれらの塩
類、パラオキシ安息香酸エステル等のフェノール類、ト
リクロサンハロカルバン等があげられる。防腐剤は通常
0〜0.3重量%の割合で配合される。香料としては、通常
化粧料に使用するものであればどのような香料を用いて
もよい。
【0024】色素としては、通常化粧料に使用するもの
であればどのような色素を用いてもよい。顔料として
は、酸化鉄、二酸化チタン、酸化亜鉛、カオリン、タル
ク等があげられる。顔料は通常0〜1重量%の割合で配合
される。薬剤としては、小麦胚芽油、ビタミンA、ビタ
ミンB2、ビタミンE、アスコルビン酸-2-リン酸マグネシ
ウムもしくはナトリウム、D-パントテールアルコール、
グリチルリチン酸ジカリウム、グルタチオン、UV吸収
剤、キレート剤、植物抽出物、微生物代謝物/抽出物等
があげられる。薬剤は通常0〜5重量%の割合で配合され
る。
【0025】水としては、水道水、ミネラルウォータ
ー、かん水、海洋深層水、海水、超純水、含鉱水、精製
水等があげられる。水は通常0〜99重量%の割合で適宜配
合される。本発明の化粧料の剤形は任意であり、例え
ば、可溶化系乳化剤形あるいは分散形等の剤形をとるこ
とができる。
【0026】また洗浄機能を有する化粧料には、必要に
応じて可溶化剤、ビルダー等の補助剤等を添加してもよ
いし、泡立ちや洗浄性を調整するためにアニオン界面活
性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤、非イオン
性界面活性剤等の界面活性剤を添加してもよい。界面活
性剤としては、例えば脂肪酸石鹸、高級アルコール硫酸
エステル塩、ポリオキシエチレン高級アルコール硫酸エ
ステル塩、高級アルコールリン酸エステル塩、ポリオキ
シエチレン高級脂肪酸リン酸エステル塩、スルホン化高
級脂肪酸塩、スルホン化高級脂肪酸アルコールエステル
塩、イセチオン酸高級脂肪酸エステル塩、α-スルホ高
級脂肪酸エステル塩、高級アルキルジメチルベンジルア
ンモニウム塩、高級アルキルアミン、高級アルキルトリ
メチルアンモニウム塩、高級脂肪酸ジエタノールアミド
およびそのエチレンオキサイドもしくはプロピレンオキ
サイド付加物、高級脂肪酸モノエタノールアミドおよび
そのエチレンオキサイドもしくはプロピレンオキサイド
付加物、ポリオキシエチレン高級脂肪酸モノエタノール
アミドリン酸エステル、N-長鎖アシル酸性アミノ酸塩、
N-長鎖アシルザルコシン塩、N-長鎖アシル-β-アラニン
塩等のN-長鎖アシルアミノ酸塩、ラウリルアミノプロピ
オン酸塩等の高級アルキルアミノプロピオン酸塩、ラウ
リルイミノジ酢酸塩等の高級アルキルイミノジ酢酸塩、
高級アルキルジメチルベタイン、高級アルキルジヒドロ
キシエチルベタイン、N-アルカノイル-N'-(2-ヒドロ
キシエチル)-N'-カルボキシメチルエチレンジアミン
塩、N-アルカノイル-N-(2-ヒドロキシエチル)-N',N'
-ビスカルボキシメチルエチレンジアミン等のアミンア
ミド化合物等があげられる。
【0027】以下に、本発明の化粧料の敏感肌、乾燥
肌、荒れ肌またはアトピー性皮膚炎を生じた肌に適応し
た効果を試験例で示す。 試験例1 ヒト正常ケラチノサイトに対する細胞毒性抑
制の評価 N-ヤシ油脂肪酸アシル-L-グルタミン トリエタノールア
ミン(GMT、協和発酵工業製)、N-ヤシ油脂肪酸アシル-
L-グルタミン酸 トリエタノールアミン(GAT、協和発酵
工業製;比較化合物)および低刺激性活性剤であるラウ
ロイルβ-アラニンナトリウム[LBA、日光ケミカルズ
(株)製;比較化合物]を被験化合物とし、以下の3種
類の方法で細胞毒性抑制効果を検討した。
【0028】(1)3-(4,5-ジメチルチアゾール-2-イル)
-2,5-ジフェニルテトラゾリウムブロミド(MTT)法 生細胞中のミトコンドリア内膜中に存在する呼吸鎖関連
の酵素活性量を測定し、生細胞数を評価する方法で、MT
Tを細胞に取り込ませて、生成されるMTTホルマザン量を
570 nm(レファレンス=650 nm)の波長で比色定量した
[菅原ら、細胞培養III, 4477-4482 (1984);J. Soc. C
osmet. Chem. Jpn., 27, 498-505 (1993)参照]。
【0029】(2)ニュートラルレッド(NR)法 NRは、正常な細胞のプラズマメンブランを透過し、ライ
ソソームに濃縮されるが、細胞表面に障害を受けた細胞
ではNRの取り込みが不可能となる。すなわち、NR法は、
生細胞に取り込まれたNR量を測定(540 nmでの吸光度を
測定)することによって生細胞数を評価する方法で、三
光純薬のNRバイオアッセイ資料集に準じて実施した。
【0030】(3)インターロイキン(IL)-1αの定量 ケラチノサイトからのIL-1α産生は、皮膚炎症初期反応
の指標となることが知られる。IL-1αの定量は、アマシ
ャム社製のIL-1αhuman ELISA systemを用いて実施し
た。
【0031】(4)以上の3種の細胞毒性抑制法を用い
て、以下のように被験化合物の細胞毒性抑制効果を測定
した。 IIヒト新生児由来正常表皮角化細胞[ケラチノサイト、
初代培養、Clonetics社製(lot No.16059およびlot No.
15360)]をClonetics社製無血清培地で培養した。該細
胞をコラーゲンコートした25 cm2フラスコに播種し、37
℃、5 % CO2条件下で6日間培養した。セミコンフルエン
トに達したことを確認した後、該細胞をトリプシン処理
によりコラーゲンコートした96穴マイクロプレートに一
定細胞密度(5000 cells/well)になるよう播種した。
【0032】1日後、所定の濃度(1〜10000 ppm、pH
7)に調製した被験化合物を添加し、48時間連続処理を
行った後、MTT法およびNR法によって各被験化合物の細
胞毒性を評価し、細胞毒性を50%抑制する濃度[IC50(p
pm)]を算出した。結果を表1に示す。
【0033】
【表1】
【0034】また、培養細胞からのIL-1αの放出は培養
液中のIL-1α濃度を経時的に定量することによって測定
した。結果を表2に示す。
【0035】
【表2】
【0036】表1より、N-ヤシ油脂肪酸アシル-L-グル
タミンはN-ヤシ油脂肪酸アシル-L-グルタミン酸より低
毒性であり、さらに両化合物は低細胞毒性で知られるラ
ウロイル-β-アラニンよりも細胞毒性が低いことが示さ
れた。また、N-ヤシ油脂肪酸アシル-L-グルタミンの塩
として、トリエタノールアミンの代わりに、ナトリウ
ム、カリウムのいずれを用いても細胞毒性抑制効果が同
等であることを確認した。表2より、IL-1α産生量に関
する結果はMTT法、NR法による毒性試験の結果と一致
し、N-ヤシ油脂肪酸アシル-L-グルタミンはN-ヤシ油脂
肪酸アシル-L-グルタミン酸より低毒性であり、両者は
