DE1288746B - Antiseptische Mittel - Google Patents

Antiseptische Mittel

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DE1288746B DEST20506A DEST020506A DE1288746B DE 1288746 B DE1288746 B DE 1288746B DE ST20506 A DEST20506 A DE ST20506A DE ST020506 A DEST020506 A DE ST020506A DE 1288746 B DE1288746 B DE 1288746B
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    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
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Description

Die Erfindung betrifft die Verwendung von trifluoralkoxy-substituierten Anilidverbindungen als Antiseptika. Insbesondere bezieht sich die Erfindung auf Anilidverbindungen, bei denen der Anilid-Benzolkern mindestens einen, aber nicht mehr als drei Trifluoralkoxysubstituenten trägt und an die Carboxylgruppe desselben ein substituierter oder unsubstituierter Aryl-, Alkyl-, Arafkyl- oder Alkarylrest gebunden ist.
Die den neuen antiseptischen Mitteln zugrunde liegenden Verbindungen haben die allgemeine empirische Formel
0(CH2LCF3. H O
I Il
N--C —R
in der X1 und X2 Wasserstoffatome, — CF3-, R1CF3-, — O(CH2)BCF3-Reste oder Halogenatome, η eine ganze Zahl von 1 bis 5, R eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-, Aryl-, Alkaryl- oder Aralkylgruppe mit nicht mehr als 12 Kohlenstoffatomen und R1 eine Alkylgruppe mit nicht mehr als 3 Kohlenstoffatomen bedeuten.
In der USA.-Patentschrift 2703 332 und in der britischen Patentschrift 745 607 sind antiseptisch wirkende Verbindungen beschrieben, bei denen ein Trifluormethylsubstituent unmittelbar an den Anilidkern gebunden ist. Diese Verbindungen sind jedoch ziemlich löslich und werden daher bei der Verwendung als Textilbehandlungs-, Papierbehandlungs-, Kunststoffbehandlungsmittel und ähnlichen Anwendungszwecken zu schnell ausgelaugt. Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen sind starke Antiseptika von beschränkter Löslichkeit und besitzen trotz ihrer geringen Löslichk'eiten bzw. Lösungsgeschwindigkeiten eine noch stärkere antiseptische Wirkung als die bisher bekannten Salicylanilidverbindungen.
Bei den Verbindungen gemäß der Erfindung können die Reste X1 und X2 Wasserstoffatome, Halogenatome, wie Chlor, Brom, Jod oder Fluor, oder Reste der Zusammensetzung — CF3, RiCF3 oder — O(CH2)„CF3 sein. Der Rest R kann eine Benzyl- oder Phenylgruppe sein, die unsubstituiert sein oder 1 bis 3 Substituenten aufweisen kann, wie die Reste -NH2, NO2, -COONa, —OH, -Cl, -Br, -J5-F, Alkylgruppen, wie — CH3, C3H7, — C4H?, —(CH2)toCH3, oder substituierte Alkylgruppen, wie -CF3, -CH2Cl, -C8H17J u.dgl. Typische erfindungsgemäß herstellbare und verwendbare Verbindungen sind 3'-Trifluormethyl-5'-trifluoräthoxysalicylanilid, 3 - Brom - 5' - trifluorpropoxy - 4 - aminobenzanilid, 2',5' - Bis - (trifluoräthoxy) - 4' - jod - 3,5 - difluorsalicylanilid, 3 - Trifluoräthoxy - 5 - chlor - chloracetanilid, 2,3,5-Tris-(trifluoräthoxy)-fluorpropionylanilid, S'-Trifluoräthoxy-S'-chlor-S-jodsalicylanilid. Diese Verbindungen können folgendermaßen hergestellt werden.
Beispiel
werden zu 450 Teilen Chlorbenzol zugesetzt, worauf .12 Teile Phosphortrichlorid und 1 Teil Aluminium-• chlorid hinzugefügt werden. Das Gemisch wird auf Rückflußtemperatur erhitzt, bis die Chlorwasserstoffentwicklung aufhört, worauf man Wasser zusetzt und das Gemisch mit Trinatriumphosphat alkalisch macht. Nach dem Abdestillieren des Chlorbenzols mit Wasserdampf wird das Produkt abfiltriert.
Ähnliche Produkte können gewonnen werden, indem man z. B. 3,6-Bis-(trifluoräthoxy)-anilin an Stelle des 3-Trifluormethyl-6-trifluoräthoxyanilins verwendet, wobei man 5-Fluor-3',6'-trifluoräthoxysaiicylanilid erhält, oder indem man 5-Bromsalicylsäure an Stelle der 5-Fluorsalicylsäure verwendet, wobei man 5 - Brom - 3' - trifluormethyl - 6' - trifluoräthoxysalicylanilid erhält.
