JP2003300860A - 皮膚外用剤 - Google Patents
皮膚外用剤Info
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- JP2003300860A JP2003300860A JP2002323503A JP2002323503A JP2003300860A JP 2003300860 A JP2003300860 A JP 2003300860A JP 2002323503 A JP2002323503 A JP 2002323503A JP 2002323503 A JP2002323503 A JP 2002323503A JP 2003300860 A JP2003300860 A JP 2003300860A
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 美肌効果、特に美白効果及び／又は老化防止
効果に優れた皮膚外用剤を提供する。 【解決手段】 下記一般式（１）で表される化合物と、
特定の成分とを含有する皮膚外用剤である。一般式
（１）中、Ｒ1は−ＣＨ2ＯＨ又はＣＯＯＲ6を表し、Ｒ6
は水素、炭素数が１〜３の低級アルキル基又はＣＯＯ-
と塩を形成し得るカチオンを表し、Ｒ2〜Ｒ5は各々独立
して水素原子又はメチル基を表し、・・・Ａ・・・は＝
Ｃ（ＣＨ3）−、−Ｃ（ＣＨ3）＝、−Ｃ（＝ＣＨ2）
−、−ＣＨ（ＣＨ3）−又は−Ｃ（ＯＨ）（ＣＨ3）−を
表す。 【化１】
効果に優れた皮膚外用剤を提供する。 【解決手段】 下記一般式（１）で表される化合物と、
特定の成分とを含有する皮膚外用剤である。一般式
（１）中、Ｒ1は−ＣＨ2ＯＨ又はＣＯＯＲ6を表し、Ｒ6
は水素、炭素数が１〜３の低級アルキル基又はＣＯＯ-
と塩を形成し得るカチオンを表し、Ｒ2〜Ｒ5は各々独立
して水素原子又はメチル基を表し、・・・Ａ・・・は＝
Ｃ（ＣＨ3）−、−Ｃ（ＣＨ3）＝、−Ｃ（＝ＣＨ2）
−、−ＣＨ（ＣＨ3）−又は−Ｃ（ＯＨ）（ＣＨ3）−を
表す。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、特定の化合物を含
む生理活性成分と、特定の薬効剤を含有する、美白効果
及び老化防止効果に優れる皮膚外用剤に関する。
む生理活性成分と、特定の薬効剤を含有する、美白効果
及び老化防止効果に優れる皮膚外用剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、乳液、クリーム、化粧水、パッ
ク、洗浄料、分散液、軟膏、液剤、エアゾール、貼付
剤、パップ剤、リニメント剤等の皮膚外用剤には、これ
らに所定の薬効を付与することを目的として種々の薬効
成分が加えられている。例えば、日焼け等により生じる
皮膚の黒化、色素沈着により生ずるシミ、ソバカス等を
予防又は改善する為に、アスコルビン酸、胎盤抽出物、
グルタチオン、ハイドロキノン等の美白剤が加えられて
いる。また一方、加齢、紫外線曝露等により生じる皮膚
のしわやたるみ、ハリや弾力性の低下を予防、あるいは
改善するために、ビタミンＡや大豆抽出物、海藻抽出物
等の細胞賦活剤が加えられている。
ク、洗浄料、分散液、軟膏、液剤、エアゾール、貼付
剤、パップ剤、リニメント剤等の皮膚外用剤には、これ
らに所定の薬効を付与することを目的として種々の薬効
成分が加えられている。例えば、日焼け等により生じる
皮膚の黒化、色素沈着により生ずるシミ、ソバカス等を
予防又は改善する為に、アスコルビン酸、胎盤抽出物、
グルタチオン、ハイドロキノン等の美白剤が加えられて
いる。また一方、加齢、紫外線曝露等により生じる皮膚
のしわやたるみ、ハリや弾力性の低下を予防、あるいは
改善するために、ビタミンＡや大豆抽出物、海藻抽出物
等の細胞賦活剤が加えられている。
【０００３】また、ハンニチバナ科に属するＣｉｓｔｕ
ｓ ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ Ｌ．、Ｃｉｓｔｕｓ ｃ
ｒｅｔｉｃｕｓ Ｌ．、Ｃｉｓｔｕｓ ｍｏｎｏｐｅｒ
ｉｅｎｓｉｓ Ｌ．、Ｃｉｓｔｕｓ ｓａｌｖｉｆｏｌ
ｉｕｓなどの茎、枝、葉などの熱水抽出物あるいはエタ
ノール、ヘキサンなどの抽出物は、強いメラニン産生抑
制作用、細胞賦活作用、抗菌作用を有し、それがラブデ
ン酸類に基づく活性であることが見出され、さらにその
抽出物又は粗ラブデン酸類を分子蒸留して得られるラブ
ド−７−エン−１５−オイックアシッド（ｌａｂｄ−７
−ｅｎ−１５−ｏｉｃ ａｃｉｄ）、ラブド−８（１
７）−エン−１５−オイックアシッド（ｌａｂｄ−８
（1７）−ｅｎ−１５−ｏｉｃ ａｃｉｄ）、ラブド−
８−エン−１５−オイックアシッド（ｌａｂｄ−８−ｅ
ｎ−１５−ｏｉｃ ａｃｉｄ）に強いメラニン産生抑制
作用、細胞賦活作用、抗菌作用を有することが見出され
ている。さらにそれらの塩あるいはメチル及びエチルエ
ステル体、さらにはそれらの還元体にも同様の活性のあ
ることが見出されている（特許文献１参照）。
ｓ ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ Ｌ．、Ｃｉｓｔｕｓ ｃ
ｒｅｔｉｃｕｓ Ｌ．、Ｃｉｓｔｕｓ ｍｏｎｏｐｅｒ
ｉｅｎｓｉｓ Ｌ．、Ｃｉｓｔｕｓ ｓａｌｖｉｆｏｌ
ｉｕｓなどの茎、枝、葉などの熱水抽出物あるいはエタ
ノール、ヘキサンなどの抽出物は、強いメラニン産生抑
制作用、細胞賦活作用、抗菌作用を有し、それがラブデ
ン酸類に基づく活性であることが見出され、さらにその
抽出物又は粗ラブデン酸類を分子蒸留して得られるラブ
ド−７−エン−１５−オイックアシッド（ｌａｂｄ−７
−ｅｎ−１５−ｏｉｃ ａｃｉｄ）、ラブド−８（１
７）−エン−１５−オイックアシッド（ｌａｂｄ−８
（1７）−ｅｎ−１５−ｏｉｃ ａｃｉｄ）、ラブド−
８−エン−１５−オイックアシッド（ｌａｂｄ−８−ｅ
ｎ−１５−ｏｉｃ ａｃｉｄ）に強いメラニン産生抑制
作用、細胞賦活作用、抗菌作用を有することが見出され
ている。さらにそれらの塩あるいはメチル及びエチルエ
ステル体、さらにはそれらの還元体にも同様の活性のあ
ることが見出されている（特許文献１参照）。
【０００４】
【特許文献１】特開平１１−３０２２１９号公報
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、美肌
効果に優れた、特に美白効果及び／又は老化防止効果に
優れた皮膚外用剤を提供することにある。
効果に優れた、特に美白効果及び／又は老化防止効果に
優れた皮膚外用剤を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、皮膚外用
剤の薬効成分として使用することができる成分について
鋭意検討を重ねた結果、特定の構造を有する化合物と、
特定の成分とを組合せることにより、各々を単独で用い
たときには得られない、相乗効果が得られることを見出
し、この知見に基づいて本発明を完成するに至った。
剤の薬効成分として使用することができる成分について
鋭意検討を重ねた結果、特定の構造を有する化合物と、
特定の成分とを組合せることにより、各々を単独で用い
たときには得られない、相乗効果が得られることを見出
し、この知見に基づいて本発明を完成するに至った。
【０００７】本発明により、（Ａ）下記一般式（１）：
【化２】
（一般式（１）中、Ｒ1は−ＣＨ2ＯＨ又はＣＯＯＲ6を
表し、Ｒ6は水素、炭素数が１〜３の低級アルキル基又
はＣＯＯ-と塩を形成し得るカチオンを表し、Ｒ2〜Ｒ5
は各々独立して水素原子又はメチル基を表し、・・・Ａ・・・
は＝Ｃ（ＣＨ3）−、−Ｃ（ＣＨ3）＝、−Ｃ（＝Ｃ
Ｈ2）−、−ＣＨ（ＣＨ3）−又は−Ｃ（ＯＨ）（Ｃ
Ｈ3）−を表す。）で表される化合物の１種又は２種以
上と、（Ｂ）カンゾウ抽出物、ヨクイニン抽出物、ブラ
ックカラント（クロフサスグリ）果実抽出物、センプク
カ（オグルマ）抽出物、クランベリー果実抽出物、ケイ
ケットウ抽出物、シラカバ樹液、ヤシャジツ抽出物、サ
ボテン抽出物、羅漢果抽出物、アスタキサンチン及びそ
の誘導体ならびにルチン誘導体から選ばれる１種又は２
種以上とを含有する皮膚外用剤が提供される。
表し、Ｒ6は水素、炭素数が１〜３の低級アルキル基又
はＣＯＯ-と塩を形成し得るカチオンを表し、Ｒ2〜Ｒ5
は各々独立して水素原子又はメチル基を表し、・・・Ａ・・・
は＝Ｃ（ＣＨ3）−、−Ｃ（ＣＨ3）＝、−Ｃ（＝Ｃ
Ｈ2）−、−ＣＨ（ＣＨ3）−又は−Ｃ（ＯＨ）（Ｃ
Ｈ3）−を表す。）で表される化合物の１種又は２種以
上と、（Ｂ）カンゾウ抽出物、ヨクイニン抽出物、ブラ
ックカラント（クロフサスグリ）果実抽出物、センプク
カ（オグルマ）抽出物、クランベリー果実抽出物、ケイ
ケットウ抽出物、シラカバ樹液、ヤシャジツ抽出物、サ
ボテン抽出物、羅漢果抽出物、アスタキサンチン及びそ
の誘導体ならびにルチン誘導体から選ばれる１種又は２
種以上とを含有する皮膚外用剤が提供される。
【０００８】本発明の皮膚外用剤は、美肌用皮膚外用
剤、特に、美白用皮膚外用剤及び／又は老化防止用皮膚
外用剤として優れている。なお、本明細書において「美
肌」の用語は、例えば、色素沈着の抑制、肌のくすみ、
日やけなどによる皮膚の黒化、シミ、ソバカスの防止及
び改善、しわの防止及び改善などを含めて最も広義に解
釈する必要があり、「美白」及び「老化防止」がその範
囲に含まれることを理解すべきである。
剤、特に、美白用皮膚外用剤及び／又は老化防止用皮膚
外用剤として優れている。なお、本明細書において「美
肌」の用語は、例えば、色素沈着の抑制、肌のくすみ、
日やけなどによる皮膚の黒化、シミ、ソバカスの防止及
び改善、しわの防止及び改善などを含めて最も広義に解
釈する必要があり、「美白」及び「老化防止」がその範
囲に含まれることを理解すべきである。
【０００９】また、本発明の好ましい態様として、前記
一般式（１）で表される化合物が、ハンニチバナ科のＣ
ｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ Ｌ．、Ｃｉｓｔ
ｕｓｃｒｅｔｉｃｕｓ Ｌ．、Ｃｉｓｔｕｓ ｍｏｎｏ
ｐｅｒｉｅｎｓｉｓ Ｌ．及びＣｉｓｔｕｓ ｓａｌｖ
ｉｆｏｌｉｕｓからなる植物体群から選ばれる１種又は
２種以上の植物体から抽出された化合物、又は該化合物
から調製された化合物である上記皮膚外用剤；前記一般
式（１）で表される化合物を含有する、ハンニチバナ科
のＣｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ Ｌ．、Ｃｉ
ｓｔｕｓ ｃｒｅｔｉｃｕｓ Ｌ．、Ｃｉｓｔｕｓ ｍ
ｏｎｏｐｅｒｉｅｎｓｉｓ Ｌ．及びＣｉｓｔｕｓ ｓ
ａｌｖｉｆｏｌｉｕｓからなる植物体群から選ばれる１
種又は２種以上の抽出物を配合してなる上記皮膚外用
剤；が提供される。
一般式（１）で表される化合物が、ハンニチバナ科のＣ
ｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ Ｌ．、Ｃｉｓｔ
ｕｓｃｒｅｔｉｃｕｓ Ｌ．、Ｃｉｓｔｕｓ ｍｏｎｏ
ｐｅｒｉｅｎｓｉｓ Ｌ．及びＣｉｓｔｕｓ ｓａｌｖ
ｉｆｏｌｉｕｓからなる植物体群から選ばれる１種又は
２種以上の植物体から抽出された化合物、又は該化合物
から調製された化合物である上記皮膚外用剤；前記一般
式（１）で表される化合物を含有する、ハンニチバナ科
のＣｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ Ｌ．、Ｃｉ
ｓｔｕｓ ｃｒｅｔｉｃｕｓ Ｌ．、Ｃｉｓｔｕｓ ｍ
ｏｎｏｐｅｒｉｅｎｓｉｓ Ｌ．及びＣｉｓｔｕｓ ｓ
ａｌｖｉｆｏｌｉｕｓからなる植物体群から選ばれる１
種又は２種以上の抽出物を配合してなる上記皮膚外用
剤；が提供される。
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明の皮膚外用剤は、（Ａ）成
分として、下記一般式（１）で表される化合物の１種又
は２種以上の生理活性成分を含有する。
分として、下記一般式（１）で表される化合物の１種又
は２種以上の生理活性成分を含有する。
【００１１】一般式（１）
【化３】
【００１２】前記一般式（１）中、Ｒ1は−ＣＨ2ＯＨ又
はＣＯＯＲ6を表し、Ｒ6は水素、炭素数が１〜３の低級
アルキル基又はＣＯＯ-と塩を形成し得るカチオンを表
す。炭素数が１〜３の低級アルキル基は、直鎖状であっ
ても分岐状であってもよい。前記アルキル基としては、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピ
ル基が挙げられる。また、−ＣＯＯ-と塩を形成し得る
カチオンとしては、Ｎａ+、Ｋ+及びＮＨ4 +等のカチオン
が挙げられる。
はＣＯＯＲ6を表し、Ｒ6は水素、炭素数が１〜３の低級
アルキル基又はＣＯＯ-と塩を形成し得るカチオンを表
す。炭素数が１〜３の低級アルキル基は、直鎖状であっ
ても分岐状であってもよい。前記アルキル基としては、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピ
ル基が挙げられる。また、−ＣＯＯ-と塩を形成し得る
カチオンとしては、Ｎａ+、Ｋ+及びＮＨ4 +等のカチオン
が挙げられる。
【００１３】前記一般式（１）中、Ｒ2〜Ｒ5は各々独立
して水素原子又はメチル基を表し、・・・Ａ・・・は＝Ｃ（Ｃ
Ｈ3）−、−Ｃ（ＣＨ3）＝、−Ｃ（＝ＣＨ2）−、−Ｃ
Ｈ（ＣＨ3）−又は−Ｃ（ＯＨ）（ＣＨ3）−を表す。
して水素原子又はメチル基を表し、・・・Ａ・・・は＝Ｃ（Ｃ
Ｈ3）−、−Ｃ（ＣＨ3）＝、−Ｃ（＝ＣＨ2）−、−Ｃ
Ｈ（ＣＨ3）−又は−Ｃ（ＯＨ）（ＣＨ3）−を表す。
【００１４】前記一般式（１）で表される化合物は、植
物から抽出することができる。また、植物からの抽出物
は市販されていて（ラブダナムアブソリュート、ジボダ
ン社製等）、本発明では市販品を用いることもできる。
さらに、抽出物として、Ｒ1が−ＣＯＯＨである酸を得
た後、メチル、エチル等のエステル体、還元体又は塩と
した後に、（Ａ）成分として用いることもできる。
物から抽出することができる。また、植物からの抽出物
は市販されていて（ラブダナムアブソリュート、ジボダ
ン社製等）、本発明では市販品を用いることもできる。
さらに、抽出物として、Ｒ1が−ＣＯＯＨである酸を得
た後、メチル、エチル等のエステル体、還元体又は塩と
した後に、（Ａ）成分として用いることもできる。
【００１５】前記一般式（１）で表される化合物を抽出
する植物の種類については、該化合物を含む植物である
ならば何ら限定されるものではないが、特にＣｉｓｔｕ
ｓｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ Ｌ．、Ｃｉｓｔｕｓ ｃｒ
ｅｔｉｃｕｓ Ｌ．、Ｃｉｓｔｕｓ ｍｏｎｏｐｅｒｉ
ｅｎｓｉｓ Ｌ．、Ｃｉｓｔｕｓ ｓａｌｖｉｆｏｌｉ
ｕｓ（ハンニチバナ科）の植物体を使用することが有利
である。これらを単独で、又は２種以上を組み合わせて
使用することができる。
する植物の種類については、該化合物を含む植物である
ならば何ら限定されるものではないが、特にＣｉｓｔｕ
ｓｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ Ｌ．、Ｃｉｓｔｕｓ ｃｒ
ｅｔｉｃｕｓ Ｌ．、Ｃｉｓｔｕｓ ｍｏｎｏｐｅｒｉ
ｅｎｓｉｓ Ｌ．、Ｃｉｓｔｕｓ ｓａｌｖｉｆｏｌｉ
ｕｓ（ハンニチバナ科）の植物体を使用することが有利
である。これらを単独で、又は２種以上を組み合わせて
使用することができる。
【００１６】植物体の抽出部位は特に限定されるもので
はなく、葉、枝、樹皮などから抽出することができる。
また、各部位を採取直後に抽出操作を行ってもよいし、
あるいは各部位を採取して乾燥させた後に抽出操作を行
うこともできる。抽出法は、水、低級アルコール、石油
エーテル及び炭化水素の中から選ばれる１種又は２種以
上の溶媒を用いて行うことが望ましい。ここで低級アル
コールとは、炭素数が１〜４のアルコールをいい、特
に、メチルアルコール、エチルアルコール等が好まし
い。石油エーテルとしては、周知のものを用いることが
でき、市販されたものを用いることもできる。炭化水素
溶媒としては、常温で液状の脂肪族炭化水素、脂環式炭
化水素、芳香族炭化水素が挙げられるが、特に常温で液
