AT333977B - Antimikrobielle bzw. algizide mittel - Google Patents

Antimikrobielle bzw. algizide mittel

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AT333977B
AT333977B AT496574A AT496574A AT333977B AT 333977 B AT333977 B AT 333977B AT 496574 A AT496574 A AT 496574A AT 496574 A AT496574 A AT 496574A AT 333977 B AT333977 B AT 333977B
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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Die Erfindung betrifft die Verwendung von neuen Umsetzungsprodukten des   e-Caprolactams   mit   N-Al-   kyldiaminoalkanen der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 in der Reinen gerad- oder verzweigtkettigen, gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit   10 bis 18 Kohlenstoffatomen, R'Wasserstoff   oder einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellen, n eine ganze Zahl von 2 bis 6, vorzugsweise 3, bedeutet und wobei das molare Verhältnis der Reaktionspartner   N-Alkylalkandiamin : e-Caprolactam l : l   bis   l :   10 beträgt und die Reaktion während 3 bis 20 h bei Temperaturen oberhalb 180 C, vorzugsweise um 250 C, durchgeführt wird, als antimikrobielle bzw. algizide Mittel. 



   Die Herstellung der erfindungsgemäss zu verwendenden Produkte erfolgt   zweckmässigerweise   in der Schmelze durch Erhitzen einer durch das vorgenannte Verhältnis der Reaktionspartner definierten Mischung von zuvor getrocknetem Caprolactam und frisch destilliertem N-Alkylalkandiamin auf etwa   250OC,   wobei   Reaktionszeiten zwischen 3 und 20 h angewendet werden. Die Reaktionsprodukte fallen hiebei als   wasserklare, dünnflüssige Schmelzen an, die nach dem Abkühlen zu weissen, in Wasser und organischen Lösungsmitteln schwer löslichen festen Körpern erstarren, die nach entsprechender Zerkleinerung ohne weitere Reinigung eingesetzt werden können. Die Reaktion kann jedoch auch in Gegenwart von hochsiedenden, nicht reaktiven Lösungsmitteln erfolgen. 



   Die Reaktionsprodukte können auf Grund ihres Herstellungsverfahrens und den Analogieverhältnissen zu den in der deutschen Offenlegungsschrift 1920492 beschriebenen Umsetzungsprodukten von   E-Caprolaetam   
 EMI1.2 
 
 EMI1.3 
 in der R,   R'und   n die vorgenannte Bedeutung haben und m eine Zahl von 1 bis 10 sein kann, aufgefasst werden, ohne dass jedoch eine ausschliessliche Festlegung auf diese Struktur erfolgen soll. 



   - Die als Ausgangsprodukte dienenden N-Alkyldiaminoalkane stellen literaturbekannte Produkte dar. Sie können beispielsweise durch selektive Alkylierung von entsprechenden Diaminen oder Umsetzung von Alkylaminen mit Acrylnitril und nachträgliche Hydrierung erhalten werden (Houben-Weyl, Methoden der organi-   schen Chemie,   4.   Aufl., Bd. 11/1, Seite 564, franz. Patentschrift Nr. 1. 351. 793). Besondere Bedeutung als   Ausgangsamine besitzen die N-Alkyl-1, 3-diaminopropane, da die mit ihnen hergestellten Umsetzungsprodukte mit E -Caprolactam besonders wertvolle Eigenschaften besitzen, und diese Diamine zum andern technisch leicht zugänglich sind.

   Bei diesen technischen Diaminen handelt es sich im wesentlichen um solche, deren Alkylreste vorzugsweise geradkettig, gesättigt oder ungesättigt sind, und deren Alkylreste von den entsprechenden Fettsäuren, wie z. B. Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmit-Oleinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Linolsäure oder von Gemischen der genannten Fettsäuren, wie sie   z. B.   aus Kokosfett, Talg,   Sojaöl,   Leinöl, Palmöl,   Raps- und Rüböl, Fisch- und Walölen   erhalten werden, sowie deren Hydrierungsprodukten, abstammen. 



