JP2016210743A

JP2016210743A - 熱再成形方法

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Publication number: JP2016210743A
Application number: JP2015097251A
Authority: JP
Inventors: 小牟礼　なつみ; Natsumi Komure; なつみ小牟礼; レティシア・フィエット; Feuillette Laetitia
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 2015-05-12
Filing date: 2015-05-12
Publication date: 2016-12-15
Anticipated expiration: 2035-05-12
Also published as: CN107530250A; CN116327623A; JP7127957B2; WO2016182086A1; EP3294263A1; EP3294263B1; US10772814B2; KR102046790B1; US20180098928A1; ES2889901T3; KR20170134753A

Abstract

【課題】熱でケラチン繊維を再成形する方法のために使用することが可能であり、且つケラチン繊維に、カールされたケラチン繊維の高いウェーブ強度及び優れた毛髪コンディショニング効果等の十分な再成形効率を、相対的に短い時間のうちに、可能であれば悪臭を生じずに又は悪臭を減少させて、付与することができる、毛髪等のケラチン繊維のための組成物、好ましくは化粧用組成物を提供すること。
【解決手段】本発明は、特定の範囲のpHを有し、少なくとも1種の特定の活性化合物を組成物の総質量に対して8質量%以上の量で含む、ケラチン繊維、好ましくは毛髪を再成形するための組成物に関する。本発明による組成物は、好ましくは、毛髪等のケラチン繊維のための化粧用組成物であり、熱でケラチン繊維を再成形するための方法のために使用されうる。本発明による方法は、ケラチン繊維、好ましくは毛髪を変形する又は再成形するのに使用することが可能であり、且つケラチン繊維に、カールされたケラチン繊維の高いウェーブ強度及び優れた毛髪コンディショニング効果(ケラチン繊維への損傷がより少ない)等の十分な再成形効率を、還元剤及び酸化剤を使用する従来の方法と比べて相対的に短い時間のうちに、付与することができる。
【選択図】なし

Description

本発明は、毛髪等のケラチン繊維のための方法、特に美容方法に関する。

毛髪等のケラチン繊維の長期間持続する変形においては、第一に、好適な還元剤を含有する組成物を使用してケラチン(シスチン)のジスルフィド結合-S-S-を開裂し(還元段階)、次いで、こうして処置した毛髪を任意選択ですすぎ、第二に、事前に張力(カーラー等)下に置いたケラチン繊維上に酸化組成物を塗布することによってジスルフィド結合を再構成し(酸化段階、固定化とも呼ばれる)、その結果、最終的にケラチン繊維に所望の形態を付与する。この技術は、このようにして、ケラチン繊維のウェーブ形成又は直毛化のいずれかを実施することを可能にする。例えば、特公昭62-9566号公報又は米国特許第4459284号は、上記の工程と一致する、毛髪等のケラチン繊維をパーマネントウェーブ形成する又は直毛化する標準的な方法を開示している。

上に記載した化学的処置によってケラチン繊維上に与えられる新しい形状は、相対的に長期間持続し、フォーム、スタイリングジェル又はラッカーを使用することによる一時的なスタイリングの単純な従来技術とは対照的に、水又はシャンプーでの洗浄作用に著しく耐性がある。

上記の化学的処置のための多くの組成物及び方法が提案されてきた。一般に、それらは、処置の日に良好な性能を提供する。

しかしながら、消費者の又は美容師の期待の観点から好適ではないことがある上記の化学的処置の方法には、以下のような様々な欠点が存在する:
- 低いウェーブ強度等の不十分な再成形効率、
- 例えば組成物が毛髪からたれることによって引き起こされる、使い勝手の悪さ、
- 特に繰り返される塗布における、又は酸化的着色等の別の化学的処置との組合せにおける、ケラチン繊維の高レベルの劣化、
- 長い処理時間、並びに
- 変形工程の間及び後の、アンモニア又は硫黄を含有している化合物の悪臭。

とりわけ、十分な再成形効率、短い処理時間、及びケラチン繊維へのコンディショニング効果が、重要である。まさに、ケラチン繊維の変形工程を改善させて、十分な再成形効率、例えばカールされたケラチン繊維の高いウェーブ強度並びにコンディショニング感触等の優れた毛髪コンディショニング効果を、相対的に短い時間のうちに付与する必要性がある。加えて、悪臭がない又は減じられている等の優れた使い勝手もまた望まれる。

特公昭62-9566号公報米国特許第4459284号欧州特許出願公開第0354835号欧州特許出願公開第0368763号欧州特許出願公開第0432000号欧州特許出願公開第0514282号仏国特許出願公開第2679448号

本発明の目的は、熱でケラチン繊維を再成形する方法のために使用することが可能であり、且つケラチン繊維に、カールされたケラチン繊維の高いウェーブ強度及び優れた毛髪コンディショニング効果(毛髪に滑らかで柔らかい感触を付与する)等の十分な再成形効率を、相対的に短い時間のうちに、可能であれば悪臭を生じずに又は悪臭を減少させて、付与することができる、毛髪等のケラチン繊維のための組成物、好ましくは化粧用組成物を提供することである。

本発明の上記の目的は、
(a)アルキルアミノスルホン酸並びに以下の式(I)及び(II)