状の脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素が好ましく、中で
も特に、ヘキサン、トルエン等の炭化水素が好ましい。
はなく、葉、枝、樹皮などから抽出することができる。
また、各部位を採取直後に抽出操作を行ってもよいし、
あるいは各部位を採取して乾燥させた後に抽出操作を行
うこともできる。抽出法は、水、低級アルコール、石油
エーテル及び炭化水素の中から選ばれる１種又は２種以
上の溶媒を用いて行うことが望ましい。ここで低級アル
コールとは、炭素数が１〜４のアルコールをいい、特
に、メチルアルコール、エチルアルコール等が好まし
い。石油エーテルとしては、周知のものを用いることが
でき、市販されたものを用いることもできる。炭化水素
溶媒としては、常温で液状の脂肪族炭化水素、脂環式炭
化水素、芳香族炭化水素が挙げられるが、特に常温で液
状の脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素が好ましく、中で
も特に、ヘキサン、トルエン等の炭化水素が好ましい。
【００１７】抽出操作は、上記植物の種類及び用いる溶
媒により異なるが、通常、裁断した植物を、室温ないし
５０℃の温度で上記溶媒に浸漬することによって行うこ
とができる。浸漬中に、溶媒を穏やかに攪拌してもよ
い。さらに、周知のソックスレー抽出器などの装置を用
いてもよい。抽出に要する時間は、通常３時間〜４８時
間程度である。また、上記植物の葉、枝又は幹等を破砕
した後、水蒸気蒸留法又は熱水中で煮沸する方法によっ
て、抽出することもできる。この場合、水蒸気蒸留又は
熱水抽出で水の上に浮いてくるガム分をすくい取り、こ
れを上記抽出に用いられる溶媒で不溶物と分離すること
により得られる。このようにして得られた抽出物には２
５〜３５質量％（以下単に「％」で示す）のラブデン酸
類が含まれる。
媒により異なるが、通常、裁断した植物を、室温ないし
５０℃の温度で上記溶媒に浸漬することによって行うこ
とができる。浸漬中に、溶媒を穏やかに攪拌してもよ
い。さらに、周知のソックスレー抽出器などの装置を用
いてもよい。抽出に要する時間は、通常３時間〜４８時
間程度である。また、上記植物の葉、枝又は幹等を破砕
した後、水蒸気蒸留法又は熱水中で煮沸する方法によっ
て、抽出することもできる。この場合、水蒸気蒸留又は
熱水抽出で水の上に浮いてくるガム分をすくい取り、こ
れを上記抽出に用いられる溶媒で不溶物と分離すること
により得られる。このようにして得られた抽出物には２
５〜３５質量％（以下単に「％」で示す）のラブデン酸
類が含まれる。
【００１８】前記植物体からの粗抽出物又は市販の抽出
物は、そのまま（Ａ）成分として用いることができる
が、さらに粗抽出物又は市販の抽出物から、前記一般式
（１）で表される化合物を精製して、（Ａ）成分として
用いることもできる。以下、ラブド−７−エン−１５−
オイックアシッド、ラブド−８（１７）−エン−１５−
オイックアシッド、ラブド−８−エン−１５−オイック
アシッドの混合物を含む粗抽出物又は市販品から、各成
分を精製する方法の代表例について説明するが、本発明
は、以下の方法に制限されるものではない。粗抽出物又
は市販の抽出物について、０.１〜０.５ｍｍＨｇの減圧
下で分子蒸留を行い、１６０℃〜２３０℃までの留分を
集めると、この留分には、ラブド−７−エン−１５−オ
イックアシッド、ラブド−８（１７）−エン−１５−オ
イックアシッド、ラブド−８−エン−１５−オイックア
シッドの混合物が含まれる。（Ａ）成分として、これら
の酸混合物をそのまま用いてもよいし、また必要に応じ
てメチル、エチル等のエステル体、塩、又は還元体を調
製した後、それらの混合物を用いることもできる。
物は、そのまま（Ａ）成分として用いることができる
が、さらに粗抽出物又は市販の抽出物から、前記一般式
（１）で表される化合物を精製して、（Ａ）成分として
用いることもできる。以下、ラブド−７−エン−１５−
オイックアシッド、ラブド−８（１７）−エン−１５−
オイックアシッド、ラブド−８−エン−１５−オイック
アシッドの混合物を含む粗抽出物又は市販品から、各成
分を精製する方法の代表例について説明するが、本発明
は、以下の方法に制限されるものではない。粗抽出物又
は市販の抽出物について、０.１〜０.５ｍｍＨｇの減圧
下で分子蒸留を行い、１６０℃〜２３０℃までの留分を
集めると、この留分には、ラブド−７−エン−１５−オ
イックアシッド、ラブド−８（１７）−エン−１５−オ
イックアシッド、ラブド−８−エン−１５−オイックア
シッドの混合物が含まれる。（Ａ）成分として、これら
の酸混合物をそのまま用いてもよいし、また必要に応じ
てメチル、エチル等のエステル体、塩、又は還元体を調
製した後、それらの混合物を用いることもできる。
【００１９】さらに、この酸混合物から３種の酸を分離
することができる。具体的には、この酸の混合物をエタ
ノールにて溶解し、触媒量の硫酸の共存下で反応させて
エチルエステル体とし、その後、硝酸銀処理したシリカ
ゲルを用いたシリカゲルクロマトグラフィー処理する。
カラムをヘキサンで洗浄し、次いで１％酢酸エチル−ヘ
キサンで溶出する。はじめにラブド−８−エン−１５−
オイックアシッドエチルエステルが溶出し、次いでラブ
ド−７−エン−１５−オイックアシッドエチルエステ
ル、ラブド−８（１７）−エン−１５−オイックアシッ
ドエチルエステルの順で溶出される。溶媒を留去し、そ
れぞれのエチルエステル体の純品が得られる。得られた
エチルエステル体から、加水分解により遊離の酸を得る
ことができる。さらに、遊離の酸をジアゾメタンと反応
させることによりメチルエステル体を得ることができ
る。
することができる。具体的には、この酸の混合物をエタ
ノールにて溶解し、触媒量の硫酸の共存下で反応させて
エチルエステル体とし、その後、硝酸銀処理したシリカ
ゲルを用いたシリカゲルクロマトグラフィー処理する。
カラムをヘキサンで洗浄し、次いで１％酢酸エチル−ヘ
キサンで溶出する。はじめにラブド−８−エン−１５−
オイックアシッドエチルエステルが溶出し、次いでラブ
ド−７−エン−１５−オイックアシッドエチルエステ
ル、ラブド−８（１７）−エン−１５−オイックアシッ
ドエチルエステルの順で溶出される。溶媒を留去し、そ
れぞれのエチルエステル体の純品が得られる。得られた
エチルエステル体から、加水分解により遊離の酸を得る
ことができる。さらに、遊離の酸をジアゾメタンと反応
させることによりメチルエステル体を得ることができ
る。
【００２０】この様にして得られたハンニチバナ科に属
するＣｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ Ｌ．、Ｃ
ｉｓｔｕｓ ｃｒｅｔｉｃｕｓ Ｌ．、Ｃｉｓｔｕｓ
ｍｏｎｏｐｅｒｉｅｎｓｉｓ Ｌ．、Ｃｉｓｔｕｓ ｓ
ａｌｖｉｆｏｌｉｕｓなどの茎、枝、葉などの抽出物、
及び該抽出物から得られた酸、メチルエステル、エチル
エステル、あるいはそれらの２種以上の混合物等は、本
発明の（Ａ）成分として用いることができる。即ち、本
発明の実施形態として、（Ａ）成分が（ｉ）ハンニチバ
ナ科に属するＣｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ
Ｌ．、Ｃｉｓｔｕｓ ｃｒｅｔｉｃｕｓ Ｌ．、Ｃｉｓ
ｔｕｓ ｍｏｎｏｐｅｒｉｅｎｓｉｓＬ．、Ｃｉｓｔｕ
ｓ ｓａｌｖｉｆｏｌｉｕｓなどの茎、枝、葉などの熱
水抽出物または有機溶媒（エタノール、ヘキサンなど）
抽出物；（ii）前記（ｉ）の抽出物または粗ラブデン酸
類を分子蒸留して得られるラブド−７−エン−１５−オ
イックアシッド（ｌａｂｄ−７−ｅｎ−１５−ｏｉｃ
ａｃｉｄ）、ラブド−８（１７）−エン−１５−オイッ
クアシッド（ｌａｂｄ−８（1７）−ｅｎ−１５−ｏｉ
ｃ ａｃｉｄ）及びラブド−８−エン−１５−オイック
アシッド（ｌａｂｄ−８−ｅｎ−１５−ｏｉｃ ａｃｉ
ｄ）から選ばれる１種又は２種以上；（iii）前記（i
i）の酸の塩又はメチルもしくはエチルエステル体；ま
たは（iv）前記（iii）の還元体；である皮膚外用剤が
挙げられる。
するＣｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ Ｌ．、Ｃ
ｉｓｔｕｓ ｃｒｅｔｉｃｕｓ Ｌ．、Ｃｉｓｔｕｓ
ｍｏｎｏｐｅｒｉｅｎｓｉｓ Ｌ．、Ｃｉｓｔｕｓ ｓ
ａｌｖｉｆｏｌｉｕｓなどの茎、枝、葉などの抽出物、
及び該抽出物から得られた酸、メチルエステル、エチル
エステル、あるいはそれらの２種以上の混合物等は、本
発明の（Ａ）成分として用いることができる。即ち、本
発明の実施形態として、（Ａ）成分が（ｉ）ハンニチバ
ナ科に属するＣｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ
Ｌ．、Ｃｉｓｔｕｓ ｃｒｅｔｉｃｕｓ Ｌ．、Ｃｉｓ
ｔｕｓ ｍｏｎｏｐｅｒｉｅｎｓｉｓＬ．、Ｃｉｓｔｕ
ｓ ｓａｌｖｉｆｏｌｉｕｓなどの茎、枝、葉などの熱
水抽出物または有機溶媒（エタノール、ヘキサンなど）
抽出物；（ii）前記（ｉ）の抽出物または粗ラブデン酸
類を分子蒸留して得られるラブド−７−エン−１５−オ
イックアシッド（ｌａｂｄ−７−ｅｎ−１５−ｏｉｃ
ａｃｉｄ）、ラブド−８（１７）−エン−１５−オイッ
クアシッド（ｌａｂｄ−８（1７）−ｅｎ−１５−ｏｉ
ｃ ａｃｉｄ）及びラブド−８−エン−１５−オイック
アシッド（ｌａｂｄ−８−ｅｎ−１５−ｏｉｃ ａｃｉ
ｄ）から選ばれる１種又は２種以上；（iii）前記（i
i）の酸の塩又はメチルもしくはエチルエステル体；ま
たは（iv）前記（iii）の還元体；である皮膚外用剤が
挙げられる。
【００２１】本発明の皮膚外用剤における前記一般式
（１）で表される化合物の含有量は、乾燥固形分として
好ましくは０．００００１〜５％であり、より好ましく
は０．０００１〜２％である。この範囲内であれば、該
植物抽出物を安定に配合することができ、かつ優れた美
肌効果（特に、美白及び老化防止効果）を発揮すること
ができる。また、抽出液を使用する場合は、溶質である
乾燥固形分の含有量が上記範囲内であれば、その抽出液
濃度は何ら限定されるものではない。
（１）で表される化合物の含有量は、乾燥固形分として
好ましくは０．００００１〜５％であり、より好ましく
は０．０００１〜２％である。この範囲内であれば、該
植物抽出物を安定に配合することができ、かつ優れた美
肌効果（特に、美白及び老化防止効果）を発揮すること
ができる。また、抽出液を使用する場合は、溶質である
乾燥固形分の含有量が上記範囲内であれば、その抽出液
濃度は何ら限定されるものではない。
【００２２】本発明において（Ａ）成分と組み合わせる
（Ｂ）成分は、カンゾウ抽出物、ヨクイニン抽出物、ブ
ラックカラント（クロフサスグリ）果実抽出物、センプ
クカ（オグルマ）抽出物、クランベリー果実抽出物、ケ
イケットウ抽出物、シラカバ樹液、ヤシャジツ抽出物、
サボテン抽出物、羅漢果抽出物、アスタキサンチン及び
その誘導体ならびにルチン誘導体（ルチングルコシドな
ど）から選ばれる１種または２種以上である。
（Ｂ）成分は、カンゾウ抽出物、ヨクイニン抽出物、ブ
ラックカラント（クロフサスグリ）果実抽出物、センプ
クカ（オグルマ）抽出物、クランベリー果実抽出物、ケ
イケットウ抽出物、シラカバ樹液、ヤシャジツ抽出物、
サボテン抽出物、羅漢果抽出物、アスタキサンチン及び
その誘導体ならびにルチン誘導体（ルチングルコシドな
ど）から選ばれる１種または２種以上である。
【００２３】本発明に用いられるカンゾウ抽出物は、マ
メ科カンゾウ属のグリキルリザ・グラブラ（Ｇｌｙｃｙ
ｒｒｈｉｚａ ｇｌａｂｒａ Ｌ．）又はその同属植物
の根や根茎（生薬名・甘草、カンゾウ）から適当な溶媒
で抽出して得られるものである。中国産、ロシア産等の
カンゾウから疎水性有機溶媒で抽出して得られる油溶性
エキスがより好ましい。本発明に用いられるヨクイニン
抽出物は、イネ科ジュズダマ属のハトムギ（Ｃｏｉｘ
ｌａｃｒｙｍａ−ｊｏｂｉ Ｌ．ｖａｒ． ｍａ−ｙｕ
ｅｎ Ｓｔａｐｆ）の種皮を除いた種子（生薬名・ヨク
イニン）から適当な溶媒を用いて抽出して得られるもの
である。
メ科カンゾウ属のグリキルリザ・グラブラ（Ｇｌｙｃｙ
ｒｒｈｉｚａ ｇｌａｂｒａ Ｌ．）又はその同属植物
の根や根茎（生薬名・甘草、カンゾウ）から適当な溶媒
で抽出して得られるものである。中国産、ロシア産等の
カンゾウから疎水性有機溶媒で抽出して得られる油溶性
エキスがより好ましい。本発明に用いられるヨクイニン
抽出物は、イネ科ジュズダマ属のハトムギ（Ｃｏｉｘ
ｌａｃｒｙｍａ−ｊｏｂｉ Ｌ．ｖａｒ． ｍａ−ｙｕ
ｅｎ Ｓｔａｐｆ）の種皮を除いた種子（生薬名・ヨク
イニン）から適当な溶媒を用いて抽出して得られるもの
である。
【００２４】本発明に用いられるブラックカラント果実
抽出物は、スグリ科スグリ属のブラックカラント（和名
・クロフサスグリ、フランス名・カシス、Ｒｉｂｅｓ
ｎｉｇｒｕｍ Ｌ．）の果実を適当な溶媒を用いて抽出
して得られる果実抽出物、もしくは、圧搾して得られる
果実搾汁液である。本発明に用いられるセンプクカ（オ
グルマ）抽出物は、キク科オグルマ属のオグルマ（Ｉｎ
ｕｌａ ｂｒｉｔａｎｎｉｃａ Ｌ．）の頭花（生薬名
・旋覆花）から適当な溶媒を用いて抽出して得られるも
のである。
抽出物は、スグリ科スグリ属のブラックカラント（和名
・クロフサスグリ、フランス名・カシス、Ｒｉｂｅｓ
ｎｉｇｒｕｍ Ｌ．）の果実を適当な溶媒を用いて抽出
して得られる果実抽出物、もしくは、圧搾して得られる
果実搾汁液である。本発明に用いられるセンプクカ（オ
グルマ）抽出物は、キク科オグルマ属のオグルマ（Ｉｎ
ｕｌａ ｂｒｉｔａｎｎｉｃａ Ｌ．）の頭花（生薬名
・旋覆花）から適当な溶媒を用いて抽出して得られるも
のである。
【００２５】本発明に用いられるクランベリー果実抽出
物は、シャクナゲ科ツルコケモモ属のクランベリー（和
名・ツルコケモモ、Ｖａｃｃｉｎｉｕｍ ｍａｃｒｏｃ
ｏｒｐｏｎ Ａｉｔｏｎもしくは、Ｖａｃｃｉｎｉｕｍ
ｏｘｙｃｏｃｃｕｓ）の果実を適当な溶媒で抽出して
得られる果実抽出物、もしくは、圧搾して得られる果汁
搾汁液である。本発明に用いられるケイケットウ抽出物
は、マメ科の植物である密花豆（Ｓｐａｔｈｏｌｏｂｕ
ｓ ｓｕｂｅｒｅｃｔｕｓ）、白花油麻藤（Ｍｕｃｕｎ
ａ ｂｉｒｄｗｏｏｄ ｉａｎａ）、ハマカユマトウ
（Ｍｕｃｕｎａ ｂｉｒｄｗｏｏｄｉａｎａ Ｔｕｔｃ
ｈｅｒ）、ミレティア・ディエルシアナ（中国名・香花
岩豆藤、Ｍｉｌｌｅｔｉａ ｄｉｅｌｓｉａｎａ Ｈａ
ｒｍｓ）又は、亮葉岩豆藤（Ｍｉｌｌｅｔｉａ ｎｉｔ
ｉｄａ Ｂｅｎｔｈ）の茎部（生薬名・鶏血藤）から適
当な溶媒を用いて抽出して得られるものである。
物は、シャクナゲ科ツルコケモモ属のクランベリー（和
名・ツルコケモモ、Ｖａｃｃｉｎｉｕｍ ｍａｃｒｏｃ
ｏｒｐｏｎ Ａｉｔｏｎもしくは、Ｖａｃｃｉｎｉｕｍ
ｏｘｙｃｏｃｃｕｓ）の果実を適当な溶媒で抽出して
得られる果実抽出物、もしくは、圧搾して得られる果汁
搾汁液である。本発明に用いられるケイケットウ抽出物
は、マメ科の植物である密花豆（Ｓｐａｔｈｏｌｏｂｕ
ｓ ｓｕｂｅｒｅｃｔｕｓ）、白花油麻藤（Ｍｕｃｕｎ
ａ ｂｉｒｄｗｏｏｄ ｉａｎａ）、ハマカユマトウ
（Ｍｕｃｕｎａ ｂｉｒｄｗｏｏｄｉａｎａ Ｔｕｔｃ
ｈｅｒ）、ミレティア・ディエルシアナ（中国名・香花
岩豆藤、Ｍｉｌｌｅｔｉａ ｄｉｅｌｓｉａｎａ Ｈａ
ｒｍｓ）又は、亮葉岩豆藤（Ｍｉｌｌｅｔｉａ ｎｉｔ
ｉｄａ Ｂｅｎｔｈ）の茎部（生薬名・鶏血藤）から適
当な溶媒を用いて抽出して得られるものである。
【００２６】本発明に用いられるシラカバ樹液は、カバ
ノキ科カバノキ属のシラカンバ（Ｂｅｔｕｌａ ｐｌａ
ｔｙｐｈｙｌｌａ Ｓｕｋａｔｃｈｕｖ ｖａｒ．ｊａ
ｐｏｎｉｃａ Ｈａｒａ、Ｂ． ｐｌａｔｙｐｈｙｌｌ
ａ Ｓｕｋａｔｃｈｕｖ）、ダケカンバ（Ｂ． Ｅｒｍ
ａｎｉ Ｃｈａｍ．）、ジゾウカンバ（Ｂ． ｇｌｏｂ
ｉｓｐｉｃａ Ｓｈｉｒａｉ）、ウダイカンバ（Ｂ．
Ｍａｘｉｍｏｗｉｃｚｉａｎａ Ｒｅｇｅｌ）、シルバ
ーバーチ（Ｂ． ｐｅｎｄｕｌａ Ｒｏｔｈ）及びスイ
ートバーチ（Ｂ． ｌｅｎｔａｌ Ｌ．）等の樹木の開
花、開葉期前に、樹木に穿孔することにより溢出する液
体である。本発明に用いられるヤシャジツ抽出物は、カ