In der nachstehenden Tabelle ist eine Anzahl von nach dem erfindungsgemäßen Verfahren herstellbaren Verbindungen zusammen mit ihrer Löslichkeit und ihrer mikrobenhemmenden Aktivität in Teilen je Million gegen S.aureus und S.choloraesuis zusammengestellt. Das Mikrobenhemmungsvermögen dieser Verbindungen wurde folgendermaßen bestimmt:
Von jedem Antiseptikum wurden Verdünnungsreihen hergestellt, und die betreffende Verbindung wurde bei jeder Konzentration in drei Parallelversuchen auf ihre Wirksamkeit gegen den betreffenden Mikroorganismus in einer Nährbrühe geprüft, um die Mindestkonzentration zu ermitteln, die zur Wachstumshemmung des Mikroorganismus erforderlich war. Die Tatsache, ob ein Wachstum des Mikroorganismus stattfand oder nicht, wurde an der Entwicklung einer Trübung in dem sonst klaren Nährmedium festgestellt, es wurde aber kein Versuch gemacht, zu bestimmen, ob der betreffende Mikroorganismus abgetötet oder nur in seinem Wachstum gehemmt wurde.
Es hat sich herausgestellt, daß die Verbindungen ausgezeichnete Schimmelverhütungs- und Keimtötungsmittel für Faserstoffe, wie Tuch, Leder, Papier, Holz u. dgl., sind. Die Behandlung von Faserstoffen kann mit einer Lösung oder Dispersion des Antiseptikums in einem flüssigen Medium derart erfolgen, daß auf dem Faserstoff etwa 0,001 bis 0,05 Gewichtsprozent oder 0,1 oder sogar 0,5 oder 5,0 Gewichtsprozent des Antiseptikums hinterbleiben.
Die erfindungsgemäßen Antiseptika können auch in Kunststoffe, wie Kautschuk, Polyäthylen, Polystyrol, Polyurethan, Polyamide und ähnliche plastische und elastische Massen eingearbeitet werden, indem man dem Ansatz das Antiseptikum in Mengen von 0,001 bis 0,05 oder sogar 0,1 oder 0,5 bis 5,0 Gewichtsprozent zusetzt und die Masse vor der Vulkanisation, dem Strangpressen oder dem sonstigen Verformungsvorgang durchmischt oder knetet.
Die Verbindungen gemäß der Erfindung sind besonders wertvoll in Reinigungsmitteln und kosmetischen Reinigungsmitteln in Mengen von 0,001 bis 0,01 Gewichtsprozent und bis etwa 0,5, 1,0, 2, 5 oder sogar 10 Gewichtsprozent. Sie können handelsüblichen Toiletteseifen, wie neutralen, hochwertigen Natrium- oder Kaliumsalzen von Fettsäuren aus Talg, Olivenöl, Palmöl u. dgl., oder auch seifenfreien synthetischen Reinigungsmitteln, z. B. nicht-
S-Fluor^'-trifluormethyl-o'-trifluoräthoxysalicylanilid 6s ionogenen, anionischen oder kationischen Reinigungsmitteln, beigemischt werden. *
47 Gewichtsteile 3 - Trifluormethyl - 6 - trifluoräthoxyanilin und 31 Gewichtsteile 5-Fluorsalicylsäure Der Ausdruck »Reinigungsmittel« umfaßt Fettsäureseifen sowie auch synthetische Reinigungsmittel
und andere Detergenten, wie Fettalkoholsulfate, Fettsäureamide, Natriumtripolyphosphate und Kombinationen derselben. Der Ausdruck »Toiletteseife« wird in seiner üblichen Bedeutung verwendet, d. h. für die Massen, die zur Reinigung der Haut verwendet werden und aus einer Alkalimetallverbindung, wie Kalium- oder Natriumhydroxyd, und einem gesättigten oder ungesättigten Fett oder einer entsprechenden Fettsäure hergestellt werden. Die hier beschriebenen Stoffzusammensetzungen umfassen auch antiseptische Mittel, Weichmachungsmittel, Wasserenthärtungsmittel, Oxydationsverzögerer,
Farbstoffe, Parfüm, »Cold cream«-(Schönheitskrem-) Zusätze u. dgl.
Die erfindungsgemäßen Antiseptika können zusammen mit anionischen Detergenten, wie Natriumhexadecylsulfat, mit kationischen Detergenten, wie Dimethylstearamidopropyl - 2 - hydroxyäthylammoniumdihydrogenphosphat, oder mit nichtionogenen Detergenten, wie Polyoxypropylen-Pofyoxyäthylen-Kondensationsprodukten, allein oder im Gemisch
ίο mit anderen obengenannten Detergenten verwendet werden. Sie sind auch wirksam in Waschpulvern, Reinigungsmassen u. dgl.
