JPH04234302A - １−ヒドロキシメチルピラゾールによる植物上の微生物のコントロール - Google Patents
１−ヒドロキシメチルピラゾールによる植物上の微生物のコントロールInfo
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- JPH04234302A JPH04234302A JP3179861A JP17986191A JPH04234302A JP H04234302 A JPH04234302 A JP H04234302A JP 3179861 A JP3179861 A JP 3179861A JP 17986191 A JP17986191 A JP 17986191A JP H04234302 A JPH04234302 A JP H04234302A
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-
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】発明の背景
発明の分野
本発明は、植物上の微生物をコントロールする為の方法
と組成物に関する。更に詳しくは、本発明は農業で用い
られる殺微生物剤（農薬）、特に、殺細菌剤または殺真
菌剤として幾つかの１‐ヒドロキシメチルピラゾールを
使用することに関する。
と組成物に関する。更に詳しくは、本発明は農業で用い
られる殺微生物剤（農薬）、特に、殺細菌剤または殺真
菌剤として幾つかの１‐ヒドロキシメチルピラゾールを
使用することに関する。
【０００２】発明の概要
本発明は、植物又はその種子に、該植物または種子上の
少なくとも一種の微生物の生長と増殖を抑制するに足る
量の、式Ｉ：
少なくとも一種の微生物の生長と増殖を抑制するに足る
量の、式Ｉ：
【０００３】
【０００４】（式中、ＲとＲ′は水素と炭素原子数が１
〜４のアルキルとから独立に選ばれ、Ｒ″は、（ａ）水
素、（ｂ）弗素、塩素、臭素および沃素から構成される
群から選ばれるハロゲン原子、ならびに（ｃ）ニトロ基
からなる群から選ばれる部分である。）を有する化合物
または該化合物の塩酸塩を適用するステップからなる、
細菌（バクテリア）と真菌類（カビ類）を含む（但し、
それらに限定されない）微生物をコントロールする為の
方法を提供する。
〜４のアルキルとから独立に選ばれ、Ｒ″は、（ａ）水
素、（ｂ）弗素、塩素、臭素および沃素から構成される
群から選ばれるハロゲン原子、ならびに（ｃ）ニトロ基
からなる群から選ばれる部分である。）を有する化合物
または該化合物の塩酸塩を適用するステップからなる、
細菌（バクテリア）と真菌類（カビ類）を含む（但し、
それらに限定されない）微生物をコントロールする為の
方法を提供する。
【０００５】適用のステップは、式Ｉの化合物を含む組
成物をスプレーすることによって達成される。式Ｉの化
合物の充分量は、組成物の約２，５００から約３０，０
００ｐｐｍの範囲、好ましくは、約１５，０００から約
２５，０００ｐｐｍの範囲であり得る。化合物は、例え
ば、３，５‐ジメチル‐１‐ヒドロキシメチルピラゾー
ル又は３，５‐ジメチル‐１‐ヒドロキシメチルピラゾ
ール塩酸塩である。微生物は、細菌と真菌類であり得る
。細菌は、例えば、Ｅｒｗｉｎｉａ ｃａｒａｔｏｖｏ
ｒａ、Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉａ ｓｐ．、ｃｏｒｙ‐
ｎｅｂａｃｔｅｒｉａ、Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｓｐ
．、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐ．、Ｅｓｃｈｅｒｉ
ｃｈｉａ ｃｏｌｉ、Ｓｔａｐ‐ｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ
ａｕｒｅｕｓ及びＰｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕ
ｇｉｎｏｓａである。真菌類は、例えば、Ｐｙｔ‐ｈｉ
ｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ、Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉ
ｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏ
ｌａｎｉ、Ｍｏｎｉｌｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ、Ｆ
ｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ、Ｐｅｒｏｎｏｓ
ｐｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ及びＡｌｔｅｒｎａｒ
ｉａ ｓｏｌａｎｉである。植物または種子は、例えば
、装飾用植物、果実植物、野菜植物、穀物植物及びそれ
らの種子である。植物または種子に対する化合物または
その塩酸塩の適用は二回又はそれ以上の回数で為される
。
成物をスプレーすることによって達成される。式Ｉの化
合物の充分量は、組成物の約２，５００から約３０，０
００ｐｐｍの範囲、好ましくは、約１５，０００から約
２５，０００ｐｐｍの範囲であり得る。化合物は、例え
ば、３，５‐ジメチル‐１‐ヒドロキシメチルピラゾー
ル又は３，５‐ジメチル‐１‐ヒドロキシメチルピラゾ
ール塩酸塩である。微生物は、細菌と真菌類であり得る
。細菌は、例えば、Ｅｒｗｉｎｉａ ｃａｒａｔｏｖｏ
ｒａ、Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉａ ｓｐ．、ｃｏｒｙ‐
ｎｅｂａｃｔｅｒｉａ、Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｓｐ
．、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐ．、Ｅｓｃｈｅｒｉ
ｃｈｉａ ｃｏｌｉ、Ｓｔａｐ‐ｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ
ａｕｒｅｕｓ及びＰｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕ
ｇｉｎｏｓａである。真菌類は、例えば、Ｐｙｔ‐ｈｉ
ｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ、Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉ
ｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏ
ｌａｎｉ、Ｍｏｎｉｌｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ、Ｆ
ｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ、Ｐｅｒｏｎｏｓ
ｐｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ及びＡｌｔｅｒｎａｒ
ｉａ ｓｏｌａｎｉである。植物または種子は、例えば
、装飾用植物、果実植物、野菜植物、穀物植物及びそれ
らの種子である。植物または種子に対する化合物または
その塩酸塩の適用は二回又はそれ以上の回数で為される
。
【０００６】植物上の少なくとも一種の微生物の生長と
増殖を抑制するのに足る式Ｉの化合物の単位重量当たり
一定量の不活性なキャリヤーを一緒に含む組成物も提供
される。化合物は、例えば、３，５‐ジメチル‐１‐ヒ
ドロキシメチルピラゾール又は３，５‐ジメチル‐１‐
ヒドロキシメチルピラゾール塩酸塩である。組成物は、
式Ｉの化合物に関して不活性な少なくとも一つの添加剤
を含むことができ、その添加物は、例えば、安定剤、展
着剤、湿潤剤、粘着剤、充填剤、殺細菌剤、殺真菌剤、
殺虫剤及びそれらの組み合わせである。その組み合わせ
は、例えば、式Ｉの化合物に関して不活性なキャリヤー
を分散した溶液の形であり、それは液体と分散体で有り
得る。例えば、キャリヤーは水または流動性の粉末であ
る。
増殖を抑制するのに足る式Ｉの化合物の単位重量当たり
一定量の不活性なキャリヤーを一緒に含む組成物も提供
される。化合物は、例えば、３，５‐ジメチル‐１‐ヒ
ドロキシメチルピラゾール又は３，５‐ジメチル‐１‐
ヒドロキシメチルピラゾール塩酸塩である。組成物は、
式Ｉの化合物に関して不活性な少なくとも一つの添加剤
を含むことができ、その添加物は、例えば、安定剤、展
着剤、湿潤剤、粘着剤、充填剤、殺細菌剤、殺真菌剤、
殺虫剤及びそれらの組み合わせである。その組み合わせ
は、例えば、式Ｉの化合物に関して不活性なキャリヤー
を分散した溶液の形であり、それは液体と分散体で有り
得る。例えば、キャリヤーは水または流動性の粉末であ
る。
【０００７】好ましい具体例の記述
本発明の目的からは、“微生物”と言う用語の意図する
意味は、細菌、真菌類および酵素を含むが、必ずしもそ
れらに限定されるものではなく、又、それに限定される
ものではないが、これらの科に属する植物病原菌をも含
む。
意味は、細菌、真菌類および酵素を含むが、必ずしもそ
れらに限定されるものではなく、又、それに限定される
ものではないが、これらの科に属する植物病原菌をも含
む。
【０００８】本発明の方法と組成物は、装飾用植物、果
実植物、野菜植物、穀物植物及びそれらの種子を含む植
物（それらに限定されないが）上の少なくとも一種の微
生物による攻撃を防止するのに用いることができる。装
飾用植物としては、蘭と薔薇；果実植物としては、林檎
の木と西洋梨の木；野菜植物としては、カリフラワー、
トマト及び玉葱の各植物が含まれる。殺細菌または殺真
菌に有効な量の式Ｉの化合物は、細菌、真菌類、又は夫
れぞれの宿主、特にこれらの微生物によって攻撃される
宿主‐類似植物、植物種子、紙などに交互に適用するこ
とができる。
実植物、野菜植物、穀物植物及びそれらの種子を含む植
物（それらに限定されないが）上の少なくとも一種の微
生物による攻撃を防止するのに用いることができる。装
飾用植物としては、蘭と薔薇；果実植物としては、林檎
の木と西洋梨の木；野菜植物としては、カリフラワー、
トマト及び玉葱の各植物が含まれる。殺細菌または殺真
菌に有効な量の式Ｉの化合物は、細菌、真菌類、又は夫
れぞれの宿主、特にこれらの微生物によって攻撃される
宿主‐類似植物、植物種子、紙などに交互に適用するこ
とができる。
【０００９】本発明の化合物の殺細菌と殺真菌活性は、
類似の安定性を持ったＮ‐メチル化合物、例えば、Ｎ‐
ヒドロキシ‐メチルフタルイミドが抗微生物剤と防腐剤
としての活性に関しては余り有効ではないことを考えれ
ば驚異的である。
類似の安定性を持ったＮ‐メチル化合物、例えば、Ｎ‐
ヒドロキシ‐メチルフタルイミドが抗微生物剤と防腐剤
としての活性に関しては余り有効ではないことを考えれ
ば驚異的である。
【００１０】本発明の化合物は、固体のパラホルムアル
デヒド又はホルムアルデヒド水溶液のいずれかをピラゾ
ール誘導体と反応させることによって調製される。好ま
しい調製方法は、Ｊｏｕｒｎ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ．
（有機化学雑誌）、第１５巻、１２８５〜８頁（１９５
２年）のＤｖｏｒｅｔｚｋｙ他の論文、ピラゾール系列
のホルムアルデヒド縮合とＣｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｂｅｒ
ｉｃｈｔｅ（化学レポート）、第８５巻、８２０〜２６
頁（１９５２年）のＨｕｔｔｅｌ他の論文、ピラゾール
のマンニッヒ反応に記述されている。両論文を茲に参考
として具体的に引用する。別の好ましい調製方法は、茲
に同時に引用するＦｅｎｙｅｓとＰｕｌｉｄｏの米国特
許出願（発明の名称：１‐ヒドロキシメチルピラゾール
の調製方法、出願日：１９９０年７月２０日）の中に与
えられている。前記出願を茲に参考として具体的に引用
する。
デヒド又はホルムアルデヒド水溶液のいずれかをピラゾ
ール誘導体と反応させることによって調製される。好ま
しい調製方法は、Ｊｏｕｒｎ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ．
（有機化学雑誌）、第１５巻、１２８５〜８頁（１９５
２年）のＤｖｏｒｅｔｚｋｙ他の論文、ピラゾール系列
のホルムアルデヒド縮合とＣｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｂｅｒ
ｉｃｈｔｅ（化学レポート）、第８５巻、８２０〜２６
頁（１９５２年）のＨｕｔｔｅｌ他の論文、ピラゾール
のマンニッヒ反応に記述されている。両論文を茲に参考
として具体的に引用する。別の好ましい調製方法は、茲
に同時に引用するＦｅｎｙｅｓとＰｕｌｉｄｏの米国特
