JPS61137802A - 抗菌，抗カビ，除草剤 - Google Patents
抗菌，抗カビ，除草剤Info
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- JPS61137802A JPS61137802A JP25934784A JP25934784A JPS61137802A JP S61137802 A JPS61137802 A JP S61137802A JP 25934784 A JP25934784 A JP 25934784A JP 25934784 A JP25934784 A JP 25934784A JP S61137802 A JPS61137802 A JP S61137802A
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- antibacterial
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- herbicide
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はある種のテルペンアセテート化合物を有効成分
とする抗菌、抗カビ剤及び除草剤に関するものである。
とする抗菌、抗カビ剤及び除草剤に関するものである。
近年安価で優れた作用をもつ工業用、医薬用、農業用抗
菌、抗カビ剤が求められている。本発明者らはか＼る目
的に有効な化合物を探索するため、安価な工業原料であ
る炭素数１０個のモノテルペン化合物を出発原料として
多数の誘導体を合成し、試験してきたが、今般これら誘
導体の中で・・ロゲノ酢酸のＣ１ｏモノテルペン工ステ
ル化合物が特に医原株の真菌や木材腐朽菌やスライム構
成微生物等に優れた抗菌活性を示し、さらに除草活性も
有することを見い出した。
菌、抗カビ剤が求められている。本発明者らはか＼る目
的に有効な化合物を探索するため、安価な工業原料であ
る炭素数１０個のモノテルペン化合物を出発原料として
多数の誘導体を合成し、試験してきたが、今般これら誘
導体の中で・・ロゲノ酢酸のＣ１ｏモノテルペン工ステ
ル化合物が特に医原株の真菌や木材腐朽菌やスライム構
成微生物等に優れた抗菌活性を示し、さらに除草活性も
有することを見い出した。
したがって本発明は、式
％式％（１）
（式中、Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｂ・はモノテルペ
ン基を表わす〕で示される化合物を有効成分とする抗菌
、抗カビ、除草剤を提供するものである。
ン基を表わす〕で示される化合物を有効成分とする抗菌
、抗カビ、除草剤を提供するものである。
式（１）において、Ｘは好ましくは塩素、臭素又は沃素
原子であり、Ｒ１で表わされるモノテルペン基の好まし
い例ハセルニル基、イソデルニル基、メンチル基、テト
ラヒドロペリリル基、ペリリル基及びタービニル基であ
る。
原子であり、Ｒ１で表わされるモノテルペン基の好まし
い例ハセルニル基、イソデルニル基、メンチル基、テト
ラヒドロペリリル基、ペリリル基及びタービニル基であ
る。
式（１）で示される本発明の有効成分化合物は既知の方
法に従って製造することができ、たとえばノ・ロゲノ酢
酸とモノテルペンアルコールとの脱水反応、ハロゲン酢
酸と二重結合を有するモノテルペン化合物との付加反応
、ノ・ロゲノ酢酸エステルのハロゲン交換反応等により
製造することができる。
法に従って製造することができ、たとえばノ・ロゲノ酢
酸とモノテルペンアルコールとの脱水反応、ハロゲン酢
酸と二重結合を有するモノテルペン化合物との付加反応
、ノ・ロゲノ酢酸エステルのハロゲン交換反応等により
製造することができる。
式（１）で示される化合物の代表的な例は下記の化合物
を包含する。
を包含する。
ゼルニルブロモアセテート。
ボルニルヨードアセテート。
ボルニルクロロアセテート。
ボルニルトリクロロアセテート。
インボルニルヨードア褒セテート。
インボルニルブロモアセテート。
インボルニルブロモアセテート。
インゼニルトリクロロアセテート。
メンチルヨードアセテート。
メンチルクロロアセテート。
