FR3075045A1 - Procede de traitement des matieres keratiniques mettant en œuvre un derive de flavine, une molecule polymerisable et un rayonnement lumineux - Google Patents
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Abstract
La présente invention concerne un procédé de traitement des matières kératiniques, notamment les fibres kératiniques humaines, comprenant l'application d'une composition comprenant i) au moins un dérivé de flavine et ii) au moins une molécule polymérisable, de préférence photopolymérisable et au moins une étape d'exposition desdites matières à un rayonnement lumineux artificiel ou naturel, en particulier pour le soin et/ou la réparation des matières kératiniques.
Description
PROCEDE DE TRAITEMENT DES MATIERES KERATINIQUES METTANT EN ŒUVRE UN DERIVE DE FLAVINE, UNE MOLECULE POLYMERISABLE ET UN RAYONNEMENT LUMINEUX
La présente invention concerne un procédé de traitement des matières kératiniques, notamment les fibres kératiniques humaines, comprenant l’application d’une composition comprenant i) au moins un dérivé de flavine et ii) au moins une molécule polymérisable, de préférence photopolymérisable et au moins une étape d’ exposition desdites matières à un rayonnement lumineux artificiel ou naturel, en particulier pour le soin et/ou la réparation des matières kératiniques.
Les agents atmosphériques extérieurs tels que la pollution et les intempéries, ainsi que les traitements mécaniques ou chimiques tels que le brossage, le peignage, les teintures, les décolorations, les permanentes, les défrisages, les lavages répétés, abîment et fragilisent les cheveux. Les cheveux se retrouvent ainsi endommagés et peuvent à la longue devenir secs, rêches, cassants, ternes, fourchus et/ou mous ou encore sensibles à l’humidité en rendant les cheveux indisciplinés, souvent avec des frisottis, et/ou difficilement coiffables en milieu humide, en particulier en milieu très humide. Les cheveux sont alors également sensibles aux contraintes mécaniques telles que le serrage par un moyen élastique pour faire par exemple une queue de cheval, et conservent la trace du serrage même après envoir enlevé le bracelet élastique.
Pour remédier à ces inconvénients, il est usuel d’avoir recours à des compositions capillaires destinées à conditionner les cheveux en leur apportant des propriétés cosmétiques ainsi qu’une bonne mise en forme.
Toutefois, l’effet conditionneur obtenu par ces soins capillaires s’estompe rapidement avec le temps, et ne présente pas notamment une rémanence aux shampooings satisfaisante.
De plus, ces compositions capillaires n’ont pas ou peu d’effet sur le contôle du volume des fibres kératiniques et/ou le maintien de la coiffure et/ou la discipline des cheveux en milieu humide voire très humide (“humidity résistant shape and volume control”). Elles n’ont également pas ou peu d’effet sur la sensibilité aux contraintes mécaniques telles que le serrage par un bracelet élastique.
Il existe donc un réel besoin de mettre au point des procédés de traitement des fibres kératiniques qui soient capables de conserver voire d’améliorer la qualité de la fibre telles que la douceur, le démêlage, le lissage, la discipline, le volume, la force des cheveux par exemple en réduisant la casse des cheveux, ceci de façon rémanente, ou encore en les rendant moins sensibles aux contraintes mécaniques telle que le serrage , ou en permettant de contrôler le volume et frisottis et/ou la forme des fibres kératiniques ainsi que de la coiffure en milieu humide en particulier très humide.
En outre, il est connu que la riboflavine peux initier des réactions photochimiques telles que la réticulation de polysaccharides pour former des hydrogels (voir par exemple WO2010/083039, J. Biomed. Mater. Res. B Appl Biomater., Kim, S.-H., Chu, C.-C., 91(1), 390-400 (2009). D’autres hydrogels ont été préparé à partir de chtosane-polyéthylèneoxy de stimuli comme « delivery drug » de riboflavine [voir par ex. Drug. Discovery Today, Piyush Gupta, Kavita Vermani and Sanjay Garg, Vol. 7, No. 10 (2002)]. Les hydrogels testés avec la riiboflavine ou dérivés n’ont pas été utilisés dans le domaine de la cosmétique.
Il existe encore un besoin de développer un procédé de traitement des matières kératiniques, en particulier des fibres kératiniques telles que les cheveux, plus particulièrement un procédé de traitement des fibres kératiniques de façon efficace et durable en limitant la dégradation perçue des cheveux notamment rémanent vis-à-vis des shampoings successifs et de contrôler la forme des fibres kératiniques résistant à l’humidité.
Il existe encore un besoin de développer un procédé de traitement des matières kératiniques, en particulier des fibres kératiniques notamment humaines telles que les cheveux, plus particulièrement un procédé de traitement des fibres kératiniques efficace et si possible durable en limitant la dégradation perçue des cheveux, notamment la perception de cheveux secs, rêches, cassants, ternes, fourchus et/ou mous ou encore sensibles à l’humidité souvent avec des frisottis, et/ou difficilement coiffables en milieu humide, en particulier en milieu très humide, et notamment en les rendant insensibles aux contraintes mécaniques telles que le serrage par un bracelet élastique pour faire par exemple une queue de cheval,.
Ce(s) but(s) est(sont) atteind(s) par le procédé de l’invention, i.e. un procédé de traitement des matières kératiniques, en particulier les fibres kératiniques notamment humaines telles que les cheveux, comprenant :
1) une étape d’application d’une composition (A) comprenant :
i) un ou plusieurs dérivés de flavine choisis parmi les composés de formule (I) suivants :
Ο) ainsi que leurs sels d’acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomères optiques, géométriques, tautomères, et leurs solvatés tels que les hydrates ; Formule (I) dans laquelle :
• R1, R2, R3 et R4, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, d’halogène ou un groupe choisi parmi hydroxy, (Ci-Ce)alkyle, (Ci-Ce)alcoxy, (CiC6)alkylthio, (di)(Ci-C6)(alkyl)amino, nitro(so), en particulier choisis parmi hydrogène et (Ci-Ce)alkyle ; plus particulièrement R1 et R4 représentent un atome d’hydrogène, et R2 et R3 représentent atome d’hydrogène ou un un groupe (CiC4)alkyle tel que méthyle ;
• R5 représente un atome d’hydrogène, ou un groupe (Ci-Cs)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisi parmi i) hydroxy, ii) R6-C(Y”)-O- avec R6 représentant un atome d’hydrogène, un groupe (Ci-C4)alkyle ou aryl(CiC4)alkyle tel que benzyle et Y” représente un atome d’oxygène, de soufre, ou N(R7) avec R7 représentant un atome d’hydrogène, ou un groupe (Ci-C4)alkyle, de préférence Y” représente un atome d’oxygène, iii) phosphorique (HO)2P(O)-O, iv) -O-[(HO)P(O)-O]n-Suc-Hét avec Suc représentant un groupe sucre divalent tel que ribose, et Hét représentant un groupe hétéroaryle tel que adénine, n un entier valant 0, 1, ou 2, de préférence 2; en particulier le groupe Suc-Hét représente un groupe ribose substitué par un groupe adénine ;
• X représente un atome d’azote ou un groupe méthylène C(R8) avec R8 représentant un atome d’hydrogène, ou un groupe (Ci-C4)alkyle, de préférence X représente un atome d’azote ;
• X’ représente un atome d’oxygène ou un groupe N R9 avec R9 représentant un atome d’hydrogène, ou un groupe (Ci-Ce)alkyle, en particulier X’ désigne NR9 de préférence N H ;
• Y et Y’, identiques ou différents, représentent un atome d’oxygène, de soufre ou un groupe N R10 avec R10 représentant un atome d’hydrogène, ou un groupe (CiCe)alkyle, de préférence Y et Y’ représentent un atome d’oxygène ; et ii) une ou plusieurs molécules polymérisables; et
2) une étape d’apport énergétique auxdites matières kératiniques consistant à exposer lesdites matières à au moins un rayonnement lumineux artificiel ou naturel, étant entendu que :
- la composition (A) peut subir une étape d’apport énergétique avant d’être appliquée aux matières kératiniques ladite étape d’apport énergétique consistant à exposer ladite composition à au moins un rayonnement lumineux artificiel ou naturel pour conduire à une composition (B) qui sera ensuite appliquée auxdites matières ;
- les étapes 1) et 2) pouvent être réalisées simultanément à l’application, ou séquentiellement, de préférence simultanément à l’application ou alors séquentiellement à l’application 1) puis 2).
L’invention concerne également un procédé de préparation d’une composition (B) comprenant l’étape a) de mélange de i) un ou plusieurs dérivés de flavine choisis parmi les composés de formule (I) tels que définis précédemment, ii) une ou plusieurs molécules polymérisables telles que définies ci-après et iii) éventuellement une ou plusieurs amines et/ou un ou plusieurs alcools différents i) des flavines de formule (I), et différents ii) des molécules polymérisables de préférence une ou plusieurs amines choisies parmi les acides aminés ; suivie d’une étape b) d’exposition dudit mélange à un rayonnement lumineux artificiel ou naturel.
L’invention concerne également un procédé de préparation d’une composition (B’) comprenant l’étape a) de mélange de i) un ou plusieurs dérivés de flavine choisis parmi les composés de formule (I) tels que définis précédemment, ii) une ou plusieurs molécules polymérisables choisies parmi celles de formule (II), (lia), (llb) ou (Ile) telles que définies ci-après et iii) éventuellement une ou plusieurs amines et/ou un ou plusieurs alcools différents i) des flavines de formule (I), et différents ii) des molécules polymérisables de préférence une ou plusieurs amines choisies parmi les acides aminés ; suivie d’une étape b) d’exposition dudit mélange à un rayonnement lumineux artificiel ou naturel.
L’invention a également pour objet la composition (B) obtenue par le procédé tel que décrit précédemment.
L’invention a également pour objet la composition (B’) obtenue par le procédé tel que décrit précédemment.
L’invention a également pour objet un procédé de traitement des matières kératiniques, en particulier des fibres kératiniques notamment humaines telles que les cheveux, comprenant une étape d’application sur ledsites matières d’une composition (B), ou (B’) obtenue par le procédé de préparation tel que décrit précédemment et éventuellement, une étape 2) d’apport énergétique auxdites matières consistant à exposer lesdites matières à au moins un rayonnement lumineux artificiel ou naturel, l’étape optionnelle 2) d’apport énérgétique étant réalisée simultanément à l’étape d’application de la composition (B) ou (B’) ou successivement à l’étape d’application de la composition (B) ou (B’) sur les matières kératiniques.
L’invention a également pour objet un kit ou dispositif à plusieurs compartiments :
- soit comprenant dans un compartiment l’ingrédient i), et dans un autre compartiment l’ingrédient ii), soit comprenant dans un compartiment les ingrédients i) et ii) ensemble, et
- dans un autre compartiment un dispositif emetteur de lumière artificielle.
Un autre objet de l’invention est l’utilisation cosmétique i) d’un ou plusieurs composés de formule (I) tels que définis précédemment en présence ii) d’une ou plusieurs molécules polymérisables et d’au moins un rayonnement lumineux artificiel ou naturel ; en particulier pour le soin et/ou la réparation des matières kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, de préférence pour la réparation des cheveux.
Les procédés de l’invention mettent en œuvre soit une composition (A), (B) ou (B’) renfermant au moins un dérivé de flavine de formule (I) tel que défini précédemment, notamment au moins un dérivé de riboflavine phosphate (dérivé de vitamine B2), éventuellement un acide aminé tel que de l'arginine et au moins une molécule polymérisable notamment photo-réticulable suivie d'une étape d’irradiation par un rayonnement lumineux, permettent d’améliorer la cosmétique des fibres kératiniques. Les fibres apparaissent réparées. Les fibres traitées par un des procédés de l’invention après qu’elles soient marquées ou déformées après contrainte mécanique, comme lors de serrage des fibres par une pince, des barettes, ou autres moyens élastiques tels qu’un bracelet élastique, par exemple avec une queue de cheval, sont améliorées par rapport aux fibres non traitées où la queue de cheval laisse une empreinte durable sur les fibres. Avec l’un des procédés de l’invention l’empreinte disparait rapidement voire immédiatement.
D’autres caractéristiques et avantages de l’invention apparaîtront plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent.