バノキ科ハンノキ属のオオバヤシャブシ（Ａｌｎｕｓｓ
ｉｅｂｏｌｄｉａｎａ Ｍａｔｓｕｍ．）、ヤシャブシ
（Ａｌｎｕｓ ｆｉｒｍａ Ｓｉｅｂ． ｅｔ Ｚｕｃ
ｃ．）ケヤマハンノキ（Ａｌｎｕｓ ｈｉｒｓｕｔａ
Ｔｕｒｃｚ．）及び同族植物の果実であるヤシャジツ
（夜叉実、矢車実）から適当な溶媒を用いて抽出して得
られるものである。
ノキ科カバノキ属のシラカンバ（Ｂｅｔｕｌａ ｐｌａ
ｔｙｐｈｙｌｌａ Ｓｕｋａｔｃｈｕｖ ｖａｒ．ｊａ
ｐｏｎｉｃａ Ｈａｒａ、Ｂ． ｐｌａｔｙｐｈｙｌｌ
ａ Ｓｕｋａｔｃｈｕｖ）、ダケカンバ（Ｂ． Ｅｒｍ
ａｎｉ Ｃｈａｍ．）、ジゾウカンバ（Ｂ． ｇｌｏｂ
ｉｓｐｉｃａ Ｓｈｉｒａｉ）、ウダイカンバ（Ｂ．
Ｍａｘｉｍｏｗｉｃｚｉａｎａ Ｒｅｇｅｌ）、シルバ
ーバーチ（Ｂ． ｐｅｎｄｕｌａ Ｒｏｔｈ）及びスイ
ートバーチ（Ｂ． ｌｅｎｔａｌ Ｌ．）等の樹木の開
花、開葉期前に、樹木に穿孔することにより溢出する液
体である。本発明に用いられるヤシャジツ抽出物は、カ
バノキ科ハンノキ属のオオバヤシャブシ（Ａｌｎｕｓｓ
ｉｅｂｏｌｄｉａｎａ Ｍａｔｓｕｍ．）、ヤシャブシ
（Ａｌｎｕｓ ｆｉｒｍａ Ｓｉｅｂ． ｅｔ Ｚｕｃ
ｃ．）ケヤマハンノキ（Ａｌｎｕｓ ｈｉｒｓｕｔａ
Ｔｕｒｃｚ．）及び同族植物の果実であるヤシャジツ
（夜叉実、矢車実）から適当な溶媒を用いて抽出して得
られるものである。
【００２７】本発明に用いられるサボテン抽出物は、サ
ボテン科の植物から抽出して得られるものであれば良
く、例えば、ウチワサボテン（Ｏｐｕｎｔｉａ ｆｉｃ
ｕｓ−ｉｎｄｉｃａ （Ｌ．）Ｍｉｌｌ、又は、Ｏｐｕ
ｎｔｉａ ｄｉｌｌｅｎｉｉＨａｗ）、オプンティアス
トレプタカンサ（Ｏｐｕｎｔｉａ Ｓｔｒｅｐｔａｃａ
ｎｔｈａ）等の茎節、根、果実等から適当な溶媒を用い
て抽出して得られるものである。本発明に用いられる羅
漢果抽出物は、ウリ科ツルレイシ属のモモルディカ グ
ロスベノリイ（Ｍｏｍｏｒｄｉｃａ ｇｒｏｓｖｅｎｏ
ｒｉｉ Ｓｗｉｎｇｌｅ）の果実（中国名・羅漢果）を
乾燥したものから適当な溶媒を用いて抽出して得られる
ものである。
ボテン科の植物から抽出して得られるものであれば良
く、例えば、ウチワサボテン（Ｏｐｕｎｔｉａ ｆｉｃ
ｕｓ−ｉｎｄｉｃａ （Ｌ．）Ｍｉｌｌ、又は、Ｏｐｕ
ｎｔｉａ ｄｉｌｌｅｎｉｉＨａｗ）、オプンティアス
トレプタカンサ（Ｏｐｕｎｔｉａ Ｓｔｒｅｐｔａｃａ
ｎｔｈａ）等の茎節、根、果実等から適当な溶媒を用い
て抽出して得られるものである。本発明に用いられる羅
漢果抽出物は、ウリ科ツルレイシ属のモモルディカ グ
ロスベノリイ（Ｍｏｍｏｒｄｉｃａ ｇｒｏｓｖｅｎｏ
ｒｉｉ Ｓｗｉｎｇｌｅ）の果実（中国名・羅漢果）を
乾燥したものから適当な溶媒を用いて抽出して得られる
ものである。
【００２８】本発明に用いられるアスタキサンチン及び
その誘導体は、オキアミ、サケ、マス、福寿草、赤色酵
母等の天然物を適当な溶媒を用いて抽出するか、もしく
は化学合成によって得ることができる。例えば、オキア
ミ（Ｅｕｐｈａｕｓｉａ ｓｉｍｉｌｉｓ Ｇ．Ｏ．
等）に抽出溶媒を加え抽出し、この液を濾別して得られ
るアスタキサンチン類抽出エキスや、この抽出エキスか
ら更に抽出溶媒を留去し、必要に応じて水素添加や加水
分解等の化学反応を行った後、分子蒸留、あるいはカラ
ムクロマトグラフィーや高速液体クロマトグラフィー等
の手段を用いて脱臭、精製を行った精製アスタキサンチ
ン類を用いることができる。アスタキサンチンは以下の
式で表されるカロチノイドであるが、その誘導体として
は、アスタキサンチンの脂肪酸エステル類から選択され
るモノエステル体及び同種又は異種のジエステル体等が
挙げられる。
その誘導体は、オキアミ、サケ、マス、福寿草、赤色酵
母等の天然物を適当な溶媒を用いて抽出するか、もしく
は化学合成によって得ることができる。例えば、オキア
ミ（Ｅｕｐｈａｕｓｉａ ｓｉｍｉｌｉｓ Ｇ．Ｏ．
等）に抽出溶媒を加え抽出し、この液を濾別して得られ
るアスタキサンチン類抽出エキスや、この抽出エキスか
ら更に抽出溶媒を留去し、必要に応じて水素添加や加水
分解等の化学反応を行った後、分子蒸留、あるいはカラ
ムクロマトグラフィーや高速液体クロマトグラフィー等
の手段を用いて脱臭、精製を行った精製アスタキサンチ
ン類を用いることができる。アスタキサンチンは以下の
式で表されるカロチノイドであるが、その誘導体として
は、アスタキサンチンの脂肪酸エステル類から選択され
るモノエステル体及び同種又は異種のジエステル体等が
挙げられる。
【００２９】
【化４】
【００３０】本発明に用いられるルチン誘導体は、マメ
科のエンジュ（Ｓｏｐｈｏｒａ ｊａｐｏｎｉｃａ
Ｌ．）の花蕾、タデ科のソバ（Ｆａｇｏｐｙｒｕｍ ｅ
ｓｃｕｌｅｎｔｕｍ Ｍｏｅｎｃｈ）などの天然物に含
有されるルチンの、水溶性を高めたものであればよい。
例えば、ルチンにデキストリン等の澱粉質を混合し、酵
素反応によりルチンにグルコース、マルトース、マルト
トリオース、マルトテトラオース等の転移した、下記一
般式で表されるα―グルコシルルチンが好適に用いられ
る。中でも、ルチン含量が１０〜８０％のルチン誘導体
が好ましい。また、これらは１種を単独で、又は２種以
上組み合わせて用いることができる。
科のエンジュ（Ｓｏｐｈｏｒａ ｊａｐｏｎｉｃａ
Ｌ．）の花蕾、タデ科のソバ（Ｆａｇｏｐｙｒｕｍ ｅ
ｓｃｕｌｅｎｔｕｍ Ｍｏｅｎｃｈ）などの天然物に含
有されるルチンの、水溶性を高めたものであればよい。
例えば、ルチンにデキストリン等の澱粉質を混合し、酵
素反応によりルチンにグルコース、マルトース、マルト
トリオース、マルトテトラオース等の転移した、下記一
般式で表されるα―グルコシルルチンが好適に用いられ
る。中でも、ルチン含量が１０〜８０％のルチン誘導体
が好ましい。また、これらは１種を単独で、又は２種以
上組み合わせて用いることができる。
【００３１】
【化５】
【００３２】式中、Ｒはグルコース、マルトース、マル
トトリオース又はマルトテトラオースを表す。
トトリオース又はマルトテトラオースを表す。
【００３３】（Ｂ）成分の調製に用いられる抽出溶媒と
しては、例えば水、低級１価アルコール（メチルアルコ
ール、エチルアルコール、１−プロパノール、２−プロ
パノール、１−ブタノール、２−ブタノール等）、液状
多価アルコール（グリセリン等）、炭化水素（ベンゼ
ン、ヘキサン、ペンタン等）、ケトン類（アセトン、メ
チルエチルケトン等）、エーテル類（ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジプロピルエーテル等）、ア
セトニトリル等が挙げられ、その中から１種又は２種以
上を用いることができる。また、好ましい抽出方法の例
としては、含水濃度０〜１００ｖｏｌ％のエチルアルコ
ール又は１，３−ブチレングリコールを用い、室温で、
又は加温して１〜５日間抽出を行った後濾過し、得られ
た濾液を更に１週間ほど放置して熟成させ、再び濾過を
行う方法が挙げられる。
しては、例えば水、低級１価アルコール（メチルアルコ
ール、エチルアルコール、１−プロパノール、２−プロ
パノール、１−ブタノール、２−ブタノール等）、液状
多価アルコール（グリセリン等）、炭化水素（ベンゼ
ン、ヘキサン、ペンタン等）、ケトン類（アセトン、メ
チルエチルケトン等）、エーテル類（ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジプロピルエーテル等）、ア
セトニトリル等が挙げられ、その中から１種又は２種以
上を用いることができる。また、好ましい抽出方法の例
としては、含水濃度０〜１００ｖｏｌ％のエチルアルコ
ール又は１，３−ブチレングリコールを用い、室温で、
又は加温して１〜５日間抽出を行った後濾過し、得られ
た濾液を更に１週間ほど放置して熟成させ、再び濾過を
行う方法が挙げられる。
【００３４】前記（Ｂ）成分中、カンゾウ抽出物、ヨク
イニン抽出物、ブラックカラント（クロフサスグリ）果
実抽出物、センプクカ（オグルマ）抽出物、クランベリ
ー果実抽出物、ケイケットウ抽出物、サボテン抽出物、
羅漢果抽出物及びアスタキサンチン及びその誘導体（こ
れら（Ｃ）成分という）は、単独でも美白剤としての薬
効を示すが、前記（Ａ）成分と併用することで、各々単
独で用いたときには得られない、優れた美白及び／又は
老化防止効果を奏する。
イニン抽出物、ブラックカラント（クロフサスグリ）果
実抽出物、センプクカ（オグルマ）抽出物、クランベリ
ー果実抽出物、ケイケットウ抽出物、サボテン抽出物、
羅漢果抽出物及びアスタキサンチン及びその誘導体（こ
れら（Ｃ）成分という）は、単独でも美白剤としての薬
効を示すが、前記（Ａ）成分と併用することで、各々単
独で用いたときには得られない、優れた美白及び／又は
老化防止効果を奏する。
【００３５】前記（Ｂ）成分中、カンゾウ抽出物、ケイ
ケットウ抽出物、ヤシャジツ抽出物、羅漢果抽出物、ア
スタキサンチン及びその誘導体ならびにルチン誘導体
（これら（Ｄ）成分という）は、単独でも抗酸化剤とし
ての薬効を示すが、前記（Ａ）成分と併用することで、
各々単独で用いたときには得られない、優れた美白及び
／又は老化防止効果を奏する。
ケットウ抽出物、ヤシャジツ抽出物、羅漢果抽出物、ア
スタキサンチン及びその誘導体ならびにルチン誘導体
（これら（Ｄ）成分という）は、単独でも抗酸化剤とし
ての薬効を示すが、前記（Ａ）成分と併用することで、
各々単独で用いたときには得られない、優れた美白及び
／又は老化防止効果を奏する。
【００３６】前記（Ｂ）成分中、カンゾウ抽出物及びケ
イケットウ抽出物（これら（Ｅ）成分という）は、単独
でも抗炎症剤としての薬効を示すが、前記（Ａ）成分と
併用することで、各々単独で用いたときには得られな
い、優れた美白及び／又は老化防止効果を奏する。
イケットウ抽出物（これら（Ｅ）成分という）は、単独
でも抗炎症剤としての薬効を示すが、前記（Ａ）成分と
併用することで、各々単独で用いたときには得られな
い、優れた美白及び／又は老化防止効果を奏する。
【００３７】前記（Ｂ）成分中、サボテン抽出物、羅漢
果抽出物、アスタキサンチン及びその誘導体ならびにル
チン誘導体（これら（Ｆ）成分という）は、単独でも細
胞賦活剤としての薬効を示すが、前記（Ａ）成分と併用
することで、各々単独で用いたときには得られない、優
れた美白及び／又は老化防止効果を奏する。
果抽出物、アスタキサンチン及びその誘導体ならびにル
チン誘導体（これら（Ｆ）成分という）は、単独でも細
胞賦活剤としての薬効を示すが、前記（Ａ）成分と併用
することで、各々単独で用いたときには得られない、優
れた美白及び／又は老化防止効果を奏する。
【００３８】前記（Ｂ）成分中、カンゾウ抽出物、ヨク
イニン抽出物、ブラックカラント（クロフサスグリ）果
実抽出物、センプクカ（オグルマ）抽出物、クランベリ
ー果実抽出物、ケイケットウ抽出物、シラカバ樹液、ヤ
シャジツ抽出物、サボテン抽出物及び羅漢果抽出物（こ
れら（Ｇ）成分という）は、単独でも保湿剤としての薬
効を示すが、前記（Ａ）成分と併用することで、各々単
独で用いたときには得られない、優れた美白及び／又は
老化防止効果を奏する。
イニン抽出物、ブラックカラント（クロフサスグリ）果
実抽出物、センプクカ（オグルマ）抽出物、クランベリ
ー果実抽出物、ケイケットウ抽出物、シラカバ樹液、ヤ
シャジツ抽出物、サボテン抽出物及び羅漢果抽出物（こ
れら（Ｇ）成分という）は、単独でも保湿剤としての薬
効を示すが、前記（Ａ）成分と併用することで、各々単
独で用いたときには得られない、優れた美白及び／又は
老化防止効果を奏する。
【００３９】本発明の皮膚外用剤における上記（Ｂ）成
分の好ましい配合量は、種類（（Ｃ）成分〜（Ｇ）成
分）により相違するが、一般的には以下に示す範囲とす
ることが好ましい。この範囲であれば、（Ａ）成分と組
み合わせた場合、製剤及び製剤中の成分（Ａ）の経時安
定性に影響を及ぼすことがなく、より高い美肌効果（特
に、美白及び／又は老化防止効果）を発揮させることが
できる。なお、（Ｂ）成分のうち、複数の薬効を示す成
分については、（Ｃ）〜（Ｇ）の成分として重複して例
示したが、重複して例示されている成分については、そ
れぞれの好ましい配合量の範囲のうち、最も広い範囲
が、配合量の好ましい範囲となる。
分の好ましい配合量は、種類（（Ｃ）成分〜（Ｇ）成
分）により相違するが、一般的には以下に示す範囲とす
ることが好ましい。この範囲であれば、（Ａ）成分と組
み合わせた場合、製剤及び製剤中の成分（Ａ）の経時安
定性に影響を及ぼすことがなく、より高い美肌効果（特
に、美白及び／又は老化防止効果）を発揮させることが
できる。なお、（Ｂ）成分のうち、複数の薬効を示す成
分については、（Ｃ）〜（Ｇ）の成分として重複して例
示したが、重複して例示されている成分については、そ
れぞれの好ましい配合量の範囲のうち、最も広い範囲
が、配合量の好ましい範囲となる。
【００４０】本発明の皮膚外用剤における前記（Ｃ）成
分の配合量は、好ましくは０．００００１〜１０％であ
り、より好ましくは０．０００１〜５％である。抽出物
を抽出液のまま用いる場合は乾燥固形分としてこの範囲
であればよい。この範囲であればより優れた美白及び／
又は老化防止効果を示し、かつ使用感の良好な皮膚外用
剤が得られる。
分の配合量は、好ましくは０．００００１〜１０％であ
り、より好ましくは０．０００１〜５％である。抽出物
を抽出液のまま用いる場合は乾燥固形分としてこの範囲
であればよい。この範囲であればより優れた美白及び／
又は老化防止効果を示し、かつ使用感の良好な皮膚外用
剤が得られる。
【００４１】本発明の皮膚外用剤における（Ｄ）成分の
配合量は、好ましくは０．００００１〜５％、より好ま
しくは０．０００１〜３％である。抽出物を抽出液のま
ま用いる場合は乾燥固形分としてこの範囲であればよ
い。この範囲であればより優れた抗酸化効果の発現がみ
られ、優れた美白及び／又は老化防止効果を示し、かつ
使用感の良好な皮膚外用剤が得られる。
配合量は、好ましくは０．００００１〜５％、より好ま
しくは０．０００１〜３％である。抽出物を抽出液のま
ま用いる場合は乾燥固形分としてこの範囲であればよ
い。この範囲であればより優れた抗酸化効果の発現がみ
られ、優れた美白及び／又は老化防止効果を示し、かつ
使用感の良好な皮膚外用剤が得られる。
【００４２】本発明の皮膚外用剤における（Ｅ）成分の
配合量は、好ましくは０．００００１〜５％であり、よ
り好ましくは０．０００１〜３％である。植物抽出物を
抽出液のまま用いる場合は乾燥固形分としてこの範囲で
あればよい。この範囲であれば優れた抗炎症効果がみら
れ、優れた美白及び／又は老化防止効果を示し、かつ使
用感の良好な皮膚外用剤が得られる。
配合量は、好ましくは０．００００１〜５％であり、よ
り好ましくは０．０００１〜３％である。植物抽出物を
抽出液のまま用いる場合は乾燥固形分としてこの範囲で
あればよい。この範囲であれば優れた抗炎症効果がみら
れ、優れた美白及び／又は老化防止効果を示し、かつ使
用感の良好な皮膚外用剤が得られる。
【００４３】本発明の皮膚外用剤における（Ｆ）成分の
配合量は、好ましくは０．００００１〜５％であり、よ
り好ましくは０．０００１〜３％である。抽出物を抽出
液のまま用いる場合は、乾燥固形分としてこの範囲であ
ればよい。この範囲であればより優れた肌荒れ改善効果
が発現し、優れた美白及び／又は老化防止効果を示し、
かつ使用感の良好な皮膚外用剤が得られる。
配合量は、好ましくは０．００００１〜５％であり、よ
り好ましくは０．０００１〜３％である。抽出物を抽出
液のまま用いる場合は、乾燥固形分としてこの範囲であ
ればよい。この範囲であればより優れた肌荒れ改善効果
が発現し、優れた美白及び／又は老化防止効果を示し、
かつ使用感の良好な皮膚外用剤が得られる。
【００４４】本発明の皮膚外用剤における（Ｇ）薬効剤
の配合量は、好ましくは０．００１〜２５％、より好ま
しくは０．０１〜２０％である。抽出物を抽出液のまま
用いる場合は、乾燥固形分としてこの範囲であればよ
い。この範囲であればより優れた保湿効果が発現し、優
れた美白及び／又は老化防止効果を示し、かつ使用感が
良好な皮膚外用剤が得られる。
の配合量は、好ましくは０．００１〜２５％、より好ま
しくは０．０１〜２０％である。抽出物を抽出液のまま
