BR112016010609B1

BR112016010609B1 - Uso como agente desodorante de pelo menos um composto ou mistura de compostos, composto, composições, dispositivo aerossol e método cosmético para tratar o odor corporal

Info

Publication number: BR112016010609B1
Application number: BR112016010609-1A
Authority: BR
Inventors: Maud Brossat; Lucie Tournier-Couturier
Original assignee: L'oreal
Priority date: 2013-11-13
Filing date: 2014-11-13
Publication date: 2020-08-11
Also published as: ES2812540T3; EP3068366B1; FR3012960A1; FR3012960B1; EP3068366A1; US20160287497A1; WO2015071374A1

Abstract

a presente invenção trata do uso como agente desodorante de um composto ou uma mistura de compostos que possui a fórmula (ii) na qual r designa um radical hidrocarbonado saturado ou insaturado, linear ou ramificado, que compreende de 12 a 20 átomos de carbono, em que o referido radical r pode compreender uma ou uma pluralidade de insaturações etileno e cat+ representa um cátion ou uma mistura de cátions, orgânicos ou inorgânicos, sendo opcionalmente + ou 2 +, independentemente da carga catiônica e apropriado para obter a eletroneutrailidade de fórmula (ii) juntamente com composições que o contém em um meio fisiologicamente aceitável em associação com pelo menos um agente desodorante e/ou um agente antiperspirante. a presente invenção também trata de novos compostos e composições que os contêm em um meio fisiologicamente aceitável. a presente invenção também diz respeito a um método para tratar o odor corporal.

Description

[001] A presente invenção trata do uso de um derivado de ácido salicílico salificado, ou de uma mistura de derivados de ácido salicílico salificados que possuem a fórmula (II) definidos mais detalhadamente a seguir, para tratar o odor corporal, em particular o odor axilar, particularmente em uma composição que compreende um meio fisiologicamente aceitável.

[002] A presente invenção trata também de novos derivados de ácido salicílico salificado que possuem a fórmula (IV) e (V) definidos mais detalhadamente a seguir e as composições que os contêm em um meio fisiologicamente aceitável.

[003] A presente invenção também diz respeito a um método para tratar o odor corporal.

[004] No campo dos cosméticos, o uso em aplicação tópica de produtos desodorantes que contêm substâncias ativas do tipo antiperspirante ou desodorante para reduzir ou eliminar geralmente o odor axilar desagradável é bem conhecido.

[005] O suor écrino ou apócrino possui pouco odor quando secretado. É sua degradação pelas bactérias através das reações enzimáticas que produz compostos malcheirosos. A função dos agentes desodorantes é a de reduzir ou evitar a formação de odor desagradável.

[006] As substâncias desodorantes destroem geralmente a flora bacteriana residente. Entre essas substâncias, as que são utilizadas mais comumente são o Triclosan (2,4,4'-tricloro-2'-hidroxidifeniléter) e farnesol que envolvem o inconveniente de modificar significativamente a ecologia da flora cutânea. Existem substâncias que reduzem o crescimento bacteriano. Entre essas substâncias, podem ser citados os agentes quelantes de metais de transição tais como EDTA ou DPTA. Essas substâncias provam o ambiente nos metais necessários para o crescimento bacteriano.

[007] Entretanto, persiste uma necessidade de encontrar novos ingredientes apropriados para ser integrados em uma formulação cosmética para tratar o odor corporal desagradável associados com a transpiração humana, particularmente o odor axilar.

[008] Persiste uma necessidade de encontrar novos ingredientes ativos que possuam uma atividade desodorante e que sejam ao mesmo tempo fáceis de formular em composições para reduzir a transpiração e/ou odor, particularmente em seres humanos, e mais particularmente para combater o odor corporal, e mais especificamente o odor axilar.

[009] Alguns derivados de ácido salicílico tais como os descritos na patente FR 2 581 542, nos pedidos W097/15278 e WO 04/073745, em particular o ácido n-octanoil-5-salicílico (ou ácido caprioloil salicílico) fabricado com o nome comercial MEXORYL SAB® pela CHIMEX, foram propostos nos pedidos W02007/031117 e W02007/111298 como agentes desodorantes. Entretanto, a atividade desodorante desses compostos continua ainda muito insuficiente.

[010] No artigo publicado no Pharmaceutical Biology 2002, 40, 231 -234), a mistura de ácido anacárdico não salificado é conhecida por sua atividade antimicrobiana particularmente em relação a C. Xerosis. A atividade desodorante de tal mistura é, porém, baixa.

[011] Alguns sais de ácido 6-alquil- ou 6-aquilen salicílicos e, particularmente, os sais metálicos de ácido anacárdico são conhecidos no documento J. Am. Mosquito Control Association 2009, 25, 386-389, particularmente a seguinte mistura de sais de ácido anacárdico

por suas propriedades inseticidas.

[012] O documento Nature 1958, 182, 1299-1300 (medida CMC e características de atividade de superfície, nenhuma referência à aplicação na pele) e o documento Phytotherapy Res. 1987, 1, 127-134 (inibidor de síntese PGE2), descreve o seguinte sal de sódio de ácido 6-pentadecilsalicílico:

[013] Nenhuma indicação é dada com relação à possibilidade de usar esses compostos como um agente desodorante particularmente em uma composição que compreende um meio fisiologicamente aceitável.

[014] Alguns sais 6-alquil- ou 6-alquilen-salicílicos e particularmente os sais metálicos ou os sais de aminoácidos de ácido anacárdico já foram usados em composições cosméticas ou dermatológicas tais como produtos detergentes tais como xampus, produtos de fotoproteção, produtos para o cuidado da pele. Esses compostos são particularmente usados por suas propriedades antibacterianas, seus efeitos fotoprotetores, seus efeitos antioxidantes, suas propriedades anti-inflamatórias, para tratar a acne. Esse é o caso, por exemplo, nos pedidos de patente JP10001692, JP2010059070, JP10036887 (limpeza da pele), JP10036884, JP10036883, JP10036244, JP10029918, JP09241675, JP07285826, JP06329536, JP06329526, JP06329516, JP06092837, JP03240721, JP03240718, JP04036238. Nenhuma indicação é dada a respeito da possibilidade de utilizar esses compostos como um agente desodorante particularmente em uma composição que compreende um meio fisiologicamente aceitável.

[015] Os inventores descobriram de modo surpreendente que derivados de ácido salicílico salificados que possuem fórmula (II) detalhados a seguir, sozinhos ou em mistura, possuem uma boa eficácia desodorante e podiam ser prontamente formulados em um produto destinado a reduzir o odor corporal, sozinhos ou opcionalmente em associação com agentes antiperspirantes ou desodorantes convencionais, sem os inconvenientes mencionados acima.

[016] Como tal, a presente invenção trata do uso de pelo menos um composto que possui fórmula (II), descrito mais detalhadamente a seguir, sozinho ou em mistura, como um agente desodorante particularmente em uma composição que compreende um meio fisiologicamente aceitável.

[017] A presente invenção também trata de novos compostos que possuem a fórmula (IV) ou (V) descritos mais detalhadamente a seguir.

[018] A presente invenção também trata de uma composição que compreende em um meio fisiologicamente aceitável pelo menos um composto ou mistura de compostos que possuem a fórmula (IV) ou (V) descritos detalhadamente a seguir.

[019] A presente invenção também trata de uma composição que compreende em um meio fisiologicamente aceitável pelo menos um composto que possui a fórmula (II) ou uma mistura de compostos que possui a fórmula (II) em associação com pelo menos um agente antiperspirante e/ou pelo menos um agente desodorante adicional.

