FI102449B - Menetelmä mikro-organismien vastustamiseksi kasveissa - Google Patents
Menetelmä mikro-organismien vastustamiseksi kasveissa Download PDFInfo
- Publication number
- FI102449B FI102449B FI913465A FI913465A FI102449B FI 102449 B FI102449 B FI 102449B FI 913465 A FI913465 A FI 913465A FI 913465 A FI913465 A FI 913465A FI 102449 B FI102449 B FI 102449B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- compound
- plants
- plant
- group
- microorganisms
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 23
- 244000005700 microbiome Species 0.000 title claims abstract description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 33
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 6
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 claims abstract description 6
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 claims abstract description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 claims description 11
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 11
- 241000589774 Pseudomonas sp. Species 0.000 claims description 5
- 241000190150 Bipolaris sorokiniana Species 0.000 claims description 4
- 241000549404 Hyaloperonospora parasitica Species 0.000 claims description 4
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 claims description 4
- OBENDWOJIFFDLZ-UHFFFAOYSA-N (3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methanol Chemical compound CC=1C=C(C)N(CO)N=1 OBENDWOJIFFDLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 241000223221 Fusarium oxysporum Species 0.000 claims description 3
- 241001148118 Xanthomonas sp. Species 0.000 claims description 3
- DLGMQZRYWBFVKO-UHFFFAOYSA-N (3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methanol;hydrochloride Chemical compound Cl.CC=1C=C(C)N(CO)N=1 DLGMQZRYWBFVKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 241000233639 Pythium Species 0.000 claims 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 17
- 244000038559 crop plants Species 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 19
- 208000035143 Bacterial infection Diseases 0.000 description 12
- 208000022362 bacterial infectious disease Diseases 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- 240000003259 Brassica oleracea var. botrytis Species 0.000 description 10
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 10
- 235000011299 Brassica oleracea var botrytis Nutrition 0.000 description 9
- UIEABCXJWANXFS-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazol-5-ylmethanol Chemical compound OCC=1C=CNN=1 UIEABCXJWANXFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 8
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 7
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 6
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 6
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 6
- 241000233855 Orchidaceae Species 0.000 description 5
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 5
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 5
- 241000918584 Pythium ultimum Species 0.000 description 4
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 4
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 4
- QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 4-[[(3ar,5ar,5br,7ar,9s,11ar,11br,13as)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-[(5-methylpyridine-3-carbonyl)amino]-2-oxo-1-propan-2-yl-4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-3h-cyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxy]-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid Chemical compound N([C@@]12CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@H]5C(C)(C)[C@@H](OC(=O)CC(C)(C)C(O)=O)CC[C@]5(C)[C@H]4CC[C@@H]3C1=C(C(C2)=O)C(C)C)C(=O)C1=CN=CC(C)=C1 QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 0.000 description 3
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 3
- 241000588698 Erwinia Species 0.000 description 3
- 241001363490 Monilia Species 0.000 description 3
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 3
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 3
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 241000588701 Pectobacterium carotovorum Species 0.000 description 2
- 241000589517 Pseudomonas aeruginosa Species 0.000 description 2
- 206010052428 Wound Diseases 0.000 description 2
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 230000007226 seed germination Effects 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000008223 sterile water Substances 0.000 description 2
- 230000035899 viability Effects 0.000 description 2
- BCHDDNSNRITNKW-UHFFFAOYSA-N (3,5-dimethyl-1h-pyrazol-4-yl)methanol Chemical compound CC1=NNC(C)=C1CO BCHDDNSNRITNKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 3,5-dimethyl-4-substituted-1-hydroxymethylpyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKVUYEYANWFIJX-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-1h-pyrazole Chemical compound CC1=CC=NN1 XKVUYEYANWFIJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 241000228257 Aspergillus sp. Species 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 241000588722 Escherichia Species 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- MNSGOOCAMMSKGI-UHFFFAOYSA-N N-(hydroxymethyl)phthalimide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CO)C(=O)C2=C1 MNSGOOCAMMSKGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000190074 Oncidium Species 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- 241001223281 Peronospora Species 0.000 description 1
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 description 1
- 240000001987 Pyrus communis Species 0.000 description 1
- 235000014443 Pyrus communis Nutrition 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 241000191940 Staphylococcus Species 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000012786 cultivation procedure Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 description 1
- 229940124561 microbicide Drugs 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 239000001965 potato dextrose agar Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- BYUMAPPWWKNLNX-UHFFFAOYSA-N pyrazol-1-ylmethanol Chemical class OCN1C=CC=N1 BYUMAPPWWKNLNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 235000013616 tea Nutrition 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
- Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)
- Immobilizing And Processing Of Enzymes And Microorganisms (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
Description
102449
Menetelmä mikro-organismien vastustamiseksi kasveissa Tämän keksinnön kohde on suunnattu menetelmään kasvien mikro-organismien vastustamiseksi. Täsmällisemmin, 5 tämä keksintö liittyy tiettyjen 1-hydroksimetyylipyratso-lien käyttöön maatalouden mikrobisideinä, erityisesti bak-terisidina tai fungisidina.