用いる場合は、乾燥固形分としてこの範囲であればよ
い。この範囲であればより優れた保湿効果が発現し、優
れた美白及び／又は老化防止効果を示し、かつ使用感が
良好な皮膚外用剤が得られる。
【００４５】本発明の皮膚外用剤は、常法に従い、必須
成分である前記成分（Ａ）と前記（Ｂ成分とを、通常の
皮膚外用剤として知られる種々の形態の基剤に配合して
調製することができる。
成分である前記成分（Ａ）と前記（Ｂ成分とを、通常の
皮膚外用剤として知られる種々の形態の基剤に配合して
調製することができる。
【００４６】皮膚外用剤の配合形態の例としては、特に
限定されず、例えば、乳液、クリーム、化粧水、パッ
ク、洗浄料、メーキャップ化粧料、分散液、軟膏、液
剤、エアゾール、貼付剤、パップ剤、リニメント剤等の
いずれの形態の化粧料であっても、また外用医薬品等で
あってもよい。
限定されず、例えば、乳液、クリーム、化粧水、パッ
ク、洗浄料、メーキャップ化粧料、分散液、軟膏、液
剤、エアゾール、貼付剤、パップ剤、リニメント剤等の
いずれの形態の化粧料であっても、また外用医薬品等で
あってもよい。
【００４７】又、本発明の皮膚外用剤には、前記必須成
分以外に、化粧料や医薬部外品、外用医薬品等に通常使
用される各種の成分、即ち、水、アルコール、油剤、界
面活性剤、増粘剤、粉体、キレート剤、ｐＨ調整剤、各
種薬効剤、動植物・微生物由来の抽出物、香料等を、本
発明の効果を損なわない範囲で適宜加えることができ
る。これらの中から、具体的なものを以下に例示する。
分以外に、化粧料や医薬部外品、外用医薬品等に通常使
用される各種の成分、即ち、水、アルコール、油剤、界
面活性剤、増粘剤、粉体、キレート剤、ｐＨ調整剤、各
種薬効剤、動植物・微生物由来の抽出物、香料等を、本
発明の効果を損なわない範囲で適宜加えることができ
る。これらの中から、具体的なものを以下に例示する。
【００４８】アルコールとしては、必須成分と重複しな
い範囲で、溶解、清涼感、防腐、保湿等の目的で、エチ
ルアルコール等の一価や、グリセリン、１，３−ブチレ
ングリコール等の多価アルコールを用いることができ
る。
い範囲で、溶解、清涼感、防腐、保湿等の目的で、エチ
ルアルコール等の一価や、グリセリン、１，３−ブチレ
ングリコール等の多価アルコールを用いることができ
る。
【００４９】油剤は、使用性、使用感を良くするものと
して、その由来、性状は問わず使用することができる。
例えば、流動パラフィン、スクワラン、トリグリセライ
ド油、エステル油、ロウ類、脂肪酸類、高級アルコー
ル、シリコン油、フッ素系油、各種ワックス等である。
して、その由来、性状は問わず使用することができる。
例えば、流動パラフィン、スクワラン、トリグリセライ
ド油、エステル油、ロウ類、脂肪酸類、高級アルコー
ル、シリコン油、フッ素系油、各種ワックス等である。
【００５０】界面活性剤は、油剤等の乳化や可溶化等の
ために用いられ、陰イオン性、陽イオン性、非イオン性
及び両性の活性剤を用いることができる。
ために用いられ、陰イオン性、陽イオン性、非イオン性
及び両性の活性剤を用いることができる。
【００５１】増粘剤としては、カルボキシビニルポリマ
ー、カラギーナン、寒天、キサンタンガム、デキストリ
ン脂肪酸エステル、有機変性粘土鉱物等、化学合成品又
は天然物由来に関わらず用いることが可能である。又、
これらの成分を系の粘度調整だけでなく、ゲル化、保
湿、皮膜形成等のため等に用いることもができる。
ー、カラギーナン、寒天、キサンタンガム、デキストリ
ン脂肪酸エステル、有機変性粘土鉱物等、化学合成品又
は天然物由来に関わらず用いることが可能である。又、
これらの成分を系の粘度調整だけでなく、ゲル化、保
湿、皮膜形成等のため等に用いることもができる。
【００５２】粉体としては、形状や粒子の大きさ、多孔
性の有無、結晶構造等を問わず、使用性や使用感を良く
する為に、複合化や表面処理を行なったものでもよい。
タルク、マイカ、セリサイト、無水ケイ酸等の無機粉
体、ナイロンパウダー等の有機粉体、魚鱗箔、オキシ塩
化ビスマス等のパール顔料、酸化鉄、カーボンブラッ
ク、群青等の無機顔料、タール色素及びそのレーキ、天
然色素、酸化チタン、微粒子酸化チタン、酸化亜鉛、微
粒子酸化亜鉛等が用途に応じて用いられる。特に微粒子
酸化チタンや微粒子酸化亜鉛を含有させると、本発明の
効果をより高めることができるので好ましい。
性の有無、結晶構造等を問わず、使用性や使用感を良く
する為に、複合化や表面処理を行なったものでもよい。
タルク、マイカ、セリサイト、無水ケイ酸等の無機粉
体、ナイロンパウダー等の有機粉体、魚鱗箔、オキシ塩
化ビスマス等のパール顔料、酸化鉄、カーボンブラッ
ク、群青等の無機顔料、タール色素及びそのレーキ、天
然色素、酸化チタン、微粒子酸化チタン、酸化亜鉛、微
粒子酸化亜鉛等が用途に応じて用いられる。特に微粒子
酸化チタンや微粒子酸化亜鉛を含有させると、本発明の
効果をより高めることができるので好ましい。
【００５３】系中の成分の品質劣化を防ぐ為に、ＥＤＴ
Ａ等のキレート剤、乳酸−乳酸ナトリウム等のバッファ
ーによるｐＨ調整剤を用いることもできる。
Ａ等のキレート剤、乳酸−乳酸ナトリウム等のバッファ
ーによるｐＨ調整剤を用いることもできる。
【００５４】薬効剤としては、ビタミン、ホルモン、動
植物や微生物由来の抽出物を含む種々のものが挙げられ
るが、例えば、抗菌剤は、ニキビ等を予防、改善する目
的で用いられ、安息香酸、安息香酸ナトリウム、パラオ
キシ安息香酸エステル、パラクロルメタクレゾール、塩
化ベンザルコニウム、フェノキシエタノール、イソプロ
ピルメチルフェノール等が挙げられる。これらを配合す
ることにより、ニキビ等、細菌性の皮膚の炎症による色
素沈着を抑制し、更に高い美白及び／又は美肌効果、及
び老化防止効果を発揮することができる。
植物や微生物由来の抽出物を含む種々のものが挙げられ
るが、例えば、抗菌剤は、ニキビ等を予防、改善する目
的で用いられ、安息香酸、安息香酸ナトリウム、パラオ
キシ安息香酸エステル、パラクロルメタクレゾール、塩
化ベンザルコニウム、フェノキシエタノール、イソプロ
ピルメチルフェノール等が挙げられる。これらを配合す
ることにより、ニキビ等、細菌性の皮膚の炎症による色
素沈着を抑制し、更に高い美白及び／又は美肌効果、及
び老化防止効果を発揮することができる。
【００５５】活性酸素除去剤は、紫外線による過酸化脂
質の生成等を抑制する目的で用いられ、スーパーオキサ
イドディスムターゼ、カテキン及びその誘導体、チアミ
ン類（チアミン塩酸塩、チアミン硫酸塩）、リボフラビ
ン類（リボフラビン、酢酸リボフラビン等）、ピリドキ
シン類（塩酸ピリドキシン、ピリドキシンジオクタノエ
ート等）、ニコチン酸類（ニコチン酸アミド、ニコチン
酸ベンジル等）等のビタミンＢ類等が挙げられる。これ
らの活性酸素除去剤を配合することによって、くすみを
抑制し、より高い美白及び／又は美肌効果、及び老化防
止効果を発揮することができる。
質の生成等を抑制する目的で用いられ、スーパーオキサ
イドディスムターゼ、カテキン及びその誘導体、チアミ
ン類（チアミン塩酸塩、チアミン硫酸塩）、リボフラビ
ン類（リボフラビン、酢酸リボフラビン等）、ピリドキ
シン類（塩酸ピリドキシン、ピリドキシンジオクタノエ
ート等）、ニコチン酸類（ニコチン酸アミド、ニコチン
酸ベンジル等）等のビタミンＢ類等が挙げられる。これ
らの活性酸素除去剤を配合することによって、くすみを
抑制し、より高い美白及び／又は美肌効果、及び老化防
止効果を発揮することができる。
【００５６】その他、併用することにより本発明の効果
をさらに高めるものとして、タンパク質又はそれらの誘
導体もしくは加水分解物並びにそれらの塩（コラーゲ
ン、エラスチン、ケラチン等）、ムコ多糖及びその誘導
体（ヒアルロン酸、コンドロイチン硫酸等）、アミノ酸
及びそれらの誘導体（ヒスチジン、セリン、グリシン、
テアニン、アスパラギン酸、アルギニン、ピロリドンカ
ルボン酸等）、糖類（ソルビトール、エリスリトール、
トレハロース、イノシトール、グルコース、キシリトー
ル、蔗糖及びその誘導体、デキストリン及びその誘導
体、ハチミツ等）、Ｄ−パンテノール及びその誘導体、
糖脂質、セラミド、アシタバ抽出物、アボカド抽出物、
温泉水、ウスベニアオイ抽出物、オドリコソウ抽出物、
オノニス抽出物、カラスムギ抽出物、クチナシ抽出物、
クマザサ抽出物、ゴボウ抽出物、コムギ抽出物、サボン
ソウ抽出物、シモツケ抽出物、ショウガ抽出物、セイヨ
ウハッカ（ペパーミント）抽出物、タチジャコウソウ
（タイム）抽出物、ツバキ抽出物、トルメンチラ抽出
物、パセリ抽出物、ハッカ抽出物、ハマメリス抽出物、
バラ抽出物、ヒノキ抽出物、ヒマワリ抽出物、ブッチャ
ーズブルーム抽出物、プルーン抽出物、ヘチマ抽出物、
ボダイジュ抽出物、マツ抽出物、マルメロ抽出物、ムチ
ン、ヤグルマソウ抽出物、ユリ抽出物、ラベンダー抽出
物、リンゴ抽出物、リンドウ（リュウタン）抽出物等が
挙げられる。更に、皮膚表面のシーリング効果のある剤
として、ホホバ油、マカデミアナッツ油、オリーブ油、
杏仁油、パーシック油、サフラワー油、ヒマワリ油、ア
ボガド油、メドゥホーム油、ツバキ油、アーモンド油、
エゴマ油、ゴマ油、ボラージ（ルリジサ）油、カカオ
脂、シア脂等を配合することによってもより高い美白及
び／又は美肌効果を発揮し、透明感のある肌を実現する
ことが期待できる（尚、かっこ内は、植物の別名、生薬
名等を記載した）。
をさらに高めるものとして、タンパク質又はそれらの誘
導体もしくは加水分解物並びにそれらの塩（コラーゲ
ン、エラスチン、ケラチン等）、ムコ多糖及びその誘導
体（ヒアルロン酸、コンドロイチン硫酸等）、アミノ酸
及びそれらの誘導体（ヒスチジン、セリン、グリシン、
テアニン、アスパラギン酸、アルギニン、ピロリドンカ
ルボン酸等）、糖類（ソルビトール、エリスリトール、
トレハロース、イノシトール、グルコース、キシリトー
ル、蔗糖及びその誘導体、デキストリン及びその誘導
体、ハチミツ等）、Ｄ−パンテノール及びその誘導体、
糖脂質、セラミド、アシタバ抽出物、アボカド抽出物、
温泉水、ウスベニアオイ抽出物、オドリコソウ抽出物、
オノニス抽出物、カラスムギ抽出物、クチナシ抽出物、
クマザサ抽出物、ゴボウ抽出物、コムギ抽出物、サボン
ソウ抽出物、シモツケ抽出物、ショウガ抽出物、セイヨ
ウハッカ（ペパーミント）抽出物、タチジャコウソウ
（タイム）抽出物、ツバキ抽出物、トルメンチラ抽出
物、パセリ抽出物、ハッカ抽出物、ハマメリス抽出物、
バラ抽出物、ヒノキ抽出物、ヒマワリ抽出物、ブッチャ
ーズブルーム抽出物、プルーン抽出物、ヘチマ抽出物、
ボダイジュ抽出物、マツ抽出物、マルメロ抽出物、ムチ
ン、ヤグルマソウ抽出物、ユリ抽出物、ラベンダー抽出
物、リンゴ抽出物、リンドウ（リュウタン）抽出物等が
挙げられる。更に、皮膚表面のシーリング効果のある剤
として、ホホバ油、マカデミアナッツ油、オリーブ油、
杏仁油、パーシック油、サフラワー油、ヒマワリ油、ア
ボガド油、メドゥホーム油、ツバキ油、アーモンド油、
エゴマ油、ゴマ油、ボラージ（ルリジサ）油、カカオ
脂、シア脂等を配合することによってもより高い美白及
び／又は美肌効果を発揮し、透明感のある肌を実現する
ことが期待できる（尚、かっこ内は、植物の別名、生薬
名等を記載した）。
【００５７】血行促進剤は、皮膚の血流を促すことによ
ってメラニンの排出を促進する目的で用いられ、トウガ
ラシチンキ、γ―オリザノール等が挙げられ、酵素とし
てはリパーゼ、パパイン等が挙げられる。これらを配合
することにより、更に高い美白及び／又は美肌効果が発
揮できる。
ってメラニンの排出を促進する目的で用いられ、トウガ
ラシチンキ、γ―オリザノール等が挙げられ、酵素とし
てはリパーゼ、パパイン等が挙げられる。これらを配合
することにより、更に高い美白及び／又は美肌効果が発
揮できる。
【００５８】
【実施例】次に参考例、試験例及び実施例を挙げて本発
明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに何ら制約
されるものではない。
明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに何ら制約
されるものではない。
【００５９】［例１］ Ｃｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉｆ
ｅｒｕｓ Ｌ．抽出物の製造 ハンニチバナ科植物；Ｃｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉｆｅ
ｒｕｓ Ｌ．の葉及び小枝の破砕物２０Ｋｇから水蒸気
蒸留により、油分を除去した。その後、ｎ−ヘキサン２
００Ｋｇにて抽出を行うことにより得られた抽出物を減
圧蒸留して低沸点物を除去することにより、固形〜ペー
スト状の抽出物１５０ｇを得た。
ｅｒｕｓ Ｌ．抽出物の製造 ハンニチバナ科植物；Ｃｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉｆｅ
ｒｕｓ Ｌ．の葉及び小枝の破砕物２０Ｋｇから水蒸気
蒸留により、油分を除去した。その後、ｎ−ヘキサン２
００Ｋｇにて抽出を行うことにより得られた抽出物を減
圧蒸留して低沸点物を除去することにより、固形〜ペー
スト状の抽出物１５０ｇを得た。
【００６０】［例２］ ラブデン酸類及びそのメチルエ
ステル並びにエチルエステルの調製 市販のラブダナムアブソリュート（ジボダン社製）１０
ｇを減圧下（０．１ｍｍＨｇ）で分子蒸留し、１８０℃
〜２２０℃までの留分（４．３ｇ）を集めた。この留分
には以下に示す化合物１（ラブド−８−エン−１５−オ
イックアシッド）、化合物４（ラブド−７−エン−１５
−オイックアシッド）、化合物７（ラブド−８（１７）
−エン−１５−オイックアシッド）が含まれていた（こ
の混合物を以下、酸混合物という）。この酸混合物１ｇ
をエーテル２ｍＬに溶解し、ジアゾメタンエーテル溶液
を滴下し、メチルエステル体０．９６ｇを得た（このメ
チルエステル体を以下メチルエステル混合物という）。
同様に、この酸混合物１０ｇをエタノール１００ｍＬに
溶解し、硫酸触媒存在下にてエステル化を行い、エチル
エステル体９．５ｇを得た（このエチルエステル体を以
下エチルエステル混合物という）。
ステル並びにエチルエステルの調製 市販のラブダナムアブソリュート（ジボダン社製）１０
ｇを減圧下（０．１ｍｍＨｇ）で分子蒸留し、１８０℃
〜２２０℃までの留分（４．３ｇ）を集めた。この留分
には以下に示す化合物１（ラブド−８−エン−１５−オ
イックアシッド）、化合物４（ラブド−７−エン−１５
−オイックアシッド）、化合物７（ラブド−８（１７）
−エン−１５−オイックアシッド）が含まれていた（こ
の混合物を以下、酸混合物という）。この酸混合物１ｇ
をエーテル２ｍＬに溶解し、ジアゾメタンエーテル溶液
を滴下し、メチルエステル体０．９６ｇを得た（このメ
チルエステル体を以下メチルエステル混合物という）。
同様に、この酸混合物１０ｇをエタノール１００ｍＬに
溶解し、硫酸触媒存在下にてエステル化を行い、エチル
エステル体９．５ｇを得た（このエチルエステル体を以
下エチルエステル混合物という）。
【００６１】次に、上記エチルエステル混合物をシリカ
ゲルクロマトグラフィーにかけて、３種の酸を分離し
た。具体的には、エチルエステル混合物１０ｇをヘキサ
ン１００ｍＬに溶解し、硝酸銀処理したシリカゲルのカ
ラムに注入し、次いで溶媒を注入し、溶出させた。注入
した溶媒は、最初はヘキサンとし、次いでヘキサンに酢
酸エチルを１ｖｏｌ％加えた混合溶媒とした。はじめに
化合物３（ラブド−８−エン−１５−オイックアシッド
エチルエステル）が溶出し、次いで化合物６（ラブド−
７−エン−１５−オイックアシッドエチルエステル、化
合物９（ラブド−８(１７)−エン−１５−オイックアシ
ッドエチルエステル）の順で溶出した。各溶出液から溶
媒を留去し、それぞれのエチルエステルの純品（溶出順
に０．８３ｇ、０．１６ｇ及び０．６３ｇ）を得た。得
られたエチルエステル体を常法により加水分解して遊離
の酸を得た。さらに遊離の酸にジアゾメタンエーテル溶
液を滴下し、溶媒を留去してメチルエステル体とした。
ゲルクロマトグラフィーにかけて、３種の酸を分離し
た。具体的には、エチルエステル混合物１０ｇをヘキサ