   Die erfindungsgemäss zu verwendenden Umsetzungsprodukte von   E-Caprolactam   mit N-Alkyldiamino-   alkanen weisen sehr gute mikrobistatische und mikrobizide Wirkungen   gegen Bakterien und Pilze und darüber hinaus eine hervorragende Hemmwirkung gegenüber Algen auf. Sie sind ferner physiologisch gut verträglich. Daher erscheinen sie für eine Verwendung als antimikrobielle Substanzen auf den verschiedensten Anwendungsgebieten geeignet. 



   Im Hinblick auf die antimikrobielle Wirksamkeit haben sich solche Umsetzungsprodukte als besonders geeignet erwiesen, die von N-Alkyldiaminoalkanen der vorgenannten allgemeinen Formel abgeleitet sind,   : 1erenAlkylrest   R 12 bis 14 Kohlenstoffatome besitzt und in der R'Wasserstoff bedeutet. Ferner hat es sich Im Hinblick auf die antimikrobiellen Eigenschaften als vorteilhaft herausgestellt, wenn in den Umsetzungs- ? rodukten das Molverhältnis von   N-Alkyldiaminoalkanen : e-Caprolactam 1 : 1   bis 1 : 5, insbesondere aber   L : l   bis 1 : 3 beträgt.

   Wie bereits weiter oben ausgeführt, kommt darüber hinaus solchen   Umsetzungsproduk-   ; en besondere Bedeutung zu, die sich von   N-Alkyldiaminoalkanen   der vorgenannten allgemeinen Formel, in   ler n   3 bedeutet,   d. h. von N-Alkyl-l, 3-diaminopropanen,   ableiten. 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 



   Als erfindungsgemäss zu verwendende Umsetzungsprodukte sind beispielsweise Reaktionsprodukte von   e-Caprolactam mit N-Dodecyl-1, 3-diaminoäthan 5 : l, N-Kokosalkyl-1, 2-diaminoäthan 3 : l, N-Dodecyl-N-      äthyl-1, 3-diaminopropan   3 : 1, N-Decyl-l, 4-diaminobutan 2 : 1, N-Talgalkyl-1, 4-diaminobutan 10 : 1, 
 EMI2.1 
 



   Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken. 



   Herstellung der Wirkstoffverbindungen :
Für die Untersuchungen auf antimikrobielle und algizide Wirksamkeit wurden zunächst eine Reihe von Umsetzungsproduktennachfolgendem Verfahren hergestellt. Ein Gemisch aus zuvor getrocknetem c-Caprolactam und   N-Alkyl-1, 3-diaminopropan   in dem vorgesehenen Molverhältnis wurde unter lebhaftem Rühren und Einleiten von getrocknetem Stickstoff auf 2500C erhitzt. Das Gemisch wurde dann 3 bis 20 h bei dieser Temperatur belassen. Nach Beendigung der Reaktion wurde in einzelnen Fällen während 1/2 h Vakuum angelegt, um dadurch nicht verbrauchtes N-Alkyl-1, 3-diaminopropan abzudestillieren. Als Reaktionsprodukte wurden wasserklare, dünnflüssige Schmelzen erhalten, die nach Abkühlen zu weissen festen Körpern erstarrten.

   Diese in Wasser und organischen Lösungsmitteln schwer löslichen Produkte wurden ohne weitere Reinigung zu Pulvern zerkleinert und für die anwendungstechnischen Prüfungen eingesetzt. In der nachfolgenden Tabelle 1 sind die hergestellten Substanzen, gekennzeichnet durch deren Alkylrest, die Reaktionszeit, gegebenenfalls angelegtes Vakuum zur Entfernung nicht umgesetzten Diamins und analytische Daten aufgeführt. 