Tämä keksintö koskee menetelmää mikroorganismien vastustamiseksi, joihin kuuluvat, mutta eivät rajoitu 10 näihin, bakteerit ja sienet, käsittäen vaiheen, jossa kasville tai sen siemenelle annetaan kaavan I mukaista yhdistettä määrä, joka on riittävä inhiboimaan vähintään yhden mikro-organismin kasvua ja lisääntymistä kasvissa tai siemenessä ‘ X - 20 | jossa R ja R’ valitaan toisistaan riippumatta vedystä ja alkyylistä, jossa on 1 - 4 hiiliatomia, R" on osa joka valitaan joukosta, johon kuuluu (a) vety, (b) halogeeniato-25 mi, valitaan joukosta johon kuuluvat F, Cl, Br ja I ja (c) nitroryhmä; tai mainitun yhdisteen hydrokloridisuola.
Annosteluvaihe voidaan suorittaa suihkuttamalla kaavan I mukaista yhdistettä sisältävää yhdistettä. Riittävä määrä kaavan 1 mukaista yhdistettä voi olla alueella 30 2,500:sta noin 30,000 ppm koostumusta, ja edullisesti aluella noin 15,000:sta noin 25,000 ppm koostumusta. Yhdiste voi olla 3,5-dimetyylihydroksimetyylipyratsoli tai 3,5-dimetyyli-l-hydroksimetyylipyratsolihydrokloridi. Mikro-organismit voivat olla bakteereja ja sieniä. Bak-35 teerit voivat olla Erwlnia caratovora, Aqrobacteri a sp., 2 102449 korynebakteerit, Xanthomonas sp., Pseudomonas sp., Esche-ricia coll. Staphylococcus aureus ja Pseudomonas aeruginosa. Sienet voivat olla Pythium ultimum, Helminthosporium sativum, Rhizoctonia solani. Monilia fruticola, Fusarium 5 oxysporum, Peronospora parasitica ja Altenaria solani. Kasvit tai siemenet voivat olla koristekasveja, hedelmä-kasveja, vihanneskasveja, viljakasveja ja niiden siemeniä. Yhdistettä tai hydrokloridisuolaa voidaan käyttää kasville tai siemenelle kahdesti tai useammin.
10 Tämän keksinnön tarkoituksia varten, määritelmän "mikro-organismi" tarkoitetaan käsittävän, mutta ei rajoittuvan näihin, bakteerit, sienet ja hiivat, ja sen tarkoitetaan sisältävän, mutta ei rajoittuvan näihin, fytopatogeenit näissä heimoissa.
15 Keksinnön mukaista menetelmää voidaan käyttää estä mään vähintään yhden mikro-organismin hyökkäykset kasveihin, käsittäen, mutta ei rajoittuen näihin, koristekasvit, hedelmäkasvit, vihanneskasvit ja viljakasvit ja niiden siemenet. Korlstekasveihin voivat kuulua orkideat ja ruu-20 sut; hedelmäkasvit voivat käsittää appelsiinipuut ja päärynäpuut; vihanneskasvit voivat käsittää kukkakaalin, tomaatit ja sipulikasvit. Bakterisidisesti tai funglsidises-ti tehokkaita määriä kaavan I mukaista yhdistettä voidaan vaihtoehtoisesti soveltaa bakteereille, sienille tai vas-* 25 taaville isännille, erityisesti isännille, kuten kasvit, kasvien siemenet, paperi ynnä muut, johin nämä mikro-organismit iskevät.
Keksinnön mukaisten yhdisteiden bakterisidiset ja fungisidiset vaikutukset ovat hämmästyttäviä, sikäli kun 30 N-metyyliyhdisteet, joilla on samanlainen stabiilisuus, esimerkiksi N-hydroksi-metyyliftalimidi, eivät ole kovin tehokkaita, mitä tulee niiden antimikrobiseen ja suojaavaan aktiivisuuteen.