ン１００ｍＬに溶解し、硝酸銀処理したシリカゲルのカ
ラムに注入し、次いで溶媒を注入し、溶出させた。注入
した溶媒は、最初はヘキサンとし、次いでヘキサンに酢
酸エチルを１ｖｏｌ％加えた混合溶媒とした。はじめに
化合物３（ラブド−８−エン−１５−オイックアシッド
エチルエステル）が溶出し、次いで化合物６（ラブド−
７−エン−１５−オイックアシッドエチルエステル、化
合物９（ラブド−８(１７)−エン−１５−オイックアシ
ッドエチルエステル）の順で溶出した。各溶出液から溶
媒を留去し、それぞれのエチルエステルの純品（溶出順
に０．８３ｇ、０．１６ｇ及び０．６３ｇ）を得た。得
られたエチルエステル体を常法により加水分解して遊離
の酸を得た。さらに遊離の酸にジアゾメタンエーテル溶
液を滴下し、溶媒を留去してメチルエステル体とした。
【００６２】
【化６】
【００６３】
【化７】
【００６４】
【化８】
【００６５】例２で得られたエチルエステル混合物４．
３ｇをエタノール１０ｍＬに溶解し、５％パラジウムカ
ーボン触媒０．２ｇを加えて水素添加反応を行い、４．
１ｇの化合物１１を得た。さらに、加水分解して化合物
１０を得た。
３ｇをエタノール１０ｍＬに溶解し、５％パラジウムカ
ーボン触媒０．２ｇを加えて水素添加反応を行い、４．
１ｇの化合物１１を得た。さらに、加水分解して化合物
１０を得た。
【００６６】
【化９】
【００６７】［例３］ 細胞培養によるメラニン生成抑
制及び細胞生存率試験 マウス由来のＢ１６メラノーマ培養細胞を使用した。２
枚の６穴プレートに１０％ＦＢＳ含有ＭＥＭ培地を適量
とり、Ｂ１６メラノーマ細胞を播種し、３７℃、二酸化
炭素濃度５ｖｏｌ％中にて静置した。翌日、例１で得た
Ｃｉｓｔｕｓｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ Ｌ．抽出物及び
例２で得たラブデン酸類及びそのメチルエステル並びに
エチルエステルを、最終濃度が０（対照）、５、１０μ
ｇ／ｍＬ、又、美白剤であるカンゾウ抽出物（丸善製薬
社製）を０、１００μｇ／ｍＬとなるように検体調製液
を添加し混和した。培養５日目に培地を交換し、再度検
体調製液を添加した。翌日、培地を除き、１枚のプレー
トについて、細胞をリン酸緩衝液（ｐＨ７）にて洗浄し
た後回収し、Ｂ１６メラノーマ培養細胞の白色化度を以
下の基準にて評価した。
制及び細胞生存率試験 マウス由来のＢ１６メラノーマ培養細胞を使用した。２
枚の６穴プレートに１０％ＦＢＳ含有ＭＥＭ培地を適量
とり、Ｂ１６メラノーマ細胞を播種し、３７℃、二酸化
炭素濃度５ｖｏｌ％中にて静置した。翌日、例１で得た
Ｃｉｓｔｕｓｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ Ｌ．抽出物及び
例２で得たラブデン酸類及びそのメチルエステル並びに
エチルエステルを、最終濃度が０（対照）、５、１０μ
ｇ／ｍＬ、又、美白剤であるカンゾウ抽出物（丸善製薬
社製）を０、１００μｇ／ｍＬとなるように検体調製液
を添加し混和した。培養５日目に培地を交換し、再度検
体調製液を添加した。翌日、培地を除き、１枚のプレー
トについて、細胞をリン酸緩衝液（ｐＨ７）にて洗浄し
た後回収し、Ｂ１６メラノーマ培養細胞の白色化度を以
下の基準にて評価した。
【００６８】又、比較例として既にメラニン生成抑制作
用のあることが知られているヨクイニン抽出物（１００
μｇ／ｍＬ）についても同様の試験を行った。ヨクイニ
ン抽出物は、ヨクイニン（日局）１０ｇに、７０ｖｏｌ
％含水エチルアルコール１００ｍＬを加え、室温にて３
日間抽出を行った後、濾過して得た。この時、ヨクイニ
ン抽出物の乾燥固形分は０．８％であった。
用のあることが知られているヨクイニン抽出物（１００
μｇ／ｍＬ）についても同様の試験を行った。ヨクイニ
ン抽出物は、ヨクイニン（日局）１０ｇに、７０ｖｏｌ
％含水エチルアルコール１００ｍＬを加え、室温にて３
日間抽出を行った後、濾過して得た。この時、ヨクイニ
ン抽出物の乾燥固形分は０．８％であった。
【００６９】（判定基準）
＋＋：対照に対してきわめて白色である。
＋：対照に対してあきらかに白色である。
±：対照に対してやや白色である。
−：対照と同じ黒色である。
【００７０】残りの1枚のプレートについて、細胞をホ
ルマリン固定後、１％クリスタルバイオレット溶液を添
加し染色した。各検体濃度に対する細胞生存率をモノセ
レーター（オリンパス社製）で測定した。以上の結果を
表１に示す。
ルマリン固定後、１％クリスタルバイオレット溶液を添
加し染色した。各検体濃度に対する細胞生存率をモノセ
レーター（オリンパス社製）で測定した。以上の結果を
表１に示す。
【００７１】（結果）
【表１】
【００７２】表１の結果から明らかな如く、Ｃｉｓｔｕ
ｓ ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ Ｌ．抽出物及びラブデン
酸類及びそのメチルエステル並びにエチルエステルは単
独でもメラニン生成抑制能を有し、かつＢ１６メラノー
マ培養細胞に対し毒性が低いことが認められた。さらに
美白剤であるカンゾウ抽出物と併用することにより、単
独処理時と比較して、相乗的な美白効果が得られた。従
って、Ｃｉｓｔｕｓｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ Ｌ．抽出
物及びラブデン酸類及びそのメチルエステル並びにエチ
ルエステルとカンゾウ抽出物を組み合わせたものを肌に
適用することにより、極めて優れたメラニン生成抑制作
用を発揮し、日焼けによる肌の黒色化、シミ、ソバカス
などを効果的に抑制し、美白及び美肌効果が期待でき
る。
ｓ ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ Ｌ．抽出物及びラブデン
酸類及びそのメチルエステル並びにエチルエステルは単
独でもメラニン生成抑制能を有し、かつＢ１６メラノー
マ培養細胞に対し毒性が低いことが認められた。さらに
美白剤であるカンゾウ抽出物と併用することにより、単
独処理時と比較して、相乗的な美白効果が得られた。従
って、Ｃｉｓｔｕｓｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ Ｌ．抽出
物及びラブデン酸類及びそのメチルエステル並びにエチ
ルエステルとカンゾウ抽出物を組み合わせたものを肌に
適用することにより、極めて優れたメラニン生成抑制作
用を発揮し、日焼けによる肌の黒色化、シミ、ソバカス
などを効果的に抑制し、美白及び美肌効果が期待でき
る。
【００７３】［例４］ ブラックカラント（クロフサス
グリ）果実抽出物の製造方法 ブラックカラント（Ｒｉｂｅｓ ｎｉｇｒｕｍ Ｌ．）
の果実１０ｇを破砕し、５０ｖｏｌ％含水エチルアルコ
ール１００ｍＬを加え、室温にて３日間抽出を行った
後、濾過してブラックカラント（クロフサスグリ）果実
抽出物を得た（乾燥固形分 ２．４％）。 ［例５］ センプクカ（オグルマ）抽出物の製造方法 オグルマ（Ｉｎｕｌａ ｂｒｉｔａｎｎｉｃａ Ｌ．）
の頭花１０ｇに、５０ｖｏｌ％含水エチルアルコール１
００ｍＬを加え、室温にて３日間抽出を行った後、濾過
してセンプクカ（オグルマ）抽出物を得た（乾燥固形分
０．５％）。
グリ）果実抽出物の製造方法 ブラックカラント（Ｒｉｂｅｓ ｎｉｇｒｕｍ Ｌ．）
の果実１０ｇを破砕し、５０ｖｏｌ％含水エチルアルコ
ール１００ｍＬを加え、室温にて３日間抽出を行った
後、濾過してブラックカラント（クロフサスグリ）果実
抽出物を得た（乾燥固形分 ２．４％）。 ［例５］ センプクカ（オグルマ）抽出物の製造方法 オグルマ（Ｉｎｕｌａ ｂｒｉｔａｎｎｉｃａ Ｌ．）
の頭花１０ｇに、５０ｖｏｌ％含水エチルアルコール１
００ｍＬを加え、室温にて３日間抽出を行った後、濾過
してセンプクカ（オグルマ）抽出物を得た（乾燥固形分
０．５％）。
【００７４】［例６］ クランベリー果実抽出物の製造
方法 クランベリー（Ｖａｃｃｉｎｉｕｍ ｍａｃｒｏｃｏｒ
ｐｏｎ Ａｉｔｏｎもしくは、Ｖａｃｃｉｎｉｕｍ ｏ
ｘｙｃｏｃｃｕｓ）の果実１０ｇを破砕し、５０ｖｏｌ
％含水１，３−ブチレングリコール１００ｍＬを加え、
室温にて３日間抽出を行った後、濾過してクランベリー
果実抽出物を得た（乾燥固形分 １．５％）。 ［例７］ ケイケットウ抽出物の製造方法 ハマカユマトウ（Ｍｕｃｕｎａ ｂｉｒｄｗｏｏｄｉａ
ｎａ Ｔｕｔｃｈｅｒ）の茎１０ｇを破砕し、５０ｖｏ
ｌ％含水エチルアルコール１００ｍＬを加え、室温にて
３日間抽出を行った後、濾過してケイケットウ抽出物を
得た（乾燥固形分 １．５％）。
方法 クランベリー（Ｖａｃｃｉｎｉｕｍ ｍａｃｒｏｃｏｒ
ｐｏｎ Ａｉｔｏｎもしくは、Ｖａｃｃｉｎｉｕｍ ｏ
ｘｙｃｏｃｃｕｓ）の果実１０ｇを破砕し、５０ｖｏｌ
％含水１，３−ブチレングリコール１００ｍＬを加え、
室温にて３日間抽出を行った後、濾過してクランベリー
果実抽出物を得た（乾燥固形分 １．５％）。 ［例７］ ケイケットウ抽出物の製造方法 ハマカユマトウ（Ｍｕｃｕｎａ ｂｉｒｄｗｏｏｄｉａ
ｎａ Ｔｕｔｃｈｅｒ）の茎１０ｇを破砕し、５０ｖｏ
ｌ％含水エチルアルコール１００ｍＬを加え、室温にて
３日間抽出を行った後、濾過してケイケットウ抽出物を
得た（乾燥固形分 １．５％）。
【００７５】［例８］ シラカバ樹液の製造方法
シラカンバ（Ｂｅｔｕｌａ ｐｌａｔｙｐｈｙｌｌａ
Ｓｕｋａｔｃｈｕｖｖａｒ．ｊａｐｏｎｉｃａ Ｈａｒ
ａ）の開花前の樹木に穿孔することにより溢出する液体
を採取してシラカバ樹液を得た（乾燥固形分 ０．８
％）。 ［例９］ ヤシャジツ抽出物の製造方法 ヤシャブシ（Ａｌｎｕｓ ｆｉｒｍａ Ｓｉｅｂ． ｅ
ｔ Ｚｕｃｃ．）の果実１０ｇに５０ｖｏｌ％含水エチ
ルアルコール１００ｍＬを加え、室温にて３日間抽出を
行った後、濾過してヤシャジツ抽出物を得た（乾燥固形
分 １．０％）。
Ｓｕｋａｔｃｈｕｖｖａｒ．ｊａｐｏｎｉｃａ Ｈａｒ
ａ）の開花前の樹木に穿孔することにより溢出する液体
を採取してシラカバ樹液を得た（乾燥固形分 ０．８
％）。 ［例９］ ヤシャジツ抽出物の製造方法 ヤシャブシ（Ａｌｎｕｓ ｆｉｒｍａ Ｓｉｅｂ． ｅ
ｔ Ｚｕｃｃ．）の果実１０ｇに５０ｖｏｌ％含水エチ
ルアルコール１００ｍＬを加え、室温にて３日間抽出を
行った後、濾過してヤシャジツ抽出物を得た（乾燥固形
分 １．０％）。
【００７６】［例１０］ サボテン抽出物の製造方法
オプンティアストレプタカンサ（Ｏｐｕｎｔｉａ Ｓｔ
ｒｅｐｔａｃａｎｔｈａ）の茎節を乾燥、粉末としたも
の１０ｇに精製水１００ｍＬを加え、７０℃で８時間抽
出する。冷後濾過を行い、濾液を濃縮乾固した後、３０
ｖｏｌ％含水１，３−ブチレングリコール１００ｇを加
えて溶解し、サボテン抽出物を得た（乾燥固形分 １．
０％）。 ［例１１］ 羅漢果抽出物の製造方法 モモルディカ グロスベノリイ（Ｍｏｍｏｒｄｉｃａ
ｇｒｏｓｖｅｎｏｒｉｉ Ｓｗｉｎｇｌｅ）の乾燥した
果実１０ｇに、５０ｖｏｌ％含水エチルアルコール１０
０ｍＬを加え、室温にて３日間抽出を行った後、濾過し
て羅漢果抽出物を得た（乾燥固形分 １．３％）。
ｒｅｐｔａｃａｎｔｈａ）の茎節を乾燥、粉末としたも
の１０ｇに精製水１００ｍＬを加え、７０℃で８時間抽
出する。冷後濾過を行い、濾液を濃縮乾固した後、３０
ｖｏｌ％含水１，３−ブチレングリコール１００ｇを加
えて溶解し、サボテン抽出物を得た（乾燥固形分 １．
０％）。 ［例１１］ 羅漢果抽出物の製造方法 モモルディカ グロスベノリイ（Ｍｏｍｏｒｄｉｃａ
ｇｒｏｓｖｅｎｏｒｉｉ Ｓｗｉｎｇｌｅ）の乾燥した
果実１０ｇに、５０ｖｏｌ％含水エチルアルコール１０
０ｍＬを加え、室温にて３日間抽出を行った後、濾過し
て羅漢果抽出物を得た（乾燥固形分 １．３％）。
【００７７】［例１２：クリーム］表２に示す組成の各
クリームを調製した。まず、成分（１）〜（６）を混合
し、加熱して７０℃に保った混合物に、加熱して７０℃
に保った成分（１６）を添加した。さらに、成分（７）
〜（１５）を混合した後、冷却してクリームを得た。得
られた各クリームについて、美白及び美肌効果を以下の
試験方法により調べた。
クリームを調製した。まず、成分（１）〜（６）を混合
し、加熱して７０℃に保った混合物に、加熱して７０℃
に保った成分（１６）を添加した。さらに、成分（７）
〜（１５）を混合した後、冷却してクリームを得た。得
られた各クリームについて、美白及び美肌効果を以下の
試験方法により調べた。
【００７８】（試験方法）被験クリーム１品につき２７
〜５４才の女性１５名をパネルとし、毎日、１２週間、
朝と夜の２回、洗顔後に被験クリームの適量を顔面に塗
布し、塗布による美白及び美肌効果を以下の基準によっ
て評価した。なお、評価結果は、各評価に該当するパネ
ルの人数で示した。 （評価基準） ＜評価＞ ＜内 容＞ 有 効 肌のくすみが目立たなくなった。 やや有効 肌のくすみがあまり目立たなくなった。 無 効 使用前と変化なし。
〜５４才の女性１５名をパネルとし、毎日、１２週間、
朝と夜の２回、洗顔後に被験クリームの適量を顔面に塗
布し、塗布による美白及び美肌効果を以下の基準によっ
て評価した。なお、評価結果は、各評価に該当するパネ
ルの人数で示した。 （評価基準） ＜評価＞ ＜内 容＞ 有 効 肌のくすみが目立たなくなった。 やや有効 肌のくすみがあまり目立たなくなった。 無 効 使用前と変化なし。
【００７９】（組成及び結果）
【表２】
【００８０】表２の結果に示される如く、比較品に比べ
て、Ｃｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ Ｌ．抽出
物と、本発明の（Ｂ）成分である種々の成分（成分
（８）〜（１３））を併用した本発明品のクリームは、
これらを皮膚に適用することにより、より優れた肌の
「くすみ」等の発生の防止、改善をすることができ、美
しい肌とすることが明らかとなった。
て、Ｃｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ Ｌ．抽出
物と、本発明の（Ｂ）成分である種々の成分（成分
（８）〜（１３））を併用した本発明品のクリームは、
これらを皮膚に適用することにより、より優れた肌の
「くすみ」等の発生の防止、改善をすることができ、美
しい肌とすることが明らかとなった。
【００８１】［例１３ 細胞培養による細胞賦活試験］
ヒト新生児由来の線維芽細胞ＮＢ１ＲＧＢを使用した。
２４穴プレートに培地を適量とり、線維芽細胞ＮＢ１Ｒ
ＧＢを播種し、３７℃、二酸化炭素濃度５ｖｏｌ％中に
て静置した。翌日、例１で得たＣｉｓｔｕｓ ｌａｄａ
ｎｉｆｅｒｕｓＬ．抽出物、例２で得たラブデン酸類及
びそのメチルエステル並びにエチルエステルを、最終濃
度が０（対照）、５、１０μｇ／ｍＬ、又細胞賦活剤で
あるサボテン抽出物が０、１００μｇ／ｍＬとなるよう
に検体調製液を添加し混和した。培養４日目に培地を交
換し、再度検体調製液を添加した。翌日、培地を除き、
細胞をリン酸緩衝液にて洗浄した後回収し、各検体調製
液で生育させた線維芽細胞ＮＢ１ＲＧＢの細胞数を対照
と比較した細胞増殖率として評価した。
ヒト新生児由来の線維芽細胞ＮＢ１ＲＧＢを使用した。
２４穴プレートに培地を適量とり、線維芽細胞ＮＢ１Ｒ
ＧＢを播種し、３７℃、二酸化炭素濃度５ｖｏｌ％中に
て静置した。翌日、例１で得たＣｉｓｔｕｓ ｌａｄａ
ｎｉｆｅｒｕｓＬ．抽出物、例２で得たラブデン酸類及
びそのメチルエステル並びにエチルエステルを、最終濃
度が０（対照）、５、１０μｇ／ｍＬ、又細胞賦活剤で
あるサボテン抽出物が０、１００μｇ／ｍＬとなるよう
に検体調製液を添加し混和した。培養４日目に培地を交
換し、再度検体調製液を添加した。翌日、培地を除き、
細胞をリン酸緩衝液にて洗浄した後回収し、各検体調製
液で生育させた線維芽細胞ＮＢ１ＲＧＢの細胞数を対照
と比較した細胞増殖率として評価した。
【００８２】また、比較例としてすでに細胞賦活作用の
あることが知られている、大豆抽出物（１００μｇ／ｍ
Ｌ）についても同様の試験を行った。大豆抽出物は、大
豆の種子１０ｇに、７０ｖｏｌ％の含水エチルアルコー
ル１００ｍＬを加え、室温にて３日間抽出を行った後、
濾過して得た。このとき大豆抽出物の乾燥固形分は０．
５％であった。
あることが知られている、大豆抽出物（１００μｇ／ｍ
Ｌ）についても同様の試験を行った。大豆抽出物は、大
