JP3124136B2 - メラニン生成抑制剤 - Google Patents
メラニン生成抑制剤Info
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- JP3124136B2 JP3124136B2 JP04311715A JP31171592A JP3124136B2 JP 3124136 B2 JP3124136 B2 JP 3124136B2 JP 04311715 A JP04311715 A JP 04311715A JP 31171592 A JP31171592 A JP 31171592A JP 3124136 B2 JP3124136 B2 JP 3124136B2
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- melanin production
- fatty acid
- production inhibitor
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は不飽和脂肪酸アミド誘導
体を有効成分として含有するメラニン生成抑制剤に関す
る。メラニン生成抑制剤は美白化粧料および皮膚老化防
止剤として有用である。
体を有効成分として含有するメラニン生成抑制剤に関す
る。メラニン生成抑制剤は美白化粧料および皮膚老化防
止剤として有用である。
【０００２】
【従来の技術】皮膚老化現象の一つにシミ・ソバカスな
どの色素沈着がある。その成因は未だ完全に解明されて
はいないが、太陽光などからの紫外線がメラニンを産生
するメラノサイトを活性化し、過剰に生産されたメラニ
ンが色素沈着成因の一つであると考えられている。この
観点から、シミ・ソバカスの治療剤または防止剤は、紫
外線吸収剤と並び、従来よりアスコルビル酸やハイドロ
キノン誘導体などの還元剤や、コウジ酸やリノール酸
（例えば、特開昭６３−２８４１０９号公報，特開平１
−８５９０７号公報参照）などのチロシナーゼ阻害剤の
他、カテコール配糖体などを主成分とする美白剤（例え
ば、特開平４−１１１５号公報参照）が開発されてき
た。
どの色素沈着がある。その成因は未だ完全に解明されて
はいないが、太陽光などからの紫外線がメラニンを産生
するメラノサイトを活性化し、過剰に生産されたメラニ
ンが色素沈着成因の一つであると考えられている。この
観点から、シミ・ソバカスの治療剤または防止剤は、紫
外線吸収剤と並び、従来よりアスコルビル酸やハイドロ
キノン誘導体などの還元剤や、コウジ酸やリノール酸
（例えば、特開昭６３−２８４１０９号公報，特開平１
−８５９０７号公報参照）などのチロシナーゼ阻害剤の
他、カテコール配糖体などを主成分とする美白剤（例え
ば、特開平４−１１１５号公報参照）が開発されてき
た。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前記し
た従来のいずれの美白剤も美白剤として期待された効果
が十分でないのが現状である。シミ・ソバカス防止に対
する市場の関心が非常に高まってきた今日、よりメラニ
ン産生抑制作用の強い美白剤の開発が望まれている。従
って、本発明の目的はよりメラニン産生抑制作用の強い
美白剤を提供することである。
た従来のいずれの美白剤も美白剤として期待された効果
が十分でないのが現状である。シミ・ソバカス防止に対
する市場の関心が非常に高まってきた今日、よりメラニ
ン産生抑制作用の強い美白剤の開発が望まれている。従
って、本発明の目的はよりメラニン産生抑制作用の強い
