DE1642066B2 - Antimikrobielle Mittel - Google Patents
Antimikrobielle MittelInfo
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Description
Gegenstand des Patents 16 42 062.5 sind antimikrobielle Mittel mit einem Gehalt an 2-Brom-nitrobutyl-N-phenyl-carbamat
und 2-Brom-2-nitrobutyI-N-(3,4-dichlorphenyl)-carbamat in den Gewichtsverhältnissen
1 :4 bis 4 :1, insbesondere 1:1.
Diese synergistische Kombination stellt ein besonders wirksames Mittel sowohl gegen grampositive und
gramnegative Bakterien als auch gegen Hefen und Pilze dar, mit einem wesentlich verbesserten Wirkungsspektrum
gegenüber den einzelnen Nitroalkyl-N-phenylcarbamaten.
Wenn auch die abtötende Wirkung dieser synergistischen Kombination bereits in sehr niedrigen
Konzentrationen gewährleistet ist, so erfordert sie doch in einigen Fällen längere Zeiträume, die bei manchen
Anwendungsarten nicht vorhanden sind.
Der Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, die Abtötungswirksamkeit dieser antimikrobiellen Mittel so
zu verbessern, daß auch innerhalb kürzester Zeiten eine sichere Abtötung von Mikroorganismen gewährleistet
ist.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß man antimikrobielle Mittel auf Basis einer
synergistischen Kombination von 2-Brom-2-nitrobutyl-N-phenyl-carbamat
und 2-Brom-2-nitrobutyl-N-(3,4-dichlorphenyl)-carbamat in den Gewichtsverhältnissen
1 :4 bis 4 :1, insbesondere 1:1 mit einem Gehalt an Dimethylsulfoxid und Äthanol oder Isopropanol verwendet.
Die Herstellung der dem erfindungsgemäßen antimikrobiellen Mittel zugrundeliegenden substituierten
Nitroalkal-N-phenylcarbamate kann in an sich bekannter
Weise durch Anlagerung von 2-Brom-2-nitrobutanol-(3) an Phenylisocyanat bzw. 3,4-Dichlorphenylisocyanat
erfolgen. Zu diesem Zweck werden 0,1 Mol des Nitroalkohols mit 0,12 Mol des Isocyanats in wasserfreiem
Benzol 4-5 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach Abdestillieren der Hauptmenge des Benzols kann das
substituierte Nitroalkyl-N-phenylcarbamat isoliert und
aus einem Lösungsmittelgemisch Benzol/Benzin 1 :1 umkristallisiert werden.
Durch die gleichzeitige Anwesenheit von Äthanol oder Isopropanol und Dimethylsulfoxid neben der
synergistischen Kombination von 2-Brom-2-nitrobutyl-N-phenylcarbamat
und 2-Brom-2-nitrobutyl-N-(3,4-dic!ilorphenyl)-carbamat in den erfindungsgemäßen
antimikrobiellen Mitteln wird deren Abtötungswirksamkeit überraschenderweise ganz wesentlich verbessert.
Es werden mit den erfindungsgemäßen Mitteln Abtötungszeiten erreicht, die den Einsatz der synergistischen
Kombination der substituierten Nitroalkyl-N-phenylcarbamate
auch in antimikrobiellen Mitteln mit nur kurzen Anwendungszeiten angezeigt erscheinen
lassen, in denen sie allein nicht ausreichend wirksam wäre.
Der Gehalt der antimikrobiellen Mittel an der Wirkstoffkombination aus 2-Brom-2-nitrobutyl-N-phenylcarbamat
und 2-Brom-2-nitrobutyl-N-(3,4-dichlorphenyl)-carbamat in den Gewichtsverhältnissen 1 :4 bis
4:1, insbesondere 1 :1 beträgt 0,05—5 Gew.-%,
vorzugsweise 0,1 — 1 Gew.-%.
Der Gehalt der antimikrobiellen Mittel an Äthanol oder Isopropanol beträgt 5—30 Gew.-°/o, vorzugsweise
10—20 Gew.-% und Dimethylsulfoxid soll in ihnen in einer Menge von 10—50 Gew.-%, vorzugsweise 20—40
Gew.-% enthalten sein.
In Präparationen, in denen ein Zusatz von Komplexbildnern angebracht ist, können die erfindungsgemäßen
antimikrobiellen Mehrstoffkombinationen auch mit Komplexbildnern, die im Hampshire-Test ein größeres
Calciumcarbonat-Bindevermögen als 230 mg je g Komplexbildner aufweisen, kombiniert werden. Hierdurch
ist eine weitere Wirkungssteigerung möglich.
