FR3015239A1 - Utilisation d'au moins un derive hydroxypropyl trialkylammonium comme agent deodorant - Google Patents
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Abstract
La présente invention concerne l'utilisation d'un ou plusieurs dérivés d'hydroxypropyl trialkylammonium de formule (I) telle que définie ci-après pour traiter les odeurs corporelles, en particulier les odeurs axillaires. L'invention porte également sur un procédé de traitement des odeurs corporelles mettant en œuvre une composition comprenant de tels composés. L'invention a de même pour objet une composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, un ou plusieurs dérivés d'hydroxypropyl trialkylammonium de formule (I) et un ou plusieurs actifs anti-transpirants et/ou un ou plusieurs actifs déodorants additionnels. La présente invention concerne aussi un ou plusieurs composés particuliers dérivés d'hydroxypropyl trialkylammonium.
Description
Utilisation d'au moins un dérivé hydroxypropyl trialkylammonium comme agent déodorant La présente invention concerne l'utilisation d'un ou plusieurs dérivés d'hydroxypropyl trialkylammonium de formule (I) telle que définie ci-après pour traiter les odeurs corporelles, en particulier les odeurs axillaires. L'invention porte également sur un procédé de traitement des odeurs corporelles mettant en oeuvre une composition comprenant de tels composés.
L'invention a de même pour objet une composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, un ou plusieurs dérivés d'hydroxypropyl trialkylammonium de formule (I) et un ou plusieurs actifs anti-transpirants et/ou un ou plusieurs actifs déodorants additionnels.
La présente invention concerne aussi un ou plusieurs composés particuliers dérivés d'hydroxypropyl trialkylammonium ainsi que les compositions les contenant, notamment les compositions dans un milieu physiologiquement acceptable. Dans le domaine cosmétique, il est bien connu d'utiliser en application topique, des produits déodorants contenant des substances actives de type anti-transpirant ou de type déodorant pour diminuer voire supprimer les odeurs corporelles, notamment axillaires, qui sont généralement désagréables. La sueur eccrine ou apocrine est généralement peu odorante lorsqu'elle est sécrétée. C'est sa dégradation par les bactéries via des réactions enzymatiques qui produit des composés malodorants. Les actifs déodorants ont ainsi pour fonction de diminuer ou d'empêcher la formation des mauvaises odeurs. Les substances déodorantes détruisent en général la flore bactérienne résidente. Parmi ces substances, les plus employées sont le Triclosan (2,4,4'-trichloro-2'-hydroxydiphényléther) et le farnésol qui présentent généralement l'inconvénient de modifier de façon importante l'écologie de la flore cutanée. De plus, le Triclosan présente le désavantage d'être inhibé par la présence de certains composés, comme par exemple les tensioactifs non ioniques, couramment utilisés dans la formulation de compositions cosmétiques.
Enfin, le caractère insoluble du Triclosan dans l'eau ne permet pas non plus son incorporation dans des formules essentiellement aqueuses. Les substances déodorantes peuvent également diminuer la croissance des bactéries. Parmi ces substances, on peut citer les chélatants de métaux de transition comme le 1'EDTA ou le DPTA. Ces matériaux présentent l'inconvénient de priver le milieu des métaux nécessaires à la croissance des bactéries. Il existe donc encore un réel besoin de développer des composés actifs qui présentent une activité déodorante satisfaisante et qui sont faciles à formuler dans des compositions destinées à diminuer la transpiration et/ou les odeurs, en particulier chez l'être humain, et plus particulièrement pour lutter contre les odeurs corporelles, et plus spécifiquement les odeurs axillaires. Certains dérivés d'hydroxypropylammonium quaternaires sont connus dans le domaine cosmétique par la demande de brevet EP847986 mais leur utilisation en tant qu'agent déodorant n'est pas suggérée, ni les compositions associant ces composés avec des agents anti-transpirants et/ou déodorants additionnels. La demanderesse a découvert, de façon surprenante, que l'utilisation d'un ou plusieurs composés de formule (I), telle que définie ci-après, permettait de traiter efficacement les odeurs corporelles, notamment les odeurs axillaires, et que ces derniers pouvaient être facilement formulés dans des compositions destinées à diminuer la transpiration et/ou les odeurs corporelles, seuls ou éventuellement en association avec des actifs anti-transpirants et/ou des actifs déodorants classiques, et ceci sans rencontrer les inconvénients évoqués précédemment. En particulier, le ou les composés de formule (I) selon l'invention présentent une activité déodorante efficace vis-à-vis des odeurs corporelles, notamment dès deux heures après leur application sur la surface de la peau. De plus, le ou les composés de formule (I) selon l'invention présentent encore une activité déodorante satisfaisante au bout de 24 heures. La présente invention a donc notamment pour objet l'utilisation pour le traitement des odeurs corporelles, notamment des odeurs axillaires, d'un ou plusieurs composés de formule (I) suivante, leurs isomères optiques et/ou isomères géométriques : O R3 X R 0 N/R 2 OH Ri (I) Formule (I) dans laquelle : - R représente : - un radical alkyle en Ci-C29, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, éventuellement substitué par un à six radicaux hydroxy, un à six radicaux -NR'R" où R' et R" désignent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C6 ou un radical acyle en Ci-C6, - un radical aralkyle en C1-C29, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, la partie aryle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxy, - un radical aryle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxy ; - R1, R2 et R3 représentent, indépendamment les uns des autres, un radical alkyle linéaire en Ci-C6 ; l'électroneutralité des composés de formule (I) est assurée par un anion externe X- ; X- désignant un anion ou un mélange d'anions organiques ou inorganiques. Avantageusement, l'anion X- est choisi de telle sorte que le composé de formule (I) est physiologiquement acceptable.
Au sens de la présente invention, on entend désigner par « composé de formule (I) physiologiquement acceptable », tout composé de formule (I) convenant à l'administration d'une composition le contenant par voie topique. Un composé de formule (I) physiologiquement acceptable est préférentiellement un composé de formule (I) cosmétiquement ou dermatologiquement acceptable, c'est-à-dire sans odeur, ou aspect désagréable, et qui est parfaitement compatible avec la voie d'administration topique. Dans le cas présent où la composition est destinée à être administrée par voie topique, c'est à dire par application en surface de la matière kératinique considérée, un tel composé est en particulier considéré comme physiologiquement acceptable lorsqu'il ne génère pas de picotement, tiraillement ou rougeur inacceptable pour l'utilisateur. Le ou les composés de formule (I) ainsi définie peuvent être utilisés, seuls ou mélanges, en tant qu'agent déodorant, dans une composition comprenant un milieu physiologiquement acceptable. En d'autres termes, l'invention porte sur l'utilisation d'un ou plusieurs composés de formule (I), telle que définie précédemment, en tant qu'agent déodorant, seuls ou en mélange notamment dans une composition comprenant un milieu physiologiquement acceptable.
L'invention concerne également une composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, un ou plusieurs composés de formule (I) telle que définie précédemment et un ou plusieurs actifs anti-transpirants et/ou un ou plusieurs actifs déodorants additionnels différents des composés de formule (I).