Nr. Verbindung Wasser Löslichkeit
Alkohol		 PoIy-
äthylen-
glykol		 Antimikr
Teile je
S. aureus		 abieile Aktivität,
Million, gegen
S. tfioloraesuis
Br OH
1 unlöslich schwach
löslich		 löslich 0,1 OJ
I Η ° Br
OCH2CF3
CF3 OH
— I H 0 ρ
OCH2CF3 		unlöslich schwach
löslich		 schwach
löslich		 0,2 0,2
CF3 OH
3 j HO unlöslich schwach
löslich		 schwach
löslich		 0,3 0,3
O(CH2)5CF3
OCH1CF3 HO Br
4 unlöslich sehr
schwach
löslich		 löslich 0,2 0,3
V-N-C-/ >
rf ' " ~ί
Br H ° OCH2CF3
OCH2CF3
5 O—(CH2J2CF3 OH schwach
löslich		 schwach
löslich		 löslich 0,5 0,6
C
6 H ° Br
)-(CH2)2CF3 		schwach
löslich		 schwach
löslich		 löslich 0,7 0,8
OCH2CF3 0 OH
/ V NH-C- CH2 -/V COOH
OCH2CF3
Fortsetzung
Nr. Verbindung I O
Il 		„ HO Cl
I ! 		Wasser Löslichkeit
Alkohol		 PoIy-
äthylen-
glykol		 Antimikr
Teile je
S. aureus		 sbielle Aktivität,
Million, gegen
S. choloraesois
<Γ~\- NH — C — CH2CH3
7 OCH2CF3 OCH2CF3 CH3 unlöslich schwach
löslich		 schwach
löslich		 0,7 0,7
OCH2CF3 ο
I Il
\
δ unlöslich schwach
löslich		 schwach
löslich		 0,9 0,9
^V-NH-C-CF3
OCH2CF3
OCH2CF3
9 E unlöslich schwach
löslich		 schwach
löslich		 0,8 0,9
tr ο
Il
<ζ~^ΝΗ —C —(CH2)10CH3
10 OCH2CF3 unlöslich schwach
löslich		 löslich 0,5 0,6
Der Fortschritt der Erfindung ergibt sich aus den im folgenden beschriebenen Vergleichsversuchen, bei denen die Verbindungen gemäß der Erfindung mit den aus der USA.-Patentschrift 2 703 332 bekannten Trifluormethylsalicylaniliden hinsichtlich ihrer keimlötenden Wirkung verglichen worden sind. Die folgenden Angaben beziehen sich auf die zur Hemmung des Wachstums von Staphylococcus aureus erforderlichen Mindestmengen in Teilen je Million:
Verbindung
4'.5-Dichlor-3'-trifluormethylsalicyI-anilid
4'.4-Dichlor-3'-trifluormethyIsalicyl-
anilid
3.4\5-Trichlor-3'-trifluormethylsalicyl-
anilid
4.4'.5-Trichlor-3'-trifluormethylsalicyl-
anilid
4-Methyl-4',5-dichlor-3'-trifiuor-
methylsalicylanilid
Geringste
hemmend
wirkende
Konzentration
ppm
6,25 12,5 12,5 6,25 3,0
Vergleicht man diese Werte mit den oben angegebenen Ergebnissen für die Verbindungen Nr. 1 bis 10 gemäß der Erfindung (Werte von 0,1 bis 0,9) so ergibt sich, daß die beanspruchten Mittel 3- bis 125mal wirksamer sind als die bekannten.
Weitere Versuche zeigen den Einfluß der Verdünnung der erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen mit einem nichtionogenen Netzmittel der gebräuchlichen Art auf die keimtötende Wirksamkeit. Die Verbindungen Nr. 1 und 7 sind mit dem als wirksames Keimtötungsmittel bekannten 2,2'-Methylen - bis - (3,4,6 - trichlorphenol) (Trivialname Hexachlorophen) verglichen. Als Netzmittel wurde das bekannte Kondensationsprodukt aus Äthylenoxyd und Sorbit-monooleat (mit etwa 80 Äthylenoxydeinheiten je Molekül) verwendet. Die Durchführung dieser Versuche ist für Hexachlorophen in dem Werk »Antiseptics, Desinfectants, Fungicides and Sterilization« (2. Auflage) von C. F. R e d d i s h auf
• Seite 331 beschrieben. Die keimtötende Aktivität wurde hierbei nach der F. D.A.-Phenolkoeffizientenmethode mit der abgeänderten Plattenzählung nach Cade-Halvorson bestimmt. Die Wirkstoffkonzentration lag bei 0,1%, und das Verhältnis von Netzmittel zu Wirkstoff wurde variiert. In der nachstehenden Tabelle beziehen sich die Zahlenwerte auf die durch die Verdünnung mit dem Netzmittel verursachte Abnahme der Aktivität gegen Staphylococcus aureus.
