JP2001064150A - 皮膚外用剤 - Google Patents
皮膚外用剤Info
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- JP2001064150A JP2001064150A JP24715799A JP24715799A JP2001064150A JP 2001064150 A JP2001064150 A JP 2001064150A JP 24715799 A JP24715799 A JP 24715799A JP 24715799 A JP24715799 A JP 24715799A JP 2001064150 A JP2001064150 A JP 2001064150A
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- ceramide
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 （Ａ）シス−６−ヘキサデセン酸１〜１
０重量％及び（Ｂ）セラミド類又はセラミド類似構造物
質０．１〜１０重量％を含有する皮膚外用剤。 【効果】 本発明皮膚外用剤を用いれば、荒れ肌、特に
アトピー性皮膚炎、敏感肌等を顕著に改善できる。
０重量％及び（Ｂ）セラミド類又はセラミド類似構造物
質０．１〜１０重量％を含有する皮膚外用剤。 【効果】 本発明皮膚外用剤を用いれば、荒れ肌、特に
アトピー性皮膚炎、敏感肌等を顕著に改善できる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はアレルギー反応、外
来菌、乾燥等により荒れた肌に対して改善作用を有する
皮膚外用剤に関する。
来菌、乾燥等により荒れた肌に対して改善作用を有する
皮膚外用剤に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】皮膚は
恒常的にアレルゲン、外来菌、乾燥等から生体を保護す
るバリヤー機能を有しているが、このような機能が損な
われるとアトピー性皮膚炎、ニキビ、敏感肌、荒れ肌等
の症状があらわれることとなる。そして、このような皮
膚の荒れた状態を改善するため、種々のスキンケア製品
が開発されており、例えば中性脂質と０．０５〜０．５
重量％のモノ−シス−アルケンカルボン酸を配合した化
粧及び皮膚科学的調製物が知られている（特表平６−５
１０７７０号）。
恒常的にアレルゲン、外来菌、乾燥等から生体を保護す
るバリヤー機能を有しているが、このような機能が損な
われるとアトピー性皮膚炎、ニキビ、敏感肌、荒れ肌等
の症状があらわれることとなる。そして、このような皮
膚の荒れた状態を改善するため、種々のスキンケア製品
が開発されており、例えば中性脂質と０．０５〜０．５
重量％のモノ−シス−アルケンカルボン酸を配合した化
粧及び皮膚科学的調製物が知られている（特表平６−５
１０７７０号）。
【０００３】しかしこの組成物の荒れ肌改善作用は充分
でなく、更に皮膚保護効果の高い組成物が望まれてい
た。
でなく、更に皮膚保護効果の高い組成物が望まれてい
た。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は種々の不飽和
脂肪酸のうち特定のモノ−シス−アルケンカルボン酸と
セラミド類とを特定割合で組み合せることにより優れた
荒れ肌改善効果が得られることを見出した。
脂肪酸のうち特定のモノ−シス−アルケンカルボン酸と
セラミド類とを特定割合で組み合せることにより優れた
荒れ肌改善効果が得られることを見出した。
【０００５】すなわち、本発明は（Ａ）シス−６−ヘキ
サデセン酸１〜１０重量％及び（Ｂ）セラミド類又はセ
ラミド類似構造物質０．１〜１０重量％を含有する皮膚
外用剤を提供するものである。
サデセン酸１〜１０重量％及び（Ｂ）セラミド類又はセ
ラミド類似構造物質０．１〜１０重量％を含有する皮膚
外用剤を提供するものである。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明において、（Ａ）シス−６
−ヘキサデセン酸は、本発明皮膚外用剤中に１〜１０重