De la même façon, l'invention est relative à l'utilisation de ladite composition pour traiter les odeurs corporelles et/ou la transpiration humaine. Un autre objet de la présente invention porte sur un procédé de traitement cosmétique des odeurs corporelles, en particulier des odeurs axillaires, consistant à appliquer sur la surface d'une matière kératinique humaine, de préférence la peau humaine et de préférence les aisselles, une composition comprenant un ou plusieurs composés de formule (I) telle que définie précédemment.
Par ailleurs, l'invention est aussi relative à des composés particuliers de formules (IA), (IB), (IC), (ID), (IE), (IF), (10) ou (11) telles que définies ci-après. D' autre part, l'invention a également pour objet une 5 composition, notamment dans un milieu physiologiquement acceptable, comprenant un ou plusieurs composés de formules (IA), (IB), (IC), (ID), (IE), (IF), (10) ou (11) telles que définies ci-après. D' autres caractéristiques et avantages de l'invention apparaîtront plus clairement à la lecture de la description et des 10 exemples qui suivent. Dans ce qui va suivre, et à moins d'une autre indication, les bornes d'un domaine de valeurs sont comprises dans ce domaine. L'expression « au moins un » est équivalente à l'expression « un ou plusieurs ». 15 Au sens de la présente invention, on entend désigner par « milieu physiologiquement acceptable », un milieu convenant à l'administration d'une composition par voie topique. Un milieu physiologiquement acceptable est préférentiellement un milieu cosmétiquement ou dermatologiquement acceptable, c'est-à-dire sans 20 odeur, ou aspect désagréable, et qui est parfaitement compatible avec la voie d'administration topique. Dans le cas présent où la composition est destinée à être administrée par voie topique, c'est-à-dire par application en surface de la matière kératinique considérée, un tel milieu est en particulier considéré comme physiologiquement 25 acceptable lorsqu'il ne génère pas de picotement, tiraillement ou rougeur inacceptable pour l'utilisateur. Par « actif déodorant », on entend dans le cadre de la présente invention tout actif qui, à lui seul, a pour effet de masquer, absorber, améliorer et/ou diminuer l'odeur désagréable résultant de la 30 décomposition de la sueur humaine. Un actif et un agent déodorant ont un sens équivalent selon la présente invention. Par « actif anti-transpirant », on entend toute substance qui, à elle seule, a pour effet de diminuer le flux sudoral, de diminuer la sensation sur la peau d'humidité liée à la sueur humaine, de masquer la sueur humaine. Un actif et un agent anti-transpirant ont un sens équivalent selon la présente invention. Par « matière kératinique humaine », on entend dans la présente invention, la peau (corps, visage, contour des yeux), les fibres kératiniques humaines comme les cheveux, les poils, les cils et sourcils, les ongles. I. Composés de formule (I) Les composés selon la présente invention sont des dérivés d'hydroxypropyl trialkylammonium salifiés de formule (I) car ils comportent dans leur structure une partie hydroxypropyl trialkylammonium. En particulier, ces composés sont des sels d'esters d'hydroxypropyl trialkylammonium.
X- désigne un anion ou un mélange d'anions organiques ou inorganiques. De préférence, X- est un anion choisi parmi les halogénures, en particulier le chlorure, le bromure et l'iodure, les sulfates, les phosphates ; le carbonate ; l'hydrogénocarbonate ; le méthanesulfonate ; le para-toluènesulfonate ; le camphresulfonate ; le tartrate ; le citrate ; le lactate ; l'acétate. Les composés de formule (I) sont préférentiellement ceux pour lesquels X- désigne un anion inorganique. Plus préférentiellement, les composés de formule (I) sont tels que X- désigne un anion halogénure, notamment chlorure.
Selon un mode de réalisation, R1, R2 et R3 représentent un radical méthyl. De préférence, dans la formule (I) des composés selon la présente invention, sont tels que pris ensembles ou séparément : - R représente : - un radical alkyle en C3-C25, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, - un radical aralkyle Ph-L-, dans lequel L représente un radical divalent hydrocarboné, linéaire ou ramifié, en C1-C10 saturé ou insaturé, - un radical phényle éventuellement substitué par un radical hydroxy, - R1, R2 et R3 représentent un radical méthyl, X- désignant un anion ou un mélange d'anions organiques ou inorganiques cosmétiquement acceptables. De préférence, dans la formule (I) des composés selon la présente invention, R, R1, R2, R3 et X-, tels que pris ensemble, correspondent à la signification donnée précédemment. De manière plus préférée, dans la formule (I) des composés selon la présente invention, - R représente : - un radical alkyle en C3-C25, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, - un radical aralkyle Ph-L- dans lequel L représente un radical divalent en Ci-C6 saturé, - un radical phényle éventuellement substitué par un radical hydroxy, - R1, R2 et R3 représentent un radical méthyl, X- désignant un anion ou un mélange d'anions organiques ou inorganiques tels que définis précédemment. Selon un mode de réalisation préféré, R représente un radical alkyle en C5-C17, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; R1, R2 et R3 représentent un radical méthyl et X- désigne un anion halogénure, notamment chlorure.
De préférence, les composés de formule (I) selon l'invention sont choisis parmi les composés suivants ainsi que leurs formes isomères géométriques et/ou optiques, notamment stéréoisomères et diastéréoisomères, X- ayant la même signification que précédemment: Composé Structure 1 \/\_.--0 \ OH /± N- X O I ç 2 0 0 H X 0 \ < \ 1+ N- 3 0 0 OH X \ < \ 1+ N- 4 O 0 H X ç1, O N - 0 OH X \ ç 1, 0 N- I 6 \ / O OH X \ ç 1+ O N - i 7 \ / \ / OOH x \ 0 ç i. N - i 8 \ ...-- ° X O OH \ <\ N1+- 1 9 I O O X 0 H /+ \ 10 0 0 OH < fi+ \ NI X \ 11 0 0 OH /, NI X 0 ç 12 o X / o / / HO -N / \ 13 N.V. X ---- () c ^ rj / HO Ç -N / \ 14 0 x 0 HO -N / \ 15 0 x 0 / 0 -N / \ 16 lei o \ X OH O ç i. N- 1 17 el OH X 0 OH < \ 0 1+ \ N- I 18 . 0 o \ X OH (\ N+ \ N- I De préférence, les composés de formule (I) selon la présente invention sont choisis parmi les composés (1) à (18) pour lesquels X-correspond à un anion halogénure, et plus particulièrement un anion chlorure Cr De manière plus préférée, les composés de formule (I) selon la présente invention sont choisis parmi les composés 2, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, et plus préférentiellement encore parmi les composés 2, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18 pour lesquels X-correspond à un anion halogénure et plus particulièrement un anion chlorure Cr Les composés de formule (I) selon la présente invention peuvent être obtenus en deux étapes selon le mode opératoire ci-après : R1 N/- R2 X "R3 étape 1 X- R1 1+ N-R2 R3 Ry0H 0 étape 2 0 OH X- \ R1 1, 0 N-R2 R3 Etape 1 : L'intermédiaire de type 2,3-époxy propyl trialkylammonium est obtenu par substitution de l'épihalohydrine par l'amine tertiaire RiR2R3N correspondante. Un mélange de l'épihalohydrine (1 équivalent) et de l'amine tertiaire RiR2R3N (1 équivalent) dans un solvant polaire, tel que l'eau ou le méthanol, est agité à 20-100°C pendant 12 à 72 heures. Le solvant est ensuite évaporé et le résidu est engagé directement dans l'étape 2. Le document Journal of Dispersion Science and Technology 2010, 31, p1362-1369 donne un exemple de cette méthodologie (X = CL, R1=R2=R3=E-0.