豆の種子１０ｇに、７０ｖｏｌ％の含水エチルアルコー
ル１００ｍＬを加え、室温にて３日間抽出を行った後、
濾過して得た。このとき大豆抽出物の乾燥固形分は０．
５％であった。
【００８３】（評価基準）各検体調製液を添加して生育
させた細胞数を対照の細胞数と比較し、その細胞増殖率
を指標として細胞賦活効果を評価した。また、細胞数
は、血球計算盤を用いてカウントした。
させた細胞数を対照の細胞数と比較し、その細胞増殖率
を指標として細胞賦活効果を評価した。また、細胞数
は、血球計算盤を用いてカウントした。
【００８４】（結果）
【表３】
【００８５】表３の結果から明らかな如く、該植物抽出
物はヒト新生児由来の線維芽細胞ＮＢ１ＲＧＢに対して
細胞賦活能を有していることが認められたが、細胞賦活
剤であるサボテン抽出物を併用した場合、より優れた細
胞賦活能を有していることが認められた。従って、本発
明の細胞賦活剤は、Ｃｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉｆｅｒ
ｕｓ Ｌ．抽出物及びラブデン酸類及びそのメチルエス
テル並びにエチルエステルとサボテン抽出物を組み合わ
せたものを肌に適用することにより、極めて優れた抗老
化作用を発揮し、加齢、紫外線曝露等により生じる皮膚
のしわ、たるみ等を効果的に改善することが期待され
る。
物はヒト新生児由来の線維芽細胞ＮＢ１ＲＧＢに対して
細胞賦活能を有していることが認められたが、細胞賦活
剤であるサボテン抽出物を併用した場合、より優れた細
胞賦活能を有していることが認められた。従って、本発
明の細胞賦活剤は、Ｃｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉｆｅｒ
ｕｓ Ｌ．抽出物及びラブデン酸類及びそのメチルエス
テル並びにエチルエステルとサボテン抽出物を組み合わ
せたものを肌に適用することにより、極めて優れた抗老
化作用を発揮し、加齢、紫外線曝露等により生じる皮膚
のしわ、たるみ等を効果的に改善することが期待され
る。
【００８６】［例１４：クリーム］表４に示す組成のク
リームを各々調製した。まず、成分（１）〜（６）を混
合し、加熱して７０℃に保った混合物に、加熱して７０
℃に保った成分（１６）の一部を加えた。これに、成分
（７）〜（１５）を混合し、その後冷却してクリームを
得た。得られた各クリームについて、しわ改善効果を以
下の試験方法で調べた。
リームを各々調製した。まず、成分（１）〜（６）を混
合し、加熱して７０℃に保った混合物に、加熱して７０
℃に保った成分（１６）の一部を加えた。これに、成分
（７）〜（１５）を混合し、その後冷却してクリームを
得た。得られた各クリームについて、しわ改善効果を以
下の試験方法で調べた。
【００８７】（組成及び結果）
【表４】
【００８８】（試験方法）被験クリーム１品につき３５
〜５９才の女性２０名をパネルとし、毎日、朝と夜の２
回、１２週間にわたって洗顔後に被験クリームの適量を
顔面に塗布した。塗布によるしわ改善効果を以下の基準
によって評価した。 （評価基準） ＜評価＞ ＜内 容＞ 有 効 肌のしわが目立たなくなった。 やや有効 肌のしわがあまり目立たなくなった。 無 効 使用前と変化なし。
〜５９才の女性２０名をパネルとし、毎日、朝と夜の２
回、１２週間にわたって洗顔後に被験クリームの適量を
顔面に塗布した。塗布によるしわ改善効果を以下の基準
によって評価した。 （評価基準） ＜評価＞ ＜内 容＞ 有 効 肌のしわが目立たなくなった。 やや有効 肌のしわがあまり目立たなくなった。 無 効 使用前と変化なし。
【００８９】表４の結果に示される如く、比較品に比べ
て、Ｃｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ Ｌ．抽出
物と、（Ｂ）成分である各成分を併用した本発明品のク
リームは、これらを皮膚に適用することにより、肌の
「しわ」等を改善することができ、張りのある美しい肌
とすることが明らかとなった。
て、Ｃｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ Ｌ．抽出
物と、（Ｂ）成分である各成分を併用した本発明品のク
リームは、これらを皮膚に適用することにより、肌の
「しわ」等を改善することができ、張りのある美しい肌
とすることが明らかとなった。
【００９０】［例１５：クリーム］下記成分（１）〜
（１０）を７０℃に加熱混合した。この混合物に、７０
℃にて加温混合した成分（１１）〜（１３）、（２２）
及び（２５）を添加混合し、さらに、成分（１４）〜
（２１）、（２３）及び（２４）を添加混合し、室温ま
で冷却することによりクリームを得た。 （成分） （％） （１）セトステアリルアルコール ３．０ （２）グリセリン脂肪酸エステル ２．０ （３）モノオレイン酸ポリオキシエチレン(20)ソルビタン １．０ （４）モノステアリン酸ソルビタン １．０ （５）Ｎ−ステアロイル−Ｎ−メチルタウリンナトリウム ０．５ （６）ワセリン ５．０ （７）ジメチルポリシロキサン ３．０ （８）トリ−２−エチルヘキサン酸グリセリル ２０．０ （９）ｄｌ−α―トコフェロール １．０ （１０）酸化チタン １．０ （１１）ジプロピレングリコール １０．０ （１２）Ｌ−アスコルビン酸リン酸マグネシウム ３．０ （１３）クエン酸ナトリウム ０．５ （１４）グリチルリチン酸ジカリウム ０．１ （１５）乳酸（５０％水溶液） ０．１ （１６）ケイケットウ抽出物＊１ ０．１ （１７）グルコシルルチン＊２ ０．３ （１８）サボテン抽出物＊３ ０．０２ （１９）羅漢果抽出物＊４ ０．０２ （２０）シラカバ樹液＊５ ５．０ （２１）エデト酸２ナトリウム ０．０３ （２２）防腐剤 適量 （２３）香料 適量 （２４）Ｃｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ Ｌ．抽出物＊６ ０．５ （２５）精製水 残量 ＊１ 例７で製造したもの ＊２ 東洋精糖社製 ＊３ 例１０で製造したもの ＊４ 例１１で製造したもの ＊５ 例８で製造したもの ＊６ 例１で製造したもの
（１０）を７０℃に加熱混合した。この混合物に、７０
℃にて加温混合した成分（１１）〜（１３）、（２２）
及び（２５）を添加混合し、さらに、成分（１４）〜
（２１）、（２３）及び（２４）を添加混合し、室温ま
で冷却することによりクリームを得た。 （成分） （％） （１）セトステアリルアルコール ３．０ （２）グリセリン脂肪酸エステル ２．０ （３）モノオレイン酸ポリオキシエチレン(20)ソルビタン １．０ （４）モノステアリン酸ソルビタン １．０ （５）Ｎ−ステアロイル−Ｎ−メチルタウリンナトリウム ０．５ （６）ワセリン ５．０ （７）ジメチルポリシロキサン ３．０ （８）トリ−２−エチルヘキサン酸グリセリル ２０．０ （９）ｄｌ−α―トコフェロール １．０ （１０）酸化チタン １．０ （１１）ジプロピレングリコール １０．０ （１２）Ｌ−アスコルビン酸リン酸マグネシウム ３．０ （１３）クエン酸ナトリウム ０．５ （１４）グリチルリチン酸ジカリウム ０．１ （１５）乳酸（５０％水溶液） ０．１ （１６）ケイケットウ抽出物＊１ ０．１ （１７）グルコシルルチン＊２ ０．３ （１８）サボテン抽出物＊３ ０．０２ （１９）羅漢果抽出物＊４ ０．０２ （２０）シラカバ樹液＊５ ５．０ （２１）エデト酸２ナトリウム ０．０３ （２２）防腐剤 適量 （２３）香料 適量 （２４）Ｃｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ Ｌ．抽出物＊６ ０．５ （２５）精製水 残量 ＊１ 例７で製造したもの ＊２ 東洋精糖社製 ＊３ 例１０で製造したもの ＊４ 例１１で製造したもの ＊５ 例８で製造したもの ＊６ 例１で製造したもの
【００９１】［例１６：油中水型クリーム］下記成分
（１）〜（８）を７０℃に加熱混合し、これに、５０℃
にて加温混合した成分（９）〜（１６）及び（１８）〜
（２１）を添加混合し、成分（１７）を添加して油中水
型クリームを得た。 （成分） （％） （１）水素添加大豆リン脂質 ０．０５ （２）ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン ２．０ （３）ヒドロキシステアリン酸コレステロール ２．０ （４）コレステロール ０．２ （５）スクワラン ２．０ （６）デカメチルシクロペンタシロキサン ７．０ （７）ジイソオクタン酸エチレングリコール １５．０ （８）４−ｔｅｒｔブチル−４’−メトキシジベンゾイルメタン １．０ （９）Ｌ−アスコルビン酸リン酸マグネシウム ３．０ （１０）クエン酸ナトリウム ０．５ （１１）エデト酸２ナトリウム ０．０５ （１２）エタノール ２．０ （１３）１，３−ブチレングリコール ５．０ （１４）結晶セルロース ２．０ （１５）球状ナイロン末 １．０ （１６）防腐剤 適量 （１７）香料 適量 （１８）Ｃｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ Ｌ．抽出物＊１ ０．３ （１９）ヤシャジツ抽出物＊２ ０．１ （２０）羅漢果抽出物＊３ ０．１ （２１）精製水 残量 ＊１ 例１で製造したもの ＊２ 例９で製造したもの ＊３ 例１１で製造したもの
（１）〜（８）を７０℃に加熱混合し、これに、５０℃
にて加温混合した成分（９）〜（１６）及び（１８）〜
（２１）を添加混合し、成分（１７）を添加して油中水
型クリームを得た。 （成分） （％） （１）水素添加大豆リン脂質 ０．０５ （２）ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン ２．０ （３）ヒドロキシステアリン酸コレステロール ２．０ （４）コレステロール ０．２ （５）スクワラン ２．０ （６）デカメチルシクロペンタシロキサン ７．０ （７）ジイソオクタン酸エチレングリコール １５．０ （８）４−ｔｅｒｔブチル−４’−メトキシジベンゾイルメタン １．０ （９）Ｌ−アスコルビン酸リン酸マグネシウム ３．０ （１０）クエン酸ナトリウム ０．５ （１１）エデト酸２ナトリウム ０．０５ （１２）エタノール ２．０ （１３）１，３−ブチレングリコール ５．０ （１４）結晶セルロース ２．０ （１５）球状ナイロン末 １．０ （１６）防腐剤 適量 （１７）香料 適量 （１８）Ｃｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ Ｌ．抽出物＊１ ０．３ （１９）ヤシャジツ抽出物＊２ ０．１ （２０）羅漢果抽出物＊３ ０．１ （２１）精製水 残量 ＊１ 例１で製造したもの ＊２ 例９で製造したもの ＊３ 例１１で製造したもの
【００９２】例１５及び１６で得られた各種クリーム
は、いずれも経時安定性に優れ、皮膚に適用することに
より、日焼け等による肌のくすみ、シミ及びソバカス、
ならびに加齢によるしわ及びたるみの、防止及び改善効
果に優れ、透明感のある美しい肌にする各種クリームで
あった。
は、いずれも経時安定性に優れ、皮膚に適用することに
より、日焼け等による肌のくすみ、シミ及びソバカス、
ならびに加齢によるしわ及びたるみの、防止及び改善効
果に優れ、透明感のある美しい肌にする各種クリームで
あった。
【００９３】［例１７：洗顔料］下記成分（１）〜（１
０）を加熱混合し、７０℃に維持した。これを室温まで
冷却し、（１１）〜（１４）を添加混合することにより
洗顔料を得た。 （成分） （％） （１）Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル− Ｌ−グルタミン酸トリエタノールアミン ２０．０ （２）ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン １０．０ （３）ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド ３．０ （４）ヤシ油脂肪酸カリウム ５．０ （５）ステアリン酸 ２．０ （６）グリセリン ２０．０ （７）ポリエチレングリコール４００ ５．０ （８）エリスリトール ２．０ （９）プロピレングリコール １０．０ （１０）防腐剤 適量 （１１）香料 適量 （１２）Ｃｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ Ｌ．抽出物＊１ １．０ （１３）ヨクイニン抽出物＊２ １．０ （１４）精製水 残量 ＊１ 例１で製造したもの ＊２ 例３で製造したもの
０）を加熱混合し、７０℃に維持した。これを室温まで
冷却し、（１１）〜（１４）を添加混合することにより
洗顔料を得た。 （成分） （％） （１）Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル− Ｌ−グルタミン酸トリエタノールアミン ２０．０ （２）ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン １０．０ （３）ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド ３．０ （４）ヤシ油脂肪酸カリウム ５．０ （５）ステアリン酸 ２．０ （６）グリセリン ２０．０ （７）ポリエチレングリコール４００ ５．０ （８）エリスリトール ２．０ （９）プロピレングリコール １０．０ （１０）防腐剤 適量 （１１）香料 適量 （１２）Ｃｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ Ｌ．抽出物＊１ １．０ （１３）ヨクイニン抽出物＊２ １．０ （１４）精製水 残量 ＊１ 例１で製造したもの ＊２ 例３で製造したもの
【００９４】得られた洗顔料は、経時安定性に優れ、皮
膚に適用することにより、透明感のある美しい肌にする
洗顔料であった。
膚に適用することにより、透明感のある美しい肌にする
洗顔料であった。
【００９５】［例１８：ジェル化粧料］下記成分成分
（１）〜（５）及び（１６）を加熱混合し、室温まで冷
却した。この混合物に、７０℃にて加温混合した（６）
〜（１０）を添加混合し、さらに（１１）〜（１５）を
添加混合しジェル化粧料を得た。 （成分） （％） （１）メチルセルロース ２．０ （２）キサンタンガム １．０ （３）アルギン酸ナトリウム ０．２ （４）アルキル変性カルボキシビニルポリマー ０．２ （５）ヒアルロン酸ナトリウム１％水溶液 ２．０ （６）グリセリン １０．０ （７）ポリエチレングリコール２００００ １．０ （８）メチルグルコース ２．０ （９）水素添加卵黄リン脂質 ０．２ （１０）フィトステロール ０．１ （１１）水酸化ナトリウム ０．１ （１２）防腐剤 適量 （１３）香料 適量 （１４）Ｃｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ Ｌ．抽出物＊１ ０．００１ （１５）ブラックカラント果実抽出物＊２ ０．３ （１６）精製水 残量 ＊１ 例１で製造したもの ＊２ 例４で製造したもの
（１）〜（５）及び（１６）を加熱混合し、室温まで冷
却した。この混合物に、７０℃にて加温混合した（６）
〜（１０）を添加混合し、さらに（１１）〜（１５）を
添加混合しジェル化粧料を得た。 （成分） （％） （１）メチルセルロース ２．０ （２）キサンタンガム １．０ （３）アルギン酸ナトリウム ０．２ （４）アルキル変性カルボキシビニルポリマー ０．２ （５）ヒアルロン酸ナトリウム１％水溶液 ２．０ （６）グリセリン １０．０ （７）ポリエチレングリコール２００００ １．０ （８）メチルグルコース ２．０ （９）水素添加卵黄リン脂質 ０．２ （１０）フィトステロール ０．１ （１１）水酸化ナトリウム ０．１ （１２）防腐剤 適量 （１３）香料 適量 （１４）Ｃｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ Ｌ．抽出物＊１ ０．００１ （１５）ブラックカラント果実抽出物＊２ ０．３ （１６）精製水 残量 ＊１ 例１で製造したもの ＊２ 例４で製造したもの
【００９６】［例１９：オイルゲル化粧料］下記成分
（１）〜（９）を７０℃で加熱混合し、室温まで冷却し
た。この混合物に、（１０）及び（１６）を添加混合
