DE2220016A1 - Neue umsetzungsprodukte von epsiloncaprolactam mit alkandiaminen - Google Patents

Neue umsetzungsprodukte von epsiloncaprolactam mit alkandiaminen

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DE2220016A1 DE2220016A DE2220016A DE2220016A1 DE 2220016 A1 DE2220016 A1 DE 2220016A1 DE 2220016 A DE2220016 A DE 2220016A DE 2220016 A DE2220016 A DE 2220016A DE 2220016 A1 DE2220016 A1 DE 2220016A1
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
    • C08G69/08—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from amino-carboxylic acids
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
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Description

Henkel & Cie GmbH Düsseldorf, den 19.4.1972
_, . ...,, Henkelstraße 67 Patentabteilung '
Z/Boe.
Neue Patentanmeldung
D 4469
Neue Umsetzungsprodukte von £- Caprolactara mit Alkandiaminen
Die Erfindung betrifft neue Umsetzungsprodukte von £- Caprolactam mit N-Alkylalkandiarninen der allgemeinen Formel
^N - (CH2)n - NH2
in der R einen gerad- oder verzweigtkettigen, gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit Io Kohlenstoffatomen, R! Wasserstoff oder einen aliphatischen Kohlenwässerstoffrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen darstellen, η eine ganze Zahl von 2-6, vorzugsweise 3>> bedeutet und wobei das molare Verhältnis der Reaktionspartner N-Alkylalkandiämin : S- Capr^p^lfctam 1 : 1 bis 1 : Io beträgt und die Reaktion während 3 - 2o Stunden oei Temperaturen oberhalb lbo° C, vorzugsweise um 2500 C, durchgeführt wird. ·
Die'Herstellung der erfindungsgemäßen Produkte erfolgt zweckmäßigerweise in der Schmelze durch Erhitzen einer durch das vorgenannte Verhältnis der Reaktionspartner definierten Mischung von zuvor getrocknetem Caprolactam und frisch destilliertem N-Alkylalkandiamin auf etwa 2500 C, wobei Reaktionszeiten zwischen J5 und 2o Stunden angewandt werden. Die Reaktionsprodukte fallen hierbei als wasserklare, dünnflüssige Schmelzen an, die
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Henkel & Cie GmbH S.U. /? iur Patontonm.ldunj, D 4469
nach dem Abkühlen zu weißen, in Wasser und organischen Lösungsmitteln schwer löslichen festen Körpern erstarren, die nach entsprechender Zerkleinerung ohne weitere Reinigung eingesetzt werden können. Die Reaktion kann jedoch auch in Gegenwart von hochsiedenden, nicht reaktiven Lösungsmitteln erfolgen.
Die Reaktionsprodukte können aufgrund ihres Herstellungsverfahrens und den Analogieverhältnissen zu den in der deutschen Patentanmeldung P 19 2o 492.3 beschriebenen Umsetzungsprodukten von C- Caprolactam mit Alky!aminen als ein Oligomerengemisch der allgemeinen Strukturformel
RfI Λ7<* XN - (CH9) -NH - CO - (CH0) ^ -NH-H ■ ',, R1/ ^ " L . ^ ° J V
in der R, R1 und η die vorgenannte Bedeutung haben und m eine Zahl von 1 - Io sein kann, aufgefaßt werden, ohne daß jedoch eine ausschließliche Festlegung auf diese Struktur erfolgen soll.
Die als Ausgangsprodukte dienenden N-Alkylalkandiamine stellen literaturbekannte Produkte dar. Sie können beispielsweise durch selektive Alkylierung von entsprechenden Diaminen oder Umsetzung von Alkylaminen mit Acrylnitril und nachträgliche Hydrierung erhalten v/erden (Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, k. Aufl., Bd. 11/1, Seite 564, französisches Patent 1 351 793)· Besondere Bedeutung als Ausgangsamine besitzen die N-Alky 1-1,3-propandiamine, da die mit ihnen hergestellten Umsetzungsprodukte mitc - Caprolactam besonders wertvolle Eigenschaften besitzen, und diese Diamine zum anderen technisch leicht zugänglich sind. Bei diesen technischen Diaminen handelt es sich im wesentlichen um solche, deren Alkylreste vorzugsweise geradkettig, gesättigt oder ungesättigt sind, und deren Alkylreste von den ent-
— 3 309845/1162
Henkel & Cfe GmbH s.u. ~jf w Pat.mannnidune ο 4469
sprechenden Fettsäuren, wie z.B. Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmit-Oleinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Linolsäure oder von Gemischen der genannten Fettsäuren, wie sie zum Beispiel aus Kokosfett, Talg, Sojaöl, Leinöl, Palmöl, Raps- und Rüböl, Fisch- und Walölen erhalten werden, sowie deren Hydrierungsprodukten, abstammen.