Tämän keksinnön mukaiset yhdisteet voidaan valmis-35 taa antamalla joko kiinteän paraformaldehydin tai vesipi- 3 102449 toisen formaldehydiliuoksen reagoida pyratsolijohdannaisen kanssa. Edulliset valmistusmenetelmät on kuvattu julkaisussa Dvoretzky et ai., Formaldehyde Condensation in the Pyrazole Series, 15 Journ. Org. Chem. 1 285 - 8 (1952) 5 ja Huttel et ai., Mannichsche Reaktion der Pyrazole, 85 Chemische Berichte 820 - 26 (1952), joista kumpikin esitetään tässä spesifisesti liitteenä. Toinen edullinen valmistusmenetelmä on kuvattu US-patenttijulkaisussa 07/807 640, joka on nimetty "Process for the Preparation 10 of 1-Hydroxymethylpyrazoles", jätetty 13.12.1991, rinnakkaisena tämän hakemuksen kanssa, ja joka esitetään tässä spesifisesti liitteenä.
Keksinnön mukaisesti käytettyjen yhdisteiden mikrobien vastainen aktiivisuus ulottuu joukkoon erilaisia 15 mikro-organismeja, käsittäen, mutta ei rajoittuen näihin, bakteerit, kuten Erwinia carotovora, Agrobacteria sp., corynebacteria, Xanthomonas sp., Pseudomonas sp., Esche-ricia coli, Staphylococcus aureus ja Pseudomonas aeruginosa. Sienet voivat olla Pythium ultimum, Helminthosporium 20 sativum, Rhizoctonia solani, Monilia fruticola, Fusarium oxysporum, Peronospora parasitica ja Altenaria solani♦ Tämän keksinnön mukaiset edulliset yhdisteet käsittävät 3,5-dimetyyli-l-hydroksimetyylipyratsolin tai sen hydrokloridisuolan, jotka yleensä osoittavat lisääntynyttä * 25 bakterisidistä ja fungisidistä aktiivisuutta samanlaisissa oloissa verrattuna 3,5-dimetyyli-4-substituoitu-l-hydrok-simetyylipyratsoleihin tämän keksinnön mukaisesti.
Tämän keksinnön mukaiset pyratsolit voidaan formuloida ja käyttää bakterisidisissä ja fungisidisissä mää-30 rissä, tapauksesta riippuen, tavanomaisilla alan menetelmillä. Kaavan 1 mukaisia yhdisteitä käytetään edullisesti koostumuksena yhden tai useamman inertin nesteen tai kiinteän kantajan tai täyteaineen kanssa, kuten jauheiden, liuosten ja dispersioiden, edullisimmin suihkeena 35 veden tai valutettavan jauheen kanssa. Näiden pyratsolien 4 102449 koostumukset voivat myös sisältää seostuvia stabiloijia, suihkutusaineita, kostutusaineita, kiinnitysaineita, täyteaineita, muita bakterisideja, muita fungisideja, pes-tisideja ynnä muita, ja niiden yhdistelmiä.
5 Tämän keksinnön mukaisesti käytettävien, tässä ku vattujen vähintään yhden mikro-organismin kasvua ja lisääntymistä inhiboivien, ja siten antimikrobisen aktiivisuuden tarjoavien inhiboivien yhdisteiden konsentraation voi alaan perehtynyt määrittää helposti ilman laajoja ko-10 keitä. Konsentraatioon vaikuttavat tekijät sisältävät, mutta eivät rajoitu niihin, ilmasto-olot, kasvin (kasvien) tyypit ja mikro-organismin (mikro-organismien) tyypit. Tehokas annos voi mahdollisesti olla jopa niin alhainen kuin noin 2 500 parts per million (ppm) (noin 0,5 % 15 paino per tilavuus vesiliuospohja-aineesta), vaihtelee välillä noin 2 500 ppm:stä noin 30,000 ppmtään (noin 3 %), edullisesti noin 25,000 ppm (noin 2,5 %). Voidaan suorittaa yhdisteen yksi tai useampi käyttö, kuten vaaditaan, tekijöiden, jotka vaikuttavat antokertojen määrään käsit-20 täessä, mutta ei rajoittuessa näihin, ilmasto-olot, kasvin (kasvien) ja mikro-organismin (mikro-organismien) tyypit.
Keksinnön luonnetta valaisemaan esitetään seuraa-vat esimerkit. Tulee kuitenkin ymmärtää, että näissä esimerkeissä esitettyjen spesifisten olosuhteiden tai yksi-• 25 tyiskohtien ei pidä rajoittaa keksintöä.