低細胞毒性で知られるラウロイル-β-アラニンよりも細
胞毒性が低いことが示された。
【0037】試験例2 ヒト皮膚に及ぼす影響 GMT、GATおよびLBAを被験化合物とし、4人の被験者(2
0代、荒れ肌の女性)に対して以下の試験を行った。
【0038】直径1 cmのカップに5 %濃度(w/v)に調製
した被験化合物を0.5 mL入れ、溶液が前腕屈曲側部の皮
膚に密着するよう固定した。この処理を30分間行った
後、処理部位をぬるま湯で濯ぎ、キムワイプで拭いた。
20℃、相対湿度50 %の一定環境下、20分間皮膚を順化さ
せた後、皮膚水分含量をSkicon-200(アイ・ビイ・エス
社製)で測定した。この処理を1日に2回、4日間実施
し、皮膚水分含量の変化を測定した。処理0日目の処理
前の各化合物被験部位の水分含量を基準とし、各日にお
ける処理直前、処理直後(2回目処理後)の各化合物被
験部位の水分含量を相対値(%)で表した。結果(n=4の
平均値)を表3に示す。
【0039】
【表3】
【0040】紅斑および落屑の観察も同時(78時間目)
に行った。結果を表4に示す。
【0041】
【表4】
【0042】上記処理が終了した翌日に、TEWAメーター
(日本ユーロテック社製、TM210)で被験部位の水分蒸
散量を測定した。結果を表5に示す。
【0043】
【表5】
【0044】表3によれば、N-ヤシ油脂肪酸アシル-L-
グルタミン処理群では水処理群と同様に、皮膚水分含量
の経時的な増加傾向が認められた。一方、N-ヤシ油脂肪
酸アシル-L-グルタミン酸処理群では、処理直後の水分
含量に、減少傾向が認められ、ラウロイル-β-アラニン
処理群では、水分含量に影響がなかった。表4によれ
ば、紅斑は、全ての被験化合物処理群で認められなかっ
たが、落屑は、N-ヤシ油脂肪酸アシル-L-グルタミン処
理群とラウロイル-β-アラニン処理群で最も少なく、N-
ヤシ油脂肪酸アシル-L-グルタミン酸処理群で多く観察
され、皮膚水分含量の変化率と相関した。
【0045】表5によれば、皮膚水分蒸散量は、皮膚水
分含量変化に相関した傾向を示し、N-ヤシ油脂肪酸アシ
ル-L-グルタミン処理群とラウロイル-β-アラニン処理
群で最も水分蒸散量が少なかった。以上の細胞毒性や、
皮膚水分含量、皮膚水分蒸散量、紅斑および落屑の結果
から、N-ヤシ油脂肪酸アシル-L-グルタミンは、N-ヤシ
油脂肪酸アシル-L-グルタミン酸あるいはラウロイル-β
-アラニンよりも皮膚に対して刺激性が少ないことが示
された。
【0046】試験例3 官能試験 GMT、GATおよびLBAを被験化合物とし、5人の被験者(20
代、女性)に対して官能試験を行った。評価は、下記の
5段階を基準として行い(なお、1と3の中間の評価を
2、3と5の中間の評価を4とした)、各基準の1を-
5、2を-1.5、3を0、4を1.5、5を5としてそれぞれ平
均値を算出して判定した。
【0047】1)使用中 泡立ち 1:ほとんどない 3:普通 5:非常に良い 泡にきめ 1:大きい 3:普通 5:非常に細かい 泡の質感 1:ソフト(軽い) 3:普通 5:クリー
ミィ(重い) 洗い心地 1:摩擦感がある 3:普通 5:滑らか 匂い 1:非常に強い 3:普通 5:ほとんどない
【0048】2)使用後 泡切れ 1:悪い 3:普通 5:良い 使用感 1:ぱさつき 3:普通 5:うるおい 刺激 1:強い 3:普通 5:ほとんどない 匂い 1:非常に残る 3:普通 5:ほとんどない
【0049】3)満足度 1:使いたくない 3:どちらでもよい 5:使ってみ
たい 結果を表6に示す。
【0050】
【表6】
【0051】表6によれば、低刺激性のラウロイル-β-
アラニンナトリウムを使用した場合は、実際に手を洗う
ときに泡立ちが非常に悪く匂いもあるが、N-ヤシ油脂肪
酸アシル-L-グルタミンを使用した場合は、実際の洗浄
時でも泡立ちが良く、匂いも少なく、刺激も少なく、良
好な使用感が得られることが明らかになった。以下に、
本発明の化粧料の実施例を示す。
【0052】
【実施例】実施例1 洗顔クリーム
【0053】
【表7】
【0054】(調製法)表7に示される成分のうち、成
分8〜10および12を80〜90℃で加温溶解した後、すみや
かに成分1〜7を80〜90℃で加温溶解したものを攪拌しな
がら徐々に加え、さらに60℃で成分11を加えて攪拌混合
しながら室温まで冷却し、洗顔クリームを製造した。 実施例2 シャンプー(液状)
【0055】
【表8】
【0056】(調製法)表8に示される成分のうち、成
分1〜4および6を80〜90℃で加温溶解した後、徐々に冷
却し、60℃で成分5を加えて攪拌混合しながら室温まで
冷却し、シャンプーを製造した。 実施例3 ボディソープ
【0057】
【表9】
【0058】(調製法)表9に示される成分のうち、成
分1〜8および10を80〜90℃で加温溶解した後、徐々に冷
却し、60℃で成分9を加えて攪拌混合しながら室温まで
冷却し、ボディソープを製造した。 実施例4 乳液
【0059】
【表10】
【0060】(調製法)表10に示される成分のうち、
成分1〜10を80〜90℃で加温溶解し、別途、成分11〜13
を80℃で加熱溶解したものを、徐々に加えて乳化する。
攪拌を続けて40℃で攪拌を終了し、乳液とする。 実施例5 化粧水
【0061】
【表11】
【0062】(調製法)表11に示される成分のうち、
成分1〜2および7を均一溶解し、成分4〜6を均一に溶解
した液を加えて、化粧水とする。 実施例6 クリーム
【0063】
【表12】
【0064】(調製法)表12に示される成分のうち、
成分1〜7を75℃で加熱溶解し、別途、成分8〜10および1
2を75℃で加熱溶解したものを攪拌しながら加えて均一
し、成分11を加えて冷却し、クリームとする。
【0065】
【発明の効果】本発明によれば、敏感肌、乾燥肌、荒れ
肌またはアトピー性皮膚炎を生じた肌に適応した効果を
有する化粧料を提供することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) A61K 7/075 A61K 7/075 7/48 7/48 7/50 7/50 31/198 31/198 A61P 17/00 A61P 17/00 17/16 17/16 Fターム(参考) 4C083 AA082 AA122 AB012 AB032 AB052 AB332 AC022 AC072 AC102 AC122 AC242 AC352 AC392 AC432 AC442 AC482 AC542 AC642 AC661 AC662 AC712 AC782 CC04 CC05 CC23 CC38 DD23 DD27 DD31 EE12 EE13 4C206 GA36 MA01 MA04 MA83 ZA89 ZB11