[式(I)及び(II)中、
- Rは、水素原子、又は直鎖状若しくは分枝状の、好ましくは直鎖状のC₁〜C₅アルキル基を表し、前記アルキル基は、ヒドロキシル基、アミノ基、カルボキサミド基、C₆〜C₁₈芳香族基、複素環基、-C(O)-OH、-S(O)₂-OH、-C(O)-O^-M⁺、-S(O)₂-O^-M⁺(M⁺は、アルカリ金属、アルカリ土類金属又はアンモニウムイオン等のカチオン性対イオンを表す)、及びこれらの混合物から選ばれる少なくとも1つの基で任意選択で置換されており、
- nは、0又は1である]

の化合物から選ばれる少なくとも1種の化合物を、組成物の総質量に対して8質量%以上の量で含み、pHが、8〜12、好ましくは8.5〜11.5、より好ましくは9.0〜11.0である、ケラチン繊維、好ましくは毛髪のための組成物、特に化粧用組成物であって、によって達成することが可能である。

本発明による組成物のpHは、以下の平衡状態

のpKaに等しいpHに対して±2以内であることが好ましい。

(a)化合物は、2-(シクロヘキシルアミノ)エタンスルホン酸等のアルキルアミノスルホン酸;グリシン、アラニン、グルタミン酸、アスパルギン酸、フェニルアラニン、β-アラニン、イソロイシン、ロイシン、グルタミン、セリン、スレオニン、バリン、トリプトファン及びチロシン等のアミノ酸;グリシルグリシン等の、アミノ酸のオリゴマー;タウリン等のアミノスルホン酸;及びこれらの混合物からなる群から選択することができる。

(a)化合物は、2-(シクロヘキシルアミノ)エタンスルホン酸、グリシン、アラニン、タウリン、及びこれらの混合物からなる群から選択されることが好ましい。

(a)化合物は、ケラチン繊維を再成形するための唯一の活性成分であってもよい。

本発明による組成物中の(a)化合物の量は、組成物の総質量に対して8〜25質量%、好ましくは8.5〜20質量%、より好ましくは9〜15質量%とすることができる。

本発明による組成物は、(b)少なくとも1種のアルカリ剤、好ましくは無機アルカリ剤を含むことが好ましい。

(b)アルカリ剤は、アルカリ金属水酸化物;及びアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属リン酸塩、及び/又はリン酸一水素塩からなる群から選択することができる。

本発明による組成物中の(b)アルカリ剤の量は、組成物の総質量に対して0.1〜15質量%、好ましくは0.2〜10質量%、より好ましくは0.3〜8質量%、更により好ましくは0.4〜5質量%とすることができる。

本発明による組成物は、アンモニア又はチオール化合物を一切含まないこと、又は組成物の総質量に対して1質量%未満、好ましくは0.5質量%未満、より好ましくは0.1質量%未満のアンモニア又はチオール化合物を含むことが好ましい。

本発明による組成物は、還元剤又は酸化剤を一切含まないこと、又は組成物の総質量に対して1質量%未満、好ましくは0.5質量%未満、より好ましくは0.1質量%未満の還元剤又は酸化剤を含むことが好ましい。

本発明はまた、ケラチン繊維、好ましくは毛髪を再成形する方法、特にパーマネントウェーブ形成する方法であって、
ケラチン繊維上へ本発明による組成物を塗布する工程と、
該ケラチン繊維を加熱する工程と、
任意選択で該ケラチン繊維を濯ぐ且つ/又は乾燥させる工程と
を含む、方法に関する。

ケラチン繊維は、少なくとも80℃の温度に加熱することが好ましい。

本発明による方法は、ケラチン繊維、好ましくは毛髪を変形させる又は再成形するのに使用することが可能であり、且つケラチン繊維に、カールされたケラチン繊維の高いウェーブ強度及び優れた毛髪コンディショニング効果(柔らかく滑らかな感触)等の十分な再成形効率を、還元剤及び酸化剤を使用する従来の方法と比べて相対的に短い時間のうちに、可能であれば悪臭を生じずに又は悪臭を減少させて、付与することができる。

鋭意検討の結果、本発明者らは、ケラチン繊維、特に毛髪を再成形するための方法における特定の条件下での特定の組成物の使用が、ケラチン繊維に、カールされたケラチン繊維の高いウェーブ強度及び優れた毛髪コンディショニング効果等の十分な再成形効率を、相対的に短い時間のうちに、可能であれば悪臭を生じずに又は悪臭を減少させて、付与できることを見出した。

したがって、ケラチン繊維、好ましくは毛髪を再成形するための、特にパーマネントウェーブ形成するための組成物、好ましくは化粧用組成物は、
(a)アルキルアミノスルホン酸並びに以下の式(I)及び(II)

[式(I)及び(II)中、
- Rは、水素原子、又は直鎖状若しくは分枝状の、好ましくは直鎖状のC₁〜C₅アルキル基を表し、前記アルキル基は、ヒドロキシル基、アミノ基、カルボキサミド基、C₆〜C₁₈芳香族基、複素環基、-C(O)-OH、-S(O)₂-OH、-C(O)-O^-M⁺、-S(O)₂-O^-M⁺(M⁺は、アルカリ金属、アルカリ土類金属又はアンモニウムイオン等のカチオン性対イオンを表す)、及びこれらの混合物から選ばれる少なくとも1つの基で任意選択で置換されており、
- nは、0又は1である]
の化合物から選ばれる、少なくとも1種の化合物を、組成物の総質量に対して8質量%以上の量で含み、pHが、8〜12、好ましくは8.5〜11.5、より好ましくは9.0〜11.0である。

