DE1017335B - Antiseptische Zusammensetzungen - Google Patents
Antiseptische ZusammensetzungenInfo
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Description
DEUTSCHES
Die Erfindung bezieht sich auf antiseptische Zusammensetzungen mit synergistischer Wirkung. Eines
der Ziele der Erfindung sind verbesserte keimtötende Reinigungsmittel, die als wesentliche, aktive, keimtötende
Bestandteile eine synergistische Kombination eines halogenierten -Bisphenols und eines Polyhalogensalicylanilides
enthalten.
Die Volkstümlichkeit von keimtötenden Reinigungsmitteln für Wasch- und Toilettenzwecke hat sich
während der letztvergangenen Jahre ungeheuer erhöht. In der Tat ist festgestellt worden, daß 20% der jetzt
verkauften Seifenriegel aus Produkten bestehen, die ein keimtötendes Mittel enthalten, und dieser Prozentsatz
ist ständig im Anwachsen. Es gibt zahlreiche keimtötende Mittel, die zur Anwendung allgemein bekannt
sind, jedoch scheinen die halogenierten Bisphenole wegen ihrer Aktivität, Verträglichkeit und
leichter handelsmäßiger Zugänglichkeit den größten Anklang gefunden zu haben. Eine der erwünschten
Verbindungen dieser Klasse ist das 2, 2'-Dihydroxy-3, 5, 6, 3', 5', o'-hexachloirdiplienylmethan, gewöhnlich
bekannt unter dem Namen Hexachlorophen, welches zur Zeit überall handelsmäßig verwendet wird. Ein
anderes Beispiel ist das 2, 2'-Dihydroxy-3, 5, 3', 5'-tetrachlordiphenvlsulfid,
gewöhnlich bekannt unter dem Namen Bithionol. Die Wirkung der halogenierten Bisphenole, wie z. B. von Hexachlorophen, wenn es in
Seife eingearbeitet wird, die erforderlichen Anteile und andere wichtige Informationen werden mit
größerer Ausführlichkeit in der USA.-Patentschrift 2 535 077 von Ku η ζ u. a. geschildert. _
Die Anwendung von halogenierten Bisphenolen ergibt gewisse damit verbundene Nachteile. Zum
Beispiel sind sie beleuchtungsempfindlich und neigen dazu, Mißfärbungen in den fertiggestellten Produkten
bei Lichteinwirkung zu verursachen.
Sie sind etwas giftig und stellen für Haustiere, welche den Hang haben, Gegenstände, sogar Seife, zu
fressen, eine erhöhte Gefahr dar. Deshalb wäre es erwünscht, diese Nachteile zu unterdrücken, ohne die
keimtötende Wirksamkeit der halogenierten Bisphenole ungünstig zu beeinflussen. Von einem anderen
Standpunkt aus betrachtet, würde es gleichfalls wertvoll sein, selbst wenn diese Nachteile auf ihrer gegenwärtigen
Höhe bleiben und die keimtötende Wirksamkeit der halogenierten Bisphenole erhöht würde.
Erfindungsgemäß wurde festgestellt, daß dies durch einen synergistischen Effekt möglich ist.
Erfindungsgemäß werden die keimtötenden Wirkungen von antiseptischen Zusammensetzungen, die
halogenierte Bisphenole enthalten, erhöht durch Verarbeitung derselben mit einem kleinen Anteil eines
Polyhalogensalicylanilides. Die erfindungsgemäßen Produkte sind deshalb antiseptische Zusammen-
Antiseptische Zusammensetzungen
Anmelder:
Armour and Company,
Chicago, 111. (V. St. A.)
Chicago, 111. (V. St. A.)
Vertreter: Dr. R. Poschenrieder, Patentanwalt,
München 8, Lucile-Grahn-Str. 38
München 8, Lucile-Grahn-Str. 38
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 27. September 1955
V. St. v. Amerika vom 27. September 1955
Robert Ellsworth Casely und Darwin Robert Noel,
Chicago, 111. (V. St. Α.),
sind als Erfinder genannt worden
sind als Erfinder genannt worden
Setzungen, die als wesentliche aktive Bestandteile eine synergistische Kombination eines halogenierten
Bisphenols und eines Polyhalogensalicylanilides enthalten. Die erfindungsgemäß verwendeten halogenierten
Bisphenole können entsprechend ihrer chemischen Struktur durch folgende Formel wiedergegeben
werden:
HO OH
X\ /X
j -J-R-
Y/ \x
ΧΎ
7). "-W.
