AT259767B - Verfahren zur Herstellung eines Kosmetikums, insbesondere Reinigungsmittels - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Kosmetikums, insbesondere Reinigungsmittels

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AT259767B
AT259767B AT453763A AT453763A AT259767B AT 259767 B AT259767 B AT 259767B AT 453763 A AT453763 A AT 453763A AT 453763 A AT453763 A AT 453763A AT 259767 B AT259767 B AT 259767B
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Austria
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sep
soap
trifluoromethyl
antibacterial
trichlorocarbanilide
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Procter & Gamble
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48

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  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Herstellung eines Kosmetikums, insbesondere Reinigungsmittels 
 EMI1.1 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 der Haut. Ein derartiger Stoff oder Mischungen aus solchen Stoffen lassen sich einem Kosmetikum, z. B. einer Seife, in niedrigeren Mengen zusetzen als es zur Zeit durchgeführt wird, so dass eine sogar noch grössere antibakterielle Wirksamkeit des Kosmetikums, z. B. der Seife oder des Reinigungsmittels, unter den üblichen Gebrauchsbedingungen erzielt wird. 



   Die Erfindung zielt auf die Schaffung eines Kosmetikums,   z. B.   ein Seifen-oder Reinigungsmittel oder ein ähnliches Produkt für den persönlichen Gebrauch, ab, welches ein synergistisches, antibak- teriell wirksames Gemisch enthält, das in geringen Konzentrationen wirksam ist. 



   Die hier verwendete Bezeichnung"synergistisches Gemisch"bezieht sich auf ein Gemisch aus zwei oder mehreren getrennten Mitteln, welche bei ihrer Vereinigung eine antibakterielle Wirksamkeit zeigen, welche grösser als die Summe der   antibakteriellenWirksamkeit   der einzelnen Mittel ist. 



   Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung eines Kosmetikums, insbesondere eines anionischen oder nichtionischen organischen Reinigungsmittels unter Zusatz antibakterieller Stoffe besteht inseinem
Wesen darin, dass man   (1)   mindestens ein halogeniertes Salicylanilid mit der allgemeinen Strukturfor- mel 
 EMI2.2 
 in welcher Xl Wasserstoff oder Halogen bedeutet, X2 ein Halogen ist und Y Wasserstoff, Halogen oder Trifluormethyl darstellt, und (2) mindestens   eine Trifluormethyldiphenylharnstoffverbindung   mit der allgemeinen Strukturformel 
 EMI2.3 
 worin Z Wasserstoff, Halogen oder Trifluormethyl bedeutet,   X'1   Halogen oder   Äthoxy ist, X' 2 Wasser-   stoff oder Halogen darstellt und Y Wasserstoff oder Trifluormethyl bedeutet, und (3)

   mindestens ein polyhalogen-substituiertes Carbanilid mit der allgemeinen Strukturformel 
 EMI2.4 
 worin X ein Halogen ist, Y2 Wasserstoff oder ein Halogen bedeutet, wobei minestens eines der   Y 2-Atome   ein Halogenatom ist, zusetzt, wobei das Verhältnis von   (l) :   (2) zwischen etwa   20 : 1   und 1 : 20 schwankt, das Verhältnis von   (2) :   (3) zwischen etwa 20 : 1 und 1 : 20 schwankt und das Verhältnis von   (l) :   (3) zwischen etwa 20   : 1   und 1 : 20 schwankt. 



   Die bevorzugten halogenierten Salicylanilide aus der oben genannten allgemeinen Gruppe sind 
 EMI2.5 
 4-chloranilid. Andere halogenierte Salicylanilide, welche sich durch die obige allgemeine Formel darstellen lassen und in Verbindung mit andern beschriebenen Verbindungen synergistische Wirksamkeit zeigen, sind in der USA-Patentschrift Nr. 2,703, 332 beschrieben. 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 



    Von den halogenierten Trifluormethyl-diphenylharnstoffverbindungen, welche im Rahmen des Verfahrens der Erfindung Verwendung finden, bevorzugt man 3-Trifluormethyl-4, 4'- dichlorcarbanilid,    
 EMI3.1 
 -trichlorcarbanilid,diphenylharnstoffverbindungen werden ausführlicher in der USA-Patentschrift Nr. 2,745, 874 beschrie- ben. 