[020] A presente invenção também trata de um método cosmético para tratar o odor corporal, particularmente odor axilar, que consiste em aplicar sobre a superfície de uma matéria queratínica humana uma composição tal como definida acima.

[021] Outro objeto da presente invenção está descrito a seguir. A presente invenção está descrita mais detalhadamente a seguir.

[022] De acordo com a presente invenção, o termo "meio fisiologicamente aceitável" designa um meio apropriado para administrar uma composição pela via tópica. Um meio fisiologicamente aceitável é, de preferência, um meio cosmética ou dermatologicamente aceitável, isto é, isenta de odor, ou aspecto desagradável, e que é perfeitamente compatível com a via de administração tópica. No presente caso em que a composição se destina a ser administrada pela via tópica, isto é, por aplicação sobre a superfície da matéria queratínica em questão, tal meio é particularmente considerado como sendo fisiologicamente aceitável quando não dá origem a pontadas, retesamento ou vermelhidão inaceitáveis para o usuário.

[023] O termo "agente desodorante" designa no contexto da presente invenção qualquer agente, sozinho, com o efeito de mascarar, absorver, aumentar e/ou reduzir o odor desagradável que resulta da decomposição do suor humano. O significado de substância e agente desodorante ativo é equivalente de acordo com a presente invenção.

[024] O termo "agente antiperspirante" designa qualquer substância, sozinha, com o efeito de reduzir o fluxo de suor, reduzindo a sensação úmida sobre a pele associada com o suor humano, mascarando o suor humano. O significado de substância e agente antiperspirante ativo é equivalente de acordo com a presente invenção.

[025] O termo "matéria queratínica humana" designa na presente invenção a pele (corpo, rosto, contorno dos olhos), os fâneros particularmente o cabelo, os cílios, as sobrancelhas, e as unhas, e mais particularmente a pele.

DERIVADOS DE ÁCIDO SALICÍLICO SALIFICADO A) DEFINIÇÕES

[026] Os derivados de ácido salicílico salificado de acordo com a presente invenção, usados sozinhos ou em mistura, são escolhidos entre aqueles que correspondem à fórmula (II) a seguir, juntamente com suas formas tautoméricas, seus isômeros óticos, seus isômeros geométricos e seus solvatos tais como os hidratos:

na qual: R designa um radical hidrocarbonado saturado ou insaturado, linear ou ramificado, que compreende de 12 a 20 átomos de carbono, em que o referido radical R pode compreender uma ou uma pluralidade de insaturações etileno (do tipo ligação dupla) e Cat+ representa um cátion ou uma mistura de cátions, orgânicos ou inorgânicos, sendo opcionalmente + ou 2 +, independentemente da carga catiônica e apropriado para obter a eletroneutralidade do composto ou mistura de compostos que possui a fórmula (II). De preferência, R designa um radical hidrocarbonado saturado ou insaturado, linear ou ramificado, que compreende de 12 a 18 átomos de carbono (C12-C18) e que contém opcionalmente uma ou uma pluralidade de insaturações etilênicas. De modo particularmente preferido, R designa um radical hidrocarbonado saturado ou insaturado, linear, com C14-C16, e o referido radical contém opcionalmente 1,2 ou 3 insaturações etilênicas.

[027] Vantajosamente, o cátion Cat+ é escolhido de tal forma que o composto que possui a fórmula (II) é fisiologicamente aceitável.

[028] De acordo com a presente invenção, o termo "fisiologicamente aceitável que possui a fórmula (II)" designa qualquer composto que possui a fórmula (II) apropriada para administrar a composição que o contém pela via tópica.

[029] Entre os cátions inorgânicos Cat+, podem ser citados os metais alcalinos tais como 0 sódio (Na+), o potássio (K+); os metais alcalinos tais como o cálcio (Ca2+), 0 estrôncio (Sr2+) e magnésio (Mg2+); os metais de transição tais como o cobre (Cu2+), o ferro (Fe2+) e o manganês (Mn2+).

[030] Entre os cátions orgânicos Cat+, podem ser citadas a forma catiônica de aminas ou amónios quaternários, e mais particularmente a forma catiônica de trietanolamina, monoetanolamina, dietanolamina, hexadecilamina, N,N,N',N'-tetráquis-(hidroxi-propil-2) etileno di-amina e tris-hidroximetil aminometano.

[031] De acordo com uma forma particular da presente invenção, o cátion Cat+ é a forma catiônica de um aminoácido de forma L ou D, tal como, por exemplo, a forma catiônica de lisina, arginina, alanina, triptofano ou um amónio quaternário N+R1R2R3-L-CO2H, em que Ri, R2, R3, idênticos ou diferentes, designam um radical alquila linear saturado que compreende de 1 a 12 átomos de carbono e L designa um radical hidrocarbonado linear saturado divalente que compreende de 2 a 6 átomos de carbono.

[032] Vantajosamente, em um modo de realização, o cátion inorgânico Cat+ designa Mg2+, Zn2+ ou Cu2+.

[033] Vantajosamente em um modo de realização, o cátion Cat+ designa Na+

[034] Vantajosamente em um modo de realização, o cátion orgânico Cat+ designa a forma catiônica de trietanolamina, monoetanolamina ou dietanolamina.

[035] Vantajosamente em um modo de realização, o cátion orgânico Cat+ designa a forma catiônica de um aminoácido escolhido entre a lisina, a arginina, a alanina ou o triptofano.

[036] Vantajosamente, de acordo com outro modo de realização, o cátion Cat+ designa a forma catiônica de lisina.

[037] De acordo com uma forma particularmente preferida da presente invenção, uma mistura de pelo menos 4 compostos que possuem a fórmula (II), designados compostos (HA), (IIB) (IIC), (IID), é usada, na qual: - os radicais R de cada um dos compostos (HA), (IIB), (IIC), (HD) designam um radical hidrocarbonado linear que compreende de 12 a 18 átomos de carbono, e de preferência que possui o mesmo número de átomos de carbono para cada um dos compostos (HA), (IIB), (IIC), (HD): - o composto (HA), que possui um radical saturado R; e - o composto (IIB), que possui um radical monoinsaturado R; e - o composto (IIC), que possui um radical di-insaturado R; e - o composto (HD), que possui um radical tri-insaturado R; e e Cat+ possui o mesmo significado para cada um dos compostos (HA), (IIB) (IIC), (HD).

[038] Mais preferencialmente, uma mistura de compostos (HA), (IIB) (IIC), (HD) tais como definidos acima é utilizada, na qual: - a proporção de composto (HA), varia de 0,001 a 5%, - a proporção de composto (IIB) varia de 20 a 45%, - a proporção de composto (IIC) varia de 5 a 35%, - a proporção de composto (HD) varia de 25 a 50%, seπdo que as porcentagens são por massa em relação à massa total da mistura de compostos (HA), (IIB) (IIC) e (IID).

[039] De preferência, uma mistura de compostos que possui a fórmula (II) é usada, na qual: - a proporção de composto (HA), varia de 0,5 a 1%, - a proporção de composto (IIB) varia de 30 a 35%, - a proporção de composto (IIC) varia de 15 a 25%, a proporção de composto (IID) varia de 35 a 40%, sendo que as porcentagens são por massa em relação à massa total da mistura de compostos (HA), (IIB) (IIC) e (HD).

[040] De acordo com um modo de realização particularmente preferido, uma mistura de compostos (HA), (IIB) (IIC), (HD) é usada, na qual R designa um radical hidrocarbonado que possui 15 átomos de carbono.