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 式(I) 【化1】 (式中、nは1または2を表し、Rは炭素数5〜23の飽和ま
    たは不飽和の炭化水素基を表す)で表されるN-長鎖アシ
    ルアミノ酸およびその塩から選ばれる化合物を1以上配
    合することを特徴とする化粧料。
  2. 【請求項2】 請求項1中に記載の式(I)で表される
    N-長鎖アシルアミノ酸およびその塩から選ばれる化合物
    を1以上配合することを特徴とする敏感肌用化粧料。
  3. 【請求項3】 請求項1中に記載の式(I)で表される
    N-長鎖アシルアミノ酸およびその塩から選ばれる化合物
    を1以上配合することを特徴とする乾燥肌用化粧料。
  4. 【請求項4】 請求項1中に記載の式(I)で表される
    N-長鎖アシルアミノ酸およびその塩から選ばれる化合物
    を1以上配合することを特徴とする荒れ肌用化粧料。
  5. 【請求項5】 請求項1中に記載の式(I)で表される
    N-長鎖アシルアミノ酸およびその塩から選ばれる化合物
    を1以上配合することを特徴とするアトピー性皮膚炎用
    化粧料。
  6. 【請求項6】 N-長鎖アシルアミノ酸が、N-ラウロイル
    グルタミンまたはN-ヤシ油脂肪酸アシルグルタミンであ
    る請求項1〜5のいずれかに記載の化粧料。
  7. 【請求項7】 洗浄機能を有することを特徴とする請求
    項1〜6のいずれかに記載の化粧料。
JP2000380235A 2000-12-14 2000-12-14 化粧料 Pending JP2002179518A (ja)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2000380235A JP2002179518A (ja) 2000-12-14 2000-12-14 化粧料
CA002350347A CA2350347A1 (en) 2000-12-14 2001-06-13 Cosmetic composition
US09/880,817 US6517846B2 (en) 2000-12-14 2001-06-15 Cosmetic composition

