DE69130439T2 - Schutz gegen Mikroorganismen auf Pflanzen mit 1-Hydroxymethylpyrazolen - Google Patents
Schutz gegen Mikroorganismen auf Pflanzen mit 1-HydroxymethylpyrazolenInfo
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Description
- Das Thema der vorliegenden Erfindung ist auf ein Verfahren und eine Zusammensetzung zum Schutz von Pflanzen vor Mikroorganismen ausgerichtet. Die vorliegende Erfindung betrifft besonders die Verwendung bestimmter 1-Hydroxymethyl-pyrazole als landwirtschaftliche Mikrobizide, speziell als Bakterizide oder Fungizide.
- In der EP-A-320309 (Buckman Laboratories International, Inc.) wird der Schutz vor Mikroorganismen in wäßrigen Systemen mit 1-Hydroxymethyl-pyrazolen diskutiert. Es wurde noch nicht berichtet, daß diese Verbindungen eine Wirkung auf Pflanzen besitzen.
- Die vorliegende Erfindung stellt ein Verfahren zum Schutz einer Pflanze vor Mikroorganismen, - umfassend, aber nicht begrenzt auf Bakterien und Pilze -, bereit, umfassend das Aufbringen einer Verbindung der Formel (I) oder eines Salzes davon in einer ausreichenden Menge, um das Wachstum und die Fortpflanzung wenigstens eines Mikroorganismus auf der Pflanze oder ihrem Samen zu hemmen, auf die Pflanze oder ihren Samen:
- worin R und R', unabhängig von einander, ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, und R" (a) ein Wasserstoffatom, (b) ein Halogenatom (F, Cl, Br oder I) oder (c) eine Nitrogruppe ist.
- Salze der Verbindungen dieser Erfindung umfassen die Hydrobromid-, Hydroiodid-, Phosphat- und Sulfat-Salze, vorzugsweise die Hydrochlorid-Salze.
- Der Schritt des Aufbringens kann durch Besprühen mit einer Zusammensetzung erfolgen, die eine Verbindung der Formel (I) enthält. Eine ausreichende Menge der Verbindung der Formel (I) kann im Bereich von 2500 bis 30000 ppm der Zusammensetzung, vorzugsweise im Bereich von 15000 bis 25000 ppm der Zusammensetzung liegen. Die Verbindung der Formel (I) kann 3,5-Dimethyl-1-hydroxymethyl-pyrazol oder 3,5-Dimethyl-1- hydroxymethyl-pyrazol-hydrochlorid sein. Die Mikroorganismen können Bakterien oder Pilze sein. Die Bakterien können Erwinia caratovora, Agrobakterien sp., Corynebakterien, Xanthomonas sp., Pseudomonas sp., Escherichia coli, Staphylococcus aureus oder Pseudomonas aeruginosa sein. Die Pilze können Pythium ultimum, Helminthosporium sativum, Rhizoctonia solani, Monilia fructicola, Fusarium oxysporium, Peronospora parasitica oder Alternaria solani sein. Die Pflanze oder der Samen können Zierpflanzen, fruchttragende Pflanzen, Gemüsepflanzen, Getreidepflanzen und Samen davon sein. Das Aufbringen der Verbindung oder des Hydrochlorid-Salzes auf die Pflanze oder den Samen kann zwei- oder mehrfach erfolgen.
- Außerdem wird eine Zusammensetzung bereit gestellt, die eine ausreichende Menge pro Gewichtseinheit der Verbindung der Formel (I), - zusammen mit einem inerten Träger -, umfaßt, um das Wachstum und die Fortpflanzung wenigstens eines Mikroorganismus auf der Pflanze zu hemmen. Die Verbindung kann 3,5-Dimethyl-1-hydroxymethyl-pyrazol oder 3,5-Dimethyl- 1-hydroxymethyl-pyrazol-hydrochlorid sein. Die Zusammensetzung kann mindestens einen Zusatz enthalten, der gegenüber der Verbindung der Formel (I) inert ist, wie z.B. Stabilisatoren, Verteilungsmittel, Netzmittel, Haftmittel, Füllstoffe, Bakterizide, Fungizide, Pestizide oder eine Kombination davon. Die Kombination kann in Form einer Lösung oder einer Dispersion vorliegen, wobei der Träger gegenüber der Verbindung der Formel (I) inert ist, die Kombination kann flüssig oder pulverförmig sein. Der Träger kann z.B. Wasser oder ein fließfähiges Pulver (flowable powder) sein.