量％（以下、単に％で示す）、好ましくは１〜７％、更
に好ましくは１〜５％配合される。１％未満では肌荒れ
改善効果が充分でなく、１０％を超えると配合製品の安
定性が低下する傾向がある。
−ヘキサデセン酸は、本発明皮膚外用剤中に１〜１０重
量％（以下、単に％で示す）、好ましくは１〜７％、更
に好ましくは１〜５％配合される。１％未満では肌荒れ
改善効果が充分でなく、１０％を超えると配合製品の安
定性が低下する傾向がある。
【０００７】シス−６−ヘキサデセン酸は公知のメタセ
シス反応や微生物を用いる方法（特開平１−１４４９８
２号、特開平１−１４４９８３号）により製造すること
もできるが、蔓性植物のやはずかずら（ツンベルギアア
ラータ）から抽出して用いてもよい。当該やはずかずら
の抽出物は、やはずかずらの全草、茎、花、葉又は種子
を適当な抽出溶媒と共に浸漬又は加熱還流した後、適宜
濾過、濃縮、凍結乾燥等し、濃縮エキスや乾燥粉末等と
して得ることができる。抽出溶媒としては、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、ブタノール、エーテ
ル、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチ
レングリコール、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、
シクロヘキサン、酢酸エチル、アセトン、トルエン、ジ
クロロエタン、クロロホルム等の一般に用いられる有機
溶媒、及び水等を挙げることができ、これらの１種を単
独で又は２種以上を混合して使用することができる。抽
出処理は、通常３〜１００℃程度の温度で数時間〜数週
間、常法によって行うことができ、更に抽出物をゲル濾
過、カラムクロマトグラフィー、精密蒸留等で精製して
用いることもできる。
シス反応や微生物を用いる方法（特開平１−１４４９８
２号、特開平１−１４４９８３号）により製造すること
もできるが、蔓性植物のやはずかずら（ツンベルギアア
ラータ）から抽出して用いてもよい。当該やはずかずら
の抽出物は、やはずかずらの全草、茎、花、葉又は種子
を適当な抽出溶媒と共に浸漬又は加熱還流した後、適宜
濾過、濃縮、凍結乾燥等し、濃縮エキスや乾燥粉末等と
して得ることができる。抽出溶媒としては、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、ブタノール、エーテ
ル、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチ
レングリコール、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、
シクロヘキサン、酢酸エチル、アセトン、トルエン、ジ
クロロエタン、クロロホルム等の一般に用いられる有機
溶媒、及び水等を挙げることができ、これらの１種を単
独で又は２種以上を混合して使用することができる。抽
出処理は、通常３〜１００℃程度の温度で数時間〜数週
間、常法によって行うことができ、更に抽出物をゲル濾
過、カラムクロマトグラフィー、精密蒸留等で精製して
用いることもできる。
【０００８】（Ｂ）セラミド類又はセラミド類似構造物
質としては、天然セラミド、スフィンゴシン誘導体等の
他、特開昭６２−２２８０４８号、特開昭６３−２１６
８１２号、特開昭６３−２２７５１３号、特開昭６４−
２９３４７号、特開昭６４−３１７５２号、特開平８−
３１９２６３号等に記載のセラミド類似構造物質が例示
される。具体的には、次の一般式（１）及び（２）から
選ばれる物質が好ましい。
質としては、天然セラミド、スフィンゴシン誘導体等の
他、特開昭６２−２２８０４８号、特開昭６３−２１６
８１２号、特開昭６３−２２７５１３号、特開昭６４−
２９３４７号、特開昭６４−３１７５２号、特開平８−
３１９２６３号等に記載のセラミド類似構造物質が例示
される。具体的には、次の一般式（１）及び（２）から
選ばれる物質が好ましい。
【０００９】
【化１】
【００１０】〔式中、Ｒ1bは炭素数１０〜２６の炭化水
素基、Ｒ2bは炭素数９〜２５の炭化水素基を示し、Ｘは
-(CH2)n-（ここでｎは２〜６の整数を示す）を示す。〕