   Bevorzugte polyhalogensubstituierte Carbanilidverbindungen für die Verwendung beim Verfahren gemäss der Erfindung sind solche wie   3, 3', 4'-Trichlorcarbanilid   und   3, 4, 4'-Trichlorcarbanilid.   Andere geeignete Verbindungen sind   z.   B. 3,3',4'-Tribromocarbanilid, 3,3',4',5'- Tetrachlorcarbanilid,   I 3, 3',   4-Tribromocarbanilid u. a. welche in der USA-Patentschrift Nr. 2,846, 398 beschrieben sind. 



   Die folgenden erfindungsgemäss hergestellten Kombinationen verschiedener antibakterieller Mittel weisen synergistische Wirkung auf : 
3,4, 4'-Trichlorcarbanilid; 
 EMI3.2 
 ;3, 5,   4'-Tribromsalicylanilid ;  
3-Trifluormethyl-3', 4,   4'-trichlorcarbanilid ;  
3,4,   4'-Tribromcarbanilid ;   
 EMI3.3 
 3,4, 3',   4'-Tetrachlorcarbanilid ;   3-Trifluormethyl-4, 4'-dichlorcarbanilid ;

   5,   4'-Dichlorsalicylanilid ;   3,4, 3',   4'-Tetrachlorcarbanilid ;   3,5,   4'-Tribromsalicylanilidj   
 EMI3.4 
 3, 3',   4-Trichlorcarbanilidj   3,5,   4'-Tribromsalicylanilidj   3,5,   4'-Tribromsalicylanilidj   
 EMI3.5 
 
3-Trifluormethyl-4,   4'-dichlorcarbanilid ;  
3,4,   4'-Tribromcarbanilid ;  
3,5,   4'-Tribromsalicylanilid j  
3,4,   3'-Trichlorcarbanilid ;  
3-Trifluormethyl-4,4'-dichlorcarbanilid. 



   Es wurde gefunden, dass die oben angeführten Gemische eine synergistische antibakterielle Wirkung haben, wobei eine dauernde, bakterienvernichtende Wirkung dann erzielt wird, wenn man sie in Seife und Reinigungsmitteln und andern Produkten, wie z. B. schweissverhindernden Mitteln und Desodorants, verwendet. Dieser Synergismus wird in den folgenden Beispielen näher erläutert :   Beispiel l :   In diesem Beispiel wird der antibakterielle Synergismus der erfindungsgemäss hergestellten Kosmetika mittels eines Haut-Retentionsversuches gezeigt. Bei diesem Versuch nahm man Schwielenhaut von der Fusssohle und schnitt sie in kleine (etwa   2 - 3   mm grosse) Würfel. Diese wurden in einem Seifenprodukt mit normaler Konzentration gewaschen, welches die antibakterielle (n) Verbindung (en) enthielt.

   Der Versuch dauerte normalerweise 5 min ; die Temperatur lang bei 48  C. (Die Seife war ein Gemisch aus 80% Natriumtalgseife und 20% Natrium-Kokosnussölseife.) Nach dem Waschen wurden die Würfel gründlich mit destilliertem Wasser gespült, um alle Seifenspuren zu entfernen, dann liess man sie trocknen. Die trockenen Hautwürfel wurden in geschmolzenen Agar eingebettet, welcher 

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 vorher mit dem Testorganismus geimpft wurde ; in diesem Falle mit einem grampositiven Coccus und einem grampositiven Stäbchen, zwei gewöhnlichen Bakterienarten, die auf der Hautoberfläche auftre- ten ; dann wurden die Agarplatten mit den Hautwürfeln über Nacht in einem Kühlschrank gelagert, da- mit sich das antimikrobische Mittel aus der Haut in das umgebende Medium verbreitet.