- Für die Zwecke der vorliegenden Erfindung soll der Begriff "Mikroorganismus" Bakterien, Pilze und Hefen umfassen, - ohne darauf begrenzt zu sein -, und er soll die Phytopathogene innerhalb dieser Familien umfassen, ohne darauf begrenzt zu sein.
- Das Verfahren und die Zusammensetzung der Erfindung kann verwendet werden, um Angriffe von wenigstens einem Mikroorganismus auf Pflanzen abzuwehren, umfassend, - aber nicht darauf begrenzt, Zierpflanzen, fruchttragende Pflanzen, Gemüsepflanzen und Getreidepflanzen sowie Samen davon. Zierpflanzen können Orchideen und Rosen umfassen; fruchttragende Pflanzen können Orangen- und Birnbäume umfassen; Gemüsepflanzen können Blumenkohl, Tomaten- und Zwiebelpflanzen umfassen. Als Bakterizide oder Fungizide wirksame Mengen der Verbindung der Formel (I) können wahlweise auf die Bakterien, die Pilze oder die entsprechenden Wirte aufgebracht werden, besonders auf Wirte wie Pflanzen, pflanzliches Saatgut, Papier und dergleichen, die von diesen Mikroorganismen angegriffen werden.
- Die bakterizide und fungizide Wirksamkeit der Verbindungen dieser Erfindung ist insoweit überraschend als N-Methyl- Verbindungen ähnlicher Stabilität, - wie z.B. N-Hydroxymethylphthalimid -, hinsichtlich ihrer antimikrobiellen und konservierenden Wirkung nicht besonders effektiv sind.
- Die Verbindungen dieser Erfindung können hergestellt werden durch Reaktion von entweder festem Paraformaldehyd oder einer wäßrigen Formaldehyd-Lösung mit einem Pyrazol-Derivat. Bevorzugte Herstellungsverfahren werden angegeben von: Dvoretzky et al., Formaldehyde Condensation in the Pyrazole Series (15); J. Org. Chem. (1952) 1285-1288 und von: Huttel et al., Mannichsche Reaktion der Pyrazole (85); Chemische Berichte (1952) 820-826. Ein anderes bevorzugtes Herstellungsverfahren wird in der gleichzeitig eingereichten Europäischen Patentanmeldung 467707 (Buckman Laboratories International, Inc.) angegeben.
- Die antimikrobielle Wirkung der gemäß dieser Erfindung verwendeten Verbindungen erstreckt sich auf eine Vielfalt von verschiedenen Mikroorganismen, umfassend, - aber nicht begrenzt -, auf Bakterien wie z.B. Erwinia caratovora, Agrobakterien sp., Corynebakterien, Xanthomonas sp., Pseudomonas sp., Escherichia coli, Staphylococcus aureus und Pseudomonas aeruginosa, und umfassend, - aber nicht begrenzt -, auf Pilze wie z.B. Pythium ultimum, Helminthosporium sativum, Rhizoctania solani, Fusarium oxysporum, Monilia fructicola, Peronospora parasitica und Alternaria solani. Die bevorzugten Verbindungen dieser Erfindung umfassen 3,5-Dimethyl-1-hydroxymethyl-pyrazol oder das Hydrochlorid- Salz davon, das gemäß dieser Erfindung, - unter gleichen Bedingungen -, im Vergleich zu den in 4-Stellung substituierten 3,5-Dimethyl-1-hydroxymethyl-pyrazolen, generell eine relativ erhöhte bakterizide und fungizide Wirkung besitzt.
- Die Pyrazole dieser Erfindung können entsprechend herkömmlichen Verfahren in den bacterizid oder fungizid wirksamen Mengen, - je nach den Erfordernissen -, zubereitet oder angewandt werden. Die Verbindungen der Formel (I) werden vorzugsweise in einer Zusammensetzung mit einem oder mehreren inerten, flüssigen oder festen Trägern (carriers) oder Trägern (excipients) wie z.B. Pulvern, Lösungen und Dispersionen, vor allem in einem Sprühmittel mit Wasser oder einem fließfähigen Pulver verwendet. Zusammensetzungen dieser Pyrazole können außerdem kompatible Stabilisatoren, Verteilungsmittel, Netzmittel, Haftmittel, Füllstoffe, andere Bakterizide, andere Fungizide, Pestizide und dergleichen sowie Kombinationen davon enthalten.