Etape 2 : Les composés faisant l'objet de la présente invention peuvent être obtenus par réaction entre le dérivé de 2,3-époxy propyl trialkylammonium et l'acide carboxylique correspondant, en milieu basique.
L'acide carboxylique RCOOH (1 équivalent) est dissout dans un solvant polaire tel qu'un mélange isopropanol/acétone. Une quantité catalytique de base telle que NaHCO3 (0.05 équivalent) et le 2,3-époxy propyl trialkylammonium (1 équivalent) sont ensuite additionnés à température ambiante et le mélange réactionnel est maintenu à une température pouvant varier de 0 à 100°C pendant 1 à 48 heures, jusqu'à ce que la réaction soit complète. L'ester attendu est alors isolé selon des méthodes bien connues de l'homme du métier.30 Comme mentionné précédemment, l'invention porte en outre sur l'utilisation d'un ou plusieurs composés de formule (I), telle que définie précédemment, en tant qu'agent déodorant, seuls ou en mélange notamment dans une composition comprenant un milieu physiologiquement acceptable. Les composés de l'invention peuvent également être obtenus selon le procédé décrit dans EP847985. II. Compositions Comme indiqué précédemment, l'invention concerne aussi une composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, un ou plusieurs composés de formule (I) telle que définie précédemment et un ou plusieurs actifs anti-transpirants et/ou un ou plusieurs actifs déodorants additionnels différents des composés de formule (I). L'invention concerne également une composition, notamment dans un milieu physiologiquement acceptable, caractérisée en ce qu'elle comprend un ou plusieurs composés de formules (IA), (IB), (IC), (ID), (IE), (IF), (10) ou (11) telles que définies ci-après. De préférence, les composés de formule (I) utilisées dans lesdites compositions sont des sels inorganiques desdits composés, notamment ceux pour lesquels X- correspond à un anion halogénure et de préférence chlorure CL.
Le ou les composés de formule (I) sont de préférence présents dans des quantités allant de 0,01 à 10% en poids et plus préférentiellement de 0,02 à 5% et plus préférentiellement encore de 0,1 à 5% en poids par rapport au poids total de la composition Lorsqu'ils sont présents, les actifs anti-transpirants sont choisis de préférence parmi les sels d'aluminium et/ou de zirconium ; les complexes d'hydroxychlorure de zirconium et d'hydroxychlorure d'aluminium avec un acide aminé tels que ceux décrits dans le brevet US-3792068. De tels complexes sont généralement connus sous l'appellation ZAG (lorsque l'acide aminé est la Glycine). Les complexes ZAG présentent d'ordinaire un quotient Al/Zr allant d'environ 1,67 à 12,5 et un quotient Métal/C1 allant d'environ 0,73 à 1,93. Parmi ces produits on peut citer l'aluminium zirconium octachlorohydrex GLY, l'aluminium zirconium pentachlorohydrex GLY, l'aluminium zirconium tetrachlorohydrate GLY et l'aluminium zirconium trichlorohydrate-GLY. Parmi les sels d'aluminium, on peut citer le chlorhydrate d'aluminium, l'aluminium chlorohydrex, l'aluminium chlorohydrex PEG, l'aluminium chlorohydrex PG, l'aluminium dichlorohydrate, l'aluminium dichlorohydrex PEG, l'aluminium dichlorohydrex PG, l'aluminium sesquichlorohydrate, l'aluminium sesquichlorohydrex PEG, l'aluminium sesquichlorohydrex PG, les sels d'alun, l'aluminium sulfate, l'aluminium zirconium octachlorohydrate, l'aluminium zirconium pentachlorohydrate, l'aluminium zirconium tetrachlorohydrate, l'aluminium zirconium trichlorohydrate et plus particulièrement l'hydroxychlorure d'aluminium commercialisé par la société REHEIS sous la dénomination REACH 301® ou par la société GUILINI CHEMIE sous la dénomination ALOXICOLL PF 40e. Des sels d' aluminium et de zirconium sont par exemple celui commercialisé par la société REHEIS sous la dénomination REACH AZP-908-SUFe. On utilisera plus particulièrement le chlorhydrate d'aluminium sous forme activée ou non activée. Les actifs anti-transpirants peuvent être présents dans la composition selon l'invention à raison de 0,001 à 30 % en poids par rapport au poids total de la composition et de préférence à raison de 0,5 à 25 % en poids. La composition selon l'invention peut contenir un ou plusieurs actifs déodorants additionnels autres que les composés de l'invention, comme par exemple : - des agents bactériostatiques ou d'autres agents bactéricides tels que 2,4,4'-trichloro-2'-hydroxydiphényléther (Triclosan), le 2,4- dichloro-2'-hydroxydiphényléther, le 3',4',5'-trichlorosalicylanilide, la 1-(-3',4'-dichloropheny1)-3-(4'chlorophenyl)urée (Triclocarban) ou le 3,7,11-triméthyldodéca-2,5,10-triénol (Farnesol) ; les sels d'ammonium quaternaires comme les sels de cétyltrimethylammonium, les sels de cétylpyridinium ; la chlorhexidine et les sels ; le monocaprate de diglycérol, le monolaurate de diglycérol, monolaurate de glycérol ; les sels de polyhexaméthylène biguanide ; - des sels de zinc comme le salicylate de zinc, le phénolsulfonate de zinc, le pyrrolidone carboxylate de zinc (plus communément appelé pidolate de zinc), le sulfate de zinc, le chlorure de zinc, le lactate de zinc, le gluconate de zinc, ricinoléate de zinc, glycinate de zinc, carbonate de zinc, citrate de zinc, chlorure de zinc, le laurate de zinc, l'oléate de zinc, l'orthophosphate de zinc, le stéréate de zinc, le tartrate de zinc, l'acétate de zinc ou leurs mélanges ; - des ab sorbeurs d' odeurs comme les zéolites, les cyclodextrines, les silicates d'oxyde métallique telles que celles décrite dans la demande US2005/063928 ; des particules d'oxyde métallique modifiées par un métal de transition telles que décrites dans les demandes US2005084464 et US2005084474, des aluminosilicates comme ceux décrits dans la demande EP1658863, des particules de dérivés de chitosan comme celles décrites dans le brevet US6916465 ; - des substances bloquant les réactions enzymatiques responsables de la formation de composés odorants comme les inhibeurs d'arylsulfatase ; et leurs mélanges. Les actifs déodorants additionnels peuvent être présents dans la composition selon l'invention à raison de 0,01 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition, et de préférence à raison de 0,1 à 15% en poids.