   Am nächsten Tag werden die Platten in einen Inkubator mit einer Temperatur vdn 370 C   gestellt ; man lässt   die Or- 
 EMI4.1 
 keit mitgeteilt wurde. 
 EMI4.2 
 
<tb> 
<tb> 



  Haut-Retentions-Versuch <SEP> : <SEP> 
<tb> Durchmesser <SEP> der <SEP> Verhinderungszonen <SEP> (mm), <SEP> welche <SEP> die <SEP> mit <SEP> dem
<tb> Produkt <SEP> gewaschenen <SEP> Hautwürfel <SEP> umgeben.
<tb> 



  Art <SEP> des <SEP> Organismus, <SEP> der <SEP> von <SEP> der <SEP> menschProdukt <SEP> : <SEP> lichen <SEP> Haut <SEP> entfernt <SEP> wurde <SEP> : <SEP> 
<tb> Gram <SEP> + <SEP> Gram <SEP> +
<tb> Coccus <SEP> : <SEP> Stäbchen <SEP> : <SEP> 
<tb> 1. <SEP> Seife <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 2. <SEP> Seife <SEP> + <SEP> 0, <SEP> 333% <SEP> 3,5, <SEP> 4'-Tribromsalicylanilid <SEP> 15 <SEP> 13
<tb> + <SEP> 0, <SEP> 333% <SEP> 3-Trifluormethyl-4, <SEP> 4'dichlorcarbanilid
<tb> +0, <SEP> 333% <SEP> 3,4, <SEP> 3'-Trichlorcarbanilid
<tb> 
 
Aus der obigen Tabelle geht hervor, dass die synergistischen Gemische enthaltenden Kosmetika, wie sie gemäss der Erfindung erhalten werden, ausgezeichnete antibakterielle Eigenschaften gegenüber den auf der Haut gefundenen gewöhnlichen Organismen zeigen. 



     Beispiel 2 :   In diesem Beispiel wird der Synergismus der beim erfindungsgemässen Verfahren verwendeten Verbindungen mittels eines Desodorantversuches gezeigt. Der Versuch wird auf die folgende Weise durchgeführt :
Zu Beginn einer Woche werden einer Gruppe von 126 Männern Riegel aus gewöhnlicher Toiletten- 
 EMI4.3 
 33, 8% eines Gemisches aus 20 : 80 Kokosnuss : Talg-Natriumseife und 17, 0% eines Gemisches von 20 : 80 Kokosnuss : Talg-Fettsäure-Kaliumseife enthält) mit der Anweisung, diesen Riegel 4 Tage lang zum Baden zu benutzen. Am Abend des 4. Tages wird jede Versuchsperson beobachtet, wie sie sich nach einem Standardschema wäscht. Danach werden die Versuchspersonen angewiesen, sich nicht vor dem späten Nachmittag des folgenden Tages unter ihren Armen zu waschen.

   Zu diesem Zeitpunkt werden die Achselhöhlen von jeder Versuchsperson von vier Experten unabhängig voneinander berochen und die Intensität des Geruches unter jedem Arm nach einer Normenskala eingestuft (wobei 0 kein Körpergeruch und 10 einen sehr starken und unangenehmen Körpergeruch bedeutet, während die übrigen Zahlen zwischen 1 und 10 Zwischenwerte darstellen). Nun erhält jede Versuchsperson   einen Versuchsriegel,   welcher die zu untersuchenden antibakteriellen Mittel enthält und einen zweiten Riegel, der keinen Zusatz enthält. Der erste Riegel wird unter einem Arm und der zweite Riegel unter dem andern Arm verwendet.

   Diese Anordnungen sind für normalen Geruch und Handlichkeit getroffen. 6 Tage lang waschen die Versuchspersonen zweimal täglich ihre Arme (vormittags und nachmittags) unter Überwachung, wonach ein genormter Waschvorgang unter Verwendung der zugewiesenen Riegel erfolgt. 