- Die Konzentration der, in Übereinstimmung mit dieser Erfindung verwendeten Verbindungen, die das Wachstum und die Fortpflanzung von wenigstens einem Mikroorganismus hemmt und dadurch die hier beschriebene antimikrobielle Wirksamkeit bereit stellt, kann leicht von einem erfahrenem Fachmann, - ohne langes Experimentieren -, bestimmt werden. Faktoren, die die Konzentration beeinflussen, umfassen, - ohne darauf begrenzt zu sein -, die Wetterbedingungen, die Art der Pflanze(n) und die Art des vorhandenen Mikroorganismus bzw. der vorhandenen Mikroorganismen. Eine wirksame Dosis kann möglicherweise so niedrig sein wie 2500 Teile pro Million (ppm), - 0,5 Gewichts-% pro Volumen (auf der Basis einer wäßrigen Lösung) -, die Dosis sollte im Bereich von 2500 ppm bis 30000 ppm (3,0%) liegen, vorzugsweise im Bereich von 15000 ppm (1,5%) bis 25000 ppm (2,5%). Falls notwendig, kann das Aufbringen der Verbindung einmal oder mehrfach erfolgen, wobei die Faktoren, die die Häufigkeit des Aufbringens beeinflussen, die Wetterbedingungen, die Art der Pflanze(n) und die Art des vorhandenen Mikroorganismus bzw. der vorhandenen Mikroorganismen umfassen, - ohne darauf begrenzt zu sein.
- Um die Art der Erfindung zu erläutern, werden die folgenden Beispiele angegeben. Es sollte jedoch vorausgesetzt werden, daß die Erfindung nicht auf die spezifischen Bedingungen oder Details in diesen nachstehenden Beispielen beschränkt werden darf.
- Die bakterizide Wirksamkeit dieser Verbindungen wurde an Bakterien-Suspensionen nachgewiesen, die durch Spülen einer Schräg-Agar-Kultur (agar slant) der gewünschten Bakterien mit sterilisiertem Wasser in ein Gefäß und durch weitere Verdünnung mit sterilisiertem Wasser auf 250 ul erhalten wurden. Der Versuch wurde, wie folgt, ausgeführt:
- Das zu untersuchende Pyrazol wurde in Aceton gelöst und auf eine Konzentration von 500 ppm verdünnt und dann wurden 30 ul dieser Lösung mit einer Pipette auf jede der beiden Oberflächen einer Platte aufgetragen, die mit 20 ml Agar nach Emerson beschichtet war. Die so behandelten Agar-Platten wurden dann mit den Bakterien-Suspensionen besprüht und die Platten wurden bei 24ºC 44 bis 48 Stunden inkubiert. Die beiden behandelten Bereiche der Platte wurden dann hin sichtlich des Bakterienwachstums untersucht. Die Wirksamkeit des Pyrazols als Schutz vor dem Bakterienwachstum in den behandelten Bereichen wurden als "+" oder "-" beurteilt; wenn man die Bereiche mit dem Pluszeichen "+" kennzeichnete, dann waren sie völlig frei vom Bakterienwachstum und wenn man sie mit dem Minuszeichen "-" kennzeichnete, waren sie völlig überwachsen. Die Ergebnisse dieses Vergleichstests der bakteriziden Wirksamkeit sind in der Tabelle I zusammen gestellt. Tabelle I Wirksamkeit bei
- Das Myzel/Wassertropfen-Verfahren (mycelial drop method) wurde benutzt, um die fungizide Wirksamkeit zu bestimmen. Dieses Verfahren mißt die toxische Wirkung einer Verbindung auf Pilze (fungitoxicity) in Form ihrer Hemmwirkung auf das Wachstum des Pilz-Myzels. Die allgemeine Vorgehensweise war wie folgt: Jedes zu untersuchende Pyrazol wurde in Aceton gelöst und auf eine Konzentration von 100 bis 15000 ppm verdünnt. Gleiche Volumina dieser Lösungen wurden jeweils auf die Mittelpunkte von jeder der drei gleichartigen Papierscheiben (replicate paper discs) aufgetragen, die mit dem gewünschten Pilz-Myzel geimpft und auf ein Medium aus Kartoffel-Dextrose-Agar (potato-dextrose agar medium) gelegt worden waren.
