CN111499510B - 一种化合物及其制备方法与应用 - Google Patents

一种化合物及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种化合物及其制备方法与应用，所述化合物的结构式如式1所示：

Description

一种化合物及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及抑菌农药中有效成分的研究，尤其是一种化合物及其制备方法与应用。
背景技术
在农业生产中，防止病害抗药性的产生是一个必须重视的问题。一种有效的解决方法是用不同的杀菌剂进行复配，采用这种措施目的是使病原菌难以消除不同杀菌剂对其代谢途径的影响，进而使防效提高，即混剂对病原菌生长的抑制作用高于混剂中各个组分单独作用的预期值。
农药是用于防治农业的生物灾害的药剂，现在使用的化学农药按用途分，主要有三大类：杀虫剂、杀菌剂、除草剂。它们在发展农业生产方面已经起了非常巨大的作用。随着现代科学技术的不断发展，现代农业更需要高效、低毒、低残留农药。
因此，开发新型农药有效成分尤为重要。
发明内容
本发明的目的之一在于提供一种化合物，其结构式如式1所示：
Figure BDA0002460092680000011
其中，R1、R2分别独立选自H、C1-C5烷基，且两者不同时为H；
R3选自卤素，或者R3与相连的C形成-CH＝CR4R5，其中R4、R5分别独立选自H、C1-C3烷基。
为使其达到更好的抑菌效果，所述R1、R2优选自C1-C3烷基；所述卤素选自Br，或者R3与其相邻的C形成-C＝CH2。
本发明中，所述C1-C3烷基包括甲基、乙基、丙基等。
Figure BDA0002460092680000025
在此处表示一个键，可以是饱和键，也可以是不饱和键。
本发明一个具体实施方式中，所述化合物可以选自：
Figure BDA0002460092680000021
本发明的目的之二在于提供一种如上所述化合物的制备方法，包括以下步骤：
将
Figure BDA0002460092680000022
与/>
Figure BDA0002460092680000023
在无水条件下酯化反应，得到所述化合物。
其中，X代表卤素，可以是氟、氯、溴、碘。
在上述制备方法中，所述酯化反应具体为：先在低温条件下混合反应物料，再升至室温反应。
由于酰卤较为活泼，需要在低温条件下加入。本发明所述低温条件，可以是0-5摄氏度，也可以更低，但应保持溶剂液态。
反应中所使用的溶剂，以及若需要使用催化剂，都可以根据常规酰卤与醇的酯化反应来进行选择。
在该反应中，可以使用二氯甲烷、DMF或THF为溶剂。
该反应中，还可以使用催化剂，如4-二甲氨基吡啶等。
为使其达到更好的抑菌效果，在上述制备方法中所述
Figure BDA0002460092680000024
选自丙烯酰氯、溴乙酰溴或氯乙酰氯。
本发明中反应使用的反应物料用量比例、溶剂用量、反应时间等等，都可以依据反应进程进行调节。
为进一步提高产率，本发明具体实施方式中列举出如下条件，但不应当理解为反应条件的限制：
所述
Figure BDA0002460092680000031
与二氯甲烷的料液比为5-15mmol:20-30mL；优选为10mmol:25mL。所述4-二甲氨基吡啶与二氯甲烷的料液比为1-10mmol:20-30mL；优选为5mmol:25mL。
所述
Figure BDA0002460092680000032
与/>
Figure BDA0002460092680000033
的料液比为5-15mmol:10-20mmol；优选地，所述
Figure BDA0002460092680000034
与/>
Figure BDA0002460092680000035
的料液比为10mmol:15mmol。
所述反应时间为8-12h；优选为10h。
本发明的目的之三在于提供上述化合物在制备防治真菌性、细菌性或病毒性病害的产品中的应用；其中，真菌选自鞭毛菌亚门、接合菌亚门、子囊菌亚门、担子菌亚门半知菌亚门，而主要的病原菌可以选自半知菌亚门真菌、鞭毛菌亚门真菌或子囊菌亚门真菌。
因此本发明进一步提供了上述化合物在制备防治半知菌亚门真菌、鞭毛菌亚门真菌或子囊菌亚门真菌所引起的植物病害的产品中的应用。
