DE2853040A1 - Mittel zur bekaempfung von phytopathogenen bakterien und pilzen - Google Patents
Mittel zur bekaempfung von phytopathogenen bakterien und pilzenInfo
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Description
Mittel zur Bekämpfung von phytopathogenen Bakterien und Pilzen
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung "betrifft mikrobizide Wirkstoffe, deren Formulierung
und Kombinationen zur Bekämpfung von Bakterien und Pilzen in der Landwirtschaft und im Gartenbau. Die erfindungsgemäßen
Mittel können vor oder während der Vegetationsperiode der jeweiligen Kulturpflanze bzw. zur Bekämpfung von Lagerungsverlusten von Ernteprodukten bei Applikationen zwischen Ernte
und Lagerung angewendet werden.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen Zur Bekämpfung von Bakterienkrankheiten im Pflanzenbestaid
stehen im internationalen Maßstab kaum ausreichend spezifisch wirksam· Bakterizide zur Verfügung. Man greift zum Beispiel
auf fungizide mit bakterizider Nebenwirkung, wie Kupfer-, Quecksilber-, quarternäre Ammonium-Verbindungen, Natriumhypochlorit
und Malachitgrün zurück. Der Wirkungsgrad ist jedoch nicht ausreichend bzw. rufen »ie unerwünschte Nebenwirkungen
(Phytotoxizität, Warmblütertoxizität u.a.) hervor. Als aussichtsreich erwiesen sich Antibiotika, wie Streptomycin,
Terramyoin, Neomycin und Cycloheximid. Jedoch sind die gegen
Bakterien wirksamen Konzentrationen in verschiedenen Kulturen nicht pflanzenverträglich· Außerdem sind sie aus ökonomischen
Gründen nur eingeschränkt einsatzfähig. Ferner haben sich bei verschiedenen Erregern Resistenzerscheinungen entwickelt
(CROSSE, J.E.ι"Prospects for th· us· of bactericides for th·
control of bacterial diseases·" 6. Brit. Inseot. & Fungicid.
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Conf. 1971 in Brighton, Proceedings 1971, 694..,705; D
J.:"Agricultural use·of antibiotics." World Rev. of Pest
Control, Cambridge 10, 1971, 9...23).
Die Bekämpfung von Bakterienkrankheiten in der Lagerhaltung,
insbesondere bei der Lagerung von Ernteprodukten mit hohem Wassergehalt, hat in den letzten Jahren an Bedeutung stark zugenommen.
Bakterielle Weichfäulen der Kopfkohlarten müssen
immer noch durch indirekte Maßnahmen (mechanische Auslese kranken Lagergutes, Lagerräume vor Einlagerung mit Formalin
oder CuSOj, desinfizieren, Temperaturregulierung u.a.) bekämpft
werden (TAENOW, W.s Gartenbau, Berlin 12, 1972, 202...203)·
Zur Bekämpfung bakterieller Fäulen weiterer Gemüsearten (Möhre,
Zwiebel, Sellerie u.a.), von Obst sowie Zierpflanzenpflanzgut (Zwiebeln, Knollen, Stolonen u.a.) stehen ebenfalls keine spezifischen
Bakterizide zur Verfügung. Besonders kritisch ist die Situation bei der Lagerung von Kartoffelknollen·. Die mit
Fungiziden, wie Polyearbazin (VOLOVIK, A.S. & BORISENOK, A.B.!
"Primenenie polikarbacina dlja protravlivanija semennogo
Kartofelja protiv rizoktonicza i parai obyknovennoj", Chim.
selsk. ohoz. Moskau 14, 1976, 51···53), Benomyl und Thiabendazol
(MEREDITH, D.S.: "Control of fungal diseases of seed potatoes with thiabendazole" 8. Brit. Insect. & Fungicide
Conf. 1975 Brighton, Proceedings 1975, 581...587; LEACH, S.S.:
"Postharvest treatments for the control of Fusarium dry rot
development in potatoes", Plant Dis. Reporter, Washington 1971, 723.,.726), Alkylen-bis-di-thiocarbamate und Thiram
(DDR-WP 105 708), empfohlene und praktizierte Behandlung der
Kartoffelknollen wirkt nur gegen pilzliche Lagerfäulen und Auflaufkrankheiten, nicht gegen Bakteriosen.
In der Absicht, diese Lücke zu schließen, wurden fungizide Wirkstoffe mit Chloramphenicol als bakterizides Antibiotikum
kombiniert (DDR-WP 78 423 und DDR-WP 84 958 als Zusatzpatent,
DDR-WP 107 204 und DDR-WP 110 423 als Zusatzpatent.