- Nach der Einwirkung dieser Lösungen wurden die Scheiben zusammen mit geimpften, aber unbehandelten Kontrollscheiben bei der Umgebungstemperatur inkubiert, bis die Kontrollscheiben mit dem gewachsenen Myzel gefüllt waren. Die fungizide Wirksamkeit des Pyrazols wurde durch den Vergleich der Radien des gewachsenen Myzels, ausgehend von den Rändern der behandelten Scheiben und der Kontrollscheiben, ermittelt. Durch diesen Vergleich wurde, - auf Grund der relativen Größe der mit Myzel bewachsenen Flächen -, die prozentuale Wachstumshemmung bestimmt. Die Ergebnisse dieses Vergleichstests der fungiziden Wirksamkeit bei zwei ausgewählten Konzentrationen sind in der nachstehenden Tabelle II zusammen gestellt.
- Außerdem wurde ein Sporenkeimungs-Verfahren auf Objektträgern (slide spore germination method) verwendet, um die fungizide Wirksamkeit zu testen. Dieses Verfahren wurde im American Phytopathological Society Journal, Vol. 33 (1943), Seite 627- 632 beschrieben und mißt die Fungitoxizität von Verbindungen in Form ihrer prozentualen Hemmwirkung auf das Wachstum von Pilz-Sporen. Das allgemeine Verfahren war wie folgt: Jedes zu untersuchende Pyrazol wurde in Aceton gelöst und auf mehrere Konzentrationen zwischen 50 ppm und 15000 ppm verdünnt. Diese Lösungen wurden dann in die Vertiefungen eines Objektträgers (wells of depression slides) pipettiert und trocknen gelassen. Die Vertiefungen (wells) wurden mit einer Suspension von Sporen der angegebenen Testorganismen gefüllt und die Objektträger wurden über Nacht in einem Feuchtraum inkubiert. Eine Gruppe von jeweils 100 Sporen wurde untersucht und die Anzahl der gekeimten sowie der nicht gekeimten Sporen wurde getrennt ausgezählt (in separate tallies) und registriert, um die biologische Wirksamkeit in Form der prozentualen Hemmung zu zeigen. Die Ergebnisse dieses Vergleichstests der fungiziden Wirkung bei zwei ausgewählten Konzentrationen sind ebenfalls in der Tabelle II zusammen gestellt. Tabelle II
- Andere Pyrazole dieser Erfindung wurden nach dem oben in Beispiel 2 beschriebenen Myzel/Wassertropfen-Verfahren untersucht, mit der Ausnahme, daß diese Pyrazole in Aceton gelöst und auf eine Konzentration von 500 ppm verdünnt wurden. Die Ergebnisse dieses Vergleichstests der fungiziden Wirkung sind in der Tabelle III zusammen gestellt. Tabelle III
- Eine Zusammensetzung gemäß dieser Erfindung, umfassend eine wäßrige Lösung, die 1,5% (15000 ppm), - berechnet als Gewicht pro Volumen -, einer Verbindung enthält, die ihrerseits zu 98,0% aus 1-Hydroxymethyl-3,5-dimethylpyrazol besteht, - berechnet als Gewichtsteil pro Gewichtsteil -, wurde durch Auflösen von 30 g der Verbindung (technische Qualität) in 20 Liter Wasser hergestellt.
- Auf einem Feld (Größe: 0,04 Hektar) wurde Blumenkohl unter den für dieses Gemüse üblichen landwirtschaftlichen Bedingungen angebaut. Wenn sich die Köpfe gerade entwickelten, wurden die Stiele mit Erwinia caratovora infiziert. Dieses Bakterium ist der Haupterreger (causal agent) der Weichfäule (soft rot) und produziert ein Enzym, das die Mittellamelle des Gewebes der Wirtspflanze angreift. Eventuell erfolgt eine Plasmolyse der Zellen im älteren zerfallenen Gewebe. Alle diese Wirkungen führen zur Weichfäule.