テトラヒドロペリリルヨードアセテート。
テトラヒドロペリリルクロロアセテート。
テトラヒドロペリリルブロモアセテート。
α−ターピニルヨードアセテート。
α−タ′−ヒニルクロロアセテート。
ペリリルヨードアセテート。
ペリリルブロモアセテート。
弐（１１で示される本発明の有効成分化合物は抗菌、抗
カビ剤として有用であり、特に広範囲の・々クチリア及
び真菌類に対して、強い発育障害作用を示すところから
、医療分野、動物、その他の家畜薬、農業及び工業の各
分野において、細菌及びカビ類の生育に起因する好まし
からざる諸症状や諸条件の改善に役立つものである。す
なわち医療用には、たとえばキャンデイダ属、アスペル
ギルス属、トリコフィトン属、クリプトコツカス属を始
めとするカビ類による外部疾患の治療の次めに液剤及び
軟こう剤の゛有効成分として０．／ −ｔ ％、好まし
くは０．６−２％の範囲で配合し、患部に塗布して治療
の目的を達することができる。さらに、その他医療用な
いしは愛玩動物、家畜等の動物用として病原菌やカビ類
の育成を予防し、あるいはこれらの育成による外部疾患
を治療するための殺菌、消毒剤としても用いることがで
きる。さらに本発明の有効成分化合物は農業及び工業用
の分野においても有用性を示すものである。特にこれら
の分野では、ｔとえば種子、苗、木材、農園芸作物及び
木工品、純工芸品、皮革、繊維、接着剤、塗料、ノξル
プ、冷却用循環水、合成樹脂等の農業、工業用製品及び
製造環境等における腐敗菌やカビの発生は商品の価値に
とって重大な損失を招くものである。゛本発明の有効成
分化合物はこれら農・工業の分野における有害な測音や
カビ類に対して発育阻止作用を示すところから、それら
分野における製品の品質保持、及び環境の保全の目的に
供することができる。
カビ剤として有用であり、特に広範囲の・々クチリア及
び真菌類に対して、強い発育障害作用を示すところから
、医療分野、動物、その他の家畜薬、農業及び工業の各
分野において、細菌及びカビ類の生育に起因する好まし
からざる諸症状や諸条件の改善に役立つものである。す
なわち医療用には、たとえばキャンデイダ属、アスペル
ギルス属、トリコフィトン属、クリプトコツカス属を始
めとするカビ類による外部疾患の治療の次めに液剤及び
軟こう剤の゛有効成分として０．／ −ｔ ％、好まし
くは０．６−２％の範囲で配合し、患部に塗布して治療
の目的を達することができる。さらに、その他医療用な
いしは愛玩動物、家畜等の動物用として病原菌やカビ類
の育成を予防し、あるいはこれらの育成による外部疾患
を治療するための殺菌、消毒剤としても用いることがで
きる。さらに本発明の有効成分化合物は農業及び工業用
の分野においても有用性を示すものである。特にこれら
の分野では、ｔとえば種子、苗、木材、農園芸作物及び
木工品、純工芸品、皮革、繊維、接着剤、塗料、ノξル
プ、冷却用循環水、合成樹脂等の農業、工業用製品及び
製造環境等における腐敗菌やカビの発生は商品の価値に
とって重大な損失を招くものである。゛本発明の有効成
分化合物はこれら農・工業の分野における有害な測音や
カビ類に対して発育阻止作用を示すところから、それら
分野における製品の品質保持、及び環境の保全の目的に
供することができる。
さらに、式（１）で示される本発明の有効成分化合物は
、数多ぐの一年生および多年生の単子葉および双子葉類
雑草に対して極めて良好かつ極めて広範囲の除草作用を
有することが認められた。多種多様な雑草に対して通常
相伴なって生ずるこの広範囲な除草作用は、ｔとえば道
端、建造物敷地等の非農耕地に生育する望ましくない植
物を防除するため、あるいは望ましくない水生植物を駆
除するのに有効である。これらの化合物はま危、果樹園
等における雑草の防除にも用いられ、さらに栽培植物の
播種前、発芽前まｔは刈取後に施用されるのであれば、
−年生の農作物における雑草の防除のｔめにも用いるこ
とができる。
、数多ぐの一年生および多年生の単子葉および双子葉類
雑草に対して極めて良好かつ極めて広範囲の除草作用を
有することが認められた。多種多様な雑草に対して通常
相伴なって生ずるこの広範囲な除草作用は、ｔとえば道
端、建造物敷地等の非農耕地に生育する望ましくない植
