DE1158216B

DE1158216B - Bakterizides Mittel

Info

Publication number: DE1158216B
Application number: DEP28856A
Authority: DE
Inventors: Herbert Henry Reller; William Eugene Jordan
Original assignee: Procter and Gamble Co
Current assignee: Procter and Gamble Co
Priority date: 1961-03-09
Filing date: 1962-02-26
Publication date: 1963-11-28
Also published as: NL275155A; US3256200A; NL120998C; US3134711A; GB994705A

Description

Die Erfindung betrifft antibakterielle Mittel, die in Kombination ein halogeniertes Salicylanilid und eine halogenierte Trifluormethyldiphenylharnstoffverbindung enthalten.

Die Anwendung von halogenierten Salicylanilid- und Trifluormethyldiphenylharnstoffverbindungen als antibakterielle Mittel für sich allein ist bereits bekannt. Bromierte Salicylanilide werden als antibakterielle Mittel inWaschmitteln, z. B. in desodorierendenToiletteseifen und Waschmitteln für die Wäsche, verwendet.

Die bisher in Waschmitteln verwendeten bakteriziden Mittel einschließlich der genannten halogenierten Salicylanilide haben jedoch gewisse Nachteile, die ihre Wirksamkeit bei diesen Verwendungen beeinträchtigen.

Auf der Haut und anderen Flächen, bei denen die Anwendung von bakterizid wirkenden Waschmitteln sich als zweckmäßig erwies, finden sich stets gramnegative Organismen. Zur Erzielung einer optimalen Wirkung ist es somit wichtig, diese Organismen sowie auch die grampositiven Organismen zu reduzieren. Im allgemeinen haben bakterizide Mittel, die sich bei Anwendung in Waschmitteln an sich als wirksam erwiesen haben, nur eine geringe Wirkung gegen gramnegative Organismen. Sowohl die halogenierten Salicylanilidverbindungen als auch die halogenierten Trifluormethyldiphenylharnstoffverbiiidungen weisen diesen Mangel auf. Keine dieser Verbindungen hat bei Anwendung in zulässigen Konzentrationen eine nennenswerte Wirksamkeit gegen gramnegative Organismen.

Ein Nachteil, der für die weitgehend verwendeten Bisphenolverbindungen charakteristisch ist, ist die Lichtempfindlichkeit. Wenn beispielsweiseBis-(3,5,6-trichlor-2-hydroxyphenyl)-methan und Bis-(3,4-dichlor-2-hydroxyphenyl)-sulfid in Mengen von nur 0,5% in Toilettestückseife eingearbeitet werden, führt die Einwirkung von gewöhnlichem Tageslicht zu einer häßlichen Verfärbung der Stücke. Um bei einer solchen Stückseife bei Verwendung von Bisphenolen das erforderliche Minimum an desodorierender Wirkung zu erzielen, wurde eine Menge von wenigstens 2 Gewichtsprozent empfohlen. Der Grad der Verfärbung von Stückseifen, die Bisphenolverbindungen in dieser Menge enthalten, ist so stark, daß zur Maskierung golden- oder gelbfärbende Stoffe der Seife zugesetzt werden müssen.

Andere bakterizide Mittel sind zwar in wäßrigen Lösungen wirksam, jedoch mit den waschaktiven Substanzen oder bei pH-Werten, die allgemein für Waschmittelsysteme charakteristisch sind, unverträglich. So geht beispielsweise die bakterizide Wirkung

Anmelder:

The Procter & Gamble Company,
Cincinnati, Ohio (V. St. A.)

Vertreter: Dr.-Ing. A. v. Kreisler,

Dr.-Ing, K. Schönwald, Dr.-Ing. Th. Meyer

und Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. J. F. Fues,

Patentanwälte, Kölnl, Deichmannhaus

Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 9. März 1961 (Nr. 94 437)

Herbert Henry Reller und William Eugene Jordan,

Cincinnati, Ohio (V. St. A.),
sind als Erfinder genannt worden

von Phenolen bei Anwendung in Seifen fast vollständig verloren. Quarternäre Ammoniumverbindungen sind mit Seifen und anionaktiven synthetischen Waschmitteln ebenso unverträglich.

Gegenstand der Erfindung sind bakterizide Mittel, die sowohl gegen grampositive als auch gramnegative Bakterien hochwirksam sind und sich zur Verwendung in Seifen und Waschmitteln eignen.