- Der Blumenkohl wurde mit der zuvor erwähnten Zusammensetzung besprüht, bis die Flüssigkeit die Blätter herunter lief. Drei Tage später wurde beobachtet, daß die von der Weichfäule verursachten Verletzungen eingetrocknet waren, - ein Zeichen dafür, daß das Erwinia Bakterium nicht mehr aktiv war. Es wurde beobachtet, daß sich die behandelten Pflanzen vollkommen erholt hatten. Außerdem wurde durch das Versprühen dieser Zusammensetzung keine Phytotoxizität auf der Pflanze verursacht. Der Grad der Krankheit auf dem Blumenkohl durch das Erwinia-Bakterium wurde aufgrund des folgenden Schlüssels registriert:
- Weichfäule-Gewebe an den Blumenkohl-Stielen 5
- Schwere bakterielle Krankheit 4
- Mäßige bakterielle Krankheit 3
- Geringe bakterielle Krankheit 2
- Das Weichfäule-Gewebe der Wirtspflanze trocknete ein 1 Keine bakterielle Krankheit / Die Verletzungen des Gewebes der Wirtspflanze trockneten ein und die Pflanzen erholten sich 0 Die Ergebnisse dieses Tests werden in der nachstehenden Tabelle IV zusammengefaßt: Tabelle IV
- Eine Zusammensetzung gemäß dieser Erfindung, die, - wie im Beispiel 5 -, 5% (berechnet als Gewicht pro Volumen) der aktiven Verbindung in Wasser enthält, wurde durch Auflösen von 100 g der Verbindung (technische Qualität) in 20 Liter Wasser hergestellt.
- Diese 5%-ige Zusammensetzung wurde dann auf die Blätter von Blumenkohlpflanzen, die auf den üblichen Produktionsfeldern wuchsen, gesprüht, bis die Flüssigkeit die Blätter herunter lief. Als Ergebnis des Besprühens mit dieser 5%-igen Zusammensetzung wurde keine Phytotoxizität beobachtet.
- Zwei Orchideen-Arten wurden mit Pseudomonas sp. infiziert. Diese beiden Orchideen waren Dendrobium und Oncidium. Die infizierten Orchideen-Pflanzen wurden mit einer 1,5%-igen Zusammensetzung der aktiven Verbindung (Herstellung wie im Beispiel 5) besprüht, bis die Flüssigkeit die Blätter herunter lief. Die Messungen wurden 3 und 7 Tage nach dem Besprühen gemacht. Als Ergebnis des Besprühens mit dieser 1,5%-igen Lösung wurde keine Phytotoxizität beobachtet. Die erhaltenen Ergebnisse wurden aufgrund des folgenden Schlüssels registriert:
- Sehr schwere bakterielle Krankheit 5
- Schwere bakterielle Krankheit 4
- Mäßige bakterielle Krankheit 3
- Geringe bakterielle Krankheit 2
- Sehr geringe bakterielle Krankheit 1
- Keine bakterielle Krankheit 0
- Die Testergebnisse für beide Orchideen-Arten waren gleich und wurden in der folgenden Tabelle V zusammen gefaßt. Aus diesem Test kann man auf die Notwendigkeit schließen gegen Pseudomonas sp. auf Orchideen höhere Dosen zu erproben. Tabelle V
- Ein mit dem Pilz Peronospora parasitica infiziertes Blumenkohl-Feld wurde mit der 1,5%-igen Lösung (Herstellung wie im Beispiel 5) besprüht. Der Pilz Peronospora greift die Blätter und den Kopf des Blumenkohls an und erzeugt tiefliegende dunkle Flecken (klein oder größer als 2,5 cm), die das landwirtschaftliche Erzeugnis für den menschlichen Verbrauch ungeeignet machen. Drei Tage nach dem Besprühen wurde beobachtet, daß die infizierten Bereiche nekrotisiert waren. Nach dem Besprühen mit der Zusammensetzung wurde keine Phytotoxizität beobachtet.
