JP4279592B2 - 光活性化可能ジアジリン活性剤化合物、これを含む組成物、及びその使用 - Google Patents
光活性化可能ジアジリン活性剤化合物、これを含む組成物、及びその使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4279592B2 JP4279592B2 JP2003134790A JP2003134790A JP4279592B2 JP 4279592 B2 JP4279592 B2 JP 4279592B2 JP 2003134790 A JP2003134790 A JP 2003134790A JP 2003134790 A JP2003134790 A JP 2003134790A JP 4279592 B2 JP4279592 B2 JP 4279592B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- diazirine
- cosmetic
- substituted
- group
- composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D229/00—Heterocyclic compounds containing rings of less than five members having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/55—Phosphorus compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/58—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen, sulfur or phosphorus
- A61K8/585—Organosilicon compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/90—Block copolymers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/57—Compounds covalently linked to a(n inert) carrier molecule, e.g. conjugates, pro-fragrances
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/80—Process related aspects concerning the preparation of the cosmetic composition or the storage or application thereof
- A61K2800/81—Preparation or application process involves irradiation
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/80—Process related aspects concerning the preparation of the cosmetic composition or the storage or application thereof
- A61K2800/94—Involves covalent bonding to the substrate
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/80—Process related aspects concerning the preparation of the cosmetic composition or the storage or application thereof
- A61K2800/95—Involves in-situ formation or cross-linking of polymers
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、少なくとも１つの光活性化可能化合物を含む化粧品組成物、及びこれらの光活性化可能化合物の使用、及び化粧用活性剤をケラチン物質に固定するための組成物に関する。
【０００２】
ケラチン物質に化粧剤を固定するために使用される製品は、一般的に、洗浄の際に、または別の処理の間に、非常に迅速に除去されるという欠点を有する。
【０００３】
【従来の技術】
光活性化可能化合物を染料として使用する染色方法は、従来技術において既知である。例えば、特許出願ＦＲ２６０５２２０には、ケラチン物質の染色のための方法が記載されており、これは、ケラチン物質を芳香族アジドまたはアジドインドールと接触させる工程、次いで前記ケラチン物質を適当な光源に曝露させて発色させる工程であり；特許出願ＷＯ０１／０６８２９には、フェニルアジドタイプの光感受性官能性の、化粧用活性剤へのグラフト化が記載されている。
【０００４】
光開始剤の存在下において毛髪繊維にポリマーまたはプレポリマーを付着させ、その後これらの繊維に照射する方法もまた既知である。このモデルに従い、特許ＵＳ５３００２８５は、とりわけビニル基を含むシリコーンに関し、特許出願ＷＯ００／４５７７７は、ポリアルキレンオキシ化ポリオールのポリアクリレート及び／またはポリメタクリレートからなるプレポリマーに関する。
【０００５】
一般的に、従来技術の方法は、以下の欠点を有する。
・照射後のケラチン物質への、化粧用活性剤のグラフト化度が依然低い：使用した溶液中に存在する化粧用活性剤の量に対して、グラフト化した化粧用活性剤のモルパーセンテージは、しばしば１０％に満たない。
・特に、照射後に生成する所定の生成物、例えばニトレンは、アミンタイプの求核剤とのみ反応するケテニミンタイプの化合物に転位する。その結果、これらの化合物のケラチン物質へのグラフト化度は、グラフト化しようとする表面上に存在するアミンタイプの求核剤の量によって制限されるであろう。
・さらにまた、照射は一般的に254nmの領域の波長を利用して行われ、この高エネルギー照射は、生体組織を劣化させる結果をもたらす。
・特に、芳香族アジド基は、とりわけ還元性または酸化性の媒質中において化学安定性が低い。その結果、このタイプの化合物を使用する処理は、髪のパーマネントウェーブまたはストレートパーマ（relaxing）とは適合性でない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本願発明の発明者等は、化粧用活性剤を長期に亘ってケラチン物質に固定することのできる組成物を求めていた。
【０００７】
本願発明の目的は、好ましくは単一工程で、化粧用活性剤を長期に亘ってケラチン物質に固定できる化合物を提供することである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】
有利に、また予期せぬことに、この目的は、本発明の発明者等により、ジアジリジンタイプの化合物を使用することによって達成された。これらの化合物は、化粧剤とケラチン物質との間に結合を提供する：これらは、化粧剤とケラチン物質とに、共有グラフト結合によって固定されるのである。
【０００９】
【発明の実施の形態】
ジアジリンは、光化学標識として、従来技術において既知である。
【００１０】
本発明においては、ジアジリンタイプの官能基を使用すると、光開始剤を必要とせずに、化粧用活性剤をケラチン物質にグラフト化させることができるという利点が得られる。
【００１１】