物を防除するため、あるいは望ましくない水生植物を駆
除するのに有効である。これらの化合物はま危、果樹園
等における雑草の防除にも用いられ、さらに栽培植物の
播種前、発芽前まｔは刈取後に施用されるのであれば、
−年生の農作物における雑草の防除のｔめにも用いるこ
とができる。
農・工業分野にかける本発明の有効成分化合物の抗菌・
抗カビ及び除草剤の使用形態としてはそのまま用いるか
又は通常用いられる担体上に保持した一剤、すなわち油
溶剤、乳剤、ペースト剤、粉剤、水利剤、エアゾール剤
、防カビ性塗料や接着剤等が挙げられる。
抗カビ及び除草剤の使用形態としてはそのまま用いるか
又は通常用いられる担体上に保持した一剤、すなわち油
溶剤、乳剤、ペースト剤、粉剤、水利剤、エアゾール剤
、防カビ性塗料や接着剤等が挙げられる。
用いられる担体としては、たとえばフレ、−、タルク、
ベントナイト、カオリン、無水珪酸、炭酸カルシウム等
の無機性固体担体、ケロシン、リグロイン、キシレン、
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の有機
溶媒系担体、ジメチルエーテル、フロンガス等のガス担
体があげられ、製剤効果をより高めるための補助剤とし
ては、イオン性、非イオン性の界面活性剤ならびにポリ
酢酸ビニル、メチルセルロース等の高分子化合物等があ
り、サイアベンダゾールを始めとする他の防腐、防カビ
剤や殺虫、殺菌剤及び除草剤との併用も可能である。本
発明の有効成分化合物の製剤中の含量は膨剤形態に従っ
て広範囲に変動し得るが、一般には０．０７〜り！重ｔ
％、好ましくは０．２〜４ｃｏｚ景−の範囲が適当であ
る。
ベントナイト、カオリン、無水珪酸、炭酸カルシウム等
の無機性固体担体、ケロシン、リグロイン、キシレン、
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の有機
溶媒系担体、ジメチルエーテル、フロンガス等のガス担
体があげられ、製剤効果をより高めるための補助剤とし
ては、イオン性、非イオン性の界面活性剤ならびにポリ
酢酸ビニル、メチルセルロース等の高分子化合物等があ
り、サイアベンダゾールを始めとする他の防腐、防カビ
剤や殺虫、殺菌剤及び除草剤との併用も可能である。本
発明の有効成分化合物の製剤中の含量は膨剤形態に従っ
て広範囲に変動し得るが、一般には０．０７〜り！重ｔ
％、好ましくは０．２〜４ｃｏｚ景−の範囲が適当であ
る。
つぎに本発明の抗菌、抗カビ及び除草剤の効果を例証す
るための試験例を示す。供試化合物は下記のごとく製造
した。 □ 化合物扁／：イソボルニルクロロアセテートカンフエン
２００？、モノクロル酢酸ｌ≠Ｊｔ。
るための試験例を示す。供試化合物は下記のごとく製造
した。 □ 化合物扁／：イソボルニルクロロアセテートカンフエン
２００？、モノクロル酢酸ｌ≠Ｊｔ。
ｎ−ヘキサンｔｏｏｗｌの溶液に硫酸２．３ ｔを加え
、ｊ Ｏ−ｊ ０℃で６時間反応を行なつ九。反応液を
水、炭酸ナトリウム水溶液、水で順次洗滌し、ｎ−ヘキ
サンを留去して目的とするインｄルニルクロロアセテー
トの油状物３２１９を得た。
、ｊ Ｏ−ｊ ０℃で６時間反応を行なつ九。反応液を
水、炭酸ナトリウム水溶液、水で順次洗滌し、ｎ−ヘキ
サンを留去して目的とするインｄルニルクロロアセテー
トの油状物３２１９を得た。
マススペクトル（ＰＩ） ＪＪＯ（Ｍ”）化合物Ｉ＆
コ：イソボルニルヨードアセテートイソボルニルクロロ
アセテート２３０？、アセトンコ！０ｆの溶液にヨウ化
カリウム５ｏｏｔを加え、参時間還流し九〇アセトン留
去後、トルエン２００９を加え、水洗し、トルエンを留
去することにより目的とするインボルニルヨードアセテ
ートの油状物Ｊｉｊｔ（収率り７チ）ｔ−得九〇 マススペクトル（ＥＩ） ３２コ（Ｍ＋）化合物ム３
：インボルニルブロモアセテートカンフエン／１４９．
モノブロモ酢酸／ Ｊ−Ｊ ｆ。
コ：イソボルニルヨードアセテートイソボルニルクロロ
アセテート２３０？、アセトンコ！０ｆの溶液にヨウ化
カリウム５ｏｏｔを加え、参時間還流し九〇アセトン留
去後、トルエン２００９を加え、水洗し、トルエンを留
去することにより目的とするインボルニルヨードアセテ