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2000380235A JP2002179518A (ja) 2000-12-14 2000-12-14 化粧料

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2002179518A true JP2002179518A (ja) 2002-06-26
JP2002179518A5 JP2002179518A5 (ja) 2007-05-24

Family

ID=18848460

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2000380235A Pending JP2002179518A (ja) 2000-12-14 2000-12-14 化粧料

Country Status (3)

Country Link
US (1) US6517846B2 (ja)
JP (1) JP2002179518A (ja)
CA (1) CA2350347A1 (ja)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002293722A (ja) * 2001-03-30 2002-10-09 Fancl Corp 洗浄用組成物
WO2005123062A1 (ja) * 2004-06-18 2005-12-29 Ajinomoto Co., Inc. アシルアミン酸亜鉛塩から成る炎症抑制剤
JP2006241018A (ja) * 2005-03-01 2006-09-14 Hoodo:Kk 発毛促進剤、白髪防止及び/又は治療剤、止痒性組成物及び創傷治癒促進組成物
WO2006117885A1 (ja) * 2005-04-28 2006-11-09 Cosmo Oil Co., Ltd. 皮膚外用剤
JP2016008206A (ja) * 2014-06-26 2016-01-18 ロート製薬株式会社 洗浄剤組成物
WO2016062948A1 (fr) 2014-10-24 2016-04-28 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Utilisation d'ester d'isosorbide et de dérivés N-acylés d'acides aminés comme agent antivieillissement de la peau humaine
WO2016066923A1 (fr) 2014-10-27 2016-05-06 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Utilisation d'ester de dérivés n-acylés d'acide aminés et de polyols comme agent antivieillissement de la peau humaine

