DE4105536A1 - Biozide mittel mit breitem wirkungsspektrum - Google Patents

Biozide mittel mit breitem wirkungsspektrum

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Horst Dr Rer Nat Luthardt
Tilo Dr Rer Nat Roethling
Christine Dipl Biol Fieseler
Joerg Prof Dr Rer Nat Beger
Renate Dr Rer Nat Jacobi
Varinia Dipl Chem Schmidt
Ramona Michael
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Chemie GmbH Bitterfeld Wolfen
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof
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Description

Die Erfindung betrifft bakterizide und fungizide Mittel, die zur Bekämpfung von schädigenden Mikroorganismen im Kulturpflanzenanbau, im Gesundheitswesen, Haushalt und Industrie Verwendung finden können.
In landwirtschaftlichen und gärtnerischen Kulturen, sowie in den Bereichen Industrie, Haushalt und Gesundheitswesen, werden durch Pilze und Bakterien Schädigungen verursacht, so z. B. Beeinträchtigungen des Erntegutes bzw. Ernteverluste, Qualitätsminderung durch Verderb von industriellen Produkten und Kontaminationen von industriellen Anlagen.
Außerdem führen pathogene Mikroorganismen zu Infektionskrankheiten und gefährden die Gesundheit von Mensch und Tier.
Durch gezielte Anwendung von fungiziden und bakteriziden Wirkstoffen werden solche Beeinträchtigungen verhindert bzw. auf ein Mindestmaß beschränkt.
Bekannte Wirkstoffe weisen hinsichtlich ihrer Anwendungseigenschaften in der Praxis oftmals Mängel auf, z. B. ungenügende Breitenwirkung, zu geringe Wirksamkeit, hohe Toxizität gegen Warmblüter und Fische, geringe Dauerwirkung sowie Resistenzerscheinungen.
Zur Bekämpfung schädigender Mikroorganismen in industriellen Bereichen, im Haushalt und im Gesundheitswesen können u. a. quaternäre Ammoniumverbindungen eingesetzt werden (DD-PS 2 15 454, DD-PS 2 45 361, DD-PS 2 45 302, DD-PS 2 45 363).
Die Nachteile dieser Verbindungen bestehen in vorhandenen Wirkungslücken, relativ geringer Wirkung und toxikologischen Problemen. Sie sind damit nur beschränkt anwendbar.
Durch Pilzbefall wird eine Vielzahl von Krankheiten an Kulturpflanzen hervorgerufen. Die Bekämpfung der Kraut- und Knollenfäule der Kartoffel (Phytophthora infestans) stellt z. B. ein bedeutendes Problem dar. Die Qualität des Erntegutes wird durch diese Krankheit stark beeinträchtigt.
Zur Bekämpfung der Kraut- und Knollenfäule der Kartoffel werden insbesondere metallorganische Verbindungen der Ethylen-bis-dithiocarbamidsäure, z. B. Maneb (US-PS 25 04 404, US-PS 27 10 822) und Zineb (US-PS 24 57 674) sowie 2,6-disubstituierte Anilinderivate, z. B. Metalaxyl (DE-OS 22 12 268, US-PS 41 41 989, BE-PS 14 45 387) verwendet. Die Nachteile dieser Verbindungen bestehen darin, daß sie z. T. phytotoxisch wirken, bzw. ihre Synthese sehr aufwendig ist.
Andererseits können auch Bakterien Krankheiten an Kulturpflanzen auslösen. Zur Bekämpfung bakterieller Krankheiten, z. B. der Kartoffelnaßfäule (Erwinia carotovorum) und der Fettfleckenkrankheit der Bohne (Pseudomonas syringae pv. phaseolica) werden als Handelspräparate Streptomycin, Chloramphenicol und Bronopol (GB-PS 11 93 954) eingesetzt.
Nachteile dieser Verbindungen sind ebenfalls ungenügende Breitenwirkung und aufwendige Synthese.
Mit Hilfe der Erfindung soll das Wirkungsspektrum für die Anwendung in landwirtschaftlichen und gärtnerischen Kulturen sowie in industriellen Anlagen, im Haushalt und im Gesundheitswesen verbreitert werden, sowie Beeinträchtigungen der Qualität des Erntegutes, von industriellen Produkten sowie die Kontamination von industriellen Anlagen vermieden werden.
Es wurden aus der Stoffklasse der quaternären Ammoniumverbindungen Wirkstoffe gefunden, die vielfältige biozide Eigenschaften aufweisen.