Die antimikrobiellen Mittel aus einer synergistischen Kombination von 2-Brom-2-nitrobutyl-N-phenylcarbamat
und 2-Brom-2-nitrobutyl-N-(3,4-dichlorphenyl)-carbamat in den Gewichtsverhältnissen 1 :4 bis
4:1, insbesondere 1:1, Dimethylsulfoxid und Äthanol oder Isopropanol können als Reinigungs- und Desinfektionsmittel
für Hände und Instrumente sowie als antimikrobielle Tinkturen und Sprays zur Bekämpfung
4i) von Hauptpilzen und dergleichen Verwendung finden.
Durch die nachstehenden Beispiele wird der Gegenstand der Erfindung näher erläutert.
Die Abtötungskonzentrationen und -zeiten der Einzelsubstanzen sowie der Kombinationen wurden mit
Hilfe des halbquantitativen Suspensionstestes ermittelt. Dieser Test stellt eine abgewandelte Ausführungsform
des in den Richtlinien für die Prüfung chemischer Desinfektionsmittel der Deutschen Gesellschaft für
Hygiene und Mikrobiologie (1959) angegebenen Suspensionsversuches zur Feststellung der bakteriziden,
fungiziden und sporiziden Wirkung dar.
0,1 ml derKeimsuspension wurden bei Zimmertemperatur von 18—210C in kleine Petrischalen pipettiert.
Hierzu wurden 10 ml der verschiedenen Verdünnungen
Vi der zu prüfenden Produkte gegeben. Nach den
vorgesehenen Einwirkungszeiten wurde den Desinfektionsmittel-Keimgemischen jeweils 0,1 ml Material mit
einer sterilen Pipette entnommen und im Fall von Bakterien auf der Oberfläche von Bouillon-Agar-Plat-
bo ten, im Fall von Hefen oder Pilzen auf der Oberfläche
von Würze-Agar-Platten durch vorsichtiges Schwenken gleichmäßig verteilt. Die Entnahmen erfolgten in
folgenden Zeitintervallen: 30 Sekunden, 1, 3, 5 und 10 Minuten. Zur Ausschaltung einer bakteriziden Nachwir-
br) kung enthielten die Bouillon sowie die Würze einen
Zusatz von 3% Polyoxyäthylensorbitanmonooleat (Tween 80) und 0,3% Lecithin. Dieses Verfahren hat
neben den günstigeren Bedingungen für Pilze den
3
Vorteil, daß man nicht nur wie bei der Ausimpfung in Mittels um mindestens 21 Tage verzögert wird.
flüssige Nährböden Wachstum oder Sterilität feststellen War in dem zu prüfenden Produkt kein Alkohol
kann (Endpunktmethode), sondern halbquantitaiiv die vorhanden, so wurde die zu testende Kombination von
Anzahl der überlebenden Organismen durch Auszählen 2-Brom-2-nitrobutyl-N-phenylcarbamat und 2-Brom-2-
der gewachsenen Kolonien ermitteln kann. Anschlie- 5 nitrobutyl-N-(3,4-dichlorphenyl)-carbamat aus einer
ßend an die Überimpfung auf die Nährbodenplatten acetonhaltigen Lösung eingebracht.
wurde festgestellt, mit welchen Konzentrationen in Als Testkeime wurden verwendet: Staphylococcus
welchen Zeiten eine Abtötung der Keime erreicht aureus, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa,
werden konnte. Hierzu wurden die Platten bei 37° C im Candida albicans, Epidermophyton Kaufmann-Wolf,
Falle der Bakterien und bei 30° C im Falle der Hefenund io Aspergillus niger, Penicillium camerunense.
Pilze bebrütet und dann makroskopisch auf Wachstum Bei diesen Plattentesten wurden die in den nachste-
untersucht. Die Bebrütungsdauer betrug im Falle der henden Tabellen aufgeführten Abtötungskonzentratio-
Verwendung von Epidermophyton Kaufmann-Wolf 21 nen und Abtötungszeiten für die einzelnen Substanzen
Tage, bei den übrigen Testorganismen 8 Tage. Die sowie deren Kombinationen ermittelt.