   Tabelle 1 
 EMI2.2 
 
<tb> 
<tb> w <SEP> w <SEP> r7: <SEP> :
<tb> Sub- <SEP> Alkylrest <SEP> N-alkyl-1,3-diaminopropan <SEP> reaktion <SEP> Vakuum <SEP> NKj. <SEP> NTitr.
<tb> stanz
<tb> e-Caprolactam <SEP> h <SEP> h <SEP> % <SEP> % <SEP> 
<tb> A <SEP> Decyl- <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 3 <SEP> 20 <SEP> 0 <SEP> 12, <SEP> 26 <SEP> 4, <SEP> 25 <SEP> 
<tb> B <SEP> Dodecyl-1 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> 5 <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 11, <SEP> 80 <SEP> 7, <SEP> 10 <SEP> 
<tb> C <SEP> Dodecyl-1 <SEP> : <SEP> 1, <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 11, <SEP> 68 <SEP> 6, <SEP> 10 <SEP> 
<tb> D <SEP> Dodecyl- <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 11, <SEP> 11 <SEP> 5, <SEP> 42 <SEP> 
<tb> E <SEP> Dodecyl-1-2, <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 11, <SEP> 01 <SEP> 4, <SEP> 81 <SEP> 
<tb> F <SEP> Dodecyl-1 <SEP> :

   <SEP> 3 <SEP> 20 <SEP> 0 <SEP> 11, <SEP> 16 <SEP> 4, <SEP> 70 <SEP> 
<tb> G <SEP> Dodecyl-1 <SEP> : <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 11, <SEP> 67 <SEP> 3, <SEP> 72 <SEP> 
<tb> H <SEP> Dodecyl- <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 5 <SEP> 20 <SEP> 0 <SEP> 11, <SEP> 63 <SEP> 3, <SEP> 20 <SEP> 
<tb> J <SEP> Kokosalkyl-1 <SEP> : <SEP> 3 <SEP> 20 <SEP> 0 <SEP> 11, <SEP> 02 <SEP> 4, <SEP> 60 <SEP> 
<tb> K <SEP> Tetradecyl- <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 3 <SEP> 20 <SEP> 0 <SEP> 10, <SEP> 80 <SEP> 4, <SEP> 35 <SEP> 
<tb> L <SEP> Hexadecyl- <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 3 <SEP> 20 <SEP> 0 <SEP> 10, <SEP> 50 <SEP> 4, <SEP> 10 <SEP> 
<tb> M <SEP> Talgalkyl- <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 3 <SEP> 20 <SEP> 0 <SEP> 9, <SEP> 92 <SEP> 3, <SEP> 70 <SEP> 
<tb> N <SEP> Hydrotalgalkyl <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 3 <SEP> 20 <SEP> 0 <SEP> 10, <SEP> 11 <SEP> 3, <SEP> 84 <SEP> 
<tb> 0 <SEP> Octadecyl- <SEP> 1 <SEP> :

   <SEP> 3 <SEP> 20 <SEP> 0 <SEP> 9, <SEP> 90 <SEP> 3, <SEP> 80 <SEP> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
Beispiel l : Zur Ermittlung der antimikrobiellen Wirksamkeit der in vorstehender Tabelle genannten Umsetzungsprodukte von   e-Caprolactam   mit   N-Alkyl-1, 3-diaminopropan   wurde deren Hemmwirkung gegen- über folgenden Testkeimen bestimmt. 



   1. Staphylococcus aureus 5 x   107   Keime pro ml
2. Escherichia coli 4 x 107 Keime pro ml
3. Pseudomonas aeruginosa 4 x 107 Keime pro ml
4. Candida albicans 2 x 106 Keime pro ml
5. Aspergillus niger 9 x 105 Keime pro ml
6. Penicillium camerunense 9 x 105 Keime pro ml
7.   Aerobacter   aerogenes 5 x 107 Keime pro ml
Die Hemmkonzentrationen der zu untersuchenden Produkte wurden mit Hilfe des Verdünnungstestes gemäss den Richtlinien für die Prüfung chemischer Desinfektionsmittel, herausgegeben von der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie [1959], ermittelt. Die gewünschten Prüfkonzentrationen   wur-   den durch Mischen von abgemessenen Mengen der Substanzlösungen geeigneter Konzentrationen mit Stand- 
 EMI3.1 
 jeweils 10 ml betrug.

