AT343563B - Verwendung neuer addukte von epoxyverbindungen an umsetzungsprodukte von epsilon-caprolactam und n-alkylalkandiaminen in kombination mit phosphonsauren oder deren wasserloslichen salzen als komplexbildner zur konservierung von industrie- und brauchwasser - Google Patents
Verwendung neuer addukte von epoxyverbindungen an umsetzungsprodukte von epsilon-caprolactam und n-alkylalkandiaminen in kombination mit phosphonsauren oder deren wasserloslichen salzen als komplexbildner zur konservierung von industrie- und brauchwasserInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Alkylamine sowie Alkylalkandiamine mit Alkylresten um 8 bis 18 Kohlenstoffatome sind als antimikrobielle Wirkstoffe literaturbekannt. Sie besitzen jedoch ungünstige dermatologische und toxikologische Eigenschaften, die ihrem verstärkten praktischen Einsatz im Wege stehen. Für einen technischen Einsatz sind sie auch wegen ihrer hohen Fischtoxizität ungeeignet.
Eine wesentlich bessere physiologische Verträglichkeit weisen die Umsetzungsprodukte von e-Caprolac- tam mit N-Alkylalkandiaminen mit einem Alkylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen im Molverhältnis von Amin : Lactam 1 : 1 bis 1 : 10 auf, die eine ausgezeichnete Wirksamkeit gegenüber Bakterien, Pilzen und Algen besitzen. Die Verbindungen, deren Herstellung und spezielle Verwendung zur Wasserkonservierung Gegenstand der AT-PS Nr. 325 588 und Nr. 324963 ist, sind jedoch schwer löslich und in speziellen Systemen nicht immer in ausreichendem Masse dispergierbar, so dass für manche Einsatzzwecke gelegentlich Schwierigkeiten erwachsen können.
Es bestand daher weiterhin das Bedürfnis nach einem sehr gut wirksamen, physiologisch unbedenklichen antimikrobiellen Mittel, das sich auf Grund seiner gleichzeitig guten Löslichkeit in die verschiedensten Systeme in befriedigender Weise einarbeiten lässt.
Es wurde gefunden, dass Additionsprodukte des Äthylenoxyds, Propylenoxyds oder Glycids (2,3-Epoxy- -l-propanol) an Verbindungen, die durch Umsetzung von c-Caprolaetam mit Alkylalkandiaminen der allgemeinen Formel
EMI1.1
in der Reinen gerad- oder verzweigtkettigen, gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, E'Wasserstoff oder einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit
EMI1.2
Weiterhin wurde gefunden, dass man dieseAdditionsprodukte des Äthylenoxyds, Propylenoxyds oder Glycids an Verbindungen, die durch Umsetzung von E-Caprolactam mit Alkylalkandiaminen erhalten werden, zur Konservierung von Industrie-und Brauchwasser mit Vorteil in einer Kombination mit Phosphonsäuren oder deren Salzen einsetzen kann.
Gegenstand der Erfindung ist somit die Verwendung von Additionsprodukten des Äthylenoxyds, Propylenoxyds oder Glycids an Verbindungen, die durch Umsetzung von e-CaprolactammitAlkylalkandiaminen der allgemeinen Formel
EMI1.3
in der Reinen gerad- oder verzweigtkettigen, gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, EI Wasserstoff oder einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest
EMI1.4
: l1 : 0,5 bis 3, vorzugsweise 1 : 1 bis 2, beträgt, in Kombination mit Phosphonsäuren oder deren wasserlöslichen Salzen als Komplexbildner, wobei das Verhältnis Phosphonsäure :
Additionsprodukt 1 : 10 bis 10 : 1, vorzugsweise 3 : 1 bis 1 : 3 beträgt, zur Konservierung von Industrie- und Brauchwasser.