Von der Medizin wurden aber folgende Forderungen erhoben«
1. Die in der Humanmedizin verwendeten Antibiotika sollten für die Humanmedizin reserviert bt.eibe.ru
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-r-
2. außerhalb der Humanmedizin sollten nur Antibiotika zugelassen
werden, die keine Kreuzresistenz mit in der Humanmedizin
gebrauchten Stoffen und möglichst keine ähnlichen Wirkungsspektren aufweisen und
3. in der Nahrungsmittelkonservierung ist die Antibiotikaverwendung
ganz zu untersagen (ZlHNER, H.: "Verwendung von Antibiotika", 33. Tagung Dt. Ges. Hygiene und Mikrobiol. 1971
Freiburg/Brsg.). Speziell im Fall von Chloramphenicol wurde festgestellt, daß es während der Lagerperiode nicht entscheidend
abgebaut wird (BEITZ, H.: DUNSING, M. & SEEPELD, F.»"Rückstandstoxikologische Probleme bei der Beizung von
Pflanzkartoffeln" Nachrichtenblatt Pflanzenschutz DDR, Berlin 1974, 203...20?).
Es ist bekannt, daß bestimmte Nitroalkanole antibakterielle und antifungale Eigenschaften besitzen, die als Desinfektionsmittel
(GB-PS 1.057.131) sowie zur Bekämpfung von Xanthomonas malvacearum
und Erwinia amylovora (GB-PS 1.193-954) vorgeschlagen
wurden. Desweiteren wurden Bromnitroäthanol- und Bromnitropropanol-Derivate
und deren Verwendung als antimikrobiell© Substanzen in Badeanstalten, Nahrungsmittelbetrieben, Molkereien,
Brauereien sowie als Konservierungsmittel für Kosmetika, Leime, Kleister, Emulsionsfarben und Metallbearbeitungsöle beschrieben
(BRD-OS 2.215.290). Ferner wurden halogenierte Nitroalkanole
und ihre Ester mit Halogencarbonsäure als Fungizide für den Pflanzenschutz vorgeschlagen (BRD-OS 2.054.887). Schließlich
ist bekannt, daß 1-Brom-1-nitro-3,3,3-trichlorpropanol-(2) als antimikrobielles Mittel für die kosmetische und Reinigungsmittel-Industrie
geschützt wurde (BRD-AS 1.261.278} BRD-AS
1.284.039; BRD-AS 1.287.259 und BRD-AS 1.297.813).
Ziel der Erfindung
Die Erfindung verfolgt das Ziel, bakterielle Erkrankungen von
Kulturpflanzen während der Vegetationsperiode sowie bakteriell bedingte Verluste während der Lagerung von Ernteprodukten zu
verhindern. Gleichzeitig ist beabsichtigt, die bakterizide Wirkung mit einer fungiziden zu kombinieren, so daß auoh pilzliche
Erkrankungen ausgeschaltet werden können. Dabei sollen
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-^- s
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die Mittel pflanzenverträglich sein sowie deren Applikation und Rückstände warmblütertoxikologische Probleme vermeiden.
Darlegung des Wesens der Srfindung
Is wurde gefunden, daß eine Kombination γοη Nitroalkanolen
der allgemeinen Formel I
R1R"
Il
R-C-CH-OH
I ι
in welcher
R für Wasserstoff oder Hydroxyalkyl
R« für Wasserstoff, Chlor, Brom oder Hydroxyalkyl und
R" für Wasserstoff, Alkyl oder Trichlormethyl stehen,
mit Fungiziden die Mängel der bisher bekannten technischen Lösungen überwindet.
Die erfindungsgemäßen Mittel eignen sich zur Bekämpfung von bakteriellen und pilzlichen Krankheitserregern an wachsenden
Pflanzen, an gelagerten Ernteprodukten und im Materialschutz· Die Applikation kann zum Beispiel im Feldbestand, im Gewächshaus
bzw. vor der Einlagerung von Erntegut nach entsprechender Formulierung der Wirkstoffe durch Stäuben, Spritzen,
Sprühen, Tauchen und anderen geeigneten Verfahren erfolgen.
Dadurch werden folgende technische Mängel bereits bekannter Lösungen beseitigt.
1. Phytotoxische und warmblütertoxische Nebenwirkungen sowie
humanmedizinische Bedenken, die bisher in Kauf genommen werden mußten, werden weitgehend ausgeschaltet.
2. Durch Kombination von bakteriziden und fungiziden Wirkstoffen
mit verschiedenen Eigenschaften können Wirkungsgrad und Wirkungsspektrum der Präparate auf die entsprechenden
Verwendungszwecke eingestellt werden.