美白剤を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決することができるメラニン産生抑制物質の探索を続
けた結果、不飽和脂肪酸アミド誘導体が顕著なメラニン
産生抑制作用を有し、安全性の高い化合物であることを
見出し、本発明をするに至った。
解決することができるメラニン産生抑制物質の探索を続
けた結果、不飽和脂肪酸アミド誘導体が顕著なメラニン
産生抑制作用を有し、安全性の高い化合物であることを
見出し、本発明をするに至った。
【０００５】すなわち本発明に従えば、下記一般式
（Ｉ）で表される不飽和脂肪酸アミド誘導体を有効成分
として含有するメラニン生成抑制剤が提供される。 Ｒ−ＣＯ−ＮＨ−Ａ ・・・ （Ｉ） （式中、Ｒ−ＣＯは炭素数が１６〜２２で不飽和結合２
〜６個を有する脂肪酸残基を示し、Ａ−ＮＨはアミノ酸
残基を示す。）
（Ｉ）で表される不飽和脂肪酸アミド誘導体を有効成分
として含有するメラニン生成抑制剤が提供される。 Ｒ−ＣＯ−ＮＨ−Ａ ・・・ （Ｉ） （式中、Ｒ−ＣＯは炭素数が１６〜２２で不飽和結合２
〜６個を有する脂肪酸残基を示し、Ａ−ＮＨはアミノ酸
残基を示す。）
【０００６】この場合の不飽和脂肪酸とは例えばリノー
ル酸、α−，γ−リノレン酸、アラキドン酸、エイコサ
ペンタエン酸（ＥＰＡ）、ドコサヘキサエン酸（ＤＨ
Ａ）などがあげられる。また、炭素数が、１６〜２２の
脂肪酸であってもパルミチン酸などの飽和脂肪酸は逆に
メラニン産生を促進する作用があり、不飽和結合数が１
つであるオレイン酸にはメラニン産生抑制作用が確認さ
れない。以下、本発明を詳細に述べる。
ル酸、α−，γ−リノレン酸、アラキドン酸、エイコサ
ペンタエン酸（ＥＰＡ）、ドコサヘキサエン酸（ＤＨ
Ａ）などがあげられる。また、炭素数が、１６〜２２の
脂肪酸であってもパルミチン酸などの飽和脂肪酸は逆に
メラニン産生を促進する作用があり、不飽和結合数が１
つであるオレイン酸にはメラニン産生抑制作用が確認さ
れない。以下、本発明を詳細に述べる。
【０００７】アミノ酸はアミノ基が結合している炭素原
子の位置によりα、β、γ−アミノ酸と区別するが、本
発明に適用される不飽和脂肪酸アミド誘導体のアミノ酸
とは、α−アミノ酸としては、例えばグリシン、トレオ
ニン、アスパラギン酸、アスパラギン、グルタミン酸、
グルタミン、リジン、δ−ヒドロキシリジン、アルギニ
ン、システイン、シスチン、メチオニン、フェニルアラ
ニン、チロシン、トリプトファン、ヒスチジンなどのタ
ンパク質構成アミノ酸があげられる。α−アミノ酸につ
いては光学異性体のＬ体、Ｄ体ともに利用できる。β−
アミノ酸としてはβ−アラニン、β−アミノイソ酪酸、
β−アミノ−β−フェニルプロピオン酸、β−チロシ
ン、β−（２−チアゾール）−β−アラニンなどがあげ
られる。γ−アミノ酸としては、γ−アミノ−β−ヒド
ロキシ酪酸、γ−アミノ−α−メチレン酪酸、γ−アミ
ノ酪酸などがあげられる。δ−アミノ酸としては、δ−
アミノレブリン酸、δ−アミノ吉草酸などがあげられ
る。その他オルニチン、４−オキサリシン、キヌレニ
ン、α，β−ジアミノプロピオン酸、α，γ−ジアミノ
酪酸、ジエンコール酸、シスタチオニン、セレノシスタ
チオニン、デスモシン、ホモシスチンなどのポリアミノ
−アミノ酸や、イソパルチン、α−アミノ酪酸、Ｓ−カ
ルボキシメチルホモシステイン、３，３’−ジヨードチ
ロニン、タウリン、チロキシン、チオールヒスチジン、
β−ヒドロキシアスパラギン、β−ヒドロキシアミノ酪
酸、３−メチルヒスチジンなどヒト−組織、分泌、代謝
に関するアミノ酸などが利用できるが、これらに限定す
るものではなく、日本生化学会編「生化学データブッ
ク」〔Ｉ〕（第１版、第１刷）２９〜５９頁記載の各種