Dans ce qui va suivre à moins qu’une mention contraire soit dite :
par « se/ » on entend les sels d’addition avec un acide ou une base organique ou minéral(e) ;
par « se/ d'acide organique ou minéral » on entend des sels d’addition obtenus par addition d’acide organique ou minéral cosmétiquement acceptables, plus particulièrement les sels choisis parmi un sel dérivé i) d’acide chlorhydrique HCl, ii) d'acide bromhydrique HBr, iii) d'acide sulfurique H2SO4, iv) d'acides alkylsulfoniques : Alk-S(O)2OH tels que d'acide méthylsulfonique et d’acide éthylsulfonique ; v) d'acides arylsulfoniques : Ar-S(O)2OH tel que d'acide benzène sulfonique et d’acide toluène sulfonique ; vi) d'acide citrique ; vii) d'acide succinique ; viii) d'acide tartrique ; ix) d'acide lactique, x) d’acides alcoxysulfiniques : Alk-O-S(O)OH tels que d'acide méthoxysulfinique et d'acide éthoxysulfinique ; xi) d’acides aryloxysulfiniques tels que d'acide toluèneoxysulfinique et d'acide phénoxysulfinique ; xii) d'acide phosphorique H3PO4; xiii) d'acide acétique CHsC(O)OH ; xiv) d'acide triflique CF3SO3H etxv) d'acide tétrafluoroborique HBF4;
par «alkyle», on entend un radical linéaire ou ramifié contenant de 1 à 12 atomes de carbone, en particulier de 1 à 8 atomes de carbone, plus particulièrement de 1 à 8 atomes de carbone, de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, par exemple méthyle, éthyle, n-propyle, iso-propyle, butyle, npentyle, n-hexyle, de préférence méthyle ou n-propyle et plus préférentiellement méthyle;
par « alkyle (Cx-Cy)», on entend un radical alkyle tel que défini précédemment, ledit radical alkyle comprenant x à y atomes de carbone ;
par « alkylène», on entend un radical divalent linéaire ou ramifié contenant de 1 à 16 atomes de carbone, en particulier de 1 à 12 atomes de carbone, de préférence de 1 à 8 atomes de carbone, plus préférentiellement de 1 à 6 atomes de carbone, encore plus préférentiellement de 1 à 4 atomes de carbone, par exemple méthylène, éthylène, n-propylène, iso-propylène, butylène, n-pentylène, n-hexylène, de préférence méthylène ;
par « alkylène (Cx-Cy)», on entend un radical alkylène tel que défini précédemment, ledit radical alkylène comprenant x à y atomes de carbone ;
par alcoxy on entend un groupe alkyle oxy avec « alkyle », tel que défini précédemment ;
par « alcoxy (Cx-Cy)», on entend un radical alcoxy tel que défini précédemment, ledit radical alcoxy comprenant x à y atomes de carbone ;
un radical « aryle » représente un groupement carboné mono ou polycyclique, condensé ou non, comprenant de 6 à 22 atomes de carbone, et dont au moins un cycle est aromatique ; particulièrement le radical aryle est un phényle, biphényle, naphtyle, indényle, anthracényle, ou tétrahydronaphtyle, de préférence phényle ;
un « radical hétéroaryle » représente un groupement mono ou polycyclique, condensé ou non, , comprenant de 5 à 22 chaînons, de 1 à 6 hétéroatomes choisis parmi l’atome d’azote, d’oxygène, et de soufre, et dont au moins un cycle est aromatique ; préférentiellement un radical hétéroaryle est choisis parmi acridinyle, benzimidazolyle, benzobistriazolyle, benzopyridazinyle, benzoquinolyle, benzothiazolyle, benzoxazolyle, pyridinyle, pyrimidyle, pyrimidyle-one, benzopyrazolyle, benzotriazolyle, pyrimidyle-dione, tetrazolyle, dihydrothiazolyle, imidazopyridinyle, imidazolyle, indolyle, isoquinolyle, naphthoimidazolyle, naphthooxazolyle, naphthopyrazolyle, oxadiazolyle, oxazolyle, oxazolopyridyle, phénazinyle, phénooxazolyle, pyrazinyle, pyrazolyle, purinyle-one, purinylepyrazoyltriazyle, pyridyle, pyridinoimidazolyle, pyrrolyle, quinolyle, tétrazolyle, thiadiazolyle, thiazolyle, thiazolopyridinyle, thiazoylimidazolyle, thiopyrylyle, triazolyle ;
par « sucre » ou « Suc » pn entend un groupe monosaccharide ou un groupe disaccharide, de préférence un monosaccharide, chaque unité saccharidique (l’unité saccharidique dans le cas d’un monosaccharide ou chaque unité saccharidique dans le cas de disaccharide) comprenant un ou plusieurs groupes hydroxy éventuellement substitué(s) par un radical R” choisi parmi : i) (Ci-Ce)alkyle, (C2-C6)alkényleii) un radical acétyle ; ou iii) un groupe protecteur (PG) de fonction(s) hydroxy tel que (C2-C6)alkyl(thio)carbonyle de préférence (C2-Ce)alkylcarbonyle ; en particulier R” représente un groupe (Ci-Ce)alkyle tel que méthyle, ou un groupe acétyle ; ledit radical mono ou disaccharide étant relié au reste de la molécule par une liaison entre l’atome de carbone Ci d’un des sucres dudit radical mono ou disaccharide, cette liaison pouvant être anomérique a ou β ; Il est entendu que pour les composés de formule (I) telle que définie précédemment lorsque Suc représente un radical monosaccharide alors il peut se trouver sous forme pyranose (l’hétérocycle sucre qui le constitue est à 6 chaînons) ou furanose (l’hétérocycle sucre qui le constitue est à 5 chaînons) ; et lorsque Suc représente un radical disaccharidique il comprend l’enchaînement de 2 saccharidiques ou unités osidiques identiques ou différentes entres elles qui peuvent être sous forme furanose, ou pyranose.
De préférence le disaccharide résulte de l’enchaînement d’une unité saccharidique sous forme furanose et d’une unité sous forme pyranose ou l’enchaînement d’une unité saccharidique sous forme pyranose et d’une unité sous forme furanose ; que ce soit pour le radical monosaccharide ou polysaccharidique chaque unité saccharidique pouvant se trouver sous forme L lévogyre ou D dextrogyre, et sous forme anomérique a ou β;
par « molécules polymérisables » on entend toute molécule ou communément appelé synthon qui comporte au moins un groupe reactif qui peut réagir avec un autre synthon pour former des oligomères ou polymères, en particulier le groupe réactif est un groupe insaturé tel que -C>CR’ ou -CR=CR’2 avec R et R’, identiques ou différents représentant un atome d’hydrogène, ou un groupe (Ci-C4)alkyle tel que méthyle ;
par « polysaccharides » on entend un sucre poly-osidique qui est un polymère constitué de plusieurs oses liés entre eux par des liaisons O-osidiques lesdits polymères étant constitués d’unités monosaccharides telles que définies précédemment lesdites unités monosaccharides comprenant au moins 5 atomes de carbone, de préférence 6, particulièrement les unités monoosidiques sont reliées entre elles en 1,4 ou 1,6 en anomère a (alpha) ou β (beta), chaque unité osidique pouvant être de configuration L ou D, ainsi que ses sels et ses solvatés tels que les hydrates desdits monosaccharides ; il s’agit plus particulièrement de polymères formés d'un certain nombre d'oses (ou monosaccharides) ayant pour formule générale : -[Cx(H2O)y)]n- avec x un entier supérieur ou égal à 5, de préférence x est supérieur ou égal à 6, en particulier x est compris inclusivement entre 5 et 7, de préférence x = 6, et y un entier qui représente x - 1, et n est un entier supérieur ou égal à 2, particulièrement compris inclusivement entre 3 et 3000, plus particulièrement entre 5 et 2500, préférentiellement entre 10 et 2300 ;
par « mono ou polysaccharide aminé » on entend que le monosaccharide ou le polysaccharide est substitué par un ou plusieurs groupe(s) amino NRiR2i.e. au moins un des groupes hydroxy d’au moins une unité osidique est remplacé par un groupe NR1R2, avec Ri et R2, identiques ou différents, représentant i) un atome d’hydrogène, ii) un groupe (Ci-Ce)alkyle éventuellement substitué, de préférence par un ou plusieurs groupes hydroxy ou NH2, iii) un groupe aryle tel que phényle, iv) un groupe aryl(Ci-C4)alkyle tel que benzyle, v) un groupe (hétéro)cyclo(C5-C7)alkyle tel que cyclohéxyle, morpholinyle, pypérazinyle, pypéridinyle, vi) un groupe (hétéro)cyclo(C5-C7)alkyl(Ci-C4)alkyle tel que cyclohéxylméthyle, vii) -C(Y)-(Y’)P-R’i avec Y et Y’, identiques ou différents, représentant un atome d’oxygène, de soufre ou N(R’2), de préférence oxygène, p = 0 ou 1, de préférence 0 ; et R’i et R’2 représentant i) à vi) de Ri et R2 définis précédemment, et en particulier R’1 désignant un groupe (C1Ce)alkyle tel que méthyle. De préférence Ri et R2 représentent un atome d’hydrogène, ou groupe (Ci-C4)alkylcarbonyle tel que acétyle ;
par ailleurs, les sels d'addition utilisables dans le cadre de l'invention sont notamment choisis parmi les sels d'addition avec une base cosmétiquement acceptable tels que les agents alcalinisants tels que définis ci-après comme les hydroxydes de métal alcalin, alcalino-terreux comme la soude, la potasse, l'ammoniaque, les amines ou les alkanolamines ;
par « hétérocycle » on entend un groupement mono ou bicyclique, condensé ou non, de préférence monocyclique, saturé ou insaturé, aromatique ou non, comprenant de 5 à 10 chaînons, renfermant de 1 à 3 hétéroatomes choisis parmi l’atome d’azote, d’oxygène, et de soufre, cet hétérocycle pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents choisis parmi les radicaux alkyle, hydroxyalkyle, alcoxy préférentiellement, selon la présente invention, l’hétérocycle saturé ou insaturé de 5 à 8 chaînons, de préférence saturé, et plus préférentiellement est choisi parmi pipéridyle, pyrrolidinyle, pipérazinyle, et morpholinyle ;
par « cycloalkyle » on entend un groupement mono ou bicyclique hydrocarboné, condensé ou non, de préférence monocyclique saturé ou renfermant une ou plusieurs insaturations éthyléniques non aromatique, comprenant de 5 à 10 chaînons, ce cycloalkyle pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents choisis parmi les radicaux alkyle, hydroxyalkyle, alcoxy préférentiellement, selon la présente invention, le cycloalkyle est saturé comprend de 5 à 8 chaînons, et plus préférentiellement est choisi parmi cyclopentyle, et cyclohexyle ;
les radicaux « hétérocycle », « cycloalkyle », « aryle », « hétéroaryle » peuvent être substitués par au moins un substituant porté par un atome de carbone ou hétéroatome, choisi parmi :
un radical alkyle en C1-C6, éventuellement substitué;
un atome d’halogène;
un groupement hydroxyle ;
un radical alcoxy en C1-C2 ;
un radical (poly)-hydroxyalcoxy en C2-C4 ;
un radical amino ;
un radical héterocycloalkyle à 5 ou 6 chaînons ;
un radical hétéroaryle à 5 ou 6 chaînons éventuellement substitué par un radical (C1-C4) alkyle, préférentiellement méthyle ;
un radical amino substitué par un ou deux radicaux alkyle, identiques ou différents, en C1-C6 éventuellement porteurs d’au moins :
i) un groupement hydroxyle, ii) un groupement amino éventuellement substitué par un ou deux radicaux alkyle en C1-C3 éventuellement substitués, lesdits radicaux alkyle pouvant former avec l’atome d’azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, saturé ou insaturé éventuellement substitué comprenant éventuellement au moins un autre hétéroatome différent ou non de l’azote ;
un radical acylamino (-NR-C(O)-R’) dans lequel le radical R est un atome d’hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 éventuellement porteur d’au moins un groupement hydroxyle et le radical R’ est un radical alkyle en C1-C2 ;
un radical carbamoyle ((R)2N-C(O)-) dans lequel les radicaux R, identiques ou non, représentent un atome d’hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 éventuellement porteur d’au moins un groupement hydroxyle ;
un radical alkylsulfonylamino (R’-S(O)2-N(R)-) dans lequel le radical R représente un atome d’hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 éventuellement porteur d’au moins un groupement hydroxyle et le radical R’ représente un radical alkyle en C1-C4, un radical phényle ; un radical aminosulfonyle ((R)2N-S(O)2-) dans lequel les radicaux R, identiques ou non, représentent un atome d’hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 éventuellement porteur d’au moins un groupement hydroxyle ;
un radical carboxylique sous forme acide ou salifiée (de préférence avec un métal alcalin ou un ammonium, substitué ou non) ;
un groupement cyano ;
un groupement nitro ou nitroso ;
un groupement polyhalogénoalkyle, préférentiellement le trifluorométhyle ;
par (di)(C)rCy)(alkyl)amino , on entend un radical amino NH2, un radical alkyl(C)rCy) amino, un radical dialkylamino dont chaque groupe alkyl est indépendamment un radical alkyle en Cx-Cy ;
par « moyen élastique » on entend tout moyen de serrage des fibres kératiniques, sous forme de fil, de bande ou de ruban courts comprenant au moins une partie en matériau élastique tel que du caoutchouc, de forme généralement circulaire, l’expression « au moins un » est équivalente à « un ou plusieurs » ; et l’expression « inclusivement » pour une gamme de concentrations signifie que les bornes de la gamme font partie de l’intervalle défini
i) Les flavines de formule (I)
Les compositions (A), (B) ou (B’) de l’invention comprennent au moins un composé de formule (I) tel que défini précédemment.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention les composés de formule (I) sont tels que R1, R2, R3 et R4, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, (Ci-C6)alkyle, (Ci-C6)alcoxy, (di)(Ci-C4)(alkyl)amino, en particulier choisis parmi hydrogène et (Ci-C4)alkyle. De préférence R1 et R4 représentent un atome d’hydrogène, et R2 et R3 représentent un atome d’hydrogène ou un groupe (CiC4)alkyle tel que méthyle, de préférence un groupe (Ci-C4)alkyle tel que méthyle..
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention les composés de formule (I) sont tels que R5 représente un groupe (Ci-C6)alkyle tel que méthyle.
Selon un autre mode de réalisation préféré de l’invention les composés de formule (I) sont tels que R5 représente un groupe (Ci-C6)alkyle substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi i) hydroxy, ii) R6-C(O)-O- avec R6 représentant un atome d’hydrogène, un groupe (Ci-C4)alkyle tel que méthyle ou npropyle ; iii) phosphorique (HO)2P(O)-O-, iv) -O-[(HO)P(O)-O]n-Suc-Hét avec Suc représentant un monosaccharide tel que le ribose, et Hét représentant un groupe hétéroaryle éventuellement substitué, en particulier pyrimidyle-dione éventuellement substituétel que adénine, n un entier valant 1, ou 2, de préférence 2 ; en particulier Suc-Hét représente un groupe ribose, de préférence α-D-ribose, éventuellement substitué par un groupe adénine.
Selon un mode de réalisation préféré les composés de formule (I) sont tels que le radical Suc représente un radical monosaccharide divalent dont l’hétérocycle qui le constitue contient 4 ou 5 atomes de carbones, de formule suivante :
Ra représentant un groupe (Ci-Cfialkylène tel que méthylène et Ra étant relié au reste de la molécule via au moins un groupe phosphate étant entendu que le radical Ra est en position C5 si le motif sucre est sous fome pyranose ou en C4 s’il est sous forme furanose;
Rb représente un atome d’hydrogène ou un groupe -CH2-O-A ; de préférence, Rb désigne un atome d’hydrogène ;
A représentz un atome d’hydrogène, un groupe (Ci-Ce)alkyle, ou un groupe protecteur de fonction hydroxy comme Rc-C(O)- avec Rc représentant un atome d’hydrogène ou un groupe (Ci-Cfialkyle tel que méthyle, ou alors lorsque n est supérieur ou égal à 2 et que deux groupes A-0 sont contigus alors deux groupes A peuvent former ensemble une chaîne (Ci-C6)alkylène, linéaire ou ramifié ; de préférence tous les groupes protecteurs de A sont identiques ;
m vaut 1, 2 ou 3 ; de préférence m = 2 ;
représente les deux parties de substitution du monosaccharide divalent.