素基、Ｒ2bは炭素数９〜２５の炭化水素基を示し、Ｘは
-(CH2)n-（ここでｎは２〜６の整数を示す）を示す。〕
【００１１】
【化２】
【００１２】（式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一又は異なって
炭素数１〜４０のヒドロキシル化されていてもよい炭化
水素基を示し、Ｒ3 は炭素数１〜６のアルキレン基又は
単結合を示し、Ｒ4 は水素原子、炭素数１〜１２のアル
コキシ基又は２，３−ジヒドロキシプロピルオキシ基を
示す。ただし、Ｒ3 が単結合のときはＲ4 は水素原子で
ある。）
炭素数１〜４０のヒドロキシル化されていてもよい炭化
水素基を示し、Ｒ3 は炭素数１〜６のアルキレン基又は
単結合を示し、Ｒ4 は水素原子、炭素数１〜１２のアル
コキシ基又は２，３−ジヒドロキシプロピルオキシ基を
示す。ただし、Ｒ3 が単結合のときはＲ4 は水素原子で
ある。）
【００１３】なお、上記式（１）及び（２）中、炭化水
素基としてはアルキル基又はアルケニル基が好ましい。
素基としてはアルキル基又はアルケニル基が好ましい。
【００１４】これらの（Ｂ）セラミド類又はセラミド類
似構造物質は、１種以上を組み合せて用いてもよく、本
発明皮膚外用剤中に０．１〜１０％、好ましくは０．１
〜７％、より好ましくは０．１〜５％配合される。０．
１％未満では肌荒れ改善効果が充分でなく、１０％を超
えると使用感が悪くなり好ましくない。
似構造物質は、１種以上を組み合せて用いてもよく、本
発明皮膚外用剤中に０．１〜１０％、好ましくは０．１
〜７％、より好ましくは０．１〜５％配合される。０．
１％未満では肌荒れ改善効果が充分でなく、１０％を超
えると使用感が悪くなり好ましくない。
【００１５】また、上記成分（Ａ）と成分（Ｂ）の配合
比（重量比）は荒れ肌改善効果及び経皮吸収性の点から
（Ａ）：（Ｂ）＝１００：１〜１：１０、特に１０：１
〜１：１０が好ましい。
比（重量比）は荒れ肌改善効果及び経皮吸収性の点から
（Ａ）：（Ｂ）＝１００：１〜１：１０、特に１０：１
〜１：１０が好ましい。
【００１６】また、本発明の皮膚外用剤は、そのpHが２
〜６．９、特に３〜６．５にするのが、アトピー性皮膚
炎を呈する肌に対して適用する上で好ましい。本発明者
はアトピー性皮膚炎の患者の肌のpHは健常人に比較して
アルカリ側にあり、緩衝作用も低下していることを見出
した。従って、荒れ肌、特にアトピー性皮膚炎の肌や敏
感肌に対しては、外用剤のpHを２〜６．９にするのが特
に有効である。
〜６．９、特に３〜６．５にするのが、アトピー性皮膚
炎を呈する肌に対して適用する上で好ましい。本発明者
はアトピー性皮膚炎の患者の肌のpHは健常人に比較して
アルカリ側にあり、緩衝作用も低下していることを見出
した。従って、荒れ肌、特にアトピー性皮膚炎の肌や敏
感肌に対しては、外用剤のpHを２〜６．９にするのが特
に有効である。
【００１７】本発明においては、pHを２〜６．９にする
ために皮膚外用剤として好適な緩衝液を用いることがで
きる。具体的には、Ｄ（＋）−酒石酸ナトリウム緩衝
液、クエン酸ナトリウム緩衝液、フタル酸水素カリウム
−塩酸緩衝液、グリシン−塩酸緩衝液、ｔｒａｎｓ−ア
コニチン酸−水酸化ナトリウム緩衝液、ギ酸−ギ酸ナト
リウム緩衝液、乳酸ナトリウム緩衝液、３，３−ジメチ
ルグルタル酸−水酸化ナトリウム緩衝液、フェニル酢酸
−フェニル酢酸ナトリウム塩緩衝液、酢酸−酢酸ナトリ
ウム緩衝液、コハク酸−水酸化ナトリウム緩衝液、フタ
ル酸水素カリウム−水酸化ナトリウム緩衝液、カコジル
酸−塩酸緩衝液、マレイン酸水素ナトリウム−水酸化ナ
トリウム緩衝液、リン酸二水素ナトリウム−リン酸一水
素ナトリウム緩衝液、リン酸二水素カリウム−水酸化ナ
トリウム緩衝液などが挙げられる。これらのうち、乳酸
ナトリウム緩衝液を用いるのが特に好ましい。緩衝液の
配合量は、pHを上記範囲にする量であれば限定されな
い。
ために皮膚外用剤として好適な緩衝液を用いることがで
きる。具体的には、Ｄ（＋）−酒石酸ナトリウム緩衝
液、クエン酸ナトリウム緩衝液、フタル酸水素カリウム
−塩酸緩衝液、グリシン−塩酸緩衝液、ｔｒａｎｓ−ア