EMI1.5
mit Alkylalkandiaminen erfolgt zweck-sehen 3 und 20 h angewendet werden. Die Reaktionsprodukte fallen hiebei als wasserklare, dünnflüssige Schmelzen an, die zweckmässigerweise ohne weitere Reinigung gleich im Anschluss an deren Herstellung mit den Epoxygruppen enthaltenden Verbindungen umgesetzt werden.
Die als Ausgangsprodukte für die Umsetzung mit E-Caprolactam dienenden N-Alkylalkandiamine stellen literaturbekannte Produkte dar. Besondere Bedeutung als Ausgangsamine besitzen die N-Alkyl-1, 3- propan- diamine, da mit ihnen hergestellte Umsetzungsprodukte mit e-Caprolaetam besonders wertvolle Eigenschaften besitzen, und diese Diamine zum andern technisch leicht zugänglich sind. Bei diesen technischen Diaminen
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handelt es sich im wesentlichen um solche, deren Alkylreste vorzugsweise geradkettig, gesättigt oder ungesättigt sind, und deren Alkylreste von den entsprechenden Fettsäuren, wie z. B.
Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmit-Oleinsäure, Ölsäure, Linolsäure oder von Gemischen der genannten Fett-
EMI2.1
halten werden, sowie deren Hydrierungsprodukten, abstammen.
Im Hinblick auf die antimikrobielle Wirksamkeit dieser Substanzen haben sich als Partner der Additionsreaktion solche Umsetzungsprodukte als besonders geeignet erwiesen die von N-Alkylalkandiaminen der vorgenannten allgemeinen Formel abgeleitet sind, deren Alkylrest R 10 bis 14 Kohlenstoffatome besitzt und in der E'Wasserstoff bedeutet. Ferner hat es sich im Hinblick auf die antimikrobiellen Eigenschaften als vorteilhaft herausgestellt, wenn in den Umsetzungsprodukten das Molverhältnis vonN-Alkylalkandi- amin : e-Caprolactam l : l bis 1 : 5, insbesondere aber 1 : 1 bis 1 : 3 beträgt.
Wie bereits weiter oben ausgeführt, kommt darüber hinaus solchen Umsetzungsprodukten besondere Bedeutung zu, die sich von N-AI- kylalkandiaminen der vorgenannten allgemeinen Formel, in der n 3 bedeutet, d. h. von N-Alkyl-1, 3-propan- diaminen, ableiten.
Als geeignete Umsetzungsprodukte für die Addition von Äthylenoxyd, Propylenoxyd oder Glycid sind beispielsweise Reaktionsprodukte von e-Caprolaetam mit N-Dodecyl-l, 2-äthan-diamin 5 : 1, N-Kokos-
EMI2.2
pandiamin 3 : 1 zu nennen.
Die Reaktion der vorgenannten Umsetzungsprodukte von e-Caprolactam mit Alkylalkandiaminen mit Äthylenoxyd, Propylenoxyd oder Glycid erfolgt in an sich bekannterweise bei erhöhten Temperaturen von 50 bis 150 C.
Es hat sich als zweckmässig erwiesen, die Additionsreaktion gleich im Anschluss an die Herstellung der Umsetzungsprodukte von E-Caprolactam mit Alkylalkandiaminen ohne deren weitere Reinigung durchzuführen. Das Mengenverhältnis der Reaktionspartner wird dabei so gewählt, dass das Molverhältnis von Alkylalkandiamin zu Äthylenoxyd, Propylenoxyd oder Glycid 1 : 0, 5 bis 3, vorzugsweise 1 : 1 bis 2 beträgt.
Die erhaltenen Additionsprodukte stellen farblose, pastöse bis hochviskose Massen dar, die eine zufriedenstellende Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln wie z. B. Alkoholen, Ketonen, Estern, chlorierten Kohlenwasserstoffen und in Wasser besitzen.
Durch Zusatz äquimolarer Mengen von Säuren wie z. B. Schwefelsaure, Phosphorsäure, Ameisensäure, Essigsäure, Milchsäure, Weinsäure, Citronensäure im Anschluss an die Reaktion lassen sich die entsprechenden Salze der Additionsprodukte herstellen, die gute Wasserlöslichkeit besitzen.