[041] De acordo com uma forma particularmente preferida da presente invenção, os seguintes compostos (A), (B), (C) e (D) são usados, sozinhos ou em mistura:

e Cat+ possui o mesmo significado dado acima.

[042] De modo particularmente preferido, uma mistura específica de compostos (A), (B), (C) e (D) é usada, na qual: - a proporção de composto (A) varia de 0,001 a 5%, - a proporção de composto (B) varia de 20 a 45%, - a proporção de composto (C) varia de 5 a 35%, - a proporção de composto (D) varia de 25 a 50%, sendo que as porcentagens são por massa em relação à massa total da mistura de compostos (A), (B), (C) e (D). De preferência, - a proporção de composto (A) varia de 0,5 a 1 %, - a proporção de composto (B) varia de 30 a 35%, - a proporção de composto (C) varia de 15 a 25%, - a proporção de composto (D) varia de 35 a 40%.

[043] De acordo com um modo de realização particularmente preferido da presente invenção, dos compostos que possuem fórmula (II), os seguintes compostos 1,2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, devem ser usados, sozinhos ou em mistura:

[044] Vantajosamente, entre os compostos que possuem fórmula (II), uma mistura de compostos 1, 2, 3 e 4 deve ser usada, particularmente nas proporções dadas acima para os compostos (A), (B), (C) e (D) respectivamente, e mais preferencialmente ainda uma mistura que compreende 5% em massa de composto 1, 35% de composto 2, 23% em massa de composto 3 e 37% em massa de composto 4.

[045] De acordo com outro modo de realização, entre os compostos que possuem a fórmula (II), uma mistura de compostos 5, 6, 7 e 8 deve ser usada, particularmente nas proporções descritas acima para os compostos (A), (B), (C) e (D) respectivamente, e mais preferencialmente ainda uma mistura que compreende 5% em massa de composto 5, 35% de composto 6, 23% em massa de composto 7 e 37% em massa de composto 8.

[046] O(s) composto(s) que possuem a fórmula (II) estão de preferência presentes em quantidades que variam de 0,01 a 10% em massa e mais preferencialmente de 0,02 a 5% em massa em relação à massa total da composição.

B) Novos COMPOSTOS

[047] Alguns compostos que possuem a fórmula (II) são novos e representam um objeto específico da presente invenção.

[048] Os compostos que possuem as seguintes fórmulas (IV) e (V) estão descritos juntamente com suas formas tautoméricas, seus isômeros óticos, seus isômeros geométricos e seus solvatos:

na qual R designa um radical hidrocarbonado linear ou ramificado que possui de 12 a 20 átomos de carbono (C12-C20), que é saturado ou insaturado (uma ou uma pluralidade de insaturações etilênicas), e Orga+ representa um cátion orgânico escolhido entre a forma catiônica de mono-etanolamina, dietanolamina, hexadecilamina, N,N,N',N'- tetráquis-(hidroxi- propil-2)etileno di-amina ou tris-hidroximetil aminometano, alanina ou triptofano, um amónio quaternário N+R1R2R3-L-CO2H, na qual R1 , R2, R3, idênticos ou diferentes, designam um radical alquila linear saturado que compreende de 1 a 12 átomos de carbono e L designa um radical hidrocarbonado linear saturado divalente que compreende de 2 a 6 átomos de carbono.

[049] lnorga+ representa um cátion inorgânico escolhido entre o zinco (Zn), o cobre (Cu), o ferro (Fe2+), o estrôncio (Sr2+), o magnésio (Mg2+), ou manganês (Mn2+).

[050] Como tais, os compostos que possuem as seguintes fórmulas (IV) e (V) são novos juntamente com suas formas tautoméricas, seus isômeros óticos, seus isômeros geométricos e seus solvatos:

na qual R designa um radical hidrocarbonado linear ou ramificado que possui de 12 a 20 átomos de carbono (C12-C20), que é saturado ou insaturado (uma ou uma pluralidade de insaturações etilênicas), e Orga+ representa um cátion orgânico escolhido entre a forma catiônica de mono- etanolamina, hexadecilamina, N,N,N',N'-tetráquis-(hidroxi- propil-2)etileno di-amina ou tris-hidroximetil aminometano, alanina ou triptofano, um amónio quaternário N+R1R2R3-L-CO2H, na qual R1, R2, R3, idênticos ou diferentes, designam um radical alquila linear saturado que compreende de 1 a 12 átomos de carbono e L designa um radical hidrocarbonado linear saturado divalente que compreende de 2 a 6 átomos de carbono.

[051] lnorga+ representa estrôncio (Sr2+).

[052] Quando Orga+ designar um amónio quaternário sal, Ri; R2, Ra são de preferência idênticos e designam um radical alquila linear saturado com C1-C4, L designa um dirradical hidrocarbonado linear saturado com C2-C4, e de modo particularmente preferido, R1, R2, e R3, designam um radical metila e L designa um dirradical -CH2-.

[053] O radical R das estruturas (IV) e (V) pode conter uma ou uma pluralidade de insaturações etilênicas.

[054] De preferência, R designa um radical hidrocarbonado saturado ou insaturado, linear ou ramificado, que possui de 12 a 18 átomos de carbono (C12-C18), e que contém opcionalmente uma ou uma pluralidade de insaturações etilênicas.

[055] De modo particularmente preferido, R designa um radical hidrocarbonado linear com C12-C18, e o referido radical contém opcionalmente 1,2 ou 3 insaturações etilênicas.

[056] Entre os novos compostos que possuem fórmula (IV) ou (V), podem ser citados os seguintes compostos (A'), (B1), (C), (D'), (A"), (B"), (C") (D") e suas misturas:

em que Orga + e lπorga+ possuem o mesmo significado que descrito acima.

C) PREPARAÇÃO DE COMPOSTOS QUE POSSUEM A FORMULA (II)

[057] Os compostos que possuem a fórmula (II) de acordo com a presente invenção podem ser obtidos por meio de uma reação de salificação dos compostos ácidos correspondentes que possuem a fórmula (I).

[058] Os compostos que possuem a fórmula (I) podem ser preparados por meio de métodos conhecidos do técnico no assunto. Mais particularmente, os métodos descritos dados a título de exemplo podem ser usados.

[059] Os compostos que possuem a fórmula (I) podem ser obtidos em 2 ou 3 etapas entre os compostos A2 e B1 em relação ao diagrama a seguir. O composto A2 (x =1 -9) pode ser obtido por meio de síntese em 8 etapas tal como descrito em Chem. Pharm. Buli. 2001, 49, 18-22 a partir do composto A1.

[060] O composto B1 pode ser obtido em quatro etapas a partir do 3-butinol tal como descrito em Chem. Pharm. Buli. 2001 , 49, 18-22.

[061] O composto B2 pode ser obtido por acoplamento de Wittig entre compostos os A2 e B1 na presença de butil lítio em um solvente não polar tal como hexano por exemplo, à temperatura ambiente, em uma atmosfera inerte.

[062] O composto C pode ser obtido a partir de um composto B2 por reação com BBr3 em diclorometano por exemplo seguida por tratamento com soda em um solvente prótico tal como etanol.

em que M designa um radical hidrocarbonado saturado com CΘ- Cu, tal como, por exemplo, CeHn, ou monoinsaturado CnH2n-i em que n varia de 6 a 14 tal que -CH2-CH=CH-C5Hn, ou -CH2-CH=CH-C3H?, ou um radical hidrocarbonado que compreende duas insaturações etilênicas (di-unsaturadas) CmH2m-3 em que m varia de 6 a 14, tal que -CH2-CH=CH-CH2-CH=CH2.