本明細書で以下に、本発明による組成物及び本発明による方法のそれぞれを、詳細に説明する。

[組成物]
本発明による、熱でケラチン繊維を再成形するための組成物は、(a)アルキルアミノスルホン酸並びに以下の式(I)及び(II)

[式(I)及び(II)中、
- Rは、水素原子、又は直鎖状若しくは分枝状の、好ましくは直鎖状のC₁〜C₅アルキル基を表し、前記アルキル基は、ヒドロキシル基、アミノ基、カルボキサミド基、C₆〜C₁₈芳香族基、複素環基、-C(O)-OH、-S(O)₂-OH、-C(O)-O^-M⁺、-S(O)₂-O^-M⁺(M⁺は、アルカリ金属、アルカリ土類金属又はアンモニウムイオン等のカチオン性対イオンを表す)、及びこれらの混合物から選ばれる少なくとも1つの基で任意選択で置換されており、
- nは、0又は1である]
の化合物から選ばれる少なくとも1種の化合物を、組成物の総質量に対して8質量%以上の量で含み、pHが、8〜12、好ましくは8.5〜11.5、より好ましくは9.0〜11.0である。

上記の組成物は、特にケラチン繊維を再成形するための、化粧用組成物であることが好ましい。ケラチン繊維が毛髪であることが好ましい。

(活性化合物)
本発明による組成物は、(a)アルキルアミノスルホン酸、並びに上記の式(I)及び(II)のものから選ばれる少なくとも1種の化合物を、ケラチン繊維の熱再成形方法のための活性成分として含む。2種以上の(a)化合物が、組み合わせて使用されてもよい。したがって、単一のタイプの(a)化合物、又は異なるタイプの(a)化合物の組合せが使用されてもよい。

(a)化合物は、本発明による組成物中で、ケラチン繊維を再成形するための唯一の活性成分であってもよい。

アルキルアミノスルホン酸は、好ましくは、イミノ基(-NH-)及びスルホン酸部分に結合している、C₁〜C₂₀アルキル基、好ましくはC₅〜C₁₆シクロアルキル基、より好ましくはC₆〜C₁₂シクロアルキル基を有することができる。アルキルアミノスルホン酸は、4-(2-ヒドロキシエチル)-1-ピペラジンエタンスルホン酸、2-(シクロヘキシルアミノ)エタンスルホン酸、及びこれらの混合物からなる群から選択することができる。

上記の式(I)若しくは(II)の(a)化合物は、それらの非イオン化形態の(I)若しくは(II)であってもよく、又はそれらのイオン化若しくはベタイン形態の(I')若しくは(II')であってもよく、

[式中、
- Rは、水素原子、又は直鎖状若しくは分枝状の、好ましくは直鎖状のC₁〜C₅アルキル基を表し、前記アルキル基は、ヒドロキシル基、アミノ基、カルボキサミド基、C₆〜C₁₈芳香族基、複素環基、-C(O)-OH、-S(O)₂-OH、-C(O)-O^-M⁺、-S(O)₂-O^-M⁺(M⁺は、アルカリ金属、アルカリ土類金属又はアンモニウムイオン等のカチオン性対イオンを表す)、及びこれらの混合物から選ばれる少なくとも1つの基で任意選択で置換されており、
- nは、0又は1である]
組成物の総質量に対して8質量%以上の量であり、
該組成物のpHは、8〜12、好ましくは8.5〜11.5、より好ましくは9.0〜11.0である。

C₁〜C₅アルキル基として挙げられるのは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、iso-ブチル基、tert-ブチル基及びペンチル基である。メチル基及びエチル基が好ましく、メチル基がより好ましい。

アミノ基として挙げられるのは、-NH₂、スルホニルアミノ基等の-NH₂を含む基、及びヒドロキシアミノ基等の-NH-R'(式中、R'は、上に挙げたヒドロキシル基又はC₁〜C₅アルキル基を示す)を含む基、及びC₁〜C₅アルキルアミノ基である。用語「アミノ」基が、本明細書において、尿素基の一部を意味するのではないことが留意されるべきである。アミノ基として、-NH₂が好ましい。

C₆〜C₁₈芳香族基として挙げられるのは、フェニル基等の一価のC₆〜C₁₈アリール基、並びにヒドロキシフェニル基及びアミノフェニル基等の置換されたフェニル基、及びトリル基等の一価のC₇〜C₁₈アラルキル基である。

複素環基として挙げられるのは、一価の、飽和又は不飽和の、置換又は非置換の複素環基、例えば置換又は非置換のピロリル基、置換又は非置換のピロリジニル基、置換又は非置換のピリジル基、置換又は非置換のピペリドノ基、置換又は非置換のピペリジニル基、置換又は非置換のモルホリノ基、置換又は非置換のモルホリニル基、置換又は非置換のフリル基、及び置換又は非置換のインドリル基、例えば3-インドリル基である。