上述半知菌亚门真菌引起的植物病害种类很多，症状十分复杂，如立枯丝核菌(Rhizoctonia solani kuhn，丝孢纲，无孢目，丝核菌属)所致的立枯病；链格孢菌(Alternaria alternata(Fr.)Keissl，半知菌亚门，链格孢属链格孢苹果专化型)所致的苹果斑点落叶病；草莓炭疽菌(Colletotrichum fragariaeBrooks，半知菌亚门，毛盘孢属)所致的草莓炭疽病；猕猴桃褐斑病菌(Corynespora sp.，半知菌亚门，类棒孢属)所致的猕猴桃褐斑病；灰葡萄孢菌(Botrytis cinerea，半知菌亚门，丛梗孢目，葡萄孢属)侵染所致的草莓灰霉病等。
上述鞭毛菌亚门真菌是一类低等真菌，其中不少是水生的，因此易在高湿、多雨、低洼积水和通风透光不好的条件下侵染植物导致病害，如由致病疫霉(Phytophthorainfestans，卵菌纲，疫霉属)所致的马铃薯晚疫病，该病害是导致马铃薯茎叶死亡和块茎腐烂的一种毁灭性卵菌病害。
上述子囊菌亚门是真菌门中最大的一亚门，一般称作子囊菌，是一类高等真菌，它们的共同的特征是有性生殖形成子囊孢子，如贝伦格葡萄座腔菌(Botryosphaeriaberengeriana f.sp.Piricola(Nose)，子囊菌亚门，葡萄座腔菌属)所致的苹果轮纹病即为典型。
故本发明针对上述化合物防治苹果斑点落叶病、草莓炭疽病、马铃薯晚疫病、苹果轮纹病、草莓灰霉病、猕猴桃褐斑病、立枯丝核菌引起的立枯病等植物病害进行了效果研究，上述病害及引起病害的病原微生物属于典型病害或病原微生物，本发明对上述典型病害或病原微生物的研究，可以理解为本发明进行的优选实施方式，但不应理解为将本发明化合物的活性作用限制在上述典型病害或病原微生物范围内。
研究结果表明，本发明所述化合物对苹果斑点落叶病、草莓炭疽病、马铃薯晚疫病、苹果轮纹病、草莓灰霉病、猕猴桃褐斑病、立枯丝核菌引起的立枯病均有显著的治疗效果，其治疗效果最高可达100％。
具体实施方式
为了对本发明权利要求书做更进一步地详细说明，现结合具体实施方式对其进行说明，但不构成对本发明任何限制。
实施例1
将
Figure BDA0002460092680000051
(1.54g,10.0mmol)、干燥二氯甲烷(25mL)、4-二甲氨基吡啶(610mg,5.0mmol)于反应烧瓶中，冰浴下逐滴加入丙烯酰氯(1.22mL,15mmol)，加毕升温至室温搅拌反应10h，停止反应，减压旋蒸除去溶剂，硅胶柱层析(V(DCM):V(MeOH)＝60:1)后即得透明液体产物(XZY-3-1)780mg，产率38％。
上述合成路线如下：
Figure BDA0002460092680000052
1H NMR(400MHz,DMSO)δ6.21(dd,J＝17.2,1.7Hz,1H),6.06(dd,J＝17.2,10.2Hz,1H),5.84(dd,J＝10.2,1.7Hz,1H),5.35(s,1H),2.09–1.69(m,6H),1.61(s,3H),1.44(s,3H),1.39(s,3H),1.30-1.17(m,1H).13C NMR(100MHz,DMSO)δ165.2,133.7,130.7,130.5,120.7,85.0,42.5,30.9,26.3,23.8,23.6,23.5,23.4。
由上可知，本实施例得到的产物XZY-3-1结构式为：
Figure BDA0002460092680000053
实施例2
将
Figure BDA0002460092680000054
(1.54g,10.0mmol)、干燥二氯甲烷(25mL)、4-二甲氨基吡啶(610mg,5.0mmol)于反应烧瓶中，冰浴下逐滴加入溴乙酰溴(1.2mL,15mmol)，加毕升温至室温搅拌反应10h，停止反应，减压旋蒸除去溶剂，硅胶柱层析(V(DCM):V(MeOH)＝60:1)后即得透明液体产物(XZY-3-10)970mg，产率42％。
上述合成路线如下：
Figure BDA0002460092680000061
1H NMR(400MHz,DMSO)δ5.35(s,1H),4.27(s,2H),2.01-1.89(m,4H),1.85-1.72(m,2H),1.61(s,3H),1.43(s,3H),1.39(s,3H),1.31-1.17(m,1H).13C NMR(100MHz,DMSO)δ166.6,133.7,120.6,87.1,42.5,42.4,30.8,26.2,23.7,23.6,23.4,23.3。