[063] De acordo com a natureza do radical M, o composto C obtido compreende uma cadeia hidrocarbonada que contém 1 , 2 ou 3 insaturações (C corresponds aos compostos mono, di ou tri-insaturados que possuem a fórmula (I)).

[064] A fim de obter os compostos saturados correspondentes que possuem a fórmula (I), um radical saturado M é usado preferencialmente e a ligação dupla introduzida durante a reação de Wittig é reduzida por hidrogenação catalítica, por exemplo com Pd/C em um solvente prótico, e essa hidrogenação opcionalmente é realizada tanto no composto B2 ou depois da reação com BBrs/NaOH, no composto C.

[065] Os compostos que possuem a fórmula (II) são obtidos por meio de salificação dos compostos que possuem a fórmula (I) obtidos, de acordo com o protocolo descrito a seguir no caso específico da mistura de ácidos anacárdicos.

[066] Em um modo de realização alternativo preferido, os compostos que possuem a fórmula (II) em mistura podem também ser obtidos a partir de uma matéria prima de origem natural. Como tal, a mistura de compostos que possuem a fórmula (II) para a qual R designa uma cadeia hidrocarbonada linear com C15 pode ser obtida em 2 etapas a partir da mistura de ácido anacárdico.

[067] Em um modo de realização alternativo preferido, os compostos que possuem a fórmula (II) em mistura podem também ser obtidos a partir de uma matéria-prima de origem natural. Como tal, a mistura de compostos que possui a fórmula (II) na qual R designa uma cadeia hidrocarbonada linear com C15 pode ser obtida em 2 etapas a partir do ácido anacárdico.

[068] O ácido anacárdico é uma mistura de quatro compostos de 6- ácidos alquilsalicílicos: ácido 6-pentadecilsalicílico (A), ácido 6-[8(Z)- pentadecenil]salicílico (B), ácido 6-[8(Z), -11(Z)-pentadecadienil]salicílico (C), e ácido 6-[8(Z),11(Z),-14-pentadecatrienil]salicílico (D) (RN: 1 1034-77-8 para mistura (A), (B), (C), (D); RN: 16611 -84-0 para 6- ácido pentadecilsalicílico (A)).

[069] Em uma primeira etapa, a mistura de ácido anacárdico RN: 1 1034-77-8 pode ser obtida a partir de uma matéria "bruta" ou "natural" denominada CNSL ("Cashew Nut Shell Liquid"), extraída da casca de castanha de caju (Anacardíum occidentale), que contém geralmente 60 a 80% de ácido anacárdico.

[070] Essa mistura compreende os seguintes compostos:

[071] Ela consiste de uma "mistura C15" de origem natural.

[072] A "Mistura C15" pode ser isolada a partir de CNSL natural

SALIFICAÇÃO

[073] A preparação do sal de sódio da "mistura C15" (ácido anacárdico, RN: 1 1034-77-8 está descrita em J. Am. Mosquito Control Association 2009, 25, 386-389 e em Proceedings of the Institution of Chemists 1961 , 81-85.

[074] Os sais que possuem a fórmula (II) podem ser obtidos por adição de 1 equivalente do composto salificante ao composto (I), ou à mistura de compostos (I).

[075] Particularmente, os sais que possuem a fórmula (II) podem ser obtidos por adição de 1 equivalente ao composto salificante na forma de solução aquosa a uma solução em um álcool tal como isopropanol do composto (I), ou a mistura de compostos (I). Os sais que possuem a fórmula (II) são isolados por evaporação do solvente.

[076] Os sais de sódio ou de lisina podem ser obtidos, por exemplo, por adição de soluções aquosas, respectivamente de soda ou lisina (um equivalente), ao composto ácido sozinho ou em mistura dissolvido em um solvente tal como o metanol seguida de evaporação do solvente.

[077] A presente invenção trata ainda de composições que compreendem em um meio fisiologicamente aceitável pelo menos um composto ou mistura de compostos que possuem a fórmula (IV) ou (V) ou qualquer uma de suas formas tautoméricas, qualquer um de seus isômeros óticos, qualquer um de seus isômeros geométricos ou qualquer um de seus solvatos tais como hidratos.

[078] A presente invenção particularmente trata de uma composição, particularmente uma composição cosmética, que compreende em um meio fisiologicamente aceitável: i) pelo menos um composto que possui a fórmula (II) ou mistura de compostos que possuem a fórmula (II) ou qualquer uma de suas formas tautoméricas, qualquer um de seus isômeros óticos, qualquer um de seus isômeros geométricos ou qualquer um de seus solvatos tais como hidratos e ii) pelo menos um agente antiperspirante e/ou pelo menos outro agente desodorante (desodorante adicional) em um meio fisiologicamente aceitável.

COMPOSIÇÃO COSMÉTICA

[079] A composição de acordo com a presente invenção pode conter uma ou uma pluralidade de agentes desodorantes adicionais diferentes dos que possuem a fórmula (II), e mais particularmente diferentes dos que possuem a fórmula (IV) ou (V).

AGENTES DESODORANTES ADICIONAIS

[080] Entre os agentes desodorantes adicionais diferentes dos compostos de acordo com a presente invenção, podem ser citados, por exemplo: - Os agentes bacteriostáticos ou outros agentes bactericidas tais como o 2,4,4'-tricloro-2'-hidroxidifeniléter (Triclosan), o 2,4-dicloro-2'- hidroxidifeniléter, a 3',4',5'-triclorosalicilanilida, a 1-(-3',4'-diclorofenil)-3- (4'clorofenil)ureia (Triclocarban) ou o 3,7,11 -trimetildodeca-2, 5,10-trienol (Farnesol); os sais de amónio quaternário tais como os sais de cetiltrimetilamôno, os sais de cetilpiridínio; a clorhexidina e sais; monocaprato de diglicerol, o monolaurato de diglicerol, o monolaurate de glicerol; os sais de polihexametileno biguanida; - os sais de zinco tais como o salicilato de zinco, o fenolsulfonato de zinco, a pirrolidona carboxilato de zinco (mais conhecida como pidolato de zinco), o sulfato de zinco, o cloreto de zinco, o lactato de zinco, o gluconato de zinco, o ricinoleato de zinco, o glicinato de zinco, o carbonato de zinco, o citrato de zinco, o cloreto de zinco, o laurato de zinco, o oleato de zinco o ortofosfato, de zinco, o estearato de zinco, o tartarato de zinco, o acetato de zinco ou suas misturas; - os absorvedores de odor tais como os zeólitos, as ciclodextrinas, os silicatos de óxidos metálicos tais como os descritos no pedido US2005/063928; as partículas de óxidos metálicos modificados por um metal de transição tais como os descritos nos pedidos US2005084464 e US2005084474, os aluminosilicatos tais como os descritos no pedido EP1658863, partículas de derivados de quitosana tais como as descritas na patente US6916465; - as substâncias que inibem as reações enzimáticas responsáveis pela formação de compostos odoríferos tais como os inibidores da arilsulfatase, da 5-Lipoxigenase, aa aminociclase, β-glucoronidase; e suas misturas.

[081] Os agentes desodorantes adicionais podem estar presentes na composição de acordo com a presente invenção a uma taxa de 0,01 a 20% em massa em relação à massa total da composição, e de preferência à taxa de 0.1 a 10% em massa.

[082] As composições de acordo com a presente invenção podem conter uma ou uma pluralidade de agente antiperspirantes diferentes dos que possuem a fórmula (II), e mais particularmente diferentes dos que possuem a fórmula (IV) ou (V).