上記の式(I)の(a)化合物及び(II)の(a)化合物は、それぞれ、アミノ酸及びアミノスルホン酸に相当する。

(a)化合物は、「中性の」又は「酸性の」、アミノ酸又はアミノスルホン酸から好ましくは選ばれる。用語「中性の」は、pHが、室温(25℃)で、水中で、両端を含めて5から7の間であるアミノ酸又はアミノスルホン酸を意味すると意図される。用語「酸性の」は、pHが、室温で、水中で、6未満であるアミノ酸又はアミノスルホン酸を意味すると意図される。

好ましくは、アミノ酸又はアミノスルホン酸は、酸基の数以下の数のアミノ基を含んでもよい。

場合によっては、本発明による組成物中の(a)化合物の量は、組成物の総質量に対して10質量%超から30質量%、好ましくは12〜25質量%、より好ましくは15〜20質量%とすることができる。

(アルカリ剤)
本発明による組成物は、(b)少なくとも1種のアルカリ剤を含んでもよい。2種以上の(b)アルカリ剤が組み合わせて使用されてもよい。このため、単一のタイプのアルカリ剤、又は異なるタイプのアルカリ剤の組合せが使用されてもよい。

(b)アルカリ剤は、(a)化合物とは異なる。

(a)化合物が組成物のpHを下げるように機能できる場合には、本発明による組成物が(b)アルカリ剤を含むことが好ましい。

(b)アルカリ剤は、無機アルカリ剤であってもよい。(b)アルカリ性剤が不揮発性であることが好ましい。無機アルカリ剤が、アルカリ金属水酸化物;アルカリ土類金属水酸化物;リン酸ナトリウム又はリン酸一水素ナトリウム等のアルカリ金属リン酸塩及びリン酸一水素塩からなる群から選択されることが好ましい。

無機アルカリ金属水酸化物の例として挙げられるのは、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム及び水酸化カリウムである。アルカリ土類金属水酸化物の例として挙げられるのは、水酸化カルシウム及び水酸化マグネシウムである。無機アルカリ剤として、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムが好ましい。

(b)アルカリ剤は、有機アルカリ剤であってもよい。有機アルカリ剤が、塩基性アミノ酸、モノアミン及びジアミンからなる群から選択されることが好ましい。

塩基性アミノ酸は、環の中に又はウレイド官能基の中に任意選択で含まれている追加のアミン官能基を含む。こうした塩基性アミノ酸は、次式(A)

(式中、
Rは、

から選ばれる基を示す)
に相当するものから好ましくは選ぶことができる。

式(A)に相当する化合物は、ヒスチジン、リジン、アルギニン、オルニチン及びシトルリンとすることができる。

モノアミンの例として挙げられるのは、アルカノールアミン、例えば、1〜3つのヒドロキシアルキル(C₁〜C₄)基を含む、モノ-、ジ-及びトリ-エタノールアミンである。特に、アルカノールアミンは、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、モノイソプロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン、N,N-ジメチルエタノールアミン、2-アミノ-2-メチル-1-プロパノール、トリイソプロパノールアミン、2-アミノ-2-メチル-1,3-プロパンジオール、3-アミノ-1,2-プロパンジオール、3-ジメチルアミノ-1,2-プロパンジオール及びトリス(ヒドロキシメチルアミノ)メタンから選択することができる。

ジアミンは、以下の構造式(B)

(式中、
Wは、ヒドロキシル又はC₁〜C₄アルキルの各基により任意選択で置換されているプロピレン等のアルキレンを示し、
R_a、R_b、R_c及びR_dは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基又はC₁〜C₄ヒドロキシアルキル基を表す)
で表すことができ、例えば、1,3-プロパンジアミン及びその誘導体であることができる。

(b)アルカリ剤は、それらの溶解度に応じて、組成物の総質量に対して0.1〜15質量%、好ましくは0.2〜10質量%、より好ましくは0.3〜8質量%、更により好ましくは0.4〜5質量%の総量で使用することができる。

(酸)
本発明による組成物は、(a)化合物とは異なる少なくとも1種の酸を含んでもよい。2種以上の酸が組み合わせて使用されてもよい。したがって、単一のタイプの酸、又は異なるタイプの酸の組合せが使用されてもよい。

酸は、本発明による組成物のpHを調整するために使用されてもよい。

(a)化合物が組成物のpHを上げるように機能できる場合には、本発明による組成物が酸を含むことが好ましい。

酸として挙げられるのは、クエン酸、乳酸、硫酸、リン酸又は塩酸(HCl)等の、化粧料において一般に使用される任意の無機酸又は有機酸である。HClが好ましい。

酸は、それらの溶解度に応じて、組成物の総質量に対して0.1〜15質量%、好ましくは0.2〜10質量%、より好ましくは0.3〜5質量%の総量で使用することができる。

(他の成分)
本発明の組成物は、水性であっても無水物であってもよい。それは好ましくは水性であり、そうであれば、水を、組成物の総質量に対して10質量%〜99質量%、なおも良好には30質量%〜99質量%、なおも更に良好には50質量%〜98質量%の範囲の濃度で含む。

組成物は、特に水溶性である1種又は複数の有機溶媒、例えばC₁〜C₇アルコールを特に含んでもよく;特に挙げられるのは、単独で使用されても水との混合物として使用されてもよい、C₁〜C₇脂肪族モノアルコール、例としてはエタノール、又はC₆〜C₇芳香族モノアルコールである。