許出願（発明の名称：１‐ヒドロキシメチルピラゾール
の調製方法、出願日：１９９０年７月２０日）の中に与
えられている。前記出願を茲に参考として具体的に引用
する。
【００１１】本発明に従って用いられる化合物の抗微生
物活性は、次に列記する各種の異なる微生物に適用可能
であるが、必ずしもそれらに限定されない。細菌として
は、Ｅｒｗｉｎｉａ ｃａｒａｔｏｖｏｒａ、Ａｇｒｏ
ｂａｃｔｅｒｉａ ｓｐ．、ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒ
ｉａ、Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｓｐ．、Ｐｓｅｕｄｏ
ｍｏｎａｓ ｓｐ．、Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌ
ｉ、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ及び
Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａなど。 真菌類としては、Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ、Ｈ
ｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ、Ｒ
ｈｉｚｏｃｔａｎｉａ ｓｏｌａｎｉ、Ｆｕｓａｒｉｕ
ｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ、Ｍｏｎｉｌｉａ ｆｒｕｃｔ
ｉｃｏｌａ、Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐａｒａｓｉｔ
ｉｃａ及びＡｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉなど。
物活性は、次に列記する各種の異なる微生物に適用可能
であるが、必ずしもそれらに限定されない。細菌として
は、Ｅｒｗｉｎｉａ ｃａｒａｔｏｖｏｒａ、Ａｇｒｏ
ｂａｃｔｅｒｉａ ｓｐ．、ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒ
ｉａ、Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｓｐ．、Ｐｓｅｕｄｏ
ｍｏｎａｓ ｓｐ．、Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌ
ｉ、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ及び
Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａなど。 真菌類としては、Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ、Ｈ
ｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ、Ｒ
ｈｉｚｏｃｔａｎｉａ ｓｏｌａｎｉ、Ｆｕｓａｒｉｕ
ｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ、Ｍｏｎｉｌｉａ ｆｒｕｃｔ
ｉｃｏｌａ、Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐａｒａｓｉｔ
ｉｃａ及びＡｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉなど。
【００１２】本発明の好ましい化合物は、３，５‐ジメ
チル‐１‐ヒドロキシメチルピラゾール、又はその塩酸
塩を含むが、それらは一般に同一条件下では、本発明に
よる３，５‐ジメチル‐４‐置換‐１‐ヒドロキシメチ
ルピラゾールよりも比較的増加された殺細菌活性と殺真
菌活性を示す。
チル‐１‐ヒドロキシメチルピラゾール、又はその塩酸
塩を含むが、それらは一般に同一条件下では、本発明に
よる３，５‐ジメチル‐４‐置換‐１‐ヒドロキシメチ
ルピラゾールよりも比較的増加された殺細菌活性と殺真
菌活性を示す。
【００１３】本発明のピラゾールは、場合によって慣用
の技法により他の成分を配合処方して殺細菌量または殺
真菌量で適用することができる。式Ｉの化合物は、好ま
しくは一種またはそれ以上の不活性な液体または固体の
キャリヤー（例えば、賦形剤）を含む組成物として、例
えば、粉末、溶液および分散液として使用されるが、最
も好ましいのは水または流動性の粉末を加えたスプレー
の形である。これらのピラゾールの組成物は、馴染みの
良い安定剤、展着剤、湿潤剤、粘着剤、充填剤、別の殺
細菌剤、別の殺真菌剤、殺虫剤など及びそれらの組み合
わせを含むこともできる。本発明に従って用いられる化
合物の、少なくとも一種の微生物の生長と増殖を抑制し
、このようにして茲に述べるような抗微生物活性を与え
るような濃度は、当該技術に熟練した人ならば広範囲の
実験をしなくても容易に決定することができるだろう。 濃度に影響する因子には、天候条件、植物の種類および
存在する微生物のタイプが含まれるが、必ずしもそれだ
けに限定されない。有効投与量は、多分、最も少ない時
で約２５００ｐｐｍ（水溶液として約０．５％重量／容
積）、そして約２５００ｐｐｍから約３０，０００ｐｐ
ｍの範囲（約３．０％）、好ましくは、約１５，０００
ｐｐｍ（約１．５％）から約２５，０００ｐｐｍ（約２
．５％）の範囲にあるだろう。化合物を植物に適用する
回数は、必要に応じて一回または一回以上とするが、こ
れらの適用頻度は天候条件、植物の種類および存在する
微生物のタイプ等の因子によって左右される。
の技法により他の成分を配合処方して殺細菌量または殺
真菌量で適用することができる。式Ｉの化合物は、好ま
しくは一種またはそれ以上の不活性な液体または固体の
キャリヤー（例えば、賦形剤）を含む組成物として、例
えば、粉末、溶液および分散液として使用されるが、最
も好ましいのは水または流動性の粉末を加えたスプレー
の形である。これらのピラゾールの組成物は、馴染みの
良い安定剤、展着剤、湿潤剤、粘着剤、充填剤、別の殺
細菌剤、別の殺真菌剤、殺虫剤など及びそれらの組み合
わせを含むこともできる。本発明に従って用いられる化
合物の、少なくとも一種の微生物の生長と増殖を抑制し
、このようにして茲に述べるような抗微生物活性を与え
るような濃度は、当該技術に熟練した人ならば広範囲の
実験をしなくても容易に決定することができるだろう。 濃度に影響する因子には、天候条件、植物の種類および