Die erfindungsgemäßen bakteriziden Mittel bestehen aus einer synergistischen Kombination eines halogeniertenSalicylanilids und einer halogenierten Trifluormethyldiphenylharnstoffverbindung. Unter einer »synergistischen Kombination« ist eine Mischung von zwei oder mehr Mitteln zu verstehen, deren bakterizide Wirksamkeit stärker ist als die Summe der bakteriziden Wirksamkeit der allein verwendeten Mittel. Das Mengenverhältnis der Bestandteile der erfindungsgemäßen Kombination kann zwischen 1: 20 und 20:1 liegen.

Die in den erfindungsgemäßen Mitteln verwendeten halogenierten Salicylanilide haben folgende allgemeine Strukturformel:

X₁^ OH ° _ Y

/ V-CNH- i" Sx₁

X₁ Y

bedeutet X₁ Wasserstoff oder Halogen, X₂ ein Halogen und Y Wasserstoff, Halogen oder Trifluormethyl.

X₂
In dieser Formel

309 750/363

Die bevorzugten halogenierten Salicylanilide, die unter die vorstehende allgemeine Formel fallen, sind S^^'-Tribromsalicylanilid, 5-Bromsalicyl-3,5-di-(trifluormethyl)-anilid, S-Chlorsalicyl-S^-di-ttrifluormethyl)-anilid, S^-Dichlorsalicyl-S^-dichloranilid und S-Chlorsalicyl-S-trifluomethyM-chloranilid. Weitere halogenierte Salicylanilide, die unter die obengenannte allgemeine Formel fallen und in Verbindung mit den gemäß der Erfindung verwendeten Harnstoffderivaten synergistisch wirksam sind, sind in der USA.-Patentschrift 2 703 332 genannt, die gleichzeitig ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen beschreibt.

Die für die Zwecke der Erfindung geeigneten Trifluormethyldiphenylhamstoffverbindungen haben die folgende allgemeine Strukturformel:

CF₃

Il

%NHCNH

In dieser Formel bedeutet Z Wasserstoff, Halogen oder Trifluormethyl, X₁ Halogen oder Äthoxy, X₂ Wasserstoff oder Halogen und Y Wasserstoff oder Trifluormethyl. Die vorzugsweise verwendeten Verbindungen aus dieser Gruppe sind 3-Trifluormethyl-4,4'-dichlorcarbanilid, 3-Trifluormethyl - 3 ',4,4'-trichlorcarbanüid, 3,3 -Bis - (trifluormethyl) - 4- äthoxy-4'-chlorcarbanilid und 3,5-Bis-(trifluormethyl)-4-chlorcarbanilid. Diese und weitere geeignete halogenierte Trifluormethyldiphenylharnstoffverbindungen sind ausführlicher in der USA.-Patentschrift 2 745 874 beschrieben.

Die antibakterielle Wirksamkeit der erfindungsgemäßen synergistischen Kombinationen wurde durch Bestimmung ihrer bakteriziden Wirkung nach den von Cade und Halverson entwickelten Methoden ermittelt (Cade und Halverson, »Soap«, Vol. 10, Nr. 9, S. 25). Die antibakterielle Wirksamkeit ist nachstehend als prozentuale Reduzierung der Zahl lebensfähiger Mikroorganismen genannt, die durch Einwirkung einer Grammkonzentration der verschiedenen antibakteriellen Kombinationen für 10 Minuten bei 37° C auf eine Suspension von Staphylococcus aureus als repräsentativen grampositiven Mikroorganismus bzw. von Escherichia coli als repräsentativen gramnegativen Mikroorganismus eintritt. Die relative Wirksamkeit der Kombinationen spiegelt sich in der Verminderung der Zahl lebensfähiger Organismen wider.

Die folgenden Beispiele 1 bis 6 veranschaulichen die synergistische bakterizide Wirkung, die durch gemeinsame Verwendung von Mitteln der beiden genannten Klassen erzielt wird. Die genannten Mittel sind ziemlich repräsentativ für die in Frage kommenden Klassen.

Konzentration, Mikrogramm/cm^!