Die neuen bioziden Mittel enthalten neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoffe Verbindungen der allgemeinen Formel
in der
R = Alkyl
R¹ = Alkyl, Phenyl, Phenylamino, Naphthylamino und
n = die Zahlen 0 bis 2 bedeuten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen eine hohe bakterizide und fungizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung phytopathogener Pilze und Bakterien verwendet werden.
Außerdem sind die erfindungsgemäßen Verbindungen für den Gebrauch als Desinfektionsmittel, zur Bekämpfung pathogener Mikroorganismen im Gesundheitswesen, in industriellen Anlagen und technischen Produkten sowie zur Konservierung geeignet.
Im Vergleich zu bekannten Wirkstoffen zeichnen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen durch eine höhere biozide Wirkung und durch große Wirkungsbreite aus.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe erfolgt zweckmäßigerweise in üblichen Zubereitungs- bzw. Ausbringungsformen, wie Emulsionen, Suspensionen oder Lösungen. Diese werden unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln zumeist unter Zugabe oberflächenaktiver Stoffe und anderer Formulierungsmittel bereitet und können zur Anwendung mit Wasser verdünnt werden.
Die Herstellung der Zubereitungen erfolgt in an sich bekannter Weise durch Misch- oder Mahlverfahren. Folgende Verbindungen der allgemeinen Formel wurden synthetisiert und sind in Tabelle 1 aufgeführt.
Tabelle 1
Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel
Ausführungsbeispiele
Die Beispiele sollen die Erfindung näher beschreiben. Die Wirkstoffe haben die in der Tabelle 1 angegebene Bedeutung. Folgende bekannten bakteriziden und fungiziden Wirkstoffe werden als Vergleichssubstanzen herangezogen:
29 = Streptomycin
30 = Bronopol (2-Brom-2-nitropropan-1,3-diol)
31 = Chloramphenicol (1-p-Nitrophenyl-2-dichlor-acet- amidopropan-1,3-diol)
32 = Zineb (Zink-ethylen-1,2-bisdithiocarbamat)
33 = Metalaxyl (N-(1-carbmethoxyethyl)-N-(methoxyacetyl)- 2,6-dimethylanilin)
34 = N,N,N-Trimethyl-N-decyl-ammoniumbromid
35 = N,N-Dimethyl-N-benzyl-N-alkyl(C₁₀-C₁₅)-ammoniumrhodanid
36 = 1,8-Bis-(octylamino)-3,6-dioxaoctan-dihydrochlorid
Beispiel 1 Bakterizide Wirkung gegen Pseudomonas syringae pv. phaseolica
Die erfindungsgemäßen Mittel besitzen eine gute bakterizide Wirkung gegen Pseudomonas syringae pv. phaseolica. Die bakterizide Aktivität wurde wie folgt ermittelt:
Die erfindungsgemäßen Mittel wurden im gelösten Zustand der Flüssigkultur Pseudomonas syringae pv. phaseolica zugesetzt, wobei Konzentrationen im Medium von 100-l ppm eingestellt wurden. Die prozentuale Vermehrungshemmung wurde anhand von photometrischen Messungen bestimmt.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 dargestellt.
Tabelle 2
Prozentuale Vermehrungshemmung der erfindungsgemäßen Mittel gegen Pseudomonas syringae pv. phaseolicola
Beispiel 2 Bakterizide Wirkung gegen Erwinia carotovorum
Die erfindungsgemäßen Mittel besitzen neben einer guten bakteriziden Wirkung gegen Pseudomonas syringae pv. phaseolicola auch eine gute Wirkung gegen Erwinia carotovorum. Die bakterizide Aktivität wurde wie folgt ermittelt:
Die erfindungsgemäßen Mittel wurden im gelösten Zustand der Flüssigkultur Erwinia carotovorum zugesetzt, wobei Konzentrationen im Medium von 100-l ppm eingestellt wurden. Die prozentuale Vermehrungshemmung wurde anhand von photometrischen Messungen bestimmt.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 dargestellt.
Tabelle 3
Beispiel 3 Fungizide Wirkung gegen Phytophthora infestans