し、さらに、（１１）〜（１５）を添加混合しオイルゲ
ル化粧料を得た。 （成分） （％） （１）ポリオキシエチレン(20)ポリオキシプロピレン(4)セチルエーテル １． ０ （２）ポリオキシエチレン(20)トリイソステアリン酸グリセリル ０．２ （３）アルキル変性カルボキシビニルポリマー ０．２ （４）グリセリン １０．０ （５）ジプロピレングリコール ２．０ （６）１，３−ブチレングリコール ５．０ （７）ポリオキシエチレン(10)メチルグルコース ０．２ （８）トリ−２−エチルヘキサン酸グリセリル ７５．０ （９）スクワラン ２．０ （１０）トリエタノールアミン ０．１ （１１）防腐剤 適量 （１２）香料 適量 （１３）Ｃｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ Ｌ．抽出物＊１ ０．００５ （１４）アスタキサンチン＊２ ０．０５ （１５）ルチングルコシド＊３ ０．０５ （１６）精製水 残量 ＊１ 例1で製造したもの ＊２ シグマ社製 ＊３ 東洋精糖社製
（１）〜（９）を７０℃で加熱混合し、室温まで冷却し
た。この混合物に、（１０）及び（１６）を添加混合
し、さらに、（１１）〜（１５）を添加混合しオイルゲ
ル化粧料を得た。 （成分） （％） （１）ポリオキシエチレン(20)ポリオキシプロピレン(4)セチルエーテル １． ０ （２）ポリオキシエチレン(20)トリイソステアリン酸グリセリル ０．２ （３）アルキル変性カルボキシビニルポリマー ０．２ （４）グリセリン １０．０ （５）ジプロピレングリコール ２．０ （６）１，３−ブチレングリコール ５．０ （７）ポリオキシエチレン(10)メチルグルコース ０．２ （８）トリ−２−エチルヘキサン酸グリセリル ７５．０ （９）スクワラン ２．０ （１０）トリエタノールアミン ０．１ （１１）防腐剤 適量 （１２）香料 適量 （１３）Ｃｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ Ｌ．抽出物＊１ ０．００５ （１４）アスタキサンチン＊２ ０．０５ （１５）ルチングルコシド＊３ ０．０５ （１６）精製水 残量 ＊１ 例1で製造したもの ＊２ シグマ社製 ＊３ 東洋精糖社製
【００９７】［例２０：化粧水］下記成分（１）〜
（９）及び（１２）、（１６）を混合溶解した混合物
を、成分（１０）、（１１）、（１３）〜（１５）及び
（１７）〜（２１）に加え混合し、化粧水を得た。 （成分） （％） （１）マカデミアンナッツ油 ０．０１ （２）ボラージ油 ０．０１ （３）オクタン酸セチル ０．０１ （４）トリ−２−エチルヘキサン酸グリセリル ０．０１ （５）酢酸−ｄｌ−α−トコフェロール ０．０２ （６）セスキオレイン酸ソルビタン ０．１ （７）モノオレイン酸ポリオキシエチレン(20)ソルビタン ０．１ （８）ポリオキシエチレン(8)アルキルエーテルリン酸 ０．２ （９）エタノール １０．０ （１０）ソルビトール（７０％水溶液） ５．０ （１１）グリセリン １．０ （１２）２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−５−スルホン酸 ナトリウム ０．２ （１３）乳酸（５０％水溶液） ０．１ （１４）乳酸ナトリウム（５０％水溶液） ０．３ （１５）防腐剤 適量 （１６）香料 適量 （１７）Ｃｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ Ｌ．抽出物＊１ ０．０１ （１８）グリチルリチン酸ジカリウム ０．１ （１９）ヤシャジツ抽出物＊２ ０．０５ （２０）カンゾウ抽出物＊３ ０．０５ （２１）精製水 残量 ＊１ 例１で製造したもの ＊２ 例９で製造したもの ＊３ 丸善製薬社製
（９）及び（１２）、（１６）を混合溶解した混合物
を、成分（１０）、（１１）、（１３）〜（１５）及び
（１７）〜（２１）に加え混合し、化粧水を得た。 （成分） （％） （１）マカデミアンナッツ油 ０．０１ （２）ボラージ油 ０．０１ （３）オクタン酸セチル ０．０１ （４）トリ−２−エチルヘキサン酸グリセリル ０．０１ （５）酢酸−ｄｌ−α−トコフェロール ０．０２ （６）セスキオレイン酸ソルビタン ０．１ （７）モノオレイン酸ポリオキシエチレン(20)ソルビタン ０．１ （８）ポリオキシエチレン(8)アルキルエーテルリン酸 ０．２ （９）エタノール １０．０ （１０）ソルビトール（７０％水溶液） ５．０ （１１）グリセリン １．０ （１２）２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−５−スルホン酸 ナトリウム ０．２ （１３）乳酸（５０％水溶液） ０．１ （１４）乳酸ナトリウム（５０％水溶液） ０．３ （１５）防腐剤 適量 （１６）香料 適量 （１７）Ｃｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ Ｌ．抽出物＊１ ０．０１ （１８）グリチルリチン酸ジカリウム ０．１ （１９）ヤシャジツ抽出物＊２ ０．０５ （２０）カンゾウ抽出物＊３ ０．０５ （２１）精製水 残量 ＊１ 例１で製造したもの ＊２ 例９で製造したもの ＊３ 丸善製薬社製
【００９８】［例２１：化粧水］下記成分（１）〜
（９）を混合溶解した混合物を、（１０）〜（１６）に
加え混合することによって化粧水を得た。 （成分） （％） （１）γ−リノ−ル酸ショ糖エステル ０．０５ （２）モノイソステアリン酸ポリオキシエチレン(50)硬化ヒマシ油 １．０ （３）イソパルミチン酸Ｌ−アスコルビル ０．１ （４）ポリオキシエチレン(10)アルキルエーテルリン酸 ０．１ （５）メトキシケイ皮酸オクチル ０．０５ （６）グリセリン ３．０ （７）Ｌ−セリン ０．１ （８）１，３−ブチレングリコール ５．０ （９）エタノール ８．０ （１０）クエン酸ナトリウム ０．０２ （１１）クエン酸 ０．０５ （１２）防腐剤 適量 （１３）香料 適量 （１４）Ｃｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ Ｌ．抽出物＊１ ０．０５ （１５）センプクカ抽出物＊２ ０．２ （１６）精製水 残量 ＊１ 例１で製造したもの ＊２ 例５で製造したもの
（９）を混合溶解した混合物を、（１０）〜（１６）に
加え混合することによって化粧水を得た。 （成分） （％） （１）γ−リノ−ル酸ショ糖エステル ０．０５ （２）モノイソステアリン酸ポリオキシエチレン(50)硬化ヒマシ油 １．０ （３）イソパルミチン酸Ｌ−アスコルビル ０．１ （４）ポリオキシエチレン(10)アルキルエーテルリン酸 ０．１ （５）メトキシケイ皮酸オクチル ０．０５ （６）グリセリン ３．０ （７）Ｌ−セリン ０．１ （８）１，３−ブチレングリコール ５．０ （９）エタノール ８．０ （１０）クエン酸ナトリウム ０．０２ （１１）クエン酸 ０．０５ （１２）防腐剤 適量 （１３）香料 適量 （１４）Ｃｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ Ｌ．抽出物＊１ ０．０５ （１５）センプクカ抽出物＊２ ０．２ （１６）精製水 残量 ＊１ 例１で製造したもの ＊２ 例５で製造したもの
【００９９】［例２２：白濁化粧水］下記成分（１）〜
（１０）を混合溶解した混合物を、混合溶解した成分
（１１）〜（１９）に添加混合し白濁の化粧水を得た。 （成分） （％） （１）ポリオキシエチレン(60)硬化ヒマシ油 ０．７ （２）ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸ナトリウム ０．２ （３）コレステロール ０．０１ （４）水素添加卵黄リン脂質 ０．０２ （５）ジメチルポリシロキサン ０．０５ （６）酢酸ｄｌ−α−トコフェロール ０．５ （７）パラメトキシケイ皮酸２−エチルヘキシル ０．２ （８）グリチルレチン酸ステアリル ０．１ （９）エタノール １５．５ （１０）ポリエチレングリコール６０００ ０．２ （１１）クエン酸 ０．０１ （１２）リン酸一水素二ナトリウム ０．２ （１３）アスタキサンチン＊１ ０．０００１ （１４）防腐剤 適量 （１５）香料 適量 （１６）Ｃｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ．Ｌ．抽出物＊２ ０．００２ （１７）ルチングルコシド＊３ ０．００１ （１８）ブラックカラント果実抽出物＊４ ０．１ （１９）精製水 残量 ＊１ シグマ社製 ＊２ 例１で製造したもの ＊３ 東洋精糖社製 ＊４ 例４で製造したもの
（１０）を混合溶解した混合物を、混合溶解した成分
（１１）〜（１９）に添加混合し白濁の化粧水を得た。 （成分） （％） （１）ポリオキシエチレン(60)硬化ヒマシ油 ０．７ （２）ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸ナトリウム ０．２ （３）コレステロール ０．０１ （４）水素添加卵黄リン脂質 ０．０２ （５）ジメチルポリシロキサン ０．０５ （６）酢酸ｄｌ−α−トコフェロール ０．５ （７）パラメトキシケイ皮酸２−エチルヘキシル ０．２ （８）グリチルレチン酸ステアリル ０．１ （９）エタノール １５．５ （１０）ポリエチレングリコール６０００ ０．２ （１１）クエン酸 ０．０１ （１２）リン酸一水素二ナトリウム ０．２ （１３）アスタキサンチン＊１ ０．０００１ （１４）防腐剤 適量 （１５）香料 適量 （１６）Ｃｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ．Ｌ．抽出物＊２ ０．００２ （１７）ルチングルコシド＊３ ０．００１ （１８）ブラックカラント果実抽出物＊４ ０．１ （１９）精製水 残量 ＊１ シグマ社製 ＊２ 例１で製造したもの ＊３ 東洋精糖社製 ＊４ 例４で製造したもの
【０１００】［例２３：乳液］下記成分（１）〜（８）
を７０℃まで加熱混合した。この混合物に、７０℃にて
加温混合した（９）〜（１１）及び（１７）を添加混合
し、冷却した。これに（１２）及び（１３）〜（１６）
を添加混合し、乳液を得た。 （成分） （％） （１）水素添加大豆リン脂質 ３．０ （２）コレステロール ０．２ （３）ポリオキシエチレン（５）セチルエーテル ０．２ （４）ポリオキシエチレン（１０）硬化ヒマシ油 １．０ （５）セトステアリルアルコール ２．０ （６）オリーブスクワラン ５．０ （７）ジプロピレングリコール ７．０ （８）１，３−ブチレングリコール ５．０ （９）トリメチルグリシン ２．０ （１０）ヒドロキシプロピルメチルセルロース ０．１ （１１）カルボキシビニルポリマー ０．２ （１２）水酸化カリウム ０．１ （１３）防腐剤 適量 （１４）香料 適量 （１５）Ｃｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ Ｌ．抽出物＊１ ０．１ （１６）サボテン抽出物＊２ ０．５ （１７）精製水 残量 ＊１ 例１で製造したもの ＊２ 例１０で製造したもの
を７０℃まで加熱混合した。この混合物に、７０℃にて
加温混合した（９）〜（１１）及び（１７）を添加混合
し、冷却した。これに（１２）及び（１３）〜（１６）
を添加混合し、乳液を得た。 （成分） （％） （１）水素添加大豆リン脂質 ３．０ （２）コレステロール ０．２ （３）ポリオキシエチレン（５）セチルエーテル ０．２ （４）ポリオキシエチレン（１０）硬化ヒマシ油 １．０ （５）セトステアリルアルコール ２．０ （６）オリーブスクワラン ５．０ （７）ジプロピレングリコール ７．０ （８）１，３−ブチレングリコール ５．０ （９）トリメチルグリシン ２．０ （１０）ヒドロキシプロピルメチルセルロース ０．１ （１１）カルボキシビニルポリマー ０．２ （１２）水酸化カリウム ０．１ （１３）防腐剤 適量 （１４）香料 適量 （１５）Ｃｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ Ｌ．抽出物＊１ ０．１ （１６）サボテン抽出物＊２ ０．５ （１７）精製水 残量 ＊１ 例１で製造したもの ＊２ 例１０で製造したもの
【０１０１】［例２４：日焼け止め乳液］下記成分
（１）〜（１１）を７０℃で加熱混合し、スラリー状に
分散させた。これに成分（１２）〜（１４）及び（１
６）〜（２０）を５０℃で溶解混合したものを混合し、
成分（１５）を添加して日焼け止め乳液を得た。 （成分） （％） （１）ジカプリン酸ネオペンチルグリコール １０．０ （２）パラメトキシケイ皮酸−２−エチルヘキシル ５．０ （３）オクタメチルシクロテトラシロキサン １０．０ （４）デカメチルシクロペンタシロキサン １０．０ （５）ジメチルポリシロキサン ５．０ （６）微粒子酸化チタン １０．０ （７）微粒子酸化亜鉛 ５．０ （８）ポリアルキレン変性オルガノポリシロキサン ５．０ （９）グリチルレチン酸ステアリル ０．３ （１０）ナイロンパウダー ２．０ （１１）ポリエチレン末 １．０ （１２）グリセリン ５．０ （１３）エタノール ５．０ （１４）防腐剤 適量 （１５）香料 適量 （１６）Ｃｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ Ｌ．抽出物＊１ ０．２ （１７）グリチルリチン酸ジカリウム ０．１ （１８）ケイケットウ抽出物＊２ ０．１ （１９）クランベリー果実抽出物＊３ ０．１ （２０）精製水 残量 ＊１ 例１で製造したもの ＊２ 例７で製造したもの ＊３ 例６で製造したもの
（１）〜（１１）を７０℃で加熱混合し、スラリー状に
分散させた。これに成分（１２）〜（１４）及び（１
６）〜（２０）を５０℃で溶解混合したものを混合し、
成分（１５）を添加して日焼け止め乳液を得た。 （成分） （％） （１）ジカプリン酸ネオペンチルグリコール １０．０ （２）パラメトキシケイ皮酸−２−エチルヘキシル ５．０ （３）オクタメチルシクロテトラシロキサン １０．０ （４）デカメチルシクロペンタシロキサン １０．０ （５）ジメチルポリシロキサン ５．０ （６）微粒子酸化チタン １０．０ （７）微粒子酸化亜鉛 ５．０ （８）ポリアルキレン変性オルガノポリシロキサン ５．０ （９）グリチルレチン酸ステアリル ０．３ （１０）ナイロンパウダー ２．０ （１１）ポリエチレン末 １．０ （１２）グリセリン ５．０ （１３）エタノール ５．０ （１４）防腐剤 適量 （１５）香料 適量 （１６）Ｃｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ Ｌ．抽出物＊１ ０．２ （１７）グリチルリチン酸ジカリウム ０．１ （１８）ケイケットウ抽出物＊２ ０．１ （１９）クランベリー果実抽出物＊３ ０．１ （２０）精製水 残量 ＊１ 例１で製造したもの ＊２ 例７で製造したもの ＊３ 例６で製造したもの
【０１０２】［例２５：油中水型日焼け止めクリーム］
下記成分（１）〜（８）を７０℃で加熱混合した。これ
に、５０℃にて加温混合した成分（９）〜（１３）及び
（１５）〜（１８）を添加混合し、成分（１４）を添加
して油中水型日焼け止めクリームを得た。 （成分） （％） （１）ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン ２．０ （２）パルミチン酸オクチル １５．０ （３）デカメチルシクロペンタシロキサン ２０．０ （４）トリベヘン酸グリセリル １．０ （５）微粒子酸化亜鉛 １２．０ （６）微粒子酸化チタン ３．０ （７）パラメトキシケイ皮酸−２−エチルヘキシル ７．０ （８）４−ｔｅｒｔブチル−４’−メトキシジベンゾイルメタン １．０ （９）アスタキサンチン＊１ ０．０５ （１０）ジプロピレングリコール ５．０ （１１）エタノール ５．０ （１２）ポリエチレン末 ３．０ （１３）防腐剤 適量 （１４）香料 適量 （１５）Ｃｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ Ｌ．抽出物＊２ ０．２ （１６）シラカバ樹液＊３ ０．２ （１７）ヤシャジツ抽出物＊４ ０．２ （１８）精製水 残量 ＊１ シグマ社製 ＊２ 例１で製造したもの ＊３ 例８で製造したもの ＊４ 例９で製造したもの