本発明の方法において使用される組成物はまた、少なくとも1種の通例の化粧用成分を含んでもよく、それらは特に以下から選ばれる;油;固体脂肪物質、及び特にC₈〜C₄₀エステル、C₈〜C₄₀酸;C₈〜C₄₀アルコール、日焼け止め剤;保湿剤;抗フケ剤;抗酸化剤;キレート剤;真珠光沢剤及び不透明化剤;可塑剤又はコアレッサ;フィラー;乳化剤;ポリマー、特にコンディショニングポリマー、例えばカチオン性ポリマー;香料;シラン;架橋剤;アニオン性、カチオン性、両性及び非イオン性の界面活性剤を含む界面活性剤。組成物は、当然ながら、上記の列挙中に現れる幾つかの化粧用成分を含むことができる。

それらの性質及び組成物の目的に応じて、通常の化粧用成分は、当業者によって容易に決定されうる通常の量で、且つ各成分について0.01質量%から80質量%の間でありうる通常の量で存在することができる。当業者であれば、組成物中に含ませる成分、及び更にそれらの量を、それらが本発明の組成物の特性を害さないように注意深く選ぶことになる。

本発明による方法において使用される組成物は、従来使用されてきた配合物の形態のうちの任意のものとすることができ、特に、水性、アルコール性若しくは水性-アルコール性の、又は油性の、溶液又は懸濁液の形態;ローション若しくはセラムタイプの溶液又は分散体の形態;O/W、W/O若しくは多重タイプの、特に液状若しくは半液状の稠度を有するエマルションの形態;(O/W)若しくは(W/O)クリームタイプの、軟質な稠度を有する懸濁液又はエマルションの形態;水性若しくは無水のゲルの形態、又は他の任意の化粧用の形態とすることができる。

(pH)
本発明による方法において使用される組成物のpHは、25℃で測定されて8.0〜12、好ましくは8.5〜11.5、より好ましくは9.0〜11.0である。

そのため、本発明による方法において使用される組成物は、無水物ではない。

本発明による方法において使用される組成物のpHが、以下の平衡状態

のpKaに等しいpHに対して±2以内であることが好ましい。

(粘度)
本発明による方法において使用される組成物が、粘度が800mPa・s以上、より好ましくは1,000mPa・s以上、更により好ましくは1,500mPa・s以上であることが好ましい。粘度は、回転粘度計(Vismetron VS-A1:Rotor No. 3、12 rpm、High、30秒)を用いて25℃で測定することができる。

本発明による方法において使用される組成物が、粘度が20,000mPa・s以下、より好ましくは15,000mPa・s以下、更により好ましくは10,000Pam・s以下であることもまた好ましい。

本発明による方法において使用される組成物が、粘度が800〜8,000mPa・s、より好ましくは1,000〜6,000mPa・s、更により好ましくは1,500〜4,000mPa・s、特に2,000〜3,000mPa・sであることが好ましいことがある。

(アンモニア及びチオール化合物)
本発明による方法において使用される組成物が、アンモニア又はチオール化合物を非含有であることが好ましい。用語「アンモニア又はチオール化合物を非含有である」は、本発明による方法において使用される組成物が、実質的な量のアンモニア又はチオール化合物を含まないことを意味する。好ましくは、本発明による方法において使用される組成物は、1質量%以下、より好ましくは0.5質量%以下、更により好ましくは0.1質量%以下のアンモニア又はチオール化合物を含み、特に、アンモニア又はチオール化合物を含まない。

アンモニア及び/又はチオール化合物がきわめて少量である又は存在しないために、本発明による方法において使用される組成物の使用中の悪臭は、減じられる又は妨げられる。

チオール化合物は、本明細書では、少なくとも1つのチオール(-SH)基を有する化合物を意味する。

チオール化合物は、還元剤であってもよい。チオール還元剤は、チオグリコール酸及びその誘導体、とりわけそのエステル(モノチオグリコール酸グリセロール又はモノチオグリコール酸グリコール等);チオ乳酸及びその誘導体、とりわけそのエステル(モノチオ乳酸グリセロール等);3-メルカプトプロピオン酸及びその誘導体、とりわけそのエステル(3-メルカプトプロピオン酸グリセロール及び3-メルカプトプロピオン酸エチレングリコール等);システアミン及びその誘導体、とりわけそのC₁〜C₄アシル誘導体(N-アセチルシステアミン及びN-プロピオニルシステアミン等);モノチオグリセロール及びその誘導体、とりわけエステル;システイン及びその誘導体、とりわけエステル(N-アセチルシステイン、N-アルカノイルシステイン及びシステインアルキルエステル等);チオグリセリン及びその誘導体、とりわけs-アルキル誘導体、並びにそれらの塩からなる群から選ぶことができる。

上記の塩として挙げられるのは、例えば、アンモニウム塩;第一級、第二級又は第三級アミン塩;アルカリ金属塩、及びアルカリ土類金属塩である。第一級、第二級又は第三級アミンとして、例えば、それぞれ、モノエタノールアミン、ジイソプロパノールアミン又はトリエタノールアミンが挙げられる。