Les compositions selon l'invention peuvent se présenter sous toutes les formes galéniques classiquement utilisées pour une application topique et notamment sous forme de gels aqueux, de solutions aqueuses ou hydroalcooliques. Elles peuvent aussi, par ajout d'une phase grasse ou huileuse, se présenter sous forme de dispersions du type lotion, d'émulsions de consistance liquide ou semi-liquide du type lait, obtenues par dispersion d'une phase grasse dans une phase aqueuse (H/E) ou inversement (E/H), ou de suspensions ou émulsions de consistance molle, semi-solide ou solide du type crème ou gel, ou encore d'émulsions multiples (E/H/E ou H/E/H), de microémulsions, de dispersions vésiculaires de type ionique et/ou non ionique, ou des dispersions cire/phase aqueuse. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles. Les compositions peuvent être notamment conditionnées sous forme pressurisée dans un dispositif aérosol ou dans un flacon pompe ; conditionnées dans un dispositif muni d'une paroi ajourée notamment une grille ; conditionnées dans un dispositif muni d'un applicateur à billes ("roll-on ») ; conditionnées sous forme de bâtonnets (sticks), sous forme de poudre libre ou compactée. Elles contiennent à cet égard les ingrédients généralement utilisés dans ce type de produits et bien connus de l'homme de l'art. Selon une autre forme particulière de l'invention, les compositions selon l'invention peuvent être anhydres. On entend par composition anhydre une composition contenant moins de 2 % en poids d'eau, voire moins de 0,5 % d'eau, et notamment exempte d'eau, l'eau n'étant pas ajoutée lors de la préparation de la composition mais correspondant à l'eau résiduelle apportée par les ingrédients mélangés. Selon une autre forme particulière de l'invention, les compositions selon l'invention peuvent être solides en particulier sous forme de bâtonnet ou stick. Par «composition solide», on entend que la mesure de la force maximale mesurée en texturométrie lors de l'enfoncement d'une sonde dans l'échantillon de formule doit être au moins égale à 0,25 Newton, en particulier au moins égal à 0,30 Newton, notamment au moins égale 0,35 Newton, appréciée dans des conditions de mesure précises comme suit. Les formules sont coulées à chaud dans des pots de 4 cm de diamètre et 3 cm de fond. Le refroidissement est fait à température ambiante. La dureté des formules réalisées est mesurée après 24 heures d'attente. Les pots contenant les échantillons sont caractérisés en texturométrie à l'aide d'un texturomètre tel que celui commercialisé par la société Rhéo TA-XT2, selon le protocole suivant : une sonde de type bille en inox de diamètre 5 mm est amenée au contact de l'échantillon à une vitesse de 1 mm/s. Le système de mesure détecte l'interface avec l'échantillon avec un seuil de détection égal à 0,005 newtons. La sonde s'enfonce de 0,3 mm dans l'échantillon, à une vitesse de 0,1 mm/s. L'appareil de mesure enregistre l'évolution de la force mesurée en compression au cours du temps, pendant la phase de pénétration. La dureté de l'échantillon correspond à la moyenne des valeurs maximales de la force détectée pendant la pénétration, sur au moins 3 mesures.
Phase aqueuse Les compositions selon l'invention destinées à l'usage cosmétique peuvent comporter au moins une phase aqueuse. Elles sont notamment formulées en lotions aqueuses ou en émulsion eau-dans- huile, huile-dans-eau, ou en émulsion multiple (émulsion triple huile- dans-eau-dans-huile ou eau-dans-huile-dans-eau (de telles émulsions sont connues et décrites par exemple par C. FOX dans « Cosmetics and Toiletries » - november 1986 - Vol 101 - pages 101-112). La phase aqueuse des dites compositions contient de l'eau et en général d'autres solvants solubles ou miscibles dans l'eau. Les solvants solubles ou miscibles dans l'eau comprennent les mono alcools à chaîne courte par exemple en Ci-C4 comme l'éthanol, l'isopropanol ; les diols ou les polyols Les compositions selon l'invention ont de préférence un pH allant de 3 à 9 selon le support choisi. Lorsque la ou les composition(s) se présente(nt) sous forme d'émulsion, elle contien(nen)t en général selon la nature de l'émulsion un ou plusieurs agents tensioactifs émulsionnants.
La quantité totale en émulsionnants sera de préférence dans la ou les composition(s) selon l'invention à des teneurs en matière active allant de 1 à 8% en poids et plus particulièrement de 2 à 6% en poids par rapport au poids total de la composition.
Phase grasse Les compositions selon l'invention peuvent contenir au moins une phase liquide organique non-miscible dans l'eau appelée phase grasse. Celle-ci comprend en général un ou plusieurs composés hydrophobes qui rendent ladite phase non-miscible dans l'eau. Ladite phase est liquide (en l'absence d'agent structurant) à température ambiante (20-25°C). De manière préférentielle, la phase liquide organique non-miscible dans l'eau conforme à l'invention comprend généralement au moins une huile volatile et/ou une huile non volatile et éventuellement au moins un agent structurant. Par « huile », on entend un corps gras liquide à température ambiante (25°C) et pression atmosphérique (760mm de Hg soit 1.05x105 Pa). L'huile peut être volatile ou non volatile.
Par « huile volatile », on entend au sens de l'invention une huile susceptible de s'évaporer au contact de la peau ou de la fibre kératinique en moins d'une heure, à température ambiante et pression atmosphérique. Les huiles volatiles de l'invention sont des huiles cosmétiques volatiles, liquides à température ambiante, ayant une pression de vapeur non nulle, à température ambiante et pression atmosphérique, allant en particulier de 0,13 Pa à 40 000 Pa (10-3 à 300 mm de Hg), en particulier allant de 1,3 Pa à 13 000 Pa (0,01 à 100 mm de Hg), et plus particulièrement allant de 1,3 Pa à 1300 Pa (0,01 à 10 mm de Hg).
Par « huile non volatile », on entend une huile restant sur la peau ou la fibre kératinique à température ambiante et pression atmosphérique au moins plusieurs heures et ayant notamment une pression de vapeur inférieure à 10-3 mm de Hg (0,13 Pa).
L'huile peut être choisie parmi toutes les huiles physiologiquement acceptables et en particulier cosmétiquement acceptables, notamment les huiles minérales, animales, végétales, synthétiques ; en particulier les huiles hydrocarbonées et/ou siliconées et/ou fluorées volatiles ou non volatiles et leurs mélanges. Plus précisément, par « huile hydrocarbonée », on entend une huile comportant principalement des atomes de carbone et d'hydrogène et éventuellement une ou plusieurs fonctions choisies parmi les fonctions hydroxyle, ester, éther, carboxylique.