これらのジアジリンを使用すれば、従来技術の方法によるよりも高度のグラフト化を得ることが可能であり、この方法では、350nmより長い波長を使用することができ、タンパク質を劣化させることがない。
【００１２】
ジアジリン基が、還元性または酸性の媒質中においてさえ非常に優れた化学安定性を有することもまた判明している。更にまた、300乃至450nm、好ましくは350乃至380nmの１つ以上の波長の照射の後に生成する、カルベンなどの生成物は、特にケラチン物質中またはケラチン物質の表面に存在する化学成分中に存在する、多くのタイプの結合（Ｃ-Ｈ、Ｃ-Ｃ、Ｃ=Ｃ、Ｎ-Ｈ、Ｏ-Ｈ、Ｓ-Ｈ）に迅速に割り込むという利点を有する。
【００１３】
本発明の主題は、化粧用活性剤に共有結合したジアジリンを含む、光活性化可能化合物であり、この化合物は、「ジアジリン活性剤化合物」と呼称される。
【００１４】
ジアジリン活性剤化合物は、活性剤毎に一つの、グラフト化ジアジリンタイプの光活性化可能基を含む。
【００１５】
この化合物は、ケラチン物質への化粧用活性剤の共有結合グラフト化を可能にする。有利なことに、このグラフト化は、一段階で起こる。
【００１６】
好ましくは、使用されるジアジリンは、化式Ｉのものである。
【化３】
【００１７】
上記式中、Ｒ1は、水素原子、直鎖状または分枝状のＣ1乃至Ｃ10アルキル基、直鎖状または分枝状のＣ2乃至Ｃ10アルケニル基、直鎖状または分枝状のＣ2乃至Ｃ10アルキニル基、ＣＦ3、ＣＣｌ3、ＣＢｒ3、ＮＲ’3+、ＳＲ’2+、ＳＨ2+、ＮＨ3+、ＮＯ2、ＳＯ2Ｒ’、Ｃ≡Ｎ、ＣＯＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＲ、ＣＯＯＲ’、ＳＯ3Ｈ、ＣＯＲ’、ＳＨ、ＳＲ’、及びＯＨからなる群（ここでＲ’は、Ｃ1乃至Ｃ10アルキル基である）より選択され、
Ｚは、単結合であるか、または直鎖状、分枝状、もしくは環状の、飽和もしくは不飽和の、Ｃ1-Ｃ100、好ましくはＣ1-Ｃ50の炭素ベースの鎖であるスペーサー基（前記鎖は、硫黄、酸素、窒素、ケイ素、もしくは燐などのヘテロ原子で中断され、更にヒドロキシル、アミン、チオール、カルバメート、エーテル、酸、エステル、アミド、シアノ、またはウレイド基等の１つ以上の置換基を含みうる）である。
【００１８】
好ましくは、これはポリオールまたはポリアルキレングリコール(ポリエチレングリコールＰＥＧまたはポリプロピレングリコールＰＰＧ)であろう。
【００１９】
Ｙは、ジアジリンと化粧用活性剤との間に共有結合の構築を可能にする官能である。
Ｙは、アルコール、アミン、チオール、チオスルフェート、カルボン酸及びその誘導体、例えば無水物、酸塩化物、エステル、アセタール及びヘミアセタール、アミナール及びヘミアミナール、ケトン、アルデヒド、α-ヒドロキシケトン、α-ハロケトン、エポキシド、ラクトン、チオラクトン、アザラクトン、イソシアネート、チオシアネート、イミン、イミド（スクシンイミドまたはグルチミド）、イミドエステル、アジリジン、イミデート、オキサジン及びオキサゾリン、オキサジニウム及びオキサゾリニウム、ハロゲン（フッ素、塩素、ヨウ素、または臭素）、クロロトリアジン、クロロピリミジン、クロロキノキサリン、クロロベンゾトリアゾール、ハロゲン化（Ｘ＝Ｆ、Ｃｌ、Ｉ、またはＢｒ）スルホニル：ＳＯ2Ｘ、シロキサン、シラノール、シラン、ピリジルジチオ誘導体、Ｎ-ヒドロキシスクシンイミドエステル、アクリロニトリルを含む活性化もしくは非活性化ビニル、アクリルエステル及びメタクリルエステル、クロトン酸及びエステル、桂皮酸及びエステル、スチレン、ブタジエン、ビニルエーテル、ビニルケトン、マレイン酸エステル、マレイミド、ビニルスルホン、ヒドラジン、及びフェニルグリオキサールからなる群より選択される官能基を表す。
【００２０】
Ａｒは、以下からなる群より選択される、芳香核を表す。
【化４】
【００２１】
上記式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5は、互いに独立に、水素原子、直鎖状または分枝状のＣ1乃至Ｃ10アルキル基、直鎖状または分枝状のＣ2乃至Ｃ10アルケニル基、直鎖状または分枝状のＣ2乃至Ｃ10アルキニル基、ＣＦ3、ＣＣｌ3、ＣＢｒ3、ＮＲ’3+、ＳＲ’2+、ＳＨ2+、ＮＨ3+、ＮＯ2、ＳＯ2Ｒ’、Ｃ≡Ｎ、ＣＯＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＲ’、ＣＯＯＲ’、ＣＯＲ’、ＳＨ、ＳＲ’、ＯＨ、またはＳＯ3Ｈから選択される基（ここでＲ’は、Ｃ1乃至Ｃ10アルキル基である）を表す。
【００２２】
ジアジリン活性剤化合物は、ジアジリン基、好ましくは式（Ｉ）のジアジリンのＹ基と、ジアジリンの前記基と共有結合を形成しうる化粧用活性剤の官能基との間に共有結合を形成することによって合成される。この結合は、標準的な化学反応を行うことによって構築される。要すれば、前記結合の生成は、反応することが望ましくない化粧用活性剤の別の部位の保護を目指す反応によって行われても良い。反応性基の保護及び脱保護のための標準的化学反応が、その後実行される。
【００２３】
本発明の別の主題は、化粧品として許容される溶媒中に、少なくとも１つのジアジリン活性剤化合物を含む化粧品組成物である。好ましくは、前記ジアジリン活性剤化合物は、化学式Ｉのジアジリンを含む。
【００２４】
本発明による化粧品組成物は、水またはエタノール等の少なくとも１つの化粧品として許容される溶媒を含む。この溶媒は、Ｃ5乃至Ｃ10アルカン、アセトン、メチルエチルケトン、メチルアセテート、エチルアセテート、ブチルアセテート、ジメトキシエタン、またはジエトキシエタン、及びこれらの混合物などの、別の有機溶媒であってもよい。
【００２５】
ジアジリンのＹ基と共有結合反応を起こすことのできる基を含む、あらゆる化粧用活性剤を使用して良い。こうした化粧用活性剤は、特に天然可溶性ポリマー、合成可溶性ポリマー、天然不溶性ポリマー、合成不溶性ポリマー、無機（金属または非金属）粒子、または有機粒子（ラテックス（latices）、ポリスチレン、またはシリコーン）、顔料、サンスクリーン、抗酸化剤、または染料である。
【００２６】
本願発明の目的のためには、「可溶性または不溶性のポリマー」なる表現は、水溶性または水に不溶性のポリマーを意味する。
【００２７】
考慮して良いポリマー形態の化粧用活性剤の中には、シリコーン、カチオン性ポリマー、及び両性ポリマーがある。
【００２８】
考慮して良い無機粒子の形態の化粧用活性剤の中には、真珠光沢剤、被覆または未被覆の金属酸化物の顔料またはナノ顔料（主要粒子の平均径：一般的に5nm乃至100nm、好ましくは10nm乃至50nm）、例えば酸化チタンのナノ顔料（アモルファスまたは、ルチル及び／またはアナターゼ形の結晶化形態）、酸化鉄のナノ顔料、酸化亜鉛のナノ顔料、酸化ジルコニウムのナノ顔料、または酸化セリウムのナノ顔料がある。アルミナ及び／またはアルミニウムステアレートもまた含まれる。
【００２９】
考慮して良いサンスクリーンの形態の化粧用活性剤の中には、1,3,5-トリアジン誘導体、ジベンゾイルメタン誘導体、経皮酸誘導体、アントラニレート；サリチル酸誘導体、カンファ誘導体；ベンゾフェノン誘導体；β，β-ジフェニルアクリレート誘導体、ベンゾトリアゾール誘導体；ベンザルマロネート誘導体；ベンズイミダゾール誘導体；イミダゾリン；特許EP669323及びUS2463264に記載されたビス（ベンズアゾリル）誘導体；p-アミノ安息香酸（ＰＡＢＡ）誘導体；特許出願US5237071、US5166355、GB2303549、DE19726184、及びEP893119に記載のメチレンビス（ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール誘導体；とりわけ特許出願WO93/04665に記載のもの等のスクリーニングポリマー及びスクリーニングシリコーン；特許出願DE19855649に記載のもの等のα-アルキルスチレンから誘導されるダイマー、特許出願EP0967200及びDE19755649に記載のもの等の4,4-ジアリールブタジエン等がある。