ートの油状物Ｊｉｊｔ（収率り７チ）ｔ−得九〇 マススペクトル（ＥＩ） ３２コ（Ｍ＋）化合物ム３
：インボルニルブロモアセテートカンフエン／１４９．
モノブロモ酢酸／ Ｊ−Ｊ ｆ。
ｎ−ヘキサンコＯＯｆの溶液に硫酸コ？を加え、３０−
１０℃で１時間反応を行なった。化合物ムｌの場合と同
様に処理し、目的とするイノゼルニルブロモアセテート
の油状物コａｒｔ＜収 ′率り０係）余得た。
１０℃で１時間反応を行なった。化合物ムｌの場合と同
様に処理し、目的とするイノゼルニルブロモアセテート
の油状物コａｒｔ＜収 ′率り０係）余得た。
マススペクトル（ｇＬ）、、２７≠（Ｍ＋）２７乙（Ｍ
＋λ〕 ｆヒ合物泥ヌ：インボルニルトリクロロアセテート カン７エン／Ｅｌ、？、 トリクロロ酢酸／♂０１゜
ｎ−ヘキサン２００りの溶液に硫酸２ｔを加え。
＋λ〕 ｆヒ合物泥ヌ：インボルニルトリクロロアセテート カン７エン／Ｅｌ、？、 トリクロロ酢酸／♂０１゜
ｎ−ヘキサン２００りの溶液に硫酸２ｔを加え。
室温で３時間反応上行なった。化合物Ａ／の場合と同様
に処理して目的とするインボルニルトリクロロアセテー
トの油状物λ７２１（収率り１％）を得た。
に処理して目的とするインボルニルトリクロロアセテー
トの油状物λ７２１（収率り１％）を得た。
マススペクトル（ＥＩ） ２り♂（Ｍ＋）化合物Ｊ！
６ｓ；テトラヒドロペリリルクロロアセテート テトラヒｌ’ｏヘリリルアルコール／り２？、モノクロ
ル酢酸／１０？、）ルエン３００ ？’の導液を共沸脱
水した。反応後、化合物＆ｌの場合と同様に処理して目
的とするテトラヒドロペリリルヨードアセテートの油状
物２７♂１（収率Ｐ！係）を得た。
６ｓ；テトラヒドロペリリルクロロアセテート テトラヒｌ’ｏヘリリルアルコール／り２？、モノクロ
ル酢酸／１０？、）ルエン３００ ？’の導液を共沸脱
水した。反応後、化合物＆ｌの場合と同様に処理して目
的とするテトラヒドロペリリルヨードアセテートの油状
物２７♂１（収率Ｐ！係）を得た。
マススペクトル（ＥＩ） ２３２（λ（＋〕ｆ給物扁
乙：テトラヒドロベリリルヨードアセテート テトラヒドロペリリルクロロアセテートｌ／ｊ？、アセ
トン２００９、ヨウ化カリウムタλノの溶液を化合物煮
λの場合と同様に反応、処理して目的とするテトラヒド
ロペリリルヨードアセテートの油状物ｌ≠ｇノ（収率９
３％）を得た。
乙：テトラヒドロベリリルヨードアセテート テトラヒドロペリリルクロロアセテートｌ／ｊ？、アセ
トン２００９、ヨウ化カリウムタλノの溶液を化合物煮
λの場合と同様に反応、処理して目的とするテトラヒド
ロペリリルヨードアセテートの油状物ｌ≠ｇノ（収率９
３％）を得た。
マススペクトル（ＥＩ） ｊＪ４’（Ｍ＋）化合物＆
７：デトラヒドロペリリルブロモアセテ、−ト デトラヒドロペリリルアルコールｌ！≠？、モノブロモ
酢１１１／！３？、トルエン３００？の溶液を共沸脱水
した。反応後、化合物盃ｌの場合と同様に処理して目的
とする一テトラヒドロペリリルブロモアセテートの油状
物２１Ａｌ、？（収率７ ３ ％ ） を 得
ｆヒ 。
７：デトラヒドロペリリルブロモアセテ、−ト デトラヒドロペリリルアルコールｌ！≠？、モノブロモ
酢１１１／！３？、トルエン３００？の溶液を共沸脱水
した。反応後、化合物盃ｌの場合と同様に処理して目的
とする一テトラヒドロペリリルブロモアセテートの油状
物２１Ａｌ、？（収率７ ３ ％ ） を 得
ｆヒ 。
マススペクトル（Ｅｌ） ２７４（Ｍ＋）、２７♂（Ｍ
＋２） 化合物扁♂：α−ターピニルクロロアセテート！−ピネ
ン≠／？、モノクロル酢酸λり２、水よ、≠２の溶液を
乙。℃で６時間反応させた。反応後、ｎ−一・、キナン
１００？を加え、化合物産／の場合と同様に処理して目
的とするα−ターピニルクロロアセテートの油状物ｌｊ
ノを得た。
＋２） 化合物扁♂：α−ターピニルクロロアセテート！−ピネ
ン≠／？、モノクロル酢酸λり２、水よ、≠２の溶液を
乙。℃で６時間反応させた。反応後、ｎ−一・、キナン
１００？を加え、化合物産／の場合と同様に処理して目
的とするα−ターピニルクロロアセテートの油状物ｌｊ
ノを得た。
マススペクトル（ＥＩ） ２３０ ＣＭ ）イ袷物Ａ