チオール還元剤の他の例には、糖N-メルカプトアルキルアミド[N-(メルカプト-2-エチル)グルコンアミド、β-メルカプトプロピオン酸、及びそれらの誘導体等];チオリンゴ酸;パンテテイン;N-(メルカプトアルキル)ω-ヒドロキシアルキルアミド(欧州特許出願公開第0354835号に記載されているもの等)及びN-モノ-又はN,N-ジアルキルメルカプト4-ブチルアミド(欧州特許出願公開第0368763号に記載されているもの等);アミノメルカプトアルキルアミド(欧州特許出願公開第0432000号に記載されているもの等)及びアルキルアミノメルカプトアルキルアミド(欧州特許出願公開第0514282号に記載されているもの等);(2/3)ヒドロキシ-2プロピルチオグリコレート;並びに仏国特許出願公開第2679448号に記載されているヒドロキシ-2メチル-1エチルチオグリコレート系混合物(67/33)が挙げられるが、これらに限定されない。

(還元剤及び酸化剤)
本発明による組成物は還元剤を含んでもよいが、しかしながら、本発明による組成物が含む還元剤又は酸化剤が減じられた量であること、好ましくは還元剤又は酸化剤を非含有であることが好ましい。

用語「還元剤又は酸化剤を非含有である」は、本発明による組成物が、実質的な量の還元剤又は酸化剤を含まないことを意味する。好ましくは、本発明による組成物は、1質量%以下、より好ましくは0.5質量%以下、更により好ましくは0.1質量%以下の還元剤又は酸化剤を含み、特に還元剤又は酸化剤を含まない。

還元剤は、チオール還元剤又は非チオール還元剤であってよい。チオ還元剤は、上に記載したものである。

非チオール還元剤は、本明細書では、チオール基を含まない還元剤を意味する。非チオール還元剤は、亜硫酸塩、亜硫酸水素塩、スルフィネート、ホスフィン、糖、レダクトン及び水素化物からなる群から選ぶことができる。非チオール還元剤は、亜硫酸アンモニウム及び亜硫酸水素アンモニウム、並びに金属の亜硫酸塩及び亜硫酸水素塩、より好ましくはアルカリ金属又はアルカリ土類金属の亜硫酸塩及び亜硫酸水素塩、より好ましくは亜硫酸ナトリウム及び亜硫酸水素ナトリウムから選択することができる。

酸化剤は、過酸化水素、アルカリ金属臭素酸塩、フェリシアン化物、過酸化塩、及び加水分解によって過酸化水素を生成することができる化合物から選ぶことができる。例えば、酸化剤は、過酸化水素水溶液、過酸化尿素、アルカリ金属臭素酸塩、並びに過ホウ酸塩及び過硫酸塩等の過酸塩から選ぶことができる。

[方法]
本発明による組成物は、熱でケラチン繊維を再成形する方法のために企図されうる。

本発明は、ケラチン繊維、好ましくは毛髪を再成形する方法、特にパーマネントウェーブ形成する方法に関する。

本発明による再成形する方法は、
ケラチン繊維上へ、上に記載した組成物を塗布する工程と、
該ケラチン繊維を加熱する工程と、
任意選択で該ケラチン繊維を濯ぐ且つ/又は乾燥させる工程と
によって実施することができる。

該方法によれば、上に記載した組成物は、毛髪等のケラチン繊維へ塗布される。組成物の塗布は、ブラシ及び櫛等の任意の手段によって実施されうる。必要であれば、ケラチン繊維が、ある一定の長さの時間にわたってそのままの状態で放置することが可能でありうる。

今、記載した組成物は、乾燥した又は濡れた毛髪へ、好ましくは乾燥した毛髪へ塗布されることが可能である。

塗布される組成物の浴比は、0.1〜10、より特定すると0.2〜5、好ましくは0.5から3の間の範囲とすることができる。用語「浴比」は、塗布される組成物の総質量と、処置されることになるケラチン繊維の総質量との間の比を意味すると意図される。

上に記載した組成物をケラチン繊維へ塗布する前又は塗布した後に、ケラチン繊維は、再成形又は変形のために機械的張力にかけられてもよい。機械的張力は、ケラチン繊維を、意図した形状に再成形する又は変形するための任意の手段によってケラチン繊維に適用されうる。例えば、機械的張力は、カーラー、ローラー、クリップ、プレート及びアイロンからなる群から選択される少なくとも1つの再成形手段によって付与されうる。再成形手段は、少なくとも1つのヒーターを備えていてもよい。ケラチン繊維をカーラーの周りに巻き付ける場合、この巻上げは、ケラチン繊維の全長に対して、又は、例えばケラチン繊維の半分の長さに対して実施されてよい。例えば所望のヘアスタイルの形状及びカールの量によっては、巻上げは、多少なりとも厚い束で実施されてもよい。

任意選択で、ケラチン繊維は、閉塞空間又は閉鎖空間の中に置かれてもよい。閉塞空間は、少なくとも1つの被覆手段によって形成されうる。例えば、被覆手段をケラチン繊維の周りに巻き付けて閉塞空間又は閉鎖空間を形成する。複数の被覆手段が用いられてもよい。被覆手段は、剛性であっても屈曲性であってもよい。

被覆手段は、フィルム及びシートからなる群から選択される少なくとも1つの部材を備えていてもよい。フィルム又はシートの材料は限定されない。例えば、フィルム又はシートは、熱可塑性又は熱硬化性の樹脂、紙、織物材料、覆い、アルミニウム箔等の金属箔等からなっていてもよい。例えば、フィルム又はシートは、ケラチン繊維によって覆われた加熱用ロッド、加熱用バー又は加熱用プレート上にセットされてもよい。