Généralement, l'huile présente une viscosité de 0,5 à 100 000 mPa.s, de préférence de 50 à 50 000 mPa.s et de préférence encore de 100 à 300 000 mPa.s. A titre d'exemple d'huile volatile utilisable dans l'invention, on peut citer : - les huiles hydrocarbonées volatiles choisies parmi les huiles hydrocarbonées ayant de 8 à 16 atomes de carbones, et notamment les isoalcanes en C8-C16 d'origine pétrolière (appelées aussi isoparaffines). A titre d' exemple d' huile non volatile utilisable dans l'invention, on peut citer : - les huiles hydrocarbonées végétales telles que les triglycérides liquides d'acides gras de 4 à 24 atomes de carbone comme les triglycérides des acides caprylique/caprique comme ceux vendus par la société Stearineries Dubois ou ceux vendus sous les dénominations Miglyol 810, 812 et 818 par la société Dynamit Nobel, l'huile de jojoba, - les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d'origine minérale ou synthétique tels que les huiles de paraffine et leurs dérivés, la vaseline, les polydécènes, les polybutènes, le polyisobutène hydrogéné tel que le Parleam, le squalane ; - les éthers de synthèse ayant de 10 à 40 atomes de carbone; - les esters de synthèse comme l'isononanoate d'isononyle, le myristate d'isopropyle, le palmitate d'isopropyle, le benzoate d'alcool en C12 à C15 les huiles siliconées comme les polydiméthylsiloxanes (PDMS) non volatiles, linéaires (dimethicones) ou cycliques (cyclomethicones). Les compositions selon l'invention peuvent comprendre en outre un ou plusieurs adjuvants cosmétiques choisis parmi les adoucissants, les antioxydants, les opacifiants, les stabilisants, les agents hydratants, les vitamines, des bactéricides, les conservateurs, les polymères, les parfums, un agent structurant de phase grasse en particulier choisi parmi les cires, les composés pâteux, les gélifiants; les charges organiques ou inorganiques ; les agents épaississants ou de mise en suspension, des agents propulseurs ou tout autre ingrédient habituellement utilisé en cosmétique pour ce type d'application. Bien entendu, l'homme de métier veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition conforme à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées. Aérosols Les compositions selon l'invention peuvent être pressurisées et conditionnées dans un dispositif aérosol constitué par : (A) au moins un récipient comprenant une composition selon l' invention, (B) au moins un agent propulseur et au moins un moyen de distribution de la dite composition sous forme aérosol. Les propulseurs généralement utilisés dans ce type de produits et bien connus de l'homme de l'art, sont comme par exemple le diméthyléther (DME) ; les hydrocarbures volatils tels que le n-butane, le propane, l'isobutane, et leurs mélanges, éventuellement avec au moins un hydrocarbure chloré et/ou fluoré; parmi ces derniers on peut citer les composés vendus par la société Dupont de Nemours sous les dénominations Fréon® et Dymel®, et en particulier le mono fluorotrichlorométhane, le difluorodichlorométhane, le tétrafluorodichloroéthane et le 1,1-difluoroéthane vendu notamment sous la dénomination commerciale DYMEL 152 A® par la société DUPONT. On peut également utiliser en tant qu'agent propulseur le gaz carbonique, le protoxyde d'azote, l'azote ou l'air comprimé.
Les compositions contenant un ou plusieurs composés de formule (I) telle que définie précédemment et un ou plusieurs actifs anti-transpirants et/ou un ou plusieurs actifs déodorants additionnels différents des composés de formule (I) et/ou les compositions notamment dans un milieu physiologiquement acceptable, caractérisées en ce qu'elle comprend un ou plusieurs composés de formules (IA), (IB), (IC), (ID), (IE), (IF), (10) ou (11) telles que définies précédemment et le ou les agents propulseurs peuvent se trouver dans le même compartiment ou dans des compartiments différents dans le récipient aérosol. Selon l'invention, la concentration en agent propulseur varie généralement de 5 à 95% en poids pressurisée et plus préférentiellement de 50 à 85% en poids par rapport au poids total de la composition pressurisée. Le moyen de distribution, qui forme une partie du dispositif aérosol, est généralement constitué par une valve de distribution commandée par une tête de distribution, elle-même comprenant une buse par laquelle la composition aérosol est vaporisée. Le récipient contenant la composition pressurisée peut être opaque ou transparent. Il peut être en verre, en matériau polymérique ou en métal, recouvert éventuellement d'une couche de vernis protecteur.
III. Procédé de traitement L'invention concerne également un procédé de traitement cosmétique des odeurs corporelles, en particulier des odeurs axillaires, consistant à appliquer sur la surface d'une matière kératinique humaine, en particulier la peau et plus particulièrement les aisselles, une composition comprenant un ou plusieurs composés de formule (I) telle que définie précédemment.
Le procédé de traitement cosmétique selon la présente invention peut être mis en oeuvre sur la surface de la peau, de préférence sur les aisselles. La composition est appliquée sur la surface de la matière kératinique, notamment la peau et en particulier les aisselles, à température ambiante. De préférence, la composition n'est pas rincée après son application sur la surface de la matière kératinique.
IV. Composés hydroxypropyl trialkylammonium Comme indiqué précédemment, l'invention concerne également des composés de formules (IA), (IB), (IC), (ID), (IE), ou (IF) telles que définies ci-après, ainsi que les composés (10) ou (11) tels que définis précédemment. En particulier, les composés selon l'invention répondent à la formule (IA) suivante ainsi que leurs isomères optiques et/ou isomères géométriques : OH R4 X- (IA) Formule (IA) dans laquelle R4 désigne un radical alkyle ramifié en C3-C6 saturé ou insaturé et X- ayant la même signification que dans la formule (I).
De préférence, le composé de formule (IA) désigne le composé de formule (8) : 0 OH X 0 (8) en particulier celui pour lequel X- représente un anion halogénure et en particulier un anion chlorure. De la même façon, les composés selon l'invention peuvent répondre à la formule (IB) suivante ainsi que leurs isomères optiques et/ou isomères géométriques : R5 OH 0 X- (IB) Formule (IB) dans laquelle R5 représente un radical aryle éventuellement substitué par un radical hydroxy (OH) et X- ayant la même signification que dans la formule (I). De préférence, R5 désigne un radical phényle éventuellement un radical hydroxy. De préférence, les composés de formule (IB) sont choisis parmi les composés (16) et (17) suivants : 0 OH X N- (16) 0 OH 1+- x N (17) 0 en particulier ceux pour lesquels X- représente un anion halogénure et en particulier un anion chlorure.
Les composés selon l'invention peuvent aussi répondre à la formule (IC) suivante ainsi que leurs isomères optiques et/ou isomères géométriques : R60\ OH X 0 (IC) Formule (IC) dans laquelle R6 représente un radical aralkyle en C1-C29, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, la partie aryle étant éventuellement substituée par un radical hydroxy et X- ayant la même signification que dans la formule (I). De préférence, R6 désigne un radical aralkyle Ph-L-, dans lequel L représente un radical divalent hydrocarboné, linéaire ou ramifié, en C1-C10 saturé ou insaturé, de préférence saturé, et X- ayant la même signification que dans la formule (I). De préférence, le composé de formule (IC) est le composé (18) suivant : X 0 OH \ 4 (18) en particulier le composé (18) pour lequel X- représente un anion halogénure et en particulier un anion chlorure. Les composés selon l'invention peuvent aussi répondre à la formule (ID) suivante ainsi que leurs isomères optiques et/ou isomères géométriques : R7 0 OH Z- 0 N- (ID) Formule (ID) dans laquelle R7 représente un radical alkyle linéaire, saturé en C1-C29 et Z- représente un anion ou un mélange d'anion choisi parmi le bromure, l'iodure, le sulfate, le phosphate, le carbonate, l'hydrogénocarbonate, le paratoluènesulfonate, le camphresulfonate, tartrate, citrate, lactate, à l'exception du composé pour lequel R7 désigne un radical alkyl linéaire saturé en C15 et X- désigne un anion bromure. Les composés selon l'invention peuvent aussi répondre à la formule (1E) suivante ainsi que leurs isomères optiques et/ou isomères géométriques : R8\/0\ OH 0 (1E) Formule (1E) dans laquelle R8 représente un radical alkyle - (CH2)'CH3 avec x = 1, 3, 4, 5, 12, 15, 17 à 19 et 21 à 28 et W-représente un anion choisi parmi chlorure ou méthanesulfate ou acétate, de préférence chlorure. De préférence, x désigne 1, 3, 4, 5, 12, et W- représente un anion choisi parmi chlorure ou méthanesulfate ou acétate, de préférence chlorure. De façon préférée, les composés (1E) sont choisis parmi les composés (2) et (6) suivants pour lesquels X- représente un anion choisi parmi le chlorure, le méthanesulfate ou acétate : O OH X 0 N- (2) 0 OH X N- I (6) et en particulier les composés (2) et (6) pour lesquels X-représente un anion halogénure et de préférence chlorure. Les composés selon l'invention peuvent aussi répondre à la formule (IF) suivante ainsi que leurs isomères optiques et/ou isomères géométriques : R9 O OH X 0 (IF) Formule (IF) dans laquelle R9 représente un radical alkyle linéaire insaturé (double liaison éthylénique) en C2-C24 et X- a la même définition que précédemment, de préférence X- désignant un anion halogénure et plus particulièrement un anion chlorure, à l'exception des composés (9) de structure : X 0J\/\ OH /± N pour lesquels X- désigne un anion chlorure ou bromure et du composé pour lequel R9 désigne un radical -(CH2)5-CH=CH-CH2- CH=CH-(CH2)4-Me et X- désigne un anion chlorure.