3-Trifluormethyl-4,4'-dichlorcarbanilid 3,5,4'-Tribromsalicylanilid

	Prozentuale ^
Insgesamt	E. coli
10	25
10	33
10	37
10	40
10	42
10	46
10	42
10	4

S. aureus

Kontrolle
Beispiel 1
Beispiel 2
Beispiel 3
Beispiel 4
Beispiel 5
Beispiel 6
Kontrolle

10 9 7 5 3 2 1 0 0
1

3
5
7
8
9
10

0 26 30 40 50 46 30

Die Wirksamkeit der vorstehend genannten Mischungen wurde nach der vorstehend erwähnten Methode wie folgt ermittelt: Das bakterizide Mittel wurde in der zur Erzielung der gewünschten Konzentration erforderlichen Menge in ein Röhrchen mit FDA-Nährlösung (Rundschreiben Nr. 198 des US. Department of Agriculture, Dezember 1931, S. 4) gegeben. Das suspendierende Medium und das Bakterizid wurden auf 37° C erwärmt und mit etwa 5 Millionen Zellen der Testorganismen beimpft. Die Mischungen wurden dann 10 Minuten bebrütet, worauf ein aliquoter Teil abgenommen, in 0,l%igem Peptonwasser verdünnt und auf B. B. L.-Trypticase-Sojaagar (geliefert durch Baltimore Biological Laboratories Baltimore, Maryland, USA.) gebracht. Nach Verfestigung des Agars wurden die Petrischalen 24 Stunden bebrütet. Ermittelt wurde die Zahl der in dieser Zeit gebildeten Kolonien. Die Zahl der Zellen, die die Einwirkung des Bakterizids überlebten, wurde mit der Zahl der im ursprünglichen beimpften Medium enthaltenen Zellen verglichen. Die Ergebnisse sind hier als prozentuale Reduzierung der Zahl der Zellen angegeben. Sie lassen erkennen, daß keines der bakteriziden Mittel für sich allein die antibakterielle Wirkung hat, die mit den Kombinationen erzielt wird. Die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Gemische bei Verwendung in Verbindung mit Seife und seifenfreien synthetischen Waschmitteln ist aus den folgenden Beispielen ersichtlich. Unterschiedliche Mengen von 3,5,4'-Tribromsalicylanilid und 3-Trifiuormethyl-4,4'-carbanilid wurden zu einer wäßrigen Lösung gegeben, die pro Kubikzentimeter 0,000250 g einer neutralen, weißen, hochwertigen Seife enthielt, die aus einem Gemisch von 80% Natronseife und 20% Kaliseife bestand und aus einer Mischung von 70 % TaIg- und 30 % Kokosnußfettsäuren hergestellt worden war. Die Gesamtkonzentration an bakterizidem Mittel wurde bei 0,000005 g/cm³ oder 2 Gewichtsprozent der Seife gehalten. Die auf diese Weise hergestellten Mischungen wurden auf ihre bakterizide Wirkung nach der vorstehend beschriebenen Methode geprüft. Die Ergebnisse dieser Versuche sind in der folgenden

Tabelle aufgeführt. Jeder Wert stellt das Mittel aus mehreren Versuchen dar.

	Konzentration, Mikrogramm/cm^s	3,5,4'-Tri-	VJCÖdllll."" konzen tration	Prozen
	3-Trifluor-	brom- salicyl- anilid	5	tuale
	methyl- 4,4'-dichlor- carbanilid	0	5	Redu zierung
Kontrolle	5	1	5	60
Beispiel 7	4	2,5	5	62
Beispiel 8	2,5	4	5	55
Beispiel 9	1	5	66
Kontrolle	0		10

Die den jeweiligen antibakteriellen Mitteln in der Seifenlösung zuzuschreibende Reduzierung der Zahl der Organismen ist mit den Werten vergleichbar, die erzielt werden, wenn die gleichen Mittel in wäßriger Umgebung geprüft werden.

Ähnliche Ergebnisse werden erhalten, wenn die anderen als geeignet bezeichneten Trifluormethyldiphenylharnstoffverbindungen an Stelle von 3-Trifluormethyl-4,4'-dichlorcarbanilid in der Seifenmatrix ver-

atomen und einen Sulfonsäure- oder Schwefelsäureesterrest enthalten. Wichtige Beispiele der synthetischen Detergentien dieser Gruppe sind die Natrium- oder Kaliumalkylsulfate, besonders solche, die durch Sulfatierung von durch Reduktion von Glyceriden von Talg oder Kokosnußöl hergestellten höheren Alkoholen erhalten werden; Natrium- oder Kaliumalkylbenzolsulfonate, besonders solche der in USA.-Patentschrift 2 220 099 beschriebenen Art, in denen