【００３０】
考慮して良い染料の形態の化粧用活性剤の中には、ニトロベンゼン染料、芳香族染料、アミノベンゼン染料、アゾ染料、アントラキノン染料、芳香族ジアミン、アミノフェノール、フェノール及びナフトール、ポルフィリン、テトラフェニルポルフィリン、メタロポルフィリン、フタロシアニン、カロテノイド、フラボノイド、及び蛍光分子（フルオレセイン、ローダミン、及びクマリン）から選択される化合物がある。
【００３１】
本発明による化粧品組成物は、少なくとも１つのジアジリン及び少なくとも１つの化粧用活性剤を含み、これらは共有結合してジアジリン活性剤化合物を形成している。
【００３２】
化粧品組成物は、一般的に、組成物全重量に対して0.001乃至90重量％、好ましくは0.01乃至50％、更により好ましくは0.1乃至10重量％のジアジリン活性剤化合物を含む。
【００３３】
本発明による組成物は、ジアジリン分子に結合していない、別の構成要素または化粧剤を含んでも良い。
【００３４】
使用して良いこのタイプの化粧剤の中には、ポリマー、無機、または有機の粒子、サンスクリーン、脂肪物質、柔軟剤、抗酸化剤、フリーラジカルスカベンジャー、皮膚軟化剤、α-ヒドロキシ酸、保湿剤、ビタミン、殺虫剤、香料、抗炎症剤、サブスタンスＰアンタゴニスト、フィラー、及び染料がある。
【００３５】
本発明による組成物が、少なくとも１つの別の化粧剤を含む場合には、前記作用剤は、組成物全重量に対して0.01乃至70重量％、好ましくは0.1乃至50重量％の量で存在する。
【００３６】
これらの組成物は、光活性化可能化合物のための活性化剤、例えばポリアミンなどを更に含んでも良い。
【００３７】
前記化粧品組成物は、皮膚、爪、または髪のための着色剤として、保湿剤として、特に髪の光沢増強剤（光沢剤）として、サンスクリーンとして、コンディショナーとして、またはケラチン繊維の成形剤として使用しても良い。
【００３８】
本発明による化粧品組成物は、例えばシャンプーなどのあらゆる既存の髪用処理製剤に導入して良い。
【００３９】
本願発明の目的のためには、「ケラチン物質」なる語は、頭髪、睫、眉毛、他の毛、爪、または皮膚を意味する。
【００４０】
本願発明の第三の主題は、ジアジリン活性剤化合物の、特に美容処理方法における使用からなる。こうした方法は、ケラチン物質、好ましくはヒトのケラチン物質、例えば髪のための、これらケラチン物質の特性を変化させることを目的とする美容処理方法である。
【００４１】
本願発明の第四の主題は、本発明によるジアジリン活性剤化合物をケラチン物質に適用し、前記ケラチン物質を300乃至450nm、好ましくは350乃至400nm、更に好ましくは350乃至380nmの１つ以上の波長の照射に曝露するという美容処理方法からなる。
【００４２】
本願発明の第五の主題は、本発明による化粧品組成物の、美容処置方法における、とりわけ着色剤として、保湿剤として、髪の光沢増強剤（光沢剤）として、サンスクリーンとして、コンディショナーとして、またはケラチン繊維の成形剤としての使用からなる。
【００４３】
本発明の第六の主題は、本発明による化粧品組成物をケラチン物質に適用し、前記ケラチン物質を300乃至450nm、好ましくは350乃至400nm、更に好ましくは350乃至380nmの１つ以上の波長の照射に曝露するという美容処理方法からなる。
【００４４】
本発明の第七の主題は、美容処理における少なくとも１つのジアジリン、特に化学式Ｉのジアジリンの使用にある。好ましくは、この美容処理は、ケラチン物質、好ましくは髪の化学反応性を変化させることを企図する。
【００４５】
本発明の第八の主題は、化学式Ｉのジアジリンを含む組成物を、任意に化粧用活性剤の存在下においてケラチン物質に適用する工程、及び、前記ケラチン物質を300乃至450nm、好ましくは350乃至380nmの１つ以上の波長の照射に曝露する工程からなる方法を企図する。
【００４６】
単純な官能基を表面にグラフト化させるためにジアジリンを使用するこの方法により、この表面の化学反応性を変化させ、然るに該表面を引き続いて処理する準備を整えることが可能になる。髪の場合には、この技術は、とりわけ頭髪の所定領域を変化させるために使用して良く、例えばこの技術が染色処理と組み合わされるならば、頭髪の所定の毛束を特に染色して良い。
【００４７】
本発明の第八の主題の変形は、化学式Ｉのジアジリンを含む化粧品組成物と少なくとも１つの化粧用活性剤を含む組成物とを、相次いでケラチン物質に適用する工程、及び前記ケラチン物質を、300乃至450nm、好ましくは350乃至380nmの１つ以上の波長の照射に曝露する工程からなる。
【００４８】
好ましくは、前記組成物をケラチン物質と接触させておいた後に、過剰の組成物を除去する。
【００４９】
本発明による方法はまた、ケラチン物質の予備処理の後に行ってもよく、この処理は、還元組成物を使用する処理、パーマネントウェーブ、酸化染料を使用する染色、脱色、シャンプー、及びスタイリングの処理からなる群より選択される。
【００５０】
以下の実施例は、その範囲を制限することなく本発明を詳説する。
【００５１】
【実施例】
（実施例１：ジアジリン活性剤化合物の合成）
使用される活性剤は、ポリ（エチレンオキシド／プロピレンオキシド）である。
合成は、化学式（Ｉ）（ここでＲ1はトリフルオロメチル基であり、Ａｒはフェニル基であり、Ｚは結合であり、更にＹはカルボン酸基のＮ-ヒドロキシスクシンイミドエステルである）のジアジリン化合物から出発して行われる。
【００５２】
【化５】
ジアジリン化合物Ｄ
【００５３】
使用される活性剤は、アミン末端官能基を担持する、エチレンオキシドとプロピレンオキシドとのコポリマー（Texaco社により市販のJeffamine M-1000）である。
【００５４】
この合成を行うためには、Jeffamine M-1000の濃度が20質量％である水溶液を撹拌しておく。
必要量の塩酸または水酸化ナトリウムを用いて、ｐＨを８．５に調整する。
【００５５】
10mlのＤＭＦ中に化合物Ｄが2gの溶液を調製する。この溶液をゆっくりとJeffamine溶液に加え、室温にて７時間に亘って撹拌する。
【００５６】
その後前記溶液を、蒸留水中で１２時間に亘り透析にかける。
ジアジリン活性剤化合物、ＰＥＯ／ＰＰＯジアジリンの含量が、15乃至20％である、即座に使用できる水溶液が、こうして得られる。
【００５７】
【化６】
ＰＥＯ／ＰＰＯジアジリン化合物
ｍ／ｎ＝３／１８
【００５８】
（実施例２：ジアジリン活性剤化合物を用いる髪処理）
ジアジリン活性剤化合物、ＰＥＯ／ＰＰＯ／ジアジリンの溶液を、自然な髪の毛束に、毛束１つ当たり溶液0.5mlの割合で適用する。
前記毛束を、水が蒸発するまでヘアドライヤーを使用して乾燥させる。
次に、前記毛束に、360nmにて30分間に亘って照射する。
【００５９】
（実施例３：ジアジリン化合物を用いる髪処理）
イソドデカン中のジアジリン化合物Ｄの1％溶液を髪に適用する。
このイソドデカンを、任意にヘアドライヤーを用いて毛束を乾燥させることによって蒸発させ、次いで前記毛束に360nmにて30分間に亘って照射する。
【発明の属する技術分野】