- Die Inzidenz der Blumenkohl-Krankheit (disease incidence) wurde aufgrund des folgenden Schlüssels registriert:
- Hohe Inzidenz der Krankheit 3
- Mäßige Inzidenz der Krankheit 2
- Geringe Inzidenz der Krankheit 1
- Keine Inzidenz der Krankheit 0
- In der folgenden Tabelle VI werden die Ergebnisse dieses Tests zusammen gefaßt. Tabelle VI
- Eine 1-Hydroxymethyl-3,5-dimethylpyrazol enthaltende Zusammensetzung wurde untersucht, um Pilz- und Bakterien- Krankheiten, die die Keimung von Gemüse-Saatgut behindern, zu bekämpfen. Es ist bekannt, daß die Aspergillus sp. Bakterien die Keimung und die Vitalität von Saatgut beeinträchtigen. In verschiedenen Proben (treatments) wurde die gleiche Menge Saatgut 10 Minuten eingeweicht. Das Saatgut wurde dann auf Seidenpapier verteilt und seine Keimung beobachtet. Die Temperatur und die Wasserversorgung wurden für alle behandelten Proben bei diesem Keimungstest konstant gehalten. Die Ergebnisse dieses Tests wurden aufgrund der Keimung des Saatgutes und der Vitalität der Keimlinge nach dem folgenden Schlüssel registriert:
- Ausgezeichnete Keimung / Vitalität 3
- Gute Keimung / Vitalität 2
- Schlechte Keimung / Vitalität 1
- Keine Keimung 0
- Es sollte angemerkt werden, daß die Vitalität der Keimlinge als Maßstab für die Phytotoxizität der Proben angesehen wird, und auf dieser Grundlage wurde keine Phytotoxizität beobachtet. In der folgenden Tabelle VII werden die Ergebnisse dieses Tests zusammen gefaßt: Tabelle VII
Claims (15)
1. Verfahren zum Schutz einer Pflanze vor Mikroorganismen,
umfassend das Aufbringen einer Verbindung der Formel (I) oder
eines Salzes davon auf die Pflanze oder ihren Samen
worin R und R', unabhängig von einander, ein Wasserstoffatom
oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten,
und R" (a) ein Wasserstoffatom, (b) ein Halogenatom (F, Cl,
Br oder I) oder (c) eine Nitrogruppe ist, in einer Menge im
Bereich von 2500 bis 30000 ppm der Zusammensetzung, um das
Wachstum und die Fortpflanzung wenigstens eines
Mikroorganismus auf der Pflanze oder ihrem Samen zu hemmen.
2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei das Aufbringen das
Versprühen einer Zusammensetzung umfaßt, die eine Verbindung der
Formel (I) enthält.
3. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Menge im Bereich von
15000 bis 25000 ppm der Zusammensetzung liegt.
4. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Verbindung
3,5-Dimethyl-1-hydroxymethyl-pyrazol oder das Hydrochlorid
davon ist.
5. Verfahren nach Anspruch 1, wobei der Mikroorganismus ein
Bakterium oder ein Pilz ist.
6. Verfahren nach Anspruch 5, wobei das Bakterium aus Erwinia
cartovora, Agrobakterien, Corynebakterien, Xanthomonas sp.,
Pseudomonas sp., Escherichia coli, Staphylococcus aureus und
Pseudomonas aeruginosa ausgewählt ist.
7. Verfahren nach Anspruch 5, wobei der Pilz aus Pythium
ultimum, Helminthosporium sativum, Rhizoctonia solani, Monilia
fructicola, Fusarium oxvsporum, Peronospora parasitica und
Alternaria solani ausgewählt ist.
8. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Pflanze oder der Samen
aus einer Zierpflanze, einer fruchttragenden Pflanze, einer
Gemüsepflanze, einer Getreidepflanze und einem Samen davon
ausgewählt sind.
9. Verfahren nach Anspruch 1, umfassend das zwei- oder
mehrfache Aufbringen der Verbindung oder des Salzes davon auf die
Pflanze oder den Samen.
10. Zusammensetzung zum Schutz einer Pflanze vor
Mikroorganismen, umfassend (a) eine Verbindung der Formel (I) oder ein Salz
davon
worin R und R', unabhängig von einander, ein Wasserstoffatom
oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten,
und R" (a) ein Wasserstoffatom, (b) ein Halogenatom (F, Cl,
Br oder I) oder (c) eine Nitrogruppe ist, in einer Menge im
Bereich von 2500 bis 30000 ppm der Zusammensetzung; und (b)
einen inerten Träger.
11. Zusammensetzung nach Anspruch 10, wobei die Verbindung der
Formel (I) 3,5-Dimethyl-1-hydroxymethyl-pyrazol oder das
Hydrochlorid davon ist.
12. Zusammensetzung nach Anspruch 10, wobei der inerte Träger
ein Stabilisator, ein Verteilungsmittel, ein Netzmittel, ein
Haftmittel, ein Füllstoff, ein Bakterizid, ein Fungizid, ein
Pestizid oder eine Kombination davon ist.
13. Zusammensetzung nach Anspruch 10 in Form einer Lösung oder
einer Dispersion, wobei der inerte Träger eine Flüssigkeit oder
ein Pulver ist.
14. Zusammensetzung nach Anspruch 13, wobei der inerte Träger
Wasser oder ein fließfähiges Pulver ist.
15. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 10 bis 14, wobei
die Verbindung der Formel (I) in einer Menge im Bereich von
15000 bis 25000 ppm der Zusammensetzung vorhanden ist.
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