Die erfindungsgemäßen Umsetzungsprodukte von 6- Caprolactam mit N-Alkylalkandiaminen weisen sehr gute mikroblstatische und mikrobizide Wirkungen gegen Bakterien und Pilze und darüber hinaus eine hervorragende Hemmwirkung gegenüber Algen auf. Ihre ferner gute physiologische Verträglichkeit läßt sie daher für eine Verwendung als antimikrobielle Substanzen auf den verschiedensten Anviendungsgebieten geeignet erscheinen.
Im Hinblick auf die antimikrobielle Wirksamkeit haben sich solche Umsetzurigsprodukte als besonders geeignet erwiesen, die von N-Alkylalkandiaminen der vorgenannten allgemeinen Formel abgeleitet sind, deren· Alkylrest R 12 - l4 Kohlenstoffatome besitzt und in der R' Wasserstoff bedeutet. Ferner hat es sich im Hinblick auf die antimikrobiellen Eigenschaften als vorteilhaft herausgestellt, wenn in den Umsetzungsprodukten das Molverhältnis von N-Alkylalkaridiamin : £- Caprolactam 1 : 1 bis 1 : 5, insbesondere aber 1 : 1 bis 1 : j5 beträgt. Wie bereits weiter oben ausgeführt, kommt darüber hinaus solchen Umsetzungsprodukten besondere Bedeutung zu, die sich von N-Alkylalkandiaminen der vorgenannten allgemeinen Formel, in der η ^ bedeutet, das heißt von N-Alkyl-l^-propandiaminen, ableiten.
Als erfindungsgemäße Umsetzungsprodukte sind beispielsweise Reaktionsprodukte von <T- Caprolactam mit N-Dodecyl-l,2-äthan-
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Henkel & CIO GmbH S.It. % tür Pat.ntanm»ldime O 4469
diamin 5 : 1» N-Kokosalkyl-l,2-äthandiamin 3:1, N-Dodecyl-N-athyl-l,3-propandiamin 3 ' 1> N-Decyl-l,4-butandiamin 2 : 1, N-Talgalkyl-l,4-butandiamin Io : 1, N-Dodecyl-1,5-PGn.tandiamin 5 : 1, N-Tetradecyl-ljo-hexandiamin 5 t 1> N-Hexadecyl-1,6-•hexandiamin 4:1, insbesondere jedoch solche mit N-Decyl-1,3-propandiamin 5 : 1> N-Dodecyl-l,3-propandiamin 1 : 1, N-Dodecyl-1,3-propandiamin 2 : 1, N-Dodecyl-l,3-propandiamin 4:1, N-Dodeeyl-1,j5-propandiamin 5 : Ij N-Koko.salkyl-l^-propandiamin 5 : 1, N-Kokosalkyl-l,5-propandiamin 1 : 1, N-Kokosalkyl-1,3-propandiamin 2 : 1, N-Tetradecyl-ljjS-propandiamin ~$ \ \, N-Hexadecyl-l,3-prOpandiamin 5 : 1, N-Octadecyl-l^J-propandiamin 5 : 1, N-TaIg-1,5-pr*opandiamin J> : 1, N-Hydrotalg-1,3-propandiamin ^ : 1 zu nennen.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.