Die erfindungsgemäßen Mittel besitzen neben ihrer guten bakteriziden Wirkung auch Nebenwirkungen gegen Phytophthora infestans. Die fungizide Aktivität wurde wie folgt ermittelt:
Tomatenpflanzen wurden mit einer Spritzbrühe behandelt, die 1000 ppm bzw. 100 ppm Wirkstoff der erfindungsgemäßen Verbindungen enthielt, die ihrerseits durch Formulierung in eine mit Wasser emulgierbare bzw. suspendierbare Form gebracht wurde.
Nach dem Antrocknen des Spritzbelags erfolgte die Infektion mit Zoosporen von Phytophthora infestans. Die Inkubation der so behandelten Testpflanzen wurde bei 20°C und einer relativen Luftfeuchte von 90-100% vorgenommen, 5 Tage nach erfolgter Infektion wurde die Bewertung des Befalls nach folgendem Boniturschema vorgenommen:
1 = starker Befall durch P. i.|< 30%
2 = mittlerer Befall 11-30%
3 = geringer Befall 1-10%
4 = kein Befall 0%
Die Ermittlung der Phytotoxizität erfolgte nach folgendem Schema:
1 = Pflanze stark geschädigt
2 = mittlere Schädigung
3 = geringe Schädigung
4 = Blatt ohne Schäden
Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 dargestellt. Die Boniturnote der Phytotoxizität steht in Klammern hinter der Note für die Wirkung.
Tabelle 4
Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel gegen Phytophthora infestans
Beispiel 4 Bakterizide Wirkung im Suspensionstest
Die Prüfung erfolgte im Suspensionstest (Beck, E. G., Borneff, I., Grün, C. u. a.: Empfehlungen für die Prüfung und Bewertung der Wirksamkeit chemischer Desinfektionsverfahren, Zbl. Bakt. Hyg., Abt. Orig. B 165, 1977, 335-380).
Zu 10 ml Prüflösung mit unterschiedlichen Wirkstoffkonzentrationen wurden 0,1 ml einer 16-18stündigen Bouillonkultur der Testbakterien gegeben und gemischt. Nach einer Einwirkungszeit von 2-120 Minuten wurde jeweils eine Platinöse Gemisch entnommen und in 10 ml Nährbouillon überführt.
Die Nährbouillon wurde zur Neutralisation der Wirkstoffe mit 3% Twean 80 (Dodecylmercaptan 80%ig) und 0,3% Lecithin versetzt. Anschließend wurde bei 37°C bebrütet.
Zur Auswertung wurden die Einwirkungszeiten in Minuten ermittelt, nach denen kein Wachstum der Testbakterien mehr feststellbar war.
Testbakterien:
1 = Staphylococcus aureus
2 = Escherichia coli
3 = Pseudomonas aeruginosa
Tabelle 5
Bakterizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen
Beispiel 5 Fungizide Wirkung im Suspensionstest
Die Prüfung der erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgte im Suspensionstest.
Zu 10 ml Prüflösung mit einem Wirkstoffgehalt von 0,5% und 1% wurden 0,1 ml eines standardisierten Homogenisats der Testpilze gegeben und vermischt. Nach unterschiedlichen Einwirkungszeiten zwischen 2 und 120 Minuten wurde jeweils eine Platinöse Gemisch entnommen und in 10 ml Nährbouillon für Pilze (Sabourand-Nährmedium) überführt. Dem Nährmedium wurden zur Neutralisation des Wirkstoffes 3% Tween 80 (Dodecylmercaptan 80%ig) und 0,3% Lecithin zugesetzt. Anschließend wurde bei 20°C bis zu 4 Wochen bebrütet.
Zur Auswertung wurden die Einwirkungszeiten in Minuten ermittelt, nach denen kein Wachstum der Testpilze mehr feststellbar war.
Testpilze:
1 = Candida albicans
2 = Trichophyton mentagrophytes
3 = Penicillium notatum
4 = Aspergillus niger
Tabelle 6
Fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen

Claims (1)

  1. Biozide Mittel mit breitem Wirkungsspektrum zur Bekämpfung schädigender Mikroorganismen in Kulturpflanzenbeständen, in industriellen Bereichen und im Gesundheitswesen, gekennzeichnet dadurch, daß sie neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoffe Verbindungen der allgemeinen Formel in der
    R = Alkyl
    R¹ = Alkyl, Phenylamino, Naphthylamino und
    n = die Zahlen 0 bis 2 bedeuten,
    enthalten.
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