本発明は、少なくとも１つの光活性化可能化合物を含む化粧品組成物、及びこれらの光活性化可能化合物の使用、及び化粧用活性剤をケラチン物質に固定するための組成物に関する。
【０００２】
ケラチン物質に化粧剤を固定するために使用される製品は、一般的に、洗浄の際に、または別の処理の間に、非常に迅速に除去されるという欠点を有する。
【０００３】
【従来の技術】
光活性化可能化合物を染料として使用する染色方法は、従来技術において既知である。例えば、特許出願ＦＲ２６０５２２０には、ケラチン物質の染色のための方法が記載されており、これは、ケラチン物質を芳香族アジドまたはアジドインドールと接触させる工程、次いで前記ケラチン物質を適当な光源に曝露させて発色させる工程であり；特許出願ＷＯ０１／０６８２９には、フェニルアジドタイプの光感受性官能性の、化粧用活性剤へのグラフト化が記載されている。
【０００４】
光開始剤の存在下において毛髪繊維にポリマーまたはプレポリマーを付着させ、その後これらの繊維に照射する方法もまた既知である。このモデルに従い、特許ＵＳ５３００２８５は、とりわけビニル基を含むシリコーンに関し、特許出願ＷＯ００／４５７７７は、ポリアルキレンオキシ化ポリオールのポリアクリレート及び／またはポリメタクリレートからなるプレポリマーに関する。
【０００５】
一般的に、従来技術の方法は、以下の欠点を有する。
・照射後のケラチン物質への、化粧用活性剤のグラフト化度が依然低い：使用した溶液中に存在する化粧用活性剤の量に対して、グラフト化した化粧用活性剤のモルパーセンテージは、しばしば１０％に満たない。
・特に、照射後に生成する所定の生成物、例えばニトレンは、アミンタイプの求核剤とのみ反応するケテニミンタイプの化合物に転位する。その結果、これらの化合物のケラチン物質へのグラフト化度は、グラフト化しようとする表面上に存在するアミンタイプの求核剤の量によって制限されるであろう。
・さらにまた、照射は一般的に254nmの領域の波長を利用して行われ、この高エネルギー照射は、生体組織を劣化させる結果をもたらす。
・特に、芳香族アジド基は、とりわけ還元性または酸化性の媒質中において化学安定性が低い。その結果、このタイプの化合物を使用する処理は、髪のパーマネントウェーブまたはストレートパーマ（relaxing）とは適合性でない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本願発明の発明者等は、化粧用活性剤を長期に亘ってケラチン物質に固定することのできる組成物を求めていた。
【０００７】
本願発明の目的は、好ましくは単一工程で、化粧用活性剤を長期に亘ってケラチン物質に固定できる化合物を提供することである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】
有利に、また予期せぬことに、この目的は、本発明の発明者等により、ジアジリジンタイプの化合物を使用することによって達成された。これらの化合物は、化粧剤とケラチン物質との間に結合を提供する：これらは、化粧剤とケラチン物質とに、共有グラフト結合によって固定されるのである。
【０００９】
【発明の実施の形態】
ジアジリンは、光化学標識として、従来技術において既知である。
【００１０】
本発明においては、ジアジリンタイプの官能基を使用すると、光開始剤を必要とせずに、化粧用活性剤をケラチン物質にグラフト化させることができるという利点が得られる。
【００１１】
これらのジアジリンを使用すれば、従来技術の方法によるよりも高度のグラフト化を得ることが可能であり、この方法では、350nmより長い波長を使用することができ、タンパク質を劣化させることがない。
【００１２】
ジアジリン基が、還元性または酸性の媒質中においてさえ非常に優れた化学安定性を有することもまた判明している。更にまた、300乃至450nm、好ましくは350乃至380nmの１つ以上の波長の照射の後に生成する、カルベンなどの生成物は、特にケラチン物質中またはケラチン物質の表面に存在する化学成分中に存在する、多くのタイプの結合（Ｃ-Ｈ、Ｃ-Ｃ、Ｃ=Ｃ、Ｎ-Ｈ、Ｏ-Ｈ、Ｓ-Ｈ）に迅速に割り込むという利点を有する。
【００１３】
本発明の主題は、化粧用活性剤に共有結合したジアジリンを含む、光活性化可能化合物であり、この化合物は、「ジアジリン活性剤化合物」と呼称される。
【００１４】
ジアジリン活性剤化合物は、活性剤毎に一つの、グラフト化ジアジリンタイプの光活性化可能基を含む。
【００１５】
この化合物は、ケラチン物質への化粧用活性剤の共有結合グラフト化を可能にする。有利なことに、このグラフト化は、一段階で起こる。
【００１６】
好ましくは、使用されるジアジリンは、化式Ｉのものである。
【化３】
上記式中、Ｒ1は、水素原子、直鎖状または分枝状のＣ1乃至Ｃ10アルキル基、直鎖状または分枝状のＣ2乃至Ｃ10アルケニル基、直鎖状または分枝状のＣ2乃至Ｃ10アルキニル基、ＣＦ3、ＣＣｌ3、ＣＢｒ3、ＮＲ’3+、ＳＲ’2+、ＳＨ2+、ＮＨ3+、ＮＯ2、ＳＯ2Ｒ’、Ｃ≡Ｎ、ＣＯＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＲ、ＣＯＯＲ’、ＳＯ3Ｈ、ＣＯＲ’、ＳＨ、ＳＲ’、及びＯＨからなる群（ここでＲ’は、Ｃ1乃至Ｃ10アルキル基である）より選択され、
Ｚは、単結合であるか、または直鎖状、分枝状、もしくは環状の、飽和もしくは不飽和の、Ｃ1-Ｃ100、好ましくはＣ1-Ｃ50の炭素ベースの鎖であるスペーサー基（前記鎖は、硫黄、酸素、窒素、ケイ素、もしくは燐などのヘテロ原子で中断され、更にヒドロキシル、アミン、チオール、カルバメート、エーテル、酸、エステル、アミド、シアノ、またはウレイド基等の１つ以上の置換基を含みうる）である。
【００１８】
好ましくは、これはポリオールまたはポリアルキレングリコール(ポリエチレングリコールＰＥＧまたはポリプロピレングリコールＰＰＧ)であろう。
【００１９】
Ｙは、ジアジリンと化粧用活性剤との間に共有結合の構築を可能にする官能である。
Ｙは、アルコール、アミン、チオール、チオスルフェート、カルボン酸及びその誘導体、例えば無水物、酸塩化物、エステル、アセタール及びヘミアセタール、アミナール及びヘミアミナール、ケトン、アルデヒド、α-ヒドロキシケトン、α-ハロケトン、エポキシド、ラクトン、チオラクトン、アザラクトン、イソシアネート、チオシアネート、イミン、イミド（スクシンイミドまたはグルチミド）、イミドエステル、アジリジン、イミデート、オキサジン及びオキサゾリン、オキサジニウム及びオキサゾリニウム、ハロゲン（フッ素、塩素、ヨウ素、または臭素）、クロロトリアジン、クロロピリミジン、クロロキノキサリン、クロロベンゾトリアゾール、ハロゲン化（Ｘ＝Ｆ、Ｃｌ、Ｉ、またはＢｒ）スルホニル：ＳＯ2Ｘ、シロキサン、シラノール、シラン、ピリジルジチオ誘導体、Ｎ-ヒドロキシスクシンイミドエステル、アクリロニトリルを含む活性化もしくは非活性化ビニル、アクリルエステル及びメタクリルエステル、クロトン酸及びエステル、桂皮酸及びエステル、スチレン、ブタジエン、ビニルエーテル、ビニルケトン、マレイン酸エステル、マレイミド、ビニルスルホン、ヒドラジン、及びフェニルグリオキサールからなる群より選択される官能基を表す。
【００２０】
Ａｒは、以下からなる群より選択される、芳香核を表す。
【化４】
上記式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5は、互いに独立に、水素原子、直鎖状または分枝状のＣ1乃至Ｃ10アルキル基、直鎖状または分枝状のＣ2乃至Ｃ10アルケニル基、直鎖状または分枝状のＣ2乃至Ｃ10アルキニル基、ＣＦ3、ＣＣｌ3、ＣＢｒ3、ＮＲ’3+、ＳＲ’2+、ＳＨ2+、ＮＨ3+、ＮＯ2、ＳＯ2Ｒ’、Ｃ≡Ｎ、ＣＯＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＲ’、ＣＯＯＲ’、ＣＯＲ’、ＳＨ、ＳＲ’、ＯＨ、またはＳＯ3Ｈから選択される基（ここでＲ’は、Ｃ1乃至Ｃ10アルキル基である）を表す。
