DE2113208A1 - Biocide Octylaminderivate - Google Patents

Biocide Octylaminderivate

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DE2113208A1
DE2113208A1 DE19712113208 DE2113208A DE2113208A1 DE 2113208 A1 DE2113208 A1 DE 2113208A1 DE 19712113208 DE19712113208 DE 19712113208 DE 2113208 A DE2113208 A DE 2113208A DE 2113208 A1 DE2113208 A1 DE 2113208A1
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/04—Nitrogen directly attached to aliphatic or cycloaliphatic carbon atoms

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Description

  • Biocide Octylaminderivate Die vorliegende Erfindung betrifft neue Verbindungen der allgemeinen Formel I und ihre Verwendung als Biocide wobei R die Bedeutung C8H17 oder H hat, mit der Maßgabe, daß wenigstens 2 Reste R = C8H17 sind und n = 1 oder 2 ist.
  • Aus der deutschen Patentanmeldung P 2Q O9 276.6 ist die Verwendung von Verbindungen der Formel II als Eiocide bekannt wobei R die Bedeutung C8H17 oder H hat, mit der Maßgabe, daß 2 Reste R = C8H17 sind.
  • Bei den letzteren Verbindungen handelt es sich nm sehr wirksame Biocide, die jedoch noch gewisse Nachteile, wie relativ starke Reizwirkung gegenüber Schleimhäuten und relativ schlechte Loslichkeit in sehr hartem Wasser aufweisen.
  • Demgegenüber weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel 1 überraschenderweise eine vorzügliche Löslichkeit und Wirksamkeit auch in sehr hartem Wasser und eine nur mäßige Schleimhautreizwirkung auf. Ansonsten zeigen die erfindungsgemäßen Vergleichsverbindungen alle wertvollen Eigenschaften der Vergleichsverbindungen der Formel II, wie sehr gute Eiweiß- und Seifenverträglichkeit und ein breites Wirkungsspektrum, z.B. gegenüber grampositiven und gramnegativen Bakterien, Bazillen, Hefen, Pilzen, Viren und Algen.
  • Besonders überraschend ist die vorzügliche Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen aber deshalb, weil die chemisch sehr ähnlich aufgebaute Verbindung der Formel III C8H17-NH-CH2-CH2-NH-C8H17 eine sehr schlechte Eiweiß- und Seifenverträglichkeit so-.
  • wie in hartem Wasser weitgehenden Wirkungsverlust bei schlechter Löslichkeit zeigt.
  • Auf Grund der erwähnten vorzüglichen biociden Eigenschaften sind die erfindungsgemäßen Verbindungen handelsüblichen Biociden auf-Basis von Aldehyden, Phenolen, quaternären NtImoniumverbindungen, Ampholyten oder metallorganischen Verbindungen weit überlegen. Hinzu kommt, daß die erfindungsgemaßen Verbindungen nach wirtschaftlichen Verfahren hergestellt werden können und ein sehr günstiges Wirkungs/Preis-Verhältnis aufweisen.
  • Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I erfolgt in technisch einfacher Weise durch Umsetzung von Octylhalogenid und Polyamin im Molverhältnis 1 : 2 bis 3 :1 in Gegenwart von Säureakzeptoren bei Reaktionstemperaturen von 800 bis 2000C, vorzugsweise 1000 bis 1600C'.
  • Als Octylhalogenid kann Octylchlorid oder Octylbromid eingesetzt werden. Als Polyamine werden Propylendiamin oder Dipropylentriamin verwendet. Besonders wirtschaftlich sind Gemische von Propylendiamin und Dipropylentriamin, wie sie z.B. bei der Umsetzung von Ammoniak und Acrylnitril und anschließender Hydrierung erhalten werden.
  • Als Säureakzeptoren eignen sich z.B. NaOH, KOH, Ca(OEi)2, Na2CO3, NaHCO3 oder die im Überschuß vorhandenen Polyamine.