   Anschliessend wurden die Röhrchen mit 0, 1 ml Testkeimsuspension der genannten Keimkonzentrationen beimpft. Die beimpften Röhrchen wurden bei Bakterien 3 Tage bei   37 C   und bei Pilzen 6 Tage bei   300C   im Brutschrank bebrütet. Anschliessend wurde festgestellt, welche dem Nährmedium zugefügte Substanzkonzentration das Wachstum der Keime gerade noch völlig unterbinden konnte. Dieser so ermittelte Wert wurde als Hemmkonzentration bezeichnet. Die Untersuchungen wurden in folgenden Konzentrationsintervallen durchgeführt :
5000,2500, 1000,750, 500,250, 100,50, 25,10, 5 und 1 TpM. 



     Bei diesem Verdünnungstest   wurden die in der nachstehenden Tabelle 2 aufgeführten Hemmkonzentrationen für die einzelnen Produkte bei den vorgenannten Keimen ermittelt. 



   Tabelle 2 
Hemmkonzentrationen der Produkte Abis 0 in TpM. 
 EMI3.2 
 
 EMI3.3 
 
<tb> 
<tb> Benutzter <SEP> Testkeim
<tb> Substanz <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 6 <SEP> 7
<tb> A <SEP> 50-250 <SEP> 250 <SEP> 
<tb> B <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 100 <SEP> - <SEP> - <SEP> 10 <SEP> 
<tb> C <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 50 <SEP> - <SEP> - <SEP> 10 <SEP> 
<tb> D <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 50 <SEP> - <SEP> - <SEP> 10 <SEP> 
<tb> E <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 50 <SEP> 50--10
<tb> F <SEP> 5 <SEP> 10 <SEP> 50 <SEP> 25 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 10
<tb> G <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 50 <SEP> 100 <SEP> - <SEP> - <SEP> 10 <SEP> 
<tb> H <SEP> 5 <SEP> 10 <SEP> 100 <SEP> 1000 <SEP> - <SEP> - <SEP> 10 <SEP> 
<tb> J <SEP> 25 <SEP> 25 <SEP> 250 <SEP> 50 <SEP> 250 <SEP> mu
<tb> K <SEP> 10 <SEP> 25 <SEP> 100 <SEP> 50 <SEP> 250 <SEP> MO
<tb> L <SEP> 10 <SEP> 50 <SEP> 250 <SEP> 

  50
<tb> M <SEP> 25 <SEP> 50 <SEP> 500 <SEP> 100 <SEP> 500 <SEP> 250
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

   Tabelle   2 (Fortsetzung) : 
 EMI4.1 
 
<tb> 
<tb> Benutzter <SEP> Testkeim
<tb> Substanz <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 6 <SEP> 7
<tb> N <SEP> 10 <SEP> 25 <SEP> 500 <SEP> 50 <SEP> 500 <SEP> MO
<tb> O <SEP> 10 <SEP> 50 <SEP> 250 <SEP> 100
<tb> 
   +)"-" : es   wurden keine Prüfungen vorgenommen 
Der Tabelle ist die starke Hemmwirkung der erfindungsgemäss verwendeten Produkte auf Bakterien und Pilze in überzeugender Weise zu entnehmen. 



   Beispiel 2 : Die mikrobizide Wirkung vieler in Tabelle 1 genannter Umsetzungsprodukte wurde mit Hilfe des Suspensionstestes ermittelt. Die Methodik dieses Prüfverfahrens ist den Richtlinien für die Prüfung chemischer Desinfektionsmittel, herausgegeben von der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie [1959] entnommen. Entsprechend diesen Richtlinien wurden 0, 1 ml Keimsuspension der nachstehend aufgeführten Bakterien bzw. Pilze bei einer Temperatur von 18 bis   210C   in Reagenzgläser pipettiert. 