Der Wert 0 bedeutet also, daß die betreffende Verbindung bei der angegebenen Verdünnung mit Netzmittel ihre volle Aktivität beibehalten hat, während der Wert -9000 bedeutet, daß die Aktivität auf
ί 288
00 ihres ursprünglichen Wertes (der reinen Verbindung) gesunken ist. Ergebnisse:
Gewichtsverhältnis von
Netzmittel zu Wirkstoff		 1 Abnahme
S. aur
Hexa
chlorophen		 , der Aktivi
eus(37°C/i
Ver
bindung 1		 tat gegen
mm)
Ver
bindung 7
5: 1 1 -9000 0 0
2 2 -8000 0 0
1 4 -800 0 0
1 10 -40 0 0
1 Kontrolle ohne Netz
mittel		 0 0 0
1 0 0 0
0 0 0
mais 48 Stunden bei 37° C bebrütet. Als geringste hemmend wirkende Konzentration nach der zweiten Beimpfung wurde diejenige Konzentration angenommen, bei der, beurteilt nach dem Aussehen des Reagenzglasinhalts vor und nach der zweiten Bebrütung, kein weiteres Wachstum des Mikroorganismus eingetreten war. Ergebnisse:
IO
Ferner sind Versuchsreihen durchgeführt worden, um einerseits die unmittelbare Aktivität verschiedener bekannter keimtötender Mittel im Vergleich zur Verbindung Nr. 1 der Erfindung und andererseits die Haltbarkeit dieser Mittel (Aktivität nach 6tägigem Stehenlassen bei Raumtemperatur) zu untersuchen. Diese Versuche wurden folgendermaßen durchgeführt:
Es wurden zunächst Stammlösungen der untersuchten Mittel in sterilem Rinderherzaufguß hergestellt. Von diesen Stammlösungen wurden Verdünnungsreihen hergestellt. Die Verdünnung der Lösungen erfolgte ebenfalls mit Rinderherzaufguß. Jede Testlösung wurde dann mit 0,1 ml einer 24 Stunden alten Kultur eines der nachstehend angegebenen Mikroorganismen beimpft und 48 Stunden bei 37°C bebrütet. Die stärkste Verdünnung, bei der keine Trübung mehr auftrat (also kein Wachstum des Mikroorganismus stattfand), wurde als geringste hemmend wirkende Konzentration (in Teilen je Million) verzeichnet. Die Aktivitäten sind also umgekehrt proportional den in der nachstehenden Tabelle angegebenen Zahlenwerten.
Nach 6tägigem Stehenlassen bei Raumtemperatur wurde in den Reagenzgläsern mit der geringsten hemmend wirkenden Konzentration der Beginn des Wachstums des Mikroorganismus festgestellt, woraus zu schließen war, daß nach dieser Zeit ein Aktivitätsverlust eingetreten war. Daher wurden sämtliche Reagenzgläser nach 6tägigem Stehen bei Raumtemperatur nochmals mit 0,1 ml einer Kultur des betreffenden Mikroorganismus beimpft und noch-
Geringste hemmend wirkende nach S. choloraesuis nach
Konzentration, ppm, gegen 6 Tagen anfäng 6 Tagen
Keimtötendes Mittel lich
50 50,0
S. aureus 8,0 10,0 25,0
anfäng 0,2 100,0 0,2
3,5,4'-Tribromsalicyl- lich 0,1
anilid 10,0 100,0
5,4 '-Dibromsalicylanilid 0,7 60,0
Verbindung Nr. 1 1,0. 30,0 100,0
2,2'-Methylen-bis- 0,1 40,0
(3,4,6-trichlorphenol 10,0 1000,0
Di-(5-chlor-2-hydroxy- 0,7 600,0
phenyl)-methan
2,2'-Thio-bis- 2,0
(4,6-dichlorphenol)...
0,6
Die obigen Ergebnisse zeigen die eindeutige Überlegenheit der erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen gegenüber den als stark aktive keimtötende Wirkstoffe bekannten Verbindungen.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verwendung von trifluoralkoxy-substituierten Aniliden der allgemeinen Formel
    O(CH2)„CF3
    H
    N —C —R
    X1 X2
    in der X1 und X2 Wasserstoffatome, CF3-, R1CF3-, — O(CH2)„CF3-Reste oder Halogenatome, η eine ganze Zahl von 1 bis 5, R eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-, Aryl-, Alkaryl- oder Aralkylgruppe mit nicht mehr als 12 Kohlenstoffatomen und R1 eine Alkylgruppe mit nicht mehr als 3 Kohlenstoffatomen bedeuten, als Antiseptika.
    909506/1492
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