  • Aus dem Reaktionsgemisch können die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel t vorzugSweise durch fraktionierte Destillation isoliert werden. Wenn technische Reinheit genügt, kann auf die Isolierung ganz verzichtet oder aber nur unumgesetztes Polyamin bzw Monooctylpolyamin abdestilliert und der Destillationsrückstand als biocider Wirkstoff verwendet werden.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen können als solche, vorzugsweise in Form ihrer Salze, z.B. Acetate, Lactate, Citrate, Gluconate, Hydrochloride und Phosphate oder in Form flüssiger, pastöser oder fester Zubereitungen, verwendet werden.
  • Als Lösungsmittel für die erfindungsgeinctßen Verbindungen kommen z.B. Wasser, Methanol, Äthanol, Propanol, Methylglykol, Äthylglykol, Propylenglykol, Dimethylsulfoxid und Dimethylformamid in Frage.
  • In den Zubereitungen der- erfindungsgemäßen Verbindungen könnenzusätzlich Dispergiermittel, wie nichtionogene Tenside, z.B Äthoxylierungsprodukte von Laurylalkohol, Tridecylalkohol, Isooctyl und Nonylphenol, Mischpolymerisate von Äthylenoxid und Propylenoxid, indifferente Füllstoffe wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid, Zinksulfid; Titandioxid Sowie Harnstoff, Rohrzucker und Cellulose, Verdickungsaittel wie Methyl-, Hydroxyäthyl-und Carboxymethylcellulose, Polyacrylsäure und deren Derivate, Polyvinylpyrrolidon und Polyvinylalkohol sowie Farb-und Geruchstoffe vorhanden sein. Der pH-Wert der die erfindungsgemäßen Verbindungen enthaltenden Zubereitungen kann zwischen 2 bis 11, vorzugsweise 5 bis 9, liegen.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen und ihre Zubereitungen eignen sich besonders als Desinfektionsmittel und Konservierungsmittel sowie als Viren- und Algenbekämpfungsmittel für Krankenhäuser, Lebensmittelfabriken, Schlachthöfe, Tiermast- und Tierzuchtbetriebe, Eiweißprodukte-und Enzym-Herstellungsbetriebe sowie Schwimmbäder.
  • In den folgenden Beispielen werden die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen und ihrer Zubereitungen sowie deren biocide Eigenschaften näher erläutert: Beispiel 1 Herstellung von Dioctyl-propylendiamin und Trioctylpropylendiamin 2 Mol (297 g) Octylchlorid, 2 Mol Propylendiamin (1.3) (148 g), 4 Mol NaOH (in Schuppen) und ig Wasser werden in einem 2 1-Vierhalskolben mit Rührer, Rückflußkühler und Thermometer langsam erhitzt, Bei ca. 1300 bis 1500C tritt eine exotherme Reaktion auf. Man sorgt durch Kühlung dafür, daß die Temperatur nicht über 150°C steigt und rührt dann noch 3 Stunden bei 1400 bis 1500C. Danach wird abgekühlt und vom anorganischen Rückstand dekantiert. Dieser wird noch mit 200 ml Dioxan extrahiert Der Extrakt wird eingeengt und mit der dekantierten Phase vereinigt. Danach wird im Vakuum fraktioniert.
  • Nach einem Vorlauf von unumgesetzten Propylendiamin und Monooctyl-propylendiamin, welche beide wieder einsetzbar sind, gehen bei 100 bis 1200C und 10-2 bis 5 10-3 3 Torr 170 g # 57 % d. Th. (auf Octylchlorid bezogen) des reinen Dioctyl-propylendiamins als wasserhelle Flüssigkeit über.
  • Elementaranalyse Berechnet für C19H42N2 (298): Gefunden: C: 76,5 % C: 76,8 % H: 14,1 % H: 14,3 % N: 9,4 % N: 9,1 % Als Destillationsrückstand verbleibt Trioctyl-propylendiamin (42 g =A 14 % d. Th., auf Octylchlorid bezogen).
  • Beispiel 2 Herstellung von Dioctyl-dipropylentriamin und Trioctyldipropylentriamin 1 Mol Octylchlorid ( 149 g), 1 Mol Dipropylentriamin und 2 Mol NaOH (in Schuppen) werden in einem 1 l-Dreihalskolben mit Rührer, Rückflußkühler und Thermometer langsam erwärmt, wobei zwischen 125°bis 1300C eine exotherme Reaktion einsetzt. Danach läßt man noch 3 Stunden bei 130°C ausreagieren. Nach analoger Aufarbeitung wie in Beispiel 1 werden durch fraktionierte Destillation bei 1500 bis 180°C und 10-2 bis 5 . 10-3 Torr 96 g des reinen Dioctyl-dipropylentriamins erhalten (54 % a. Th. auf Octylchlorid bezogen).