Esimerkki 1 Näiden yhdisteiden tehokkuus bakteereihin osoitettiin bakteerisuspensioilla, jotka oli valmistettu pesemällä haluttujen bakteerien viljelmä agarkiekosta sterii-30 Iillä vedellä astiaan, ja laimentamalla vesisuspensio \ edelleen 250 pl:ksi steriilillä vedellä. Testi toteutet tiin seuraavasti:
Tutkittava pyratsoli liuotettiin asetoniin 500 ppm:ksi ja 30 μΐ tätä liuosta pipetoitiin kummallekin 35 kahdelle pinta-alueelle maljalle, joka oli peitetty 20 5 102449 ml:11a Emersonin agarla. Käsitellyt agarmaljat suihkutettiin sitten bakteerisuspensiolla ja maljoja inkuboitiin 44 - 48 tuntia 24°C:ssa. Maljojen kahdelta käsitellyltä alueelta havainnoitiin sitten bakteerien kasvu. Pyratso-5 Iin tehokkuus bakteerien kasvun kontrolloijana käsitellyillä alueilla pisteytettiin "+" tai jossa plus merkki (+) osoittaa alueita, joilla ei ole lainkaan bakteerikasvustoa ja miinusmerkki (-) osoittaa alueita, jotka ovat täysin kasvuston peitossa. Tämän vertailevan 10 bakterisiäisen testin tulokset esitetään taulukossa I.
Taulukko 1
Tehokkuus
Erwinia Pseudomonas 15 Yhdiste caratovora syringae 3.5- dimetyyli-l-hydroksi- + + metyylipyratsoli 3.5- dimetyyli-4-kloori-l- + + hydroksyy1imetyy1ipyratsoli 20 3,5-dimetyyli-4-nitro-l- - + hydroksimetyylipyratsoli
Esimerkki 2
Rihmastopisaramenetelmää käytettiin testaamaan 25 fungisidiaktiivisuutta. Tämä menetelmä mittaa yhdisteen fungitoksisuutta sen aiheuttaman sienirihmaston kasvun inhibition perusteella. Yleinen menettelytapa oli seuraava: Jokainen testattava pyratsoli liuotettiin asetoniin 100 ppm - 15,000 ppm konsentraatioon. Yhtä suuret määrät näitä 30 liuoksia annosteltiin keskelle jokaista kolmea verrokkipa-\ perikiekkoa, jotka oli ympätty halutun sienen rihmastolla, ja asetettiin perunadekstroosiagaralustalle.
Tämän annostelun jälkeen kiekkoja inkuboitiin yhdessä ympin saaneiden mutta käsittelemättömien kontrolli-35 keikkojan kanssa tasaisessa lämpötilassa kunnes kontrol- 6 102449 likiekot olivat täynnä rihmastokasvustoa. Pyratsolin fung-isidinen aktiivisuus määritettiin vertaamalla rihmastokas-vuston sädettä reunasta reunaan käsitellyillä ja kontrol-likiekoilla. Tästä vertailusta määritettiin inhibitio pro-5 sentteinä, mikä perustui suhteellisiin rihmaston kasvualueisiin. Tämän vertailevan fungisidisen testin tulokset kahdella valitulla konsentraatiolla esitetään alla taulukossa II.
Esimerkki 3 10 Menetelmää, jossa idätetään itiöitä objektilasil- la, käytettiin myös testaamaan fungisidistä aktiivisuutta. Tämä menetelmä on kuvattu julkaisussa American Phytopathological Society Journal, voi. 33, sivut 627 -632 (1943), ja se mittaa yhdisteiden fungitoksisuutta nii-15 den sieni-itiöille aiheuttaman inhibition määrän mukaan prosentteina. Yleinen menettelytapa oli seuraava: Kokaista tutkittavaa pyratsolia liuotettiin asetoniin useina kon-sentraatioina välillä 50 ppm - 15,000 ppm. Näitä liuoksia pipetoitiin sitten objektilaseille, joissa oli keskellä 20 syvänne, ja annettiin kuivua. Kaivot täytettiin tietyn testiorganismin itiösuspensiolla ja niitä inkuboitiin kosteassa kammiossa yli yön. 100 itiön ryhmä tutkittiin ja itäneiden itiöiden määrä sekä itämättömien itiöiden määrä laskettiin eri eristä ja merkittiin muistiin osoittamaan ' 25 biologista aktiivisuutta inhibitiona prosentteina. Tämän vertailevan fungisidisen testin tulokset kahdesta valitusta konsentraatlosta esitetään myöskin taulukossa II.
7 102449
Taulukko 11
Inhibitioprosentti
Konsent- Yhdiste Rihmasto- Itiöt raatio pisara Obj.lasi
5 (ppm) P H R MA
500 3,5-dimetyyli-l- 100 97 90 100 100 hydroksimetyyli-pyratsoli 1000 3,5-dimetyyli-l- 100 100 100 100 100 10 hydroksimetyyli- pyratsoli P - Pythium ultimum H - Helminthosporium sativum 15 R Rhizoctonia solani M - Monilia fruticola A a Altenaria solani Esimerkki 4
Muita tämän keksinnön mukaisia pyratsoleja testat-20 tiin rihmastopisaramenetelmällä kuten edellä esimerkissä 2 on kuvattu, paitsi että nämä pyratsolit liuotettiin asetoniin konsentraatioon 500 ppm. Tulokset tästä vertailevasta fungisidisesta testistä esitetään taulukossa III.