Die erfindungsgemäss zu verwendenden Additionsprodukte weisen sehr gute mikrobistatische und mikrobizide Wirkungen gegen Bakterien und Pilze und ferner eine sehr gute Hemmwirkung gegenüber Algen auf.
Auf Grund ihrer sehr guten dermatologischen Verträglichkeit und geringen Toxizität sind sie zur Lösung der verschiedensten technischen Desinfektions- und Konservierungsprobleme hervorragend geeignet. Als Beispiele für derartige Einsatzmöglichkeiten sind die Verwendung als Desinfektionsmittel für die verschiedensten Brauchwasser wie z. B. in Kühlkreisläufen, Schwimmbädern und Wäschern von Klimaanlagen zu nennen.
Zur Konservierung von Brauchwasser setzt man pro Liter zu behandelnden Industrie- bzw. Brauchwasser 0, 0005 bis 0, 05 g Additionsprodukt ein.
Bei der Konfektionierung für die verschiedensten Einsatzzwecke können die Substanzen mit andern Zusatzmitteln wie Tensiden, Wasserenthärtern, Rostschutzmitteln, Verdickungsmitteln, Basen, Säuren, Schaum- inhibitoren und Lösungsmitteln kombiniert werden.
Als Phosphonsäuren kommen insbesondere Phosphonsäuren der nachstehend angeführten Formeln in Betracht :
EMI2.3
<Desc/Clms Page number 3>
EMI3.1
(I)R,R = ein Wasserstoffatom oder Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen R3 = ein Wasserstoffatom oder Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder Phenylrest
EMI3.2
X und Y = ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen R = eine-PO H-oder eine Gruppe der Formel
EMI3.3
E5 = ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe oder eine - CH2 - CH2 - COOH-Gruppe.
Als geeignete Phosphonsäure sind z.B.1-Hydroxyäthan-, 1-Hydroxypropan-, 1-Hydroxybutan-, 1-Hydro-
EMI3.4
l-dl-phono-1-methylbernsteinsäure und 2-Phosphonobutan-1,2,4-tricarbonsäure zu nennen. Als wasserlösliche Salze der genannten Phosphonsäuren kommen insbesondere deren Natrium-, Kalium-, Ammonium- oder Alkanolaminsalze in Frage. Die Phosphonsäuren können dabei einzeln oder im Gemisch angewendet werden.
Insbesondere hat sich hiebei eine Mischung aus 1-Hydroxyäthan-1,1-diphosphonsäure und Aminotri- (methylphosphonsäure) im Gewichtsverhältnis 4 : 1 bis 1 : 4 bewährt.
Die Phosphonsäuren oder deren wasserlösliche Salze sind in den konfektionierten Konservierungsmitteln für Industrie- und Brauchwasser in solcher Menge enthalten, dass siepro Liter des zu behandelnden Wassers 0, 2 mg bis 1 1/2fachen Menge, die zur vollständigen Komplexierung der im System befindlichen Härtebildner erforderlich ist, enthalten. Das Gewichtsverhältnis zwischen Phosphonsäurekomponente und BiozidKomponente kann zwischen 1 : 10 bis 10 : 1 liegen. Vorzugsweise wird jedoch ein Verhältnis von 3 : 1 bis 1 : 3 verwendet. Das erfindungsgemäss behandelte Wasser soll einen Gehalt an Biozid zwischen 0, 5 und 50 g/m3 und einen Gehalt an Phosphonsäure zwischen 0, 2 und 20 g/m3 aufweisen.