Les composés selon l'invention peuvent aussi désigner les composés (10) ou (11) de structures : O OH < \ X 10 0 fi+ N - 1 0 OH \ X 11 ç 1+ O N - pour lesquels X- a la même signification que pour les composés de structure (I) et en particulier les composés (10) ou (11) pour lesquels X- désigne un anion halogénure et en particulier un anion chlorure.
Ainsi les composés de formules (IA), (IB), (IC), (ID), (IE), (IF), (10) ou (11) telles que définies ci-avant permettent de traiter les odeurs corporelles, notamment les odeurs axillaires. L'invention concerne également une composition, notamment dans un milieu physiologiquement acceptable, caractérisée en ce qu'elle comprend un ou plusieurs composés de formules (IA), (IB), (IC), (ID), (IE), (IF), (10) ou (11) telles que définies ci-dessus. Les exemples suivants servent à illustrer l'invention sans toutefois présenter un caractère limitatif.
EXEMPLES A) Exemples de synthèse Synthèse du composé (2) pour lequel X- désigne un anion chlorure : L'acide hexanoïque (2.32g, 20mmol, léq.) est dissout dans un mélange isopropanol (10 mL) / acétone (80mL). Une quantité catalytique de NaHCO3 (87mg, 0.5mmol, 0.05éq.) et le chlorure de 2,3-époxypropyltriméthylammonium (3.0g, 20mmol, léq.) sont ensuite additionnés à température ambiante et le mélange réactionnel est chauffé à 60°C pendant 16h. Le milieu réactionnel est concentré sous pression réduite et le résidu est purifié par chromatographie sur gel de silice (CH2C12/MeOH : 10/1) pour isoler l'ester attendu sous la forme d'un solide blanc (1.15g, rendement 25%). Le spectre RMN'H (DMSO d6) et le spectre de masse confirment la structure du produit (2) pour lequel X- désigne un anion chlorure attendu.
Synthèse du composé (8) pour lequel X- désigne un anion chlorure: L'acide isovalérique (1g, 1 Ommol, léq.) est dissout dans un mélange isopropanol (22mL) / acétone (33mL). Une quantité catalytique de NaHCO3 (42mg, 0.5mmol, 0.05éq.) et le chlorure de 2,3-époxypropyltriméthylammonium (1,51g, 1 Ommol, léq.) sont ensuite additionnés à température ambiante et le mélange réactionnel est chauffé à 80°C pendant 16h. Le milieu réactionnel est concentré sous pression réduite et le résidu est purifié par chromatographie sur gel de silice (CH2C12/MeOH : 10/1) pour isoler l'ester attendu sous la forme d'un solide blanc (1.7g, rendement 70%).
Le spectre RMN'H (DMSO d6) et le spectre de masse confirment la structure du produit (8) pour lequel X- désigne un anion chlorure attendu.
Synthèse du composé (9) pour lequel X- désigne un anion chlorure: L'acide oléique (2.8g, lOmmol, léq.) est dissout dans un mélange isopropanol (22mL) / acétone (33mL). Une quantité catalytique de NaHCO3 (42mg, 0.5mmol, 0.05éq.) et le chlorure de 2,3-époxypropyltriméthylammonium (1,51g, lOmmol, léq.) sont ensuite additionnés à température ambiante et le mélange réactionnel est chauffé à 80°C pendant 16h. Le milieu réactionnel est concentré sous pression réduite et le résidu est purifié par chromatographie sur gel de silice (CH2C12/Me0H : 10/1) pour isoler l'ester attendu sous la forme d'une huile légèrement jaune (3.0g, rendement 79%). Le spectre RMN'H (CD3OD) et le spectre de masse confirment la structure du produit (9) pour lequel X- désigne un anion chlorure attendu.
Synthèse du composé (10) pour lequel X- désigne un anion chlorure: L'acide géranique (3.2g, 20mmol, léq.) est dissout dans un mélange isopropanol (22mL) / acétone (33mL). Une quantité catalytique de NaHCO3 (84mg, lmmol, 0.05éq.) et le chlorure de 2,3-époxypropyltriméthylammonium (3,0g, 20mmol, léq.) sont ensuite additionnés à température ambiante et le mélange réactionnel est chauffé à 80°C pendant 16h. Le milieu réactionnel est concentré sous pression réduite et le résidu est purifié par chromatographie sur gel de silice (CH2C12/MeOH : 10/1) pour isoler l'ester attendu sous la forme d'une huile légèrement jaune (5g, rendement 79%).
Le spectre RMN'H (CD3OD) et le spectre de masse confirment la structure du produit (10) pour lequel X- désigne un anion chlorure attendu.
Synthèse du composé (11) pour lequel X- désigne un anion chlorure : Le produit est obtenu par hydrogénation catalytique du composé 10 décrit ci-dessus.
Le catalyseur Pd/C 10% (1.5g) est mis en suspension dans une solution du composé 10 (3g, 9.4mmol) dans un mélange méthanol (50mL) / acide acétique (5mL). Le mélange réactionnel est chauffé à 60°C pendant 16h sous atmosphère de dihydrogène. Après filtration du catalyseur, le filtrat est concentré sous pression réduite pour conduire au produit attendu sous la forme d'un solide blanc (3g, rendement 100%). Le spectre RMN'H (CD3OD) et le spectre de masse confirment la structure du produit (11) pour lequel X- désigne un anion chlorure attendu. Synthèse du composé (12) pour lequel X- désigne un anion chlorure : La préparation de ce composé et sa caractérisation sont décrites dans le document EP847985 (exemple 2) Synthèse du composé (13) pour lequel X- désigne un anion chlorure : La préparation de ce composé et sa caractérisation sont décrites dans le document EP847985 (exemple 4) Synthèse du composé (14) pour lequel X- désigne un anion chlorure : La préparation de ce composé et sa caractérisation sont décrites dans le document EP847985 (exemple 3) 25 30 Synthèse du composé (15) pour lequel X- désigne un anion chlorure : La préparation de ce composé et sa caractérisation sont décrites dans le document EP847985(exemple 1) Synthèse du composé (16) pour lequel X- désigne un anion chlorure: L'acide benzoïque (3.66g, 30mmol, léq.) est dissout dans un mélange isopropanol (15mL) / acétone (100mL). Une quantité catalytique de NaHCO3 (0.13g, 1.5mmol, 0.05éq.) et le chlorure de 2,3-époxypropyltriméthylammonium (6.8g, 45mmol, 1.5éq.) sont ensuite additionnés à température ambiante et le mélange réactionnel est chauffé à 60°C pendant 16h. Le milieu réactionnel est concentré sous pression réduite et le résidu est purifié par chromatographie sur gel de silice (CH2C12/MeOH : 10/1) pour isoler l'ester attendu sous la forme d'un solide blanc (2.1g, rendement 26%). Le spectre RMN'H (CD30D) et le spectre de masse confirment la structure du produit (16) pour lequel X- désigne un anion chlorure attendu. Synthèse du composé (17) pour lequel X- désigne un anion chlorure: Le composé 17 pour lequel X- désigne un anion chlorure est synthétisé en 2 étapes selon le schéma ci-dessous.