7). "-W.
in welcher X ein Halogen, wie Chlor oder Brom, darstellt, η eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist und R
einen zweiwertigen Rest einschließlich Alkylenreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie —CH2·—,
-CH2CH2-, -CH(CH3)-, -C(CH3),-, -CH,
CH2CH2- usw. und — S —, bedeutet. Die bevorzugten
Verbindungen sind in struktureller Konfiguration symmetrisch angeordnet. Spezielle Beispiele für
halogenierte Bisphenole umfassen Verbindungen, wie 2, 2'-Dihydroxy-3, 5, 6, 3', 5', ö'-hexachlordiphenylmerhan,
2, 2'-Dihydroxy-3, 5, 3', 5'-tetracihlordiphenylmethan,
2, 2'-Dihydroxy-4, 5, 4', 5'-tetrachlo'rdiphenylmethan,
2, 2'-Dihydroxy-3, 4, 3', 4'-tetrachlordiphenylmethan, 2, 2'-Dihydroxy-5, 5'-dibromdiphenylmethan,
2, 2'-Dihydroxy-3, 5, 3', 5'-tetrachlordiphenylsulfid
und 2, 2'-Dihydroxy-5, 5'-dichlardiphenylsuIfid.
709*700/358
3 4
Die erfindungsgemäß in Verbindung mit den Für die erhöhte keimtötende Wirkung gemäß der
halogenierten Bisphenolen verwendeten Polyhalogen- vorliegenden Erfindung genügen verhältnismäßig
salicylanilide können irgendeine geeignete Salicyl- kleine Mengen an halogeniertem Bisphenol und PoIyanilidzusammensetzung
sein, gekennzeichnet durch halogensalicylaniliden. Bei antiseptischen Wasolidie
Anwesenheit von Halogenatomen in beiden aroma- 5 mittelzusammensetzungen werden befriedigende Ertischen
Ringen, wie sie als Desinfektionsmittel, auch gebnisse erhalten, wenn die gemeinsamen Gewichte
als Zusätze zu Seifen, bekannt sind. Diese Verbin- der zwei Verbindungsarten von 1 bis 3% des Gesamtdungen
wurden auch schon in Kombination mit gewichts der Seife oder des Waschmittels betragen,
anderen bakteriziden Verbindungen in Seifen ver- Die erfindungsgemäßen Ziele werden erreicht, wenn
wendet, ergeben jedoch mit diesen anderen Verbin- io das Gewicht des halogenierten Bisphenols ungefähr
düngen nicht den ausgezeichneten synergistischen 0,1 bis 2,9% und des Polyhalogensalicylanilides
Effekt wie mit den erfindungsgemäß verwendeten ungefähr 2,9 bis ungefähr 0,1% des Seifen- oder
Bisphenolen. Diese Verbindungen und ihre Her- Waschmittelgewichts beträgt. Der bevorzugte Bereich
stellung werden in der USA.-Patentschrift 2 703 332 ist eine Gewichtskonzentration von ungefähr 0,25 bis
von Bindler u.a. beschrieben, und ihre chemische 15 1,75% des halogenierten Bisphenols und ungefähr
Struktur kann durch folgende Formel wiedergegeben 1,75 bis ungefähr 0,25% des Polyhalogensalicylwerden:
anilides, und man erhält ein ausgezeichnetes End-
y produkt, wenn es Seife und ungefähr je 1 % von
1 halogeniertem Bisphenol und Polyhalogensalicylanilid
/ r-\ ao enthält. Es soll darauf hingewiesen werden, daß sogar
—CO — NH—ν χ—X4 Konzentrationen, die unterhalb der oben angegebenen
1 Bereiche liegen, ein bestimmtes Ausmaß an keim-
' tötender Wirkung ermöglichen und daß wesentlich
3 höhere Konzentrationen als die obenerwähnten ebenin
welcher O ausgewählt ist aus Wasserstoff, Chlor, 25 falls befriedigende Ergebnisse zeitigen, obgleich
Brom und Jod, X1 und X2 sind ausgewählt aus gewisse technische Erwägungen, wie z. B. die Kosten