り：αα−ターピニルヨードアセテートαタービニルク
ロロアセテートｔｊ？、古つ化カリウム３ｊ？、アセト
ン１００９の溶液ヲ化合物１１６２の場合と同様に反応
、処理して目的とするα−ターピニルヨードアセテート
の油状ｖＩ２θ２ｔ−得た。
り：αα−ターピニルヨードアセテートαタービニルク
ロロアセテートｔｊ？、古つ化カリウム３ｊ？、アセト
ン１００９の溶液ヲ化合物１１６２の場合と同様に反応
、処理して目的とするα−ターピニルヨードアセテート
の油状ｖＩ２θ２ｔ−得た。
マススペクトル（ＢＩ） ｊλノ（Ｍ＋）化合物Ａ
／ ０ ：メンテルクロロアセテートメントー！し／
ｒ２ｔ％オロル酢酸エステル／ １０Ｐ、ｐ−）ルエン
スルホン酸＋２２、トルエン３００？の溶液を、脱水し
ながらよ時間還流した。反応後、化合物Ａ／の場合と同
様に処理して目的とするメンチルクロロアセテートの油
状物コ／７ノを得た。
／ ０ ：メンテルクロロアセテートメントー！し／
ｒ２ｔ％オロル酢酸エステル／ １０Ｐ、ｐ−）ルエン
スルホン酸＋２２、トルエン３００？の溶液を、脱水し
ながらよ時間還流した。反応後、化合物Ａ／の場合と同
様に処理して目的とするメンチルクロロアセテートの油
状物コ／７ノを得た。
マススペクトル［ＢＩ） ２３ノＣＭ ）化合物Ａ１
１：メンテルヨードアセテートメンテルクロロアセテー
トｌ／ｊ？、ヨウ化カリウム７２？、アセトンノ。０？
の溶液を化合物扁コの場合と同様に反応、処理して目的
とするメンチルヨードアセテートの油状物／Ｉｔ−７１
を得た。
１：メンテルヨードアセテートメンテルクロロアセテー
トｌ／ｊ？、ヨウ化カリウム７２？、アセトンノ。０？
の溶液を化合物扁コの場合と同様に反応、処理して目的
とするメンチルヨードアセテートの油状物／Ｉｔ−７１
を得た。
マススペクトル（ＢＩン ３．２４ｔ（Ｍン試竺例１
供試ｆヒ合物の抗カビ活性を数種の試験菌（医原株）に
ついて常法により測定しｆｃ６結果を最少阻止濃度（ｍ
ｃｙ ／ ｍｌｌ ） として第１表に示す。
ついて常法により測定しｆｃ６結果を最少阻止濃度（ｍ
ｃｙ ／ ｍｌｌ ） として第１表に示す。
試験例λ 植物病原菌に対する抗菌活性試験馬鈴薯煎汁
寒天培地を用いて供試薬剤を１１００ｐｐ含有する寒天
平板希釈培地を調製し、これに試験菌を塗抹して接種し
、２ｊ℃で３日間培養した。抗菌活性は、薬剤を含まな
い培地上での生育状態を＋、全く生育が認められないも
のを−とじ、その中間に生育の程度に応じて、＋、＋の
段階を設けて判定した。
寒天培地を用いて供試薬剤を１１００ｐｐ含有する寒天
平板希釈培地を調製し、これに試験菌を塗抹して接種し
、２ｊ℃で３日間培養した。抗菌活性は、薬剤を含まな
い培地上での生育状態を＋、全く生育が認められないも
のを−とじ、その中間に生育の程度に応じて、＋、＋の
段階を設けて判定した。
第２表 抗菌活性
試験菌ｉは第３表に示すとおりである。
第３表
〈細菌〉
’Ｘ、ｏ、 Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅ
ｓｔｒｉｓ ｐｖ、ｏ、「ｙｚａｅＸ、ｃ、
Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉ
ｓ ｐｖ、ｃｉ’ｔｒｉ柑橘かいよう病菌 Ｐ、ｔ、 Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇ
ａｅ ｐｖ、ｔａｂａｃｉ −。
ｓｔｒｉｓ ｐｖ、ｏ、「ｙｚａｅＸ、ｃ、
Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉ
ｓ ｐｖ、ｃｉ’ｔｒｉ柑橘かいよう病菌 Ｐ、ｔ、 Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇ
ａｅ ｐｖ、ｔａｂａｃｉ −。
たばこ野火病菌
Ｂ、ａ、 Ｅｒｗｉｎｉａ ｃａｒｏｔｏｖｏｒ
ａ ５ｕｂｓｐ、ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ野菜類軟腐病
菌 ・ ０、ｍ、、 Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｍ
ｉｃｈｉｇａｎｅｎｓｅ ｐｖ。
ａ ５ｕｂｓｐ、ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ野菜類軟腐病
菌 ・ ０、ｍ、、 Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｍ
ｉｃｈｉｇａｎｅｎｓｅ ｐｖ。
ｍｉｃｈｉｇａｎｅｎｓｅ とまとかいよう病
菌Ｐ、１． Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒ
ｉｎｇａｅ ｐｖ、Ｉａｃｈｒｙｍａｎ、ｓ瓜類斑点細
菌病菌 □ く糸・軟菌〉 Ｐ、ｏ、 Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ
稲いもち病菌 り、ｃ、 Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃ、目「１ 柑
橘黒点病菌瓜類炭痘病菌 □ Ａ、に、 Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｋｉｋｕ
ｃｈｌａｎａ梨黒斑病菌 Ｇ、ｃ、 Ｇｒｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌ
ａｔａぶどう晩腐病菌 Ｂ、ｃ、 Ｂｏｉｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ
灰色かび病菌Ｓ、ｓｐ、 ８ａｐｒｏｌｅｇｎｉ
ａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ魚類わたかふり病菌 Ｆ、１． Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ
ｆ、 １ｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ萎凋病菌 Ｇ、ｆ、 Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉ
ｋｕｒｏｉ稲ばか苗病菌 Ｃ！ｈ、ｍ、 ０ｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｍ１ｙ
ａｂｅａｎｕｓ稲ごま葉枯病菌 Ｐ、ｆ、 Ｐｅ１ｌｉｃｕｌａｒｉａ ｆｉ
ｌａｍｅｎｔｏａａ苗立枯病菌 Ｐ、ｓ、 Ｒｈ１ｚｏｃｔｏｎｉａ ５ｏ
ｌａｎｉ稲紋枯病菌 試験例３ 工業材料有害菌に対する抗菌活性試験第弘表
中に記載した工業材料有害菌を試験菌として、試験例λ
と同様にして試験し、ｌＯ日間培養したのち試験例−と
同様にして試験菌の生育程度を判定した。
菌Ｐ、１． Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒ
ｉｎｇａｅ ｐｖ、Ｉａｃｈｒｙｍａｎ、ｓ瓜類斑点細
菌病菌 □ く糸・軟菌〉 Ｐ、ｏ、 Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ
稲いもち病菌 り、ｃ、 Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃ、目「１ 柑
橘黒点病菌瓜類炭痘病菌 □ Ａ、に、 Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｋｉｋｕ
ｃｈｌａｎａ梨黒斑病菌 Ｇ、ｃ、 Ｇｒｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌ
ａｔａぶどう晩腐病菌 Ｂ、ｃ、 Ｂｏｉｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ
灰色かび病菌Ｓ、ｓｐ、 ８ａｐｒｏｌｅｇｎｉ
ａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ魚類わたかふり病菌 Ｆ、１． Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ
ｆ、 １ｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ萎凋病菌 Ｇ、ｆ、 Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉ
ｋｕｒｏｉ稲ばか苗病菌 Ｃ！ｈ、ｍ、 ０ｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｍ１ｙ
ａｂｅａｎｕｓ稲ごま葉枯病菌 Ｐ、ｆ、 Ｐｅ１ｌｉｃｕｌａｒｉａ ｆｉ
ｌａｍｅｎｔｏａａ苗立枯病菌 Ｐ、ｓ、 Ｒｈ１ｚｏｃｔｏｎｉａ ５ｏ
ｌａｎｉ稲紋枯病菌 試験例３ 工業材料有害菌に対する抗菌活性試験第弘表
中に記載した工業材料有害菌を試験菌として、試験例λ
と同様にして試験し、ｌＯ日間培養したのち試験例−と
同様にして試験菌の生育程度を判定した。
試験例弘 除草活性試験
直径り。ｍの磁製ポットに畑土壌を充填し、下記の作物
及び雑草種子を播き、軽く覆土した。播種後、植物は温
室（昼間：２！℃、夜間：２０℃）で育成した。薬剤処
理は、土菓処理試験の場合は播種翌日に、また茎葉処理
試験の場合は播種後１０日に行なつ友。薬効の評価は下
記の６段階指数計価法により薬剤処理後７日及び１０日
に行なった。
及び雑草種子を播き、軽く覆土した。播種後、植物は温
室（昼間：２！℃、夜間：２０℃）で育成した。薬剤処
理は、土菓処理試験の場合は播種翌日に、また茎葉処理
試験の場合は播種後１０日に行なつ友。薬効の評価は下
記の６段階指数計価法により薬剤処理後７日及び１０日
に行なった。
供試植物 第ｊ表、第６表中の記号ヤエナリ
Ａ ダイコン Ｂ ヒエ Ｃ トウモロコシ Ｄ イネ Ｅ コムギ Ｆ メヒシノζ Ｇ シュンギク Ｈ 薬効指数 ０ 無害 ／ ２０％の枯殺効果 ２ ≠θ％の １ ３ 乙Ｏ％の “ 弘 １０チの ｌ ！ 完全枯死 ゛パ′細書の浄書（内容に変更なし） 第ｊ表 土壌処理試験結果 １男編：」あ１ン−ｔＬ（１’丁δにａツ辷なし）第を
表 墓葉処理試験結果 手続補正書（方式） 昭和６０年 ４月１５日
Ａ ダイコン Ｂ ヒエ Ｃ トウモロコシ Ｄ イネ Ｅ コムギ Ｆ メヒシノζ Ｇ シュンギク Ｈ 薬効指数 ０ 無害 ／ ２０％の枯殺効果 ２ ≠θ％の １ ３ 乙Ｏ％の “ 弘 １０チの ｌ ！ 完全枯死 ゛パ′細書の浄書（内容に変更なし） 第ｊ表 土壌処理試験結果 １男編：」あ１ン−ｔＬ（１’丁δにａツ辷なし）第を
表 墓葉処理試験結果 手続補正書（方式） 昭和６０年 ４月１５日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 ＸＣＨ＿２ＣＯＯＲ （式中、Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｒはモノテルペン
基を表わす）で示される化合物を有効成分とする抗菌、
抗カビ、除草剤。 ２、有効成分がボルニルヨードアセテートである特許請
求の範囲第１項記載の抗菌、抗カビ、除草剤。 ３、有効成分がボルニルブロモアセテートである特許請
求の範囲第１項記載の抗菌、抗カビ、除草剤。 ４、有効成分がボルニルクロロアセテートである特許請
求の範囲第１項記載の抗菌、抗カビ、除草剤。 ５、有効成分がイソボルニルヨードアセテートである特
許請求の範囲第１項記載の抗菌、抗カビ、除草剤。 ６、有効成分がイソボルニルブロモアセテートである特
許請求の範囲第１項記載の抗菌、抗カビ、除草剤。 ７、有効成分がイソボルニルクロロアセテートである特
許請求の範囲第１項記載の抗菌、抗カビ、除草剤。 ８、有効成分がイソボルニルトリクロロアセテートであ
る特許請求の範囲第１項記載の抗菌、抗カビ、除草剤。 ９、有効成分がメンチルヨードアセテートである特許請
求の範囲第１項記載の抗菌、抗カビ、除草剤。 １０、有効成分がメンチルクロロアセテートである特許
請求の範囲第１項記載の抗菌、抗カビ、除草剤。 １１、有効成分がテトラヒドロペリリルクロロアセテー
トである特許請求の範囲第１項記載の抗菌、抗カビ、除
草剤。 １２、有効成分がテトラヒドロペリリルヨードアセテー
トである特許請求の範囲第１項記載の抗菌、抗カビ、除
草剤。 １３、有効成分がテトラヒドロペリリルブロモアセテー
トである特許請求の範囲第１項記載の抗菌、抗カビ、除
草剤。 １４、有効成分がボルニルトリクロロアセテートである