Bebrütungsdauer von 21 Tagen bei Epidermophyton
Kauf mann-Wolf wurde in Anlehnung an die vorstehend A 2-Brom-2-nitrobutyl-N-phenylcarbamat
genannten Richtlinien gewählt, weil bei der Bewertung B 2-Brom-2-nitrobutyl-N-(3,4-dichlorphenyl)-
von Desinfektionsmitteln gegen Hautpilze ein Mittel carbamat Isopropanol
dann als geeignet angesehen wird, wenn das Wachstum (DMSO) Dimethylsulfoxid.
der Pilze nach bestimmter Einwirkungsdauer des
| Tabelle 1 | Substanz (o/o) 1 |
Wirksubstanzen | E. coli | Pseudo monas |
A | Epider- mophyt. |
B | 1 :1 |
| Substanzkombinationen | Sta. aureus |
Candida | Asper gillus |
Peni cillium |
||||
Isopropanol 10 > > > > > > >
Dimethylsulfoxyd (DMSO) 40 >>>>>>>
Wirkstoffgemisch A + B 0,1 > > > > > > >
Verhältnis 1:1 0,5 > > > > > > >
Isopropanol 10
DMSO 40
Isopropanol 20
DMSO 40
Isopropanol iO 1
Wirkstoffgemisch 0,1 J
Isopropanol 10 1
Wirkstoffgemisch 0,5/
Isopropanol 20
Wirkstoffgemisch 0,1
Isopropanol 20 1
Wirkstoffgemisch 0,5
DMSO 40 1
;ΐ Wirkstoffgemisch 0,1/ >
> > >
Ü DMSO 40 \
[* Wirkstoffgemisch 0,5/ >
> > > >
>
!;; Isopropanol 10 1
fe DMSO 40 > 10 10 > 0,5 > >
j£ Wirkstoffgemisch 0,1 J
\ti Isopropanol 10 1
§. DMSO 40 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 10
ν Wirkstoffgemisch 0,5 J
i?:i: Isopropanol 20 1
$ DMSO 40 I 0,5 0,5 0,5 1 0,5 10
''; Wirkstoffgemisch 0,1 J
Isopropanol 20 |
■ DMSO 40 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5
ι Wirkstoffgemisch 0,5 J
; Angabe der Abtötungszeiten in Minuten
ι > = keine Abtötung innerhalb von 10 Minuten. Testtemperatur: 20°C.
Substanzkombinationen
A + B 1 :1 A + B
4:1
A + B
1 :4
Subs
(0/0) ta.
ureu
ureu
Sta. aureu
Isopropanol 20
Dimethylsulfoxyd (DMSO) 10
20 30
Wirksubstanz 0,5
Isopropanol 20
DMSO 10
Isopropanol 20
DMSO 20
Isopropanol 20
DMSO 30
Isopropanol 20
Wirksubstanz 0,5
DMSO 10
Wirksubstanz 0,5
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Wirksubstanz 0,5
DMSO 30
Wirksubstanz 0,5
Isopropanol 20
DMSO 10
Wirksubstanz 0,5
Isopropanol 20
DMSO 20
Wirksubstanz 0,5
Isopropanol 20
DMSO 30
Wirksubstanz 0,5
10
10
10
0,5
0,5 0,5
Angabe der Abtötungszeiten in Minuten
> = keine Abtötung innerhalb von 10 Minuten. Testtemperatur: 200C.
Substanzkombinationen
Substanz A + B (%) 2 : 1
A + B 1 :4
Äthanol 10 20
Dimethylsulfoxyd 40 (DMSO)
Wirkstoff 0,5
Äthanol 10
DMSO 40
Äthanol 20
DMSO 40
Äthanol 10 Wirkstoff 0,5,
Äthanol 20 Wirkstoff 0,5
DMSO 4
Wirkstoff 0.5
Wirkstoff 0.5
10
10
Substanzkombinationen
Äthanol
DMSO
Wirkstoff
Äthanol
DMSO
Wirkstoff
DMSO
Wirkstoff
Substanz A + B (%) 2 :1
A + B
1 :4
A + B
1 :1
0,5
0,5
0,5
Angabe der Abtötungszeiten in Minuten >= keine Abtötuni; innerhalb von 10 Minuten.
Testkeim: Staphylococcus aureus SG 511. Testtemperatur: 2O0C.
Wie den vorstehenden Tabellen zu entnehmen ist, läßt sich weder durch die alkoholische Komponente
noch durch Dimethylsulfoxid (DMSO) noch durch die Kombination von 2-Brom-2-nitrobutyl-N-phenylcarbamat
und 2-Brom-2-nitrobutyl-N-(3,4-dichlorphenyl)-carbamat in den verschiedenen Gewichtsverhältnissen
bei alleiniger Verwendung eine Abtötung der
Testkeime in kurzer Zeit erreichen. Auch die Kombination zweier Komponenten bringt keine nennenswerte
Änderung der Testergebnisse. Erst bei dem erfindungsgemäßen Einsatz aller drei Komponenten, wobei die
Kombination von 2-Brom-nitrobutyl-N-phenylcarb- r>
amat und 2-Brom-2-nitrobutyi-N-(3,4-dichlorphenyl)-carbamat in den verschiedenen Gewichtsverhältnissen
als eine Komponente zu betrachten ist, werden die Abtötungszeiten überraschenderweise äußerst stark
reduziert. ι ο
Nachstehend werden Zusammensetzungen für einige antimikrobielle Mittel angegeben.