3. Durch die kombinierte Anwendung der verschiedenen Wirkstoffe ergibt sich ein hoher volkswirtschaftlicher
Nutzen.
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Als fungizide Kombinationspartner im Sinne dieser Erfindung
eignen sich bekannte Fungizide, die eine deutliche oder ausgeprägte
Wirkung gegen Basidiomyceten, Phycomyceten, Ascomyceten,
Fungi imperfecti u.a. haben. Insbesondere eignen
sich dafür Fungizide aus den Verbindungsklassen der Benzimidazole oder der Benzimidazolbildner, der Phthalimide,
der Dithiocarbamate und der Anilide von heterocyclischen
und aromatischen Carbonsäuren. Folgende Wirkstoffe können als Beispiele für die angeführten Verbindungsklassen angesehen
und als Einzelwirkstoffe oder in Kombination miteinander im Sinne der Erfindung eingesetzt werdenj
1-(N-Butylcarbamoyl)-2-(methoxy-carbox«mido)-benzimidazol
2-(Methoxy-carboxamido)-benzimidazol
1,1'-o-Phenylen-bis-(3f3f-äthoxyoarbonyl-thioharnstoff)
1,1l-o-Phenylen-bis-(3t3l-methoxycarbonyl-thioharnstoff)
2-(4-Thiazolyl)-benzimidazol
2-(2-Furyl)-benzimidazol N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid
N-Triohlormethylthio-phthalimid
N-(1,1>2l2-Tetrachloräthylthio)-tetrahydrophthalimid
o-Jodbenzoesäure-anilid 2,3-Dihydro-6-methyl-1,4-oxathiin-5-carbonsäure-anilid
2,3-Dihydro-6-methyl-1 ,^-oxathiin^-oarbonsäure-anilid-S^
dioxyd
2-Methyl-benzoesäure-anilid 2,5-Dimethylfuran—3—carbonsäure-anilid
2-Methyl-5 ,6-dihydro-4-H-pyran-3-carbonsäure-anilid
Zink-äthylen-i^-bis-dithiocarbamat
Tetramethylthiuramdisulfid
Mangan-äthylen-1,2-bis-dithiocarbamat
3,5-Dimethyl-tetrahydro-i>3,5-thiadiazin-thion-(2)
Zink-propylen-bis-dithiocarbaiiiat
Die bakterizid wirkenden Kombinationspartner der allgemeinen
Formel I sind zum Teil neu und können nach in der Literatur
bekannten Syntheseverfahren hergestellt werden (zum Beispiel Ber, dtsch. Chem. Ges. £2, 395 (1919); Rocznieki Chem. 26,
571 (1952); J. org. Chem. 8, 1 (1943) J. Chem. Soc. (London)
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.^ 7-
2853Q4Q
1947, 1518; BRD-OS 1 768 976, BRD-OS 1 BOIi 068, BRD-OS
954 173, BRD-OS 1 768 778).
Als Fungizid wirkende Komponenten dienen handelsübliche
Wirkstoffe.
Brfindungsgeaäß wird die Aufgabe dadurch gelost, daß mittels
fester und/oder flüssiger Trägerstoffe Präparate formuliert
«erden, die im allgemeinen 0,1-2 %des bakteriziden und
20-80 % der/des fungiziden Wirkstoffe/s enthalten.
Ausführungsbeispiele
1. Aus diesem Beispiel geht die gute bakterizide und fungizide
Wirkung einiger Präparate hervor. Zur VerSuchsdurchführung
wurden die Wirkstoffe in einer Konzentration von 0,05 % in einen Agar-Nährböden homogen eingemischt, und anschließend
wurden die sterilen Agarplatten mit definierten Bakterien und Pilzen verschiedener systematischer Stellung
beimpft. Nach entsprechender Inkubation im Thermostaten erfolgte die Ermittlung der bakteriostatischen und fungistatischen
Wirkung. Die Ergebnisse einiger ausgewählter Versuche sind in Tabelle 1 dargestellt.
Die in den Tabellen 1 und 2 verwendeten Symbole haben
folgende Bedeutung:
Wirkstoffe
A 1-Brom-1-nitro-3,3,3-trichlor-propanol-(2) B 2-Brom-2-nitro-äthanol
C Chloramphenicol
D 2-Nitro-1,3-dipiperidino-propan
C Chloramphenicol
D 2-Nitro-1,3-dipiperidino-propan
E ^-Brom-a-nitro-i^-bisCphenylcarbamoyloxyJ-propan
F 2-Brom-2-nltro-*propandiol-(1,3)
Gr 2-(Methoxy-carboxaaidd)-benzimidazol
H N-Trlchlormethylthio-tetrahydrophthalimid
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Bewertung der Wirkung
+++ totale Hemmung des Wachstums
++ starke Hemmung des Wachstums
+ geringe Hemmung des Wachstums
O keine Wirkung
- nicht geprüft
Formulierung eines Spritzpulvers
60 % fungizide(r) Wirkstoff (e) 0,4 % bakterizider Wirkstoff
20,6 % Kaolin
10 % Amorphe Kieselsäure 5 % Sulfitablauge-Pulver 4 % Alkylsulfonat
10 % Amorphe Kieselsäure 5 % Sulfitablauge-Pulver 4 % Alkylsulfonat
Die Komponenten werden vermischt und anschließend fein vermählen.