存在する微生物のタイプが含まれるが、必ずしもそれだ
けに限定されない。有効投与量は、多分、最も少ない時
で約２５００ｐｐｍ（水溶液として約０．５％重量／容
積）、そして約２５００ｐｐｍから約３０，０００ｐｐ
ｍの範囲（約３．０％）、好ましくは、約１５，０００
ｐｐｍ（約１．５％）から約２５，０００ｐｐｍ（約２
．５％）の範囲にあるだろう。化合物を植物に適用する
回数は、必要に応じて一回または一回以上とするが、こ
れらの適用頻度は天候条件、植物の種類および存在する
微生物のタイプ等の因子によって左右される。
【００１４】発明の性格を具体的に説明する為に、以下
に実施例を示す。しかしながら、発明がこれらの実施例
に示された具体的な条件または詳細に限定されるもので
はないことを理解すべきである。
に実施例を示す。しかしながら、発明がこれらの実施例
に示された具体的な条件または詳細に限定されるもので
はないことを理解すべきである。
【００１５】
【実施例１】これらの化合物の抗細菌有効性を、寒天の
斜面培養から得られた所望の細菌の培養物を無菌水を用
いて洗浄しながら容器の中に流し込み、更に無菌水で水
性懸濁液を２５０μＬ迄希釈することによって調製した
細菌懸濁液の中で実証した。試験は以下のようにして行
なった。
斜面培養から得られた所望の細菌の培養物を無菌水を用
いて洗浄しながら容器の中に流し込み、更に無菌水で水
性懸濁液を２５０μＬ迄希釈することによって調製した
細菌懸濁液の中で実証した。試験は以下のようにして行
なった。
【００１６】試験すべきピラゾールをアセトンに溶解し
て濃度５００ｐｐｍの溶液とし、この溶液の３０μＬを
ピペットで吸い上げて、２０ｍＬのエマーソンの寒天で
表面をカバーしたプレート上の二つの表面積の各々の上
に移した。次に、処理した寒天のプレートに細菌懸濁液
をスプレーし、プレートは培養器の中で２４℃で４４〜
４８時間培養した。培養した後、プレートの二つの処理
された面積に就いて細菌の生長を観察した。処理された
面積内の細菌のピラゾールによる阻止効果を“＋”また
は“ー”として評価した。この場合、プラス印（＋）は
その場所に全く細菌の生長が認められなかったことを示
し、マイナス印（ー）は面積内の細菌が全面生長したこ
とを示す。この比較細菌試験の結果は表１に示す。
て濃度５００ｐｐｍの溶液とし、この溶液の３０μＬを
ピペットで吸い上げて、２０ｍＬのエマーソンの寒天で
表面をカバーしたプレート上の二つの表面積の各々の上
に移した。次に、処理した寒天のプレートに細菌懸濁液
をスプレーし、プレートは培養器の中で２４℃で４４〜
４８時間培養した。培養した後、プレートの二つの処理
された面積に就いて細菌の生長を観察した。処理された
面積内の細菌のピラゾールによる阻止効果を“＋”また
は“ー”として評価した。この場合、プラス印（＋）は
その場所に全く細菌の生長が認められなかったことを示
し、マイナス印（ー）は面積内の細菌が全面生長したこ
とを示す。この比較細菌試験の結果は表１に示す。
【００１７】
表 １
有 効 性
Ｅｒｗｉｎｉａ ｃａｒａ
ｔｏｖｏｒａ Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉ
ｎｇａｅ化合物 ３，５‐ジメチル‐１‐ヒドロキシ
＋ ＋
メチルピラゾール ３，５‐ジメチル‐４‐クロロ‐１‐
＋ ＋
ヒドロキシメチルピラゾール ３，５‐ジメチル‐４‐ニトロ‐１‐
− ＋
ヒドロキシメチルピラゾール
表 １
有 効 性
Ｅｒｗｉｎｉａ ｃａｒａ
ｔｏｖｏｒａ Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉ
ｎｇａｅ化合物 ３，５‐ジメチル‐１‐ヒドロキシ
＋ ＋
メチルピラゾール ３，５‐ジメチル‐４‐クロロ‐１‐
＋ ＋
ヒドロキシメチルピラゾール ３，５‐ジメチル‐４‐ニトロ‐１‐
− ＋
ヒドロキシメチルピラゾール
【００１８】
【実施例２】殺真菌活性を試験する為に菌糸体滴下法（
ｍｙｃｅｌｉａｌ ｄｒｏｐ ｍｅｔｈｏｄ）を用いた
。この方法は、化合物のカビ毒性（真菌毒性）をカビの
菌糸体生長に対する化合物の阻止力を用いて測定するも
のである。全般的な手順は次の通りである：試験すべき
各ピラゾールをアセトンに溶解して濃度が１００ｐｐｍ
から最高１５，０００ｐｐｍの溶液とする。これらの溶
液を等容積宛、所望のカビの菌糸体を接種した三つの反
復試験片の紙の各ディスクの中心に添加して、ジャガイ
モ‐デキストロース寒天培地の上に置いた。
ｍｙｃｅｌｉａｌ ｄｒｏｐ ｍｅｔｈｏｄ）を用いた
。この方法は、化合物のカビ毒性（真菌毒性）をカビの
菌糸体生長に対する化合物の阻止力を用いて測定するも
のである。全般的な手順は次の通りである：試験すべき
各ピラゾールをアセトンに溶解して濃度が１００ｐｐｍ
から最高１５，０００ｐｐｍの溶液とする。これらの溶
液を等容積宛、所望のカビの菌糸体を接種した三つの反
復試験片の紙の各ディスクの中心に添加して、ジャガイ
モ‐デキストロース寒天培地の上に置いた。
【００１９】この添加の後、ディスクを菌糸体接種済み
の未処理の対照ディスクと一緒に室温で、対照ディスク
が成長した菌糸体で一杯になる迄培養した。ピラゾール
の殺真菌活性は、ピラゾールで処理したディスクと無処
理の対照デイスクの周縁からの距離として測った菌糸体
生長の半径を比較することによって決定した。この比較
から、相対的な菌糸体生長面積に基づくパーセント阻止
力を決定した。二つの選ばれた濃度で行なったこの比較
殺真菌試験の結果を下の表２に示す。
の未処理の対照ディスクと一緒に室温で、対照ディスク
が成長した菌糸体で一杯になる迄培養した。ピラゾール
の殺真菌活性は、ピラゾールで処理したディスクと無処
理の対照デイスクの周縁からの距離として測った菌糸体
生長の半径を比較することによって決定した。この比較
から、相対的な菌糸体生長面積に基づくパーセント阻止
力を決定した。二つの選ばれた濃度で行なったこの比較
殺真菌試験の結果を下の表２に示す。
【００２０】
【実施例３】殺真菌活性を試験する為に、同じくスライ
ド胞子発芽法を使用した。この方法は、Ａｍｅｒｉｃａ
ｎ Ｐｈｙｔｏｐａｔｈｏｌｏｇｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅ
ｔｙ Ｊｏｕｒｎａｌ（米国植物病理学協会雑誌）、第
３３巻、６２７〜６３２頁（１９４３年）に記述されて
おり、化合物のカビ毒性を、この化合物のカビ胞子に対
するパーセント阻止力を用いて測定するものである。全
般的な手順は次の通りである：試験すべき各ピラゾール