由上可知，本实施例得到的产物XZY-3-10结构式为：
Figure BDA0002460092680000062
实施例3
将
Figure BDA0002460092680000063
(1.54g,10.0mmol)、干燥二氯甲烷(25mL)、4-二甲氨基吡啶(610mg,5.0mmol)于反应烧瓶中，冰浴下逐滴加入氯乙酰氯(1.2mL,15mmol)，加毕升温至室温搅拌反应10h，停止反应，减压旋蒸除去溶剂，硅胶柱层析(V(DCM):V(MeOH)＝60:1)后即得透明液体产物(XZY-3-11)970mg，产率42％。
上述合成路线如下：
Figure BDA0002460092680000064
1H NMR(400MHz,DMSO)δ5.35(s,1H),4.27(s,2H),2.01-1.89(m,4H),1.85-1.72(m,2H),1.61(s,3H),1.43(s,3H),1.39(s,3H),1.31-1.17(m,1H).13C NMR(100MHz,DMSO)δ166.6,133.7,120.6,87.1,42.5,42.4,30.8,26.2,23.7,23.6,23.4,23.3。
由上可知，本实施例得到的产物XZY-3-11结构式为：
Figure BDA0002460092680000071
对比例1
0℃下将三氯化铝(266mg,2.0mmol)加入到丙烯酸乙酯(2.0g,20.0mmol)、异戊二烯(2.72g,40.0mmol)的混合溶液中，搅拌反应3h后停止反应，加入DCM(15mL)稀释，再加入水(15mL)淬灭反应，DCM(30mL×3)萃取，收集有机相，饱和碳酸氢钠洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得中间体1。
0℃下将中间体1(1.68g,10.0mmol)的干燥四氢呋喃(10mL)溶液逐滴加入到四氢铝锂(760mg,20mmol)与干燥四氢呋喃(20mL)中，搅拌反应15min后升温室温下搅拌反应2h。反应结束后，加入稀盐酸调pH到3，硅藻土过滤，DCM萃取，无水硫酸钠干燥，减压浓缩得中间体2。
将中间体2(756mg,6.0mmol)、4-二甲氨基吡啶(366mg,3.0mmol)、干燥二氯甲烷(8mL)于反应烧瓶中，冰浴下逐滴加入丙烯酰氯(590μL,7.2mmol)，加毕升温至室温搅拌反应10h，停止反应，减压旋蒸除去溶剂，硅胶柱层析(V(PE):V(EA)＝80:1)得透明液体(XZY-3-12)265mg，产率42％。
上述合成路线如下：
Figure BDA0002460092680000072
1H NMR(400MHz,DMSO)δ6.33(dd,J＝17.4,1.6Hz,1H),6.24-6.11(m,1H),5.94(dd,J＝10.4,1.6Hz,1H),5.34(s,1H),4.10–3.94(m,2H),2.04–1.98(m,1H),1.95-1.80(m,2H),1.78–1.66(m,2H),1.61(s,3H),1.33-1.21(m,1H),1.18(t,J＝7.1Hz,1H).13C NMR(100MHz,DMSO)δ166.0,133.8,131.7,128.8,119.9,68.5,32.9,29.2,28.1,25.6,23.8。
由上可知，本实施例得到的产物XZY-3-12结构式为：
Figure BDA0002460092680000081
对比例2
将1-甲基-4-哌啶甲醇(517mg,4.0mmol)、干燥乙腈(5mL)、碳酸钾(553mg,4.0mmol)于反应烧瓶中，冰浴下逐滴加入丙烯酰氯(400μL,4.8mmol)，加毕升温至室温搅拌反应10h，停止反应，减压旋蒸除去溶剂，硅胶柱层析(V(DCM):V(MeOH)＝40:1)得淡黄色液体(XZY-3-13)312mg，产率45％。
上述合成路线如下
Figure BDA0002460092680000082
1H NMR(400MHz,DMSO)δ6.36(d,J＝17.2Hz,1H),6.30-6.15(m,1H),5.97(d,J＝10.0Hz,1H),4.00(d,J＝6.4Hz,2H),2.77(d,J＝11.6Hz,2H),2.16(s,3H),1.83(t,J＝12.4Hz,2H),1.64(d,J＝12.2Hz,3H),1.26(t,J＝13.6Hz,2H).13C NMR(100MHz,DMSO)δ165.9,131.9,128.8,68.7,55.3,46.6,34.9,28.8。