  • Elementaranalyse Berechnet für C22H49N3 (355): Gefunden: C: 74,3 % C: 74,2 % H: 13,8 % H: 13,9 % N: 11,9 t N: 11,7 % Als Destillationsrückstand verbleibt Triocty 1-dipropylentriamin (23 g - 13 g a. Th.,auf Octylchlorid bezogen).
  • Beispiel 3 500 Gewichtsteile eines rohen Propylendiamins, welches zu 77 % aus Propylendiamin und zu 23 % aus Dipropylentriamin besteht, 700 Gewichtsteile Octylchlorid und 500 Gewichtsteile NaOH (in Schuppen) werden analog zu Beispiel 1 umgesetzt und weiter verarbeitet mit dem Unterschied, daß nur die unumgesetzten Aus gangs amine sowie die Monooctylverbindungen abdestilliert werden, wobei als Rückstand ein Gemisch von Dioctyl- und Trioctyl-propylendiamin bzw. -dipropylentriamin hinterbleibt, in dem das Gewichtsverhältnis von Dioctylverbindungen zu Trioctylverbindungen etwa bei 80 : 20 (gemäß Dünnschichtchromatogramm) liegt.
  • Beispiel 4 16 Gewichtsteile Dioctyl-propylendiamin, 4 Gewichtsteile Trioctyl-propylendiamin, 20 Gewichtsteile eines als Lösungsvermittler dienenden Fettsäureamids der Formel welches durch Umsetzung einer Mischung von 2 Mol Laurinsäure und 1 Mol Stearinsäure mit 3 Mol Dimethylaminopropylamin erhalten wurde, 15 Gewichtsteile Essigsäure, 3 Gewichtsteile Natriumacetat, 100 Gewichtsteile Äthylenglykolmonoäthyläther und 42 Gewichtsteile Wasser werden unter schwachem Erwärmen homogenisiert. Es wird eine klare Lösung erhalten, die beliebig wasserverdünnbar ist.
  • Beispiel 5 16 Gewichtsteile -Dioctyl-propylendiamin, 4 Gewichtsteile Trioctyl-propylendiamin, 20 Gewichtsteile eines Additionsproduktes von 12 Mol ethylenoxid an 1 Mol Isotridecylalkohol, 3 Gewichtsteile Essigsäure, 1 Gewichtsteil Natriumacetat, 100 Gewichtsteile ethanol und 56 Gewichtsteile Wasser werden schwach erwärmt, wobei eine klare, beliebig wasserverdünnbare Lösung entsteht.
  • Beispiel 6 17 Gewichtsteile Dioctyl-dipropylentriamin, 3 Gewichtsteile Trioctyl-dipropylentriamin, 20 Gewichtsteile eines Additionsproduktes von 15 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Nonylphenol, 100 Gewichtsteile Propylenglykol, 9 Gewichtsteile Essigsäure, 1 g Natriumacetat und 50 Gewichtsteile Wasser werden unter Rühren auf ca. 500C erwärmt. Es wird eine klare, beliebig wasserverdünnbare Lösung mit 10 % Wirkstoff erhalten.
  • Beispiel 7 10 Gewichtsteile Dioctyl-propylendiamin, 10 Gewichtsteile Dioctyl-dipropylentriamin, 15 Gewichtsteile eines Additionsprodukts von 12 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Glycerinmonolaurat, 7 Gewichtsteile Weinsäure, 100 Gewichtsteile Äthylenglykoldimethyläther und 858 Gewichtsteile Wasser werden unter Erwärmen auf 600C und gutem Rühren homogenisiert. Es entsteht eine schwach schäumende, klare Lösung, die beliebig mit Wasser verdünnt werden kann.