アミノ酸も利用できる。
子の位置によりα、β、γ−アミノ酸と区別するが、本
発明に適用される不飽和脂肪酸アミド誘導体のアミノ酸
とは、α−アミノ酸としては、例えばグリシン、トレオ
ニン、アスパラギン酸、アスパラギン、グルタミン酸、
グルタミン、リジン、δ−ヒドロキシリジン、アルギニ
ン、システイン、シスチン、メチオニン、フェニルアラ
ニン、チロシン、トリプトファン、ヒスチジンなどのタ
ンパク質構成アミノ酸があげられる。α−アミノ酸につ
いては光学異性体のＬ体、Ｄ体ともに利用できる。β−
アミノ酸としてはβ−アラニン、β−アミノイソ酪酸、
β−アミノ−β−フェニルプロピオン酸、β−チロシ
ン、β−（２−チアゾール）−β−アラニンなどがあげ
られる。γ−アミノ酸としては、γ−アミノ−β−ヒド
ロキシ酪酸、γ−アミノ−α−メチレン酪酸、γ−アミ
ノ酪酸などがあげられる。δ−アミノ酸としては、δ−
アミノレブリン酸、δ−アミノ吉草酸などがあげられ
る。その他オルニチン、４−オキサリシン、キヌレニ
ン、α，β−ジアミノプロピオン酸、α，γ−ジアミノ
酪酸、ジエンコール酸、シスタチオニン、セレノシスタ
チオニン、デスモシン、ホモシスチンなどのポリアミノ
−アミノ酸や、イソパルチン、α−アミノ酪酸、Ｓ−カ
ルボキシメチルホモシステイン、３，３’−ジヨードチ
ロニン、タウリン、チロキシン、チオールヒスチジン、
β−ヒドロキシアスパラギン、β−ヒドロキシアミノ酪
酸、３−メチルヒスチジンなどヒト−組織、分泌、代謝
に関するアミノ酸などが利用できるが、これらに限定す
るものではなく、日本生化学会編「生化学データブッ
ク」〔Ｉ〕（第１版、第１刷）２９〜５９頁記載の各種
アミノ酸も利用できる。
【０００８】前記不飽和脂肪酸アミド誘導体を製造する
には、例えば以下の方法に従って製造すればよい（例え
ば、特開昭６３−２３０６６３号公報参照）。アミノ酸
のカルボキシル基のエステル化合物を有機溶媒中、縮合
剤として有機塩基存在下で不飽和脂肪酸クロライドと作
用させて、アミノ酸の遊離アミノ基に不飽和脂肪酸を縮
合させた後、アミノ酸のカルボキシル基に結合している
エステル化合物をアルカリの存在下で鹸化することによ
って得ることができる。有機溶媒としては、例えばクロ
ロホルム、アセトンなどが、縮合剤としては、例えば
Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジメチル
アミノピリジンなどの有機塩基が使用できる。
には、例えば以下の方法に従って製造すればよい（例え
ば、特開昭６３−２３０６６３号公報参照）。アミノ酸
のカルボキシル基のエステル化合物を有機溶媒中、縮合
剤として有機塩基存在下で不飽和脂肪酸クロライドと作
用させて、アミノ酸の遊離アミノ基に不飽和脂肪酸を縮
合させた後、アミノ酸のカルボキシル基に結合している
エステル化合物をアルカリの存在下で鹸化することによ
って得ることができる。有機溶媒としては、例えばクロ
ロホルム、アセトンなどが、縮合剤としては、例えば
Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジメチル
アミノピリジンなどの有機塩基が使用できる。
【０００９】本法によりＮ−ドコサヘキサエノイル−Ｌ
−グルタミン酸を合成するには、不飽和脂肪酸クロライ
ドとしてドコサヘキサエン酸クロライドを、アミノ酸エ
ステルとしてＬ−グルタミン酸ジエチルエステルを使用
する。Ｎ−エイコサペンタエノイル−Ｌ−アスパラギン
酸を合成するには、高度不飽和脂肪酸クロライドとして
エイコサペンタエン酸クロライドを、アミノ酸エステル