をアセトンに溶解して濃度を５０ｐｐｍから最高１５，
０００ｐｐｍの間の幾つかの水準にした。次に、これら
の溶液をピペットを用いて窪みの付いたスライドの穴の
中に移し、放置して自然乾燥した。穴に指定した試験微
生物の胞子懸濁液を満たし、湿った小室の中で一晩中培
養した。１００個の胞子の群を検査し、発芽した胞子と
発芽しなかった胞子の数を別々に勘定し記録して、生物
活性をパーセント阻止を用いて表わした。二つの選定濃
度で行なったこの比較殺真菌性試験の結果を表２に示す
。
ド胞子発芽法を使用した。この方法は、Ａｍｅｒｉｃａ
ｎ Ｐｈｙｔｏｐａｔｈｏｌｏｇｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅ
ｔｙ Ｊｏｕｒｎａｌ（米国植物病理学協会雑誌）、第
３３巻、６２７〜６３２頁（１９４３年）に記述されて
おり、化合物のカビ毒性を、この化合物のカビ胞子に対
するパーセント阻止力を用いて測定するものである。全
般的な手順は次の通りである：試験すべき各ピラゾール
をアセトンに溶解して濃度を５０ｐｐｍから最高１５，
０００ｐｐｍの間の幾つかの水準にした。次に、これら
の溶液をピペットを用いて窪みの付いたスライドの穴の
中に移し、放置して自然乾燥した。穴に指定した試験微
生物の胞子懸濁液を満たし、湿った小室の中で一晩中培
養した。１００個の胞子の群を検査し、発芽した胞子と
発芽しなかった胞子の数を別々に勘定し記録して、生物
活性をパーセント阻止を用いて表わした。二つの選定濃
度で行なったこの比較殺真菌性試験の結果を表２に示す
。
【００２１】
表 ２
パーセント阻止濃度（ｐｐｍ）
化合物 菌
糸体滴下法 スライド胞子法
Ｐ Ｈ Ｒ
Ｍ Ａ ５００
３，５‐ジメチル‐１‐
１００ ９７ ９０ １
００ １００ ヒドロキシメチル
ピラゾール１０００ ３，５‐ジメチル‐１‐
１００ １００ １００
１００ １００
ヒドロキシメチルピラゾール注．） Ｐ＝Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ Ｈ＝Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓａｔｉｖｕ
ｍＲ＝Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉＭ＝Ｍｏ
ｎｉｌｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａＡ＝Ａｌｔｅｒｎａ
ｒｉａ ｓｏｌａｎｉ
表 ２
パーセント阻止濃度（ｐｐｍ）
化合物 菌
糸体滴下法 スライド胞子法
Ｐ Ｈ Ｒ
Ｍ Ａ ５００
３，５‐ジメチル‐１‐
１００ ９７ ９０ １
００ １００ ヒドロキシメチル
ピラゾール１０００ ３，５‐ジメチル‐１‐
１００ １００ １００
１００ １００
ヒドロキシメチルピラゾール注．） Ｐ＝Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ Ｈ＝Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓａｔｉｖｕ
ｍＲ＝Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉＭ＝Ｍｏ
ｎｉｌｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａＡ＝Ａｌｔｅｒｎａ
ｒｉａ ｓｏｌａｎｉ
【００２２】
【実施例４】この発明の他のピラゾールは、上記の実施
例２の中で述べた菌子体滴下法によって試験した。但し
、今回は例外として、アセトンに溶解したこれらのピラ
ゾールの溶液濃度を５００ｐｐｍとした。この比較殺真
菌性試験の結果は表３に示す。
例２の中で述べた菌子体滴下法によって試験した。但し
、今回は例外として、アセトンに溶解したこれらのピラ
ゾールの溶液濃度を５００ｐｐｍとした。この比較殺真
菌性試験の結果は表３に示す。
【００２３】
表 ３
パー
セント阻止 化合物
Ｐ
Ｈ Ｆ
Ｒ ３，５‐ジメチル‐４‐クロロ‐１‐ １０
０ ８５ ９０
７０ヒドロキシメチルピラゾール ３，５‐ジメチル‐４‐ブロモ‐１‐ １０
０ ９０ ９５
９０ヒドロキシメチルピラゾール ３，５‐ジメチル‐４‐ヨード‐１‐ ９
０ ７５ ７５
７５ヒドロキシメチルピラゾール ３，５‐ジメチル‐４‐ニトロ‐１‐ ９
０ ８５ ７５
８５ヒドロキシメチルピラゾール 注．） Ｐ＝Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ Ｈ＝Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓａｔｉｖｕ
ｍＦ＝Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍＲ＝Ｒｈ
ｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ
表 ３
パー
セント阻止 化合物
Ｐ
Ｈ Ｆ
Ｒ ３，５‐ジメチル‐４‐クロロ‐１‐ １０
０ ８５ ９０
７０ヒドロキシメチルピラゾール ３，５‐ジメチル‐４‐ブロモ‐１‐ １０
０ ９０ ９５
９０ヒドロキシメチルピラゾール ３，５‐ジメチル‐４‐ヨード‐１‐ ９
０ ７５ ７５
７５ヒドロキシメチルピラゾール ３，５‐ジメチル‐４‐ニトロ‐１‐ ９
０ ８５ ７５
８５ヒドロキシメチルピラゾール 注．） Ｐ＝Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ Ｈ＝Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓａｔｉｖｕ
ｍＦ＝Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍＲ＝Ｒｈ
ｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ
【００２４】
【実施例５】９８．０パーセント（重量／重量）の１‐
ヒドロキシメチル‐３，５‐ジメチルピラゾールを含む
化合物を水に１．５パーセント（重量／容積）含む水溶
液（約１５，０００ｐｐｍ）からなる本発明の組成物を
、３０グラムの化合物（工業銘柄）を２０リットルの水
に溶解することによって調製した。
ヒドロキシメチル‐３，５‐ジメチルピラゾールを含む
化合物を水に１．５パーセント（重量／容積）含む水溶
液（約１５，０００ｐｐｍ）からなる本発明の組成物を