被覆手段は、熱エネルギー源を備えていてもよい。したがって、例えば、ヒーターを備えたフィルム又はシートが、ケラチン繊維によって覆われたロッド、バー又はプレート上にセットされてもよい。

閉塞状態は、ケラチン繊維に塗布された、上に記載した組成物中の水等の蒸発性成分の蒸発を制限することができ、したがって、ケラチン繊維の温度は、開放状態におけるケラチン繊維の従来の加熱工程又は装置によって得られうる温度より高く上昇させることができる。更に、ケラチン繊維は効率よく加熱することが可能であり、且つケラチン繊維は均等に加熱されることが可能である。

本発明の一変形形態によれば、閉塞空間は開口部を備えていてもよく、その表面積は、被覆手段の総表面積の5%未満、好ましくは3%未満、より特定すれば0.5%未満である。この変形形態によれば、被覆手段の総表面積は、被覆手段のための開放手段(存在する場合)の表面積を含む。

開口部は、通路、穴又は孔であってもよく、それは、特に、閉塞空間の内側で蒸気を形成する等の反応が大きすぎるときに、閉塞空間とその外部との間の空気の交換を可能にすることができる。他方、当業者であれば、閉塞空間中での熱の拡散が障害されないように開口部を形成しうると思われる。

次いで、ケラチン繊維は加熱される。加熱工程は、自由に制御されて該工程にとって望ましい温度を実現できる任意の加熱手段によって実施することができる。ケラチン繊維は、ケラチン繊維を加熱する工程の間、50℃〜250℃、好ましくは60℃〜200℃、より好ましくは70℃〜100℃、更により好ましくは80℃〜100℃で加熱されうる。加熱工程は、ケラチン繊維を処置するのに必要である適当な時間にわたり実施されうる。加熱工程のための時間の長さは限定されないが、それは、1分〜2時間、好ましくは5分〜1時間、より好ましくは10分〜40分とすることができる。

加熱後、ケラチン繊維は、任意選択ですすがれ、好ましくは乾燥される。

本発明の方法によれば、毛髪等のケラチン繊維を再成形する又は変形するために、還元剤又は酸化剤は、全く又はほとんど使用されないことになる。したがって、従来の、ケラチン繊維の還元/酸化を必要とする、ケラチン繊維のための再成形する又は変形する方法に比べると、本発明の方法は、ケラチン繊維を再成形する又は変形するのに必要とされる時間を減らすことができる。

更に、本発明の方法は、還元剤又は酸化剤を全く又はほとんど使用せず、したがって、ケラチン繊維への損傷が、還元剤又は酸化剤の使用を必要とする従来の方法と比べ、低減されうる。

本発明を、実施例を介して、より詳細に説明する。しかし、これらの実施例は、本発明の範囲を限定すると解釈されるべきでない。

(実施例1〜4及び比較例1〜4)
表1に示す、実施例1〜4及び比較例1〜4による以下の組成物を、表1に示す成分を混合することによって調製した。表1に示す成分の量についての数値は、全て活性原料の「質量%」に基づく。

[評価]
実施例1〜4及び比較例1〜4による組成物を、毛髪のパーマネントウェーブ形成のために使用した。

中国人の毛髪束1gを、直径16mmのパーマローラーの周りに巻き付けた。実施例1〜4及び比較例1〜4による各組成物を2gの量で該毛髪へ塗布した。次いでパーマローラーをラッピング材で覆い、デジタルパーマ機中に導入した。90℃で25分間加熱した後、ラッピング材を外し、毛髪を冷却した。次いでパーマローラーを外し、該毛髪を水ですすぎ、乾燥させた。

パネリストが、実施例1〜4及び比較例1〜4による組成物によって付与されたウェーブ強度及び使い勝手（作業性）を、以下に示す評価基準に従って評価した。

(ウェーブ強度)
ウェーブ強度:形成されたカールの数が多いほどウェーブ強度が高い。

評価の基準は以下の通りとした。
++:高いウェーブ強度
+:中程度のウェーブ強度
-:低いウェーブ強度

(残っている悪臭)
残っている悪臭:すすぎ落とした後に残っている悪臭を評価した。

評価の基準は以下の通りとした。
++:悪臭なし
+:ほとんど悪臭なし
-:かなりの悪臭あり

(コンディショニング)
コンディショニング:コンディショニング感触を評価した。

評価の基準は以下の通りとした。
+:柔らかくて滑らか
-:硬くてもつれる

これらの評価の結果を表1に示す。

実施例1による組成物は、pHが10.0であり、特定のアミノ酸を、組成物の総質量に対して8質量%超の量で含む。実施例1による組成物は、良好な化粧特性、高いウェーブ強度を付与し、悪臭を呈さない。

比較例1による組成物は、pHが10.0であり、実施例1と同一の特定のアミノ酸を含むのではあるが、他方、特定のアミノ酸の量は、組成物の総質量に対して8質量%未満である。比較例1による組成物によって付与された化粧特性は、実施例1によって付与された化粧特性よりも劣り、ウェーブ強度もまた劣る。