   1. Staphylococcus aureus 5 x 107 Keime pro ml
2. Escherichia coli 4 x 107 Keime pro ml
3. Pseudomonas aeruginosa 4 x 107 Keime pro ml
4. Candida albicans 2 x 106 Keime pro ml
5. Aspergillus niger 9 x 105 Keime pro ml
7. Aerobacter aerogenes 5 x 107 Keime pro ml
Hiezu wurden jeweils 10 ml der verschiedenen Verdünnungsmengen der zu prüfenden erfindungsgemäss verwendeten Produkte einmal in Leitungswasser (16 Deutsche Härtegrade) und zum andern in auf PH 10 gepufferter Lösung   (Borsäure-Kaliumchlorid-Natronlauge-Puffer)   gegeben. Die Konzentrationen der erfindungsgemässen Produkte betrugen jeweils 100 und   250 TpM.

   Nach   Einwirkungszeiten von 1,   21/2,   5,10, 20, 30 und 60 min wurde den Reagenzgläsern je eine Öse Material entnommen und in 10 ml Nährlösung, die 3% Tween 80 und   0, 3% Lecithin   als Enthemmer enthielt, überimpft. Die mit Bakterien beimpften Nährlösungen wurden bei   37oC, die   mit Pilzen beimpften bei   300C   bebrütet. Nach 6 Tagen wurden die Kulturen makroskopisch auf Wachstum beurteilt und auf diesem Wege die Abtötungszeiten ermittelt, die in der nachstehenden Tabelle 3 zusammengestellt sind. 



   Tabelle 3 
Abtötungszeiten durch die erfindungsgemäss verwendeten Produkte gegenüber den unterschiedlichen Keimen in Minuten. 
 EMI4.2 
 
<tb> 
<tb> 



  Sub-Keim <SEP> Konzentrationen <SEP> der <SEP> Produkte
<tb> stanz <SEP> in <SEP> Puffer <SEP> pH <SEP> 10 <SEP> in <SEP> Leitungswasser <SEP> 
<tb> 100 <SEP> TpM <SEP> I <SEP> 250 <SEP> TpM <SEP> I <SEP> 100 <SEP> TpM <SEP> I <SEP> 250 <SEP> TpM <SEP> 
<tb> Abtötungszeiten <SEP> in <SEP> Minuten
<tb> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 
<tb> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 10 <SEP> 5
<tb> B <SEP> < <SEP> 3 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> 5 <SEP> 1
<tb> 4 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> 20 <SEP> 5
<tb> 7--2, <SEP> 5 <SEP> 2,5
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 
 EMI5.2 
 

 <Desc/Clms Page number 6> 

    :Tabelle   3 (Fortsetzung) :

   
 EMI6.1 
 
<tb> 
<tb> Sub-Keim <SEP> Konzentrationen <SEP> der <SEP> Produkte <SEP> 
<tb> stanz <SEP> in <SEP> Puffer <SEP> PH <SEP> 10 <SEP> in <SEP> Leitungswasser
<tb> 100 <SEP> TpM <SEP> 250 <SEP> TpM <SEP> 100 <SEP> TpM <SEP> 250 <SEP> TpM
<tb> Abtötungszeiten <SEP> in <SEP> Minuten
<tb> 1 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> K <SEP> < <SEP> 3 <SEP> 10 <SEP> 5 <SEP> 30 <SEP> 20
<tb> 4 <SEP> 5 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 10 <SEP> 5
<tb> 1 <SEP> - <SEP> - <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 2,5
<tb> L <SEP> 3 <SEP> - <SEP> - <SEP> 10 <SEP> 5
<tb> 4 <SEP> - <SEP> - <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 2,5
<tb> 
 
Die vorstehende Tabelle gibt deutlich die sehr gute abtötende Wirksamkeit der   erfindungsgemäss ver-   wendeten Umsetzungsprodukte auf Bakterien bzw. Pilze wieder. 