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Henkel & Cie GmbH U**J$ »irFWiiilaiiiMldiin»D 4469 Beispiele
1.) Für die Untersuchungen auf antimikrobielle -und algizide Wirksamkeit wurden zunächst eine Reihe von Urasetzungsprodukten nach folgendem Verfahren hergestellt. Ein Gemisch aus zuvor getrocknetem £- Caprolactam und N-Alkyl-l,3-propandiamln in dem vorgesehenen Molverhältnis wurde unter lebhaftem Rühren und Einleiten von getrocknetem Stickstoff auf 25o° C erhitzt. Das Gemisch wurde dann 3 bis 2o Stunden bei- dieser Temperatur belassen. Nach Beendigung der Reaktion wurde in einzelnen Fällen während einer 1/2 Stunde Vakuum angelegt, um dadurch nicht verbrauchtes N-Alkyl-l,3-pi".opandiamin abzudestillieren. Als Reaktionsprodukte wurden wasserklare, dünnflüssige Schmelzen erhalten, die nach Abkühlen zu weißen festen Körpern erstarrten. Diese in Wasser und organischen Lösungsmitteln schwer löslichen Produkte wurden ohne weitere Reinigung zu Pulvern zerkleinert und für die anwendungstechnischen Prüfungen eingesetzt. In der nachfolgenden Tabelle 1 sind die hergestellten Substanzen, gekennzeichnet durch deren Alkylrest, die Reaktionszeit, gegebenenfalls angelegtes Vakuum zur Entfernung nicht umgesetzten Diamins und analytische Daten aufgeführt.
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Henkel * CIe GmbH Stil« fß Mr rot«mai>m«ldunf D 4469 Tabelle 1
Sub
stanz 		Alkylrest N-Alkyl-l,3-propandiamin Reakt.
h 		Vak.
h 		NKJ.
% 		NTitr.
%
A Decyl- £- Caprolactam 2o O 12,26 4,25
B Dodecyl- 1 : 3 5 o,5 11,8o 7,1ο
C Dodecyl- 1 ; 1 5 o,5 11,68 6,1ο
D Dodecyl- 1 : 1,5 5 o,5 11,11 5,42
E Dodecyl- 1:2 5 o,5 11,öl 4,81
P Dodeeyl- 1 J 2,5 2o O 11,16 4,7ο
' G Dodecyl- 1 : .V 5 o,5 11,67 3,72
H Dodecyl- 1 : 4 2o O 11,6} 3,2ο
J Kokosalkyl- 1:5 2o ν O 11,o2 4,6ο
K Tetradeoyl- 1:3 2o O lo,&o 4,35
L Hexadecyl- 1:3* 2o O lo,5o 4,1ο
M Talgalkyl- 1 : 3 2o O 9,92 3,7ο
N Hydrotalg-
»lkyl 		1 : 3 2o O τ
Ιο,ΙΙ 		3,84
O
ν		 Ootadeeyl- 1 : 3 2o O 9,9ο 3,8ο
1 : "3
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Henkel & CIe GmbH s»it» Jt »t poitntanmiidung d \[Qg
2.) Zur Ermittlung der antimikrobiellen Wirksamkeit der in vorstehender Tabelle genannten Umsetzungsprodukte von i- Caprolactam mit N-Alkyl-l,3-propandiaminen wurde deren Henpwirkung gegenüber folgenden Testkeimen bestimmt.
1) Staphylococcus aureus 5 x 1° Keime pro ml
2) Escherichia coli K χ Io' Keime pro ml
3) Pseudomonas aeruginosa 4 χ Io' Keime pro ml
4) Candida albicans 2 χ Io Keime pro ml
5) Aspergillus niger 9 χ lo-^ Keime pro ml
6) Penicillium camerunense 9 x Λ or Keime pro ml
7) Aerobacter aerogenes 5 x Io Keime pro ml
Die Hemmkonzentrationen der zu untersuchenden Produkte wurden mit Hilfe des Verdünnungstestes gemäß den Richtlinien für die Prüfung chemischer Desinfektionsmittel, herausgegeben von der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie (1959), ermittelt. Die gewünschten Prüfkonzentrationen wurden durch Mischen von abgemessenen Mengen der Substanzlösungen geeigneter Konzentrationen mit Standard-I-Bouillon (Merck) bzw. Bierwürze (8° Bg) in sterilen Röhrchen hergestellt, wobei das Gesamtvolumen jeweils Io ml betrug. Anschließend wurden die Röhrchen mit o,l ml Testkeimsuspension der genannten Keimkonzentrationen beimpft. Die beimpften Röhrchen wurden bei Bakterien 3 Tage bei 37° C und bei Pilzen 6 Tage bei J>o° C im Brutschrank bebrütet. Anschließend wurde festgestellt, welche dem Nährmedium zugefügte Substanzkonzentration das Wachstum der Keime gerade noch völlig unterbinden konnte. Dieser so ermittelte Wert wurde als Hemmkonzentration ber zeichnet. Die Untersuchungen wurden in folgenden Konzentrations-Intervallen durchgeführt:
5 ooo ppm, 2 5oo ppm, 1 ooo ppm, 75o ppm, 5oo ppm, 25o ppm, loo ppm, 5o ppm, 25 ppm, Io ppm, 5 ppm und 1 ppm.