• « « 8 102449
Taulukko lii
Yhdiste Inhlbltloprosenttl
P H F R
5 3,5-dimetyyli-4-kloori-l- 100 85 90 70 hydroksimetyylipyratsoli 3.5- dimetyyli-4-bromi-l- 100 90 95 90 hydroks imetyy1ipyratsoli 10 3.5- dimetyyli-4-jodi-l- 90 75 75 75 hydroksimetyylipyratsoli 3.5- dimetyyli-4-nitro-l- 90 85 75 85 15 hydroksimetyylipyratsoli P = Pythium ultimum H - Helminthosporium sativum F Fusarium oxysporum 20 R - Rhizoctonia solani Esimerkki 5
Keksinnön mukainen koostumus, joka käsittää vesi-liuoksen, joka sisältää 1,5 prosenttia (noin 15,000 ppm) paino/tilavuus yhdistettä, jossa on 98,0 prosenttia paino-• 25 /paino l-hydroksimetyyli-3,5-dimetyylipyratsolia, valmis tettiin liuottamalla 30 grammaa yhdistettä (tekninen laatu) 20 litraan vettä.
Kukkakaalia istutettiin 0,04 hehtaarin pellolle, mitä seurasi tälle vihannekselle tavanomaiset viljelyme-30 nettelyt. Kun päät olivat muodostuneet, varret infektoi- | tiin Erwinia caratovoralla. Tämä bakteeri on pehmeämädän (soft rot) aiheuttaja, ja se tuottaa entsyymiä, joka vaikuttaa isäntäkudoksen keskilevyyn. Solut vanhemmassa hajonneessa solukossa plasmolysoituvat lopulta. Kaikki nämä 35 vaikutukset johtavat pehmeämädän syntyyn.
9 102449
Kukkakaalia suihkutettiin edellä mainitulla koostumuksella kunnes nestettä valui lehdistöstä. Kolme päivää myöhemmin havaittiin pehmeämädän haavojen olevan kuivuneet, osoitus siitä, että Erwinia bakteeri ei ollut enää 5 aktiivinen. Käsiteltyjen kasvien havaittiin olevan täysin toipuneet. Edelleen, mitään fytotoksisuutta ei indusoitu kukkakaalikasveille tämän koostumuksen suihkuttamisella. Erwinia-bakteerin infektion taso kukkakaalissa merkittiin muistiin seuraavan kaavan mukaisesti: 10 Hyvin vakava bakteeri-infektio/huomattavasti 5 pehmeämätäkudosta kukkakaalin varressa
Vakava bakteeri-infektio 4
Kohtalainen bakteeri-infektio 3 Vähäinen bakteeri-infektio 2 15 Pehmeämätäkudos kuivunut 1
Bakteeri-infektion puuttuminen/isäntäkudoksen 0 haavat kuivuneet ja kasvit toipuneet Tämän testin tuloksien yhteenveto on esitetty seuraavassa taulukossa IV: 20
Taulukko IV
Käsittely annos keskimääräinen taudin esiintymisaste suihku-tukeen jälkeen •25 3 päivää 10 päivää Käsittelemätön 0 55 kontrollit käsitelty 1,5 % liuos 1 0 koostumuksella 30 Esimerkki 6 *: Keksinnön mukainen koostumus, joka sisälsi 5 pro senttia paino/tilavuus aktiivista yhdistettä vedessä, kuten esimerkissä 5, valmistettiin liuottamalla 100 grammaa teknistä laatua olevaa yhdistettä 20 litraan vettä.
10 102449 Tätä 5 prosenttista koostumusta suihkutettiin sitten tavallisilla tuotantopelloilla kasvavien kukkakaalien lehdistöön valumispisteeseen saakka. Mitään fytotoksisuut-ta ei havaittu suihkutuksen seurauksena tällä 5 prosentti-5 sella liuoksella.