コニチン酸−水酸化ナトリウム緩衝液、ギ酸−ギ酸ナト
リウム緩衝液、乳酸ナトリウム緩衝液、３，３−ジメチ
ルグルタル酸−水酸化ナトリウム緩衝液、フェニル酢酸
−フェニル酢酸ナトリウム塩緩衝液、酢酸−酢酸ナトリ
ウム緩衝液、コハク酸−水酸化ナトリウム緩衝液、フタ
ル酸水素カリウム−水酸化ナトリウム緩衝液、カコジル
酸−塩酸緩衝液、マレイン酸水素ナトリウム−水酸化ナ
トリウム緩衝液、リン酸二水素ナトリウム−リン酸一水
素ナトリウム緩衝液、リン酸二水素カリウム−水酸化ナ
トリウム緩衝液などが挙げられる。これらのうち、乳酸
ナトリウム緩衝液を用いるのが特に好ましい。緩衝液の
配合量は、pHを上記範囲にする量であれば限定されな
い。
【００１８】更に、本発明の皮膚外用剤には、その効果
を損なわない範囲において、上記必須成分の他に通常化
粧品や医薬部外品、医薬品等に用いられる成分を適宜配
合することができる。このような成分としては、例えば
水溶性成分としては、特開平８−９２０５４号、特開平
８−１０９１２０号などに記載のグアニジン誘導体、特
開平６−１６５２９号、特開平７−３１６０３３号など
に記載のアミノ酸類、特開平７−３３０５７２号などに
記載のアルギニン含有ペプチド類、多糖類、水、エタノ
ール等のアルコール類、ステロール類、ヒドロキシ酸
類、シリコーン類、フッ素系油剤、保湿剤、植物抽出
物、美白剤、抗炎症剤、一重項酸素消去剤、抗酸化剤、
血行促進剤、界面活性剤、紫外線防御剤、粉体、油ゲル
化剤、被膜形成剤、皮脂分泌抑制剤、柔軟剤、防腐剤、
金属イオン封鎖剤、色素、香料等が挙げられる。
を損なわない範囲において、上記必須成分の他に通常化
粧品や医薬部外品、医薬品等に用いられる成分を適宜配
合することができる。このような成分としては、例えば
水溶性成分としては、特開平８−９２０５４号、特開平
８−１０９１２０号などに記載のグアニジン誘導体、特
開平６−１６５２９号、特開平７−３１６０３３号など
に記載のアミノ酸類、特開平７−３３０５７２号などに
記載のアルギニン含有ペプチド類、多糖類、水、エタノ
ール等のアルコール類、ステロール類、ヒドロキシ酸
類、シリコーン類、フッ素系油剤、保湿剤、植物抽出
物、美白剤、抗炎症剤、一重項酸素消去剤、抗酸化剤、
血行促進剤、界面活性剤、紫外線防御剤、粉体、油ゲル
化剤、被膜形成剤、皮脂分泌抑制剤、柔軟剤、防腐剤、
金属イオン封鎖剤、色素、香料等が挙げられる。
【００１９】本発明の皮膚外用剤は、常法に従って製造
することができ、医薬部外品、外用医薬品、化粧品等を
包含するものである。その剤型も目的に応じて任意に選
択することができ、クリーム状、軟膏状、乳液状、ロー
ション状、溶液状、ゲル状、パウダー状、スティック状
等とすることができる。
することができ、医薬部外品、外用医薬品、化粧品等を
包含するものである。その剤型も目的に応じて任意に選
択することができ、クリーム状、軟膏状、乳液状、ロー
ション状、溶液状、ゲル状、パウダー状、スティック状
等とすることができる。
【００２０】
【実施例】 実施例１（日焼け止め化粧料） （組成） （重量％） 抽出セラミド（TypeIII セラミド／牛脳由来） ６．０ シス−６−ヘキサデセン酸 ９．５ リン酸２水素Ｎａ １．０ パラメトキシ桂皮酸２−エチルヘキシル ３．０ メチルポリシロキサン（50mm2/s) ５．０ メチルシクロポリシロキサン（DC246:東レ社製） ２５．０ ジメチルシロキサン・メチル（ポリオキシエチレン） シロキサン重合体 ２．０ パラフェノールスルホン酸亜鉛 ０．２ シリコーン被覆処理酸化亜鉛 ３．０ ２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチルグアニジン １．０ 水 バランス
【００２１】 実施例２（サンケアクリーム） （組成） （重量％） 合成セラミド（Ｎ−（３−ヘキサデシロキシ−２− ５．０ ヒドロキシプロピル）−Ｎ−２−ヒドロキシエチ ルヘキサデカナミド） シス−６−ヘキサデセン酸 ７．０ グリシン／塩酸塩 １．０ ジメチルシロキサン・メチル（ポリオキシエチレン） シロキサン重合体 ２．０ ポリオキシエチレン（20EO）ソルビタンモノオレイン酸エステル ０．５ メチルポリシロキサン（５mm2/s) ７．０ メチルフェニルポリシロキサン（20mm2/s) ２．０ ホホバ油 ２．０ パルミチン酸デキストリン ０．５ オクチルジメチルパラアミノ安息香酸 ４．０ シリカ、アルミナ被覆処理微粒子酸化チタン ３．０ 酸化セリウム １．０ 酸化ジルコニウム １．０ 硫酸マグネシウム ０．５ グリセリン ５．０ ビタミンＣ ３．０ ジブチルヒドロキシトルエン ０．０５ 水 バランス