Wasserstoff, Chlor, Brom, Jod und CH3, X3 ist aus- der keimtötenden Mittel und eine gewisse Beein-
gewählt aus Wasserstoff, Chlor, Brom und CF3, und trächtigung der Waschmitteleigenschaften, in Betracht
X-1 und Y sind ausgewählt aus Wasserstoff, Chlor gezogen werden müssen, welche die Erwünsohtheit
und Brom, wobei zumindest drei Halogensubstituen- 30 der Einarbeitung größerer Mengen der keimtötenden
ten in den X-Stellungen sich befinden. Spezielle Bei- Zusammensetzungen bei der Seife begrenzen,
spiele für Verbindungen, die in Übereinstimmung mit Der Ausdruck »Seife« bezieht sich auf wasser-
der obigen allgemeinen Formel stehen, umfassen: lösliche Ammonium-, Metall- oder organische Salze
5-Chlorsalicylsäure-3', 4'-dichloranilid, 4, 5-Dichlor- der verschiedenen Fettsäuren, welche hauptsächlich
salicylsäure-3', 4'-dichloranilid, 4, 5-Dichlorsalicyl- 35 Laurin-, Olein-, Stearin- und Palmitinsäure sind,
säure-2', 3', 4'- trichloranilid, 5 -Chlorsalieylsäure- Dieser Ausdruck, wie er in der Beschreibung und in
2', 3', 4'-tricblo>ranilid und 3, S-Dichlorsalicylsäure- den Ansprüchen verwendet wird, soll alle Produkte
2', 3', 4'-trichloranilid. Diese Verbindungen werden umfassen, bei welchen Seife ein Hauptbestandteil ist,
im allgemeinen durch die Umsetzung zwischen einer z. B. Riegel, Flocken, Pulver, weiche und flüssige
halogenierten Salicylsäure und einem mit Halogen 40 Seifen, Rasiercremes, Zahnpasten, Reinigungscremes
substituierten Anilin hergestellt. usw.
Es wurde gefunden, daß, wenn die halogenierten Die Erfindung umfaßt gleichfalls die Anwendung
Bisphenole und die Polyhalogensalicylanilide, wie von synthetischen Waschmitteln vom anionischen Typ
oben erläutert, zusammen in einer antiseptischen Zu- an Stelle von Seife. Die anionischen synthetischen
sammensetzung verwendet werden, eine keimtötende 45 Produkte zur Verwendung gemäß der Erfindung
Wirkung erreicht wird, die größer ist als die bloße können als solche Waschmittel beschrieben werden,
Summierung der einzelnen Wirkungen der einzelnen die eine ausgesprochene Reinigungskraft aufweisen
Bestandteile. Dies ist in solchen Fällen wichtig, bei und in ihrer Molekülstruktur einen Alkylrest bewelchen
es erwünscht ist, die Wirksamkeit des halo- sitzen mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen und einem
genierten Bisphenols zu erhöhen, ohne höhere Konzen- 50 Sulfonsäure- oder einem Schwefelsäureesterrest. Es
trationen anzuwenden, und in anderen Fällen wird es können organische Ammonium-, Natrium- oder
ermöglicht, was von noch größerer Wichtigkeit vom Kaliumsalze der anionischen Waschmittel verwendet
wirtschaftlichen Standpunkt aus ist, eine wesentliche werden. Die Hauptvertreter von Waschmitteln, die
Verminderung in der Konzentration der keimtötenden in diese Kategorie fallen, sind die Alkyl-, Aryl-Mittel
durch die Anwesenheit der Polyhalogensalicyl- 55 Sulfonate, wie z. B. Natrium- oder Kaliumdodecylanilide
durchzuführen, während gleichzeitig die er- benzolsulfonat, Natrium- oder Kalium-octadecylwünschte
Höhe der keimtötenden Wirkung erhalten benzolsulfonat und Natrium- oder Kalium-octylbleibt.