ίο der Alkylrest etwa 9 bis 15 Kohlenstoffatome enthält; Natriumalkylglyceryläthersulfonate, besonders solche, deren Alkylrest von aus Talg und Kokosnußöl erhaltenen höheren Alkoholen stammt; Natrium-Kokosnußölfettsäure-Monoglyceridsulfate und -sulfonate; Natriumsalze von Schwefelsäureestern des Reaktionsprodukts von 1 Mol eines höheren Fettalkohols (z. B. Talg- oder Kokosnußölalkohol) und etwa 3 Mol Äthylenoxyd sowie weitere bekannte Verbindungen, z. B. die in den USA.-Patentschriften

so 2 486 921 und 2 486 922 beschriebenen, nichtionogenen

Die nichtionogenen synthetischen Detergentien, deren bakterizide Wirkung durch die erfindungsgemäßen Gemische gesteigert werden kann, sind ganz allgemein die Produkte, die durch Kondensation von Alkylenwendet werden. Auch bei Ersatz des 3,4,4'-Tribrom- 25 oxydgruppen mit organischen hydrophoben Verbinsalicylanilids durch die anderen für die Zwecke der düngen, die aliphatisch oder alkylaromatisch sein Erfindung in Frage kommenden halogenierten Salicyl- können, hergestellt werden. Eine bekannte Gruppe anilide, wie S-Bromsalicyl-S^-bis-Ctrifluomethyl)- von nichtionogenen Verbindungen, denen durch anilid, S-Chlorsalicyl-SjS-di-Ctrifluormethyty-anilid, Zugabe einer geringen Menge der Gemische aus S^-Dichlorsalicyl-S^-dichloranilid und 5-Chlorsalicyl- 30 halogenierten Salicylaniliden und Trifiuormethyl-3-trifiuormethyl-4-chlorcarbanilid, wird eine vergleich- carbaniliden starke bakterizide Wirksamkeit verbare Reduzierung der Zahl lebensfähiger Organismen liehen werden, sind Verbindungen, die durch Kondenerzielt. Ferner hat eine Änderung der Seifenmatrix sation von Äthylenoxyd mit einer durch Kondensation keinen nennenswerten Einfluß auf die relative Zunahme von Propylenoxyd mit Propylenglykol erhaltenen der Wirksamkeit, die dem bakteriziden Mittel zuzu- 35 hydrophoben Base hergestellt werden,
schreiben ist. Weitere nichtionogene Verbindungen, die sich

Die regelmäßige Verwendung von Stückseife, diel °/o zusammen mit den erfindungsgemäßen Gemischen des zu gleichen Teilen aus halogeniertem Salicylanilid verwenden lassen, sind die Polyäthylenoxydkonden- und halogeniertem Trifiuorrnethyldiphenylharnstoff sate von Alkylphenolen, z. B. die Kondensationsbestehenden erfindungsgemäßen Gemisches enthält, 40 produkte von 1 Mol Alkylphenolen, die eine geradhat eine wesentliche Verringerung der Zahl von kettige oder verzweigte Alkylgruppe mit etwa 6 bis

12 Kohlenstoffatomen enthalten, mit etwa 10 bis 25 Mol Äthylenoxyd. Der Alkylsubstituent in jeder Verbindung kann in einfacher Weise aus polymerisiertem Propylen, Diisobutylen, Oktan oder Nonan oder aus beliebigen anderen natürlichen oder synthetischen Stoffen, die Alkylketten mit vorstehend genannter Kohlenstoffzahl liefern, erhalten werden.

Weitere geeignete nichtionogene Verbindungen

festen oder flüssigen Typen, erheblich steigern. Einige 50 können durch Kondensation von Äthylenoxyd mit der Detergentien in der anionaktiven Gruppe, z. B. dem Produkt der Umsetzung von Propylenoxyd mit Alkylbenzolsulfonat, wirken stark bakterizid gegen Äthylendianiin hergestellt werden,
grampositive Mikroorganismen, jedoch nur wenige Eine geringe Menge beispielsweise einer zu gleichen

haben eine nennenswerte Wirkung gegen gram- Teilen aus 3,5,4'-Tribromsalicylanilid und 3-Trifluornegative Organismen. Durch Zusatz einer geringen 55 methyl-4,4'-dichlorcarbanilid bestehenden Mischung Menge der erfindungsgemäßen Gemische aus halo- verleiht einem Produkt, das eines der vorstehend genierten Salicylaniliden und halogenierten Trifluormethyldiphenylharnstoffverbindungen zu synthetischen
Detergentien wird eine Steigerung der bakteriziden
Wirkung gegen grampositive Mikroorganismen und 60
eine starke bakterizide Wirkung gegen gramnegative
Mikroorganismen erzielt.