【００２２】 実施例３（マッサージ化粧料） （組成） （重量％） 天然セラミド（タイプ２） ３．０ シス−６−ヘキサデセン酸 ３．０ リン酸２水素Ｎａ １．０ 塩化ナトリウム ５．０ ゼオライト １．０ スフィンゴシン誘導体（フィトスフィンゴシン） ２．０ 精製水 １０．０ グリセリン バランス
【００２３】 実施例４（パック剤） （組成） （重量％） 天然セラミド（タイプ１） ０．３ シス−６−ヘキサデセン酸 ５．０ 乳酸・乳酸ナトリウム １．０ ポリ（Ｎ−プロピオニルエチレンイミン）変性シリコーン ２．０ ジプロピレングリコール ３．０ ポリエチレングリコール ３．０ １，３−ブチレングリコール １．０ アクリル酸系ポリマー（セピゲル305:セピック社製） ０．２ ポリビニルアルコール １２．０ 乳酸 ０．５ アロエ抽出物（アロエ抽出液：丸善製薬社製） ０．１ 酸性ヘテロ多糖類 ０．１ クエン酸ナトリウム １．０ グリセリン ０．５ 茶抽出物 ０．５ グリシンベタイン ０．２ エタノール ０．１ 香料 ０．１ 水 バランス
【００２４】実施例１〜４の皮膚外用剤を荒れ肌の女性
に７日間使用してもらったところ、全員に荒れ肌改善効
果が認められた。また、これらの実施例においてシス−
６−ヘキサデセン酸、又はセラミドもしくはセラミド類
似構造物質のいずれか一方を配合しなかった皮膚外用剤
も同様に荒れ肌の女性に７日間使用してもらったとこ
ろ、荒れ肌改善効果は十分でなかった。更に、これらの
実施例においてシス−６−ヘキサデセン酸の配合量が
０．３％の皮膚外用剤を同様に調製して評価したとこ
ろ、荒れ肌改善効果は十分でなかった。また、これらの
実施例において、シス−６−ヘキサデセン酸の配合量が
１０％を超える皮膚外用剤を同様に調製したところ、べ
たつきがあり、感触上好ましくなかった。また、これら
の実施例において、セラミド又はセラミド類似構造物質
の配合量が１０％を超える皮膚外用剤を同様に調製して
評価したところ、セラミドの析出により感触がわるくな
った。
に７日間使用してもらったところ、全員に荒れ肌改善効
果が認められた。また、これらの実施例においてシス−
６−ヘキサデセン酸、又はセラミドもしくはセラミド類
似構造物質のいずれか一方を配合しなかった皮膚外用剤
も同様に荒れ肌の女性に７日間使用してもらったとこ
ろ、荒れ肌改善効果は十分でなかった。更に、これらの
実施例においてシス−６−ヘキサデセン酸の配合量が
０．３％の皮膚外用剤を同様に調製して評価したとこ
ろ、荒れ肌改善効果は十分でなかった。また、これらの
実施例において、シス−６−ヘキサデセン酸の配合量が
１０％を超える皮膚外用剤を同様に調製したところ、べ
たつきがあり、感触上好ましくなかった。また、これら
の実施例において、セラミド又はセラミド類似構造物質
の配合量が１０％を超える皮膚外用剤を同様に調製して
評価したところ、セラミドの析出により感触がわるくな
った。
【００２５】
【発明の効果】本発明皮膚外用剤を用いれば、荒れ肌、
特にアトピー性皮膚炎、敏感肌等を顕著に改善できる。
特にアトピー性皮膚炎、敏感肌等を顕著に改善できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 伊藤 進 栃木県芳賀郡市貝町赤羽2606 花王株式会 社研究所内 (72)発明者 山▲崎▼ 誠司 東京都墨田区文花２−１−３ 花王株式会 社研究所内 Ｆターム(参考） 4C083 AA112 AA122 AB212 AB242 AB282 AB332 AB362 AB442 AC102 AC122 AC251 AC252 AC302 AC342 AC442 AC472 AC542 AC582 AC622 AC641 AC642 AC712 AC742 AC792 AD042 AD092 AD112 AD152 AD162 AD172 AD212 AD242 AD642 CC02 CC05 CC07 CC19 DD31 EE13 EE17