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 EMI5.1 
 
0che fortgesetzt und nach Beendigung der zweiten Woche wird der Geruchsumfang erneut nach der Beschreibung eingestuft. Von den Abstufungen wird der Mittelwert errechnet und die relative   Desodo-   rierungswirksamkeit der Versuchsriegel ermittelt. Das oben beschriebene Verfahren wird für jeden Riegel wiederholt, der das zu untersuchende antibakterielle Mittel enthält. 
 EMI5.2 
 
<tb> 
<tb> 



  Desodorierungswirkung <SEP> : <SEP> 
<tb> DurchschnittProdukt <SEP> : <SEP> licher <SEP> Geruch <SEP> : <SEP> 
<tb> 1. <SEP> Seife <SEP> allein <SEP> (Toilettenseifenriegel
<tb> aus <SEP> gemahlener <SEP> Seife <SEP> und
<tb> synthetischem <SEP> Reinigungsmittel) <SEP> 5, <SEP> 11 <SEP> 
<tb> 2. <SEP> Seife <SEP> plus <SEP> 0, <SEP> 333% <SEP> 3, <SEP> 4, <SEP> 3'-Trichlor- <SEP> 
<tb> carbanilid
<tb> 0, <SEP> 3330/0 <SEP> 3, <SEP> 5, <SEP> 4'-Tribrom- <SEP> 
<tb> salicylanilid
<tb> 0, <SEP> 3330/03-Trifluormethyl-
<tb> 4, <SEP> 4'-dichlorcarbanilid <SEP> 4, <SEP> 16 <SEP> 
<tb> 3. <SEP> Seife <SEP> plus <SEP> 0, <SEP> 333% <SEP> 3-Trifluormethyl-
<tb> 4,4'-dichlorcarbanilid
<tb> 0, <SEP> 333% <SEP> 3,4, <SEP> 4'-Trichlorcarbanilid
<tb> 0, <SEP> 333% <SEP> eines <SEP> Gemisches
<tb> aus <SEP> 60 <SEP> :

   <SEP> 40
<tb> 3,5, <SEP> 4'-Tribromsalicylanilid <SEP> und
<tb> 4, <SEP> 5'-Dibromsalicylanilid <SEP> 4,27
<tb> 4. <SEP> Seife <SEP> plus <SEP> 0, <SEP> 15% <SEP> 3,4, <SEP> 4'-Trichlorcarbanilid
<tb> 0, <SEP> 70% <SEP> eines <SEP> 60 <SEP> : <SEP> 40-Gemisches <SEP> von <SEP> 3,5, <SEP> 4'-Tribromsalicylanilid <SEP> und
<tb> 4, <SEP> 5-Dibromsalicylanilid
<tb> 0, <SEP> 150/0 <SEP> 3-Trifluormethyl- <SEP> 
<tb> 4,4'-dichlorcarbanilid <SEP> 4,32
<tb> 
 
Aus den obigen Zahlen geht hervor, dass die erfindungsgemäss erhaltenen synergistischen antibak- : eriellen Kosmetika eine bedeutende desodorierende Wirksamkeit besitzen :
Beispiel3 :IndiesemBeispielwirdderSynergismusdesGemischesderhierbeschriebenenantibakteriellen Mittel in einer Seife mittels eines Handwaschversuches gezeigt.

   Dieser Versuch ist eine Abwandlung des bekannten Cade-Handwaschversuches (Arthur R.Cade, Papers on Evaluation of Soaps md Detergents, Special Technical Publication Nr. 115, veröffentlicht von der American Society of 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 Testing Materials. [1952]) und kann auf die folgende Weise beschrieben werden :
Einer Gruppe von 10 Versuchspersonen wird ein Versuchsriegel übergeben, welcher das antibakterielle Mittel oder Gemische von Mitteln enthält und für die Verwendung zu Hause bestimmt ist, und ferner ein Riegel zur Verwendung bei der Arbeit. Die Hände werden 4 Tage lang mindestens dreimal täglich gewaschen. Am 5. Tag werden die Hände fünfmal hintereinander gewaschen, das letzte Mal mit einer abgemessenen Menge von sterilem destilliertem Wasser.