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004247947A (ja) * 2003-02-13 2004-09-02 Olympus Corp 光学装置
US7357950B2 (en) * 2003-03-21 2008-04-15 Elizabeth Anne Mazzio Topical treatment for dyshidrosis (pompholyx) and dry skin disorders

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5438604A (en) 1977-09-02 1979-03-23 Hitachi Construction Machinery Sound insulating device of pile driver
JPS6027720A (ja) 1983-07-27 1985-02-12 Isamu Fujitsubo 自動車用マフラ−
FR2679072B1 (fr) 1991-07-09 1993-09-24 Accumulateurs Fixes Masse active pour electrode de generateur electrochimique a support poreux tridimensionnel.
JPH0583538A (ja) 1991-09-18 1993-04-02 Seiko Epson Corp 印写装置
GB9210768D0 (en) 1992-05-20 1992-07-08 Unilever Plc Cosmetic composition
JP3124136B2 (ja) 1992-11-20 2001-01-15 株式会社アドバンストスキンリサーチ研究所 メラニン生成抑制剤
CN1109094C (zh) * 1995-07-12 2003-05-21 协和发酵工业株式会社 洗涤剂组合物

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002293722A (ja) * 2001-03-30 2002-10-09 Fancl Corp 洗浄用組成物
WO2005123062A1 (ja) * 2004-06-18 2005-12-29 Ajinomoto Co., Inc. アシルアミン酸亜鉛塩から成る炎症抑制剤
JP2006241018A (ja) * 2005-03-01 2006-09-14 Hoodo:Kk 発毛促進剤、白髪防止及び/又は治療剤、止痒性組成物及び創傷治癒促進組成物
WO2006117885A1 (ja) * 2005-04-28 2006-11-09 Cosmo Oil Co., Ltd. 皮膚外用剤
KR100929264B1 (ko) * 2005-04-28 2009-12-01 에스비아이 아라프로모 가부시키가이샤 피부외용제
CN101166510B (zh) * 2005-04-28 2012-03-07 Sbi5-Ala生物技术股份有限公司 皮肤外用剂
US9333156B2 (en) 2005-04-28 2016-05-10 Sbi Pharmaceuticals Co., Ltd. External preparation for skin
JP2016008206A (ja) * 2014-06-26 2016-01-18 ロート製薬株式会社 洗浄剤組成物
WO2016062948A1 (fr) 2014-10-24 2016-04-28 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Utilisation d'ester d'isosorbide et de dérivés N-acylés d'acides aminés comme agent antivieillissement de la peau humaine
WO2016066923A1 (fr) 2014-10-27 2016-05-06 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Utilisation d'ester de dérivés n-acylés d'acide aminés et de polyols comme agent antivieillissement de la peau humaine

Also Published As

Publication number Publication date
CA2350347A1 (en) 2002-06-14
US6517846B2 (en) 2003-02-11
US20020122784A1 (en) 2002-09-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN100544702C (zh) 脂质组合物及含有该脂质组合物的护肤制剂
EP0435900B1 (en) Hair and skin conditioning compositions
CN103167863B (zh) 包含含有异硬脂酰胺、甘油酯和水的混合物的组合物
JP2886591B2 (ja) 化粧料
WO2013041388A1 (en) Use of isosorbide derivatives for producing cosmetic preparations
KR101165288B1 (ko) 부전각화 억제제
JP2002179518A (ja) 化粧料
US20090215893A1 (en) Parakeratosis inhibitor, pore-shrinking agent,or rough skin preventing/ameliorating agent, and external composition for skin
JP4373318B2 (ja) 不全角化抑制剤及び皮膚外用組成物
JP2000344697A (ja) 長鎖分岐アルコール及びこれを用いた化粧料及び外用剤
JP3483984B2 (ja) 化粧料
JP4887050B2 (ja) 不全角化抑制剤、毛穴縮小剤
JP2023552814A (ja) スクロースエステル及び溶媒を含む化粧品組成物の製造方法
EP1557161A1 (en) Method for cleansing sensitive skin using an alkanolamine
JP3569959B2 (ja) 皮膚外用剤
JP2006273807A (ja) 化粧料
JP2002087928A (ja) 化粧用保湿剤および化粧料
JPH08268864A (ja) 化粧料
JP2000063256A (ja) 皮膚外用剤
JP3712676B2 (ja) 外用剤組成物
JP2002284666A (ja) 化粧料
JPH08268865A (ja) 化粧料
JP4220625B2 (ja) 外用剤組成物
KR20260025299A (ko) 디카복실산 농축물
JP2002087927A (ja) 化粧料

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20070329

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20070329

A711 Notification of change in applicant

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712

Effective date: 20081020

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20090304

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20090317

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20090416

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20090519