  • Beispiel 8 5 Gewichtsteile Dioctyl-propylendiamin, 50 Gewichtsteile Äthylglykol, 144 Gewichtsteile Wasser und 3 Gewichtsteile conc. Salzsäure werden kurz zum Sieden erhitzt, wobei eine klare Lösung, die wasserverdünnbar ist, erhalten wird.
  • . 3.eispiel 9 1 Gewichtsteil Dioctyl-dipropylentriamin, 1 Gewichtsteil eines Mischpolymerisats von Äthylenoxid und Propylenoxid mit einem mittleren Molgewicht von 3000, 1 Gewichtsteil Gluconsäure und 197 GewichtsteIle Wasser werden unter Erwärmen auf 700C homogenisiert. Die resultierende Zubereitung ist wasserverdünnbar.
  • I Bakteriologische Untersuchungen Die Durchführung der bakteriologischen Versuche erfolgte gemäß den Richtlinien der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie mit dem Unterschied, daß für die Herstellung der einzelnen Verdünnungsstufen anstelle von destilliertem Wasser aus Gründen der größeren Praxisnähe solches von 150 d.H. verwendet wurde, soweit in den folgenden Tabellen nichts anderes vermerkt ist.
  • 1)Bakteriologische Wirksamkeit einer Mischung von 80 Gewichtsprozent Dioctyl-propylendiamin und 20 % Trioctylpropylendiamin Es wurde eine Zubereitung gemäß Beispiel 4 verwendet.
  • + = Bakterienwacnstum - = kein Bakterienwachstum a) in Gegenwart von 20 % Rinderserum b) in Gegenwart von 0t1 % Schmierseife a) b) Teststamm Konzen- Einwirkungszeit Einwirkungszeit tration in Min. in Min.
  • in % 1 2 5 10 20 30 1 2 5 10 20 30 Staphylo- 0,1 - - - - - - + - -coccus aureus 0,05 + + - f - - + + + - - -0,01 + + + + + + + + + + + + Pseudomonas 0,1 aeruginosa 0,05 - - - - - - - - - - - -0,01 + + + + + + + + + + + + Proteus 0,1 - - - - - - - - - - - -vulgaris 0,05 0,01 + + + + + + + + + + + + Escherichia 0,1 coli 0,05 0,01 + + + + + + + + + + + t 2) Bakteriologische Wirksamkeit einer als Vergleichssubstanz dienenden quaternären Ammoniumverbindung der Formel deren Alkylkette zu 40 Gewichtsprozent aus 12 C-Atomen, zu 50 Gewichtsprozent aus 14 C-Atomen und zu 10 Gewichtsprozent aus 16 C-Atomen besteht.
  • a) in Gegenwart von 20 % Rinderserum b) in Gegenwart von 0,1 % Schmierseife a) b) Teststamm Konzen- Einwirkungszeit Einwirkungszeit tration in Min. in Min.
  • in % 1 2 5 10 20 30 1 2 5 10 20 30 Staphylo- 0,1 - - - - - - + - - - - -coccus aureus 0,05 + + - - - - + 4 + + - -0,01 + + + bs + + + + + + + + Pseudomonas 0,1 + + + + + - + + - - - -aeruginosa 0,05 + + + + + + + + + + + + 0,01 + + + + + + + + + + + + Proteus 0,1 + + - - - - + + - - - -vulgaris 0,05 + + + + + + + + + + + + 0,01 + + + + + + + + + + + + Escherichia 0,1 + - - - - - + - - -coli 0,05 + + + + + - + + + + + + 0,01 + + + + + + + + + + + + Bei Vergleich der bakteriologischen Wirksamkeit von erfindungsgemäßer Substanz und Vergleichsverbindung erkennt man klar die Überlegenheit der erfindungsgemäßen Substanz.
  • 3 Bakteriologische Wirksamkeit einer Zubereitung gemäß Beispiel 6, deren Wirkstoff zu 85 Gewichtsprozent aus Dioctyldipropylentriamin und zu 15 Gewichtsprozent aus Trioctyldipropylentriamin besteht, in hartem Wasser (400 deuescher Härte).
  • Suspens-ionsversuch: pH der 0,1 % Wirkstoff enthaltenden Verdünnungsstufe: 7 (klare Lösung).