■ - 8 309845/1 162 .
Henkel & CIe GmbH S(IM J^ xvr Patentanmddgng 0
Bei diesem Verdiinnungstest wurden die in der nachstehenden Tabelle 2 aufgeführten Hemmkonzentrationen für die einzelnen Produkte bei den vorgenannten Keimen ermittelt.
Tabelle 2 Hemmkonzentrationen der Produkte A - Ό in ppm.
Benutzter Testkeim
Substanz 1 2 25o 4 5 6 7
A 5o - Io 250 - - -
B Io Io Io loo - - Io
C Io Io Io 5o - - Io
D Io Io 5o 50 - - Io
E Io Io 5o 5o - - Io
P 5 Io 5o 25 loo loo Io
G Io Io loo loo - - Io
H 5 Io 25o 1 000 - - Io
J 25 25 loo 50 250 250 -
K Io 25 50 250 250 -
+) "-": es wurden keine Prüfungen vorgenommen
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Henkel & CIe GmbH
Fortsetzung Tabelle 2:
StIt* X zur PaKntonmaldung D '2j.2f.QQ
Benutzter Testkeim
Substanz 1 2 '250 4 5 • 6 7
L Io 5o 500 50 - - -
M 25 5o 5oo loo 500 250
N Io 25 250 5o 500 250 -
O Io 5o loo - - -
Der Tabelle ist die starke Hemmwirkung der erfindungsgemäßen Produkte auf Bakterien und Pilze in überzeugender Weise zu entnehmen.
3.) Die mikrobizide Wirkung vieler in Beispiel 1 genannter Umsetzungsprodukte wurde mit Hilfe des Suspensionstestes ermittelt. Die Methodik dieses Prüfverfahrens ist den Richtlinien für die Prüfung chemischer Desinfektionsmittel, herausgegeben von der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie (1959) entnommen. Entsprechend diesen Richtlinien wurden o,1 ml Keimsuspension der nachstehend aufgeführten Bakterien bzw. Pilze bei einer Temperatur von l8 - 21° C in Reagenzgläser pipettiert. .
1) Staphylococcus aureus 5 x Io' Keime pro ml
2) Escherichia coli 4 χ. lo' Keime pro ml
3) Pseudomonas aeruginosa 4 χ Io Keime pro ml
4) Candida albicans 2 χ Io Keime pro ml
5) Aspergillus niger 9 x 7) Aerobacter aerogenes 5
Keime pro ml Ύ
Io Keime pro ml
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Henkel & CIe GmbH Sill· ]*^ zur Pal»nlanm«ldunj D l\l\(jQ
Hierzu wurden jeweils Io ml der verschiedenen Verdünnungsmengen der zu prüfenden erfindungsgemäßen Produkte einmal in Leitungswasser (ΐβ Deutsche Härtegrade) und zum anderen in auf pH Io gepufferter Lösung (Borsäure-Kaliumchlorid-Natronlauge -Puffer) gegeben. Die Konzentrationen der erfindungsgemäßen Produkte betrugen jeweils loo ppm und 250 ppm. Nach Einwirkungszeiten von 1, 2 1/2, 5, lo, 2o, 3o und 60 Minuten wurde den Reagenzgläsern je eine öse Material entnommen und in Io ml Nährlösung, die 3 P Tween 80* und 0,3 % Lecithin als Enthemmer enthielt, überimpft. Die mit Bakterien beimpften Nährlösungen wurden bei 37 C, die mit Pilzen
beimpften bei 3o° C bebrütet. Nach 6 Tagen wurden die Kulturen makroskopisch auf Wachstum beurteilt- und auf diesem Wege die Abtötungszeiten ermittelt, die in der nachstehenden Tabelle zusammengestellt sind.