   Die Hände werden sorgfältig in Wasser im Becken gespült und sofort wird eine Probe des Waschwassers für bakterielle Zählungen entnommen. Die Probe wird filtriert und die auf dem Filter gesammelten Bakterien werden in ein   Nährmedium in sterilen   Petriplatten eingeführt und 48 h bei 370 C inkubiert. Die Anzahl der erscheinenden Kolonien wird   ge-   zählt. Aus der Grösse der verwendeten Menge kann die Anzahl der   im fünften Becken enthaltenen Or-   ganismen errechnet werden. 



   Die Anzahl der während des Waschens entfernten Organismen ist proportional zur Gesamtanzahl auf der Haut. Durch Vergleich der am 5. Tage entfernten Anzahl von Organismen nach der Verwendung des Versuchsriegels mit der nach der Verwendung des Riegels unter den gleichen Bedingungen entfernten An- 
 EMI6.1 
 



   0/0Handwaschversuche : Prozentuale Herabsetzung der Durchschnittsanzahl von Organismen, die während des 5. Versuches einer Reihe von genormten Handwaschungen nach einwöchiger ausschliesslicher Benutzung des Produktes entfernt wurden. 
 EMI6.2 
 
<tb> 
<tb> 



  Produkt <SEP> : <SEP> % <SEP> Herabsetzung <SEP> : <SEP> 
<tb> Seife <SEP> allein <SEP> keine
<tb> Seife <SEP> + <SEP> 10/0 <SEP> 3,5, <SEP> 4'-Tribromsalicylanilid
<tb> 10/0 <SEP> 3-Trifluormethyl-4, <SEP> 4'-dichlorcarbanilid
<tb> 1% <SEP> 3,4, <SEP> 4' <SEP> -Trichlorcarbanilid <SEP> 99,4
<tb> Seife <SEP> + <SEP> 0, <SEP> 66% <SEP> 3,5, <SEP> 4'-Tribromsalicylanilid
<tb> 0, <SEP> 66% <SEP> 3-Trifluormethyl-4,4'-dichlorcarbanilid
<tb> 0,66% <SEP> 3,4, <SEP> 4' <SEP> -Trichlorcarbanilid <SEP> 99, <SEP> 1 <SEP> 
<tb> Seife <SEP> + <SEP> 0, <SEP> 333% <SEP> 3,5, <SEP> 4'-Tribromsalicylanilid
<tb> 0, <SEP> 333% <SEP> 3-Trifluormethyl-4,4'-dichlorcarbanilid
<tb> 0, <SEP> 3330/0 <SEP> 4,3, <SEP> 3'-Trichlorcarbanilid <SEP> 97,0
<tb> Seife <SEP> + <SEP> 0, <SEP> 666% <SEP> eines <SEP> 60 <SEP> :

   <SEP> 40-Gemisches <SEP> von
<tb> 3,5, <SEP> 4'-Tribromsalicylanilid
<tb> und <SEP> 4, <SEP> 5'-Dibromsalicylanilid
<tb> 0, <SEP> 666% <SEP> 3-Trifluormethyl-4,4'-dichlorcarbanilid
<tb> 0, <SEP> 666% <SEP> 3, <SEP> 4, <SEP> 4'-Trichlorcarbanilid <SEP> 99,7
<tb> Seife <SEP> + <SEP> 0, <SEP> 28% <SEP> 3,5, <SEP> 4'-Tribromsalicylanilid
<tb> 0, <SEP> 28% <SEP> 3-Trifluormethyl-4, <SEP> 4'-dichlorcarbanilid
<tb> 0, <SEP> 44% <SEP> 3,4, <SEP> 4'-Trichlorcarbanilid <SEP> 98,4
<tb> 
 
Bei einer Prüfung der obigen Tabelle kann man feststellen, dass die erfindungsgemäss erhaltenen Kosmetika bedeutende antibakterielle Wirksamkeit haben. 



   Verhältnismässig kleine Mengen der neuen synergistischen antibakteriellen Gemische genügen, um 

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 eine Seife antibakteriell zu machen. Die Bezeichnung "Seife" wird hier im allgemeinen Sinne gebraucht, da sich der Ausdruck nicht nur auf die gewöhnliche Natrium- oder Kaliumseife bezieht, welche   durch die Verseifung von Fett oder Fettsäuren als natürliche anionische Reinigungsmittel hergestellt   wurde, sondern auch auf Produkte, welche aus synthetischen anionischen und nichtionischen Reinigungsmitteln in flüssiger, breiartiger, fester, flockiger, körniger oder anderer ähnlicher Form hergestellt wurden.