  • Teststamm Konzentration Einwirkungszeit in Min.
  • in % 1 2 5 10 20 30 Staphylo- 0,1 - - - - - -coccus aureus 0,05 + - - - - -0,01 + + - - - -0,005 + + + - - -0,001 + + + + + + Pseudomonas 0,1 c - - -aeruginos a 0,05 - - - - - -0,01 + w w 0,005 + + + + + + Teststamm Konzentration Einwirkungszeit in Min.
  • in .%. % 1 2 5 10 20 3C Proteus 0,1 - - - - - -vulgaris 0,05 - - - - - -0,01 + + + + - -0,005 + + + + + + Escherichia 0,1 - - - - - -coli 0,05 - - - - - -0,01 + - - - - -0,005 + + + + ~ ~ 4) Bakteriologische Wirksamkeit einer als Vergleichsverbindung dienenden Substanz, deren Wirkstoff aus dem nicht erfindungsgemäßen Dioctyläthylendiamin besteht. Es wurde eine Zubereitung verwendet, die wie folgt zusammengesetzt war: 10 Gewichtsteile Dioctyläthylendiamin 10 Gewichtsteile iso-C13H27O(CH2CH2O)12H 4,5 Gewichtsteile Essigsäure 1 Gewichtsteil Natriumacetat 124,5 Gewichtsteile Äthylenglykolmonoäthyläther 50 Gewichtsteile Wasser Beim Verdünnen dieser Zubereitung mit hartem Wasser (40° deutscher Härte) trat sofort eine starke Trübung nachteilig in Erscheinung, wobei der pH-Wert bei 7 lag.
  • Teststamm Konzentration Einwirkungszeit in Min.
  • in % 1 2 5 10 20 30 Staphylo- 0,1 + - - - - -coccus aureus 0,05 + - - - - -0,01 + + - - - -0,005 + + + + - -0,001 + + + + + + Pseudomonas 0,1 + + + + + + aeruginosa 0,05 + + + + + + Proteus 0,1 + - - - - -vulgaris 0,05 + + + + + + Escherichia 0,1 + - - - - -coli 0,05 + + + + + -0,01 + + + + + + Bei Vergleich der bakteriologischen Wirksamkeiten in sehr hartem Wasser erkennt man die große Überlegenheit der erfindungsgemäßen Zubereitung (3) gcgenüber der Vergleichssubstanz (4).
  • II. Augenreizteste am Kaninchenauge (nach J. H. Draize und E. A. Kelley, Drug and Cosmetic Ind., 71 (1952), 36-37 und 118-120).
  • 1) Erfindungsgemäße Zubereitung gemäß Beispiel 5 Es wurde eine 0,5 % Wirkstoff enthaltende wäßrige Lösung hergestellt, deren pH bei 7 lag.
  • Kaninchen Nr. 1 2 3 4 5 6 Mittelwert 1. Tag A 3 3 3 3 3 3 B 3 2 2 3 2 3 C 2 2 2 2 2 2 8x2=16 7x2=14 7x2=14 8x2=16 7x2=14 8x2=16 15 2. Tag A 2 2 2 2 2 2 B 2 2 1 2 2 2 C 1 1 1 1 1 1 5x2=10 5x2=10 4x2=8 5x2=10 5x2=10 5x2=10 9,7 3. Tag A 2 2 1 2 2 2 B 1 1 1 1 1 1 C O 0 O Q O 0 3x2=6 3x2=6 2x2=4 3x2=6 3x2=6 3x2=6 5,7 4. Tag A 1 1 1 1 1 1 B 1 1 0 1 1 1 C O 0 0 0 0 0 2x2=4 2x2=4 1x2=2 2x2=4 2x2=4 2x2=4 3,7 7. Tag A 0 0 0 0 0 0 B O O O O O O C O O O O O O O Da bei der erfindungsgemäßen Zubereitung die Augenreizwirkung innerhalb einer Woche gegen 0 geht, ist die Reizwirkung als mäßig zu bezeichnen.