AGENTE ANTIPERSPIRANTES

[083] Os agentes antiperspirantes são escolhidos de preferência entre os sais de alumínio e/ou zircônio; os complexos de cloridrato de zircônio e cloridrato de alumínio com um aminoácido tais como os descritos na patente US-3792068. Tais complexos são geralmente conhecidos com o nome ZAG (quando o aminoácido é a Glicina). Os complexos ZAG possuem geralmente um quociente Al/Zr que varia de aproximadamente 1,67 a 12,5 e um quociente Metal/CI que varia de 0,73 a 1,93. Entre esses produtos, podem ser citados em particular o alumínio zircônio octaclorohidrex GLY, o alumínio zircônio pentaclorohidrex GLY, o alumínio zircônio tetraclorohidrato GLY e o alumínio zircônio triclorohidrato-GLY.

[084] Entre os sais de alumínio, podem ser citados o clorohidrato de alumínio, o alumínio clorohidrex, o alumínio clorohidrex PEG, o alumínio clorohidrex PG, o diclorohidrato de alumínio, o alumínio diclorohidrex PEG, o alumínio diclorohidrex PG, o alumínio sesquiclorohidrato, o alumínio sesquiclorohidrex PEG, o alumínio sesquiclorohidrex PG, os sais de alúmen, o sulfato de alumínio, o alumínio zircônio octaclorohidrato, o alumínio zircônio pentaclorohidrato, o alumínio zircônio tetraclorohidrato, alumínio zircônio triclorohidrato e mais particularmente o cloridrato de alumínio comercializado pela REHEIS como REACH 301® ou pela GUILINI CHEMIE as ALOXICOLL PF 40®. Os sais de alumínio e zircônio são, por exemplo, os que são comercializados pela REHEIS como REACH AZP-908-SUF®.

[085] O clorohidrato de alumínio na forma ativada ou não ativada deve ser usada mais particularmente.

[086] Os agentes antiperspirantes podem estar presentes na composição de acordo com a presente invenção à taxa de 0,001 a 30% em massa em relação à massa total da composição, e de preferência à taxa de 0,5 a 25% em massa.

FORMAS DE DOSAGEM

[087] A composição de acordo com a presente invenção pode ser apresentada em qualquer uma das formas de dosagem convencionalmente usadas para aplicação tópica e particularmente na forma de géis aquosos, soluções aquosas ou hidroalcoólicas. Eles podem também, por adição de uma fase graxa ou oleosa, ser apresentados na forma de dispersões tais como uma loção, emulsões de consistência líquida ou semilíquida tais como um leite, obtidas por dispersão de uma fase graxa em uma fase aquosa (O/A) ou inversamente (A/O), ou suspensões ou emulsões de consistência mole, semissólida ou sólida tais como um creme ou um gel, ou emulsões múltiplas (A/O/A ou O/A/O), microemulsões, dispersões vesiculares do tipo iônico e/ou não iônico, ou dispersões de cera/fase aquosa. Essas composições são preparadas de acordo com métodos de rotina.

[088] As composições podem ser particularmente condicionadas na forma pressurizada em um dispositivo aerossol ou em um frasco-bomba; condicionado em um dispositivo equipado com uma parada perfurada, particularmente uma grade; condicionadas em um dispositivo equipado com um aplicador roll-on; condicionadas em forma de bastão, na forma de pó solto ou compacto. A esse respeito, elas contêm os ingredientes geralmente usados nesse tipo de produtos e bem conhecidos do técnico no assunto.

[089] De acordo com mais uma forma específica da presente invenção, as composições de acordo com a presente invenção podem ser anidras.

[090] O termo composição anidra designa uma composição que contém menos de 2% em massa de água, ou menos de 0,5% de água, e particularmente isenta de água, e a água não é adicionada durante a preparação da composição, mas corresponde à água residual fornecida pelos ingredientes misturados.

[091] De acordo com mais uma forma específica da presente invenção, as composições de acordo com a presente invenção podem estar na forma sólida, particularmente em bastão.

[092] O termo "composição sólida” significa que a medida da força máxima medida por meio de análise texturométrica ao inserir uma sonda na amostra de fórmula deve ser pelo menos igual a 0,25 Newton, em particular pelo menos igual a 0,30 Newton, particularmente pelo menos igual a 0,35 Newton, avaliada em condições de medida precisas tal como indicado a seguir.

[093] As fórmulas são vertidas quando aquecidas em potes de 4 cm de diâmetro e 3 cm no fundo. O resfriamento é realizado à temperatura ambiente.

[094] A dureza das fórmulas produzidas é medida após 24 horas. Os potes que contêm as amostras são caracterizados por meio de análise texturométrica usando um texturômetro tal como comercializado pela Rheo TA- XT2, de acordo com o seguinte protocolo: uma sonda do tipo esfera de aço inoxidável de 5 mm de diâmetro é posta em contato com a amostra a uma velocidade de 1 mm/s. O sistema de medida detecta a interface com a amostra com um limiar de detecção igual a 0,005 Newtons. A sonda é inserida 0,3 mm na amostra, à taxa de 0,1 mm/s. O aparelho de medida registra a progressão da força de compressão medida ao longo do tempo, durante a fase de penetração. A dureza da amostra corresponde à média dos valores máximos da força detectada durante a penetração, para pelo menos 3 medidas.

FASE AQUOSA

[095] As composições de acordo com a presente invenção destinadas a um uso cosmético podem compreender pelo menos uma fase aquosa. Elas são particularmente formuladas em loções aquosas ou em uma emulsão água-em-óleo, óleo-em-água, ou em uma emulsão múltipla (tripla óleo-em-água-em-óleo ou água-em-óleo-em-água) (tais emulsões são conhecidas e estão descritas, por exemplo, por C. FOX em "Cosmetics and Toiletries" - Novembro de 1986 - Vol 101 - páginas 101 -112).

[096] A fase aquosa das referidas composições contém água e geralmente ainda solventes solúveis ou miscíveis em água. Os solventes hidrossolúveis ou miscíveis em água compreendem monoálcoois de cadeia curta, por exemplo com C1 -C4 tais como etanol, isopropanol; dióis ou polióis tais como o etilenoglicol, o 1,2-propilenoglicol, o 1,3-butilene glicol, o hexilenoglicol, o dietilenoglicol, o dipropileno glicol, o 2-etoxietanol, o dietileno glicol monometiléter, o trietileno glicol monometiléter e o sorbitol. O propilenoglicol e a glicerina, o propano 1,3 diol deverão ser usados mais particularmente.

[097] A composição de acordo com a presente invenção possui de preferência um pH que varia de 3 a 9 de acordo com o substrato escolhido.

[098] Quando a composição estiver na forma de emulsão, ela contém geralmente de acordo com a natureza da emulsão uma ou uma pluralidade de tensoativos emulsificantes.

[099] A quantidade total de emulsificantes deverá estar, de preferência, in a composição de acordo com a presente invenção em concentrações de substância ativa que varia de 1 a 8% em massa e mais particularmente de 2 a 6% em massa em relação à massa total da composição.

FASE GRAXA

[0100] As composições de acordo com a presente invenção podem conter pelo menos uma fase líquida orgânica não miscível em água, conhecida como a fase graxa. Ela inclui geralmente um ou uma pluralidade de compostos hidrofóbicos que tornam a fase não miscível em água. A referida fase é líquida (na ausência de um agente estruturante) à temperatura ambiente (20-25°C). De preferência, a fase líquida orgânica não miscível em água- de acordo com a presente invenção geralmente compreende pelo menos um óleo volátil e/ou um óleo não volátil e opcionalmente pelo menos um agente estruturante.