Tabelle 3
Abtötungszeiten der erfindungsgemäßen Produkte gegenüber den unterschiedlichen Keimen in Minuten.
Sub
stanz		 Keim Konzentrati
in Puffer pH Io
loo ppm ! 25o ppm
Abtötungsze
1		 onen der Produkte
in Leitungswasser
loo ppm I 250 ppm
iten in Minuten
1
1 I
1 1 1		 1
1 1 1
L
2 1 ! 1 Io I 5
B 2,5 ' 1 5 ! 1
2,5' j I 2o \ 5
7 I
I
t		 2,5 ! 2,5
+) "-": es wurden keine Prüfungen vorgenommen
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- 11
Henkel & CIe GmbH
r Polanlanmaldung D
Portsetzung Tabelle 3:
Sub
stanz		 Keim Konzentrati
in Puffer pH Io
loo ppm j 250 ppm
Abtötungsze
ι		 onen der Produkte '
in Leitungswasser,
loo ppm J 250 ppm
iten in Minuten
I
C 1 1 ί ! I
1 I 1
D 2 2,5 I 1 2o j 2,5
E 3 5 ! 1 3o j Io
F 4 2,5 ι 2,5
ι 		5 j 2,5
1 1 ; 1 2,5 ! .1
2 1 ■!■■' ι 2o j 5
3 5 ! -2,5 2o j Io
4 2,5 I 2,5 lo, j 2,5
7 _ J _
I		 Io j 2,5
1 ' 1 : 1 2,5 1 1
2 10 I 2,5 .60 j ' 5
3 5 i 1 3o j Io
4 5 j 2,5 3o ! 2,5
1 1
.1 I I^ 		1 I 1 .
2 5 ! 2,5 5 1Ii
3 5 1 1 2,5 ; 1
4 2,5 I 2,5 1 ' 1 ',
5 5 I 2,5 " "1""· 'Ί. \
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I		 2o 1 5
I i
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Henkel Λ. CIe GmbH Saft· J^ zur PaltntannMldune O 4469
Fortsetzung Tabelle
Sub
stanz		 Keim Konzentratio
in Puffer pH Io
loo ppm I 250 ppm
Abtötungszei
1		 len der Produkte
in Leitungswasser
loo ppm t 250 ppm
ten in Minuten
I
J 1 j
1 1 ■ 1		 I
2,5 I 1
K 2 2,5 ' 1 Io j 5
L 3 1 I 1 3o . , 5
4 2,5 j 2,5 ! 1
5 5 '5 30 1 20
1
1 5 : 5 1
Io \ Io
3 10 ; 5 3o ! 2 0
I
4 5 j 2,5 Io I 5
1 1
I		 I
2,5 I 2,5 ,
3 I
I		 Io j 5
4 I
I
I		 2,5 ' 2,5
Die vorstehende Tabelle gibt deutlich die sehr gute abtötende Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Umsetzungsprodukte auf Bakterien bzw. Pilze wieder.
4.) Die Hemmwirkung der erfindungsgemäßen Umsetzungsprodukte gegenüber Algen wurde mit Hilfe eines VerdUnnungstestes ermittelt, Als Testalgen dienten:
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Henkel & CIe GmbH Sill· ^iJ zur fatentanmtldung D 4469
1S
1) Chlorella pyrenoidosa
2) Scenedesmus obljquus
Lösungen der erfindungsgemäßen'Produkte in Konzentrationen von 5o, 25, 2o, lo, 7 1/2, 5, 2 1/2, 1 und o,5 ppm in 2oo ml Petrischalen wurden mit jeweils 5 ml Suspension der genannten Algen beimpft und 4 Wochen bei 25° C bebrütet. Nach 2 Wochen wurde eine Zwisehenkontrolle vorgenommen und bei Schalen, die kein Wachstum zeigten, wurde die Beimpfung mit 5 ml Algensuspension wiederholt. Die bei der Beurteilung nach 4 Wochen ermittelten Hemmkonzentrationen sind in der nachfolgenden Tabelle 4 zusammengestellt.