としてＬ−アスパラギン酸ジエチルエステルを使用す
る。Ｎ−アラキドノイル−Ｌ−トリプトファンを合成す
るには、不飽和脂肪酸クロライドとしてアラキドン酸ク
ロライドを、アミノ酸エステルとしてトリプトファンエ
チルエステルを使用する。Ｎ−γ−リノレニル−Ｌ−バ
リンを合成するには、不飽和脂肪酸クロライドとしてγ
−リノレン酸クロライドを、アミノ酸エステルとしてバ
リンエチルエステルを使用する。
−グルタミン酸を合成するには、不飽和脂肪酸クロライ
ドとしてドコサヘキサエン酸クロライドを、アミノ酸エ
ステルとしてＬ−グルタミン酸ジエチルエステルを使用
する。Ｎ−エイコサペンタエノイル−Ｌ−アスパラギン
酸を合成するには、高度不飽和脂肪酸クロライドとして
エイコサペンタエン酸クロライドを、アミノ酸エステル
としてＬ−アスパラギン酸ジエチルエステルを使用す
る。Ｎ−アラキドノイル−Ｌ−トリプトファンを合成す
るには、不飽和脂肪酸クロライドとしてアラキドン酸ク
ロライドを、アミノ酸エステルとしてトリプトファンエ
チルエステルを使用する。Ｎ−γ−リノレニル−Ｌ−バ
リンを合成するには、不飽和脂肪酸クロライドとしてγ
−リノレン酸クロライドを、アミノ酸エステルとしてバ
リンエチルエステルを使用する。
【００１０】本発明のメラニン生成抑制剤は、日焼けに
よるシミ・ソバカス・色黒の発生を予防する事を目的と
した化粧料のような皮膚外用剤または色素沈着症の治療
を目的とした薬剤として使用できるものである。以上の
用途として本発明のメラニン生成抑制剤を用いる場合に
不飽和脂肪酸アミドの配合割合は、皮層外用剤や薬剤の
全容量あたり、０．１〜５重量％が好ましく、使用量が
０．１重量％未満では色素沈着の予防の目的を十分発揮
し得ず、また５重量％を大幅に超えると、酸化による有
効成分の着色・異臭化などの問題が発生し易く好ましく
ない。
よるシミ・ソバカス・色黒の発生を予防する事を目的と
した化粧料のような皮膚外用剤または色素沈着症の治療
を目的とした薬剤として使用できるものである。以上の
用途として本発明のメラニン生成抑制剤を用いる場合に
不飽和脂肪酸アミドの配合割合は、皮層外用剤や薬剤の
全容量あたり、０．１〜５重量％が好ましく、使用量が
０．１重量％未満では色素沈着の予防の目的を十分発揮
し得ず、また５重量％を大幅に超えると、酸化による有
効成分の着色・異臭化などの問題が発生し易く好ましく
ない。
【００１１】本発明のメラニン生成抑制剤は、公知の方
法で調製する軟膏剤、クリーム、乳液、パック剤、化粧
水などの剤型に調製することができる。また、以上の剤
型に調製する時に使用される構成成分の種類や割合は以
下の実施例により限定されるものではなく、目的の剤型
を調製し得ることが知られている成分及びその配合割合
を利用できる。なお、従来から使用されているメラニン
生成抑制剤、紫外線吸収剤、紫外線散乱剤、抗炎症剤な
どを併せて配合しても良い。
法で調製する軟膏剤、クリーム、乳液、パック剤、化粧
水などの剤型に調製することができる。また、以上の剤
型に調製する時に使用される構成成分の種類や割合は以
下の実施例により限定されるものではなく、目的の剤型
を調製し得ることが知られている成分及びその配合割合
を利用できる。なお、従来から使用されているメラニン
生成抑制剤、紫外線吸収剤、紫外線散乱剤、抗炎症剤な
どを併せて配合しても良い。
【００１２】
【実施例】以下、実施例によって本発明を更に説明する
が、本発明の範囲をこれらの実施例に限定するものでな
いことは言うまでもない。
が、本発明の範囲をこれらの実施例に限定するものでな
いことは言うまでもない。
【００１３】試験例 先ず、本発明に適用される不飽和脂肪酸アミド誘導体の