【００２２】
ジアジリン活性剤化合物は、ジアジリン基、好ましくは式（Ｉ）のジアジリンのＹ基と、ジアジリンの前記基と共有結合を形成しうる化粧用活性剤の官能基との間に共有結合を形成することによって合成される。この結合は、標準的な化学反応を行うことによって構築される。要すれば、前記結合の生成は、反応することが望ましくない化粧用活性剤の別の部位の保護を目指す反応によって行われても良い。反応性基の保護及び脱保護のための標準的化学反応が、その後実行される。
【００２３】
本発明の別の主題は、化粧品として許容される溶媒中に、少なくとも１つのジアジリン活性剤化合物を含む化粧品組成物である。好ましくは、前記ジアジリン活性剤化合物は、化学式Ｉのジアジリンを含む。
【００２４】
本発明による化粧品組成物は、水またはエタノール等の少なくとも１つの化粧品として許容される溶媒を含む。この溶媒は、Ｃ5乃至Ｃ10アルカン、アセトン、メチルエチルケトン、メチルアセテート、エチルアセテート、ブチルアセテート、ジメトキシエタン、またはジエトキシエタン、及びこれらの混合物などの、別の有機溶媒であってもよい。
【００２５】
ジアジリンのＹ基と共有結合反応を起こすことのできる基を含む、あらゆる化粧用活性剤を使用して良い。こうした化粧用活性剤は、特に天然可溶性ポリマー、合成可溶性ポリマー、天然不溶性ポリマー、合成不溶性ポリマー、無機（金属または非金属）粒子、または有機粒子（ラテックス（latices）、ポリスチレン、またはシリコーン）、顔料、サンスクリーン、抗酸化剤、または染料である。
【００２６】
本願発明の目的のためには、「可溶性または不溶性のポリマー」なる表現は、水溶性または水に不溶性のポリマーを意味する。
【００２７】
考慮して良いポリマー形態の化粧用活性剤の中には、シリコーン、カチオン性ポリマー、及び両性ポリマーがある。
【００２８】
考慮して良い無機粒子の形態の化粧用活性剤の中には、真珠光沢剤、被覆または未被覆の金属酸化物の顔料またはナノ顔料（主要粒子の平均径：一般的に5nm乃至100nm、好ましくは10nm乃至50nm）、例えば酸化チタンのナノ顔料（アモルファスまたは、ルチル及び／またはアナターゼ形の結晶化形態）、酸化鉄のナノ顔料、酸化亜鉛のナノ顔料、酸化ジルコニウムのナノ顔料、または酸化セリウムのナノ顔料がある。アルミナ及び／またはアルミニウムステアレートもまた含まれる。
【００２９】
考慮して良いサンスクリーンの形態の化粧用活性剤の中には、1,3,5-トリアジン誘導体、ジベンゾイルメタン誘導体、経皮酸誘導体、アントラニレート；サリチル酸誘導体、カンファ誘導体；ベンゾフェノン誘導体；β，β-ジフェニルアクリレート誘導体、ベンゾトリアゾール誘導体；ベンザルマロネート誘導体；ベンズイミダゾール誘導体；イミダゾリン；特許EP669323及びUS2463264に記載されたビス（ベンズアゾリル）誘導体；p-アミノ安息香酸（ＰＡＢＡ）誘導体；特許出願US5237071、US5166355、GB2303549、DE19726184、及びEP893119に記載のメチレンビス（ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール誘導体；とりわけ特許出願WO93/04665に記載のもの等のスクリーニングポリマー及びスクリーニングシリコーン；特許出願DE19855649に記載のもの等のα-アルキルスチレンから誘導されるダイマー、特許出願EP0967200及びDE19755649に記載のもの等の4,4-ジアリールブタジエン等がある。
【００３０】
考慮して良い染料の形態の化粧用活性剤の中には、ニトロベンゼン染料、芳香族染料、アミノベンゼン染料、アゾ染料、アントラキノン染料、芳香族ジアミン、アミノフェノール、フェノール及びナフトール、ポルフィリン、テトラフェニルポルフィリン、メタロポルフィリン、フタロシアニン、カロテノイド、フラボノイド、及び蛍光分子（フルオレセイン、ローダミン、及びクマリン）から選択される化合物がある。
【００３１】
本発明による化粧品組成物は、少なくとも１つのジアジリン及び少なくとも１つの化粧用活性剤を含み、これらは共有結合してジアジリン活性剤化合物を形成している。
【００３２】
化粧品組成物は、一般的に、組成物全重量に対して0.001乃至90重量％、好ましくは0.01乃至50％、更により好ましくは0.1乃至10重量％のジアジリン活性剤化合物を含む。
【００３３】
本発明による組成物は、ジアジリン分子に結合していない、別の構成要素または化粧剤を含んでも良い。
【００３４】
使用して良いこのタイプの化粧剤の中には、ポリマー、無機、または有機の粒子、サンスクリーン、脂肪物質、柔軟剤、抗酸化剤、フリーラジカルスカベンジャー、皮膚軟化剤、α-ヒドロキシ酸、保湿剤、ビタミン、殺虫剤、香料、抗炎症剤、サブスタンスＰアンタゴニスト、フィラー、及び染料がある。
【００３５】
本発明による組成物が、少なくとも１つの別の化粧剤を含む場合には、前記作用剤は、組成物全重量に対して0.01乃至70重量％、好ましくは0.1乃至50重量％の量で存在する。
【００３６】
これらの組成物は、光活性化可能化合物のための活性化剤、例えばポリアミンなどを更に含んでも良い。
【００３７】
前記化粧品組成物は、皮膚、爪、または髪のための着色剤として、保湿剤として、特に髪の光沢増強剤（光沢剤）として、サンスクリーンとして、コンディショナーとして、またはケラチン繊維の成形剤として使用しても良い。
【００３８】
本発明による化粧品組成物は、例えばシャンプーなどのあらゆる既存の髪用処理製剤に導入して良い。
【００３９】
本願発明の目的のためには、「ケラチン物質」なる語は、頭髪、睫、眉毛、他の毛、爪、または皮膚を意味する。
【００４０】
本願発明の第三の主題は、ジアジリン活性剤化合物の、特に美容処理方法における使用からなる。こうした方法は、ケラチン物質、好ましくはヒトのケラチン物質、例えば髪のための、これらケラチン物質の特性を変化させることを目的とする美容処理方法である。
【００４１】
本願発明の第四の主題は、本発明によるジアジリン活性剤化合物をケラチン物質に適用し、前記ケラチン物質を300乃至450nm、好ましくは350乃至400nm、更に好ましくは350乃至380nmの１つ以上の波長の照射に曝露するという美容処理方法からなる。
【００４２】
本願発明の第五の主題は、本発明による化粧品組成物の、美容処置方法における、とりわけ着色剤として、保湿剤として、髪の光沢増強剤（光沢剤）として、サンスクリーンとして、コンディショナーとして、またはケラチン繊維の成形剤としての使用からなる。
【００４３】
本発明の第六の主題は、本発明による化粧品組成物をケラチン物質に適用し、前記ケラチン物質を300乃至450nm、好ましくは350乃至400nm、更に好ましくは350乃至380nmの１つ以上の波長の照射に曝露するという美容処理方法からなる。
【００４４】
本発明の第七の主題は、美容処理における少なくとも１つのジアジリン、特に化学式Ｉのジアジリンの使用にある。好ましくは、この美容処理は、ケラチン物質、好ましくは髪の化学反応性を変化させることを企図する。
【００４５】
本発明の第八の主題は、化学式Ｉのジアジリンを含む組成物を、任意に化粧用活性剤の存在下においてケラチン物質に適用する工程、及び、前記ケラチン物質を300乃至450nm、好ましくは350乃至380nmの１つ以上の波長の照射に曝露する工程からなる方法を企図する。