Tabelle 4
Hemmkonzentrationen einiger erfindungsgemäßer Produkte gegenüber Algen. '-..-.-
Substanz Hemmkonzentratiori in ppm .
gegen Alge 1 ' gegen Alge 2		 • ι
P ■ . ι
ο,5 ι		 2,5
J 2'5 . \ 2,5
K 5 ! Io ,
M : Io
N I
5. ι
I
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Henkel & CIe GmbH Seit· ^f zur Patentanmeldung D 4469
Auch gegenüber Algen weisen die erfindungsgemäßen Umsetzungsprodukte eine sehr gute Hemmwirkung auf, wie vorstehender Tabelle zu entnehmen ist. .
- 15 -309845/1162

Claims (1)

  1. Henkel & de GmbH snt.^5 «τ Pat.ntanm.idunf d 4469 '
    Patentansprüche
    L-.Λ Neue Umsetzungsprodukte von £ -Caprolactam mit N-AJLkylalkandiaminen der allgemeinen Formel
    > <2>n - NH2
    in der R einen gerad- oder verzweigtkettigen, gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit Io - 18 Kohlenstoffatomen, R' Wasserstoff oder einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen darstellen, η eine ganze Zahl von 2 - 6, vorzugsweise 5 bedeutet, und wobei das molare Verhältnis der Reaktionspartner N-Alkylalkandiarnin : S-Caprolactam 1 : 1 bis 1 : Io beträgt und die Reaktion während 5 - 2o Stunden /bei Temperaturen oberhalb l8o° C, vorzugsweise um 25o° C, durchgeführt wird.
    2.) Produkte nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Kettenlänge des aliphatischen Kohlenwasserstoffrestes R 12 - 14 Kohlenstoffatome beträgt.
    3·) Produkte nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß R1 Wasserstoff darstellt.
    4.) Produkte nach Anspruch 1 - J>, dadurch gekennzeichnet, daß das Molverhältnis von N-Alkylalkandiamin : f- Caprolactajn 1 : 1 •bis 1 : 5i vorzugsweise 1 : 1 bis 1 : 3, beträgt.
    5.) Verfahren zur Herstellung von Umsetzungsprodukten von ^-Caprolactam mit N-Alkylalkandiaminen der allgemeinen Formel
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    in der R einen gerad- oder verzweigtkettigen, gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit Io - l8 Kohlenstoffatomen, R1 Viasserstoff oder einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen darstellen, η eine ganze Zahl von 2-6, vorzugsweise jü>> bedeutet, bei dem man die Reaktionspartner im molaren Verhältnis N-Alkylalkandiamin :£ - Caprolactam 1 : 1 bis 1 : Io während j5 ~ 2o Stunden bei Temperaturen oberhalb l8o° C, vorzugsweise um 250 C, reagieren Iäi3t.
    6.) Verfahren nach Anspruch 5> dadurch gekennzeichnet, dai3 man die Umsetzung in der Schmelze vornimmt.
    7.) Verfahren nach Anspruch 5 und 6, dadurch gekennzeichnet, daß man N-Alkylalkandiamine umsetzt, in denen die Kettenlänge des Kohlenwasserstoffrestes R 12 - 14 Kohlenstoffatome beträgt.
    8.) Verfahren nach Anspruch 5 bis 7 j dadurch gekennzeichnet, da3 man N-Alkylalkandiamine umsetzt, in denen R1 Wasserstoff darstellt.
    9.) Verfahren .nach Anspruch 5 - 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktionspartner im molaren Verhältnis N-Alkylalkandiamin : c- Caprolactam 1 : 1 bis 1 : 5> vorzugsweise 1 : 1 bis 1 : J, umgesetzt werden.
    lo.) Verfahren zur Herstellung von Umsetzungsprodukten von £- Caprolactam mit N-Alkylalkandiaminen nach Anspruch 5-9» dadurch gekennzeichnet, dai3 man €- Caprolactam mit N-Alkyl-1,3-propandiaminen der Formel RHN - (CHp),-NHp, in der R einen gerad-
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    odor verzwelgtkettigen, gesättigten oder ungesättigten, aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit Io - 18, vorzugsweise 12 - 14 Kohlenstoffatomen, darstellt, im molaren Verhältnis : von N-Alkyl-l,/5-propandiamin :£- Caprolactam wie 1 : 1 bis 1 : 5> vorzugsweise 1 :. 1 bis Γ : > wahrend 3 - 2o Stunden bei Temperaturen oberhalb l8o° C, vorzugsweise um 25o° C, umsetzt. - . .