効果を評価する実験を行った結果を示す。ＨＭ３ＫＯ細胞白色化評価 細胞白色化評価に使用した細胞はヒト−皮膚由来のメラ
ノーマ細胞ＨＭ３ＫＯである。この細胞は、従来よりこ
の種の試験で多用されているマウス由来Ｂ１６メラノー
マ細胞と同様に通常の培養条件下において細胞内にメラ
ニンを多く産生する性質を有し、上記試験に用いる細胞
として適するものである。また、本試験ではヒト−由来
細胞を用いることから、人体への応用を考慮した薬物評
価法としてより適当である。
効果を評価する実験を行った結果を示す。ＨＭ３ＫＯ細胞白色化評価 細胞白色化評価に使用した細胞はヒト−皮膚由来のメラ
ノーマ細胞ＨＭ３ＫＯである。この細胞は、従来よりこ
の種の試験で多用されているマウス由来Ｂ１６メラノー
マ細胞と同様に通常の培養条件下において細胞内にメラ
ニンを多く産生する性質を有し、上記試験に用いる細胞
として適するものである。また、本試験ではヒト−由来
細胞を用いることから、人体への応用を考慮した薬物評
価法としてより適当である。
【００１４】ＨＭ３ＫＯ細胞を直径１０ｃｍの培養ディ
ッシュに１×１０5 個／ディッシュの密度で蒔き、牛胎
児血清を１０％含むダルベッコ変法イーグル培地を用
い、３７℃で２４時間培養した。その後、培地中濃度が
６．２５〜１００μＭとなるように各種不飽和脂肪酸ア
ミド誘導体を添加し３日間培養した。培養後、細胞を回
収・遠心することにより細胞ペレットを作り、その色調
を肉眼観察により ＋＋＋：白色化顕著、＋＋：十分な
白色化を認める、＋：わずかに白色化を認める程度、
±：効果認められず、の４段階評価法により白色化度を
評価した。結果を表１に示す。
ッシュに１×１０5 個／ディッシュの密度で蒔き、牛胎
児血清を１０％含むダルベッコ変法イーグル培地を用
い、３７℃で２４時間培養した。その後、培地中濃度が
６．２５〜１００μＭとなるように各種不飽和脂肪酸ア
ミド誘導体を添加し３日間培養した。培養後、細胞を回
収・遠心することにより細胞ペレットを作り、その色調
を肉眼観察により ＋＋＋：白色化顕著、＋＋：十分な
白色化を認める、＋：わずかに白色化を認める程度、
±：効果認められず、の４段階評価法により白色化度を
評価した。結果を表１に示す。
【００１５】一方、比較例としてメラニン生産抑制が知
られている遊離脂肪酸であるリノール酸（特開昭６３−
２８４１０９号公報，特開平１−８５９０７号公報参
照）、カテコール配糖体であるｏ−ヒドロキシフェニル
−β−Ｄ−グルコシド（特開平４−１１１５号公報参
照）、不飽和結合数が１つである脂肪酸アミド化合物と
してＮ−オレイル−Ｌ−グルタミン酸、炭素数が１６未
満の脂肪酸アミド化合物としてＮ−ミリストイル−Ｌ−
グルタミン酸を用いて前記試験例との比較を行った。結
果を表１に示す。
られている遊離脂肪酸であるリノール酸（特開昭６３−
２８４１０９号公報，特開平１−８５９０７号公報参
照）、カテコール配糖体であるｏ−ヒドロキシフェニル
−β−Ｄ−グルコシド（特開平４−１１１５号公報参
照）、不飽和結合数が１つである脂肪酸アミド化合物と
してＮ−オレイル−Ｌ−グルタミン酸、炭素数が１６未
満の脂肪酸アミド化合物としてＮ−ミリストイル−Ｌ−
グルタミン酸を用いて前記試験例との比較を行った。結
果を表１に示す。
【００１６】
【表１】
【００１７】表１に示した通り、合成した本発明に係る
９種の不飽和脂肪酸アミド誘導体のいずれも比較に利用
した遊離のリノール酸、カテコール配糖体であるｏ−ヒ
ドロキシフェニル−β−Ｄ−グルコシド、Ｎ−オレイル
−Ｌ−グルタミン酸、Ｎ−ミリストイル−Ｌ−グルミタ
ン酸より強い白色化作用を有していることが明らかとな