Selon un mode de réalisation plus particulier les composés de formule (I) sont tels que R5 représente le groupe suivant :
Hét
Avec Ra, A, Hét et m sont tels que définis précédemment,
- ALK représentant un groupe (Ci-C6)alkylène, de préférence pentylène, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy ;
- M représente un atome d’hydrogène ou un contre ion cationique, en particulier un métal alcalin ou alcalino terreux tel que Na+, K+ ou ammonium, de préférence
Na+ et représentant la partie qui est reliée au reste de la molécule;
De préférence Hét représente une base azotée purique ou pyrimidique telles que l’adénine, la thymine, la guanine, la cytosine ou l’uracile. De préférence Hét représente un groupe hétéroaryle bicyclique éventuellement substitué, plus particulièrement Hét représente un groupe purinyle-dione éventuellement substitué notament par un plusieurs groupes (di)(Ci-C4)(alkyl)amino, préférentiellement Hét est une base azotée purique telle que l’adénine.
Selon un mode de réalisation plus particulier les composés de formule (I) sont tels que R5 représente un groupe (Ci-Ce)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy ou phosphate tel que pentyle substitué par un, deux, trois ou quatre groupes hydroxy et éventuellement par un groupe phosphate tel que le 2,3,4,5-tétrahydroxypentyle ou 5-dihydrogénophosphate-2,3,4-trihydroxypentyle.
Selon un mode de réalisation particulier les composés de formule (I) sont tels que X représente un atome d’azote.
Selon un mode de réalisation particulier les composés de formule (I) sont tels que X’ représente un groupe N R9 avec R9 représentant un atome d’hydrogène, ou un groupe (Ci-Ce)alkyle, en particulier X’ désigne de préférence NH.
Selon un mode de réalisation particulier les composés de formule (I) sont tels que Y et Y’ sont identiques, plus particulièrement représentent un atome d’oxygène, de soufre, de préférence Y et Y’ représentent un atome d’oxygène.
Plus particulièrement les composés de formule (I) de l’invention sont choisies parmi les composés 1 à 7 suivants :
| Structure | ||||
| OH HO^ / P=O | 1 | |||
| /° | ||||
| HO,, | H | |||
| h3c H3cr | c | /N·.. | X)H /Νγ° ύνη 0 |
dihydrogénophosphate de (2R,3S,4S)-5-(7,8-diméthyl-2,4-dioxo-3,4dihydrobenzo[g]ptéridin-10(2H)-yl)-2,3,4-trihydroxypentyle ou 5'-phosphate de riboflavine, ou riboflavine-5'-phosphate
7,8-diméthyl-10-((2/?,3/?,4S)-2,3,4,5-tétrahydroxypentyl)benzo[g]ptéridine2,4-(3H,10H)-dione, ou vitamine B2, lactoflavine
Flavine adénine dinucléotide (FAD)
ainsi que leurs sels d’acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomères optiques, leurs tautomères et leurs solvatés tels que les hydrates, en particulier leur sel de métaux alcalin tels que le sodium.
Selon un mode de réalisation particulier les compositions (A), (B) ou (B’) comprennent un ou plusieurs composés de formule (I) tels que définis précédemment dans une quantité comprise inclusivement entre 0,01 et 30 % en poids par rapport au poids total de la composition (A), (B) ou (B’), en particulier entre 0,05 et 20 %, plus particulièrement entre 0,1 et 10 %, préférentiellement entre 1 et 5 % en poids par rapport au poids total des compositions (A), (B) ou (B’).
ii) Les molécules polymérisables
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention la ou les molécules polymérisables possèdent un poids moléculaire inférieur ou égal à 500 g/mole, de préférence de poids moléculaire compris inclusivement entre 26 et 400 g/mole.
De préférence les molécules polymérisables sont photo-polymérisables i.e. elles ont la capacité à se polymériser sous exposition à au moins un rayonnement lumineux naturel et/ou artificiel.
De préférence la ou les molécules polymérisables sont choisies parmi celles de formule (II) suivante :
ainsi que leurs sels d’acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomères optiques, géométriques, tautomères, et leurs solvatés tels que les hydrates ; Formule (II) dans laquelle :
• Ri, et R2, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un groupe (Ci-Csjalkyle, ou (C2-C8)alcényle, lesdits groupes alkyle ou alcényle étant :
- éventuellement interrompus par un ou plusieurs hétéroatomes, tels que O, S et N(R5), avec Rs représentant un atome d’hydrogène ou un groupe (CiC4)alkyle tel que méthyle, et/ou
- éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, (di)(Ci-C4)(alkyl)amino, (Ci-C4)alcoxy, et -C(Y’i)-Y’2-R’4 tel que carboxy ;
• R3 est tel que défini pour R2, ou alors représente un groupe -C(Y’i)-Y’2-R’4 ;
• Υι, Υς, Υ’ι, et Υ’2, identiques ou différents, représentent un atome d’oxygène, de soufre ou N(Rs), avec Rs représentant un atome d’hydrogène ou un groupe (CiC4)alkyle, de préférence Yi et Y’i représentent un atome d’oxygène et Y2 et Y’2, représentent un atome d’oxygène ou un groupe N(Rs), plus particulièrement Y2 et Y’2 représentent un atome d’oxygène ; et • R4 et R’4, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, ou un groupe (Ci-Ci6)alkyle éventuellement subsitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi a) les radicaux amino (NH2), mono ou dialkylamino en C1-C4 tel que diméthylamino, b) hydroxy (OH), c) SO3H, d) carboxy (CO2H), e) cyano, f) (poly)(halogéno)(Ci-C4)alkyle tel que trifluorométhyle (CF3), g) (Ci-C4)alcoxycarbonyle ; ledit radical alkyle étant éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes, tels que O, S et N(Rô) avec R5 tel que défini précédemment et de préférence R5 désignant H ou Me;
Z désigne un radical R4 formule :
tel que défini précédemment ou un radical (Z’) de
formule (Z’) dans laquelle :
Yla, Y2a, Rla, R2a, R3a Ont respectivement et indépendamment la même signification que Y1, Y2, Ri, R2, R3 définis précédemment ;
alk désigne un radical divalent (Ci-Ci6)alkylène éventuellement intérrompu par un ou plusieurs atomes d’oxygène, de soufre ou par un ou plusieurs groupements NH, ledit radical alkylène étant éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi hydroxy et radical de formule (Z”) :
ALK—(Y2c)p(Z”) formule (Z’) dans laquelle :
- Yw, Y2b, Y2c, Rib, R2b, R3b ont respectivement et indépendamment la même signification que Yi, Y2, Ri, R2, R3 définis précédemment, ALK désignant un radical alkylène (radical divalent) en (C1-C6) tel que méthylène ou propylène et p étant égal à 0 ou 1 ;
désignant le point d’accroche entre alk et Y2 dans le cas de la formule (Z’) et désignant le point d’accroche entre (Y2)p et alk dans le cas de la formule (Z”).
Selon une variante particulière de l’invention, Z désigne un radical R4.
Selon un mode de réalisation la ou les molécules polymérisables sont de formule (II) dans laquelle Z désigne un radical R4 et Ri représente un atome d’hydrogène ou un groupe (Ci-C4)alkyle. Selon un mode de réalisation la ou les molécules polymérisables sont de formule (II) dans laquelle Z désigne un radical R4 et Ri représente un atome d’hydrogène. Selon un autre mode de réalisation particulier la ou les molécules polymérisables sont de formule (II) dans laquelle Z désigne un radical R4 et Ri représente un groupe (Ci-C4)alkyle tel que méthyle.
Selon un autre mode de réalisation la ou les molécules polymérisables sont de formule (II) dans laquelle Z désigne un radical R4 et Ri représente un groupe (C1C4)alkyle substitué par un radical choisis parmi hydroxy et -C(Y’i)-Y’2-R’4 en particulier -C(O)-O-R’4 avec R’4 tel que défini précédemment, de préférence Ri désigne un groupe (Ci-C4)alkyle susbtitué par un groupe carboxy tel que carboxyméthyle.
Selon un mode de réalisation la ou les molécules polymérisables sont de formule (II) dans laquelle Z désigne un radical R4 et R2, représente un atome d’hydrogène, un groupe (Ci-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, (di)(Ci-C4)(alkyl)amino, (Ci-C4)alcoxy, et carboxy, de préférence R2 représente un atome d’hydrogène ou un groupe (C1C4)alkyle tel que méthyle, en particulier un atome d’hydrogène.
Selon un mode de réalisation la ou les molécules polymérisables sont de formule (II) dans laquelle Z désigne un radical R4 et R3, représente i) un atome d’hydrogène, ii) un groupe (Ci-C4)alkyle éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, (di)(Ci-C4)(alkyl)amino, (Ci-C4)alcoxy, et carboxy ; iii) -C(O)-O-R’4.
Selon un mode de réalisation la ou les molécules polymérisables sont de formule (II) dans laquelle Z désigne un radical R4 et R3, représente i) un atome d’hydrogène.
Selon un autre mode de réalisation la ou les molécules polymérisables sont de formule (II) dans laquelle Z désigne un radical R4 et R3 représente un groupe (C1C4)alkyle éventuellement substitués par un radical choisis parmi hydroxy, et carboxy.
Selon un autre mode de réalisation la ou les molécules polymérisables sont de formule (II) dans laquelle Z désigne un radical R4 et R3 représente -C(O)-O-R’4 avec Rùtel que défini précédemment.
Selon un mode de réalisation la ou les molécules polymérisables sont de formule (II) dans laquelle Z désigne un radical R4 et , R4, et R’4, identiques ou différents, représentent i) un atome d’hydrogène, ou ii) un groupe (Ci-C4)alkyle tel que méthyle, de préférence un atome d’hydrogène.
Selon un autre mode de réalisation la ou les molécules polymérisables sont de formule (II) dans laquelle Z désigne un radical R4 et , R4, et R’4, identiques ou différents, représentent un groupe (Ci-Ci6)alkyle subsitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi les radicaux amino (NH2), mono ou dialkylamino en C1-C4 tel que diméthylamino, hydroxy(OH), SO3H, carboxy (CO2H), cyano, trifluorométhyle (CF3), alkyl(Ci-C4)oxycarbonyle , de préférence monosubstitué ; selon ce mode de réalisation R4, et R’4, identiques ou différents, représentent en particulier un groupe (Ci-C6)alkyle subsitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi les radicaux amino (NH2), mono ou dialkylamino en C1-C4 tel que diméthylamino, hydroxy(OH), SO3H, carboxy (CO2H), cyano, ledit radical étant de préférence monosubstitué tel que le radical 2-hydroxypropyle.
Selon un autre mode de réalisation la ou les molécules polymérisables sont de formule (II) dans laquelle Z désigne un radical R4 et , R4, et R’4, identiques ou différents, représentent un groupe (Ci-Ci6)alkyle interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes, tels que O, S et N(Rs) avec R5 tel que défini précédemment et de préférence R5 désignant H ou Me ; selon ce mode de réalisation, R4, et R’4, identiques ou différents, représentent un groupe (Ci-Ci6)alkyle interrompu par un ou plusieurs atomes d’oxygène non adjacents et notamment un radical -(CFkCFkOjn-R dans lequel n désigne un nombre entier égal à 0 ou 1 ou 2 ou 3 ou 4 ou 5 et R désigne un radical alkyle en C1-C6 tel que méthyle ou éthyle, ou encore R4, et R’4, désignent indépendamment un radical 2-éthoxyéthyl.
Selon une variante particulière de l’invention, la ou les molécules polymérisables sont de formule (II) dans laquelle Z désigne un radical de formule (Z’).
De préférence les molécules polymérisables de formule (II) sont telles que Z désigne un radical de formule (Z’), et (Z’) représente un groupe choisi parmi :
a) -(CH2)nX avec X représentant un groupe hydroxy, amino, (di)(C1C4)alkylamino tel que diméthylamino, sulfonique -SO3H, carboxy, ou cyano et n représentant un nombre entier compris inclusivement entre 1 et 5 ;
b) -(CH2CH2O)n-R et n est tel que défini supra, R représentant un atome d’hydrogène ou une groupe (Ci-C4)alkyle tel que méthyle ;
c) -(CH2)n(CF3)m et n vaut 1, 2 ou 3 et m vaut un nombre entier compris inclusivement entre 1 et 8 ;
Selon un mode de réalisation la ou les molécules polymérisables sont de formule (II) dans laquelle Z désigne un radical de formule (Z’) et, Yia et Y2a représentent un atome d’oxygène.
Selon un mode de réalisation la ou les molécules polymérisables sont de formule (II) dans laquelle Z désigne un radical de formule (Z’) et Ri représente un atome d’hydrogène ou un groupe (Ci-C4)alkyle tel que méthyle.
Selon un mode de réalisation la ou les molécules polymérisables sont de formule (II) dans laquelle Z désigne un radical de formule (Z’) et Ri représente un atome d’hydrogène.
Selon un autre mode de réalisation la ou les molécules polymérisables sont de formule (II) dans laquelle Z désigne un radical de formule (Z’) et Ri représente un groupe (Ci-C4)alkyle substitué par un radical choisi parmi hydroxy et -C(Y’i)-Y’2-R’4 en particulier -C(O)-O-R’4avec R’4 tel que défini précédemment, de préférence Ri désigne un groupe (Ci-C4)alkyle susbtitué par un groupe carboxy tel que carboxyméthyle.
Selon un mode de réalisation la ou les molécules polymérisables sont de formule (II) dans laquelle Z désigne un radical de formule (Z’) et R2, représente un atome d’hydrogène, un groupe (Ci-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, (di)(Ci-C4)(alkyl)amino, (C1C4)alcoxy, et carboxy, de préférence R2 représente un atome d’hydrogène.
Selon un mode de réalisation la ou les molécules polymérisables sont de formule (II) dans laquelle Z désigne un radical de formule (Z’) et R3, représente i) un atome d’hydrogène, ii) un groupe (Ci-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, (di)(Ci-C4)(alkyl)amino, (C1C4)alcoxy, et carboxy ; iii) -C(O)-O-R’4.
Selon un mode de réalisation la ou les molécules polymérisables sont de formule (II) dans laquelle Z désigne un radical de formule (Z’) et R3, représente i) un atome d’hydrogène. Selon un autre mode de réalisation la ou les molécules polymérisables sont de formule (II) dans laquelle Z désigne un radical de formule (Z’) et R3 représente un groupe (Ci-C4)alkyle éventuellement substitué par un radical choisi parmi hydroxy, et carboxy.
Selon un autre mode de réalisation la ou les molécules polymérisables sont de formule (II) dans laquelle Z désigne un radical de formule (Z’) et R3 représente -C(O)O-RLavec R’4 tel que défini précédemment.
Selon un mode de réalisation la ou les molécules polymérisables sont de formule (II) dans laquelle Z désigne un radical de formule (Z’) et , R4, et R’4, identiques ou différents, représentent i) un atome d’hydrogène, ou ii) un groupe (C1C4)alkyle tel que méthyle, de préférence un atome d’hydrogène.
Selon un autre mode de réalisation la ou les molécules polymérisables sont de formule (II) dans laquelle Z désigne un radical de formule (Z’) et , R4, et R’4, identiques ou différents, représentent un groupe (Ci-Cwjalkyle subsitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi les radicaux amino (NH2), mono ou dialkylamino en C1-C4 tel que diméthylamino, hydroxy(OH), SO3H, carboxy (CO2H), cyano, trifluorométhyle (CF3), alkyl(Ci-C4)oxycarbonyle, de préférence monosubstitué ; selon ce mode de réalisation, R4, et R’4, identiques ou différents, représentent en particulier un groupe (Ci-Ce)alkyle subsitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi les radicaux amino (NH2), mono ou dialkylamino en C1-C4 tel que diméthylamino, hydroxy(OH), SO3H, carboxy (CO2H), cyano, ledit radical étant de préférence monosubstitué tel que le radical 2hydroxypropyle.
Selon un autre mode de réalisation la ou les molécules polymérisables sont de formule (II) dans laquelle Z désigne un radical de formule (Z’) et , R4, et R’4, identiques ou différents, représentent un groupe (Ci-Cwjalkyle interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes, tels que O, S et N(Rs) avec R5 tel que défini précédemment et de préférence R5 désignant H ou Me ; selon ce mode de réalisation, R4, et R’4, identiques ou différents, représentent un groupe (Ci-Cwjalkyle interrompu par un ou plusieurs atomes d’oxygène non adjacents et notamment un radical -(CFkCFkOjn-R dans lequel n désigne un nombre entier égal à 0 ou 1 ou 2 ou 3 ou 4 ou 5 et R désigne un radical alkyle en C1-C6 tel que méthyle ou éthyle, ou encore R4, et R’4, désignent indépendamment un radical 2-éthoxyéthyl.
Selon un autre mode de réalisation la ou les molécules polymérisables sont de formule (II) dans laquelle Z désigne un radical de formule (Z’) et alk désigne un radical alkylène (radical divalent) en (Ci-Cw) éventuellement intérrompu par un ou
plusieurs atomes d’oxygene, de soufre ou par un ou plusieurs groupements NH, ledit radical divalent alk désignant de préférence un radical alkylène (radical divalent) en (Ci-Cw) éventuellement intérrompu par un ou plusieurs atomes d’oxygène comme un radical -(CH2-CH2-O)q avec q = 1 à 8.
Selon un autre mode de réalisation la ou les molécules polymérisables sont de formule (II) dans laquelle Z désigne un radical de formule (Z’) et alk désigne un radical alkylène (radical divalent) en (Ci-Cw) , de préférence en (Ci-Ce) tel qu’un radical alkyle en Cs ou un radical alkyle en C4 ou un radical alkyle en C3, ledit radical alk étant éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxy et/ou un ou plusieurs radicaux de formule (Z”) telle que définie précédemment, de préférence éventuellement substitué par un radical hydroxy et substituée 1 ou 2 radicaux de formule (Z”) telle que définie précédemment. Selon ce mode de réalisation, lorsque alk est substitué par 1 ou 2 radicaux de formule (Z”) :
lorsque p = 1, Y2c désigne de préférence un atome d’oxygène ;
ALK désigne de préférence un radical en (C1-C4) tel que méthylène ou propylène ;
Yw et Y2b sont de préférence identiques et en particulier désignent oxygène ;
Rw, R2b et R3B sont de préférence identiques et désignent en particulier hydrogène .
Plus particulièrement la ou les molécules polymérisables sont choisies parmi celles de formule (lia) suivante :
R.
(Ha) ainsi que leurs sels d’acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomères optiques, géométriques, tautomères, et leurs solvatés tels que les hydrates ;
Formule (lia) dans laquelle Ri, R3, et R4, étant tels que définis précédemment.
Dans une autre variante particulière la ou les molécules polymérisables sont choisies parmi celles de formule (llb) suivante :
R.
(llb) ainsi que leurs sels d’acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomères optiques, géométriques, tautomères, et leurs solvatés tels que les hydrates ;
Formule (Hb) dans laquelle Ri, et R2, étant tels que définis précédemment, en particulier choisi parmi hydrogène ou (Ci-C4)alkyle tel que méthyle, de préférence hydrogène.
Selon une autre variante, les molécules polymérisables sont choisies parmi celles de formule (Ile) suivante :
(Ile) ainsi que leurs sels d’acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomères optiques, géométriques, tautomères, et leurs solvatés tels que les hydrates ;
Formule (Ile) dans laquelle Ri, R2, R3, Y1, Y2, alk, Y2a, Yia, Ria, R2a et R3a étant tels que définis précédemment, en particulier tels que Ri = Ria et R2 = R2a et R3 = R3a et Yi= Yia et Y2=Y2a. En particulier les molécules polymérisables sont choisies parmi celles de formule (Ile) pour lesquelles :
- Ri et Ria sont identiques et désignent hydrogène ou (Ci-C4)alkyle tel que méthyle, de préférence hydrogène ;
- Y2 et Y2a sont identiques et désignent un atome d’oxygène ou NRstel que défini précédemment et en particulier Y2 et Y2a sont identiques et désignent oxygène ou NH ;
- Y1 et Yia sont identiques et désignent un atome d’oxygène ;
- alk désigne un radical alkylène (radical divalent) en (Ci-Cw) éventuellement intérrompu par un ou plusieurs atomes d’oxygène et/ou éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi hydroxy et/ou radical de formule (Z”) tel que défini précédemment, ledit ou lesdits radicaux (Z”) lorsque présents étant de préférence tels que Rw et R2b et R3b désignent hydrogène, Yw et Y2b désignent oxygène, ALK désigne un radical alkylène (radical divalent) en (C1-C4) tel que méthylène ou propylène et p est égal à 0 ou 1, Y2c lorsque présent désigne un atome d’oxygène.
Selon cette variante, les molécules polymérisables sont choisies parmi les composés (a) à (d) suivants :
De préférence la ou les molécules polymérisables sont choisies parmi l’acide ((Ci-C4)alkyl)acrylique tel que l’acide méthacrylique, l’acide acrylique et l’acide itaconique, en particulier l’acide itaconique ainsi que ses sels de base, organique ou minéral et ses solvatés tels que les hydrates .
Selon un mode de réalisation particulier les compositions (A), (B) ou (B’) comprennent une ou plusieurs molécule(s) polymérisable(s) telles que définies précédemment dans une quantité comprise inclusivement entre 0,01 et 50 % en poids par rapport au poids total des compositions (A), (B) ou (B’), en particulier entre 0,1 et 40 %, plus particulièrement entre 1 et 30 %, préférentiellement entre 2 et 20 %, plus préférentiellement entre 5 et 10 % en poids par rapport au poids total des compositions (A), (B) ou (B’).
iii) Les amines
Les compositions (A), (B) ou (B’) comprennent éventuellement une ou plusieurs amines.
Selon une variante les compositions (A), (B) ou (B’) comprennent une ou plusieurs amines.
Par « amines » selon l’invention on entend toute molécule organique comprenant au moins un groupe amine primaire, secondaire ou tertiaire, différente i) des riboflavines de formule (I), et différentes ii) des molécules polymérisables. Les amines peuvent être aromatiques ou non, saturées ou insaturées, oligomériques ou polymériques, naturelles ou synthétiques.
Selon un mode de réalisation préféré le ou les amines de l’invention sont présentes dans les compositions (A), (B) ou (B’) en quantité comprise entre 0,01 % et 15 % en poids par rapport au poids total de la composition qui les comprend, plus particulièrement comprise entre 0,05 % et 5 %, plus préférentiellement comprise entre 0,1 % et 3 % en poids par rapport au poids total de la composition qui les comprend.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention les compositions (A), (B) ou (B’) de l’invention comprennent au moins un acide aminé, de préférence naturel.
De préférence le ou les acides aminés sont choisis parmi les composés de formule (III) suivante :
H
Ra-n
OH (III)
Ainsi que leurs sels d’acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomères optiques, géométriques, tautomères, et leurs solvatés tels que les hydrates ;
• Ra représente un atome d’hydrogène, un groupe un groupe (Ci-C4)alkyle, (CiC4)alkylcarbonyle ou alors forme ensemble avec le radical Rb et l’atome d’azote et de carbone qui les portent respectivement un hétérocycle mono ou bicyclique, comprenant de 5 à 10 chaînons telle que pyrolidinyle, de préférence Ra représente un atome d’hydrogène ;
• Rb représente un atome d’hydrogène, ou un groupe (Ci-Ce)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi i) -Z-C(Z’)Z”-Rc avec Z, Z’, et Z”, identiques ou différents, représentent un atome d’oxygène, de soufre, et N(Rd), Rc et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, ou un groupe (Ci-C4)alkyle, de préférence Z, Z’ et Z” représentent un groupe N(Rd) tel que NH ; ii) (hétéro)aryle tel que imidazolyle, indolyle, phényle eventuellement substitué notamment par un groupe hydroxy ; iii) (di)(Ci-C4)(alkyl)amino, iv) -C(Z’)-Z”-Rc avec Z’, Z” et Rc tels que définis précédemment, en particulier Z’ représente un atome d’oxygène, Z” représente un atome d’oxygène ou un groupe N(Rd) tel que NH, et Rc représente un atome d’hydrogène ; v) -Z’”-Rc avec Z’” représente un atome d’oxygène, de soufre, ou de sélénium ou un groupe NH et Rc est tel que défini précédemment ; en particulier RB représente un groupe (Ci-Ce)alkyle éventuellement substitué par i) -Z-C(Z’)-Z”-Rc avec Z, Z’, et Z”, identiques ou différents, représentent un atome d’oxygène, de soufre, et N(Rd), Rc et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, ou un groupe (Ci-C4)alkyle, de préférence Z, Z’ et Z” représentent un groupe N(Rd) tel que NH ;
ou Ra et Rb forment ensemble avec l’atome d’azote qui porte Ra et avec l’atome de carbone qui porte Rb un hétérocycle saturé à 5 ou 6 chaînons, de préférence 5 chaînons tel qu’un cycle pyrrolidine.
Lesdits acides aminés de formule (III) peuvent être de configuration L (levogyre) ou D (dextrogyre) ou en mélange, de préférence de configuration L.
En particulier le ou les acides aminés sont choisis parmi l’alanine, l’arginine, la proline, de préférence L-alanine, L-arginine, L-proline, en particulier L-arginine ou Lproline, plus préférentiellement L-arginine.
Selon un mode de réalisation préféré le ou les acides aminés de formule (III) de l’invention sont présents dans la composition (A) ou dans la composition (B) en quantité comprise entre 0,01 % et 15 % en poids par rapport au poids total de la composition qui les comprend, plus particulièrement comprise entre 0,05 % et 5 %, plus préférentiellement comprise entre 0,1 % et 3 % en poids par rapport au poids total de la composition qui les comprend.
Selon un autre mode de réalisation particulier de l’invention la composition (A) ou (B) de l’invention comprend au moins une amine comprenant un groupe (hétéro)aryle éventuellement substituée, en particulier de formule (IV) :
CYC-(ALK)p-NReRf
Ainsi que leurs sels d’acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomères optiques, et leurs solvatés tels que les hydrates ;
Formule (IV) dans laquelle :
• CYC représentant un groupe hétérocycle, cycloalkyle, aryle ou hétéroaryle éventuellement substitué, de préférence aryle tel que phényle, • ALK représentant un groupe (Ci-C6)alkylène, • Re et Rf, identiques ou différents, représentant un atome d’hydrogène, un groupe (Ci-Ce)alkyle ; et • p vaut 0 ou 1.
De préférence les composés de formule (IV) sont une benzylamine.
Selon un mode de réalisation préféré le ou amines de formule (IV) sont présentes dans la composition (A) ou dans la composition (B) en quantité comprise entre 0,01 % et 20 % en poids par rapport au poids total de la composition qui les comprend, plus particulièrement comprise entre 0,05 % et 10 %, plus préférentiellement comprise entre 0,05 % et 5 % en poids par rapport au poids total de la composition qui les comprend.
Selon encore un autre mode de réalisation particulier de l’invention la composition (A), (B) ou (B’) comprend au moins un monosaccharide aminé ou au moins un polysasaccharide aminé.
Plus préférentiellement le ou les monosaccharides à groupe(s) amine(s) a) de l’invention sont des hexosamines de formule (V) ainsi que leurs sels d’acide organique ou minéral tel que l’acide chlorhydrique, ainsi que leurs anomères a ou b, leurs isomères optiques de configuration L ou D et leurs solvatés tels que les hydrates :
Formule (V) dans laquelle :
- Ra, Rb, Rd, Re et Rf, identiques ou différents, représentent i) un groupe hydroxy, ii) (Ci-C4)alcoxy dont le groupe alkyle peut être éventuellement substitué notamment par un ou plusieurs groupes hydroxy, iii) carboxy, et iv) un groupe NR1R2 avec Ri et R2 identiques ou différents choisis parmi l’atome d’hydrogène, (Ci-C4)alkyle et -C(O)-R’i avec R’1 étant tel que défini précédemment ; de préférence Ri et R2 représentent un i) atome d’hydrogène ou ii) un groupe alkylcarbonyle -C(O)-R’i avec R’1 représentant un groupe (Ci-C4)alkyle tel que méthyle ;
étant entendu qu’au moins un des radicaux Ra, Rb, Rd, Re et Rf, représente un groupe NR1R2, de préférence au moins un des radicaux Ra, Rb, Rd, Re et Rf, représente un groupe NRiR2et les radicaux différents de NR1R2 désignent un groupe hydroxy, plus partulièrement Rb représente un groupe NR1R2 préférentiellement NH2, et Ra, Rd, Re et Rf, représentent un groupe hydroxy. De préférence les composés de formule (V) sont de configuration D ou également appelés D-glucopyranes. Particulièrement les composés de formule (V) sont de configuration anomérique b (béta). Selon un mode particulier les le ou les monosaccharides à groupe(s) amine(s) a) de l’invention sont choisis parmi les composés de formule (V’) suivante ainsi que leurs sels d’acide organique ou minéral, de préférence minéral tel que l’acide chlorhydrique, ainsi que leurs anomères a ou b, leurs isomères optiques de configuration L ou D, de préférence D, et leurs solvatés tels que les hydrates :
Formule (V’) dans laquelle Ra, Rb, Rd, Re et Rf sont tels que définis pour (V) précédemment.
Selon un mode de réalisation préféré le ou les monosaccharides aminés de l’invention sont présents dans les compositions (A), (B) ou (B’) en quantité comprise entre 0,01 % et 20 % en poids par rapport au poids total de la composition qui les comprend, plus particulièrement comprise entre 0,05 % et 10 %, plus préférentiellement comprise entre 0,1 % et 5 % en poids par rapport au poids total de la composition qui les comprend.
Selon encore un autre mode de réalisation particulier de l’invention la composition (A), (B) ou (B’) comprend au moins un polysasaccharide à groupe aminé ainsi que leurs sels d’acide organique ou minéral, leurs anomères a ou β, leurs isomères optiques de configuration L ou D et leurs solvatés tels que les hydrates.
Selon un mode de réalisation préféré de l’invention le ou les polysaccharides aminés ont un poids moléculaire moyen PM inférieur ou égal à 400 KDa, particulièrement inférieur à 200 KDa.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention le ou les polysaccharides à aminés, sont choisis parmi ceux à unités osidiques en C5-C7 ainsi que leurs sels d’acide organique ou minéral, leurs anomères a ou b, leurs isomère optiques de configuration L ou D et leurs solvatés tels que les hydrates.
Selon un mode de réalisation particulier les unités osidiques du ou des polysaccharides aminés sont reliées entre elles entre les atomes de carbone 1 d’une unité osidique et de carbone 4 de l’autre unité osidique, noté (1^4), tel que les polysaccharides aminés de formule (VI) suivante, ainsi que leurs sels d’acide organique ou minéral, leurs anomères a ou b, leurs isomère optiques de configuration L ou D et leurs solvatés tels que les hydrates:
(VI)
Formule (VI) dans laquelle :
- les radicaux Ra, Rb, Rc de chaque unité osidique peuvent être identiques ou différents ;
- n est un entier supérieur ou égal à 2, particulièrement compris inclusivement entre 3 et 3000, plus particulièrement entre 5 et 2500, préférentiellement entre 10 et 2300 ;
- Ra, Rb, et Rc, identiques ou différents, représentent un groupe i) hydroxy, ii) (Ci-C4)alcoxy dont le groupe alkyle peut être éventuellement substitué notamment par un ou plusieurs groupes hydroxy, iii) carboxy, et iv) NR1R2 avec Ri et R2 tels que définis précédemment, en particulier Ri et R2 sont choisis parmi l’atome d’hydrogène et -C(O)-R’i dans lequel R’1 est tel que défini précédemment ; de préférence Ri et R2 représentent un i) atome d’hydrogène ou ii) -C(O)-R’i et R’1 représentant un groupe (Ci-C4)alkyle tel que méthyle ;
étant entendu qu’au moins un des radicaux Ra, Rb ou Rc d’au moins une unité osidique représente un groupe NR1R2 et que au moins un des groupe NR1R2 d’au moins une unité osidique représente un groupe NH2 ; de préférence Ra d’au moins une unité osidique représente un groupe NR1R2 avec Ri qui représente un atome d’hydrogène et R2 est choisi parmi un i) atome d’hydrogène ou ii) un groupe -C(O)R’1, et Rb et Rc, représentent un groupe hydroxy, étant entendu qu’au moins un des groupe NR1R2 d’au moins une unité osidique représente un groupe NH2.
Plus particulièrement le ou les polysaccharides aminés de l’invention sont de formule (Vh) suivante, ainsi que leurs sels d’acide organique ou minéral, leurs anomères a ou b, leurs isomère optiques de configuration L ou D et leurs solvatés tels que les hydrates:
Formule (Vh) dans laquelle:
• R’ représente un atome d’hydrogène ou un groupe (Ci-C4)alkylcarbonyle tel que acétyle CH3-C(O)- ;
• R” représente un atome d’hydrogène ou un groupe (Ci-C4)alkyle éventuellement substitué par un groupe carboxy tel que -CH(CO2H)-CH3 ;
• n est un entier supérieur ou égal à 2, particulièrement compris inclusivement entre 3 et 3000, plus particulièrement entre 5 et 2500, préférentiellement entre 10 et 2300 ;
étant entendu que dans le polysaccharide (Vh) au moins une unité osidique porte un groupe amino NH2 et au moins une autre unité osidique porte au moins un groupe N(H)-R’ avec R’ représentant un groupe (Ci-C4)alkylcarbonyle tel que acétyle CH3C(O)-.
Préférentiellement le ou les polysaccharides aminés de l’invention sont choisies parmi la chitine et chitosane et leur dérivés, de préférence chitosane.
Plus particulièrement le ou les polysaccharides aminés de l’invention sont choisies parmi ceux de formule (Vl2) suivante ainsi que leurs sels d’acides organiques ou minéraux, et leurs solvatés tels que les hydrates,
n
Formule (Vl2) dans laquelle, • Ri et R2 sont tels que définis dans les formules (VI), ou (Vh); et • n est un entier supérieur ou égal à 2, particulièrement compris inclusivement entre 3 et 3000, plus particulièrement entre 5 et 2500, préférentiellement entre 10 et 2300 ;
étant entendu que dans le polysaccharidede formule (Vl2) au moins une unité osidique porte un groupe amino NH2 et au moins une autre unité osidique porte un groupe N(H)-R’ avec R’ représentant un groupe (Ci-C4)alkylcarbonyle tel que acétyle CH3-C(O)-.
Plus particulièrement le ou les polysaccharides aminés de l’invention sont choisies parmi les chitosanes de formule (VI3) suivante ainsi que leurs sels d’acides organiques ou minéraux, et leurs solvatés tels que les hydrates:
(Vh)
Formule (VI3) dans laquelle :
R’1 représentant un groupe (Ci-C4)alkyle tel que méthyle ; et n est un entier supérieur ou égal à 2, particulièrement compris inclusivement entre 3 et 3000, plus particulièrement entre 5 et 2500, préférentiellement entre 10 et 2300;
p est supérieur à 0 et va jusqu’à 0,5, de préférence de 0,05 à 0,3, et mieux de 0,1 à 0,20 tel que 0,15 avec m+p étant égal à 1 ;
étant entendu que dans le chitosane au moins une unité osidique porte un groupe amino NH2 et au moins une autre unité osidique porte un groupe N(H)-R’i avec R’ représentant un groupe (Ci-C4)alkylcarbonyle tel que acétyle CH3-C(O)-.
Par exemple, lorsque m = 0,7, p = 0,3 cela signifie que 70 % des groupes amines sont libres (non substitués), et 30 % des groupes amino sont N-alkyl(CiC4)carbonylés en particulier N-acétylés, correspondant au polymère de chitosane de formule :
avec n tel que défini précédemment.
Selon une autre forme de l’invention, le ou les polysaccharides aminés de l’invention désignent un unique polysaccharide aminé, en particulier un chitosane ou ses sels d’acide organique ou minéral ou plus particulièrement ses sels d’acide organique tel que son sel d”acide lactique, ses anomères a ou β, ses isomères optiques de configuration L ou D et ses solvatés tels que les hydrates.
Selon un mode de réalisation préféré le ou les polysaccharides aminés de l’invention en particulier de formules (VI), (Vh), (Vl2), ou (Vh) telles que définies précédemment, sont présents dans la composition (A) ou (B) en quantité comprise entre 0,01 % et 20 % en poids par rapport au poids total de la composition qui le(s) comprend, plus particulièrement comprise entre 0,05 % et 10 %, plus préférentiellement comprise entre 0,1 % et 5 % en poids par rapport au poids total de la composition qui les comprend.
Selon un mode de réalisation particulier, la composition (A), (B) ou la composition (B’) comprend au moins un acide aminé de formule (III) et/ou au moins un monosaccharide aminé de formule (V) ou (V’) et/ou au moins un polysaccharide aminé , ces composés étant présents dans les compositions (A), (B) ou (B’) en quantité(s) comprise(s) entre 0,01 % et 20 % en poids par rapport au poids total de la composition qui les comprend, plus particulièrement comprise entre 0,05 % et 10 %, plus préférentiellement comprise entre 0,05 % et 5 % en poids par rapport au poids total de la composition qui les comprend.
Alcools
Les compositions (A), (B) ou (B’) comprennent éventuellement un ou plusieurs alcools.
Selon une autre variante les compositions (A), (B) ou (B’) comprennent un ou plusieurs alcools.
Par « alcool» selon l’invention on entend toute molécule organique comprenant au moins un groupe hydroxy différentes i) des riboflavines de formule (I), et différentes ii) des molécules polymérisables. Les alcools peuvent être aromatiques ou non, saturés ou insaturés, oligomérique ou polymérique, naturels ou synthétiques.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention les compositions (A), (B) ou (B’) de l’invention comprend au moins un alcool comprenant un groupe (hétéro)aryle éventuellement substitué, en particulier de formule (IV’) :
CYC-(X)q-(ALK)p-OH (IV’) ainsi que leurs sels d’acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomères optiques, et leurs solvatés tels que les hydrates ;
Formule (IV’) dans laquelle :
• CYC représentant un groupe hétérocycle, cycloalkyle, aryle ou hétéroaryle éventuellement substitué notamment par un ou plusieurs groupes (Ci-C4)alkyle ou (di)(Ci-C4)(alkyl)amino, de préférence aryle tel que phényle ou cycloalkyle tel que cyclohexyle, • ALK représentant un groupe (Ci-C6)alkylène, • X représentant un atome d’oxygène, un atome de soufre ou un radical N(Rs) avec R5 tel que défini précédemment et de préférence R5 désignant H ou Me : de préférence X représentant un atome d’oxygène ;
• p et q, identiques ou différents, valent 0 ou 1, étant entendu que lorsque p vaut 0 alors q vaut 0 et que p vaut 1 lorsque q vaut 1.
De préférence les composés de formule (IV’) sont choisis parmi l’alcool benzylique, le phénoxyéthanol, et l’alcool /V,/V-diméthylaminobenzylique.
Selon un autre mode de réalisation préféré de l’invention les alcools sont choisis parmi les terpènes plus préférentiellement choisis parmi le menthol, l’isobornéol, et le néomenthol.
Selon un autre mode de réalisation particulier les alcools sont choisis parmi les alcanols en (C1-C6), linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, tels que l’isopropanol.
Selon un autre de réalisation plus particulier de l’invention la composition (A) ou (B) de l’invention comprend au moins un alcool comprenant un groupe (hétéro)aryle éventuellement substitué, en particulier de formule (IV”) :
ReRfN-(ALK’)p- CYC-(ALK)P-OH ainsi que leurs sels d’acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomères optiques, et leurs solvatés tels que les hydrates ;
Formule (IV) dans laquelle :
• CYC représentant un groupe hétérocycle, cycloalkyle, aryle ou hétéroaryle éventuellement substitué, de préférence aryle tel que phényle, • ALK et ALK’ représentant indépendamment un groupe (Ci-C6)alkylène, • Re et Rf, identiques ou différents, représentant un atome d’hydrogène, un groupe (Ci-Ce)alkyle tel que méthyle ; et • p et p’ valent indépendamment 0 ou 1.
De préférence les composés de formule (IV”) sont choisis parmi un N,Ndiméthylamino benzyl alcool.
Selon un mode de réalisation préféré le ou alcools en particulier le ou les aclools de formule (IV’) ou (IV”) sont présents dans les compositions (A), (B) ou (B’) en quantité comprise entre 0,01 % et 20 % en poids par rapport au poids total de la composition qui les comprend, plus particulièrement comprise entre 0,05 % et 10 %, plus préférentiellement comprise entre 0,05 % et 5 % en poids par rapport au poids total de la composition qui les comprend.
Selon un mode de réalisation préféré de l’invention les compositions (A), (B) ou (B’) comprennent une ou plusieurs amines en particulier acides aminés, et un ou plusieurs alcools tels que définis précédemment dans une quantité comprise inclusivement entre 0,01 et 30 % en poids par rapport au poids total des compositions (A), (B) ou (B’), en particulier entre 0,05 et 20 %, plus particulièrement entre 0,1 et 10 %, préférentiellement entre 1 et 5% en poids par rapport au poids total des compositions (A), (B) ou (B’).
Etape 2) - l’étape d’apport énergétique par rayonnement lumineux
Selon le procédé de l’invention, l’étape 2) comprend l’exposition des matières kératiniques à au moins un rayonnement lumineux artificiel et/ou naturel pouvant être continu ou non continu avant, pendant ou après application des compositions (A), (B) ou (B’) telles que définies précédemment sur lesdites matières.
Selon le procédé de l’invention, l’étape 2) comprend en particulier l’exposition des matières kératiniques à au moins un rayonnement lumineux artificiel et/ou naturel pouvant être continu ou non continu avant, pendant ou après application des compositions (A), (B) ou (B’) telles que définies précédemment sur lesdites matières.
Au sens de l’invention, on entend par « rayonnement lumineux artificiel », un rayonnement lumineux différent de la lumière naturelle du jour (générée par le soleil). Autrement dit, la lumière naturelle du jour (générée par le soleil) n’est pas un rayonnement lumineux artificiel.
Par « rayonnement naturel », on entend un rayonnement dont l’unique source lumineuse est celle du jour générée par le soleil.
De préférence, l’exposition des fibres kératiniques à un rayonnement lumineux artificiel qui est réalisée à une longueur d’onde comprise entre 360 et 600 nm, de préférence entre 375 et 550 nm, plus préférentiellement entre 400 et 480 nm.
De préférence, le rayonnement lumineux artificiel présente une quantité d’énergie par unité de surface supérieure ou égale à 1 J/cm2, plus préférentiellement strictement supérieure à 1 J/cm2, plus préférentiellement encore comprise entre 1,001 et 100 J/cm2, encore mieux entre 2 et 50 J/cm2, particulièrement préféré entre 3 et 10 J/cm2.
De préférence, le rayonnement lumineux artificiel est généré à l’aide d’un dispositif choisi parmi les lampes d’arc telles que les lampes à xénon et les lampes à mercure, les lampes à fluorescence, les lampes à incandescence telles que les halogènes, les diodes électroluminescentes (DEL ou LED « Light-Emitting Diodes »), les diodes électroluminescentes organiques (DELo), les lasers.
A titre d’exemple, on peut citer les goLITE BLU de la société Philips, la lampe l’Energylight HF 3319/01 de la société Philips, les lampes Dayvia White et Messa de la société Solvital, la lampe Lumino Plus de la société Lanaform, la lampe medibeam de la société Medibeam, la lampe M-LED 01 de la société Meimed, la lampe Lifemax light pod de la société Lifemax, la lampe Lite-Pad de la société Reicorp, les lampe Omnilux Clear-U et New-U de la société Omnilux, la lampe à Arc Xénon de 1000W de la société Lot-Oriel et la lampe Camag Box 3 (4x8W) de la société Camag.
De préférence, la durée d’exposition des matières kératiniques à un rayonnement lumineux artificiel ou naturel, est supérieure ou égale à 5 secondes, plus préférentiellement comprise entre 10 secondes et 60 minutes, plus préférentiellement encore entre 15 secondes et 50 minutes, encore mieux entre 20 secondes et 40 minutes.
Selon une première variante de l’invention, l’invention concerne un procédé (1) de traitement des matières kératiniques, en particulier les fibres kératiniques notamment humaines telles que les cheveux, comprenant :
1) une étape d’application d’une composition (A) comprenant :
i) un ou plusieurs composés de formule (I) tels que définis précédemment, et ii) une ou plusieurs molécules polymérisables telles que définies précédemment;
2) une étape d’apport énergétique auxdites matières kératiniques consistant à exposer lesdites matières à au moins un rayonnement lumineux artificiel ou naturel tel que défini précédemment, les étapes 1) et 2) pouvant être réalisées simultanément, ou séparément, de préférence simultanément ou alors séparément 1) puis 2).
Selon une autre variante de l’invention, l’invention concerne un procédé (2) de traitement des matières kératiniques, en particulier des fibres kératiniques notamment humaines telles que les cheveux, comprenant :
1) une étape d’application d’une composition (B), ou (B’) telles que définies précédemment ; et
2) une étape d’apport énergétique auxdites matières kératiniques consistant à exposer lesdites matières à au moins un rayonnement lumineux artificiel ou naturel, les étapes 1) et 2) pouvant être réalisées simultanément à l’application, ou séquentiellement, de préférence simultanément à l’application ou alors séquentiellement 1) puis 2).
De préférence, le procédé de l’invention est le procédé (1).
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention le procédé (1) de traitement des matières kératiniques de l’invention met en œuvre en même temps (simultanément) les étapes 1) et 2).
Selon une variante en même temps que l’application de la composition (A), sur les matières kératiniques, les dites matières sont exposées à au moins un rayonnement lumineux artificiel et/ou naturel.
Selon une autre variante de l’invention selon le procédé (2), la composition (A) est exposée à au moins un rayonnement lumineux artificiel et/ou naturel pour conduire à la composition (B), ladite composition (B) est ensuite appliquée sur les matières kératiniques.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, lorsque les étapes 1) et 2) du procédé sont mises en œuvre simultanément, la durée d’exposition des matières kératiniques à au moins un rayonnement lumineux artificiel et/ou naturel est comprise entre 5 secondes et 3 heures, de préférence entre 1 minute et 1 heure tel que 15 minutes ; éventuellement suivies par une étape de rinçage desdites fibres kératiniques.
Selon un mode de réalisation préféré de l’invention, lorsque l’étape 2) est mise en œuvre après l’étape 1), la durée d’exposition des matières kératiniques à un rayonnement lumineux artificiel ou naturel est comprise entre 5 secondes et 3 heures, de préférence entre 1 minute et 1 heure tel que 15 minutes éventuellement une étape de pose de la composition (A) sur lesdites fibres kératiniques pendant une durée comprise entre 5 secondes et 3 heures, de préférence entre 1 minute et 1 heure tel que 15 minutes est mise en œuvre entre l’étape 1) et l’étape 2) ; éventuellement une étape de rinçage desdites fibres kératiniques est réalisée après l’étape 2).
Selon un autre mode de réalisation préféré de l’invention, lorsque l’étape 2) est mise en œuvre après l’étape 1), la durée d’exposition des matières kératiniques à un rayonnement lumineux artificiel ou naturel est comprise entre 5 secondes et 3 heures, de préférence entre 1 minute et 1 heure tel que 15 minutes ; éventuellement une étape de pose de la composition (A) , (B) ou (B’) sur lesdites fibres kératiniques pendant une durée comprise entre 5 secondes et 3 heures, de préférence entre 1 minute et 1 heure tel que 15 minutes est mise en œuvre entre l’étape 1) et l’étape 2) ; une étape de rinçage desdites fibres kératiniques est réalisée après l’étape 1).
Les compositions (A), (B) ou (B’) de l’invention peuvent être appliquées sur matières kératiniques sèches ou mouillées, de préférence sur cheveux secs ou humides, de préférence sur cheveux secs.
Le rapport de bain des compositions appliquée peut varier de 0,1 à 10, plus particulièrement de 0,2 à 5, et de préférence entre 0,5 et 3. Par rapport de bain, on entend le rapport entre le poids total de la composition appliquée et le poids total de matières kératiniques à traiter.
En particulier, l”étape d’application de la composition (A), (B) ou (B’) sur les matières kératiniques peut être suivie d’un temps de pose. Le temps de pose, à savoir le temps de contact de la composition (A), (B) ou (B’) sur les matières kératiniques est de préférence d’au moins 5 minutes, de préférence compris entre compris entre 10 et 60 minutes, de préférence entre 15 et 45 minutes.
Un rinçage des cheveux peut éventuellement être prévu après l’application de la composition (A), (B) ou (B’) et éventuellement du temps de pose.
Les cheveux peuvent ensuite être essorés ou non, de préférence essorés.
Procédé de préparation d’une composition (B’)
Selon un mode de réalisation préféré de l’invention, le procédé de préparation de la composition (B’) comprend l’étape a) de mélange de i) un ou plusieurs dérivés de flavine choisis parmi les composés de formule (I) tels que définis précédemment, avec ii) une ou plusieurs molécules polymérisables choisies parmi celles de formule (II), (lia), (llb), ou (Ile) telles que définies précédemment et avec iii) une ou plusieurs amines et/ou un ou plusieurs alcools différents des riboflavines de formule (l)et différents des molécules polymérisables de formule (II), (lia), (llb), ou (Ile), de préférence une ou plusieurs amines choisies parmi les acides aminés ; suivie d’une étape b) d’exposition dudit mélange à au moins un rayonnement lumineux artificiel et/ou naturel en particulier pendant au moins 10 minutes.
Plus particulièrement le procédé de préparation de la composition (B’) comprend l’étape a) de mélange de i) un ou plusieurs dérivés de flavine choisis parmi les composés de formule (I) tels que définis précédemment, avec ii) une ou plusieurs molécules polymérisables choisies parmi celles de formule (II), (lia), (llb) ou (Ile) telles que définies précédemment et avec iii) un ou plusieurs acides aminés de préférence de formule (III) tel que définie précédemment ; suivie d’une étape b) d’exposition dudit mélange à au moins un rayonnement lumineux artificiel et/ou naturel, en particulier un rayonnement, pendant au moins 2 minutes, de préférence pendant entre 2 minutes jusqu’à 10 heures, plus préférentiellement entre 15 minutes et 5 heures tels que 3 heures.
L’invention a également pour objet la composition (B’) obtenue par le procédé tel que décrit précédemment.
Le procédé de l’invention est mis en œuvre de préférence sur des fibres kératiniques notamment humaines telles que les cheveux.
Selon une variante le procédé de l’invention est mis en œuvre sur des fibres kératiniques notamment humaines telles que les cheveux. Selon une variante particulière de l’invention, le procédé est mis en œuvre sur des fibres kératiniques abîmées, décolorées ou sensibilisées.
Selon une forme particulière de l’invention, le procédé de l’invention est un procédé de traitement des matières kératiniques, en particulier les fibres kératiniques notamment humaines telles que les cheveux, comprenant
1) une étape d’application sur matières kératiniques sèches ou humides d’un ou plusieurs composés de formule (I) tels que décrits précédemment, ou d’une composition (A), (B) ou (B’) contenant les composés de formule (I), éventuellement en présence d’une ou plusieurs amines et/ou d’un ou plusieurs alcool(s) tels que définis précédemment; puis
i) éventuellement une étape de pose sur les matières kératiniques, de préférence pendant au moins 1 minute, de préférence pendant une durée comprise entre entre 5 et 60 minutes, plus préférentiellement entre 10 et 45 minutes ; puis ii) éventuellement d’un essorage puis
1iii) éventuellement d’un séchage à l’air ambiant ou avec un dispositif de chauffage délivrant une chaleur inférieure ou égale à 80°C à l’aide par exemple d’un casque, d’un sèche cheveu, puis
2) une étape d’apport énergétique auxdites matières kératiniques consistant à exposer lesdites matières à au moins un rayonnement lumineux artificiel ou naturel ; puis
2i) une étape de rinçage.
Selon une autre variante, le procédé est mis en œuvre sur des fibres kératiniques dites naturelles, c’est-à-dire n’ayant subi aucun traitement chimique comme une coloration, décoloration ou une permanente.
Les compositions (A), (B) et (B’) /es compositions
La ou les compositions de l’invention sont cosmétiques i.e. contiennent un milieu physiologiquement acceptable, c’est-à-dire compatible avec les matières kératiniques d’êtres humains tels que la peau (corps, visage, contour des yeux, cuir chevelu), les cheveux, les cils, les sourcils, les poils, les ongles, les lèvres.
Le milieu physiologiquement acceptable de la ou des compositions mises en œuvre dans le procédé selon l’invention est avantageusement un milieu aqueux. Il peut par exemple être constitué par de l'eau ou par un mélange d'eau et d'au moins un solvant organique cosmétiquement acceptable. A titre de solvant organique, on peut par exemple citer les alcools inférieurs en C2-C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; les polyols , notamment ceux ayant de 2 à 6 atomes de carbones comme la glycérine, le propylène glycol, le butylène glycol, le pentylène glycol, l’hexylène glycol, le dipropylène glycol, le diéthylène glycol ; les éthers de polyols comme le 2-butoxyéthanol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol ; et leurs mélanges.
Les compositions cosmétiques de l’invention sont de préférence aqueuses et comprennent alors de l’eau à une concentration allant de 10 à 99,5 %, mieux de 30 à 95 %, encore mieux de 50 à 95 % en poids par rapport au poids total de la composition, et encore plus préférentiellement de 60 à 90% en poids par rapport au poids total de la composition.
La composition utilisée selon l’invention peut contenir en outre un ou plusieurs additifs cosmétiques choisi parmi les agents tensio-actifs non-ioniques, anioniques, cationiques et amphotères, les vitamines et pro-vitamines différentes des composés de formule (I) dont le panthénol, les charges, les matières colorantes, les agents nacrants, les agents opacifiants, les agents séquestrants, les polymères filmogènes, les polymères cationiques, anioniques ou neutres, les polymères associatifs, les agents plastifiants, des silicones, les agents épaississants, les huiles, les agents antimousse, les agents hydratants, les agents émollients, les agents de pénétration, les parfums et les agents conservateurs ; de préférence un ou plusieurs tensioactifs nonioniques, anioniques, cationiques et amphotères, polymères cationiques, anioniques, neutres, ou polymères associatifs.
Selon leur nature et la destination de la composition, les ingrédients cosmétiques usuels peuvent être présents en des quantités usuelles, aisément déterminables par l'homme du métier, et qui peuvent être comprises, pour chaque ingrédient, entre 0,01 à 80% en poids. L'homme de métier veillera à choisir les ingrédients entrant dans la composition, ainsi que leurs quantités, de manière à ce qu'ils ne nuisent pas aux propriétés des compositions de la présente invention.
Ces compositions peuvent être conditionnées dans des flacons pompes ou dans des récipients aérosols, afin d'assurer une application de la composition sous forme vaporisée (laque) ou sous forme de mousse. De telles formes de conditionnement sont indiquées, par exemple, lorsqu'on souhaite obtenir un spray ou une mousse, pour le traitement des cheveux. Dans ces cas, la composition comprend de préférence au moins un agent propulseur.
pH des compositions :
Le pH des compositions (A), (B) ou (B’) se situe de préférence entre 3 et 10, plus particulièrement autour de la neutralité entre 6 et 8 tel que 7.
Les pH peuvent être ajustés par un acide organique ou minéral, ou par un agent alcalin choisi parmi les agents alcalins minéraux ou organiques ou hybrides ou leurs mélanges.
Par « acide organique » on entend un acide i.e. un composé capable de libérer un cation ou proton H+, ou hLO* en milieux aqueux, qui comporte au moins une chaîne hydrocarbonée en C1-C20, éventuellement insaturée, linéaire ou ramifiée, un groupe (hétéro)cycloalkyle, ou (hétéro)aryle et au moins une fonction chimique acide étant en particulier choisie parmi carboxy C(O)OH, sulfonique SO3H, sulfinique SO2H, et phosphonique PO3H, phosphinique PO2H2.
Plus particulièrement les acides utilisés sont choisis parmi l’acide chlorhydrique HCl, d'acide bromhydrique HBr, l'acide sulfurique H2SO4, acides alkylsulfoniques : (Ci-Ce)Alk-S(O)2OH tels que d'acide méthylsulfonique et d’acide éthylsulfonique ; acides arylsulfoniques : Ar-S(O)2OH tel que d'acide benzène sulfonique et d’acide toluène sulfonique ; acides (Ci-C6)alcoxysulfiniques : Alk-O-S(O)OH tels que acide méthoxysulfinique et acide éthoxysulfinique ; acides aryloxysulfiniques tels que d'acide toluèneoxysulfinique et acide phénoxysulfinique ; acide phosphorique H3PO4; acide triflique CF3SO3H et acide tétrafluoroborique HBF4etles acide(s) carboxylique(s) de formule (D) suivante (D)
Formule (D) ou un de ses sels dans laquelle :
A représente un groupe monovalent lorsque t vaut 0 ou polyvalent lorsque t est supérieur ou égale à 1, hydrocarboné comprenant de 1 à 50 atomes de carbone, saturé ou insaturé, cyclique ou non cyclique, aromatique ou non aromatique, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes et/ou éventuellement substitué notamment par un ou plusieurs groupes hydroxy; de préférence A représente un groupe monovalent (Ci-Ce)alkyle ou polyvalent (Ci-C6)alkylène éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy.
Particulièrement les acides carboxylique(s) de formule (D) telle que définie précédemment et de préférence le ou les acides utilisés est ou sont un alpha hydroxyacide tels que les acides lactiques, glycoliques, fabriques ou citriques.
Le ou les agents alcalins minéraux sont de préférence choisis parmi l’ammoniaque, les carbonates ou bicarbonates alcalins comme les carbonates de sodium ou de potassium et les bicarbonates de sodium ou de potassium, les hydroxydes de sodium ou de potassium ou leurs mélanges.
Selon un mode de réalisation avantageux de l’invention le ou les agents alcalins sont des amines organiques /.e ils contiennent au moins un groupe amino substitué ou non.
Le ou les agents alcalins organiques sont plus préférentiellement choisis parmi les amines organiques dont le pKb à 25 °C est inférieur à 12, et de préférence inférieur à 10, encore plus avantageusement inférieur à 6. Il est à noter qu’il s’agit du pKb correspondant à la fonction de basicité la plus élevée.
A titre de composés hybrides on peut mentionner les sels des amines citées précédemment avec des acides comme l’acide carbonique, l’acide chlorhydrique.
Le ou les agents alcalins organiques sont par exemple choisis parmi les alcanolamines, les éthylènediamines oxyéthylénées et/ou oxypropylénées, les acides aminés et les composés de formule (E) suivante :
\
N-W-N
(E)
Formule (E) dans laquelle :
• W est un radical divalent alkylène en C1-C6 éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en C1-C6, et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes tels que l’oxygéne ou NRU ;
• Rx, Ry, Rz R‘ et Ru, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C6 ou hydroxyalkyle en C1-C6, aminoalkyle en C1-C6.
De préférence, l’alcanolamine est l’éthanolamine (ou monoéthanolamine).
Dans une variante de l’invention, la composition comprend en tant qu’agent alcalin une ou plusieurs alcanolamines (de préférence l’éthanolamine) et de l’ammoniaque. Dans cette variante, la ou les alcanolamines sont présentes en quantité majoritaire par rapport à l’ammoniaque.
Les exemples suivants servent à illustrer l’invention sans toutefois présenter un 15 caractère limitatif.
EXEMPLES
Le procédé selon l’invention permet d’obtenir des composés polymériques qui peuvent être générés dans les fibres kératiniques ou alors à l’extérieur des fibres kératiniques puis être appliqués sur lesdites fibres.
Exemple 1
Préparation d’une composition (B) ou (B’) destinée à être appliquée sur les 10 fibres kératiniques :
Une composition aqueuse constituée de de riboflavin 5'-monophosphate de sodium hydraté (3 g%), de L-arginine (3 g%), d'acide itaconique (38 g%) et d’eau (pH ajusté à 7 avec NaOH) a été irradiée avec la lampe à Arc Xénon de 1000W pendant 3 heures pour créer une composition polymérique (B) qui a ensuite été appliquée sur 15 fibre.
Exemple 2
Les compositions suivantes ont été préparées selon le tableau suivant:
| Mèches* | % g ingrédients | Irradiation | |||
| Sel de sodium Riboflavin 5'monophosphat e hydraté | L-Arginine | Acide Itaconique | |||
| 1 (comparatif) | - | - | - | - | NON |
| 2 (comparatif) | - | - | - | - | OUI |
| 3 (comparatif) | 3 | - | - | - | NON |
| 4 (comparatif) | - | 3 | - | - | NON |
| 5 (comparatif) | - | - | - | 40 | NON |
| 6 (comparatif) | 3 | - | - | - | OUI |
| 7 (comparatif) | - | 3 | - | - | OUI |
| 8 (comparatif) | - | - | - | 40 | OUI |
| 9 (comparatif) | 3 | 3 | - | - | NON |
| 10 (comparatif) | 3 | - | - | 40 | NON |
| 11 (comparatif) | - | 3 | - | 40 | NON |
| 12 (comparatif) | 3 | 3 | - | - | OUI |
| 13 (comparatif) | - | 3 | - | 40 | OUI |
| 14 (invention) | 3 | - | - | 40 | OUI |
| 15 (comparatif) | 3 | 3 | - | 40 | NON |
| 16 (invention) | 3 | 3 | - | 40 | OUI |
| 17 (comparatif) | - | - | 1 | - | NON |
| 18 (comparatif) | - | - | 1 | - | OUI |
| 19 (invention) | 0,1 | 0,1 | 1 | - | OUI |
* Les mèches numéros 1 à 19 sont faites utilisant des meches de cheveux endommagés (cheveux décolorés) . La mention « NON » sous entend que les procédé ont été réalisé sans lumière du jour naturelle, ni lumière artificielle.
Préparation des échantillons
On a utilisé des mèches de 2,7g de cheveux décolorés SA20 de 20cm préalablement lavés et séchés. 1,5 g de chaque formule a été appliqué par chaque gramme de cheveux secs. Les échantillons ont été laissés pendant 15 minutes 10 enveloppés dans un film plastique mince transparent. Le film a été retiré et les cheveux ont été irradiés en utilisant une lampe à Arc Xénon de 1000W pendant 15 minutes avant de rincer avec de l'eau en excès à 37 °C, de peigner et de sécher dans un casque à 60 °C pendant 10 minutes. Les échantillons de placebo ont été préparés de manière identique, sauf que l'échantillon a été recouvert d'une feuille d'aluminium 15 à la place du film transparent (pour le protéger de l'irradiation). Après séchage, les échantillons ont été peignés (5 passages du peigne) et laissés suspendus verticalement.
Méthode d'essai
Effet d’une queue de cheval
Plus les cheveux sont abîmés, plus le pliage de l'échantillon reste marqué sur les cheveux après disparition de la contrainte.
Les mèches ont été pliées en deux (racine vers pointe du cheveu) et fixées en utilisant une bande élastique de manière à avoir une boucle d'environ 3 cm c’est-àdire que la longueur de la boucle est de 3 cm ou, autrement dit, la bande élastique est à 3 cm du bas de la boucle. Les mèches en boucle ont été suspendues avec la boucle en bas dans une boîte à gants à 80 % HR et 26 ° C pendant 2 heures. Les mèches ont été retirées de la boîte à gants, la bande élastique enlevée et les mèches suspendues verticalement. L’angle de pliage à été mesuré selon le principe du rapporteur (voir Fig.1) immédiatement après la suppression de la bande élastique (angle initial) puis à la fin de l’étude (angle final après 14h).
Fig.1
Résultats
Réduction de l’angle = angle final - angle initial
Plus la réduction de l’angle est importante, plus l'empreinte de pliage disparait et plus la mèche est longitudinale.
| Angle initial (°) | Angle final (°) | Réduction de l’Angle | |
| 1 (comparatif) | 130 | 140 | 10 |
| 2 (comparatif) | 140 | 150 | 10 |
| 3 (comparatif) | 130 | 130 | 0 |
| 4 (comparatif) | 130 | 140 | 10 |
| 5 (comparatif) | 130 | 140 | 10 |
| 6 (comparatif) | 130 | 140 | 10 |
| 7 (comparatif) | 130 | 130 | 0 |
| 8 (comparatif) | 120 | 130 | 10 |
| 9 (comparatif) | 130 | 140 | 10 |
| 10 (comparatif) | 130 | 140 | 10 |
| 11 (comparatif) | 130 | 150 | 20 |
| 12 (comparatif) | 120 | 130 | 10 |
| 13 (comparatif) | 130 | 140 | 10 |
| 14 (invention) | 140 | 170 | 30 |
| 15 (comparatif) | 130 | 140 | 10 |
| 16 (invention) | 140 | 180* | 40* |
| 17 (comparatif) | 130 | 140 | 10 |
| 18 (comparatif) | 130 | 140 | 10 |
| 19 (invention) | 140 | 170 | 30 |
| *Relaxation maximale (pas de p | iage présent) |
Après l'enlèvement de la bande élastique, les mèches numéros 14,16 et 19 (présente invention) montrent une meilleure forme longitudinale de retour, c'est-à-dire que l'empreinte de pliage n’est plus visible pour ces mèches. Il en est pas de même pour les autres meches comparative (1 à 13 et 15, 17-18). En outre il est apparu que les meches endommagées et traitées avec le procédé de l’invention sont perçues identiques à une meche naturelle indiquant que le procédé de l’invention a réparé le 5 cheveu endommagé.
Claims (20)
- REVENDICATIONS1. Procédé de traitement des matières kératiniques, en particulier les fibres kératiniques notamment humaines telles que les cheveux, comprenant :1 ) une étape d’application d’une composition (A) comprenant :i) un ou plusieurs dérivés de flavine choisis parmi les composés de formule (I) suivants :O) ainsi que leurs sels d’acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomères optiques, géométriques, tautomères, et leurs solvatés tels que les hydrates ; Formule (I) dans laquelle :• R1, R2, R3 et R4, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, d’halogène ou un groupe choisi parmi hydroxy, (Ci-Ce)alkyle, (Ci-Ce)alcoxy, (CiC6)alkylthio, (di)(Ci-C6)(alkyl)amino, nitro(so), en particulier choisis parmi hydrogène et (Ci-Ce)alkyle ; plus particulièrement R1 et R4 représentent un atome d’hydrogène, et R2 et R3 représentent atome d’hydrogène ou un un groupe (CiC4)alkyle tel que méthyle ;• R5 représente un atome d’hydrogène, ou un groupe (Ci-Cs)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisi parmi i) hydroxy, ii) R6-C(Y”)-O- avec R6 représentant un atome d’hydrogène, un groupe (Ci-C4)alkyle ou aryl(CiC4)alkyle tel que benzyle et Y” représente un atome d’oxygène, de soufre, ou N(R7) avec R7 représentant un atome d’hydrogène, ou un groupe (Ci-C4)alkyle, de préférence Y” représente un atome d’oxygène, iii) phosphorique (HO)2P(O)-O, iv) -O-[(HO)P(O)-O]n-Suc-Hét avec Suc représentant un groupe sucre divalent tel que ribose, et Hét représentant un groupe hétéroaryle tel que adénine, n un entier valant 0, 1, ou 2, de préférence 2; en particulier le groupe Suc-Hét représente un groupe ribose I substitué par un groupe adénine ;• X représente un atome d’azote ou un groupe méthylène C(R8) avec R8 représentant un atome d’hydrogène, ou un groupe (Ci-C4)alkyle, de préférence X représente un atome d’azote ;• X’ représente un atome d’oxygène ou un groupe N R9 avec R9 représentant un atome d’hydrogène, ou un groupe (Ci-Ce)alkyle, en particulier X’ désigne NR9 de préférence N H ;• Y et Y’, identiques ou différents, représentent un atome d’oxygène, de soufre ou un groupe N R10 avec R10 représentant un atome d’hydrogène, ou un groupe (CiCe)alkyle, de préférence Y et Y’ représentent un atome d’oxygène ; et ii) une ou plusieurs molécules polymérisables; et
- 2) une étape d’apport énergétique auxdites matières kératiniques consistant à exposer lesdites matières à au moins un rayonnement lumineux artificiel ou naturel, étant entendu que :- la composition (A) peut subir une étape d’apport énergétique avant d’être appliquée aux matières kératiques consitant à exposer à ladite composition au moins un rayonnement lumineux artificile ou naturel pour conduire à une composition (B) qui sera ensuite appliquée auxdites matières ;- les étapes 1) et 2) pouvent être réalisées simultanément à l’application, ou séquentiellement, de préférence simultanément à l’application ou alors séquentiellement à l’application 1) puis 2).2. Procédé selon la revendication précédente dans lequel le ou les composés de formule (I) sont tels que R1, R2, R3 et R4, dentiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, (Ci-Ce)alkyle, (Ci-Ce)alcoxy, (di)(CiC4)(alkyl)amino, en particulier choisis parmi hydrogène et (Ci-C4)alkyle ; de préférence R1 et R4 représentent un atome d’hydrogène, et R2 et R3 représentent un atome d’hydrogène ou un groupe (Ci-C4)alkyle tel que méthyle, de préférence un groupe (Ci-C4)alkyle tel que méthyle.
- 3. Procédé selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel le ou les composés de formule (I) sont tels que R5 représente un atome d’hydrogène ou un groupe (Ci-Ce)alkyle tel que méthyle.
- 4. Procédé selon une quelconque des revendications 1 ou 2 dans lequel le ou les composés de formule (I) sont tels que R5 représente un groupe (Ci-Ce)alkyle substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi i) hydroxy, ii) R6-C(O)-O- avec R6 représentant un atome d’hydrogène, un groupe (CiC4)alkyle tel que méthyle ou n-propyle ; iii) phosphorique (HO)2P(O)-O-, iv) -O50 [(HO)P(O)-O]n-Suc-Hét avec Suc représentant un monosaccharide tel que le ribose, et Hét représentant un groupe hétéroaryle éventuellement substitué, en particulier pyrimidyle-dione éventuellement substituétel que adénine, n un entier vallant 1, ou 2, de préférence 2 ; en particulier Suc-Hét représente un groupe ribose, de préférence 5 α-D-ribose, éventuellement substitué par un groupe adénine.
- 5. Procédé selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel le ou les composés de formule (I) sont tels que pris ensemble ou séparémment X représente un atome d’azote ; X’ représente un groupe N R9 avec R910 représentant un atome d’hydrogène, ou un groupe (Ci-C6)alkyle, en particulier NR9 de préférence NH ; et Y et Y’ sont identiques, plus particulièrement représentent un atome d’oxygène, de soufre, de préférence Y et Y’ représentent un atome d’oxygène.
- 6. Procédé selon une quelconque des revendications précédentes dans15 lequel le ou les composés de formule (I) sont choisis parmi les composés 1 à 7 suivants :
Structure OH HO^ / P=O 1 o Y HO,, A* Y OH ['''HDH HsCyy/NyNy0 œNH H3C'^^ n γ 0 dihydrogénophosphate de (2R,3S,4S)-5-(7,8-diméthyl-2,4-dioxo-3,4- dihydrobenzo[g]ptéridin-10(2H)-yl)-2,3,4-trihydroxypentyle ou 5'-phosphate de riboflavine, ou riboflavine-5'-phosphate CH, I 3 Η3θγ^ i: 5 H,C^ A 0 7,8,10-trimethylbenzo[g]pteridine-2,4(3H, 10H)-dione O O /-- ^0 O. XO 6 0 O H3C\^\ i ^Νγ° k Y h3c N Y 0 Tétrabutyrate de Riboflavine CH, I 3 [ΓΎ 'Ί ^Ny° 7 AA A O 10-méthylbenzo[g]ptéridine-2,4(3H, 10H)-dione ainsi que leurs sels d’acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomères optiques, leurs tautomères et leurs solvatés tels que les hydrates, en particulier leur sel de métaux alcalin tels que le sodium.5 - 7. Procédé selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel le ou les composés de formule (I) se trouvent dans une quantité comprise inclusivement entre 0,01 et 30 % en poids par rapport au poids total de la composition (A), (B) ou (B’), en particulier entre 0,05 et 20 %, plus particulièrement entre 0,1 et 10 %, préférentiellement entre 1 et 5 % en poids par rapport au poids total de la 10 composition (A) ou (B).
- 8. Procédé selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel ii) la ou les molécules polymérisables possèdent un poids moléculaire inférieur ou égal à 500 g/mole, de préférence de poids moléculaire compris inclusivement entre 26 et 400 g/mole.
- 9. Procédé selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel la ou les molécules polymérisables sont choisies parmi celles de formule (II) suivante :(II) ainsi que leurs sels d’acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomères optiques, géométriques, tautomères, et leurs solvatés tels que les hydrates ; Formule (II) dans laquelle :• Ri, et R2, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un groupe (Ci-Cs)alkyle, ou (C2-C8)alcényle, lesdits groupes alkyle ou alcényle étant :- éventuellement interrompus par un ou plusieurs hétéroatomes, tels que O, S et N(R5), avec Rs représentant un atome d’hydrogène ou un groupe (CiC4)alkyle tel que méthyle, et/ou- éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, (di)(Ci-C4)(alkyl)amino, (Ci-C4)alcoxy, et -C(Y’i)-Y’2-R’4 tel que carboxy ;• R3 est tel que défini pour R2, ou alors représente un groupe -C(Y’i)-Y’2-R’4 ;• Υι, Y2, Y’i, et Y’2, identiques ou différents, représentent un atome d’oxygène, de soufre ou N(Rs), avec R5 représentant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1C4)alkyle, de préférence Y1 et Y’1 représentent un atome d’oxygène et Y2 et Y’2, représentent un atome d’oxygène ou un groupe N(Rs), plus particulièrement Y2 et Y’2 représentent un atome d’oxygène ; et • R4 et R’4, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, ou un groupe (Ci-Cwjalkyle éventuellement subsitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi a) les radicaux amino (NH2), mono ou dialkylamino en C1-C4 tel que diméthylamino, b) hydroxy (OH), c) SO3H, d) carboxy (CO2H), e) cyano, f) (poly)(halogéno)(Ci-C4)alkyle tel que trifluorométhyle (CF3), g) (Ci-Cfialcoxycarbonyle ; ledit radical alkyle étant éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes, tels que O, S et N(Rô) avec R5 tel que défini précédemment et de préférence R5 désignant H ou Me;• Z désigne un radical R4 tel que défini précédemment ou un radical (Z’) de formule :(Z’) formule (Z’) dans laquelle :- Yia, Y2a, Ria, R2a, R3a ont respectivement et indépendamment la même signification que Y1, Y2, Ri, R2, R3 définis précédemment ;- alk désigne un radical divalent (Ci-Ci6)alkylène éventuellement intérrompu par un ou plusieurs atomes d’oxygène, de soufre ou par un ou plusieurs groupements NH, ledit radical alkylène étant éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi hydroxy et radical de formule (Z”) :ALK—(Y2c)p(Z”) formule (Z’) dans laquelle :- Yw, Y2b, Y2c, Rib, R2b, R3b ont respectivement et indépendamment la même signification que Y1, Y2, Ri, R2, R3 définis précédemment, ALK désignant un radical alkylène (radical divalent) en (C1-C6) tel que méthylène ou propylène et p étant égal à 0 ou 1 ;désignant le point d’accroche entre alk et Y2 dans le cas de la formule (Z’) et désignant le point d’accroche entre (Y2)p et alk dans le cas de la formule (Z”).
- 10. Procédé selon la revendication précédente dans lequel Ri représente un atome d’hydrogène, un groupe (Ci-C4)alkyle tel que méthyle ou un groupe (CiC4)alkyle substitué par un radical choisis parmi hydroxy et -C(Y’i)-Y’2-R’4 en particulier -C(O)-O-R’4avec R’4 tel que défini dans la revendication précédente, de préférence Ri un groupe (Ci-C4)alkyle susbtitué par un groupe carboxy tel que carboxyméthyle.
- 11. Procédé selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel la ou les molécules polymérisables sont choisies parmi celles de formule (lia) suivante :R.ainsi que leurs sels d’acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomères optiques, géométriques, tautomères, et leurs solvatés tels que les hydrates ;Formule (lia) dans laquelle Ri, R3, et R4, étant tels que définis dans les revendications 5 à 10 ;de préférence la ou les molécules polymérisables ii) sont choisies parmi l’acide ((C1C4)alkyl)acrylique tel que l’acide méthacrylique, l’acide acrylique et l’acide itaconique.
- 12. Procédé selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel la ou les molécules polymérisables sont choisies parmi celles de formule (llb) suivante :R.(Hb) ainsi que leurs sels d’acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomères optiques, géométriques, tautomères, et leurs solvatés tels que les hydrates ;Formule (llb) dans laquelle Ri, et R2, sont tels que définis dans les revendications 5 à 11, en particulier choisi parmi hydrogène ou (Ci-C4)alkyle tel que méthyle, de préférence hydrogène.
- 13. Procédé selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel la ou les molécules polymérisables sont choisies parmi celles de formule (Ile) suivante :(Ile) ainsi que leurs sels d’acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomères optiques, géométriques, tautomères, et leurs solvatés tels que les hydrates ;Formule (Ile) dans laquelle Ri, R2, R3, Y1, Y2, alk, Y2a, Yia, Ria, R2a et R3a étant tels que définis dans les revendications 5 à 12, en particulier tels que Ri = Ria et R2 = R2aet R3 = R3a et Yi= Yia et Y2=Y2a ;Préférentiellement choisies parmi les composés (a) à (d) suivants :
0 O· O 0- aa 0 0 \\ O (a) (b) 0 0 0 0 0 AA0 O. X \ / 0 1 O II V 0 r 0 N (C) (d) - 14. Procédé selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel la ou les molécules polymérisables se trouvent dans une quantité comprise inclusivement entre 0,01 et 50 % en poids par rapport au poids total des compositions (A), ou (B), en particulier entre 0,1 et 40 %, plus particulièrement entre 1 et 30 %, préférentiellement entre 2 et 20 %, plus préférentiellement entre 5 et 10 % en poids en poids par rapport au poids total des compositions (A) ou (B).
- 15. Procédé selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel la composition (A) ou (B) comprend une ou plusieurs amines différentes i) des riboflavines de formule (I), et différentes ii) des molécules polymérisables ; lesdites amines pouvant être aromatiques ou non, saturées ou insaturées, oligomériques ou polymériques, naturelles ou synthétiques, de préférence la ou les amines sont des acides aminés, choisis parmi les composés de formule (III) suivante :HRa-nOH (III)Ainsi que leurs sels d’acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomères optiques, géométriques, tautomères, et leurs solvatés tels que les hydrates ;• Ra représente un atome d’hydrogène, un groupe un groupe (Ci-C4)alkyle, (CiC4)alkylcarbonyle ou alors forme ensemble avec le radical Rb et l’atome d’azote et de carbone qui les portent respectivement un hétérocycle mono ou bicyclique, comprenant de 5 à 10 chaînons telle que pyrolidinyle, de préférence Ra représente un atome d’hydrogène ;• Rb représente un atome d’hydrogène, ou un groupe (Ci-Ce)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi i) -Z-C(Z’)Z”-Rc avec Z, Z’, et Z”, identiques ou différents, représentent un atome d’oxygène, de soufre, et N(Rd), Rc et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, ou un groupe (Ci-C4)alkyle, de préférence Z, Z’ et Z” représentent un groupe N(Rd) tel que NH ; ii) (hétéro)aryle tel que imidazolyle, indolyle, phényle eventuellement substitué notamment par un groupe hydroxy ; iii) (di)(Ci-C4)(alkyl)amino, iv) -C(Z’)-Z”-Rc avec Z’, Z” et Rc tels que définis précédemment, en particulier Z’ représente un atome d’oxygène, Z” représente un atome d’oxygène ou un groupe N(Rd) tel que NH, et Rc représente un atome d’hydrogène ; v) -Z’”-Rc avec Z’” représente un atome d’oxygène, de soufre, ou de sélénium ou un groupe NH et Rc est tel que défini précédemment ; en particulier RB représente un groupe (Ci-Ce)alkyle éventuellement substitué par i) -Z-C(Z’)-Z”-Rc avec Z, Z’, et Z”, identiques ou différents, représentent un atome d’oxygène, de soufre, et N(Rd), Rc et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, ou un groupe (Ci-C4)alkyle, de préférence Z, Z’ et Z” représentent un groupe N(Rd) tel que NH ;ou Ra et Rb forment ensemble avec l’atome d’azote qui porte Ra et avec l’atome de carbone qui porte Rb un hétérocycle saturé à 5 ou 6 chaînons, de préférence 5 chaînons tel qu’un cycle pyrrolidine.
- 16. Procédé selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel l’étape 2) d’apport énergétique consiste à exposer les matières kératiniques à un rayonnement lumineux artificiel à une longueur d’onde comprise entre 360 et 600 nm, de préférence entre 375 et 550 nm, plus préférentiellement entre 400 et 480 nm ; de préférence, le rayonnement lumineux artificiel est généré à l’aide d’un dispositif choisi parmi les lampes d’arc telles que les lampes à xénon et les lampes à mercure, les lampes à fluorescence, les lampes à incandescence telles que les halogènes, les diodes électroluminescentes (DEL ou LED « Light-Emitting Diodes »), les diodes électroluminescentes organiques (DELo), et les lasers.
- 17. Procédé de préparation de la composition (B’) qui comprend l’étape de mélange de i) un ou plusieurs composés de formule (I) tels que définis dans une quiconque des revendications 1 à 7, ii) une ou plusieurs molécules polymérisables choisies parmi celles de formule (II), (lia), (llb) ou (Ile) telles que définies dans une quelconque des revendications 1, 9 à 14 et éventuellement iii) une ou plusieurs amines et/ou un ou plusieurs alcools différents i) des composés de formule (I), et différents ii) des molécules polymérisables de préférence une ou plusieurs amines, de préférence choisies parmi les acides aminés tels que définis dans la revendication 15; suivie d’une étape d’exposition dudit mélange à un rayonnement lumineux artificiel ou naturel tel que défini dans la revendication 1 ou 16, en particulier pendant au moins 2 minutes, de préférence pendant entre 2 minutes jusqu’à 10 heures, plus préférentiellement entre 15 minutes et 5 heures tels que 3 heures.
- 18. Composition (B’) obtenu par le procédé selon la revendication précédente.
- 19. Dispositif à plusieurs compartiments :- comprenant :* soit dans un compartiment l’ingrédient i) un ou plusieurs composés de formule (I) tels que définis dans une quiconque des revendications 1 à 7, et dans un autre compartiment l’ingrédient ii) une ou plusieurs molécules polymérisables choisies parmi celles de formule (II), (lia), (llb) ou (Ile) tels que définis dans une quelconque des revendications 1, 9 à 14, * soit dans un compartiment les ingrédients i) un ou plusieurs composés de formule (I) tels que définis dans une quiconque des revendications 1 à 7, et ii) une ou plusieurs molécules polymérisables choisies parmi celles de formule (H), (Ha), (Hb) ou (Ile) tels que définis dans une quelconque des revendications5 1, 9 à 14, i) et ii) étant ensemble , et- dans un autre compartiment un dispositif emetteur de lumière artificielle tel que défini dans la revendication 16.
- 20. Utilisation cosmétique i) d’un ou plusieurs dérivés de flavine choisis parmi10 les composés de formule (I) tels que définis dans une quiconque des revendications 1 à 7, et ii) d’une ou plusieurs molécules polymérisables choisies parmi celles de formule (H), (Ha), (Hb) ou (Hc) tels que définis dans une quelconque des revendications 1, 9 à 14, et d’un rayonnement lumineux artificiel ou naturel tel que défini dans la revendication 1 ou 16 ; en particulier pour le soin et/ou la réparation des15 matières kératiniques, notamment humaines telles que les cheveux, de préférence pour la réparation des cheveux.
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