特許請求の範囲第１項記載の抗菌、抗カビ、除草剤。 １５、有効成分がα−ターピニルヨードアセテートであ
る特許請求の範囲第１項記載の抗菌、抗カビ、除草剤。 １６、有効成分がα−ターピニルクロロアセテートであ
る特許請求の範囲第１項記載の抗菌、抗カビ、除草剤。 １７、有効成分がペリリルヨードアセテートである特許
請求の範囲第１項記載の抗菌、抗カビ、除草剤。 １８、有効成分がペリリルブロモアセテートである特許
請求の範囲第１項記載の抗菌、抗カビ、除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25934784A JPS61137802A (ja) | 1984-12-10 | 1984-12-10 | 抗菌，抗カビ，除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25934784A JPS61137802A (ja) | 1984-12-10 | 1984-12-10 | 抗菌，抗カビ，除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61137802A true JPS61137802A (ja) | 1986-06-25 |
| JPH026721B2 JPH026721B2 (ja) | 1990-02-13 |
Family
ID=17332844
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25934784A Granted JPS61137802A (ja) | 1984-12-10 | 1984-12-10 | 抗菌，抗カビ，除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61137802A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0585402A1 (en) * | 1990-10-09 | 1994-03-09 | Doyle E Chastain | PERILLA ALCOHOL AS A BACTERIA AND Yeast KILLING AGENT. |
| CN111499510A (zh) * | 2020-04-21 | 2020-08-07 | 成都新朝阳作物科学股份有限公司 | 一种化合物及其制备方法与应用 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003020024A2 (en) * | 2001-08-28 | 2003-03-13 | Eden Research Plc | Treatment and prevention of infections in plants |
-
1984
- 1984-12-10 JP JP25934784A patent/JPS61137802A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0585402A1 (en) * | 1990-10-09 | 1994-03-09 | Doyle E Chastain | PERILLA ALCOHOL AS A BACTERIA AND Yeast KILLING AGENT. |
| EP0585402A4 (ja) * | 1990-10-09 | 1994-03-23 | Doyle E. Chastain | |
| CN111499510A (zh) * | 2020-04-21 | 2020-08-07 | 成都新朝阳作物科学股份有限公司 | 一种化合物及其制备方法与应用 |
| CN111499510B (zh) * | 2020-04-21 | 2023-03-31 | 成都新朝阳作物科学股份有限公司 | 一种化合物及其制备方法与应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH026721B2 (ja) | 1990-02-13 |
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