った。次に本発明のメラニン生成抑制外用剤の配合実施
例を上げる。
９種の不飽和脂肪酸アミド誘導体のいずれも比較に利用
した遊離のリノール酸、カテコール配糖体であるｏ−ヒ
ドロキシフェニル−β−Ｄ−グルコシド、Ｎ−オレイル
−Ｌ−グルタミン酸、Ｎ−ミリストイル−Ｌ−グルミタ
ン酸より強い白色化作用を有していることが明らかとな
った。次に本発明のメラニン生成抑制外用剤の配合実施
例を上げる。
【００１８】実施例１（軟膏剤１） 重量部 Ａ Ｎ−ドコサヘキサエノイル−Ｌ−グルタミン酸 １ 白色ワセリン ２５ ステアリルアルコール ２２ Ｂ プロピレングリコール １２ ラウリル硫酸ナトリウム １．５ 防腐剤・酸化防止剤 適 量 香 料 適 量 精製水 残 量 ───────────────────────────────── 全 量 １００
【００１９】Ａに属する成分を湯浴上で溶かし（油
相）、別にＢに属する成分を加熱溶解する（水相）。油
相に水相を加え、攪拌し、乳化後冷却して軟膏剤を得
た。
相）、別にＢに属する成分を加熱溶解する（水相）。油
相に水相を加え、攪拌し、乳化後冷却して軟膏剤を得
た。
【００２０】実施例２（軟膏剤２） 重量部 Ａ Ｎ−ドコサヘキサエノイル−４−アミノ酪酸 ２ 白色ワセリン ４０ セタノール １８ セスキオレイン酸ソルビタン ５ ラウロマクロゴール ０．５ Ｂ 防腐剤・酸化防止剤 適 量 香 料 適 量 精製水 残 量 ───────────────────────────────── 全 量 １００
【００２１】Ａに属する成分を湯浴上で溶かし（油
相）、別にＢに属する成分を加熱溶解する（水相）。油
相に水相を加え、攪拌し、乳化後冷却して軟膏剤を得
た。
相）、別にＢに属する成分を加熱溶解する（水相）。油
相に水相を加え、攪拌し、乳化後冷却して軟膏剤を得
た。
【００２２】実施例３（中性クリーム） 重量部 Ａ Ｎ−エイコサペンタエノイル−Ｄ−グルタミン酸 １ ステアリルアルコール ７ ステアリン酸 ２ 水添ラノリン ２ スクワラン ５ ２−オクチルドデシルアルコール ６ ＰＯＥ（２５）セチルアルコールエーテル ３ グリセリンモノステアリン酸エステル ２ プロピレングリコール ５ 防腐剤・酸化防止剤 適 量 香 料 適 量 精製水 残 量 ───────────────────────────────── 全 量 １００
【００２３】精製水にプロピレングリコールを加え、加
熱して７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し加熱融
解して７０℃に保つ（油相）。水相に油相を加え、予備
乳化後、ホモミキサーで均一に乳化し、中性クリームを
得た。
熱して７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し加熱融
解して７０℃に保つ（油相）。水相に油相を加え、予備
乳化後、ホモミキサーで均一に乳化し、中性クリームを
得た。
【００２４】実施例４（乳液） 重量部 Ａ Ｎ−エイコサペンタエノイル−Ｌ−アスパラギン酸 ０．５ シリコーンＫＦ５６ ２ ミリスチン酸イソプロピル ３ ＰＯＥ（２０）ＰＯＰ（４）セチルエーテル １ Ｂ グリセリン ３ ハイビスワコー１０５ ０．２ エタノール ５ 防腐剤・酸化防止剤 適 量 香 料 適 量 精製水 残 量 ───────────────────────────────── 全 量 １００
【００２５】上記処方物Ａ、Ｂを７０℃でそれぞれ溶解
し、ＢにＡを加えて均一に乳化して乳液とした。
し、ＢにＡを加えて均一に乳化して乳液とした。