Als zur Kombination mit den erfindungsgemäss zu verwendenden Additionsprodukten in Wasserkonservierungsmitteln geeignete Korrosionsschutzmittel (Inhibitoren) sind wasserlösliche Orthophosphate zu nennen, wobei Mono-, Di- oder Trialkaliphosphate verwendet werden können. Weiterhin kommen wasserlösliche Zinksalze wie Zinksulfat oder auch Zinknitrat in Betracht, die an Stelle der Orthophosphate, vorzugsweise jedoch gleichzeitig mit den Orthophosphaten, zugesetzt werden. Weitere Inhibitoren, die gewünschtenfalls ebenfalls Anwendung finden können, sind Alkal1nitrite, wie Kalium- oder insbesondere Natriumnitrit.
Ebenfalls kommt ein Zusatz von Alkalisilikaten wie Kalium- oder Natriumsilikat inBetracht. Die Inhibi-
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toren werden in Mengen von 0, 5 bis 200 mg, vorzugsweise 1 bis 50 mg/l zugesetzt. Die einzelnen Zusatzstoffe können zu festen Gemischen verarbeitet werden. Es können jedoch auch Lösungen hieraus hergestellt werden, die jeweils in der gewünschten Menge dem Wasser zugeführt werden. Es bietet keinerlei Schwierigkeiten, diese Produkte entweder durch zusätzliche Zugabe von Alkali oder aber durch Auswahl eines geeigneten Mono-, Di- oder Trialkaliphosphates so einzustellen, dass gleichzeitig eine gewisse pH-Regulierung des behandelten Wassers erreicht werden kann, falls diese erwünscht oder erforderlich ist.
Die Vorteile der Kombination der Additionsprodukte mit den Phosphonsäure-Komponenten bestehen unter anderem in dem verstärkten synergistischen Angriff des Biozids auf das biologische Material. Dieser führt zu sehr schnellem Abbau des Bewuchses. Umgekehrt wird durch die Biozid-Komponente die dispergierende Wirkung der Phosphonsäuren ebenso wie der korrosionsschützende Effekt begünstigt. Auf Grund der sehr niedrigen Dosierungen sowohl der Phosphonsäure-Komponente als auch der Biozid-Komponente findet eine minimale Belastung des Vorfluters statt. Durch die adsorptive Bindung der Biozid-Komponente an biologischem Material findet zudem eine weitere Verringerung des Schadstoffgehaltes im Vorfluter statt. Zusätzlich hiezu ist die Biozid-Komponente bei entsprechender Verdünnung biologisch abbaubar.
Herstellung der bioziden Wirkstoffe
Ein Gemisch aus e-Caprolactam und N-Alkyl-1, 3-propandiamin in dem vorgesehenen Molverhältnis wurde unter lebhaftem Rühren und Einleiten von getrocknetem Stickstoff auf 2500C erhitzt. Das Gemisch wurde dann 3 bis 20 h bei dieser Temperatur belassen. Nach Beendigung der Reaktion wurde die erhaltene wasserklare, dünnflüssige Schmelze auf 1500C abgekühlt, in einen Autoklaven überführt und bei 100 bis 130 C mit der vorgesehenen Menge Äthylenoxyd bzw. Propylenoxyd versetzt und 2 bis 3 h bei dieser Temperatur nachgerührt und dann abgekühlt.
Für den Fall der Umsetzung mit Glycid wurde die Schmelze auf 800C gekühlt, innerhalb von 30 bis 60 min mit der vorgesehenen Menge Glyoid versetzt, wobei darauf geachtet wurde, dass die Temperatur nicht über 85 C stieg und 2 h bei 800C nachgerührt und anschliessend abkühlen lassen.
Die erhaltenen Additionsprodukte stellten farblose, pastöse Massen dar.
In der nachfolgenden Tabelle 1 sind die hergestellten Produkte, gekennzeichnet durch derenAlkylrest, das Verhältnis von Alkylalkandiamin : e-Caprolactam, die Reaktionszeit zur Herstellung des Umsetzungsproduktes, die Anzahl der Mole Äthylenoxyd, Propylenoxyd oder Glycid pro Mol Alkylalkandiamin aufgeführt.