Die anionaktiven synthetischen Detergentien, die
zusammen mit den erfindungsgemäßen Bakteriziden
verwendet werden können, lassen sich allgemein als 65 die bakterizide Mischung in Mengen von 0,1 bis wasserlösliche Salze von organischen Schwefelsäure- 10 Gewichtsprozent, bezogen auf die Gesamtmasse, reaktionsprodukten bezeichnen, die in ihrer Molekül- enthält. Vorzugsweise enthält die Stückseife 0,5 bis struktur einen Alkylrest mit etwa 8 bis 22 Kohlenstoff- 2 Gewichtsprozent bakterizide Mischung.

Bakterien auf der Haut und damit eine wesentliche Verminderung des auf den Abbau des Schweißes durch Bakterien zurückzuführenden Körpergeruchs zur Folge.

Es wurde festgestellt, daß die erfindungsgemäßen Gemische die bakterizide Wirksamkeit von seifenfreien synthetischen Reinigungsmitteln, und zwar sowohl von anionaktiven als auch nichtionogenen

genannten Detergentien oder deren Gemische enthält, bakterizide Wirksamkeit gegen einen weiten Bereich von Mikroorganismen, die zum Teil gramnegativ sind. Reinigungsmittel, die die erfindungsgemäßen bakteriziden Gemische enthalten, werden für die verschiedensten Zwecke und in den verschiedensten Formen verwendet. Sie können beispielsweise als synthetische Toilettestückseife gebraucht werden, die

Claims

7 8

Beispiel 10 wesentlichen Verminderung der lebensfähigen Mikroorganismen zeigte, wenn eine Suspension dieser

Eine pilierte Toilettestückseife folgender Zusammen- Mikroorganismen auf die gewaschenen Stoffe aufgesetzung wurde auf bekannte Weise hergestellt: bracht wurde.

Natriumalkylglyceryläthersulfonat(dessen 5 Die Erfindung wurde vorstehend in Verbindung mit

Alkylrest aus dem Mittelschnitt* von verschiedenen antibakteriell wirkenden Produkten,

durch katalytische Reduktion von Ko- nämlich Toiletteseif en und Waschmitteln, beschrieben.

kosnußöl erhaltenen Alkoholen stammt) 8,0 % Selbstverständlich können die bakteriziden Gemische

Kaliumalkylsulfat (dessen Alkylrest aus auch mit Vorteil in anderen Erzeugnissen, wie Zahn-

demMittelschnitt*vondurchkatalytische io pulver, Zahnpaste, Mundwasser, antiseptischer Salbe,

Reduktion von Kokosnußöl erhaltenen Fußpuder u. dgl., verwendet werden.

Alkoholen stammt) 20,0%

Magnesiumseife eines Gemisches von PATENTANSPRÜCHE:

80% Talgfettsäure und 20% Kokos- 1. Bakterizides Mittel, insbesondere für Wasch-

nußölfettsäure 16,7% ¹⁵ mittel, bestehend aus einer synergistischen Kombi-Natronseife aus Talg- und Kokosnußöl- nation eines halogenierten Salicylanilids und einer

fettsäuren (80: 20) 32,4% halogenierten Trifluormethyldiphenylharnstoffver-

Anorganische Salze (Natrium- und Ka- bindung.

liumchlorid und -sulfat) 9_;2% 2. Bakterizides Mittel nach Anspruch I₅ dadurch

S-Trifluormethyl-^'-dichlorcarbanilid .. 1,0% ²⁰ gekennzeichnet, daß die halogenierten Salicyl-3,5,4'-Tribromsalicylanihd 1,0 % anilide die nachstehende allgemeine Formel beWasser und sonstige Bestandteile 11₅7% sitzen:

*) Der Mittelschnitt von Kokosnußölalkoholen hat etwa fol- O

gende C-Zahlverteilung: X₁ OH ii Y

2 °/o C₁₀, 66 % C₁₃, 23 % C₁₁ und 9 % C₁₈. _a5 y ^_x « J- ^

Eine deutliche Verminderung des Körpergeruchs \ / \ / ^% wurde von Versuchspersonen bei Verwendung dieser X₂ Xi Y Seife im Vergleich zu einer Seife, die die gleiche Zusammensetzung hatte, jedoch nicht das bakterizide in der X₁ Wasserstoff oder Halogen, X₂ Halogen Mittel enthielt, festgestellt. Diese desodorierende 30 und Y Wasserstoff, Halogen oder Trifiuormethyl Wirkung haben auch Toilettestückseifen, die die vor- bedeutet.

stehend genannte Zusammensetzung haben, jedoch 3. Bakterizides Mittel nach Anspruch 1 und 2,

3-Trifluormethyl-3',4,4'-tricUorearbamlid, 3,3'-Bis- gekennzeichnet durch einen Gehalt an Trifluor-

(trifluormethyl)-4-äthoxy-4'-chlorcarbanilid oder methyldiphenylharnstoffverbindungen der folgen-

3,5-Bis-(trifluormethyl)-4-chlorcarbanilid an Stelle von 35 den allgemeinen Formel: 3 - Trifiuormethyl - 4,4' - dichlorcarbanilid enthalten.

Ebenso kann 3,5,4'-Tribromsalicylanilid durch be- CF₃ O

liebige andere der für die Zwecke der Erfindung \ |[ ζ

geeigneten halogenierten Salicylanilide ersetzt werden, X < ^ /NHCNH ■/

z. B. durch 5-Bromsalicyl-3,5-di-(trifiuormethyl)-anilid, 40 ^x -. ■/

5-Cmorsafcyl-3,5-di-(trifluormethyl)-aniHd, 3,5-Di- Y chlorsalicyl-S^-dichloranüid oder S-Chlorsalicyl-S-tri-

fluormethyl-4-chloranilid, ohne daß die desodorierende in der Z Wasserstoff^ Halogen oder Trifiuormethyl,

Wirkung des Produkts abgeschwächt wird. X₁ Halogen oder Äthoxy, X₂ Wasserstoff oder

45 Halogen und Y Wasserstoff oder Trifiuormethyl

Beispiel 11 bedeutet.

4. Bakterizides Mittel nach Anspruch 1 bis 3,

Ein Aufbaustoffe enthaltendes körniges Wasch- dadurch gekennzeichnet, daß das Mengenmittel folgender Zusammensetzung wurde unter verhältnis der halogenierten Salicylanilide zu Verwendung eines synthetischen anionaktiven Deter- 50 den halogenierten Trifluormethyldiphenylharngens hergestellt: Stoffverbindungen zwischen 1:20 und 20: 1 liegt. Natriumalkylbenzolsulfonat (dessen . ⁵; Bakterizides Mittel nach Anspruch 1 bis 4, Alkylrest im Durchschnitt 12Kohlen- bestehend aus einem amonaktiven oder nichtstoffatome enthält und aus Polypro- i™?^genf^{n or}S^amsch ₊!ⁿ Waschmittel und 0,1 bis pylen stammt) 17 5 Teile^{55 10} /° ^der synergisten· Kombination eines Natriumtripolypno'sphat':::::;::::: 49> Teüe halogenierten SaHcylanilids und einer halogenierten

Natriumsulfat .., 13,3 Teile TrüluormethyMiphen^ymarnstoffverbindung

Silikatfeststoffe 7 0 Teile Bakterizides Mittel nach Anspruch 1 bis 5,

S-Trifluormethyl-i^i'-irichiorc'arb-" ' ^^m?^h .,^"f^net' J^₁/f ^ff^

anihd 0 05 Teile ^6o Sahcylanihd 3,5-Dibromsahcyl-4-bromanihd ist.

3,5,4'-Tribrömsaiicyianilid"'.'.'.'.'. \'.'.'. oios Teile _A ^Ί; Bakterizides Mittel nach Anspruch 1 bis 6,

dadurch gekennzeichnet, daß die Tnfiuormethyldi-

Mit diesem Produkt gewaschenen Stoffen wurde eine phenylharnstoffverbindungS-Trifluormethyl^^'-di-

starke bakterizide Wirkung verliehen, wie sich an einer chlorcarbanilid ist.

© 309 750/363 11.63