実施例1と比較例1とについての評価の結果を比較すると、pHが8〜12であり、本発明中で使用される(a)化合物の範囲内である特定のアミノ酸を組成物の総質量に対して8質量%以上の量で含む組成物の使用が、優れた化粧特性及び優れたウェーブ強度を付与するのに必要であることが示される。

実施例2〜4による組成物は、pHが10.0であり、本発明中で使用される(a)化合物の範囲内である別の特定のアミノ酸又はアミノスルホン酸を組成物の総質量に対して8質量%以上の量で含む。実施例2〜4による組成物はまた、良好な化粧特性、高いウェーブ強度を付与し、悪臭を呈さない。

比較例2〜4は、pHが10.0であり、本発明中に使用される(a)化合物の範囲内ではない別の特定のアミノ酸を組成物の総質量に対して8質量%以上の量で含む。比較例2による組成物によって付与される化粧特性は、実施例1〜4によって付与される化粧特性に劣り、比較例3及び4による組成物によって付与されるウェーブ強度は、実施例1〜4によって付与されるウェーブ強度に劣る。加えて、比較例4による組成物は、かなりの悪臭を呈する。

実施例1〜4と比較例2〜4とについての評価の結果を比較すると、pHが8〜12であり、本発明による(a)化合物を組成物の総質量に対して8質量%以上の量で含む組成物の使用が、優れた化粧効果、優れたウェーブ強度を、悪臭を呈さずに付与するのに必要であることが示される。

Claims

熱でケラチン繊維を再成形するための組成物であって、
(a)アルキルアミノスルホン酸並びに次式(I)及び(II)
[式(I)及び(II)中、
- Rは、水素原子、又は直鎖状若しくは分枝状の、好ましくは直鎖状のC₁〜C₅アルキル基を表し、前記アルキル基は、ヒドロキシル基、アミノ基、カルボキサミド基、C₆〜C₁₈芳香族基、複素環基、-C(O)-OH、-S(O)₂-OH、-C(O)-O^-M⁺、-S(O)₂-O^-M⁺(M⁺は、アルカリ金属、アルカリ土類金属又はアンモニウムイオン等のカチオン性対イオンを表す)、及びこれらの混合物から選ばれる少なくとも1つの基で置換されていてもよく、
- nは、0又は1である]
)の化合物から選ばれる少なくとも1種の化合物を、組成物の総質量に対して8質量%以上の量で含み、pHが8〜12、好ましくは8.5〜11.5、より好ましくは9.0〜11.0である、組成物。
pHが、以下の平衡状態
のpKaに等しいpHに対して±2以内である、請求項1に記載の組成物。
(a)化合物が、2-(シクロヘキシルアミノ)エタンスルホン酸等のアルキルアミノスルホン酸;グリシン、アラニン、グルタミン酸、アスパルギン酸、フェニルアラニン、β-アラニン、イソロイシン、ロイシン、グルタミン、セリン、スレオニン、バリン、トリプトファン及びチロシン等のアミノ酸;グリシルグリシン等の、アミノ酸のオリゴマー;タウリン等のアミノスルホン酸;並びにこれらの混合物からなる群から選択される、請求項1又は2に記載の組成物。
(a)化合物が、2-(シクロヘキシルアミノ)エタンスルホン酸、グリシン、アラニン、タウリン、及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項1から3のいずれか一項に記載の組成物。
(a)化合物が、ケラチン繊維を再成形するための唯一の活性成分である、請求項1から4のいずれか一項に記載の組成物。
組成物中の(a)化合物の量が、組成物の総質量に対して8〜25質量%、好ましくは8.5〜20質量%、より好ましくは9〜15質量%である、請求項1から5のいずれか一項に記載の組成物。
(b)少なくとも1種のアルカリ剤、好ましくは無機アルカリ剤を含む、請求項1から6のいずれか一項に記載の組成物。
(b)アルカリ剤が、アルカリ金属水酸化物;及びアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属リン酸塩及び/又はリン酸一水素塩からなる群から選択される、請求項7に記載の組成物。
組成物中の(b)アルカリ剤の量が、組成物の総質量に対して0.1〜15質量%、好ましくは0.2〜10質量%、より好ましくは0.3〜8質量%、更により好ましくは0.4〜5質量%である、請求項1から8のいずれか一項に記載の組成物。
アンモニア又はチオール化合物を一切含まない、又は組成物の総質量に対して1質量%未満、好ましくは0.5質量%未満、より好ましくは0.1質量%未満のアンモニア又はチオール化合物を含む、請求項1から9のいずれか一項に記載の組成物。
還元剤又は酸化剤を一切含まない、又は組成物の総質量に対して1質量%未満、好ましくは0.5質量%未満、より好ましくは0.1質量%未満の還元剤又は酸化剤を含む、請求項1から10のいずれか一項に記載の組成物。
ケラチン繊維、好ましくは毛髪のための、再成形する方法、特にパーマネントウェーブ形成する方法であって、
前記ケラチン繊維上へ、請求項1から11のいずれか一項に記載の組成物を塗布する工程と、
前記ケラチン繊維を加熱する工程と、
任意選択で前記ケラチン繊維を濯ぐ且つ/又は乾燥させる工程と
を含む、方法。
ケラチン繊維が、少なくとも80℃の温度に加熱される、請求項12に記載の方法。