   Beispiel 3 : Die Hemmwirkung der erfindungsgemäss verwendeten Umsetzungsprodukte gegenüber Algen wurde mit Hilfe eines Verdünnungstestes ermittelt. Als Testalgen dienten :
1. Chlorella pyrenoidosa
2. Scenedesmus obliquus
Lösungen der erfindungsgemäss verwendeten Produkte in Konzentrationen von 50,25, 20,10,   71/2,   5, 2 1/2, 1 und 0, 5 TpM in 200 ml Petrischalen wurden mit jeweils 5 ml Suspension der genannten Algen beimpft und 4 Wochen bei   250C   bebrütet. Nach 2 Wochen wurde eine Zwischenkontrolle vorgenommen und bei Schalen, die kein Wachstum zeigten, wurde die Beimpfung mit 5 ml Algensuspension wiederholt. Die bei der Beurteilung nach 4 Wochen ermittelten Hemmkonzentrationen sind in der nachfolgenden Tabelle 4 zusammengestellt. 



   Tabelle 4 
Hemmkonzentrationen einiger erfindungsgemäss verwendeten Produkte gegenüber Algen. 
 EMI6.2 
 
<tb> 
<tb> 



  Substanz <SEP> Hemmkonzentration <SEP> in <SEP> TpM
<tb> gegen <SEP> Alge <SEP> 1 <SEP> gegen <SEP> Alge <SEP> 2
<tb> F <SEP> 0,5 <SEP> 1
<tb> J <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> K <SEP> 5 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> M <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> N <SEP> 5 <SEP> 10
<tb> 
 
Auch gegenüber Algen weisen die Umsetzungsprodukte bei erfindungsgemässer Verwendung eine sehr gute Hemmwirkung auf, wie vorstehender Tabelle zu entnehmen ist. 