【００４６】
単純な官能基を表面にグラフト化させるためにジアジリンを使用するこの方法により、この表面の化学反応性を変化させ、然るに該表面を引き続いて処理する準備を整えることが可能になる。髪の場合には、この技術は、とりわけ頭髪の所定領域を変化させるために使用して良く、例えばこの技術が染色処理と組み合わされるならば、頭髪の所定の毛束を特に染色して良い。
【００４７】
本発明の第八の主題の変形は、化学式Ｉのジアジリンを含む化粧品組成物と少なくとも１つの化粧用活性剤を含む組成物とを、相次いでケラチン物質に適用する工程、及び前記ケラチン物質を、300乃至450nm、好ましくは350乃至380nmの１つ以上の波長の照射に曝露する工程からなる。
【００４８】
好ましくは、前記組成物をケラチン物質と接触させておいた後に、過剰の組成物を除去する。
【００４９】
本発明による方法はまた、ケラチン物質の予備処理の後に行ってもよく、この処理は、還元組成物を使用する処理、パーマネントウェーブ、酸化染料を使用する染色、脱色、シャンプー、及びスタイリングの処理からなる群より選択される。
【００５０】
以下の実施例は、その範囲を制限することなく本発明を詳説する。
【００５１】
【実施例】
（実施例１：ジアジリン活性剤化合物の合成）
使用される活性剤は、ポリ（エチレンオキシド／プロピレンオキシド）である。
合成は、化学式（Ｉ）（ここでＲ1はトリフルオロメチル基であり、Ａｒはフェニル基であり、Ｚは結合であり、更にＹはカルボン酸基のＮ-ヒドロキシスクシンイミドエステルである）のジアジリン化合物から出発して行われる。
【００５２】
【化５】
【００５３】
使用される活性剤は、アミン末端官能基を担持する、エチレンオキシドとプロピレンオキシドとのコポリマー（Texaco社により市販のJeffamine M-1000）である。
【００５４】
この合成を行うためには、Jeffamine M-1000の濃度が20質量％である水溶液を撹拌しておく。
必要量の塩酸または水酸化ナトリウムを用いて、ｐＨを８．５に調整する。
【００５５】
10mlのＤＭＦ中に化合物Ｄが2gの溶液を調製する。この溶液をゆっくりとJeffamine溶液に加え、室温にて７時間に亘って撹拌する。
【００５６】
その後前記溶液を、蒸留水中で１２時間に亘り透析にかける。
ジアジリン活性剤化合物、ＰＥＯ／ＰＰＯジアジリンの含量が、15乃至20％である、即座に使用できる水溶液が、こうして得られる。
【００５７】
【化６】
ｍ／ｎ＝３／１８
【００５８】
（実施例２：ジアジリン活性剤化合物を用いる髪処理）
ジアジリン活性剤化合物、ＰＥＯ／ＰＰＯ／ジアジリンの溶液を、自然な髪の毛束に、毛束１つ当たり溶液0.5mlの割合で適用する。
前記毛束を、水が蒸発するまでヘアドライヤーを使用して乾燥させる。
次に、前記毛束に、360nmにて30分間に亘って照射する。
【００５９】
（実施例３：ジアジリン化合物を用いる髪処理）
イソドデカン中のジアジリン化合物Ｄの1％溶液を髪に適用する。
このイソドデカンを、任意にヘアドライヤーを用いて毛束を乾燥させることによって蒸発させ、次いで前記毛束に360nmにて30分間に亘って照射する。
Claims (6)
- 化粧品として許容される溶媒中に、化粧用活性剤に共有結合したジアジリンを含む、少なくとも１つの光活性化可能ジアジリン活性剤化合物を含む化粧品組成物であって、
（ａ）前記ジアジリンが、下式Ｉ
Ｒ1は、ＣＦ3であり、
Ｚは、単結合であり、
Ｙは、Ｎ-ヒドロキシスクシンイミドエステルを表し、
Ａｒは、フェニル基である]のものであり、
（ｂ）前記化粧用活性剤が、合成可溶性ポリマー、合成不溶性ポリマー、及び染料からなる群より選択される、化粧品組成物。 - 組成物全重量に対して、0.001乃至90重量%のジアジリン活性化剤化合物を含む、請求項１に記載の化粧品組成物。
- ポリマー、無機または有機の粒子、サンスクリーン、染料、脂肪物質、柔軟剤、抗酸化剤、フリーラジカルスカベンジャー、皮膚軟化剤、α-ヒドロキシ酸、保湿剤、ビタミン、防虫剤、香料、抗炎症剤、サブスタンスＰアンタゴニスト、及びフィラーからなる群より選択される、少なくとも１つの作用剤を更に含む、請求項１または２に記載の化粧品組成物。
- 請求項１乃至３のいずれか一項に記載の化粧品組成物を、ケラチン物質に適用する工程、前記ケラチン物質を、300乃至450nmの１つ以上の波長の照射に曝露する工程からなることを特徴とする、美容処理方法。
- 前記組成物を、ケラチン物質と接触させておいた後に、余剰の組成物が除去される、請求項４に記載の方法。
- 還元性組成物を使用する処理、パーマネントウェーブ、酸化染料を使用する染色、脱色、シャンプー、及びスタイリングの処理からなる群より選択される、ケラチン物質の予備処理を含む、請求項４または５に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0205863A FR2839446B1 (fr) | 2002-05-13 | 2002-05-13 | Composes diazirine-actifs photo-activables, compositions les contenant et leurs utilisations |
| FR0205863 | 2002-05-13 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003335638A JP2003335638A (ja) | 2003-11-25 |
| JP4279592B2 true JP4279592B2 (ja) | 2009-06-17 |
Family
ID=29266097
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2003134790A Expired - Lifetime JP4279592B2 (ja) | 2002-05-13 | 2003-05-13 | 光活性化可能ジアジリン活性剤化合物、これを含む組成物、及びその使用 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1362851B1 (ja) |
| JP (1) | JP4279592B2 (ja) |
| AT (1) | ATE521330T1 (ja) |
| FR (1) | FR2839446B1 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2939657B1 (fr) * | 2008-12-15 | 2011-02-11 | Oreal | Composition cosmetique comprenant une polyamine portant des groupes diazirines et utilisation pour le photo-greffage d'un polymere non saccharidique different des polymeres polyamines |
| FR2939656B1 (fr) * | 2008-12-15 | 2011-02-11 | Oreal | Composition cosmetique comprenant une polyamine portant des groupes diazirines et utilisation pour le photo-greffage de micro ou nanoparticules |