[0101] O termo "óleo" designa uma gordura líquida à temperatura ambiente (25°C) e pressão atmosférica (760mm Hg, isto é, 1,05x105 Pa). O óleo pode ser volátil ou não volátil.

[0102] O termo "óleo volátil" de acordo com a presente invenção designa qualquer composto capaz de evaporar em contato com a pele ou a fibra queratínica, em menos de uma hora, à temperatura ambiente e à pressão atmosférica. Os óleos voláteis de acordo com a presente invenção óleos são cosméticos voláteis, que são líquidos à temperatura ambiente, e possuem uma pressão de vapor diferente de zero, à temperatura ambiente e pressão atmosférica, que varia particularmente de 0,13 Pa a 40,000 Pa (10~3 a 300 mm Hg), particularmente que varia de 1,3 Pa a 13,000 Pa (0,01 a 100 mm Hg), e mais especificamente que varia de 1,3 Pa a 1300 Pa (0,01 a 10 mm Hg).

[0103] O termo óleo não volátil" designa um óleo que permanece sobre a pele ou matéria queratínica à temperatura ambiente e pressão atmosférica durante pelo menos várias horas e particularmente que possui uma pressão de vapor inferior a 10-3 mm Hg (0.13 Pa).

[0104] O óleo pode ser escolhido entre quaisquer óleos fisiologicamente aceitável e particularmente cosmeticamente aceitáveis, em particular óleos minerais, animais, vegetais, sintéticos; em particular os óleos hidrocarbonados e/ou siliconados e/ou fluorados voláteis ou não voláteis e suas misturas.

[0105] Mais especificamente, o termo "óleo hidrocarbonado" designa um óleo que compreende essencialmente átomos de carbono e hidrogênio e opcionalmente uma ou uma pluralidade de funções escolhidas entre as funções hidroxila, éster, éter, carboxílicas. Geralmente, o óleo possui uma viscosidade de 0,5 a 100 000 mPa.s, de preferência de 50 a 50 000 mPa.s e mais preferencialmente de 100 a 300 000 mPa.s.

[0106] A título de exemplos de óleos voláteis apropriados para uso na presente invenção, podem ser citados: - óleos hidrocarbonados voláteis escolhidos entre os óleos hidrocarbonados que possuem de 8 a 16 átomos de carbono, e particularmente os isoalcanos à base de petróleo C8-C16 (também conhecidos como isoparafinas) tais como o isododecano (também designado como 2,2,4,4,6- pentametilheptano), o isodecano, o isohexadecano, e por exemplo os óleos vendidos com o nome comerciais Isopars ou Permethyls, os ésteres ramificados com C8-C16, o iso-hexil neopentanoato, e suas misturas. - os silicones voláteis, tais como, por exemplo, os óleos siliconados voláteis lineares ou cíclicos, particularmente os que possuem uma viscosidade < 8 centistokes (8 10’6 m2/s), e que possuem, em particular, 2 a 7 átomos de silício, e esses silicones opcionalmente compreendem grupos alquila ou alcoxi que possuem 1 a 10 átomos de carbono, e suas misturas.

[0107] Pode ser citado, como óleo siliconado volátil apropriado para uso na presente invenção, em particular, o octametil ciclotetrassiloxano, o decametil ciclopentassiloxano, o dodecametil ciclohexassiloxano, o heptametil hexiltrissiloxano, o heptametiloctil trissiloxano, o hexametil dissiloxano, o octametil trissiloxano, o decametil tetrassiloxano, o dodecametil pentassiloxano, e suas misturas. - os óleos vegetais hidrocarbonados tais como os triglicerídeos de ácidos graxos líquidos que possuem de 4 a 24 átomos de carbono tais como triglicerídeos heptanoico ou octanoico, ou os óleos de germe de trigo, oliva óleos, amêndoas doces, palma, colza, algodão, alfalfa, sementes de papoula, abóbora moranga, abóbora, sementes de groselha negra, prímula, milheto, cevada, quinoa, centeio, cártamo, noz molucana, passiflora, rosa mosqueta, girassol, milheto, soja, abóbora, sementes de uva, gergelim, avelã, damasco, macadâmia, rícino, avocado, triglicerídeos dos ácidos caprílico/cáprico tais como os vendidos pela Stearineries Dubois ou os vendidos com os nomes comerciais Miglyol 810, 812 e 818 pela Dynamit Nobel, jojoba óleo; os hidrocarbonetos lineares ou ramificados de origem mineral ou sintética, tais como as parafinas líquidas e seus derivados, a vaselina, os polidecenos, os polibutenos, o poliisobuteno hidrogenado tal como o Parleam, o esqualano; - os éteres sintéticos que possuem 10 a 40 átomos de carbono tais como o dicapriléter; - os ésteres sintéticos particularmente de ácidos graxos tais como os óleos que possuem a fórmula R1COOR2 na qual R1 representa o resíduo de um ácido graxo superior linear ou ramificado que compreende 1 a 40 átomos de carbono e R2 representa uma cadeia hidrocarbonada, particularmente ramificada que contém 1 a 40 átomos de carbono na qual R1 + R2 > 10 tais como o isononanoato de isononila, o miristato de isopropila, o palmitato de isopropila, o benzoato de álcool com C12 a C15, - os álcoois graxos líquidos à temperatura ambiente com uma cadeia carbonada saturada e/ou insaturada que possui 12 a 26 átomos de carbono tais como o octil dodecanol; - os óleos siliconados, tais como os polidimetilssiloxanos (PDMS) que são não voláteis, lineares (dimeticona) ou cíclicos (ciclometiconas); os polidimetilsiloxanos que compreendem grupos alquila, alcoxi ou fenila que são pendentes ou na extremidade da cadeia siliconada, e os grupos possuem 2 a 24 átomos de carbono; os silicones fenilados, tais como as fenil trimeticonas, as fenil dimeticonas, os feniltrimetilsiloxidifenilsiloxanos, as difenil dimeticonas, os difenilmetildifenil-trisiloxanos ou os (2-feniletil)trimetilsiloxissilicatos, e suas misturas.

ADITIVOS

[0108] As composições cosméticas de acordo com a presente invenção podem ainda compreender adjuvantes cosméticos escolhidos entre os amaciantes, os antioxidantes, os opacificantes, os estabilizadores, os agentes hidratantes, as vitaminas, os bactericidas, os conservantes, os polímeros, os perfumes, um agente estruturante de fase graxa particularmente escolhido entre as ceras, os compostos pastosos, os agentes gelificantes; as cargas orgânicas ou inorgânicas; os agentes espessantes ou de suspensão, os propelentes ou qualquer outro ingrediente habitualmente utilizado em cosméticos para esse tipo de aplicação.

[0109] Evidentemente, o técnico no assunto tomará todos os cuidados ao escolher o(s) composto(s) opcionais de tal maneira que as propriedades vantajosas intrinsicamente associadas com a composição cosmética de acordo com a presente invenção não sejam, ou não sejam praticamente, alteradas pela(s) adição(ões) considerada(s)

AEROSSOL(SÓIS)

[0110] As composições de acordo com a presente invenção podem ser pressurizadas e condicionadas em um dispositivo aerossol que consiste de: (A) pelo menos um recipiente que compreende uma composição de acordo com a presente invenção, (B) pelo menos um propelente e pelo menos um meio para distribuir a referida composição em forma aerossol.