   Man bezeichnet eine Seife als "antibakteriell", wenn sie gegenüber dem Staphylococcus   aureus - Orga-   nismus wirksam ist, unabhängig davon, ob sie zufällig gegenüber irgendwelchen andern Arten von Bakterien wirksam ist. 



   Auf Grund der synergistischen Wirksamkeit der neuen Gemische können der Seife kleinere Mengen als bei den gewöhnlichen antibakteriellen Kosmetika üblich, einverleibt und dennoch gute antibakterielle Wirksamkeit erzielt werden. Mengen von nur 1/2 bis 1% der hier beschriebenen synergistischen Gemische, bezogen auf das Gewicht des gesamten Seifenriegels oder Reinigungsproduktes, erwiesen sich als zufriedenstellend, man bevorzugt jedoch die Verwendung von 1 bis   21o   der Gemische, bezogen auf das Gesamtgewicht des Riegels oder Reinigungsproduktes.

   Die obere Grenze der unter praktischen und wirtschaftlichen Erwägungen bestimmten Menge des Mittels beträgt gewöhnlich etwa   5%.   Die Mengenverhältnisse der einzelnen erfindungsgemäss verwendeten antibakteriellen Verbindungen können zwischen etwa   20 : 1   und 1 : 20 schwanken, wobei das bevorzugte Mengenverhältnis etwa 1 : 1 : 1 beträgt. 



   Im allgemeinen steigert eine Zunahme der Konzentration des synergistischen Gemisches die keimtötende Wirksamkeit der Seifenprodukte. Es zeigt sich jedoch, dass die Kosten des Mittels in der Seife oder dem Shampoo gegen die Verwendung einer übermässigen Menge stehen. Wird der Seife eine zu grosse Menge des Mittels einverleibt, so können ausserdem die Reinigungseigenschaften der Seife oder des Reinigungsmittels nachlassen. 



   Das im Rahmen der Erfindung verwendbare anionische synthetische Reinigungsmittel ist im allgemeinen ein wasserlösliches Salz einer organischen schwefelsauren Verbindung, die eine Alkylgruppe mit etwa 8 bis etwa 22 Kohlenstoffatomen und einen Rest, wie z. B. einen   Sulfonsäure- oder   Schwefelsäureesterrest enthält. Wichtige Beispiele für die synthetischen Verbindungen dieser Gruppe, die sich durch Einverleibung der synergistischen Gemische verbessern lassen, sind die   Natrium- oder Kaliumalkylsulfa-   te, insbesondere jene, welche durch Sulfatierung höherer Alkohole, die durch Reduktion von Glyceriden von Talg oder Kokosnussöl entstanden sind, hergestellt wurden.

   Natrium- oder Kaliumalkylbenzolsulfonate, insbesondere solche, die in den USA-Patentschriften Nr. 2, 220, 099 und Nr. 2, 477, 383 be- 
 EMI7.1 
 triumsalze von Schwefelsäureestern des Reaktionsproduktes aus 1 Mol   eines höheren Fettalkohols (z.   B. Talg oder Kokosnussölalkoholen) und etwa 3 Mol Äthylenoxyd und andern, dem Fachmann bekannten Verbindungen, von denen eine Anzahl in den USA-Patentschriften Nr. 2, 486, 921 und Nr. 2, 486, 922 beschrieben sind. 



   Weitere bei der Erfindung verwendbare anionische oberflächenaktive Sulfonate sind die sulfonierten Alkylsäureamide, wie z. B. Igepon T   (CHCON (CH,) CH, SO Na), die sulfonierten Ester, wie z.   B. Igepon AP   (RCOOCHCHSONa),   (worin R ein Alkylrest mit   11 - 17   Kohlenstoffatomen ist), Natriumsalz des Bisulfats eines Dialkyldicarboxylats, Natriumsalz des Sulfonsäurederivats eines Dialkyldicarboxylats, Natriumsulfosuccinester,   wie z. B. NaCOCCH CH (SO Na) CONHC H, , u.   dgl. 