| FR2939655B1 (fr) * | 2008-12-15 | 2011-02-11 | Oreal | Composition cosmetique comprenant une polyamine portant des groupes diazirines et utilisation pour le photo-greffage de pigments |
| WO2010076489A2 (fr) | 2008-12-15 | 2010-07-08 | L'oreal | Composition cosmétique comprenant une polyamine portant des groupes diazirines et utilisation pour le photo-greffage de pigments et/ou de micro ou nanoparticules |
| WO2013055467A2 (en) * | 2011-10-13 | 2013-04-18 | Liqwd, Inc. | Methods and compositions for bonding silicone polymers to hair and nails |
| FR2990944A1 (fr) * | 2012-05-23 | 2013-11-29 | Oreal | Procede de coloration des fibres keratiniques comprenant un colorant /pigment, un compose photoactif, et une source lumineuse |
| JP6344666B2 (ja) * | 2013-12-09 | 2018-06-27 | エルジー ハウスホールド アンド ヘルスケア リミテッド | カルボジイミド系化合物を含む組成物 |
| DE102015217981A1 (de) * | 2015-09-18 | 2017-03-23 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Freisetzung von Riechstoffen aus Mikrokapseln |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3509131A (en) * | 1966-12-30 | 1970-04-28 | American Cyanamid Co | Diazirine substituted carboxylic amides |
| US3525736A (en) * | 1966-12-30 | 1970-08-25 | American Cyanamid Co | Substituted diaziridines and diazirines |
| US4695285A (en) | 1986-10-15 | 1987-09-22 | Clairol Incorporated | Process for coloring keratinaceous materials |
| US5300285A (en) | 1992-10-13 | 1994-04-05 | Dow Corning Corporation | Permanent waving with silicones |
| DE4436173C1 (de) * | 1994-10-10 | 1996-09-05 | Max Planck Gesellschaft | Hydrophob modifizierte Matrixoberflächen zur Immobilisierung von Proteinen und Lipiden |
| WO2000045777A1 (fr) | 1999-02-01 | 2000-08-10 | Eddy Van Dijk | Composition, kit, procede et dispositif pour le traitment de cheveux |
| AR030341A1 (es) * | 2000-08-14 | 2003-08-20 | Novartis Ag | Articulos biomedicos moldeados |
| DE102008040463A1 (de) | 2008-07-16 | 2010-01-21 | Robert Bosch Gmbh | Vorrichtung zur Eindosierung von Kraftstoff |
-
2002
- 2002-05-13 FR FR0205863A patent/FR2839446B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2003
- 2003-04-29 EP EP03291041A patent/EP1362851B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 2003-04-29 AT AT03291041T patent/ATE521330T1/de not_active IP Right Cessation
- 2003-05-13 JP JP2003134790A patent/JP4279592B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2839446B1 (fr) | 2006-06-30 |
| JP2003335638A (ja) | 2003-11-25 |
| EP1362851B1 (fr) | 2011-08-24 |
| FR2839446A1 (fr) | 2003-11-14 |
| EP1362851A1 (fr) | 2003-11-19 |
| ATE521330T1 (de) | 2011-09-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US7582286B2 (en) | Photoactivatable diazirine-active agent compounds, compositions comprising them and uses thereof | |
| US20070065398A1 (en) | Photoactivatable composition and uses thereof | |
| EP0723772B1 (fr) | Composition réductrice comprenant un acide aminé basique et un polymère cationique | |
| FR2753372A1 (fr) | Composition oxydante gelifiee et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des cheveux | |
| EP1767187A2 (fr) | Composition cosmétique comprenant un composé organique du silicium, et procédé de mise en forme des cheveux | |
| NL8007066A (nl) | Werkwijze voor het permanenten van haar, samenstellingen hiervoor alsmede haar, behandeld volgens deze werkwijze respectievelijk met toepassing van deze samenstellingen. | |