naphthalinsulfonat; die Alkylsulfate, wie z. B. Wie der wirkliche Mechanismus der gesteigerten Natrium- oder Kaliumsalze von Dodecyl-, Hexadecyl-
oder synergistischen Wirkung zustande kommt, ist 60 und Octadecylsulfat; die sulfonierten Fettsäureamide,
nicht bekannt. Die Erfindung bezieht sich auf die wie z. B. Natrium- oder Kaliumsalze der Oleinsäuresynergistische Zusammenwirkung dieser beiden Arten amide des Methyltaurins; und die sulfonierten Monovon
Verbindungen, wenn sie in kleineren Anteilen glyceride, wie z. B. der Monokokosnußölfettsäureester
in antiseptischen Zusammensetzungen, insbesondere des 1, 2-Hydroxypropan-3-natriumsulfonates.
antiseptischen Reinigungsmitteln, verwendet werden, 65 Die halogenierten Bisphenole und die Polyhalogen-
und diese Feststellung, daß dieses synergistische salicylanilide können der Seife oder dem Waschmittel
Phänomen sogar bei hohen pH-Bedingungen, wie sie durch irgendein geeignetes Verfahren, welches eine
in Seife und Waschmittelzusammensetzungen vor- gleichmäßige Verteilung der keimtötenden Mittel
liegen, in Erscheinung tritt, ermöglicht eines der durch die gesamte Masse hindurch gewährleistet,
wichtigsten Merkmale der vorliegenden Erfindung. 70 zugesetzt werden.
Die folgenden speziellen Beispiele sollen die Erfindung
noch näher erläutern.
Die zur Bestimmung der kleinsten wirksamen Dosis (K. W. D.) angewandte Methode stellt eine Abwandlung
eines in dem Journal of General Microbiology, Bd. 10, Nr. 2, April 1954, in »Observations of the
Mode of Action of Antibiotic Synergism and Antagonism, Department of Microbiology, University
of California School of Medicine«, veröffentlichten Verfahrens dar. An Stelle der Plattenauszählung,
wie sie bei dem veröffentlichten Verfahren verwendet wurde, wurde der Endpunkt der chemischen Wirksamkeit
bei der vorliegenden Methode als der Punkt bestimmt, bei welchem kein Wachstum in den Brutröhren
in Erscheinung trat.
Die kleinste wirksame Dosis von 2, 2'-Dihydroxy-3, 5,6,3', 5', o'-hexachlordiphenylmethan und 5-Chlorsalicylsäure-3',
4'-dichloranilid wurde zuerst durch Verdünnung der hergestellten Stammlösung der
beiden Testchemikalien in einer Reihe von Röhren, die 10 ml des Nährkulturmediums enthielt, bestimmt.
Jede in der Reihe aufeinanderfolgende Röhre enthielt die Testchemikalien in der Hälfte der Konzentration
der vorangehenden Röhre. 0,1 ml einer 1-10-Verdünnung einer 24 Stunden lang bebrüteten Kultur
des Testorganismus M.pyogenes var.au.reus wurde anschließend zu jeder der Brutröhren in der Reihe
gegeben. Die Inkubationszeit für alle Röhren betrug 48"Stunden bei einer Temperatur von 37°. Der Endpunkt
der kleinsten wirksamen Dosis der Chemikalie wurde als der Punkt bestimmt, bei welchem kein
Wachstum bei der größten Verdünnung der Chemikalie in der Brutröhre in Erscheinung trat.