Claims (4)
- 【請求項１】 （Ａ）シス−６−ヘキサデセン酸１〜１
０重量％及び（Ｂ）セラミド類又はセラミド類似構造物
質０．１〜１０重量％を含有する皮膚外用剤。 - 【請求項２】 成分（Ａ）：成分（Ｂ）（重量比）が１
００：１〜１：１０である請求項１記載の皮膚外用剤。 - 【請求項３】 pHが２〜６．９である請求項１又は２記
載の皮膚外用剤。 - 【請求項４】 荒れ肌改善用である請求項１〜３のいず
れか１項記載の皮膚外用剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24715799A JP2001064150A (ja) | 1999-09-01 | 1999-09-01 | 皮膚外用剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24715799A JP2001064150A (ja) | 1999-09-01 | 1999-09-01 | 皮膚外用剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001064150A true JP2001064150A (ja) | 2001-03-13 |
Family
ID=17159295
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24715799A Pending JP2001064150A (ja) | 1999-09-01 | 1999-09-01 | 皮膚外用剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001064150A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004189656A (ja) * | 2002-12-10 | 2004-07-08 | Kao Corp | 抗アクネ菌組成物 |
| KR100539965B1 (ko) * | 2002-08-29 | 2006-01-10 | 주식회사 코리아나화장품 | 신규한 유사 세라마이드를 포함하는 아토피 피부염 예방및 완화용 화장료 조성물 |
| JP2009298711A (ja) * | 2008-06-11 | 2009-12-24 | Maruzen Pharmaceut Co Ltd | 美白剤、並びに、皮膚外用剤及び飲食品 |
| JP2010083802A (ja) * | 2008-09-30 | 2010-04-15 | Fujifilm Corp | 水性化粧料及びその製造方法 |
| US20200009123A1 (en) * | 2018-07-03 | 2020-01-09 | The Procter & Gamble Company | Method of treating a skin condition |
| US11583488B2 (en) | 2020-06-01 | 2023-02-21 | The Procter & Gamble Company | Method of improving penetration of a vitamin B3 compound into skin |
| US11911498B2 (en) | 2020-06-01 | 2024-02-27 | The Procter & Gamble Company | Low pH skin care composition and methods of using the same |
-
1999
- 1999-09-01 JP JP24715799A patent/JP2001064150A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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