【００２６】実施例５（パック剤） 重量部 Ｎ−アラキドノイル−Ｌ−トリプトファン ３ エチルアルコール １０ グリセリン ５ ジプロピレングリコール ５ ポリエチレングリコール４０００ １ ポリビニルアルコール １０ 酢酸ビニル樹脂エマルジョン １３ 酸化チタン １２ オリーブ油 ３ スクワレン ０．５ 防腐剤・酸化防止剤 適 量 香 料 適 量 精製水 残 量 ───────────────────────────────── 全 量 １００
【００２７】各成分を均一に溶解してパック剤を得た。
【００２８】実施例６（化粧水） 重量部 Ｎ−α−リノレニル−Ｄ−グルタミン ０．５ グリセリン ４ １，３−ブチレングリコール ４ エタノール ７ ＰＯＥ（２０）オレイルアルコール ０．５ 防腐剤・酸化防止剤 適 量 香 料 適 量 精製水 残 量 ───────────────────────────────── 全 量 １００
【００２９】精製水に、グリセリン、１，３−ブチレン
グリコールを溶解する。また、別にエタノールに、化合
物５、ＰＯＥ（２０）オレイルアルコールを溶解し、こ
れを前記水溶液に加え溶解し、濾過して化粧水を得た。
グリコールを溶解する。また、別にエタノールに、化合
物５、ＰＯＥ（２０）オレイルアルコールを溶解し、こ
れを前記水溶液に加え溶解し、濾過して化粧水を得た。
【００３０】
【発明の効果】前述の如く、本発明により新規でかつ顕
著なメラニン産生抑制物質が提供され、この化合物を有
効成分とする外用剤は優れた美白効果を発揮し得るもの
である。
著なメラニン産生抑制物質が提供され、この化合物を有
効成分とする外用剤は優れた美白効果を発揮し得るもの
である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｐ 17/00 Ａ６１Ｐ 17/00 (56)参考文献 特開 昭55−129141（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−113787（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−131107（ＪＰ，Ａ) 特表 平７−502010（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A61K 7/00 - 7/50 A61K 31/201 - 31/202
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表される不飽和脂肪
酸アミド誘導体を有効成分として含有することを特徴と
するメラニン生成抑制剤。 Ｒ−ＣＯ−ＮＨ−Ａ ・・・ （Ｉ） （式中、Ｒ−ＣＯは炭素数が１６〜２２で不飽和結合２
〜６個を有する脂肪酸残基を示し、Ａ−ＮＨはアミノ酸
残基を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04311715A JP3124136B2 (ja) | 1992-11-20 | 1992-11-20 | メラニン生成抑制剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04311715A JP3124136B2 (ja) | 1992-11-20 | 1992-11-20 | メラニン生成抑制剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06157284A JPH06157284A (ja) | 1994-06-03 |
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