Nach der Bestimmung der kleinsten wirksamen Dosis der beiden Testchemikalien wurden die beiden
Mittel nach Vereinigung in einer Reihe von Brutröhren bei einer Konzentration unterhalb der Inhibitorwirkung
und in der Nähe der Inhibitorwirkung der beiden Chemikalien bebrütet. Jede Röhre der
Serie von sechzehn Röhren enthielt die Testchemikalien in einem verschiedenen Verhältnis. Durch Einimpfung
des Testorganismus M.pyogenes var.aureus in jede Röhre der Serie wurde pro Röhre 0,1 ml einer
1-10-Verdünnung einer 24 Stunden lang bebrüteten Kultur des Organismus zugegeben. Die Inkubationszeit
betrug 48 Stunden bei einer Temperatur von 37°. Die Bestimmung der synergistischen Aktivität wurde
in der Röhre oder Röhren bestimmt, die die niedrigste Subinhibitoriconzentration von den beiden Testchemikalien
aufwies und kein Wachstum des Testorganismus erkennen ließ. Die Ergebniese dieser
Versuche werden in Tabelle I gezeigt, in welcher die kleinste wirksame Dosis in Mikrogramm pro ml
wiedergegeben ist.
Erfindungsgemäße antiseptische Waschmi'ttelzusammensetzungen
wurden hergestellt durch inniges Vermischen der in Tabelle II unten genannten Bestandteile,
um eine Mischung zu bilden, die 2 Gewichtsprozent an »Aktivem Bestandteil« enthält.
Tabelle | IO ' | »Fine Art« neutrale | A | II | C | D | E |
15 weiße Toilettenseife | |||||||
2, 2'-Dihydroxy- | 98 | 98 | 98 | 98 | |||
3,5,6,3',5',6'-hexa- | Zusammensetzung | ||||||
chlordiphenylmethan | B | ||||||
2, 2'-Dihydro>xy- | 2 | 1 | |||||
20 3, 5, 3', S'-tetra- | 98 | ||||||
chlordiphenylsulfid | |||||||
5-Chlorsalicylsäure- | 1 | ||||||
3', 4'-dkhloranilid | |||||||
2 | 1 | 1 | |||||
2 | |||||||
Aliquote Teile jeder der oben beschriebenen Zusammensetzungen, die 2 Gewichtsprozent an »Aktivem
Bestandteil« enthalten, wurden einem Agar-Nährmedium hinzugefügt, um in jedem Falle eine
Konzentration von 0,125 Teilen pro Million an »Aktivem Bestandteil« in dem Agar zu erhalten.
Jeder Agar-Ansatz wurde dann in eine Petrischale gegossen und nach dem Festwerden mit einer 24 Stunden
bebrüteten Kultur von M.pyogenes var.aureus verdünnt 1-10 bestrichen. In jedem Falle betrug die
Inkubationszeit 48 Stunden bei einer Temperatur von 37°. Der Wachstumsgrad ist aus der folgenden
Tabelle III ersichtlich:
Tabelle | A | 111 | tnmense C |
tzung D |
E |
48 | Zusa B |
48 | 48 | 48 | |
Inkubationszeit | 3 + | 48 | 3 + | 1 + | 1 + |
Wachstumsgröße .... | 3 + | ||||
Erklärung:
— = kein Wachstum,
1 + = sehr schwaches Wachstum,
2+ = leichtes bis mäßiges Wachstum,
3+ = normales starkes Wachstum.
1 + = sehr schwaches Wachstum,
2+ = leichtes bis mäßiges Wachstum,
3+ = normales starkes Wachstum.
55
Tabelle I | (B) | Ti" \XT T\ | Wachs | Korn- 6o | |
Ά. W.J-). /ig/ml |
tum nach 48 Std. |
binierte Wirkung |
|||
Chemikalie | |||||
2,2'-Dihydroxy-3, 5, | 6,3', | ||||
5', 6'~hexachlordiphe- | 0,2 | 0 | — 65 | ||
nylmethan (A) .. | |||||
5-Chlorsalicylsäure- | 0,2 | 0 | — | ||
3', 4'-dichloranilid | 0,025 + | 0 | Syner | ||
(A) + (B) | 0,025 | gismus 70 | |||
Claims (8)
1. Antiseptische Zusammensetzung, enthaltend als wesentliche wirksame Bestandteile eine synergistisch
wirkende Kombination eines als Antiseptikum an sich bekannten, halogenierten Bisphenols mit der allgemeinen Formel
HO
X"
χ X
OH
in welcher X ein Halogen und η eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist und R einen zweiwertigen Alkylenrest
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder zwei-
wertigen Schwefel bezeichnet, und einer als Antiseptikum an sich bekannten Verbindung,
dargestellt durch die allgemeine Formel
Q OH
CO —NH-
-X.