   Die oben genannten nichtionischen synthetischen Reinigungsmittel, die sich durch die neuen synergistischen antibakteriellen Gemische erfindungsgemäss verbessern lassen, kann man allgemein als Verbindungen bezeichnen, die durch Kondensation von Alkylenoxydgruppen mit einer organischen hydrophoben Verbindung aliphatischer oder   alkylaromatischer Natur, z. B.   den Kondensationsprodukten von Alkylphenolen mit einer gerad-oder verzweigtkettigen Alkylgruppe mit etwa   6 -12   Kohlenstoffatomen, mit etwa 10 bis etwa 25 Mol Äthylenoxyd pro Mol Alkylphenol hergestellt werden. Der Alkylsubstituent in jeder Verbindung kann zweckmässigerweise von polymerisiertem Propylendiisobutylen, Octan oder Nonan, oder aus einer andern natürlichen oder künstlichen Quelle stammen, welche Alkylketten mit der erforderlichen Anzahl Kohlenstoffatome liefert. 



   Zum Beispiel wird eine bekannte Gruppe von nichtionischen Verbindungen, welche durch Einverleibung kleinerer Mengen der neuen synergistischen Gemische antibakterielle Wirksamkeit erhalten, unter dem Handelsnamen "Pluronic" von der Wyandotte Chemical Co., Wyandotte, Michigan, vertrieben. Die Herstellung dieser Verbindungen erfolgt durch Kondensation von Äthylenoxyd mit einer wasserabstossenden Base, die durch die Kondensation von Propylenoxyd mit Propylenglykol hergestellt 

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   wurde. 



  Andere geeignete nichtionische Verbindungen lassen sich durch die Kondensation von Äthylenoxyd mit dem Produkt aus der Reaktion von Propylenoxyd und Äthylendiamin ableiten. 



  Eine geringe Menge von insgesamt etwa 2% eines 2: 2: 1-Gemisches von 3,5, 4'-Tribromsalicylanilid, 3 -Trifluormethyl-4, 4 t -dichlorcarbanilid und 3, 4, 4' -Trichlorcarbanilid z. B. liefert ein Kosmetikum, welches das eine oder andere der oben genannten Reinigungsmittel oder Gemische enthält und gegenüber einem weiten Bereich von Mikroorganismen, von denen einige gramnegativ sind, antibak- teriell wirksam macht. 



  Es wurde gefunden, dass die neuen synergistischen Gemische die antibakterielle Wirksamkeit von Seife und seifenfreien synthetischen Reinigungsmitteln in Riegel- und Körnerform steigern und der Seife durch jedes geeignete Verfahren einverleibt werden können, welches eine gleichmässige Verteilung der antibakteriellen Mittel innerhalb der gesamten Masse gewährleistet. 



  Die regelmässige Verwendung eines Seifenriegels des Typs"Camay"oder"Ivory", welcher 1, 50/0 der neuen synergistischen Gemische enthält, führt zu beträchtlichen Herabsetzungen der Bakterienbevölkerung der Haut und setzt dadurch merklich den Körpergeruch herab, der auf die Bakterienzersetzung bei der Transpiration zurückzuführen ist. 



  Anschliessend folgt ein Beispiel für die Zusammensetzung eines gemahlenen Toilettenreinigungsriegels, welcher sich nach bekannten Verfahren folgendermassen herstellen lässt: ("Mittelfraktion" be- zieht sich auf eine Fraktion von destilliertem Kokosnussalkohol, welcher vorwiegend aus Lauryl- und Myristylalkoholen besteht.) 20,0 % Kaliumalkylsulfat (Alkylgruppe, welche aus der Mittelfraktion der durch katalytische Reduktion von Kokosnussöl erzielten Alkoholen stammt) ; 8,0 % Natriumalkylglyceryläthersulfonat (Alkylgruppe, welche aus der Mittelfraktion von Alkoholen stammt, die durch katalytische Reduktion von Kokosnussöl hergestellt wurden) ; 33, 81% Natriumseife von 20 : 80 Kokosnuss : Talgfettsäuren ; 17, 07% Magnesiumseife von 20 : 80 Kokosnuss :