**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE : 1. Verwendung von Umsetzungsprodukten des E-Caprolactams mit N-Alkyldiaminoalkanen der allgemei- <Desc/Clms Page number 7> nen Formel EMI7.1 in der Reinen gerad- oder verzweigtkettigen, gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoff- rest mit 10 bis 18 Kohlenstoffatomen, R'Wasserstoff oder einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellen, n eine ganze Zahl von 2 bis 6, vorzugsweise 3 bedeutet, und wobei das molare Verhältnis der Reaktionspartner N-Alkyldiaminoalkan zu e-Caprolactam l : l bis 1 : 10 beträgt und die Reaktion während 3 bis 20 h bei Temperaturen oberhalb 180 C, vorzugsweise um 250 C, durchgeführt wird, als antimikrobielle bzw. algizide Mittel.
    2. Verwendung von Umsetzungsprodukten des e-Caprolaetams mit N-Alkyldiaminoalkanen der allgemeinen Formel (I), in welcher R einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 12 bis 14 Kohlenstoffatomen darstellt, zu dem im Anspruch 1 angegebenen Zweck.
    3. Verwendung von Umsetzungsprodukten des E-Caprolactams mit N-Alkyldiaminoalkanen der allgemei- nen Formel (I), in welcher R I Wasserstoff darstellt, zu dem im Anspruch 1 angegebenen Zweck.
    4. Verwendung von Umsetzungsprodukten des e-Caprolactams mit N-Alkyldiaminoalkanen der allgemeinen Formel (I), in denen das Molverhältnis von N-Alkyldiaminoalkan zu e-Caprolactam 1 : 1 bis 1 : 5, vorzugsweise 1 : 1 bis 1 : 3 beträgt, zu dem im Anspruch 1 angegebenen Zweck.
    5. Verwendung von Umsetzungsprodukten des e-Caprolactams mit N-Alkyl-1, 3-diaminopropanen der Formel RHN- (CH ) g-NH , in der R einengerad-oder verzweigtkettigen, gesättigten oder ungesättigten, aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 10 bis 18, vorzugsweise 12 bis 14 Kohlenstoffatomen darstellt und wobei das molare Verhältnis der Reaktionspartner N-Alkyl-1, 3-diaminopropan zu e-Caprolactam l : l bis 1 : 5, vorzugsweise 1 : 1 bis 1 : 3 beträgt, und die Reaktion während 3 bis 20 h bei Temperaturen oberhalb 180 C, vorzugsweise um 250 C, durchgeführt wird, zu dem im Anspruch 1 angegebenen Zweck.
    6. Verwendung des Umsetzungsproduktes von N-Decyl-1, 3-diaminopropan und e-Caprolaetam immolaren Verhältnis 1 : 3, zu dem im Anspruch 1 angegebenen Zweck.
    7. Verwendung des Umsetzungsproduktes von N-Dodecyl-1, 3-diaminopropan und e-Caprolaetam im molaren Verhältnis l : l, zu dem im Anspruch 1 angegebenen Zweck.
    8. Verwendung des Umsetzungsproduktes von N-Dodecyl-1, 3-diaminopropan und e-Caprolactam im molaren Verhältnis 1 : 1, 5, zu dem im Anspruch 1 angegebenen Zweck.
    9. Verwendung des Umsetzungsproduktes von N-Dodecyl-l, 3-diaminopropan und E-Caprolactam im molaren Verhältnis 1 : 2, zu dem im Anspruch 1 angegebenen Zweck.
    10. Verwendung des Umsetzungsproduktes von N-Dodecyl-l, 3-diaminopropan und e-Caprolactam im molaren Verhältnis 1 : 2, 5, zu dem im Anspruch 1 angegebenen Zweck.
    11. VerwendungdesUmsetzungsproduktesvonN-Dodecyl-1, 3-diaminopropan und c-Caprolaotam im molaren Verhältnis 1 : 3, zu dem im Anspruch 1 angegebenen Zweck.
    12. Verwendung des Umsetzungsproduktes von N-Dodecyl-1,3-diaminopropan und e-Caprolactam im molaren Verhältnis 1 : 4, zu dem im Anspruch 1 angegebenen Zweck.
    13. Verwendung des Umsetzungsproduktes von N-Dodecyl-l, 3-diaminopropan und E -Caprolactam im molaren Verhältnis 1 : 5, zu dem im Anspruch 1 angegebenen Zweck.
    14. Verwendungdes Umsetzungsproduktes von N-Kokosalkyl-1,3-diaminopropan und #-Caprolactam im mo- laren Verhältnis 1 : 3, zu dem im Anspruch 1 angegebenen Zweck.
    15. Verwendung des Umsetzungsproduktes von N-Tetradecyl-1, 3-diaminopropan und E-Caprolactam im molaren Verhältnis 1 : 3, zu dem im Anspruch 1 angegebenen Zweck.
    16. Verwendung des Umsetzungsproduktes von N-Hexadecyl-1, 3-diaminopropan und E-Caprolactam im molaren Verhältnis 1 : 3, zu dem im Anspruch 1 angegebenen Zweck.
    17. Verwendung des Umsetzungsproduktes von N-Talgalkyl-1, 3-diaminopropan und e-Caprolaetam im molaren Verhältnis 1 : 3, zu dem im Anspruch 1 angegebenen Zweck.
    18. Verwendung des Umsetzungsproduktes von N-hydriert. Talgalkyl-1, 3-diaminopropan und e-Caprolactam im molaren Verhältnis 1 : 3, zu dem im Anspruch 1 angegebenen Zweck.
    19. Verwendung des Umsetzungsproduktes von N-Octadecyl-1, 3-diaminopropan und E-Caprolactam im molaren Verhältnis 1 : 3, zu dem im Anspruch 1 angegebenen Zweck.
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