10
in welcher Q Wasserstoff, Chlor, Brom oder Jod ist, X1 und X2 Wasserstoff, Chlor, Brom, Jod
oder CH3 sind, X3 Wasserstoff, Chlor, Brom
oder CF3 ist, und X4 und Y Wasserstoff, Chlor
oder Brom sind, wobei zumindest drei Halogensubstituenten sich in den X-Stellungen befinden.
2. Antiseptische Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als wirksame
Bestandteile der synergistisch wirkenden Kombination 2, 2'-Dihydro"xy-3, 5, 6, 3', 5', 6'-hexachlo-rdiphenylmethan
und 5-Chlo'rsalicylsäure-3',
4'-dichloranilid verwendet werden.
3. Antiseptische Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als wirksame
Bestandteile der synergistisch wirkenden Kombination 2, 2'-Dihydroxy-3, 5, 3', 5'- tetrachlordiphenylsulfid
und 5 - Chlorsalicylsäure - 3', 4' - dichloranilid verwendet werden.
4. Antiseptische Waschmittelzusatnmensetzung, bestehend aus einer Substanz, ausgewählt aus der
Gruppe der Seifen und synthetischer Waschmittel von anionischem Typ, enthaltend eine synergistisch
wirkende Kombination eines halogenierten Bisphenols mit der allgemeinen Formel
HO
OH
X/
40
in welcher X ein Halogen ist, η ist eine ganze Zahl
von 1 bis 3, und R bedeutet einen zweiwertigen Rest, ausgewählt aus der Gruppe der Alkylertreste
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und zweiwertigem
Schwefel, und einer Verbindung, dargestellt durch die allgemeine Formel
Q OH Y
— CO-NH-
in welcher Q ausgewählt ist aus der Gruppe Wasserstoff, Chlor, Brom und Jod, X1 und X2
ausgewählt sind aus der Gruppe Wasserstoff, Chlor, Brom und Jod und CH3, X3 ausgewählt ist
aus der Gruppe Wasserstoff, Chlor, Brom und CF3, und X4 und Y ausgewählt sind aus der
Gruppe Wasserstoff, Chlor und Brom, wobei zumindest drei Halogensubstituenten sich in den
X-Stellungen befinden.
5. Antiseptische Waschmittelzusammensetzung, bestehend aus Seife und einer synergistisch wirkenden
Kombination von 2, 2'~Dihydroxy-3, 5, 6, 3', 5', ö'-hexachlordiphenylmethan und 5-Chlorsalicylsäure-3',
4'-dichloranilid.
6. Antiseptische Waschmittelzusammensetzung, bestehend aus Seife und einer synergistisch wirkenden
Kombination von 2,2'-Dihydroxy-3,5, 3', 5'-tetrachlordiphenylsulnd und 5-Chlorsalicylsäure-3',
4'-dichloranil"id.
7. Antiseptische \Vaschmittelzusammensetzung,
dadurch gekennzeichnet, daß sie aus einer Waschmittelseife und ungefähr 2 Gewichtsprozent, bezogen
auf die Waschmittelseife, einer Mischung von gleichen Gewichtsteilen von 2, 2'-Dihydroxy-3,
5, 6, 3'. 5', o'-hexachlordiphenylmethan und
S-Chlorsalicylsäure-S', 4'-dichloranilid besteht.
8. Antiseptische Waschmittelzusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus einer Waschmittelseife
und ungefähr 2 Gewichtsprozent, bezogen auf die Waschmittelseife, einer Mischung
von gleichen Gewichtsteilen von 2, 2'-Dihydroxy-3, 5, 3', S'-tetrachlordiphenylsulfid und 5-Chlorsalicylsäure-3',
4'-dichloranilid besteht.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentanmeldung H 13787 IVa/23 e;
Angew. Chemie, 67, S. 145 bis 153, 1955, besonders S.149.
Deutsche Patentanmeldung H 13787 IVa/23 e;
Angew. Chemie, 67, S. 145 bis 153, 1955, besonders S.149.
© T097M/35S 10.57
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