Esimerkki 7
Kaksi orkidealajia infektoitiin Pseudomonas sp.:llä. Nämä kaksi orkideaa olivat Dendroblum ja Onci-dium. Infektoitujen orkideakasvien lehdet suihkutettiin 10 valumispisteeseen saakka 1,5 prosenttisella koostumuksella aktiivista yhdistettä, joka oli valmistettu, kuten esimerkissä 5. Tarkastelut tehtiin 3. ja 7. päivänä suihkutuksen jälkeen. Mitään fytotoksisuutta ei havaittu tällä 1,5 prosenttisella liuoksella suihkutuksen seurauksena. Saadut 15 tulokset merkittiin muistiin seuraavan kaavan mukaisesti: Hyvin vakava bakteeri-infektio 5
Vakava bakteeri-infektio 4
Kohtalainen bakteeri-infektio 3 Vähäinen bakteeri-infektio 2 20 Hyvin vähäinen bakteeri-infektio 1
Ei bakteeri-infektiota 0 Tämän testin tulokset kummallekin orkidealajille olivat yhtenevät, ja niiden yhteenveto on esitetty seuraavassa taulukossa V. Tämä testi voi indikoida tarvetta testata ·· 25 suurempia annoksia Pseudomonas sp. :n vastustamiselle orki deoissa .
Taulukko V
Käsittely Annos Keskimääräinen taudin 30 esiintymisaste suihku- *: tuksen jälkeen 3 päivää 10 päivää Käsittelemätön 0 44 kontrolli 35 Käsitelty 1,5 % liuos 2 3 koostumuksella 11 102449
Esimerkki 8
Kukkakaalipelto, joka oli infektoitu sienellä Peronospora parasitica, suihkutettiin 1,5 prosenttisella koostumuksella, joka oli valmistettu, kuten esimerkissä 5.
5 Peronospora-sieni iskee lehtiin ja kukkakaalin päihin saaden aikaan vajonneita tummia täpliä (pienistä suurempiin kuin 2,5 cm), jotka tekevät maataloustuotteen sopimattomaksi ihmisen kulutukseen. Kolme päivää suihkutuksen jälkeen havaittiin infektoituneiden alueiden kuolleen. Mitään 10 fytotoksisuutta ei havaittu koostumuksen suihkutuksen seurauksena .
Kukkakaalin taudin esiintyminen merkittiin seuraa-van kaavan mukaisesti:
Vakava taudin esiintyminen 3 15 Kohtalainen taudin esiintyminen 2 Vähäinen taudin esiintyminen 1
Taudin esiintyminen estetty 0
Seuraavassa taulukossa VI esitetään yhteenveo tämän testin tuloksista: 20
Taulukko VI
Käsittely Annos Ennen suihku- 3 päivää tueta suihkutuk sen jälkeen 25 Käsittelemätön 03 3 »· kontrolli Käsitelty 1,5 % 3 0 koostumuksella liuos Esimerkki 9 30 l-hydroksimetyyli-3,5-dimetyylipyratsoliaslsältävä *: koostumus testattiin niiden sieni- ja bakteeritautien vas tustuksen suhteen, jotka häiritsevät kaalin siementen itämistä. Aspergillus sp.:n ja bakteerien tiedetään vaikuttavan siementen itämiseen ja elinvoimaan. Sama määrä sie-35 meniä liotettiin 10 minuuttia eri käsittelyissä. Siemenet suihkutettiin sitten suodatinpaperilla ja niiden itämistä 12 102449 tarkkailtiin. Lämpötila- ja vesiolosuhteet pidettiin vakioina kaikille käsittelyille tässä itämistestissä. Tämän testin tulokset merkittiin siementen itämisen ja taimien elinvoimaisuuden perusteella seuraavan kaavan mukaisesti: 5 Erinomainen itäminen/elinvoima 3
Hyvä itäminen/elinvoima 2
Huono itäminen/elinvoima 1
Ei itämistä 0
Tulee huomata, että taimien elinvoimaisuus käslte-10 tään käsittelyn fytotoksisuuden indeksinä, ja tältä pohjalta mitään fytotoksisuutta ei havaittu. Seuraavassa taulukossa VII esitetään yhteenveto tämän testin tuloksista:
Taulukko VII
15 Käsittely Annos Liotus- Itämis- Versominen aika taso kylvön jälkeen päivä Käsittele- - 0 1 5 mätön siemen 20
Kuuma vesi, - 10 min 3 2
55 eC
Käsittely 0,5 % 10 min 3 5 koostumuk- liuos ·· 25 sella
Claims (7)
1. Menetelmä mikro-organismien vastustamiseksi kasveissa, tunnettu siitä, että mainittu kasvi tai 5 sen siemen käsitellään riittävällä määrällä kaavan I mukaista yhdistettä tai mainitun yhdisteen hydrokloridisuo-laa inhiboimaan vähintään yhden mikro-organismin kasvua tai lisääntymistä mainitussa kasvissa tai siemenessä, »1 / ti - 15 jossa kaavan I mukaisessa yhdisteessä R ja R' valitaan toisistaan riippumatta vedystä ja 1-4 hiiliatomisesta al-kyylistä ja R" on osa, joka valitaan joukosta, jonka muodostavat (a) vety, (b) halogeeniatomi, joka valitaan jou- 20 kosta, jonka muodostavat F, Cl, Br ja I, ja (c) nitroryh-mä.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että mainittu riittävä määrä on alueella noin 2 500 - noin 30 000 ppm koostumuksesta, jol- 25 la kasvi tai sen siemen käsitellään.
3. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että mainittu yhdiste on 3,5-di-metyyli-1-hydroksimetyylipyratsoli.
4. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, 30 tunnettu siitä, että mainittu yhdiste on 3,5-di- *· metyyli-l-hydroksimetyylipyratsoli hydrokloridi.
5. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että mainittu mikro-organismi valitaan joukosta, jonka muodostavat bakteerit ja sienet.
6. Patenttivaatimuksen 5 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että mainittu mikro-organismi 102449 valitaan joukosta, jonka muodostavat bakteerit Erwinia caratovora, agrobakteerit, korynebakteerit, Xanthomonas sp., Pseudomonas sp., Eschericia coli. Staphylococcus aureus ja Pseudomonas aeruginosa, ja sienet joukosta, jonka 5 muodostavat Pythium uitimum, Helminthosporium sativum, Rhizoctonia solani, Monilia fruticola, Fusarium oxysporum, Peronospora parasitica ja Altenaria solani.
7. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että kasvi tai siemen valitaan 10 joukosta, johon kuuluvat koristekasvit, hedelmäkasvit, vihanneskasvit, viljakasvit ja niiden siemenet. « 1 φ 102449
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US55503590A | 1990-07-20 | 1990-07-20 | |
| US55503590 | 1990-07-20 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI913465A0 FI913465A0 (fi) | 1991-07-18 |
| FI913465L FI913465L (fi) | 1992-01-21 |
| FI102449B true FI102449B (fi) | 1998-12-15 |
| FI102449B1 FI102449B1 (fi) | 1998-12-15 |
Family
ID=24215714
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI913465A FI102449B1 (fi) | 1990-07-20 | 1991-07-18 | Menetelmä mikro-organismien vastustamiseksi kasveissa |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5225432A (fi) |
| EP (1) | EP0467708B1 (fi) |
| JP (1) | JP3076627B2 (fi) |
| AT (1) | ATE172842T1 (fi) |
| AU (1) | AU647496B2 (fi) |
| BR (1) | BR9103159A (fi) |
| CA (1) | CA2047415C (fi) |
| DE (1) | DE69130439T2 (fi) |
| DK (1) | DK0467708T3 (fi) |
| ES (1) | ES2125863T3 (fi) |
| FI (1) | FI102449B1 (fi) |
| MX (1) | MX174310B (fi) |
| NO (1) | NO180404C (fi) |
| NZ (1) | NZ238917A (fi) |
| ZA (1) | ZA915395B (fi) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5661149A (en) * | 1995-12-29 | 1997-08-26 | Buckman Laboratories International, Inc. | Synergistic antimicrobial compositions containing 1-hydroxymethylpyrazole and a preservative |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3577545A (en) * | 1967-06-05 | 1971-05-04 | Chevron Res | N-tetrahaloethylthio pyrazoles as bactericides and fungicides |
| US3409632A (en) * | 1967-06-05 | 1968-11-05 | Chevron Res | N-tetrahaloethylthio pyrazole pesticides |
| DE2835158A1 (de) * | 1978-08-10 | 1980-02-21 | Bayer Ag | Substituierte pyrazol-derivate sowie verfahren zu ihrer herstellung |
| US4801362A (en) * | 1987-12-11 | 1989-01-31 | Buckman Laboratories International, Inc. | Control of microorganisms in aqueous systems with 1-hydroxymethylpyrazoles |
| US4966908A (en) * | 1988-03-21 | 1990-10-30 | Ciba-Geigy Corporation | Isonicotinic acid amides for protecting plants against disease |
| JP2640617B2 (ja) * | 1993-07-27 | 1997-08-13 | クレハエラストマー株式会社 | 弾性リングの製造方法 |
-
1991
- 1991-07-10 NZ NZ238917A patent/NZ238917A/en not_active IP Right Cessation
- 1991-07-11 ZA ZA915395A patent/ZA915395B/xx unknown
- 1991-07-12 AU AU80422/91A patent/AU647496B2/en not_active Ceased