    11.) Neue Umsetzungsprodukte von £--Caprolactam mit N-Alkyl-1,3-propandiaminen der Formel RHN - (CHp)-, - NH„, in der R einen gerad- oder verzweigtkettigen, gesättigten oder ungesättigten, aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit Io - l8, vorzugsweise 12 - 14 Kohlenstoffatomen darstellt und wobei das molare Verhältnis der Reaktionspartner N-Älkyl-l,j5-propandiamin '. £ - Caprolactarn 1 : 1 bis 1 : 5> vorzugsweise 1 : 1 bis 1 : 5 beträgt, und die Reaktion während 3 - 2o Stunden bei Temperaturen oberhalb l8o° C, vorzugsweise um 25o° C, durchgeführt wird.
    12.) Umsetzungsprodukt von N-Decyl-l,3-propandiamin und£- Caprolactam im molaren Verhältnis 1 : 3 gemäß Anspruch 11.
    13·) Umsetzungsprodukt von N-Dodecyl-lj^-pPopandiamin und £~ Caprolactam irn molaren Verhältnis 1 : 1 gemäß Anspruch 11.
    14.) Umsetzungsprodukt von N-Dodecyl-l,j5-piOpandiamin und c- Caprolactam im molaren Verhältnis 1 : 1,5 gemäß Anspruch
    15.) Umsetzungsprodukt von N-Dodecyl-l,3-propandiamin una £ - Caprolactam im molaren Verhältnis 1 : 2 gemäß Anspruch 11.
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    16.) Umsetzungsprodukt von N-Dodecyl-1, j5-PFopandiamin und t- Caprolactam im molaren Verhältnis 1 : 2,5 gemäß Anspruch
    17.) Umsetzungsprodukt von N-Dodecyl-l,3-propandiamin und £- Caprolactam im molaren Verhältnis 1 : J5 gemäß Anspruch ii.
    18.) Umsetzungsprodukt von N-Dodecyl-1, j5-propandiamin und - Caprolactam im molaren Verhältnis 1 : 4 gemäß Anspruch n.
    19·) Umsetzungsprodukt von N-Dodecyl-l^J-propandiamin und t~ Caprolactam im molaren Verhältnis 1 : 5 gemäß Anspruch 11.
    2o.) Umsetzungsprodukt von N-Kokosalkyl-1, j5-propandiamin und t- Caprolactam im molaren Verhältnis 1 : J> gemäß Anspruch 11.
    21.) Umsetzungsprodukt von N-Tetradecyl-1, j5-propandiamin und £- Caprolactam im molaren Verhältnis 1 : 5 gemäß Anspruch H.
    22.) Umsetzungsprodukt von N-Hexadecyl-l,;5-propandiamin und - Caprolactam im molaren Verhältnis 1 : J5 gemäß Anspruch 11.
    25.) Umsetzungsprodukt von N-Talgalkyl-l,;5-propandiarnin und - Caprolactam im molaren Verhältnis von 1 : 5 gemäß Anspruch
    24.) Umsetzungsprodukt von N-hydriert. Talgalkyl-1,j5-propandiamin und c- Caprolactam im molaren Verhältnis 1 : 3 gemäß Anspruch
    25.) Umsetzungsprodukt von N-0ctadecyl-l,2-propandiamin und £ - Caprolactam im molaren Verhältnis 1 : 5 gemäß Anspruch 11.
    26.) Verwendung von Umsetzungsprodukten von t - Caprolactam mit N-Alkylalkandiaminen nach Anspruch 1-25 als antirnikrobielle Mittel.
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    Salt· ]^f zur Pattnlanmttdung D 4469 ·
    27.) Verwendung von Umsetzungsprodukten von£- Caprolactam mit N-Alkylalkandiaminen nach Anspruch 1-25 als algicide Mittel.
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