   Talgfettsäuren ; 5, 81% anorganische Salze ; 0, 33% 3,4, 4'-Trichlorcarbanilid ; 0, 33% 3, 5, 4*-Tribromsalicylanllid ; 0, 33% 3-Trifluormethyl-4,4'-dichlorcarbanilid; 8,0 % Feuchtigkeit ; Rest gemischt. 



  Nach üblichen Verfahren lässt sich ein körniges synthetisches anionisches Reinigungsmittel unter Zusatz der neuen antibakteriellen Gemische aus den folgenden Bestandteilen herstellen : 17,5 % Natriumalkylbenzolsulfonat (der Alkylrest hat durchschnittlich etwa 12 Kohlenstoffatome und stammt von Polypropylen) ; 49,7 % ; 0 Natriumtripolyphosphat ; 13,3 % Natriumsulfat ; 7, 0% Silikatfeststoffe ; 0, 75% 3, 5, 4'-Tribromsalicylanilid ; 0, 75% 3,4, 3'-Trichlorcarbanilid ; 0, 75% 3-Trifluormethyl-4, 4'-dichlorcarbanilid ; Rest Wasser und verschiedenes.   

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   Durch das erfindungsgemässe Verfahren lassen sich nicht nur Toilette- und Waschmittel, sondern mit gleichem Erfolg auch andere Produkte, wie Shampoos, kosmetische Salben,   Fusspuder, Schweissver-   hinderungsmittel, Desodorants u. dgl., herstellen. 



    PATENTANSPRÜCHE :    
1. Verfahren zur Herstellung eines Kosmetikums, insbesondere eines anionischen odernichtioni- 
 EMI9.1 
    d u r c h g e k e n n z e i c h -net,   dass man   (1)   mindestens ein halogeniertes Salicylanilid mit der allgemeinen Strukturformel 
 EMI9.2 
 in welcher Xl Wasserstoff oder Halogen bedeutet,   X2   ein Halogen ist und Y Wasserstoff, Halogen oder Trifluormethyl darstellt, und (2) mindestens eine   Trifluormethyldiphenylharnstoffverbindung   mit der allgemeinen Strukturformel 
 EMI9.3 
 worin Z Wasserstoff, Halogen oder Trifluormethyl bedeutet,   X'   Halogen oder Äthoxy ist, X'2 Wasserstoff oder Halogen darstellt und Yl Wasserstoff oder Trifluormethyl bedeutet, und (3)

   mindestens ein polyhalogen-substituiertes Carbanilid mit der allgemeinen Strukturformel 
 EMI9.4 
 worin X ein Halogen ist, Y2 Wasserstoff oder ein Halogen bedeutet, wobei mindestens eines der   Y-Ato-   me ein Halogenatom ist, zusetzt, wobei das Verhältnis von   (l) :   (2) zwischen etwa   20 : 1   und 1 : 20 schwankt, das Verhältnis von   (2) :   (3) zwischen etwa   20 : 1   und 1 : 20 schwankt   und das Verhältnis von     (l) :   (3) zwischen etwa   20 : 1   und 1 : 20 schwankt. 
 EMI9.5 


Claims (1)

  1. 7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als (1) und (2) 3,5, 4' -Tribromsalicylanilid bzw. 3-Trifluormethyl-4, 4'-dichlorcarbanilid zusetzt. <Desc/Clms Page number 10>
    8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als (1), (2) und (3) 3,5, 4'-Tribromsalicylanilid, 3-Trifluormethyl-4,4'-dichlorcarbanilid bzw. 3,4, r'-Trichlorcarbanilid zusetzt.
AT453763A 1962-06-07 1963-06-05 Verfahren zur Herstellung eines Kosmetikums, insbesondere Reinigungsmittels AT259767B (de)

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