下記成分（１）〜（８）を７０℃で加熱混合した。これ
に、５０℃にて加温混合した成分（９）〜（１３）及び
（１５）〜（１８）を添加混合し、成分（１４）を添加
して油中水型日焼け止めクリームを得た。 （成分） （％） （１）ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン ２．０ （２）パルミチン酸オクチル １５．０ （３）デカメチルシクロペンタシロキサン ２０．０ （４）トリベヘン酸グリセリル １．０ （５）微粒子酸化亜鉛 １２．０ （６）微粒子酸化チタン ３．０ （７）パラメトキシケイ皮酸−２−エチルヘキシル ７．０ （８）４−ｔｅｒｔブチル−４’−メトキシジベンゾイルメタン １．０ （９）アスタキサンチン＊１ ０．０５ （１０）ジプロピレングリコール ５．０ （１１）エタノール ５．０ （１２）ポリエチレン末 ３．０ （１３）防腐剤 適量 （１４）香料 適量 （１５）Ｃｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ Ｌ．抽出物＊２ ０．２ （１６）シラカバ樹液＊３ ０．２ （１７）ヤシャジツ抽出物＊４ ０．２ （１８）精製水 残量 ＊１ シグマ社製 ＊２ 例１で製造したもの ＊３ 例８で製造したもの ＊４ 例９で製造したもの
【０１０３】［例２６：美容液］成分（７）〜（１２）
及び（１９）を５０℃で加温混合し、室温まで冷却した
混合物を調製した。この混合物に、下記成分（１）〜
（６）を５０℃で混合溶解した溶液及び成分（１３）〜
（１８）を添加混合して、粘性のある美容液を得た。 （成分） （％） （１）イソステアリン酸ポリオキシエチレン(50)硬化ヒマシ油 ０．２ （２）水素添加大豆リン脂質 ０．５ （３）グリセリン ７．０ （４）ｄｌ−α−トコフェロール ０．３ （５）コレステロール ０．１ （６）エタノール ６．０ （７）２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−５−スルホン酸 ナトリウム ０．２ （８）Ｌ−アスコルビン酸リン酸マグネシウム ０．５ （９）クエン酸 ０．０１ （１０）クエン酸ナトリウム ０．１ （１１）キサンタンガム ０．１ （１２）メチルセルロース ０．１ （１３）Ｃｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ Ｌ．抽出物＊１ ０．１ （１４）カンゾウ抽出物＊２ ０．１ （１５）ヨクイニン抽出物＊３ ０．１ （１６）クランベリー果実抽出物＊４ ０．１ （１７）防腐剤 適量 （１８）香料 適量 （１９）精製水 残量 ＊１ 例１で製造したもの ＊２ 丸善製薬社製 ＊３ 例３で製造したもの ＊４ 例６で製造したもの
及び（１９）を５０℃で加温混合し、室温まで冷却した
混合物を調製した。この混合物に、下記成分（１）〜
（６）を５０℃で混合溶解した溶液及び成分（１３）〜
（１８）を添加混合して、粘性のある美容液を得た。 （成分） （％） （１）イソステアリン酸ポリオキシエチレン(50)硬化ヒマシ油 ０．２ （２）水素添加大豆リン脂質 ０．５ （３）グリセリン ７．０ （４）ｄｌ−α−トコフェロール ０．３ （５）コレステロール ０．１ （６）エタノール ６．０ （７）２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−５−スルホン酸 ナトリウム ０．２ （８）Ｌ−アスコルビン酸リン酸マグネシウム ０．５ （９）クエン酸 ０．０１ （１０）クエン酸ナトリウム ０．１ （１１）キサンタンガム ０．１ （１２）メチルセルロース ０．１ （１３）Ｃｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ Ｌ．抽出物＊１ ０．１ （１４）カンゾウ抽出物＊２ ０．１ （１５）ヨクイニン抽出物＊３ ０．１ （１６）クランベリー果実抽出物＊４ ０．１ （１７）防腐剤 適量 （１８）香料 適量 （１９）精製水 残量 ＊１ 例１で製造したもの ＊２ 丸善製薬社製 ＊３ 例３で製造したもの ＊４ 例６で製造したもの
【０１０４】［例２７：パック化粧料］下記成分（１）
〜（５）及び（１９）を７０℃加熱混合し、室温まで冷
却した混合物に、成分（６）〜（１８）を添加混合して
パック化粧料を得た。 （成分） （％） （１）ポリビニルアルコール １５．０ （２）グリセリン １０．０ （３）ポリオキシエチレン(10)メチルグルコース ３．０ （４）トリオクタン酸グリセリル ５．０ （５）ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸ナトリウム １．０ （６）エタノール ２０．０ （７）カオリン ２．０ （８）酸化チタン ２．０ （９）海藻抽出物 ０．１ （１０）グリチルリチン酸ジカリウム ０．１ （１１）サボテン抽出物＊１ ０．１ （１２）シラカバ樹液＊２ １．０ （１３）センプクカ抽出物＊３ ０．１ （１４）乳酸（５０％水溶液） ０．５ （１５）乳酸ナトリウム（５０％水溶液） ０．５ （１６）防腐剤 適量 （１７）香料 適量 （１８）Ｃｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ Ｌ．抽出物＊４ ０．０２ （１９）精製水 残量 ＊１ 例１０で製造したもの ＊２ 例８で製造したもの ＊３ 例５で製造したもの ＊４ 例１で製造したもの
〜（５）及び（１９）を７０℃加熱混合し、室温まで冷
却した混合物に、成分（６）〜（１８）を添加混合して
パック化粧料を得た。 （成分） （％） （１）ポリビニルアルコール １５．０ （２）グリセリン １０．０ （３）ポリオキシエチレン(10)メチルグルコース ３．０ （４）トリオクタン酸グリセリル ５．０ （５）ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸ナトリウム １．０ （６）エタノール ２０．０ （７）カオリン ２．０ （８）酸化チタン ２．０ （９）海藻抽出物 ０．１ （１０）グリチルリチン酸ジカリウム ０．１ （１１）サボテン抽出物＊１ ０．１ （１２）シラカバ樹液＊２ １．０ （１３）センプクカ抽出物＊３ ０．１ （１４）乳酸（５０％水溶液） ０．５ （１５）乳酸ナトリウム（５０％水溶液） ０．５ （１６）防腐剤 適量 （１７）香料 適量 （１８）Ｃｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ Ｌ．抽出物＊４ ０．０２ （１９）精製水 残量 ＊１ 例１０で製造したもの ＊２ 例８で製造したもの ＊３ 例５で製造したもの ＊４ 例１で製造したもの
【０１０５】［例２８：リキッドファンデーション］下
記成分（１）〜（７）を加熱混合し、この混合物に、成
分（１３）〜（１８）を加えて混合し７０℃に維持し
た。成分（８）〜（１２）を混合し７０℃に保ったもの
に、先の混合物を添加して均一に乳化した。冷却後、成
分（１９）〜（２２）を添加してリキッドファンデーシ
ョンを得た。 （成分） （％） （１）ジペンタエリトリット脂肪酸エステル ２．０ （２）流動パラフィン ５．０ （３）ステアリン酸 ２．０ （４）セタノール １．０ （５）自己乳化型モノステアリン酸グリセリル １．０ （６）パラメトキシケイ皮酸−２−エチルヘキシル ８．０ （７）防腐剤 適量 （８）グリセリン ５．０ （９）トリエタノールアミン １．０ （１０）カルボキシメチルセルロース ０．２ （１１）ベントナイト ０．５ （１２）精製水 残量 （１３）酸化チタン ６．０ （１４）微粒子酸化チタン ２．０ （１５）微粒子酸化亜鉛 ４．０ （１６）マイカ ２．０ （１７）タルク ４．０ （１８）着色顔料 適量 （１９）Ｃｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ Ｌ．抽出物＊１ ０．０１ （２０）ヨクイニン抽出物＊２ ０．５ （２１）ヤシャジツ抽出物＊３ １．０ （２２）香料 適量 ＊１ 例１で製造したもの ＊２ 例３で製造したもの ＊３ 例９で製造したもの
記成分（１）〜（７）を加熱混合し、この混合物に、成
分（１３）〜（１８）を加えて混合し７０℃に維持し
た。成分（８）〜（１２）を混合し７０℃に保ったもの
に、先の混合物を添加して均一に乳化した。冷却後、成
分（１９）〜（２２）を添加してリキッドファンデーシ
ョンを得た。 （成分） （％） （１）ジペンタエリトリット脂肪酸エステル ２．０ （２）流動パラフィン ５．０ （３）ステアリン酸 ２．０ （４）セタノール １．０ （５）自己乳化型モノステアリン酸グリセリル １．０ （６）パラメトキシケイ皮酸−２−エチルヘキシル ８．０ （７）防腐剤 適量 （８）グリセリン ５．０ （９）トリエタノールアミン １．０ （１０）カルボキシメチルセルロース ０．２ （１１）ベントナイト ０．５ （１２）精製水 残量 （１３）酸化チタン ６．０ （１４）微粒子酸化チタン ２．０ （１５）微粒子酸化亜鉛 ４．０ （１６）マイカ ２．０ （１７）タルク ４．０ （１８）着色顔料 適量 （１９）Ｃｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ Ｌ．抽出物＊１ ０．０１ （２０）ヨクイニン抽出物＊２ ０．５ （２１）ヤシャジツ抽出物＊３ １．０ （２２）香料 適量 ＊１ 例１で製造したもの ＊２ 例３で製造したもの ＊３ 例９で製造したもの
【０１０６】例１８〜２８で得られた各種化粧料は、い
ずれも経時安定性に優れ、皮膚に適用することにより、
日焼け等による肌のくすみ、シミ及びソバカス、ならび
に加齢によるしわ及びたるみの、防止及び改善効果に優
れ、透明感のある美しい肌にする各種化粧料であった。
ずれも経時安定性に優れ、皮膚に適用することにより、
日焼け等による肌のくすみ、シミ及びソバカス、ならび
に加齢によるしわ及びたるみの、防止及び改善効果に優
れ、透明感のある美しい肌にする各種化粧料であった。
【０１０７】
【発明の効果】以上説明した様に、本発明によれば、美
肌効果、特に美肌及び／又は老化防止効果に優れた皮膚
外用剤を提供することができる。この優れた効果は、前
記一般式（１）で表される化合物と、特定の成分とを併
用することによって奏される相乗効果であり、前記一般
式（１）で表される化合物を単独で用いた場合、及び特
定の成分を単独で用いた場合には得られない、顕著に優
れた美白、美肌及び／又は老化防止効果である。
肌効果、特に美肌及び／又は老化防止効果に優れた皮膚
外用剤を提供することができる。この優れた効果は、前
記一般式（１）で表される化合物と、特定の成分とを併
用することによって奏される相乗効果であり、前記一般
式（１）で表される化合物を単独で用いた場合、及び特
定の成分を単独で用いた場合には得られない、顕著に優
れた美白、美肌及び／又は老化防止効果である。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ａ６１Ｋ 31/122 Ａ６１Ｋ 31/122
31/19 31/19
31/215 31/215
31/7048 31/7048
35/78 35/78 Ｃ
Ｊ
Ｓ
Ｔ
Ｕ
Ａ６１Ｐ 17/00 Ａ６１Ｐ 17/00
17/16 17/16
43/00 １２１ 43/00 １２１
(72)発明者 武藤 正和
東京都北区栄町48番18号 株式会社コーセ
ー研究本部内
(72)発明者 亀山 久美
東京都北区栄町48番18号 株式会社コーセ
ー研究本部内
Ｆターム(参考） 4C083 AA082 AA111 AA112 AA122
AB032 AB212 AB242 AB432
AC022 AC072 AC102 AC122
AC132 AC182 AC211 AC212
AC242 AC302 AC311 AC312
AC341 AC352 AC392 AC422
AC432 AC442 AC582 AC642
AC662 AC712 AC792 AC902
AD022 AD042 AD072 AD092
AD112 AD152 AD172 AD222
AD262 AD282 AD302 AD332
AD352 AD391 AD492 AD512
AD532 AD572 AD642 AD662
CC02 CC04 CC05 CC06 CC07
CC12 CC19 CC23 DD02 DD23
DD31 DD32 DD41 EE01 EE06
EE07 EE11 EE12 EE16 EE17
4C086 AA01 AA02 EA04 MA02 MA04
MA07 MA63 NA05 NA10 NA14
ZA89 ZC75
4C088 AB12 AB19 AB25 AB26 AB59
AB77 AC03 AC04 AC05 AC06
AC08 AC11 AC13 BA08 BA32
CA03 MA02 MA07 MA63 NA05
NA10 NA14 ZA89 ZC75
4C206 AA01 AA02 DA12 DB11 MA02
MA04 MA11 MA28 MA83 NA05
NA10 NA14 ZA89 ZC75
Claims (5)
- 【請求項１】 （Ａ）下記一般式（１）： 【化１】 （一般式（１）中、Ｒ1は−ＣＨ2ＯＨ又はＣＯＯＲ6を
表し、Ｒ6は水素、炭素数が１〜３の低級アルキル基又
はＣＯＯ-と塩を形成し得るカチオンを表し、Ｒ2〜Ｒ5
は各々独立して水素原子又はメチル基を表し、・・・Ａ・・・
は＝Ｃ（ＣＨ3）−、−Ｃ（ＣＨ3）＝、−Ｃ（＝Ｃ
Ｈ2）−、−ＣＨ（ＣＨ3）−又は−Ｃ（ＯＨ）（Ｃ
Ｈ3）−を表す。）で表される化合物の１種又は２種以
上と、（Ｂ）カンゾウ抽出物、ヨクイニン抽出物、ブラ
ックカラント（クロフサスグリ）果実抽出物、センプク
カ（オグルマ）抽出物、クランベリー果実抽出物、ケイ
ケットウ抽出物、シラカバ樹液、ヤシャジツ抽出物、サ
ボテン抽出物、羅漢果抽出物、アスタキサンチン及びそ
の誘導体ならびにルチン誘導体から選ばれる１種又は２
種以上とを含有する皮膚外用剤。 - 【請求項２】 美白用皮膚外用剤である請求項１に記載
の皮膚外用剤。 - 【請求項３】 老化防止用皮膚外用剤である請求項１に
記載の皮膚外用剤。 - 【請求項４】 前記一般式（１）で表される化合物が、
ハンニチバナ科のＣｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉｆｅｒｕ
ｓ Ｌ．、Ｃｉｓｔｕｓ ｃｒｅｔｉｃｕｓ Ｌ．、Ｃ
ｉｓｔｕｓ ｍｏｎｏｐｅｒｉｅｎｓｉｓ Ｌ．及びＣ
ｉｓｔｕｓ ｓａｌｖｉｆｏｌｉｕｓからなる植物体群
から選ばれる１種又は２種以上の植物体から抽出された
化合物、又は該化合物から調製された化合物である請求
項１〜３のいずれか１項に記載の皮膚外用剤。 - 【請求項５】 前記一般式（１）で表される化合物を含
有する、ハンニチバナ科のＣｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉ
ｆｅｒｕｓ Ｌ．、Ｃｉｓｔｕｓ ｃｒｅｔｉｃｕｓ
Ｌ．、Ｃｉｓｔｕｓ ｍｏｎｏｐｅｒｉｅｎｓｉｓ
Ｌ．及びＣｉｓｔｕｓ ｓａｌｖｉｆｏｌｉｕｓからな
る植物体群から選ばれる１種又は２種以上の抽出物を配
合してなる請求項１〜４のいずれか１項に記載の皮膚外
用剤。
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| DE60322101T DE60322101D1 (de) | 2002-11-07 | 2003-07-30 | Zusammensetzungzur herstellung zur äusserlichen anwendung auf der haut sowie verfahren zu ihrer verwendung |
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-
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- 2002-11-07 JP JP2002323503A patent/JP4091825B2/ja not_active Expired - Lifetime
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