、３０グラムの化合物（工業銘柄）を２０リットルの水
に溶解することによって調製した。
【００２５】カリフラワーをこの植物の為の標準的な農
業慣行に従って０．０４ヘクタールの畑に植えた。カリ
フラワーの結球が形成されつつある時に、茎がＥｒｗｉ
ｎｉａ ｃａｒ‐ａｔｏｖｏｒａによって荒らされた。 この細菌は軟腐れ（ｓｏｆｔ ｒｏｔ）の原因微生物で
あり、これが宿主の組織の中間膜に相互作用する酵素を
発生する。比較的古い腐朽した組織の中の細胞は最終的
に原形質分離を起こした。これらの影響の総てが軟腐れ
をもたらす原因である。
業慣行に従って０．０４ヘクタールの畑に植えた。カリ
フラワーの結球が形成されつつある時に、茎がＥｒｗｉ
ｎｉａ ｃａｒ‐ａｔｏｖｏｒａによって荒らされた。 この細菌は軟腐れ（ｓｏｆｔ ｒｏｔ）の原因微生物で
あり、これが宿主の組織の中間膜に相互作用する酵素を
発生する。比較的古い腐朽した組織の中の細胞は最終的
に原形質分離を起こした。これらの影響の総てが軟腐れ
をもたらす原因である。
【００２６】カリフラワーに、葉から液体が流れ落ちる
迄前記の組成物をスプレーした。三日後に、軟腐れの傷
口が乾燥しているのが観察されたが、これはＥｒｗｉｎ
ｉａ細菌が最早活性でなくなったことを示す徴候である
。処理された植物は完全に回復しているのが観察された
。更に、この組成物をスプレーすることによって、カリ
フラワー植物には何の植物毒性も誘発されなかった。Ｅ
ｒｗｉｎｉａ細菌によるカリフラワーの感染度を下記の
鍵に基づいて記録した： 非常に厳しい細菌感染／カリフラワーの茎に広範囲
の 軟腐
れの組織
５ 厳しい細菌感染
４ 中程度の細菌感染
３ 僅かな細菌感染
２
軟腐れした宿主‐組織が乾燥した
１ 細菌感染無し／宿主組織の傷口が乾き、植物
は回復した ０この
試験の結果は下記の表４に要約されている。
迄前記の組成物をスプレーした。三日後に、軟腐れの傷
口が乾燥しているのが観察されたが、これはＥｒｗｉｎ
ｉａ細菌が最早活性でなくなったことを示す徴候である
。処理された植物は完全に回復しているのが観察された
。更に、この組成物をスプレーすることによって、カリ
フラワー植物には何の植物毒性も誘発されなかった。Ｅ
ｒｗｉｎｉａ細菌によるカリフラワーの感染度を下記の
鍵に基づいて記録した： 非常に厳しい細菌感染／カリフラワーの茎に広範囲
の 軟腐
れの組織
５ 厳しい細菌感染
４ 中程度の細菌感染
３ 僅かな細菌感染
２
軟腐れした宿主‐組織が乾燥した
１ 細菌感染無し／宿主組織の傷口が乾き、植物
は回復した ０この
試験の結果は下記の表４に要約されている。
【００２７】
表 ４ 処理
薬剤投与量 スプレー
後の病害発生の平均評価
３日
１０日 無処理の対照
０
５ ５
組成物で処理した １．５％溶液
１
０
表 ４ 処理
薬剤投与量 スプレー
後の病害発生の平均評価
３日
１０日 無処理の対照
０
５ ５
組成物で処理した １．５％溶液
１
０
【００２８】
【実施例６】実施例５の場合と同様に、水中に５パーセ
ント（重量／重量）の活性化合物を含む本発明の組成物
を、１００グラムの工業銘柄の化合物を２０リットルの
水に溶解することによって調製した。
ント（重量／重量）の活性化合物を含む本発明の組成物
を、１００グラムの工業銘柄の化合物を２０リットルの
水に溶解することによって調製した。
【００２９】次に、この５パーセント組成物を標準生産
性の畑に育つカリフラワー植物の葉に液体が滴り落ちる
迄スプレーした。この５パーセント溶液のスプレーの結
果として、何等の植物毒性も認められなかった。
性の畑に育つカリフラワー植物の葉に液体が滴り落ちる
迄スプレーした。この５パーセント溶液のスプレーの結
果として、何等の植物毒性も認められなかった。
【００３０】
【実施例７】二つの種の蘭の花にＰｓｅｕｄｏｍｏｎａ
ｓ ｓｐ．を感染させた。これら二つの蘭の花は：Ｄｅ
ｎｄｒｏｂｉｕｍとＯｎｃｉｄｉｕｍであった。感染し
た蘭の植物に、実施例５で調製したのと同じ活性化合物
の１．５パーセント組成物を葉から液体が滴り落ちる迄
スプレーした。スプレー後３日と７日にデータの読みを
取った。この１．５パーセント水溶液によるスプレーの
結果として、何等の植物毒性も観察されなかった。得ら
れた結果は、下記の鍵に基づいて記録した： 非常に厳しい細菌感染
５ 厳しい細菌感染
４ 中程度の細菌感染
３ 僅かな
細菌感染
２ 非常に僅かな細菌感染
１ 細菌感染無し
０二つの蘭の種に就
いてのこの試験の結果は同じであり、下の表５に要約さ
れている。この試験は蘭のＰｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓ
ｐ．対照の場合にもっと多くの投与量を試験する必要が
あることを示すものかも知れない。
ｓ ｓｐ．を感染させた。これら二つの蘭の花は：Ｄｅ
ｎｄｒｏｂｉｕｍとＯｎｃｉｄｉｕｍであった。感染し
た蘭の植物に、実施例５で調製したのと同じ活性化合物
の１．５パーセント組成物を葉から液体が滴り落ちる迄
スプレーした。スプレー後３日と７日にデータの読みを
取った。この１．５パーセント水溶液によるスプレーの
結果として、何等の植物毒性も観察されなかった。得ら
れた結果は、下記の鍵に基づいて記録した： 非常に厳しい細菌感染
５ 厳しい細菌感染
４ 中程度の細菌感染
３ 僅かな
細菌感染
２ 非常に僅かな細菌感染
１ 細菌感染無し
０二つの蘭の種に就
いてのこの試験の結果は同じであり、下の表５に要約さ
れている。この試験は蘭のＰｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓ
ｐ．対照の場合にもっと多くの投与量を試験する必要が
あることを示すものかも知れない。
【００３１】
表 ５処理
投与量 スプレー
後の病害発生の平均評価
３日 １０日無処理
の対照 ０
４
４組成物で処理 １．５％溶液
２
３
表 ５処理
投与量 スプレー
後の病害発生の平均評価
３日 １０日無処理
の対照 ０
４
４組成物で処理 １．５％溶液
２
３
【００３２】
【実施例８】カビＰｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐａｒａｓ
ｉｔｉｃａに荒らされたカリフラワーの畑に、実施例５
で調製したのと同じ１．５パーセント組成物をスプレー
した。Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａカビは葉とカリフラワー
の結球を攻撃して沈んだ暗黒色の斑点（大きさは１イン
チ前後）を生じ、これが農産物を人の消費に向かないも