Bekämpfung der bakteriellen Knollennaßfäule und der pilzlichen
Trockenfäule vor der Einlagerung
Die Knollen wurden unmittelbar nach der Ernte durch Besprühen mit einem erfindungsgemäßen Mittel behandelt. Dazu wurden
200 g des Mittels in 300 ml Wasser suspendiert und auf 100 kg Knollen appliziert. Die Knollen--wurden bis zum Frühjahr gelagert. Am Ende der Lagerperiode wurde der Anteil an
Lagerfäulen bestimmt. Die Ergebnisse der Versuche sind in Tabelle 2 zusammengestellt.
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Wirkstoff Pseudomonas Bacillus Escherichia Protons Rhizoctonia Botipytis Septoria
lachrymans mesentricus coli vulgaris solani cinerea apii
| ι | (O | B | |
| ON | O | C | |
| O | I | (D | D |
| (£· | CO | ||
|
OO
ISJ |
NJ | E | |
| ca | CO | ||
| ·>. | O | ||
| O | co | ]? | |
| CT | ro | ||
| ro | cn | ||
| cn | |||
++ vj
to OO in CO CD
■t^
- 10 -
Mittel
Gesund Masse der Knollen in %
Naßfäule Trockenfäule
Naßfäule Trockenfäule
Mischfäule
| unbehandelt | 20 | 9 |
| G + C | 56 | 1 |
| H + B | 82 | 2 |
| G + I + J + E | 91 | 2 |
| K + J + A | 80 | 1 |
| L + I + B | 89 | 1 |
| K | 22 | 16 |
| A | 25 |
3
4
2
3
2
6
40 12
5 16
6 60 65
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Claims (6)
1. Mittel zur Bekämpfung von phytopathogenen Bakterien und Pilzen im Pflanzenbau und in der landwirtschaft, gekennzeichnet
durch einen Gehalt an Nitroalkanolen der Formel I
R1R"
I I
R-C-CH-OH f NO2 j
in welcher
R für Wasserstoff oder Hydroxyalkyl R1 für Wasserstoff, Chlor, Brom oder Hydroxyalkyl
und
R" für Wasserstoff, Alkyl oder Trichlormethyl stehen
und bekannten Fungiziden, neben Streckmitteln und/oder Verdünnungsmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln
bzw. Stoffen, die das Eindringvermögen der Wirkstoffe
fördern.
2. Fungizid gemäß Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß es
zur Verbindungsklasse der Benzimidazole gehört.
3. Fungizid gemäß Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß es
zur Verbindungsklasse der Phthalimide gehört.
4. Fungizid gemäß Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß es zur Verbindungsklasse der Anilide von heterocyclischen
und aromatischen Carbonsäuren gehört.
5. Fungizid gemäß Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß es
zur Verbindungsklasse der Dithiocarbamate gehört.
6. Fungizid gemäß Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß es
aus Kombinationen der Fungizide gemäß Punkte 2 bis 5
besteht.
besteht.
909828/0625 original inspboted
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| PERKOW, Werner: Wirksubstanzen der Pflanzenschutz-und Schädlingsbekämpfungsmittel, Erste Ergänzungs-lieferung, Mai 1974, Berlin, Verlag Paul Parey 1971/1982, Stichwort Carboxin unter Fungizide, -ISBN 3-489-70726-5 * |
| WEGLER, R.: Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel, Bd. 2, Berlin 1970, Springer-Verlag, S. 23, 59-69 u. 116-117 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0257251A1 (de) * | 1986-07-09 | 1988-03-02 | Bayer Ag | Fluoralkyl enthaltende Dimethylolnitromethane, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2016273B (en) | 1982-06-30 |
| GB2016273A (en) | 1979-09-26 |
| CS217403B1 (en) | 1983-01-28 |
| FR2413879A1 (fr) | 1979-08-03 |
| DD133885A1 (de) | 1979-01-31 |
| NL7900046A (nl) | 1979-07-06 |
| DD133885B1 (de) | 1981-02-25 |
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