[0111] Os propelentes geralmente usados nesse tipo de produto e bem conhecidos do técnico no assunto, tais como, por exemplo, o dimetiléter (DME); os hidrocarbonetos voláteis tais como o n-butano, o propano, o isobutano, e suas misturas, opcionalmente com pelo menos um hidrocarboneto clorado e/ou fluorado; entre esses últimos, podem ser citados os compostos vendidos pela Dupont de Nemours com o nomes comerciais Freon® e Dymel®, e em particular o monofluorotriclorometano, o difluorodiclorometano, o tetrafluorodicloroetano e o 1,1 -difluoroetano particularmente vendido com o nome comercial DYMEL 152 A® by DUPONT. O dióxido de carbono, o óxido nitroso, o nitrogênio ou o ar comprimido também podem ser usados como propelente.

[0112] As composições que contêm partículas de perlita tais como definidas acima e o(s) propelente(s) podem estar situados no mesmo compartimento ou em diferentes compartimentos no recipiente aerossol. De acordo com a presente invenção, a concentração de propelente varia geralmente de 5 a 95% por massa pressurizada e mais preferencialmente de 50 a 85% em massa em relação à massa total da composição pressurizada.

[0113] Os meios de distribuição, que fazem parte do dispositivo aerossol, geralmente consistem de uma válvula de distribuição controlada por uma cabeça de distribuição, que compreende por sua vez um bico através do qual a composição aerossol é pulverizada. O recipiente que contém a composição pressurizada pode ser opaco ou transparente. Ele pode ser feito de vidro, material polimérico ou metálico, opcionalmente revestido com uma camada de esmalte protetor.

[0114] As expressões "entre ... e ..." e "que varia de ... a ... " devem ser entendidas como incluindo os limites, salvo especificação contrário.

[0115] Os exemplos a seguir ilustram a presente invenção sem limitar seu alcance.

[0116] Nos exemplos, a temperatura é ambiente (20-25°C), a pressão atmosférica (101 325 Pa), salvo especificação contrária. A massa dos ingredientes é expressa em porcentagem e, relação à massa da composição total em questão.

EXEMPLOS EXEMPLO 1 SÍNTESE EXEMPLO 1

.1

PREPARAÇÃO DA MISTURA M1 DE SAL DE LISINA

[0117] A Mistura M1 que consiste dos seguintes compostos salificados 5, 6, 7 e 8 foi preparada:

32,82 g (1 equivalente) de L-lisina (referência Aldrich L5501) em 150 mL de água são adicionados lentamente a 80 g de mistura MO dos seguintes compostos:

(massa molar média = 356 g/mol) solubilizados em 500 ml_ de MeOH a uma temperatura de 10/15°C. No fim da adição, pH=7. A solução é evaporada até ficar desidratada e resultar em um pó bege.

[0118] Análises: NMR, análise elementar confirmando que o composto esperado foi obtido.

EXEMPLO 1

.2.

PREPARAÇÃO DA MISTURA M2 DE SAL DE SÓDIO

[0119] A Mistura M2 que consiste que consiste dos seguintes compostos salificados 1,2, 3 e 4 foi preparada:

8,98 g (1 equivalente) de soda (NaOH) em 100 mL de água são adicionados lentamente a 80 g de mistura M0 dos seguintes compostos:

(massa molar média = 356 g/mol) solubilizados em 500 mL de MeOH a uma temperatura de 10/15°C. No fim da adição, pH=7,4. A solução é evaporada até ficar desidratada e resultar em um pó bege.

[0120] As análises confirmaram que a mistura esperada M2 foi obtida.

EXEMPLO 2 EFEITO SOBRE CORYNEBACTERIUM XEROSIS

[0121] Princípio do teste: colocar em contato concentrações decrescentes de compostos em avaliação com um inoculo idêntico de micro- organismos em um meio de cultura apropriado para o crescimento de C. xerosis. Após incubação da microplaca por 24 a 48 horas de acordo com as cepas, a Densidade Ótica (620 nm) é medida e os resultados são expressos como porcentagem de crescimento calculada em relação a um controle de crescimento desprovido do composto em avaliação.

[0122] Definição de MIC (concentração inibitória mínima): a concentração mais baixa de composto em avaliação que limita significativamente o crescimento em comparação com o controle é considerada inibitória.

[0123] As diluições dos compostos em avaliação são realizadas em ágar a 1 :1000, permitindo, para os compostos dispersíveis em avaliação, dispensar o uso de um solvente que poderia introduzir um viés na avaliação dos compostos. A faixa de concentração escolhida foi: 1%, 0,3%, 0,03% e 0,003%. Cada concentração foi testada três vezes.

[0124] Para assegurar que atividade inibitória potencial não estava associada com um efeito de pH, o pH do meio de cultura foi verificado no fim da incubação.

[0125] As misturas de compostos M0 e M2 foram avaliadas com base nesse protocolo, juntamente com ácido n-octanoil-5-salicílico (comparação).

[0126] A mistura MO é uma mistura de ácidos anacárdicos (comparação) ("mistura C15") descrita acima.

[0127] A mistura M2 é a "mistura de sal de sódio C15" (invenção) de acordo com o exemplo 1.2.

[0128] Foi observado que as misturas MO e M2 e o composto de ácido n-octanoil-5-salicílico inibem o crescimento de C. xerosis, mas a mistura M2 que possui a fórmula (II) é muito mais eficaz em relação ao crescimento de C xerosis que a mistura MO que possui fórmula (I) tal como indicado na tabela 1. TABELA 1

EXEMPLO 3 EFEITO ANTI-ODOR (EM SUOR INCUBADO)

[0129] A atividade desodorante foi avaliada no teste ex-vivo de avaliação olfatória, em suor incubado.

[0130] Cada composto em avaliação foi introduzido à taxa de 0,3 mg em 1 ml_ de suor. Os compostos em avaliação foram pesados em frascos de pílulas de 25 ou 30 mL e 1 ml_ obtido a partir de uma poça de suor fresco foi então adicionado. Os frascos de pílulas foram hermeticamente fechados e colocados em um incubador a 35°C durante 24 horas. Depois de terem sido retiradas do incubador, os frascos de pílulas foram abertos e deixados esfriar à temperatura ambiente.

[0131] Um painel de dezesseis pessoas realizou uma análise olfatória de cada frasco de pílulas. A eficácia de cada composto avaliado foi determinada em comparação com um controle negativo (suor incubado sozinho). TABELA 2

[0132] Foi observado que as misturas MO e M2 e o composto ácido n-octanoil-5-salicílico reduzem o odor desagradável de suor incubado e que o composto M2 permite reduzir o odor do suor muito mais significativamente que a mistura MO ou o composto ácido n-octanoil-5-salicílico. EXEMPLO 4 FORMULAÇÕES EXEMPLO 4.1 FORMULAÇÃO DESODORANTE

[0133] (% massa em relação à massa de composição total).

[0134] A composição produz um efeito desodorante. EXEMPLO 4.2 FORMULAÇÃO DESODORANTE

[0135] (% massa em relação à massa de composição total).

[0136] A composição produz um efeito desodorante. EXEMPLO 4.3 FORMULAÇÃO DESODORANTE E ANTIPERSPIRANTE

[0137] (% massa em relação à massa de composição total).

[0138] A composição produz um efeito desodorante e antiperspirante. EXEMPLO 4.4 FORMULAÇÃO DESODORANTE E ANTIPERSPIRANTE

[0139] (% massa em relação à massa de composição total).

[0140] A composição produz um efeito desodorante e antiperspirante.