| FR2912650A1 (fr) | Procede de traitement cosmetique des matieres keratiniques, et composition comprenant un polymere aminoacide greffe | |
| FR2853229A1 (fr) | Procede de coloration pour matieres keratiniques humaines avec effet eclaircissant, compose fluorescent particulier et composition le comprenant | |
| FR2833487A1 (fr) | Compositions cosmetiques comprenant des polymeres a fonctions chimiques complementaires | |
| FR2853832A1 (fr) | Procede de traitement capillaire et utilisation du procede pour le lissage des cheveux | |
| FR2986795A1 (fr) | Composition cosmetique comprenant un compose multifonctionnel, compose et procede de traitement cosmetique | |
| JP3043427B2 (ja) | アミド含有化合物を含む光保護化粧品組成物 | |
| JP4279592B2 (ja) | 光活性化可能ジアジリン活性剤化合物、これを含む組成物、及びその使用 | |
| FR2707486A1 (fr) | Procédé de déformation permanente des matières kératiniques. | |
| EP0681828A1 (fr) | Procédé pour la déformation permanente des matières kératiniques | |
| KR102141611B1 (ko) | 염색용 조성물 | |
| FR2833600A1 (fr) | Composition cosmetique formant un gainage rigide comprenant un polymere a squelette non silicone et a fonctions reactives | |
| KR20170055774A (ko) | 표면 개질용 조성물 | |
| MXPA97002479A (en) | Photostable filtering composition comprising a derivative of dibenzoylmethane and a polyacaride alkileter and its utilization | |
| FR2853234A1 (fr) | Composition de coloration comprenant un colorant fluorescent et un polymere epaississant non associatif pour matieres keratiniques humaines, procede et utilisation | |
| FR2853237A1 (fr) | Procede de coloration avec effet eclaircissant de fibres keratiniques humaines ayant subi une deformation permanente, au moyen d'une composition comprenant un colorant fluorescent | |
| FR3040137A1 (fr) | Procede de traitement des fibres keratiniques avec un polymere alcoxysilane a groupe nucleophile et un (thio)ester active | |
| EP0671158A1 (fr) | Procédé pour la déformation permanente des matières kératiniques | |
| KR20180107956A (ko) | 염색용 조성물 | |
| FR2853235A1 (fr) | Composition de coloration pour matieres keratiniques humaines comprenant un colorant fluorescent et un compose particulier a fonction acide, procede et utilisation |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20050104 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20050404 |
|
| A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20050407 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20050701 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20051004 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20060203 |
|
| A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20060322 |
|
| A912 | Re-examination (zenchi) completed and case transferred to appeal board |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A912 Effective date: 20070309 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20081226 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20090312 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120319 Year of fee payment: 3 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4279592 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120319 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130319 Year of fee payment: 4 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130319 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140319 Year of fee payment: 5 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |