FR3040136A1 - Procede de traitement des fibres keratiniques avec un polymere a groupe nucleophile et un (thio)ester active polyalcoxyle - Google Patents
Procede de traitement des fibres keratiniques avec un polymere a groupe nucleophile et un (thio)ester active polyalcoxyle Download PDFInfo
- Publication number
- FR3040136A1 FR3040136A1 FR1557770A FR1557770A FR3040136A1 FR 3040136 A1 FR3040136 A1 FR 3040136A1 FR 1557770 A FR1557770 A FR 1557770A FR 1557770 A FR1557770 A FR 1557770A FR 3040136 A1 FR3040136 A1 FR 3040136A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- group
- atom
- hydrogen atom
- representing
- optionally substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title claims abstract description 61
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 59
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 47
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 title claims abstract description 31
- SCVJRXQHFJXZFZ-KVQBGUIXSA-N 2-amino-9-[(2r,4s,5r)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3h-purine-6-thione Chemical compound C1=2NC(N)=NC(=S)C=2N=CN1[C@H]1C[C@H](O)[C@@H](CO)O1 SCVJRXQHFJXZFZ-KVQBGUIXSA-N 0.000 title 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 83
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims abstract description 31
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 claims abstract description 26
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract description 19
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 claims abstract description 14
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 claims abstract description 14
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 claims abstract description 9
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 claims abstract description 6
- -1 thio-ester compound Chemical class 0.000 claims description 112
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 57
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 claims description 32
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 30
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 28
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 24
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 23
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 19
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims description 18
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 claims description 16
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 14
- UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N ethenamine Chemical class NC=C UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 10
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 claims description 10
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 10
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 10
- 229920001661 Chitosan Polymers 0.000 claims description 9
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 9
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 9
- MSWZFWKMSRAUBD-UHFFFAOYSA-N beta-D-galactosamine Natural products NC1C(O)OC(CO)C(O)C1O MSWZFWKMSRAUBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000012453 solvate Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000002585 base Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229920000083 poly(allylamine) Polymers 0.000 claims description 7
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 7
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 6
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 claims description 6
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 claims description 6
- 229940045713 antineoplastic alkylating drug ethylene imines Drugs 0.000 claims description 6
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 claims description 6
- MSWZFWKMSRAUBD-IVMDWMLBSA-N 2-amino-2-deoxy-D-glucopyranose Chemical compound N[C@H]1C(O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O MSWZFWKMSRAUBD-IVMDWMLBSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229960002442 glucosamine Drugs 0.000 claims description 5
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000006713 (C5-C10) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 241000282414 Homo sapiens Species 0.000 claims description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 4
- 108010039918 Polylysine Proteins 0.000 claims description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 4
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical class CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000012038 nucleophile Substances 0.000 claims description 4
- 229920000656 polylysine Polymers 0.000 claims description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 4
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 3
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 125000000018 nitroso group Chemical group N(=O)* 0.000 claims description 3
- 229920001601 polyetherimide Polymers 0.000 claims description 3
- 125000006684 polyhaloalkyl group Polymers 0.000 claims description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 3
- 125000006590 (C2-C6) alkenylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006705 (C5-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 claims description 2
- MXRGSJAOLKBZLU-UHFFFAOYSA-N 3-ethenylazepan-2-one Chemical compound C=CC1CCCCNC1=O MXRGSJAOLKBZLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004475 Arginine Chemical group 0.000 claims description 2
- AHLPHDHHMVZTML-BYPYZUCNSA-N L-Ornithine Chemical group NCCC[C@H](N)C(O)=O AHLPHDHHMVZTML-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims description 2
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P L-argininium(2+) Chemical group NC(=[NH2+])NCCC[C@H]([NH3+])C(O)=O ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P 0.000 claims description 2
- QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N L-tryptophane Chemical group C1=CC=C2C(C[C@H](N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N 0.000 claims description 2
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 claims description 2
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AHLPHDHHMVZTML-UHFFFAOYSA-N Orn-delta-NH2 Chemical group NCCCC(N)C(O)=O AHLPHDHHMVZTML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UTJLXEIPEHZYQJ-UHFFFAOYSA-N Ornithine Chemical group OC(=O)C(C)CCCN UTJLXEIPEHZYQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N Tryptophan Chemical group C1=CC=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 claims description 2
- 150000001337 aliphatic alkines Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 2
- IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N allene Chemical group C=C=C IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims description 2
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N arginine Chemical group OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004366 heterocycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 claims description 2
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003588 lysine group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(N([H])[H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 2
- 229960003104 ornithine Drugs 0.000 claims description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims description 2
- 229920000962 poly(amidoamine) Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 claims description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 1
- 150000002302 glucosamines Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims 1
- QNTWKNTYCJHLGD-UHFFFAOYSA-N n'-propylprop-2-enehydrazide Chemical compound CCCNNC(=O)C=C QNTWKNTYCJHLGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920001308 poly(aminoacid) Polymers 0.000 claims 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 4
- 230000005661 hydrophobic surface Effects 0.000 abstract description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 28
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 13
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 13
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 6
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 5
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- MSWZFWKMSRAUBD-GASJEMHNSA-N 2-amino-2-deoxy-D-galactopyranose Chemical compound N[C@H]1C(O)O[C@H](CO)[C@H](O)[C@@H]1O MSWZFWKMSRAUBD-GASJEMHNSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- MDFFNEOEWAXZRQ-UHFFFAOYSA-N aminyl Chemical compound [NH2] MDFFNEOEWAXZRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSRCOZWDQPJAQT-UHFFFAOYSA-N 18-methylicosanoic acid Chemical compound CCC(C)CCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WSRCOZWDQPJAQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003341 7 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 150000008273 hexosamines Chemical class 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 2
- 150000008278 pentosamines Chemical class 0.000 description 2
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 2
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003396 thiol group Chemical class [H]S* 0.000 description 2
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNZJRDIKDNXKIJ-LMVFSUKVSA-N (2r,3s,4r)-2-amino-3,4,5-trihydroxypentanal Chemical compound O=C[C@H](N)[C@H](O)[C@H](O)CO RNZJRDIKDNXKIJ-LMVFSUKVSA-N 0.000 description 1
- MSWZFWKMSRAUBD-QTVWNMPRSA-N (3r,4s,5r,6r)-3-amino-6-(hydroxymethyl)oxane-2,4,5-triol Chemical compound N[C@H]1C(O)O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H]1O MSWZFWKMSRAUBD-QTVWNMPRSA-N 0.000 description 1
- MSWZFWKMSRAUBD-RSVSWTKNSA-N (3r,4s,5s,6r)-3-amino-6-(hydroxymethyl)oxane-2,4,5-triol Chemical compound N[C@H]1C(O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]1O MSWZFWKMSRAUBD-RSVSWTKNSA-N 0.000 description 1
- 125000006536 (C1-C2)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- KKFDJZZADQONDE-UHFFFAOYSA-N (hydridonitrato)hydroxidocarbon(.) Chemical compound O[C]=N KKFDJZZADQONDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043375 1,5-pentanediol Drugs 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPFNIPKMNMDDDB-UHFFFAOYSA-K 2-[2-[bis(carboxylatomethyl)amino]ethyl-(2-hydroxyethyl)amino]acetate;iron(3+) Chemical compound [Fe+3].OCCN(CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CC([O-])=O YPFNIPKMNMDDDB-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- MSWZFWKMSRAUBD-CBPJZXOFSA-N 2-amino-2-deoxy-D-mannopyranose Chemical compound N[C@@H]1C(O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O MSWZFWKMSRAUBD-CBPJZXOFSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002101 Chitin Polymers 0.000 description 1
- SNPLKNRPJHDVJA-ZETCQYMHSA-N D-panthenol Chemical compound OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCCO SNPLKNRPJHDVJA-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 1
- MSWZFWKMSRAUBD-SVZMEOIVSA-N D-talosamine Chemical compound N[C@@H]1C(O)O[C@H](CO)[C@H](O)[C@@H]1O MSWZFWKMSRAUBD-SVZMEOIVSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000991587 Enterovirus C Species 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Chemical group OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 102000003886 Glycoproteins Human genes 0.000 description 1
- 108090000288 Glycoproteins Proteins 0.000 description 1
- 229910004039 HBF4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 206010019049 Hair texture abnormal Diseases 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010029216 Nervousness Diseases 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003806 alkyl carbonyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical group N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 229920000249 biocompatible polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- SNCZNSNPXMPCGN-UHFFFAOYSA-N butanediamide Chemical compound NC(=O)CCC(N)=O SNCZNSNPXMPCGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 239000000490 cosmetic additive Substances 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 125000005056 dihydrothiazolyl group Chemical group S1C(NC=C1)* 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940113120 dipropylene glycol Drugs 0.000 description 1
- 238000009967 direct dyeing Methods 0.000 description 1
- 150000002016 disaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-N ethanesulfonic acid Chemical compound CCS(O)(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOTNXLNTNMCSTJ-UHFFFAOYSA-N ethyl hydrogen sulfite Chemical compound CCOS(O)=O VOTNXLNTNMCSTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000004709 eyebrow Anatomy 0.000 description 1
- 210000000720 eyelash Anatomy 0.000 description 1
- 238000005562 fading Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 235000002864 food coloring agent Nutrition 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hcl hcl Chemical compound Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940051250 hexylene glycol Drugs 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 125000005113 hydroxyalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- LFKYBJLFJOOKAE-UHFFFAOYSA-N imidazol-2-ylidenemethanone Chemical compound O=C=C1N=CC=N1 LFKYBJLFJOOKAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004857 imidazopyridinyl group Chemical group N1C(=NC2=C1C=CC=N2)* 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 210000000088 lip Anatomy 0.000 description 1
- 125000003473 lipid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 1
- 229920001427 mPEG Polymers 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- QFUDHWDUKUCCHZ-UHFFFAOYSA-N methyl hydrogen sulfite Chemical compound COS(O)=O QFUDHWDUKUCCHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical group [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- FZLUWDXMHJPGBS-UHFFFAOYSA-N n-(3-aminopropyl)prop-2-enamide Chemical compound NCCCNC(=O)C=C FZLUWDXMHJPGBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQXSMRAEXCEDJD-UHFFFAOYSA-N n-ethenylformamide Chemical compound C=CNC=O ZQXSMRAEXCEDJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000000282 nail Anatomy 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 description 1
- 229940101267 panthenol Drugs 0.000 description 1
- 239000011619 pantothenol Substances 0.000 description 1
- 235000020957 pantothenol Nutrition 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- WCVRQHFDJLLWFE-UHFFFAOYSA-N pentane-1,2-diol Chemical compound CCCC(O)CO WCVRQHFDJLLWFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 230000002688 persistence Effects 0.000 description 1
- XRVQTYPOPTUZRF-UHFFFAOYSA-N phenyl hydrogen sulfite Chemical compound OS(=O)OC1=CC=CC=C1 XRVQTYPOPTUZRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004987 plasma desorption mass spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 210000004761 scalp Anatomy 0.000 description 1
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 description 1
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001712 tetrahydronaphthyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 150000007970 thio esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004043 trisaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/45—Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/73—Polysaccharides
- A61K8/736—Chitin; Chitosan; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- A61K8/817—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen; Compositions or derivatives of such polymers, e.g. vinylimidazol, vinylcaprolactame, allylamines (Polyquaternium 6)
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/002—Preparations for repairing the hair, e.g. hair cure
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/80—Process related aspects concerning the preparation of the cosmetic composition or the storage or application thereof
- A61K2800/88—Two- or multipart kits
- A61K2800/882—Mixing prior to application
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/80—Process related aspects concerning the preparation of the cosmetic composition or the storage or application thereof
- A61K2800/88—Two- or multipart kits
- A61K2800/884—Sequential application
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
La présente invention concerne un procédé de traitement des fibres kératiniques comprenant l'application sur les fibres i) d'au moins un polymère à groupes nucléophiles en particulier à groupes amino primaire ou secondaire et ii) d'au moins un (thio)ester activé à chaine aliphatique polyalcoxylé. Elle concerne également une composition cosmétique comprenant les ingrédients i) et ii) et un kit comprenant les ingrédients i) et ii) permettant la mise en œuvre d'un tel procédé. Le procédé confère à la fibre abîmée traitée un état de surface hydrophobe de manière durable, l'effet d'hydrophobie étant rémanent après un ou plusieurs shampoings, tout en procurant un bon toucher cosmétique.
Description
Procédé de traitement des fibres kératiniques avec un polymère à groupe nucléophile et un (thio)ester activé polyalcoxylé
La présente invention concerne un procédé de traitement des fibres kératiniques comprenant l’application sur les fibres i) d’au moins un polymère à groupes nucléophiles en particulier à groupes amino primaire ou secondaire et ii) d’au moins un (thio)ester activé à chaîne aliphatique polyalcoxylé. Elle concerne également une composition cosmétique comprenant les ingrédients i) et ii) et un kit comprenant les ingrédients i) et ii) permettant la mise en œuvre d’un tel procédé.
Les cheveux sont généralement abîmés et fragilisés par l’action des traitements chimiques tels que les teintures, les décolorations, les permanentes, les défrisages, les lavages répétés.
Il est connu que certains traitements capillaires tels que les teintures, les décolorations, les permanentes, les défrisages peuvent agresser la fibre capillaire et notamment engendrer la perte de certains de ses constituants présents à l'état naturel, en particulier des acides gras tels que l'acide 18-méthyl eicosanoïque. Les cheveux se retrouvent endommagés et deviennent sensibilisés.
La fibre abîmée présente un caractère électrostatique, rendant difficile la mise en forme correcte des cheveux, notamment lors du peignage ou du brossage. De plus, la fibre abîmée présente un caractère plus hydrophile, la rendant très sensible à l’eau : la fibre a tendance à gonfler et à frisoter au contact de l’humidité ambiante, et n’assure pas dans ces conditions un bon maintien de la coiffure. Par ailleurs, en particulier en milieu humide, on constate sur la fibre abîmée une difficulté au démêlage.
On sait que les qualités cosmétiques des cheveux peuvent être améliorées par application de diverses compositions à base d'actifs ou de polymères permettant de leur conférer diverses propriétés telles que brillance, facilité de démêlage, gonflant, souplesse, nervosité ou douceur. Pour obtenir une bonne efficacité, il convient bien entendu que ces actifs présentent vis-à-vis des fibres kératiniques, une certaine affinité.
Il est décrit dans le document W02008/156327 une composition comprenant des lipides portant des groupes fonctionnels qui, après application sur les cheveux ou sur la peau, sont liés de façon covalente à la surface des matières kératiniques. Les groupes fonctionnels sont par exemple les groupes hydroxysuccinimidyl ester. Les lipides quant à eux sont des acides gras en Cs-C2s Toutefois, l’effet d’hydrophobie obtenu en surface du cheveu s’estompe au cours des shampoings successifs et ne présente pas une rémanence au shampooing satisfaisante.
Par ailleurs, l’application de polymères traitants sur les cheveux peut nuire au maintien d’un bon toucher notamment au fur et à mesure des applications successives : les cheveux traités sont chargés, le toucher est rêche, peu lisse, crissant, peu cosmétique.
Il est également connu des documents W02008/1563 et KR2012-0036877 des procédés de traitement des cheveux par application d’un ester activé.
Il est connu du document US 20080159975 d’utiliser des polyéthylènes glycols (PEG) comprenant plusieurs fonctions chimiques susceptibles de réagir avec un autre polyéthylène glycol et/ou avec un polymère biocompatible pour le traitement des cheveux. Il est également connu des documents US4713236, FR2289167, FR2910276 des polymères à groupes amino primaires tels que polyéthylèneimines, polyallylamines pour le conditionnement des cheveux. Néanmoins les propriétés cosmétiques des cheveux traités avec ces procédés ne sont pas toujours satisfaisantes notamment en termes d’hydrophobies, ce qui peut avoir pour effet d’augmenter les frisottis, de diminuer la facilité à coiffer et/ou du contrôle du volume capillaire. Ces traitements ne permettent donc pas d’obtenir des propriétés optimales d’hydrophobie et de rémanence. Il existe donc un besoin de disposer d’un procédé de traitement des cheveux permettant d’obtenir des propriétés d’hydrophobie et de rémanence améliorées.
La présente invention a pour but de proposer un procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques, notamment des cheveux, permettant de redonner à une fibre abîmée, les propriétés physicochimiques de surface d’une fibre naturelle, et ce de façon durable dans le temps, notamment en termes de lubrification rémanente, de démêlage même en milieu humide ou lorsque lesdites fibres sont humides. L’invention a ainsi pour objet un procédé de traitement des fibres kératiniques, comprenant : i) l’application sur les fibres kératiniques d’une composition cosmétique (A) comprenant au moins un oligomère ou au moins un polymère à groupes nucléophiles, en particulier à groupes amino primaires ou secondaires ; et ii) l’application d’une composition cosmétique (B) comprenant au moins un composé (thio)ester activé polyalcoxylé ; étant entendu que les compositions (A) et (B) peuvent être appliquées sur les fibres kératiniques ensembles ou séparément, de préférence séparément.
Un autre objet de l’invention est une composition cosmétique (C) comprenant i) au moins un oligomère ou au moins un polymère à groupes nucléophiles, en particulier à groupe amino primaires ou secondaires et ii) au moins un composé (thio)ester activé polyalcoxylé.
Le procédé de traitement est en particulier un procédé de soin des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines tels que les cheveux. L’invention a également pour objet un dispositif à plusieurs compartiments ou « kit » comprenant dans un premier compartiment : i) au moins un oligomère ou au moins un polymère à groupes nucléophiles en particulier à groupes amino primaires ou secondaires ; et dans un deuxième compartiment : ii) au moins un composé (thio)ester activé, les ingrédients i) et ii) étant conditionnés chacun dans un ensemble de conditionnement distinct.
Les ingrédients i) et ii) du kit pouvant se trouver dans des compositions (A) et (B) cosmétiques telles que définies précédemment. La forme des compositions est connue et adapté pour être stockée (flacons, tube, flacon spray, flacon aérosol notamment).
Un tel kit permet de mettre en œuvre le procédé de traitement des matières kératiniques selon l’invention.
Le procédé et la composition selon l'invention permettent à la fibre abîmée de retrouver un état de surface hydrophobe proche de celui du cheveu naturel et ceci de manière durable l’effet d’hydrophobie étant rémanent après un ou plusieurs shampoings effectués sur les fibres kératiniques traitées. L’apparence générale du cheveu se trouve améliorée, le cheveu traité est moins électrostatique, présente un moindre gonflement et moins de frisotis au contact de l’humidité ambiante, contribuant ainsi à une bonne mise en forme des cheveux, en particulier des cheveux fins. Les cheveux traités présentent également un bon toucher cosmétique, doux, non rêche.
En particulier, comme le montre les exemples, le procédé selon ainsi que la composition selon l’invention permettent d’obtenir des propriétés améliorées d’hydrophobie et de rémanence, tout en ayant un bon toucher. L’application seule du (thio)ester activé sur le cheveu ne permet pas d’atteindre la propriété optimale d’hydrophobie et l’application seule du polymère d’alcoxysilanes nucléophiles confère un toucher chargé, rêche donc peu cosmétique.
Au sens de la présente invention, et à moins qu’une indication différente ne soit donnée :
Par « oligomère » on entend un composé comprenant de 2 à 4 motifs ou unités monomériques répétitifs ;
Par « polymère » on entend un composé comprenant au moins 5 unités monomériques et de préférence entre 5 et 50 000 motifs monomériques ou unité monomériques répétitifs ; les radicaux « aryle » ou « hétéroaryle » ou la partie aryle ou hétéroaryle d’un radical peuvent être substitués par au moins un substituant porté par un atome de carbone, choisi parmi : - un radical alkyle en en C-i-C8, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, alcoxy en Ci-C2, (poly)-hydroxyalcoxy en C2-C4, acylamino, amino substitué par deux radicaux alkyle ; - un atome d’halogène; - un groupement hydroxy ; - un radical alcoxy en C1-C2 ; - un radical (poly)-hydroxyalcoxy en C2-C4 ; - un radical amino ; - un radical héterocycloalkyle à 5 ou 6 chaînons ; - un radical hétéroaryle à 5 ou 6 chaînons éventuellement substitué par un radical (C1-C4) alkyle, préférentiellement méthyle ; - un radical amino substitué par un ou deux radicaux alkyle, identiques ou différents, - un radical acylamino (-NR-C(O)-R’) dans lequel le radical R est un atome d’hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 éventuellement porteur d’au moins un groupement hydroxy et le radical R’ est un radical alkyle en C1-C2 ; - un radical carbamoyle ((R)2N-C(0)-) dans lequel les radicaux R, identiques ou non, représentent un atome d’hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 éventuellement porteur d’au moins un groupement hydroxy ; - un radical alkylsulfonylamino (R’-S(0)2-N(R)-) dans lequel le radical R représente un atome d’hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 éventuellement porteur d’au moins un groupement hydroxy et le radical R’ représente un radical alkyle en C1-C4, un radical phényle ; un radical aminosulfonyle ((R)2N-S(0)2-) dans lequel les radicaux R, identiques ou non, représentent un atome d’hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 éventuellement porteur d’au moins un groupement hydroxy, - un radical carboxylique sous forme acide ou salifiée (de préférence avec un métal alcalin ou un ammonium, substitué ou non) ; - un groupement cyano ; - un groupement nitro ou nitroso ; - un groupement polyhalogénoalkyle, préférentiellement le trifluorométhyle ; la partie cyclique ou hétérocyclique d’un radical non aromatique peut être substituée par au moins un atome d’halogène ou un substituant choisi parmi les groupements : - hydroxy ; - alcoxy en C1-C4, (poly)hydroxyalcoxy en C2-C4 ; - alkyle en C1-C4 ; - alkylcarbonylamino (R-C(O)-N(R’)-) dans lequel le radical R’ est un atome d’hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 éventuellement porteur d’au moins un groupement hydroxy et le radical R est un radical alkyle en C1-C2, amino éventuellement substitué par un ou deux groupements alkyle identiques ou différents en C1-C4 eux-mêmes éventuellement porteurs d’au moins un groupement hydroxy, lesdits radicaux alkyle pouvant former avec l’atome d’azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, saturé ou insaturé éventuellement substitué comprenant éventuellement au moins un autre hétéroatome différent ou non de l’azote ; - alkylcarbonyloxy (R-C(O)-O-) dans lequel le radical R est un radical alkyle en C1-C4, groupement amino éventuellement substitué par un ou deux groupements alkyle identiques ou différents en C1-C4 eux-mêmes éventuellement porteurs d’au moins un groupement hydroxy, lesdits radicaux alkyle pouvant former avec l’atome d’azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, saturé ou insaturé éventuellement substitué comprenant éventuellement au moins un autre hétéroatome différent ou non de l’azote ; - alcoxycarbonyle (R-G-C(O)-) dans lequel le radical R est un radical alcoxy en C1-C4, G est un atome d’oxygène, ou un groupement amino éventuellement substitué par un groupement alkyle en C1-C4 lui-même éventuellement porteurs d’au moins un groupement hydroxy, ledit radical alkyle pouvant former avec l’atome d’azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, saturé ou insaturé éventuellement substitué comprenant éventuellement au moins un autre hétéroatome différent ou non de l’azote ; un radical cycloalkyle, cycloalkényle, hétérocyclique ou hétérocycycloalkyle, ou une partie non aromatique d’un radical aryle ou hétéroaryle, peut également être substitué par un ou plusieurs groupements oxo ; une chaîne hydrocarbonée est insaturée lorsqu’elle comporte une ou plusieurs liaisons doubles et/ou une ou plusieurs liaisons triples ; un radical « aryle » représente un groupement carboné mono ou polycyclique, condensé ou non, comprenant de 6 à 22 atomes de carbone, et dont au moins un cycle est aromatique ; préférentiellement le radical aryle est un phényle, biphényle, naphtyle, indényle, anthracényle, ou tétrahydronaphtyle ; un « radical hétéroaryle » représente un groupement mono ou polycyclique, condensé ou non, éventuellement cationique, comprenant de 5 à 22 chaînons, de 1 à 6 hétéroatomes choisis parmi l’atome d’azote, d’oxygène, de soufre et de sélénium, et dont au moins un cycle est aromatique ; préférentiellement un radical hétéroaryle est choisis parmi acridinyle, benzimidazolyle, benzobistriazolyle, benzopyrazolyle, benzopyridazinyle, benzoquinolyle, benzothiazolyle, benzotriazolyle, benzoxazolyle, pyridinyle, tetrazolyle, dihydrothiazolyle, imidazopyridinyle, imidazolyle, indolyle, isoquinolyle, naphthoimidazolyle, naphthooxazolyle, naphthopyrazolyle, oxadiazolyle, oxazolyle, oxazolopyridyle, phénazinyle, phénooxazolyle, pyrazinyle, pyrazolyle, pyrilyle, pyrazoyltriazyle, pyridyle, pyridinoimidazolyle, pyrrolyle, quinolyle, tétrazolyle, thiadiazolyle, thiazolyle, thiazolopyridinyle, thiazoylimidazolyle, thiopyrylyle, triazolyle, xanthylyle et son sel d’ammonium ; un radical « cycloalkyle » est un radical hydrocarboné saturé mono ou polycyclique, condensé ou non, ponté ou non, contenant de 5 à 22 atome de carbone tel que cyclohexyle ; un radical « cycloalkényle » est un radical hydrocarboné insaturé, non aromatique, mono ou polycyclique, condensé ou non, ponté ou non, contenant de 5 à 22 atome de carbone tel que cyclohexylènyle ; un radical « hétérocycloalkyle » est un radical hétérocyclique comprenant au moins un cycle saturé ; un radical « hétérocyclique » est un radical pouvant contenir une ou deux insaturations mais non aromatique, mono ou polycyclique, condensé ou non, contenant de 5 à 22 chaînons, comportant de 1 à 6 hétéroatomes choisis parmi l’atome d’azote, d’oxygène, de soufre et de sélénium ; un radical « alkyle » est un radical hydrocarboné en C1-C20, linéaire ou ramifié, de préférence en C-i-Ce; l’expression « éventuellement substitué » attribué au radical alkyle, alkylène, ou une chaîne aliphatique hydrocarbonée sous-entend que ledit radical ou ladite chaîne peut être substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux i) hydroxy, ii) alcoxy en C1-C4, iii) acylamino, iv) amino éventuellement substitué par un ou deux radicaux alkyle, identiques ou différents, en C1-C4, lesdits radicaux alkyles pouvant former avec l’atome d’azote qui les portent un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, comprenant éventuellement un autre hétéroatome différent ou non de l’azote ; v) ou un groupement aryle tel que phényle ; un « radical alcoxy » est un radical alkyle-oxy pour lequel le radical alkyle est un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, en C1-C16 préférentiellement en C-i-Cs; lorsque le groupement alcoxy est éventuellement substitué, cela sous-entend que le groupe alkyle est éventuellement substitué tel que défini supra précédemment. par « sel d'acide organique ou minéral » on entend plus particulièrement les sels choisis parmi un sel dérivé i) d’acide chlorhydrique HCl, ii) d'acide bromhydrique HBr, iii) d'acide sulfurique H2SO4, iv) d'acides alkylsulfoniques : Alk-S(0)20H tels que d'acide méthylsulfonique et d’acide éthylsulfonique ; v) d'acides arylsulfoniques : Ar-S(0)20H tel que d'acide benzène sulfonique et d’acide toluène sulfonique ; vi) d'acide citrique ; vii) d'acide succinique ; viii) d'acide tartrique ; ix) d'acide lactique, x) d’acides alcoxysulfiniques : Alk-0-S(0)0H tels que d'acide méthoxysulfinique et d'acide éthoxysulfinique ; xi) d’acides aryloxysulfiniques tels que d'acide toluèneoxysulfinique et d'acide phénoxysulfinique ; xii) d'acide phosphorique H3PO4; xiii) d'acide acétique CH3C(0)0H ; xiv) d'acide triflique CF3SO3H et xv) d'acide tétrafluoroborique HBF4 ; par ailleurs, les sels d'addition utilisables dans le cadre de l'invention sont notamment choisis parmi les sels d'addition avec une base cosmétiquement acceptable tels que les agents alcalinisants tels que définis ci-après comme les hydroxydes de métal alcalin comme la soude, la potasse, l'ammoniaque, les amines ou les alkanolamines ; l’expression « au moins un » est équivalente à « un ou plusieurs » ; et l’expression « inclusivement » pour une gamme de concentrations signifie que les bornes de la gamme font partie de l’intervalle défini. i) le polymère à groupes nucléophiles
Le procédé, la composition et le kit selon l’invention mettent en oeuvre i) au moins un polymère à groupes nucléophiles.
Par « oligomère ou polymère à groupes nucléophiles » on entend tous oligomères ou polymères qui comprend au moins un groupe « nucléophile » i.e. un groupe électrodonneur tel que amino, hydroxy ou thiol, ledit électrodonneur comportant un atome d’hydrogène susceptible d’être retiré en milieu basique.
De préférence le ou les oligomères ou polymères à groupes nucléophiles de l’invention ne comprennent pas d’atome de silicium.
De préférence, le ou les oligomères ou polymères à groupes nucléophiles de l’invention ne sont pas cationique, en particulier ne comprennent pas de fonctions amines à charge cationique permanente i.e. à proton labile vis-à-vis du pH.
Selon un mode de réalisation particulier le ou les oligomères ou polymères à groupes nucléophiles ne comportent pas de groupe polyalkoxylé -(ALK’-0)u-, avec ALK’ représentant un groupe (Ci-C4)alkylène, en particulier ALK’ représente éthylène ou propylène, et u représentant un entier supérieur ou égal à 2.
Selon un mode de réalisation particulier le ou les groupes nucléophiles du ou des oligomères ou polymères représentent un groupe thiol SH
Selon un mode de réalisation préféré de l’invention le ou les groupes nucléophiles sont des groupes amino primaires ou secondaires -N(H)Rb avec Rb représentant un atome d’hydrogène ou un groupe (Ci-Ce)alkyle éventuellement substitué, (C5-Cio)cycloalkyle, hétérocycloalkyle comprenant de 5 à 10 chaînons, (hétéro)aryle ; de préférence amino primaire -NH2.
Le ou les oligomères ou polymères à groupes amino sont issus de la polymérisation de monomères, le polymère comprenant au moins 2 groupes amino primaire -NH2.
Parmi ces oligomères ou polymères on peut citer : (a) Les homopolymères ou copolymères dérivés d'esters ou d'amides acryliques ou méthacryliques et comportant au moins un des motifs de formules (1), ou (2), suivantes:
(1) (2)
Motif (1) ou (2) dans lesquels: • Ri, représente un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C6, et de préférence méthyle ou éthyle; plus particulièrement Ri représente un atome d’hydrogène ; • R3, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène ou un radical (CrC^alkyle tel que méthyle ; • ALK, identiques ou différents, représentent un groupe alkylène, linéaire ou ramifié, en C1-C6, de préférence en C2-C3 ou un groupe alkylène en C1-C4 éventuellement substitué par au moins un groupe hydroxy ; • Y représente un atome d’oxygène, de soufre ou un groupe NRb, de préférence Y représente un atome d’oxygène ; et • Rb, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe (Ci-C4)alkyle tel que méthyle.
Les oligomères ou les polymères de la famille (a) peuvent contenir en outre un ou plusieurs motifs dérivant de comonomères pouvant être choisis dans la famille des acrylamides, méthacrylamides, diacétones acrylamides, acrylamides et méthacrylamides substitués sur l'azote par des alkyles en C1-C4, des acides acryliques ou méthacryliques ou leurs esters, des vinyllactames tels que la vinylpyrrolidone ou le vinylcaprolactame, des esters vinyliques ; (b) les poly(alkylène(C2-C5)imines) linéaires ou ramifiés, tels que ceux issus d’alkylène imine (3), et en particulier les poly(éthylèneimines) ou PEI et les poly(propylèneimines), notamment les poly(éthylèneimines), (par exemple celui vendu sous la référence 46,852-3 par la société Aldrich Chemical) ;
(3) composé (3) dans lequel Ra, Rb, Rc et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un groupe (CrC^alkyle éventuellement substitué, de préférence un atome d’hydrogène, et w représente un entier compris inclusivement entre 1 et 3 ; comme poly(alkylène(C2-C5)imines) on préfère les poly(éthylèneimines) et et le polymères greffés par l’éthylèneimine notamment : - le LUPASOL G35, FG, WF, SK, PS, HF, PO100, BO150 et P de BASF ; les PEI éthoxylées ou à tronçons polyethers : par exemple le Lupasol SC61B, SC62J ou HE01 de BASF et les composés décrits dans le brevet WO9720879 et W09723456, et ceux décrits dans l’article H Petersen et al, Macromolecules, 2002, 35, p6867 ; - les PEI-polysaccharides, les PEI-mono, di et trisaccharide comme la PEI-Glucose, PEI-Galactose, PEI-Maltose, PEI-cellobiose, PEI-maltotriose, - les PEI-Polyvinylalcool - les PEI à chaîne grasse carbonée comme le LUPASOL ESA 51685 et LU 157 de BASF, - les PEI-PDMS comme le Mackamer PAVS de Mclntyre ; c) les polyamidoamines réticulés ou non, greffés par un ou plusieurs (Cr Ce)alkylèneimine tel que l’éthylèneimine ; d) les poly(C2-C8)alkylènylamine tels que ceux issus de formule (4), en particulier les poly(allylamine) (par exemple celle vendue sous la référence 47,913-6 par la société Aldrich Chemical ou par la société Beckmann-Kenko, ou de Nitto Boseki Co et leurs dérivés) ;
(4)
Composé (4) dans lequel Ra, Rb, Rc et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un groupe (Ci-C^alkyle éventuellement substitué, de préférence un atome d’hydrogène, et ALK représente un groupe (Ci-Ce)alkylène ou (C2-C6)alkénylène, éventuellement substitué de préférence (Ci-C4)alkylène ; e) les polyalkylèneamines tels que ceux issus de formule (5) en particulier polyvinylamines et leurs copolymères amides tels que ceux issus de formule (6) notamment des vinylamides; on peut notamment citer les copolymères vinylamine/vinylformamide (le taux de vinylamine pouvant aller de 30 à 90 % en poids du poids total du polymère) ; tels que ceux commercialisés sous la dénomination LUPAMIN® 9030 par la société BASF ;
(5) (6)
Composés (5) et (6) pour lesquels Ra, Rb, Rc et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un groupe (Ci-C4)alkyle éventuellement substitué, de préférence un atome d’hydrogène, et Y représente un atome d’oxygène, de soufre ou un groupe NRb, avec Rb, représentant un atome d’hydrogène ou un groupe (Ci-C4)alkyle tel que méthyle de préférence Y représente un atome d’oxygène ;
On peut également citer les copolymères contenant un motif vinylamine comme ceux de la gamme LUPAMIN ou CATIOFAST de BASF, tels que les composés décrits dans les brevets US5324792, US5334287, US4421602 US6060566 (PVA-polyvinylamine). Plus particulièrement on peut citer les composés Lupamin 1500, 1595, 4500, 5095, 9000, 9010, 9030, 9095; préférentiellement LUPAMIN® 9030 par la société BASF ; e) les polyalkylèneamines tels que ceux issus de formule (5) en particulier polyvinylamines et leurs copolymères hydroxylés tels que ceux issus de formule (7) notamment des alcools vinylique; on peut notamment citer les copolymères contenant un motif vinylamine, en particulier les copolymères vinyl amine / alcool vinylique tel que ceux vendu par la société Chemwill ;
(5) (7)
Composés (5) et (7) pour lesquels Ra, Rb, Rc et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un groupe (CrC^alkyle éventuellement substitué, de préférence un atome d’hydrogène ; f) les polyacides aminés présentant des groupes amino primaire, comme la polylysine ; les polymères contenant des unités de lysine, d’arginine, d’ornithine, de tryptophane (acides aminés basiques) ; par exemple celle vendu par la société JNC Corporation ; g) les polymères à base d’amino(Ci-C6)(alkyl)(Ci-C6)acrylate et d'acrylamidopropylamine tels que ceux issus de formule (8) en particulier d’aminoéthyl(méth)acrylate
(8)
Composé (8) dans lequel Ra, Rb, Rc et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un groupe (C-i-C^alkyle éventuellement substitué, de préférence un atome d’hydrogène ; ALK représente un groupe (Ci-Ce)alkylène éventuellement substitué de préférence (Ci-C4)alkylène ; Y et Y’, identiques ou différents, représentent un atome d’oxygène, de soufre, ou un groupe NRb, avec Rb, représentant un atome d’hydrogène ou un groupe (Ci-C4)alkyle tel que méthyle de préférence Y représentent un atome d’oxygène et Y’ représente un atome d’oxygène ou un groupe NH, plus préférentiellement Y’ représente atome d’oxygène ; h) les (poly)saccharide(s) à groupe(s) amino ;
Par « (poly)saccharide » on entend : i) les monosaccharides comprenant plus de 5 atomes de carbone de formule Cx(H20)x avec x un entier supérieur ou égal à 5, de préférence x est supérieur ou égal à 6, en particulier x est compris inclusivement entre 5 et 7, de préférence x = 6 ;
ii) les polysaccharides tels que définis précédemment, en particulier les polysaccharides sont constitués d’unités monosaccharides comprenant plus de 5 atomes de carbone, de préférence entre 6 ou plus, et plus particulièrement six atomes de carbone ; et iii) leurs mélanges.
Par « à groupe(s) amino » on entend que le monosaccharide ou le polysaccharide est substitué par un ou plusieurs groupe(s) amino primaire ou secondaire -N(H)Rb avec Rb représentant un atome d’hydrogène ou un groupe (Ci-Ce)alkyle éventuellement substitué, (C5-Cio)cycloalkyle, hétérocycloalkyle comprenant de 5 à 10 chaînons, (hétéro)aryle ; de préférence amino primaire -NH2 ;
Selon un mode de réalisation particulier les (poly)saccharides à groupe(s) amine(s) de l’invention sont des monosaccharides à groupe(s) amine(s), préférentiellement des glucopyranes à groupe(s) amine(s) ou également appelé glucosamine ; A titre d’exemples on peut citer les monosaccharides en C5-C7 substitués par un ou plusieurs groupe(s) amino, notamment en C5 : les pentosamines. Selon un mode de réalisation particulier de l’invention les pentosamines sont choisies parmi les aldopentosamines et le cétopentosamines telles que la xylosamine, arabinosamine, lyxosamine, ribosamine, ribulosamine et xylulosamine ; A titre d’exemples on peut citer les monosaccharides en C5-C7 substitués par un ou plusieurs groupe(s) amino, notamment en Ce : les hexosamines telles que les aldohexosamines et ketohexosamines. Selon un mode de réalisation de l’invention les hexosamines sont choisies parmi la glucosamine, galactosamine, allosamine, altrosamine, mannosamine, gulosamine, idosamine, galactosamine, et talosamine. Plus particulièrement choisi parmi la glucosamine, et galactosamine ; A titre d’exemples on peut citer les monosaccharides en C5-C7 substitués par un ou plusieurs groupe(s) amino, notamment en C7 : heptosamines telles que les aldoheptosamines et cétoheptosamines ;
Plus préférentiellement les (poly)saccharides à groupe(s) amine(s) de l’invention sont des glucosamine de formule (9) ainsi que leurs sels d’acides ou de bases, organiques ou minérales, et ses solvatés tels que les hydrates :
(9)
Formule (9) dans laquelle : - Ra, Rb, Rd, Re et Rf, identiques ou différents, représentent un groupe hydroxy, (CrC^alkoxy dont le groupe alkyle peut être éventuellement substitué notamment par un ou plusieurs groupes hydroxy, carboxy, et un groupe -N(H)Rb avec Rb tel que défini précédemment, en particulier Rb représente l’atome d’hydrogène ; étant entendu qu’au moins un des radicaux Ra, Rb, Rd, Re et Rf, représente un groupe -N(H)Rb, de préférence Rb représente un groupe -N(H)Rb tel que NH2, et Ra, Rd, Re et Rf, représentent un groupe hydroxy ;
De préférence les composés de formule (9) sont de configuration D ou également appelé D-glucopyrane. Particulièrement les composés de formule (9) sont de configuration anomérique β (béta) ;
Selon un mode particulier les (poly)saccharides de l’invention sont choisis parmi les composés de formule (9’) suivante ainsi que ses sels d’acides ou de bases, organiques ou minérales, et ses solvatés tels que les hydrates:
(9’)
Formule (9’) dans laquelle Ra, Rb, Rd, Re et Rf sont tels que définis pour (9) précédemment ;
Selon un autre mode de réalisation particulier de l’invention les (poly)saccharides à groupe(s) amine(s) de l’invention sont des polysaccharides à groupe(s) amine(s), dont les unités osidiques en C5-C7 et les glycoprotéines comprenant des unités osidiques en C5-C7 comprenant un ou plusieurs groupes amines ;
Plus particulièrement les (poly)saccharides à groupe(s) amine(s) de l’invention sont des polysaccharides à groupe(s) amine(s), préférentiellement l’unité osidique est glucopyranose à groupe(s) amine(s), ces polysaccharides à groupe(s) amine(s) sont alors appelés polyglucosamines ;
Selon un mode de réalisation particulier, les unités osidiques du polysaccharide à groupe(s) amine(s) sont de configuration anomérique β (béta) et/ou de configuration D ;
Selon un mode de réalisation particulier les unités osidiques du polysaccharide à groupe(s) amine(s) sont reliées entre elles entre les atomes de carbone 1 d’une unité osidique et de carbone 4 de l’autre unité osidique, noté (1—4), tel que le polysaccharide à groupe(s) amine(s) de formule (10) suivante, ainsi que ses sels d’acides ou de bases, organiques ou minérales, et ses solvatés tels que les hydrates:
(10)
Formule (10) dans laquelle : - n est un entier supérieur ou égal à 2, particulièrement compris inclusivement entre 3 et 1000, plus particulièrement entre 5 et 500, préférentiellement entre 10 et 200 ; - Ra, Rb, et Rc, identiques ou différents, représentent un groupe hydroxy, (Ci-C^alkoxy dont le groupe alkyle peut être éventuellement substitué notamment par un ou plusieurs groupes hydroxy, carboxy, et un groupe et un groupe -N(H)Rb avec Rb tel que défini précédemment, en particulier Rb représente l’atome d’hydrogène ;; étant entendu qu’au moins un des radicaux Ra, Rb, et Rc, représente un groupe-N(H)Rb, de préférence Ra représente un groupe et un groupe -N(H)Rb, et Rb et Rc, représentent un groupe hydroxy ;
Plus particulièrement le(s) polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) de l’invention est(sont) de formule (10’) suivante, ainsi que ses sels d’acides ou de bases, organiques ou minérales, et ses solvatés tels que les hydrates:
(10’)
Formule (10’) dans laquelle:
• R’ représente un atome d’hydrogène; • R” représente un atome d’hydrogène ou un groupe (Ci-C4)alkyle éventuellement substitué par un groupe carboxy tel que -CH(C02H)-CH3 ; • n est tel que défini pour (B), de préférence est un entier compris inclusivement entre 2 et 200 ;
De préférence les unités osidiques de formule (10) ou (10’) sont de configuration D ou également appelé D-glucopyrane ;
Particulièrement les unités de formule (10) ou (10’) sont de configuration anomérique β (béta). Selon un mode particulier les (poly)saccharides de l’invention sont choisis parmi les composés de formule (10”) suivante ainsi que ses sels d’acides ou de bases, organiques ou minérales, et ses solvatés tels que les hydrates:
(10”)
Formule (10”) dans laquelle Ra, Rb, et Rc, sont tels que définis pour (10) précédemment et n représente un entier compris inclusivement entre 5 et 500, particulièrement compris inclusivement entre 10 et 300 préférentiellement compris inclusivement entre 15 et 100 ;
Préférentiellement le(s) polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) de l’invention est(sont) choisies parmi la chitine et chitosane et leur dérivés, de préférence chitosane. Plus particulièrement ceux de formule (10’”) suivantes ainsi que leurs sels d’acides organiques ou minérales, et ses solvatés tels que les hydrates,
(10”’)
Formule (10”’) dans laquelle, • Ri et R2 sont tels que définis dans les formules (10), (10’) ou (10”), de préférence Ri et R2 représentent un atome d’hydrogène ; et
• n représente un entier compris inclusivement entre 5 et 500, particulièrement compris inclusivement entre 10 et 300 préférentiellement compris inclusivement entre 15 et 100 ;
On peut citer les chitosanes, tels que ceux vendus sous les dénominations « ZENZIVO® Protect » , « ZENZIVO Aqua » par la société Clariant
On peut également citer des oligomères de chitosan les dérivés de chitosan chitosan succinamide ( VELSAn Soft)
Selon un autre mode de réalisation particulier les (poly)saccharides à groupe(s) amine(s) de l’invention sont un mélange de monosaccharides et de polysaccharides tels que définis précédemment.
Particulièrement, le ou les polymères à groupes nucléophiles de l’invention sont choisis parmi les familles : (b) ; (d) ; (e) ; (f) et (h).
Préférentiellement le ou les polymères à groupes nucléophiles de l’invention sont choisis parmi : - les poly(éthylène imine) ; - la poly(allylamine) ; - la polylysine ; - les copolymères vinylamine/vinylformamide ; et - les chitosanes.
Préférentiellement, le ou les polymères à groupes nucléophiles de l’invention sont choisis parmi la polyallylamine, les copolymères poly(vinylamine/vinylformamide), et les chitosanes.
Plus préférentiellement, le ou les polymères à groupes nucléophiles de l’invention sont une polyallylamine.
Avantageusement, le ou les polymères à groupes nucléophiles de l’invention ont un poids moléculaire moyen en poids allant de 200 à 1 000 000 g/mol, de préférence allant de 300 à 500 000 g/mol.
De préférence, le ou les polymères à groupes nucléophiles de l’invention sont hydrosolubles. On entend par polymère hydrosoluble un polymère ayant une solublité dans l’eau, à 25 °C, d’au moins 0,1 g/l.
Le ou les polymères à groupes nucléophiles de l’invention sont de préférence présents dans la composition (A) ou (C) dans une teneur allant de 0,001 à 20 % en poids, par rapport au poids total de la composition dans laquelle ils se trouvent, de préférence allant de 0,001 à 10 % en poids, et préférentiellement allant de 0,1 à 5 % en poids, et plus préférentiellement allant de 0,5 à 5 % en poids. ii) un (thio)ester activé polvalcoxvlé
Le procédé, la composition et le kit selon l’invention mettent également en œuvre ii) au moins un composé (thio)ester activé polyalcoxylé.
Par « composé (thio)ester activé polyalcoxylé » on entend un composé ester ou thioester comprenant une chaîne aliphatique polyalcoxylé de formule (I)
R-C(Y)-Y’-A
Formule (I) avec : - R représentant une chaîne aliphatique hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, de préférence saturée, éventuellement substituée, de préférence non substituée, interrompu par plusieurs atomes d’oxygène, éventuellement par un ou plusieurs autres hétéroatomes et/ou un ou plusieurs groupes (thio)carbonyle, comprenant de 5 à 5000 atomes de carbone ; - Y et Y’, identiques ou différents, représentant un atome d’oxygène ou de soufre, en particulier Y’ représente un atome d’oxygène ; et - A représentant un groupe activateur de Y’, également appelé nucléofuge i.e. susceptible de partir en présence d’un nucléophile pour libérer Y’ et créer une liaison covalente entre Y’ et ledit nucléophile.
Particulièrement le groupe A est un groupe hétérocyclique éventuellement substitué ou un groupe (hétéro)aryle éventuellement substitué de préférence relié au reste de la molécule par un hétéroatome tel que l’azote, ou un groupe (hétéro)arylamino.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention le ou les (thio)esters activés polyalcoxylés sont de formule (II) suivante, ainsi que ses isomères optiques, géométriques, tautomères, et solvatés tels que les hydrates : RO-(ALK-0)p-(ALK’)q-C(Y)-OAi (II)
Formule (II) dans laquelle : • R’ représente un groupe alkyle en C-i-C-ιο, de préférence en C1-C6, préférentiellement en C1-C4 tel que méthyle ; • ALK et ALK’, identiques ou différents, représentent un groupe (C1-C6)alkylène, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué, notamment par un ou plusieurs groupes hydroxy et éventuellement intérompu par un ou plusieurs groupe divalent N(Ra), C(Y), N(Ra)-C(Y), ou C(Y)-N(Ra) avec Ra représentant un atome d’hydrogène ou (Ci-Ce)alkyle et Y est tel que défini précédemment, de préférence Y représente un atome d’oxygène ; de préférence ALK et ALK’ représentent un groupe éthylène ou propylène, en particulier ALK représente un groupe éthylène et ALK’ représente un groupe méthylène, éthylène ou propylène; • p représente un entier supérieur ou égal à 1, particulièrement compris inclusivement entre 1 et 1000, particulièrement entre 10 et 500, préférentiellement entre 25 et 300, plus préférentiellement entre 35 et 250 voire entre 50 et 100 ; • q vaut 0 ou 1 ; • Y est tel que défini précédemment, de préférence Y représente un atome d’oxygène ; • Ai désigne un groupe réactif choisi parmi A-ia, A-ib et Aic :
Avec o Y’ identiques ou différents, de préférence identique, représentant un atome d’oxygène ou de soufre, de préférence oxygène ; o représentant la liaison qui relie Aia, Aib ou Aic au reste de la molécule ; ο T et T, identiques ou différents, de préférence identiques, représentant un groupe méthylène C(Ra) avec Ra représentant un atome d’hydrogène ou (Ci-Ce)alkyle éventuellement substitué, ou un atome d’azote, en particulier azote, ou alors T représente un groupe C(Ra) tel que CH et T représente un atome d’azote ; ο E, identiques ou différents, lorsque t est supérieur ou égal à 2, représentant un atome ou groupe électroattracteur tel que halogène, nitro, nitroso, cyano, carboxy, phosphate, polyhalogénoalkyle, tel que trifluorométhyle, sulfoxy, S03'M+ avec M+ représentant un atome d’hydrogène, ou un contre ion cationique tel que métal alcalin, alcalino terreux ou un ammonium tel que le sodium ou le potassium,
de préférence E représente un atome d’halogène tel que fluor ou chlore ou un groupe SC>3'M+ ; o t représentant un entier compris inclusivement entre 0 et 5 ; o G représentant un groupe aryle tel que phényle, ou hétéroaryle ; o
, présent ou absent, représente un mono ou bicycle, fusionné (C5-Cio)cycloalkyle, (C5-Cio)cycloalkényle, hétérocycloalkyle comprenant de 5 à 10 chaînons, hétérocycloalkényle comprenant de 5 à 10 chaînons, aryle tel que benzo, ou hétéroaryle ; de préférence un groupe accolé (C5-C7)cycloalkyle bicyclique, (C5-C7)cycloalkényle bicyclique, ou benzo ; et o R” représentant un atome d’hydrogène, ou un groupe (C-i-Ce)alkyle éventuellement substitué tel que benzyle, ou (hétéro)aryle tel que phényle ;
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention le ou les (thio)esters activés polyalcoxylés sont de formule (II) tels que définis précédemment dans lesquels Ai sont choisis parmi A’ia, A”ia, A”’ia, A””ia, A’ib, A”ib et A’ic: avec :
- M+ représentant un contre ion cationique tel que défini précédemment, en particulier représente un métal alcalin tel que sodium,
- E identiques ou différents, lorsque t est supérieur ou égal à 2, représentant un groupe électroattracteur tel que atome d’halogène, en particulier choisi parmi le fluor et le chlore ; - t est un entier compris inclusivement entre 0 et 5 ; - R” étant tel que défini précédemment, en particulier représentant un atome d’hydrogène ou groupe (Ci-Ce)alkyle, de préférence un atome d’hydrogène ;
De préférence Ai représente un groupe A’ia,A”ia,ou A”ib, de préférence A’ia.
Ces composés (thio)esters activés polyalcoxylés sont connus de la littérature et de l’homme de l’art, ou sont commerciaux.
Plus particulièrement le ou les (thio)esters activés polyalcoxylés sont tels que dans la formule (II) Ai représente un groupe A’ia ou A”ia, de préférence A’ia; ALK et ALK’ représentent un groupe éthylène ou propylène ;et R’ représente un groupe alkyle en C1-C6, préférentiellement en C1-C4.
Le ou les composés (thio)ester activé polyalcoxylés sont de préférence choisis parmi :
composés 1 à 9 ainsi que leurs tautomères, avec p tel que défini précédemment,.
Les composés 1 à 9 sont commercialisés, on peut les trouver par exemple : http://www.nanocs.com/PEG/APEG.htm et http://www.jenkemusa.com/product-category/linear-monofunctional-pegs/linear-nhs-pegs-with-stable-linker
Selon un mode de réalisation particulier les composés (thio)esters activés polyalcoxylés sont de formule (I) ou (II), (et en particulier 1 à 9), et ont une masse moléculaire moyenne (ou MW) comprise inclusivement entre 40000 et 300, plus particulièrement comprise entre 30000 et 350, encore plus particulièrement comprise entre 30000 et 550, préférentiellement comprise entre 20000 et 750, plus préférentiellement comprise entre 10000 et 1000, encore plus préférentiellement comprise entre 5000 et 2000.
On peut notamment citer les composés 1 méthoxy PEG succinimidyl ester également noté mPEG-NHS, PEG1-0001 ou PG1-SC-5k avec MW = 5000, PEG1-0002 ou PG1-SC-2k avec MW = 2000, PEG1-0003 ou PG1-SC-1k avec MW = 1000, PEG 1-0004 ou PG1-SC-10k avec MW = 10000, PG1-SC-12k avec MW = 12000, PG1-SC-20k avec MW = 20000, PG1-SC-30k avec MW = 30000, PG1-SC-
40k avec MW = 40000, PG1-NS-350 avec MW = 350, ou PG1-NS-550 avec MW = 550, PG1-NS-750 avec MW = 750).
On peut également notamment citer les composés 2 mPEG-NHS(SCM) : PG1-SPA-5k avec MW = 5000, PG1-SPA-2k avec MW = 2000, PG1-SPA-1k avec MW = 1000, PG1-SPA-10k avec MW = 10000, PG1-SPA-20k avec MW = 20000, PG1-SPA-30k avec MW = 30000, et PG1-SPA-40k avec MW = 40000.
On peut encore également citer les composés 3 Methoxyl PEG Carbonyl imidazole noté MPEG-CDI, PG1-CDI-5k de poids moléculaire = 5000, PG1-CDI-2k de poids moléculaire = 2000, PG1-CDI-1kde poids moléculaire = 1000.
Le composé (thio)ester activé peut être présent dans la composition dans laquelle ledit composé (thio)ester activé se trouve en une teneur allant de 0,1 à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition dans laquelle ledit composé (thio)ester activé se trouve, de préférence allant de 0,5 à 8 % en poids, et préférentiellement allant de 1 à 5 % en poids.
La composition (C) ou les compositions (A) et (B)
La composition (C) ou les compositions (A) et (B) utilisées selon l’invention contiennent un milieu physiologiquement acceptable, c’est-à-dire compatible avec les matières kératiniques d’êtres humains tels que la peau (corps, visage, contour des yeux, cuir chevelu), les cheveux, les cils, les sourcils, les poils, les ongles, les lèvres.
Avantageusement, la composition cosmétique (A) utilisée selon l’invention comprend un milieu aqueux physiologiquement acceptable. Il peut par exemple être constitué par de l'eau ou par un mélange d'eau et d'au moins un solvant organique cosmétiquement acceptable. A titre de solvant organique, on peut par exemple citer les alcools inférieurs en C2-C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; les polyols , notamment ceux ayant de 2 à 6 atomes de carbones comme la glycérine, le propylène glycol, le butylène glycol, le pentylène glycol, l’hexylène glycol, le dipropylène glycol, le diéthylène glycol ; les éthers de polyols comme le 2-butoxyéthanol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, les esters courts comme l’acétate d’éthyle, l’acétate de butyle; et leurs mélanges.
De préférence, la composition cosmétique comprend de 10 à 99,5% en poids d’eau par rapport au poids de la composition.
Avantageusement, la composition cosmétique (B) utilisée selon l’invention comprend un milieu non aqueux physiologiquement acceptable. Il peut par exemple être constitué d’un ou plusieurs solvants organiques cosmétiquement acceptables, tels que ceux décrits précédemment, ou bien encore d’une ou plusieurs huiles usuelles en cosmétique
Préférentiellement le solvant est l’eau ou l’éthanol.
Avantageusement la composition cosmétique (C) comprend un milieu aqueux physiologiquement acceptable. Il peut par exemple être constitué par de l'eau ou par un mélange d'eau et d'au moins un solvant organique cosmétiquement acceptable tel que décrit précédemment, ou bien encore d’une ou plusieurs huiles usuelles en cosmétique.
De préférence, la composition cosmétique (C) comprend de 10 à 99,5% en poids d’eau par rapport au poids de la composition.
La composition (C) ou les compositions (A) et (B) utilisées selon l’invention peuvent contenir en outre un ou plusieurs additifs cosmétiques choisi parmi les agents tensio-actifs non-ioniques, anioniques, cationiques et amphotères, les vitamines et pro-vitamines dont le panthénol, les filtres solaires, les charges, les matières colorantes, les agents nacrants, les agents opacifiants, les agents séquestrants, les polymères filmogènes, les agents plastifiants, les agents épaississants, les huiles siliconées ou aliphatiques, les agents anti-oxydants, les agents anti-mousse, les agents hydratants, les agents émollients, les agents de pénétration, les parfums et les agents conservateurs.
La composition (C) ou les compositions (A) et (B) utilisées selon l’invention peuvent se présenter sous toutes les formes galéniques classiquement utilisées pour une application capillaire et notamment sous forme de solutions aqueuses, solutions hydroalcooliques, d’émulsions huile-dans-eau (H/E) ou eau-dans-huile (E/H) ou multiple (triple : E/H/E ou H/E/H), de gels aqueux, de gels hydroalcooliques. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles. De préférence, la composition est sous forme de solution ou de gel aqueux ou hydroalcoolique.
Le procédé de traitement des fibres kératiniaues
Le procédé selon l’invention est mis en œuvre sur des fibres kératiniques, notamment les fibres kératiniques humaines tels que les cheveux. Lesdites fibres peuvent être sèches ou humides. Préférentiellement, le procédé est mis en œuvre sur fibres kératiniques, notamment des cheveux, sèches.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention les ingrédients i) et ii) tels que définis précédemment se trouvent ensembles dans la même composition (C) cosmétique qui est ensuite appliquée sur les fibres kératiniques. Dans ce cas la composition (C) peut provenir du mélange extemporané des compositions (A) et (B). Selon un mode de réalisation les compositions (A) et (B) sont appliquées ensembles sur les fibres kératiniques, les compositions (A) et (B) peuvent être mélangées ensembles avant application pour conduire à une composition (C), ladite composition (C) étant ensuite appliquée sur les fibres kératiniques.
Selon un mode de réalisation particulièrement avantageux les compositions (A) et (B) sont appliquées sur les fibres kératiniques séparément.
Selon un mode de réalisation du procédé de l’invention la composition (B) est appliquée en premier, puis ultérieurement est appliquée la composition (A).
Selon un mode de réalisation préféré du procédé de l’invention la composition (A) est appliquée sur les fibres kératiniques puis ultérieurement la composition (B) est appliquée sur les fibres kératiniques.
De préférence lorsque le procédé de traitement des fibres kératiniques de l’invention est réalisé en plusieurs étapes, entre l’étape d’application de la composition (A) et la composition (B), ou entre l’étape d’application de la composition (B) et la composition (A), aucun rinçage à l’eau intermédiaire n’est réalisé.
Après application sur les fibres kératiniques de la composition cosmétique (A), (B) ou (C), on peut laisser poser ladite composition appliquée pendant une durée allant de 1 à 60 minutes, de préférence allant de 2 à 50 minutes, préférentiellement allant de 5 à 30 minutes. Le temps de pose peut être effectué à une température allant de 15 °C à 45 °C, de préférence à la température ambiante (25 °C).
La ou les compositions cosmétiques décrites précédemment sont avantageusement appliquées sur les fibres kératiniques en une quantité allant de 0,1 à 10 grammes, de préférence de 0,2 à 5 grammes de composition par gramme de fibres kératiniques.
Après application des compositions cosmétique sur les fibres kératiniques, ces dernières peuvent être essorées pour retirer l’excès de composition ou bien lavées à l’eau.
Après le traitement, les fibres kératiniques peuvent être éventuellement rincées à l’eau ou lavées avec un shampooing. Les fibres kératiniques sont ensuite éventuellement séchées au moyen d’un sèche-cheveux ou d’un casque ou à l’air libre.
Le procédé de traitement selon l’invention est de préférence mis en œuvre sur des fibres kératiniques, notamment des cheveux, sensibilisées telles que des fibres colorées artificiellement (fibres kératiniques teintes suite à un procédé de coloration directe ou par un procédé de coloration d’oxydation), décolorées, défrisées ou permanentées.
Le procédé de traitement selon l’invention peut être mis en œuvre avant, pendant et/ou après un procédé de traitement cosmétique additionnel des fibres kératiniques, tels qu’un procédé de mise en forme temporaire (mise en forme avec bigoudis, fer à friser, fer à lisser) ou un procédé de mise en forme durable (permanente, défrisage) des fibres kératiniques.
Le procédé de traitement peut être mis en œuvre en pré-traitement d’un procédé de coloration, de défrisage et/ou d’un procédé de permanente afin de protéger cosmétiquement les fibres kératiniques de ces traitements. En d’autres termes, ce procédé est effectué pour préserver les propriétés cosmétiques des fibres kératiniques avant un procédé de traitement cosmétique tel que décrit précédemment.
Préférentiellement, le procédé de traitement est mis en œuvre en post-traitement d’un procédé de décoloration, de coloration artificielle, de défrisage et/ou d’un procédé de permanente afin de réparer lesdites fibres.
Le procédé selon l’invention est de préférence mis en œuvre sur des cheveux.
Claims (17)
- REVENDICATIONS1. Procédé de traitement des fibres kératiniques notamment les fibres kératiniques humaines tels que les cheveux, comprenant : i) l’application sur les fibres kératiniques d’une composition cosmétique (A) comprenant au moins un oligomère ou polymère à groupes nucléophiles, en particulier au moins un oligomère ou polymère à groupes amino primaires ou secondaires ; et ii) l’application d’une composition cosmétique (B) comprenant au moins un composé (thio)ester activé polyalcoxylé de formule (I) : R-C(Y)-Y’-A Formule (I) avec : - R représentant une chaîne aliphatique hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, de préférence saturée, éventuellement substituée, de préférence non substituée, interrompu par plusieurs atomes d’oxygène, éventuellement par un ou plusieurs autres hétéroatomes, et/ou un ou plusieurs groupes (thio)carbonyle, et comprenant de 5 à 5000 atomes de carbone ; - Y et Y’, identiques ou différents, représentant un atome d’oxygène ou de soufre, en particulier Y’ représente un atome d’oxygène ; et - A représentant un groupe activateur de Y’, également appelé nucléofuge i.e. susceptible de partir en présence d’un nucléophile pour libérer Y’ et créer une liaison covalente entre Y’ et ledit nucléophile ; étant entendu que les compositions (A) et (B) peuvent être appliquées sur les fibres kératiniques ensembles ou séparément, de préférence séparément.
- 2. Procédé selon la revendication précédente dans lequel le ou les oligomères ou polymères à groupes nucléophiles comprennent un ou plusieurs groupes nucléophiles choisis parmi amino primaires ou secondaires -N(H)Rb avec Rb représentant un atome d’hydrogène ou un groupe (Ci-Ce)alkyle éventuellement substitué, (C5-Cio)cycloalkyle, hétérocycloalkyle comprenant de 5 à 10 chaînons, (hétéro)aryle.
- 3. Procédé selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel le ou les oligomères ou polymères à groupes nucléophiles sont choisis parmi : (a) Les homopolymères ou copolymères dérivés d'esters ou d'amides acryliques ou méthacryliques et comportant au moins un des motifs de formules (1), ou (2), suivantes:(1) (2) Motif (1) ou (2) dans lesquels: • Ri, représente un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle en Ci-Cô, et de préférence méthyle ou éthyle; plus particulièrement Ri représente un atome d’hydrogène ; • R3, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène ou un radical (Ci-C4)alkyle tel que méthyle ; • ALK, identiques ou différents, représentent un groupe alkylène, linéaire ou ramifié, en C1-C6, de préférence en C2-C3 ou un groupe alkylène en C1-C4 éventuellement substitué par au moins un groupe hydroxy ; • Y représente un atome d’oxygène, de soufre ou un groupe NRb, de préférence Y représente un atome d’oxygène ; et • Rb, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe (CrC4)alkyle tel que méthyle ; les oligomères ou les polymères de la famille (a) peuvent contenir en outre un ou plusieurs motifs dérivant de comonomères pouvant être choisis dans la famille des acrylamides, méthacrylamides, diacétones acrylamides, acrylamides et méthacrylamides substitués sur l'azote par des alkyles en C1-C4, des acides acryliques ou méthacryliques ou leurs esters, des vinyllactames tels que la vinylpyrrolidone ou le vinylcaprolactame, des esters vinyliques ; (b) les poly(alkylène(C2-C5)imines) linéaires ou ramifiés, tels que ceux issus d’alkylène imine (3), et en particulier les poly(éthylèneimines) ou PEI et les poly(propylèneimines), notamment les poly(éthylèneimines) ;(3)composé (3) dans lequel Ra, Rb, Rc et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un groupe (CrC^alkyle éventuellement substitué, de préférence un atome d’hydrogène, et w représente un entier compris inclusivement entre 1 et 3 ; comme poly(alkylène(C2-C5)imines) on préfère les poly(éthylèneimines) et le polymères greffés par l’éthylèneimine ; c) les polyamidoamines réticulés ou non, greffés par un ou plusieurs (C-i-C6)alkylèneimine tel que l’éthylèneimine ; d) les poly(C2-C8)alkylènylamine tels que ceux issus de formule (4), en particulier les poly(allylamine) ;(4) Composé (4) dans lequel Ra, Rb, Rc et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un groupe (Ci-C4)alkyle éventuellement substitué, de préférence un atome d’hydrogène, et ALK représente un groupe (Ci-Ce)alkylène ou (C2-C6)alkénylène, éventuellement substitué de préférence (Ci-C4)alkylène ; e) les polyalkylèneamines tels que ceux issus de formule (5) en particulier polyvinylamines et leurs copolymères amides tels que ceux issus de formule (6) notamment des vinylamides; on peut notamment citer les copolymères vinylamine/vinylformamide (le taux de vinylamine pouvant aller de 30 à 90 % en poids du poids total du polymère) ;(5) (6) Composés (5) et (6) pour lesquels Ra, Rb, Rc et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un groupe (Ci-C4)alkyle éventuellement substitué, de préférence un atome d’hydrogène, et Y représente un atome d’oxygène, de soufre ou un groupe N Rb, avec Rb, représentant un atome d’hydrogène ou un groupe (Ci-C4)alkyle tel que méthyle de préférence Y représente un atome d’oxygène ;e) les polyalkylèneamines tels que ceux issus de formule (5) en particulier polyvinylamines et leurs copolymères hydroxylés tels que ceux issus de formule (7) notamment des alcools vinylique ; on peut notamment citer les copolymères contenant un motif vinylamine, en particulier les copolymères vinyl amine / alcool vinylique ;(5) (7) Composés (5) et (7) pour lesquels Ra, Rb, Rc et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un groupe (Ci-C4)alkyle éventuellement substitué, de préférence un atome d’hydrogène ; f) les polyacides aminés présentant des groupes amino primaire, comme la polylysine ; les polymères contenant des unités de lysine, d’arginine, d’ornithine, de tryptophane (acides aminés basiques) ; g) les polymères à base d’amino(Ci-C6)(alkyl)(Ci-C6)acrylate et d'acrylamido-propylamine tels que ceux issus de formule (8) en particulier d’aminoéthyl(méth)acrylate :(8) Composé (8) dans lequel Ra, Rb, Rc et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un groupe (Ci-C^alkyle éventuellement substitué, de préférence un atome d’hydrogène ; ALK représente un groupe (Ci-Ce)alkylène éventuellement substitué de préférence (Ci-C4)alkylène ; Y et Y’, identiques ou différents, représentent un atome d’oxygène, de soufre, ou un groupe NRb, avec Rb, représentant un atome d’hydrogène ou un groupe (Ci-C4)alkyle tel que méthyle de préférence Y représentent un atome d’oxygène et Y’ représente un atome d’oxygène ou un groupe NH, plus préférentiellement Y’ représente atome d’oxygène ; h) les (poly)saccharide(s) à groupe(s) amino ; en particulier le ou les (poly)saccharides à groupe(s) amine(s) sont des monosaccharides à groupe(s) amine(s), préférentiellement des glucopyranes à groupe(s) amine(s) ou égalementappelé glucosamine ; plus préférentiellement les (poly)saccharides à groupe(s) amine(s) de l’invention sont des glucosamine de formule (9) ainsi que leurs sels d’acides ou de bases, organiques ou minérales, et ses solvatés tels que les hydrates :(9) Formule (9) dans laquelle : - Ra, Rb, Rd, Re et Rf, identiques ou différents, représentent un groupe hydroxy, (CrC4)alkoxy dont le groupe alkyle peut être éventuellement substitué notamment par un ou plusieurs groupes hydroxy, carboxy, et un groupe -N(H)Rb avec Rb tel que défini précédemment, en particulier Rb représente l’atome d’hydrogène ; étant entendu qu’au moins un des radicaux Ra, Rb, Rd, Re et Rf, représente un groupe -N(H)Rb, de préférence Rb représente un groupe -N(H)Rb tel que NH2, et Ra, Rd, Re et Rf, représentent un groupe hydroxy ;
- 4. Procédé selon la revendication précédente dans lequel le ou les oligomères ou polymères à groupes nucléophiles sont choisis parmi les familles : (b) ; (d) ; (e) ; (f) et (h) ; de préférence choisi parmi : - les poly(éthylène imine) ; - la poly(allylamine) ; - la polylysine ; - les copolymères vinylamine/vinylformamide ; et - les chitosanes.
- 5. Procédé selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel le ou les composés (thio)ester activés polyalcoxylés sont tels que le groupe A est : - un groupe hétérocyclique éventuellement substitué relié au reste de la molécule par un hétéroatome tel que l’azote ; - un groupe (hétéro)aryle éventuellement substitué de préférence relié au reste de la molécule par un hétéroatome tel que l’azote, ou - un groupe (hétéro)arylamino.
- 6. Procédé selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel le ou les composés (thio)ester activés polyalcoxylés sont de formule (II) suivante,ainsi que ses isomères optiques, géométriques, tautomères, et solvatés tels que les hydrates : RO-iALK-OJp-iALK’Jq-CÎYJ-OAi (II) Formule (II) dans laquelle : • R’ représente un groupe alkyle en C1-C10, de préférence en Ci-Cô, préférentiellement en C1-C4 tel que méthyle ; • ALK et ALK’, identiques ou différents, représentent un groupe (C1-C6)alkylène, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué, notamment par un ou plusieurs groupes hydroxy et éventuellement intérompu par un ou plusieurs groupe divalent N(Ra), C(Y), N(Ra)-C(Y), ou C(Y)-N(Ra) avec Ra représentant un atome d’hydrogène ou (Ci-Ce)alkyle et Y est tel que défini précédemment, de préférence Y représente un atome d’oxygène ; de préférence ALK et ALK’ représentent un groupe éthylène ou propylène ; • p représente un entier supérieur ou égal à 1, particulièrement compris inclusivement entre 1 et 1000, particulièrement entre 10 et 500, préférentiellement entre 25 et 300, plus préférentiellement entre 35 et 250 voire entre 50 et 100 ; • q vaut 0 ou 1 ; • Y est tel que défini précédemment, de préférence Y représente un atome d’oxygène ; • Ai désigne un groupe réactif choisi parmi A-ia, Aib et Aic :Avec o Y’ identiques ou différents, de préférence identique, représentant un atome d’oxygène ou de soufre, de préférence oxygène ; ------ o représentant la liaison qui relie Aia, Aib ou Aie au reste de la molécule ; ο T et T’, identiques ou différents, de préférence identiques, représentant un groupe méthylène C(Ra) avec Ra représentant unatome d’hydrogène ou (Ci-Ce)alkyle éventuellement substitué, ou un atome d’azote, en particulier azote, ou alors T représente un groupe C(Ra) tel que CH et T’représente un atome d’azote ; ο E, identiques ou différents, lorsque t est supérieur ou égal à 2, représentant un atome ou groupe électroattracteur tel que halogène, nitro, nitroso, cyano, carboxy, phosphate, polyhalogénoalkyle, tel que trifluorométhyle, sulfoxy, S03'M+ avec M+ représentant un atome d’hydrogène, ou un contre ion cationique tel que métal alcalin, alcalino terreux ou un ammonium tel que le sodium ou le potassium, de préférence E représente un atome d’halogène tel que fluor ou chlore ou un groupe SOs'M+ ; o t représentant un entier compris inclusivement entre 0 et 5 ; o Greprésentant un groupe aryle tel que phényle, ou hétéroaryle ; o, présent ou absent, représente un mono ou bicycle, fusionné (C5-Cio)cycloalkyle, (C5-Cio)cycloalkényle, hétérocycloalkyle comprenant de 5 à 10 chaînons, hétérocycloalkényle comprenant de 5 à 10 chaînons, aryle tel que benzo, ou hétéroaryle ; de préférence un groupe accolé (C5-C7)cycloalkyle bicyclique, (C5-C7)cycloalkényle bicyclique, ou benzo ; et o R” représentant un atome d’hydrogène, ou un groupe (Ci-Ce)alkyle éventuellement substitué tel que benzyle, ou (hétéro)aryle tel que phényle.
- 7. Procédé selon la revendication précédente dans lequel le ou les composés (thio)ester activés polyalcoxylés de formule (II), ainsi que leurs solvatés tels que les hydrates, sont tels que Ai est choisi parmi A’ia, A”ia, A”’ia, A””ia, A’ib, A”ib et A’ic :avec : - M+ représentant un contre ion cationique tel que défini précédemment, en particulier représente un métal alcalin tel que sodium, - E identiques ou différents, lorsque t est supérieur ou égal à 2, représentant un groupe électroattracteur tel que atome d’halogène, en particulier choisi parmi le fluor et le chlore ; - t est un entier compris inclusivement entre 0 et 5 ; - R” étant tel que défini précédemment, en particulier représentant un atome d’hydrogène ou groupe (Ci-Ce)alkyle, de préférence un atome d’hydrogène ; de préférence Ai représente un groupe A’ia, A”ia, ou A”ib, plus préférentiellement A’ia.
- 8. Procédé selon une quelconque des revendications 6 ou 7 dans lequel le ou les composés (thio)ester activés polyalcoxylés de formule (II) sont tels que : - Ai représente un groupe A’ia ou A”ia, de préférence A’ia ; - ALK et ALK’ représentent un groupe éthylène ou propylène, en particulier ALK représente un groupe éthylène et ALK’ représente un groupe méthylène, éthylène ou propylène; et - R’ représente un groupe alkyle en C1-C6, préférentiellement en C1-C4.
- 9. Procédé selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel le ou les composés (thio)ester activés polyalcoxylés sont choisis parmi :_composés 1 à 9 ainsi que leurs tautomères, avec p tel que défini dans la revendication 6.
- 10. Procédé selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel le ou les composés (thio)ester activés polyalcoxylés de formule (I) ou (II) tels que définis dans une quelconque des revendications 1, 6 à 9 sont présents dans une teneur allant de 0,1 à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition dans laquelle lesdits composés (thio)esters activés polyalcoxylés se trouvent, de préférence allant de 0,5 à 8 % en poids, et préférentiellement allant de 1 à 5 % en poids.
- 11 .Procédé selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel le ou les composés (thio)ester activés polyalcoxylés de formule (I) ou (II) tels que définis dans une quelconque des revendications 1, 6 à 10 ont une masse moléculaire moyenne (ou MW) comprise inclusivement entre 40000 et 300, plus particulièrement comprise entre 30000 et 350, encore plus particulièrement comprise entre 30000 et 550, préférentiellement comprise entre 20000 et 750, plus préférentiellement comprise entre 10000 et 1000, encore plus préférentiellement comprise entre 5000 et 2000.
- 12. Procédé selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel les compositions (A) et (B) sont appliquées ensembles sur les fibres kératiniques, les compositions (A) et (B) peuvent être mélangées ensembles avant application pour conduire à une composition (C), ladite composition (C) étant ensuite appliquée sur les fibres kératiniques.
- 13. Procédé selon une quelconque des revendications 1 à 11 dans lequel la composition (B) est appliquée en premier, puis ultérieurement est appliquée la composition (A) ; de préférence entre l’étape d’application de la composition (B) et la composition (A), aucun rinçage à l’eau intermédiaire n’est réalisé.
- 14. Procédé selon une quelconque des revendications 1 à 11 dans lequel la composition (A) est appliquée en premier, puis ultérieurement est appliquée la composition (B) de préférence entre l’étape d’application de la composition (A) et la composition (B), aucun rinçage à l’eau intermédiaire n’est réalisé.
- 15. Procédé selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel après l’application sur les fibres kératiniques de la composition cosmétique (A), (B) ou (C), on peut laisser poser ladite composition appliquée pendant une durée allant de 1 à 60 minutes, de préférence allant de 2 à 50 minutes, préférentiellement allant de 5 à 30 minutes, le temps de pose peut être effectué à une température allant de 15 °C à 45 °C, de préférence à la température ambiante (25 °C) ; de préférence après le traitement, les fibres kératiniques sont rincées à l’eau ou lavées avec un shampooing, les fibres kératiniques sont ensuite éventuellement séchées au moyen d’un sèche-cheveux ou d’un casque ou à l’air libre ; particulièrement le procédé peut être mis en œuvre avant, pendant et/ou après un procédé de traitement cosmétique additionnel des fibres kératiniques, tels qu’un procédé de mise en forme temporaire notamment mise en forme avec bigoudis, fer à friser, fer à lisser ou un procédé de mise en forme durable notamment permanente, défrisage des fibres kératiniques.
- 16. Composition cosmétique comprenant i) au moins un oligomère ou polymère à groupes nucléophiles tel que défini dans une quelconque des revendications 1 à 4 ; et ii) au moins un composé (thio)ester activé polyalcoxylé tel que défini dans une quelconque des revendications 5 à 11.
- 17. Dispositif à plusieurs compartiments ou « kit » comprenant dans un premier compartiment : i) au moins un oligomère ou polymère à groupes nucléophiles tel que défini dans une quelconque des revendications 1 à 4 ; et dans un deuxième compartiment : ii) au moins un composé (thio)ester activé polyalcoxylé tel que défini dans une quelconque des revendications 5 à 11 ; les ingrédients i) et ii) étant conditionnés chacun dans un ensemble de conditionnement distinct.
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR1557770A FR3040136B1 (fr) | 2015-08-17 | 2015-08-17 | Procede de traitement des fibres keratiniques avec un polymere a groupe nucleophile et un (thio)ester active polyalcoxyle |
PCT/EP2016/069534 WO2017029335A1 (fr) | 2015-08-17 | 2016-08-17 | Procédé de traitement des fibres kératiniques avec un polymère à groupe nucléophile et un (thio)ester activé polyalcoxylé |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR1557770A FR3040136B1 (fr) | 2015-08-17 | 2015-08-17 | Procede de traitement des fibres keratiniques avec un polymere a groupe nucleophile et un (thio)ester active polyalcoxyle |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FR3040136A1 true FR3040136A1 (fr) | 2017-02-24 |
FR3040136B1 FR3040136B1 (fr) | 2018-06-15 |
Family
ID=54186212
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FR1557770A Expired - Fee Related FR3040136B1 (fr) | 2015-08-17 | 2015-08-17 | Procede de traitement des fibres keratiniques avec un polymere a groupe nucleophile et un (thio)ester active polyalcoxyle |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
FR (1) | FR3040136B1 (fr) |
WO (1) | WO2017029335A1 (fr) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR3070269B1 (fr) * | 2017-08-31 | 2020-05-29 | L'oreal | Procede de traitement des fibres keratiniques a partir de monosaccharide a groupe amine, de polysaccharide a groupe amine puis chaleur |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20060035343A (ko) * | 2004-10-22 | 2006-04-26 | 선바이오(주) | 폴리에틸렌 글리콜 유도체를 유효성분으로 함유하는 모발코팅용 조성물 |
US20080159975A1 (en) * | 2006-12-20 | 2008-07-03 | Sunbio, Inc. | Hair treatment composition, hair treatment agent and method for treating hair by using the same |
WO2008156327A2 (fr) * | 2007-06-20 | 2008-12-24 | Lg Household & Health Care Ltd. | Lipide présentant un groupe fonctionnel et composition pour soins personnels comprenant le lipide |
KR20130114468A (ko) * | 2012-04-09 | 2013-10-18 | 주식회사 엘지생활건강 | 모발용 화장료 조성물 및 이를 사용한 헤어 트리트먼트 방법 |
WO2015128566A1 (fr) * | 2014-02-26 | 2015-09-03 | L'oreal | Procédé de traitement des fibres kératiniques avec un polymère aminé et un ester activé |
-
2015
- 2015-08-17 FR FR1557770A patent/FR3040136B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2016
- 2016-08-17 WO PCT/EP2016/069534 patent/WO2017029335A1/fr active Application Filing
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20060035343A (ko) * | 2004-10-22 | 2006-04-26 | 선바이오(주) | 폴리에틸렌 글리콜 유도체를 유효성분으로 함유하는 모발코팅용 조성물 |
US20080159975A1 (en) * | 2006-12-20 | 2008-07-03 | Sunbio, Inc. | Hair treatment composition, hair treatment agent and method for treating hair by using the same |
WO2008156327A2 (fr) * | 2007-06-20 | 2008-12-24 | Lg Household & Health Care Ltd. | Lipide présentant un groupe fonctionnel et composition pour soins personnels comprenant le lipide |
KR20130114468A (ko) * | 2012-04-09 | 2013-10-18 | 주식회사 엘지생활건강 | 모발용 화장료 조성물 및 이를 사용한 헤어 트리트먼트 방법 |
WO2015128566A1 (fr) * | 2014-02-26 | 2015-09-03 | L'oreal | Procédé de traitement des fibres kératiniques avec un polymère aminé et un ester activé |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR3040136B1 (fr) | 2018-06-15 |
WO2017029335A1 (fr) | 2017-02-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP1767187B1 (fr) | Composition cosmétique comprenant un composé organique du silicium, et procédé de mise en forme des cheveux | |
CH672793A5 (fr) | ||
FR3017797B1 (fr) | Procede de traitement des fibres keratiniques avec un polymere amine et un ester active | |
FR2997846A1 (fr) | Composition comprenant un derive dicarbonyle et un acide, le procede de lissage des fibres keratiniques a partir de cette composition | |
CN112055604B (zh) | 含有直接染料和成膜疏水性聚合物的染发试剂 | |
FR2950529A1 (fr) | Procede de deformation permanente des cheveux au moyen d'un mercaptosiloxane, utilisation et composition | |
EP1768643A2 (fr) | Compositions cosmetiques contenant au moins un tensioactif et au moins un copolymere ethylenique a greffons polyvethyleneglycol | |
FR3033498A1 (fr) | Procede de protection et de reparation des fibres keratiniques a partir de polysaccharide oxyde et de (poly)saccharide a groupe amine | |
EP1767188B1 (fr) | Composition cosmétique comprenant un composé organique du silicium, et procédé de mise en forme des cheveux | |
EP1584329A1 (fr) | Procédé de traitement capillaire et utilisation dudit procédé | |
FR2848428A1 (fr) | Composition cosmetique et procede pour le traitement des matieres keratiniques, comprenant un compose photodimerisable | |
FR2950531A1 (fr) | Procedes de traitement cosmetique et de deformation permanente des cheveux, utilisation et composition | |
EP1572139A1 (fr) | Composition cosm tique et proc d pour le traitement des mati res k ratiniques, comprenant un compos photodim risable | |
FR3010311A1 (fr) | Procede de traitement des fibres keratiniques avec un polysaccharide et un silane ajoute dans l'eau | |
FR3040136A1 (fr) | Procede de traitement des fibres keratiniques avec un polymere a groupe nucleophile et un (thio)ester active polyalcoxyle | |
EP3509704B1 (fr) | Procede de traitement des matieres keratiniques a partir de polysaccharide amine et oxyde | |
FR3070269A1 (fr) | Procede de traitement des fibres keratiniques a partir de monosaccharide a groupe amine, de polysaccharide a groupe amine puis chaleur | |
FR3040137A1 (fr) | Procede de traitement des fibres keratiniques avec un polymere alcoxysilane a groupe nucleophile et un (thio)ester active | |
FR2950530A1 (fr) | Composition cosmetique comprenant deux mercaptosiloxanes distincts, procede de deformation permanente des cheveux et utilisation | |
FR2930141A1 (fr) | Traitement de fibres colorees par des composes styryliques ou iminiques, en presence d'acides organiques ou mineraux et de sels de zinc. | |
FR3083105A1 (fr) | Procede de traitement des fibres keratiniques mettant en oeuvre un monosaccharide et un polysaccharide a groupes amines | |
FR2952535A1 (fr) | Composition cosmetique comprenant, en solution ou dispersion, un polymere dibloc lineaire, et procede de traitement cosmetique | |
EP1461002A1 (fr) | Composition pour le traitement des cheveux comprenant un actif cosmetique relie a la biotine ou a un agent complexant | |
FR2940068A1 (fr) | Composition cosmetique detergente comprenant quatre tensioactifs, un polymere cationique et de la benzophenone-4, et utilisations | |
WO2009106781A2 (fr) | Composition cosmétique comprenant un polymère éthylénique statistique comprenant un groupe réactif et un groupe ionisable, procédé de traitement cosmétique et polymères nouveaux |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 2 |
|
PLSC | Publication of the preliminary search report |
Effective date: 20170224 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 3 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 4 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 6 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 7 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 8 |
|
ST | Notification of lapse |
Effective date: 20240405 |