- 1991-07-18 FI FI913465A patent/FI102449B1/fi active
- 1991-07-19 NO NO912845A patent/NO180404C/no not_active IP Right Cessation
- 1991-07-19 CA CA002047415A patent/CA2047415C/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-07-19 DK DK91306611T patent/DK0467708T3/da active
- 1991-07-19 EP EP91306611A patent/EP0467708B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-07-19 MX MX9100300A patent/MX174310B/es unknown
- 1991-07-19 JP JP03179861A patent/JP3076627B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1991-07-19 DE DE69130439T patent/DE69130439T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-07-19 AT AT91306611T patent/ATE172842T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-07-19 BR BR919103159A patent/BR9103159A/pt not_active IP Right Cessation
- 1991-07-19 ES ES91306611T patent/ES2125863T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-12-09 US US07/803,722 patent/US5225432A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO180404B (no) | 1997-01-06 |
| EP0467708B1 (en) | 1998-11-04 |
| ATE172842T1 (de) | 1998-11-15 |
| DE69130439D1 (de) | 1998-12-10 |
| EP0467708A2 (en) | 1992-01-22 |
| BR9103159A (pt) | 1992-05-05 |
| NZ238917A (en) | 1994-04-27 |
| NO912845L (no) | 1992-01-21 |
| AU647496B2 (en) | 1994-03-24 |
| FI913465L (fi) | 1992-01-21 |
| AU8042291A (en) | 1992-01-16 |
| FI913465A0 (fi) | 1991-07-18 |
| US5225432A (en) | 1993-07-06 |
| NO912845D0 (no) | 1991-07-19 |
| CA2047415A1 (en) | 1992-01-21 |
| JPH04234302A (ja) | 1992-08-24 |
| DE69130439T2 (de) | 1999-04-08 |
| MX174310B (es) | 1994-05-04 |
| EP0467708A3 (en) | 1992-08-19 |
| FI102449B1 (fi) | 1998-12-15 |
| CA2047415C (en) | 1997-09-30 |
| ZA915395B (en) | 1992-04-29 |
| DK0467708T3 (da) | 1999-07-19 |
| JP3076627B2 (ja) | 2000-08-14 |
| NO180404C (no) | 1997-04-16 |
| ES2125863T3 (es) | 1999-03-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Lahdenperä et al. | Mycostop-a novel biofungicide based on Streptomyces bacteria | |
| CN113207878B (zh) | 厚朴酚作为农业杀菌剂的用途 | |
| US11000032B2 (en) | Antifungal composition containing caryolan-1-ol | |
| CN111436438A (zh) | 一种对植物病原真菌具有抑制活性的香豆素化合物的应用 | |
| Akgul et al. | The effects of seed treatments with fungicides on stem rot caused by Sclerotium rolfsii Sacc., in peanut | |
| CN114668004A (zh) | 紫苏醛在制备用于防治植物病害杀菌剂中的应用 | |
| CA2338503C (en) | Treatment of plants with salicylic acid and organic amines | |
| CN113016806B (zh) | 香豆素类衍生物在防治植物病毒、杀菌和杀虫方面的应用 | |
| CN113180050B (zh) | 胡椒碱作为农业杀菌剂的用途 | |
| US4117136A (en) | Systemic antimicrobial quinolines for plant disease | |
| CN110178849A (zh) | 补骨脂素在防治植物细菌病害中的用途 | |
| CN113163761A (zh) | 包含脂肪酸的胆碱盐的组合物及其作为杀真菌剂的用途 | |
| FI102449B (fi) | Menetelmä mikro-organismien vastustamiseksi kasveissa | |
| CN105028435B (zh) | 一种天然化合物作为农业杀菌剂的用途 | |
| CN113170788B (zh) | 和厚朴酚作为农业杀菌剂的用途 | |
| CN109042698A (zh) | 一种角型吡喃香豆素化合物作为农业杀菌剂的用途 | |
| US4066760A (en) | Agricultural and horticultural fungicidal compositions | |
| CN113180042A (zh) | 丹皮酚作为农业杀菌剂的用途 | |
| CN113197214B (zh) | 汉防己甲素作为农业杀菌剂的用途 | |
| JPS6317803B2 (fi) | ||
| JPS61137802A (ja) | 抗菌，抗カビ，除草剤 | |
| CN107094783A (zh) | 一种天然线型吡喃香豆素化合物作为农业杀菌剂的用途 | |
| CN107006499A (zh) | 线型吡喃香豆素化合物Xanthyletine作为农业杀菌剂的用途 | |
| CN107018983A (zh) | 一种天然角型吡喃香豆素化合物作为农业杀菌剂的用途 | |
| CN117694345A (zh) | 4-(二乙氨基)水杨醛在抗植物病原菌中的应用、抗植物病原菌的方法、杀菌剂 |