Antimikrobielle Lösung
2-Brom-2-nitrobutyl-N-phenyl- ι ">
carbamat 0,25 Gew.-Tle.
2- Brom-2-nitrobutyl-N-(3,4-di-
chlorphenyl)-carbamat 0,25 Gew.-Tle.
Isopropanol 20,0 Gew.-Tle.
Dimethylsulfoxid 30,0 Gew.-Tle.
Wasser 50,0 Gew.-Tle.
Händedesinfektionsmittel
2-Brom-2-nitrobutyl-N-phenyl-
carbamat 0,25 Gew.-Tle. 2-Brom-2-nitrobutyl-N-(3,4-di-
chlorphenyl)-carbamat 0,25 Gew.-Tle.
Äthanol 20,0 Gew.-Tle.
Dimethylsulfoxid 30,0 Gew.-Tle.
Natriumlaurylsulfat 7,5 Gew.-Tle.
Kokosfettsäuremonoäthanolamid 0,5 Gew.-Tle.
Nitrilotriessigsäure 2,0 Gew.-Tle.
Wasser 40,0 Gew.-Tle.
Desinfektionsmittel für Instrumente
2-Brom-2-nitrobutyl-N-phenylcarbamat 0,25 Gew.-Tle
2-Brom-2-nitrobutyl-N-(3,4-di-
chlorphenyl)-carbamat 0,25 Gew.-Tle.
Isopropanol 20,0 Gew.-Tle.
Dimethylsulfoxid 30,0 Gew.-Tle. «-Aminoäthan-ÄA-diphosphon-
säure 10,0 Gew.-Tle.
Wasser 40,0 Gew.-Tle.
Antimikrobielle Tinktur
(vornehmlich gegen bakteriell überlagerte Mykosen)
2-Brom-2-nitrobutyI-N-phenyl-
carbamat 0,25 Gew.-Tle. 2-Brom-2-nitrobutyl-N-(3,4-di-
chlorphenyl)-carbamat 0,25 Gew.-Tle.
Äthanol 20,0 Gew.-Tle.
Dimethylsulfoxid 40,0 Gew.-Tle.
Hydrocortison 0,5 Gew.-Tle.
Wasser 40,0 Gew.-Tle.
Antimikrobieller Spray
2-Brom-2-nitrobutyl-N-phenyl-
carbamat
2-Brom-2-nitrobutyl-N-(3,4-di-
2-Brom-2-nitrobutyl-N-(3,4-di-
chlorphenyl)-carbamat
Isopropanol
Dimethylsulfoxid
Wasser
Treibgas
Isopropanol
Dimethylsulfoxid
Wasser
Treibgas
0,25 Gew.-Tle.
0,25 Gew.-Tle.
25,0 Gew.-Tle.
20,0 Gew.-Tle.
55,0 Gew.-Tle.
100,0 Gew.-Tle.
Der mit den erfindungsgemäßen Mitteln erzielbare
Vorteil besteht darin, daß man mit ihnen innerhalt
r> kürzester Zeiten eine Abtötung von grampositiven und
gramnegativen Bakterien, sowie von Hefen und Pilzen erreicht.
Claims (4)
1. Antimikrobielle Mittel nach Patent 16 42 062.5 auf Basis einer synergistischen Kombination von
2-Brom-2-nitrobutyl-N-phenylcarbamat und 2-Brom-2-nitrobutyl-N-(3,4-dichlorphenyl)-carbamat
in den Gewichtsverhältnissen 1 :4 bis 4 :1, insbesondere
1:1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Dimethylsulfoxid und Äthanol oder
Isopropanol.
2. Antimikrobielle Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Kombination
von 2-Brom-2-nitrobutyl-N-phenylcarbamat und
2-Brom-2-nitrobutyl-N-(3,4-dichlorphenyl)-carbamat in einer Menge von 0,05—5 Gew.-%,
vorzugsweise 0,1 —1,0 Gew.-% enthalten.
3. Antimikrobielle Mittel nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie Äthanol oder
Isopropanol in einer Menge von 5—30 Gew.-°/o, vorzugsweise 10—20 Gew.-% enthalten.
4. Antimikrobielle Mittel nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie Dimethylsulfoxid in
einer Menge von 10—50 Gew.-%, vorzugsweise 20—40 Gew.-% enthalten.
Priority Applications (11)
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|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|
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Family
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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-
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-
1968
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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