Ph Ph 0) OH O Cl OH I COOH Cl Etape 2 0 Etape 1 / \ _ -,N- A 17 Etape 1 L'acide O-benzyl salicylique (2.2g, lOmmol, léq.) est dissout dans un mélange isopropanol (22mL) / acétone (33mL). Une quantité catalytique de NaHCO3 (42mg, 0.5mmol, 0.05éq.) et le chlorure de 2,3-époxypropyltriméthylammonium (1,51g, lOmmol, léq.) sont ensuite additionnés à température ambiante et le mélange réactionnel est chauffé à 80°C pendant 16h. Le milieu réactionnel est concentré sous pression réduite et le résidu est purifié par chromatographie sur gel de silice (CH2C12/MeOH : 10/1) pour isoler l'intermédiaire benzyle A sous la forme d'un solide blanc (2.5g, rendement 73%). Etape 2 Le catalyseur Pd/C 10% (0.46g) est mis en suspension dans une solution du composé A obtenu précédemment (2.3g, 6mmol) dans un mélange méthanol (50mL) / acide acétique (5mL). Le mélange réactionnel est chauffé à 60°C pendant 16h sous atmosphère de dihydrogène. Après filtration du catalyseur, le filtrat est concentré sous pression réduite pour conduire au produit attendu 17 sous la forme d'un solide légèrement rose (1.8g, rendement 100%). Le spectre RMN'H (CD3OD) et le spectre de masse confirment la structure du produit (17) pour lequel X- désigne un anion chlorure attendu.
Synthèse du composé (18) pour lequel X- désigne un anion chlorure: L'acide 3-phénylpropanoique (1.5g, lOmmol, léq.) est dissout dans un mélange isopropanol (22mL) / acétone (33mL). Une quantité catalytique de NaHCO3 (42mg, 0.5mmol, 0.05éq.) et le chlorure de 2,3-époxypropyltriméthylammonium (1.51g, 1 Ommol, 1.5éq.) sont ensuite additionnés à température ambiante et le mélange réactionnel est chauffé à 80°C pendant 16h. Le milieu réactionnel est concentré sous pression réduite et le résidu est purifié par chromatographie sur gel de silice (CH2C12/MeOH : 10/1) pour isoler l'ester attendu sous la forme d'un solide blanc (2g, rendement 76%).
Le spectre RMN1H (DMSO d6) et le spectre de masse confirment la structure du produit (18) pour lequel X- désigne un anion chlorure attendu.
B) Exemples - activité déodorante Le composé (14) pour lequel X-=C1- représenté ci-dessous est formulé dans un gel, dont la composition est précisée ci-dessous. CI -N /\ Composé (14) (X- = CL) Préparation du gel On introduit l'eau de la phase (A) à froid dans un bécher. On ajoute le polymère acrylate sur la surface de l'eau, on laisse hydrater puis on homogénéise par agitation mécanique. On ajoute la phase (B), on homogénéise puis on ajoute la phase (C) contenant le composé (14) pour lequel X-=C1-. Phase Composants % en poids A Eau désionisée 58 microbiologiquement propre A Copolymère d'acrylates / 0,9 C10-C30 alkyl acrylate B Eau désionisée 3,75 microbiologiquement propre B Hydroxyde de sodium 0,35 C Eau désionisée microbiologiquement 29 propre C Polyéthylène glycol (8 6 0E) C Composé (14) 2 (X- = ci-) Total 100 L'activité antimicrobienne de ce composé formulé en gel a été testée sur Corynebacterium xerosis, ce micro-organisme étant mis en conditions optimales de croissance.
Protocole : La souche modèle utilisée est: Corynebacterium xerosis CIP 5216 Cette souche est mise en contact avec la formule à tester dans un milieu de culture liquide adapté dans les rapports suivants : - 10% de l'inoculum microbien à 108 germes/m1 - 10% de la formule à tester, - 80% de milieu de culture liquide (bouillon Tryptocaséine soja) En parallèle, un témoin de croissance, dans lequel la formule à tester est remplacée par du diluant, est préparé pour le germe dans les mêmes conditions. Les échantillons sont placés dans un bain-marie à 35°C et maintenus sous agitation pendant toute la durée du test.
Après 2, 6 et 24 heures de contact, le nombre de microorganismes revivifiables restant dans le mélange est évalué. Les résultats sont exprimés en logarithme du nombre de micro-organismes par millilitre de mélange. Les résultats obtenus sur l'échantillon renfermant la formule à tester sont comparés à ceux du témoin de croissance et la différence est exprimée en nombre de Log d'écart à T 24 heures.
Résultats : Evolution du nombre de micro-organismes revivifiables par millilitre d'échantillon (en Log) sur la formule testée Temps de prélèvements Différence à 24h en heures 0 2 6 24 (formule - témoin) Formule C. xerosis testée 7,14 <1.3 <1.3 <1.3 Témoin 7,14 7,3 7,23 8.3 >7 Par rapport au témoin, après 2 heures, l'abattement est supérieur à 5 Log. Le composé étudié présente donc une activité classée excellente dès 2h sur C. xerosis. Après 24h de contact, la réduction par rapport au témoin dépasse -6 log.
L'activité antibactérienne peut également être évaluée sur le microorganisme C. xerosis en mesurant la plus faible concentration en composé testé limitant la croissance de manière significative par rapport à un témoin (concentration inhibitrice, CMI). Ainsi, l'activité bactériostatique des composés (9), (10), (11), (16) et (18) pour lesquels X-=C1- a été évaluée selon le protocole décrit ci-après. Principe : La souche modèle utilisée est : Corynebacterium xerosis CIP 5216 1)Mise en contact en microplaque du produit à une concentration double de la concentration à tester avec un bouillon nutritif à double concentration titrant environ entre 2 à 6.105 UFC/mL. 2)Après incubation de la microplaque à 36°C pendant une durée définie, lecture optique à 620 nm du trouble produit par la croissance des microorganismes et expression des résultats en pourcentage de croissance calculé par rapport à un témoin de croissance. 3) Est considérée comme inhibitrice la première concentration (CMI) en produit testée permettant l'obtention d'un pourcentage de croissance inférieur ou égal à 20% sachant que la gamme de concentration choisie était : 0.01%-0.05%-0.1%-0.25%-0.5%-1%. Résultats : Composé testé CMI (% w/w) composé (9), X-= CL <0.01 composé (16), X-= CL 1 composé (18), X-= CL > 1 composé (10), X-= CL 0.01 composé (11), X-= CL <0.01
Claims (16)
- REVENDICATIONS1. Utilisation pour le traitement des odeurs corporelles, notamment des odeurs axillaires, d'un ou plusieurs composés de formule (I) suivante, ainsi que leurs isomères optiques et/ou isomères géométriques : 0 R3 X RO R 2 OH 1 (I) Formule (I) dans laquelle : - R représente : - un radical alkyle en C1-C29, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, éventuellement substitué par un à six radicaux hydroxy, un à six radicaux -NR'R" où R' et R" désignent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C6 ou un radical acyle en Ci-C6, - un radical aralkyle en C1-C29, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, la partie aryle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxy, - un radical aryle éventuellement substitué par un radical hydroxy ; - R1, R2 et R3 représentent, indépendamment les uns des autres, un radical alkyle linéaire en Ci-C6 ; l'électroneutralité des composés de formule (I) est assurée par un anion externe X- ; X- désignant un anion ou un mélange d'anions organiques ou inorganiques.