Claims

1. USO COMO AGENTE DESODORANTE DE PELO MENOS UM COMPOSTO OU MISTURA DE COMPOSTOS, caracterizado por possuir a fórmula (II) para tratar o odor corporal, particularmente odor axilar:

na qual R designa um radical hidrocarbonado saturado ou insaturado, linear ou ramificado, que compreende de 12 a 20 átomos de carbono, na qual o referido radical R pode compreender uma ou uma pluralidade de insaturações etileno (do tipo ligação dupla) e Cat+ representa um cátion ou uma mistura de cátions, orgânicos ou inorgânicos, apropriado para obter a eletroneutralidade do composto ou mistura de compostos que possuem a fórmula (II).

2. USO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo R designar um radical hidrocarbonado linear ou ramificado que compreende de 12 a 18 átomos de carbono (C12-C18), e que contém opcionalmente uma ou uma pluralidade de insaturações etilênicas, e mais preferencialmente R designa um radical hidrocarbonado linear com C14-C16, e o referido radical contém opcionalmente 1,2 ou 3 insaturações etilênicas

3. USO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 2, caracterizado por - o cátion inorgânico Cat+ ser escolhido entre os metais alcalinos, os metais alcalinos-terrosos, os metais de transição; - o cátion orgânico Cat+ ser escolhido entre a forma catiônica de uma amina ou um amónio quaternário.

4. USO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo Cat+ orgânico ser a forma catiônica de um aminoácido de forma L ou D ou um amónio quaternário N+R1R2R3-L-CO2H, em que Ri, R2, R3, idênticos ou diferentes, designam um radical alquila linear saturado que compreende 1 a 12 átomos de carbono e L designa um radical hidrocarbonado linear saturado divalente que compreende de 2 a 6 átomos de carbono.

5. USO, de acordo com a reivindicação 3, caracterizado pelo Cat+ representar Na+.

6. USO, de acordo com a reivindicação 3, caracterizado pelo Cat+ ser a forma catiônica de lisina.

7. USO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado pela mistura de pelo menos 4 compostos que possuem a fórmula (II), designados compostos (HA), (IIB) (IIC), (IID), ser usada, em que: - os radicais R de cada um dos compostos (HA), (IIB), (IIC), (HD) designam um radical hidrocarbonado linear que compreende de 12 a 18 átomos de carbono, e de preferência que possui o mesmo número de átomos de carbono para cada um dos compostos (HA), (IIB), (IIC), (HD): - o composto (HA), que possui um radical saturado R; e - o composto (IIB), que possui um radical monoinsaturado R; e - o composto (IIC), que possui um radical di-insaturado R; e - o composto (HD), que possui um radical tri-insaturado R; e e Cat+ possui o mesmo significado para cada um dos compostos (HA), (IIB) (IIC), (HD)

8. USO, de acordo com a reivindicação 7, caracterizado por uma mistura dos compostos (HA), (IIB), (IIC), (HD) ser usada, em que: - a proporção de composto (HA) varia de 0,001 a 5%, - a proporção de composto (IIB) varia de 20 a 45%, - a proporção de ∞mposto (IIC) varia de 5 a 35%, - a proporção de composto (HD) varia de 25 a 50%, seπdo que as porcentagens são por massa em relação à massa total da mistura de compostos (HA), (IIB), (IIC)e(IID).

9. USO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 7 a 8, caracterizado por uma mistura dos compostos (HA), (IIB), (HC), (HD) ser usada, em que R designa um radical hidrocarbonado que possui 15 átomos de carbono.

10. USO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado pelo composto que possui a fórmula (II) ser escolhido entre os seguintes compostos (A), (B), (C) e (D), sozinhos ou em mistura:

e mais preferencialmente está na forma de uma mistura de compostos (A), (B), (C) e (D) e mais particularmente uma mistura na qual: - a proporção de composto (A) varia de 0,001 a 5%, - a proporção de composto (B) varia de 20 a 45%, - a proporção de composto (C) varia de 5 a 35%, - a proporção de composto (D) varia de 25 a 50%, sendo que as porcentagens são por massa em relação à massa total da mistura de compostos (A), (B), (C) e (D).

11. USO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado pelo composto que possui a fórmula (II) ser escolhido entre os seguintes compostos 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, sozinhos ou em mistura:

e mais preferencialmente o composto (II) é uma mistura dos compostos 1, 2, 3 e 4 ou uma mistura do compostos 5, 6, 7 e 8, e mais preferencialmente ainda uma mistura em que os compostos 1, 2, 3, 4 ou os compostos 5, 6, 7 e 8 estão nas mesmas proporções que os compostos (A), (B), (C) e (D) de acordo com a reivindicação 8, respectivamente.

12. USO, de acordo com a reivindicação 11, caracterizado pelo composto que possui a fórmula (II) ser escolhido entre as seguintes misturas: (i) uma mistura que compreende 5% em massa de composto 1, 35% de composto 2, 23% em massa de composto 3 e 37% de composto 4; (ii) uma mistura que compreende 5% em massa de composto 5, 35% de composto 6, 23% em massa de composto 7 e 37% de composto 8.

13. COMPOSTO, caracterizado por corresponder a qualquer uma das seguintes fórmulas (IV) e (V) juntamente com suas formas tautoméricas, seus isômeros óticos, seus isômeros geométricos e seus solvatos:

na qual R designa um radical hidrocarbonado linear ou ramificado que possui de 12 a 20 átomos de carbono (C12-C20), que é saturado ou insaturado e Orga+ representa um cátion orgânico escolhido entre a forma catiônica de mono- etanolamina, hexadecilamina, N,N,N',N'-tetráquis- (hidroxi-propil-2)etileno di-amina, tris-hidroximetil aminometano, alanina ou triptofano; um amónio quaternário N+R1R2R3-L-CO2H, na qual R1, R2, R3, idênticos ou diferentes, designam um radical alquila linear saturado que compreende de 1 a 12 átomos de carbono e L designa um radical hidrocarbonado linear saturado divalente que compreende de 2 a 6 átomos de carbono; - Inorga+ representa estrôncio (Sr2+).

14. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 13, escolhido entre os seguintes compostos (A’), (B’)> (C’), (C”), (D”) juntamente com suas misturas:

caracterizado por Orga + e lnorga+ significado que indicado na reivindicação 13.

15. COMPOSIÇÃO, caracterizada por compreender, em um meio fisiologicamente aceitável, pelo menos um composto ou a mistura de compostos que possuem a fórmula (IV) ou (V) ou qualquer uma de suas formas tautoméricas, seus isômeros óticos, seus isômeros geométricos ou seus solvatos, tais como definidos em qualquer uma das reivindicações 13 a 14.

16. COMPOSIÇÃO, caracterizada por compreender em um meio fisiologicamente aceitável: i) pelo menos um composto ou uma mistura de compostos que possuem a fórmula (II) ou qualquer uma de suas formas tautoméricas, seus isômeros óticos, seus isômeros geométricos ou seus solvatos, tais como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 14, ii) pelo menos um agente antiperspirante e/ou pelo menos mais um agente desodorante.

17. DISPOSITIVO AEROSSOL, caracterizado por consistir em: (A) pelo menos um recipiente que compreende uma composição, tal como definida em qualquer uma das reivindicações 15 a 16. (B) pelo menos um propelente e pelo menos um meio para distribuir a referida composição em forma aerossol.

18. MÉTODO COSMÉTICO PARA TRATAR O ODOR CORPORAL, particularmente odor axilar, caracterizado por consistir em aplicar sobre a superfície da matéria queratínica humana uma composição, tal como definida em qualquer uma das reivindicações 15 a 17.