  • 2) Vergleichsverbindung gemäß deutscher P atentanmeldung P 20 09 276.6, Beispiel 2 Es wurde eine 0t5 % Wirkstoff enthaltende wäßrige Verdünnung hergestellt, deren pH bei 7 lag.
  • Kaninchen Nr. 1 2 3 4 5 6 Mittelwert 1. Tag A 3 3 3 3 3 3 B 3 3 3 3 3 3 C 3 3 3 3 3 3 2x9=18 2x9=18 2x9=18 2x9=18 2x9=18 2x9=18 18 2. Tag A 3 3 3 3 3 3 B 2 3 3 3 3 3 C 2 2 2 2 2 2 7x2=14 8x2=16 8x2=16 8x2=16 8x2=16 8x2=16 15,7 3. Tag A 2 3 2 2 3 2 B 2 2 2 2 2 2 C 1 2 2 2 2 1 5x2=10 7x2=14 6x2=12 6x2=12 7x2=14 5x2=10 12 4. Tag A 1 2 1 2 2 2 B 1 2 2 1 2 1 C 1 1 1 1 1 1 3x2=6 5x2=10 4x2=8 4x2-8 5x2=10 4x2=8 8,3 7. Tag A O 1 0 1 1 1 B 0 1 1 1 0 0 C O 0 0 0 0 0 0 2x2=4 1x2=2 2x2=4 1x2=2 1x2-2 2,3 Wie man bei Gegenüberstellung der Reizwirkung von erfindungsgemßer und der als Vergleich dienenden Verbindung II. 2) erkennt, ist die Reizwìrkung der erfindungsgemäßen Verbindung signifikant niedriger, womit ihre Fortschrittlichkeit belegt ist.
  • -3) Quaternäre Ammoniumverbindung gemäß I. 2) (Vergleichsverbindung Es wurde eine 0,5 % Wirkstoff enthaltende wäßrige Verdünnung hergestellt, deren pH bei 7 lag.
  • Kaninchen Nr. 1 2 3 4 5 6 Mittelwert 1 Tag A 3 3 3 3 3 3 B 3 3 3 2 3 3 C 3 2 3 2 3 3 9x2=18 8x2=16 9x2=18 7x2=14 9x2=18 9x2=18 17 2. Tag A 3 2 3 2 3 3 B 2 2 2 2 2 2 C 2 2 2 1 2 2 7x2=14 6x2=12 7x2=14 5x2=10 7x2=14 7x2=14 13 3. Tag A 2 2 2 1 2 2 B 2 1 2 1 2 2 C 1 1 1 1 1 1 5x2=10 4x2=8 5x2=10 3x2=6 5x2=10 5x2=10 9 Kaninchen Nr. 1 2 3 4 5 6 Mittelwert 4. Tag A 2 1 1 1 2 1 B 1 1 1 1 1 1 C t0 0 0 0 1 1 3x2=6 2x2=4 2x2=4 2x2=4 4x2=8 3x2=6 5,3 7. Tag A 1 0 0 0 1 0 B 0 0 0 0 0 0 C 0 0 0 0 0 0 1x2=2 0 0 0 1x2=2 0 0,7 Auch hier erkennt man die höhere Reizwirkung der Vergleichsverbindung gegenüber der erfindungsgemäßen Verbindung. Da diese in bakteriologischer Hinsicht weitaus überlegen ist, wird auch hierdurch ihre Fortschrittlichkeit begründet.

Claims (3)

  1. Patentarisprüche
    Neue Verbindungen der allgemeinen Formcl wobei R ein Wasserstoff- oder C8H 17-Rest ist, jedoch mindestens zwei R-Reste C8H17-Reste sein müssen, und n 1 oder 2 ist.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen des Patentanspruchs 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Octylhalogenid und Propylendiamin oder Dipropylentriamin im Molverhältnis 1 :2 bis 3 :1 in Gegenwart von Säureakzeptoren bei Temperaturen von 80 bis 2000C, vorzugsweise 100 bis 1600C, umsetzt und anschließend die nicht umgesetzten Reaktionspartner vorzugsweise durch Destillation abtrennt.
  3. 3. Verwendung der Verbindungen des Patentanspruchs 1 als Desinfektions-, Konservierungsmittel und Mittel zur sanitären Reinigung.
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