- 2. Utilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que R1, R2 et R3 représentent un radical méthyl.
- 3. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 2, caractérisée en ce que, dans la formule (I), sont tels que pris ensembles ou séparément : - R représente :- un radical alkyle en C3-C25, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, - un radical aralkyle Ph-L-, dans lequel L représente un radical divalent hydrocarboné, linéaire ou ramifié, en C1- Cio saturé ou insaturé, - un radical phényle éventuellement substitué par un radical hydroxy, - R1, R2 et R3 représentent un radical méthyl, X- désignant un anion ou un mélange d'anions organiques ou inorganiques.
- 4. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que R représente un radical alkyle en C5-C17, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; R1, R2 et R3 représentent un radical méthyl et X- désigne un anion halogénure, notamment chlorure.
- 5. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que les composés de formule (I) sont choisis parmi les composés suivants ainsi que leurs formes isomères géométriques et/ou optiques, notamment stéréoisomères et diastéréoisomères : Composé Structure 1 \/\--0 \ X 0 OH ç 1+ NI 2 0 0 \ OH X ç 1+ NI 3 0 0 OH X \ ç 1, NI 4 O 0 OH X / ç / , NI 0 o OH X \ / / \ / + N- 6 O O OH X \ 1+ ç N - I 7 -....'...',..--- -,,,,, O O OH X /. ç N- I 8 ---0 \ <OH X 0 / t N - 1 \ 9 I 0 /± X O 0 H \ 0 0 OH X \ 7 / \ t+ N - 1 1 1 0 0 OH X \ 7 / \ 1+ N -12 X / o / o / HO N / \ 13 N.V. O ° 0 / HO X -N / \ 14 \--S---- o o HO X -N / \ 15 X o o HO -N / \ 16 x *O OH \ 0 ç . N I17 el OH 0 X OH \ < 1+ 0 \ N- I * x 18 o \ OH 0 (\ N+ \ N- I X- désignant un anion organique ou inorganique.
- 6. Utilisation selon la revendication 5, caractérisée en ce que le ou les composés de formule (I) sont choisis parmi les composés (1) à (18) pour lesquels X- correspond à un anion halogénure, et plus particulièrement un anion chlorure Cr
- 7. Utilisation selon la revendication 6, caractérisée en ce que le ou les composés de formule (I) sont choisis parmi les composés 2, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, et plus préférentiellement encore parmi les composés 2, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18 pour lesquels X- correspond à un anion halogénure et plus particulièrement un anion chlorure Cr
- 8. Composés répondant à la formule (IA) suivante ainsi que leurs isomères optiques et/ou isomères géométriques : OH R4 0 X- (IA) Formule (IA) dans laquelle R4 désigne un radical alkyle ramifié en C3-C6 saturé ou insaturé et X- ayant la même signification que dans la formule (I) telle que définie dans les revendications précédentes.
- 9. Composés répondant à la formule (IB) suivante ainsi que leurs isomères optiques et/ou isomères géométriques : R5 0 OH 0 -X 1\1 (IB) Formule (IB) dans laquelle R5 représente un radical aryle éventuellement substitué par un radical hydroxy (OH) et X- ayant la même signification que dans la formule (I) telle que définie dans les revendications précédentes.
- 10. Composés répondant à la formule (IC) suivante ainsi que leurs isomères optiques et/ou isomères géométriques: R6 0 OH X (IC) Formule (IC) dans laquelle R6 représente un radical aralkyle en C1-C29, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, la partie aryle étant éventuellement substituée par un radical hydroxy et X- ayant la même signification que dans la formule (I).
- 11. Composés répondant à la formule (ID) suivante ainsi que leurs isomères optiques et/ou isomères géométriques : 7 0 OH Z- 0 (ID) Formule (ID) dans laquelle R7 représente un radical alkyle linéaire, saturé en C1-C29 et Z- représente un anion ou un mélanged'anion choisi parmi bromure, iodure, sulfate, phosphate, carbonate, hydrogenocarbonate, p-toluenesulfonate, camphresulfonate, tartrate, citrate, lactate, à l'exception du composé pour lequel R7 désigne un radical alkyl linéaire saturé en C15 et X- désigne un anion bromure.
- 12. Composés répondant à la formule (IE) suivante ainsi que leurs isomères optiques et/ou isomères géométriques : R8 OH 0 (IE) Formule (IE) dans laquelle R8 représente un radical alkyle - (CH2)'CH3 avec x = 1, 3, 4, 5, 12, 15, 17 à 19 et 21 à 28 et W-représente un anion choisi parmi chlorure ou méthanesulfate ou acétate, de préférence chlorure.
- 13. Composés répondant à la formule (IF) suivante ainsi que leurs isomères optiques et/ou isomères géométriques : R9\ OH ( X (IF) Formule (IF) dans laquelle R9 représente un radical alkyle linéaire insaturé (double liaison éthylénique) en C2-C24 et X- a la même définition que précédemment, de préférence X- désignant un anion halogénure et plus particulièrement un anion chlorure, à l'exception des composés (9) de structure ; 0 0X OH /+ 0-/1\./\ N pour lesquels X- désigne un anion chlorure ou bromure et du composé pour lequel R9 désigne un radical -(CH2)5-CH=CH-CH2-CH=CH(CH2)4-Me et X- désigne un anion chlorure.
- 14. Composés (10) ou (11) de structure suivante: O OH < \ X 0 fi+ N - 1 0 OH \ X 11 ç 1+ O N - pour lesquels X- a la même signification que dans la formule (I) telle que définie dans les revendications précédentes, en particulier représente un anion halogénure et en particulier un anion chlorure. 10
- 15. Composition caractérisée en ce qu'elle comprend, dans un milieu physiologiquement acceptable, un ou plusieurs composés de formule (I) telle que définie selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, un ou plusieurs actifs anti-transpirants et/ou un ou plusieurs actifs déodorants additionnels différents des composés de formule (I).
- 16. Composition caractérisée en ce qu'elle comprend, dans un milieu physiologiquement acceptable, un ou plusieurs composés choisis parmi ceux de formule (IA), (IB), (IC), (ID), (IE), (IF), (10) ou (11) telles que définies selon l'une quelconque des revendications 8 à 14.
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