のにする。スプレー後、３日でカビに荒らされた部分は
死滅したのが観察された。組成物を用いたスプレーによ
って何等の植物毒性も認められなかった。
ｉｔｉｃａに荒らされたカリフラワーの畑に、実施例５
で調製したのと同じ１．５パーセント組成物をスプレー
した。Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａカビは葉とカリフラワー
の結球を攻撃して沈んだ暗黒色の斑点（大きさは１イン
チ前後）を生じ、これが農産物を人の消費に向かないも
のにする。スプレー後、３日でカビに荒らされた部分は
死滅したのが観察された。組成物を用いたスプレーによ
って何等の植物毒性も認められなかった。
【００３３】カリフラワーにおける病害発生を下記の鍵
に基づいて記録した： 厳しい病害発生
３ 中程度の病害発生
２ 僅かな病害発生
１ 病害発生制圧
０下の表６にこの試験
の結果を要約する：
表 ６
平均的な病害の評価 処
理 投与量
スプレー前 スプレー後３日
無処理の対照 ０
３
３組成物で処理 １．５％溶液
３
０
に基づいて記録した： 厳しい病害発生
３ 中程度の病害発生
２ 僅かな病害発生
１ 病害発生制圧
０下の表６にこの試験
の結果を要約する：
表 ６
平均的な病害の評価 処
理 投与量
スプレー前 スプレー後３日
無処理の対照 ０
３
３組成物で処理 １．５％溶液
３
０
【００３４】
【実施例９】１‐ヒドロキシメチル‐３，５‐ジメチル
ピラゾールを含む組成物を、キャベツの発芽を妨害する
カビと細菌による病害のコントロール用に試験した。Ａ
ｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐ．と細菌が種子の発芽と生
長力に影響することは知られている。同じ量の種子を異
なる処理液の中に１０分間浸漬した。次いで、処理した
種子をティッシュペーパーの上でスプレーし、その発芽
を観察した。この発芽試験では、総ての処理に就いて温
度と水分の条件を一定に保った。この試験の結果を下記
の鍵に基づいて種子の発芽と実生生長力に就いて記録し
た： 優れた発芽／生長力
３ 良好な発芽／生長力
２ 貧弱な発芽／生長力
１ 発芽せず
０芽生え（実生）
の生長力は処理の植物毒性の指標と考えられ、このこと
を基礎とすれば何等の植物毒性も観察されなかった点に
注目すべきである。下の表７にこの試験の結果を要約す
る：
表 ７処理
投与量 浸漬時間 発芽の評価 播
種後芽生え迄の日数
ピラゾールを含む組成物を、キャベツの発芽を妨害する
カビと細菌による病害のコントロール用に試験した。Ａ
ｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐ．と細菌が種子の発芽と生
長力に影響することは知られている。同じ量の種子を異
なる処理液の中に１０分間浸漬した。次いで、処理した
種子をティッシュペーパーの上でスプレーし、その発芽
を観察した。この発芽試験では、総ての処理に就いて温
度と水分の条件を一定に保った。この試験の結果を下記
の鍵に基づいて種子の発芽と実生生長力に就いて記録し
た： 優れた発芽／生長力
３ 良好な発芽／生長力
２ 貧弱な発芽／生長力
１ 発芽せず
０芽生え（実生）
の生長力は処理の植物毒性の指標と考えられ、このこと
を基礎とすれば何等の植物毒性も観察されなかった点に
注目すべきである。下の表７にこの試験の結果を要約す
る：
表 ７処理
投与量 浸漬時間 発芽の評価 播
種後芽生え迄の日数
Claims (18)
- 【請求項１】 植物またはその種子に、該植物または
種子上の少なくとも一種の微生物の生長と増殖を抑制す
るのに足る量の、式Ｉ： （式中、ＲとＲ′は、水素と炭素原子数が１〜４のアル
キルとから独立に選ばれ、そしてＲ″は、（ａ）水素、
（ｂ）弗素、塩素、臭素および沃素から構成される群か
ら選ばれるハロゲン原子、ならびに（ｃ）ニトロ基から
構成される群から選ばれる部分である。）の化合物、又
は該化合物の塩酸塩を、適用することからなる前記植物
またはその種子上の微生物のコントロール方法。 - 【請求項２】 該適用が式Ｉの化合物を含む組成物を
スプレーすることからなる請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 該足る量が該組成物の約２，５００か
ら約３０，０００ｐｐｍの範囲にある請求項２記載の方
法。 - 【請求項４】 該足る量が該組成物の約１５，０００
から約２５，０００ｐｐｍの範囲にある請求項３記載の
方法。 - 【請求項５】 該化合物が３，５‐ジメチル‐１‐ヒ
ドロキシメチルピラゾールである請求項１記載の方法。 - 【請求項６】 該化合物が３，５‐ジメチル‐１‐ヒ
ドロキシメチルピラゾール塩酸塩である請求項１記載の
方法。 - 【請求項７】 該微生物が細菌と真菌類である請求項
１記載の方法。 - 【請求項８】 該微生物がエルウイニア・カラトボラ
（Ｅｒｗｉｎｉａ ｃａｒａｔｏｖｏｒａ）、アグロバ
クテリア（ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉａ）、コリネバクテ
リア（ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａ）、キサントモナ
ス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｓｐ．）、シュードモナ
ス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐ．）、大腸菌（Ｅｓ
ｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）、黄色ブトウ球菌（Ｓ
ｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）及び緑膿
菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）
から構成される群から選ばれる細菌である請求項７記載
の方法。 - 【請求項９】 該微生物がピチウム・ウルチマム（Ｐ
ｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）、ヘルミントスポリウ
ム・サチバム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓ
ａｔｉｖｕｍ）、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃ
ｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、モニリア・フルクチコラ
（Ｍｏｎｉｌｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、フサリウ
ム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏ
ｒｕｍ）、ペロノスポラ・パラシチカ（Ｐｅｒｏｎｏｓ
ｐ‐ｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）及びアルテルナリ
ア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）か
ら構成される群から選ばれる真菌類である請求項７記載
の方法。 - 【請求項１０】 該植物または種子が、装飾用植物、
果物植物、野菜植物、穀物植物及びそれらの種子から構
成される群から選ばれる請求項１記載の方法。 - 【請求項１１】 該化合物又はその塩酸塩を該植物又
はその種子に二回またはそれ以上適用する請求項１記載
の方法。 - 【請求項１２】（ａ）式（Ｉ）： （式中、ＲとＲ′は水素と炭素原子数が１〜４のアルキ
ルとから独立に選ばれ；そしてＲ″は、（ａ）水素、（
ｂ）弗素、塩素、臭素および沃素からなる群から選ばれ
るハロゲン原子、ならびに（ｃ）ニトロ基から構成され
る群から選ばれる部分である。）の化合物又は該化合物
の塩酸塩：及び（ｂ）不活性なキャリヤーからなる組成
物であり、該組成物の単位重量当たりの該化合物または
該化合物の塩酸塩の量が、該組成物を一回または一回以
上適用する場合に該植物又はその種子上の少なくとも一
種の微生物の生長と増殖を抑制するのに足る量とする、
植物上の微生物のコントロール用前記組成物。 - 【請求項１３】 該化合物が３，５‐ジメチル‐１‐
ヒドロキシメチルピラゾールである請求項１２記載の組
成物。 - 【請求項１４】 該化合物が３，５‐ジメチル‐１‐
ヒドロキシメチルピラゾール塩酸塩である請求項１２記
載の組成物。 - 【請求項１５】 更に、式Ｉの化合物に関して不活性
な少なくとも一種の添加物を含み、該添加物が安定剤、
展着剤、湿潤剤、充填剤、殺菌剤、殺カビ剤、殺虫剤、
及びそれらの任意の組み合わせから構成される群から選
ばれる請求項１３記載の組成物。 - 【請求項１６】 該キャリヤーが式Ｉの化合物に関し
て不活性であり、液体と粉末から構成される群から選ば
れる溶液または分散体の形をしている請求項１３記載の
組成物。 - 【請求項１７】 該キャリヤーが水である請求項１６
記載の組成物。 - 【請求項１８】 該キャリヤーが流動性の粉末である
請求項１６記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US555035 | 1990-07-13 | ||
| US55503590A | 1990-07-20 | 1990-07-20 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04234302A true JPH04234302A (ja) | 1992-08-24 |
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ID=24215714
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0467708B1 (ja) |
| JP (1) | JP3076627B2 (ja) |
| AT (1) | ATE172842T1 (ja) |
| AU (1) | AU647496B2 (ja) |
| BR (1) | BR9103159A (ja) |
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| DK (1) | DK0467708T3 (ja) |
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| FI (1) | FI102449B1 (ja) |
| MX (1) | MX174310B (ja) |
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| NZ (1) | NZ238917A (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| US5661149A (en) * | 1995-12-29 | 1997-08-26 | Buckman Laboratories International, Inc. | Synergistic antimicrobial compositions containing 1-hydroxymethylpyrazole and a preservative |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US3577545A (en) * | 1967-06-05 | 1971-05-04 | Chevron Res | N-tetrahaloethylthio pyrazoles as bactericides and fungicides |
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| US4801362A (en) * | 1987-12-11 | 1989-01-31 | Buckman Laboratories International, Inc. | Control of microorganisms in aqueous systems with 1-hydroxymethylpyrazoles |
| ES2055808T3 (es) * | 1988-03-21 | 1994-09-01 | Ciba Geigy Ag | Agente para la proteccion de plantas contra enfermedades. |
| JP2640617B2 (ja) * | 1993-07-27 | 1997-08-13 | クレハエラストマー株式会社 | 弾性リングの製造方法 |
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1991
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