由上可知，本实施例得到的产物XZY-3-13结构式为：
Figure BDA0002460092680000083
对比例3
将2-哌啶甲醇(345mg,3.0mmol)、4-二甲氨基吡啶(18mg,0.15mmol)、而二碳酸二叔丁酯(785mg,3.6mmol)、四氢呋喃(5mL)与反应烧瓶中，室温下搅拌反应3.5h后减压旋蒸去除溶剂，硅胶柱层析(V(PE):V(EA)＝3:1)得中间体透明液体1(624mg)，产率92％。
将中间体1(624mg,2.9mmol)、干燥二氯甲烷(5mL)、4-二甲氨基吡啶(180mg,1.45mmol)于反应烧瓶中，冰浴下逐滴加入丙烯酰氯(355μL,4.4mmol)，加毕升温至室温搅拌反应10h，停止反应，减压旋蒸除去溶剂，硅胶柱层析(V(PE):V(EA)＝15:1)得淡绿色液体(XZY-3-14)280mg，产率36％。
上述合成路线如下：
Figure BDA0002460092680000091
1H NMR(400MHz,DMSO)δ6.37(d,J＝17.2Hz,1H),6.25-6.10(m,1H),6.00(d,J＝10.4Hz,1H),4.5-4.35(m,2H),4.21(d,J＝6.0,1H),4.10-4.05(m,1H),3.92(d,J＝10.4,1H),1.79-1.45(m,5H),1.40(s,9H),1.22(t,J＝7.2Hz,1H).13C NMR(100MHz,DMSO)δ165.6,154.5,132.1,128.8,79.0,62.0,60.1,31.1,28.4,25.4,19.3,14.5。
由上可知，本实施例得到的产物XZY-3-14结构式为：
Figure BDA0002460092680000092
将本发明实施例1-3及对比例1-3所得产物进行抑菌实验活性研究，如以下试验例所示：
实验例1
采用生长速率法分别测定实施例1-3及对比例1-3所得的产物对苹果斑点落叶病、草莓炭疽病、马铃薯晚疫病、苹果轮纹病、草莓灰霉病、猕猴桃褐斑病、立枯丝核菌引起的立枯病的治疗效果。
1、制作PDA培养基
马铃薯先洗净去皮,再称取200g切成薄片，加水煮烂(煮沸20～30分钟，能被玻璃棒戳破即可)，用四层纱布过滤，加热，再加入18g琼脂(边加边搅拌，直到完全溶解)，加入20g葡萄糖，搅拌均匀，补足水分至1000ml，分装锥形瓶，封口，高压灭菌锅(121℃)灭菌30分钟后备用。
2、抑菌实验
本实验每个浓度设置三个重复，以加入等量的溶剂为空白对照。实验药剂物质的量100ppm。分别取药剂1ml于培养皿中，加入9ml PDA培养基，轻轻摇匀，做好标记，水平放置到冷却。用打孔器在病原菌扩繁成功的培养基内，按同心圆周打孔，打取大小均匀的菌饼。再接种到培养基的中心，倒置于培养箱内。在空白菌丝长至铺满2/3平板时，采用十字交叉法测定菌落直径，计算平均直径大小，计算药剂抑菌率。
抑菌率计算公式：I＝【(D0-Dt)/(D0-4)】*100％
I：菌丝生长抑制率；D0：空白菌落直径；Dt：药剂处理菌落直径
通过以上实验方法，测试了本发明中的化合物及松油烯、咪鲜胺在100ppm浓度下针对几种病菌的抑制活性，结果详见表1。
研究结果如表1所示：
表1上述不同化合物对多种致病菌的抑制活性(100ppm)
Figure BDA0002460092680000111
由上表可知，本发明实施例1-3所制得的产物相较于对比例1-3所制得的产品以及松油烯，对苹果斑点落叶病、草莓炭疽病、马铃薯晚疫病、苹果轮纹病、草莓灰霉病、猕猴桃褐斑病、立枯病具有更明显的治疗及预防效果。
本发明中所称抑菌效果，是指对相关病害病原菌的抑制作用。

Claims (2)

1.式2或式3化合物在制备抑制植物病原微生物或防治植物病原微生物所致植物病害的产品中的应用；所述病原微生物选自立枯丝核菌、链格孢菌、草莓炭疽菌、猕猴桃褐斑病菌、灰葡萄孢菌、致病疫霉、贝伦格葡萄座腔菌中的一种或两种以上的组合；
Figure DEST_PATH_IMAGE002
。
2.根据权利要求1所述的应用，其特征在于：所述植物病害包括苹果斑点落叶病、草莓炭疽病、马铃薯晚疫病、苹果轮纹病、草莓灰霉病、猕猴桃褐斑病、立枯丝核菌引起的立枯病中之一或多种。
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