Tabelle 1
EMI4.1
<tb>
<tb> N-Alkyl-1,3-propandiain <SEP> Reaktion <SEP> Mole <SEP> Epoxyverbindung <SEP> NTitr.
<tb>
Substanz <SEP> Alkylrest <SEP> e-Caprolactam <SEP> h <SEP> pro <SEP> Mol <SEP> Amin <SEP> %
<tb> A <SEP> Decyl-13 <SEP> 20 <SEP> 1 <SEP> Mol <SEP> Äthylenoxyd <SEP> 4, <SEP> 45 <SEP>
<tb> B <SEP> Dodecyl-11 <SEP> 51 <SEP> Mol <SEP> Propylenoxyd <SEP> 6, <SEP> 55 <SEP>
<tb> C <SEP> Dodecyl-l <SEP> l, <SEP> 5 <SEP> 51 <SEP> Mol <SEP> Glycid <SEP> 5, <SEP> 50 <SEP>
<tb> D <SEP> Dodecyl- <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> Mol <SEP> Äthylenoxyd <SEP> 4, <SEP> 88 <SEP>
<tb> E <SEP> Dodecyl-12 <SEP> 52 <SEP> Mol <SEP> Äthylenoxyd <SEP> 4,63
<tb> F <SEP> Dodecyl-12 <SEP> 53 <SEP> Mol <SEP> Äthylenoxyd <SEP> 4, <SEP> 29 <SEP>
<tb> G <SEP> Dodecyl-12 <SEP> 51 <SEP> Mol <SEP> Propylenoxyd <SEP> 4,61
<tb> H <SEP> Dodecyl-12 <SEP> 52 <SEP> Mol <SEP> Propylenoxyd <SEP> 4, <SEP> 32 <SEP>
<tb> J <SEP> Dodecyl- <SEP> 1 <SEP> :
<SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> Mol <SEP> Propylenoxyd <SEP> 3, <SEP> 94 <SEP>
<tb> K <SEP> Dodecyl- <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> Mol <SEP> Glycid <SEP> 4, <SEP> 40 <SEP>
<tb> L <SEP> Dodecyl-12 <SEP> 52 <SEP> Mol <SEP> Glycid <SEP> 3,68
<tb> M <SEP> Dodecyl-12 <SEP> 53 <SEP> Mol <SEP> Glycid <SEP> 3, <SEP> 30 <SEP>
<tb> N <SEP> Dodecyl-13 <SEP> 51 <SEP> Mol <SEP> Äthylenoxyd <SEP> 4, <SEP> 39 <SEP>
<tb> 0 <SEP> Dodecyl-13 <SEP> 52 <SEP> Mol <SEP> Äthylenoxyd <SEP> 4, <SEP> 10 <SEP>
<tb> P <SEP> Dodecyl- <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 3 <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> Mol <SEP> Propylenoxyd <SEP> 4, <SEP> 28 <SEP>
<tb> Q <SEP> Dodecyl-13 <SEP> 52 <SEP> Mol <SEP> Propylenoxyd <SEP> 4, <SEP> 22 <SEP>
<tb> R <SEP> Dodecyl- <SEP> 1 <SEP> :
<SEP> 3 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> Mol <SEP> Propylenoxyd <SEP> 4, <SEP> 06 <SEP>
<tb> S <SEP> Dodecyl-13 <SEP> 51 <SEP> Mol <SEP> Glycid <SEP> 4, <SEP> 10 <SEP>
<tb> T <SEP> Dodecyl-13 <SEP> 52 <SEP> Mol <SEP> Glycld <SEP> 3,79
<tb> U <SEP> Dodecyl-13 <SEP> 53 <SEP> Mol <SEP> Glycid <SEP> 3, <SEP> 39 <SEP>
<tb> V <SEP> Dodecyl-1 <SEP> 5 <SEP> 20 <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> Mol <SEP> Äthylenoxyd <SEP> 3, <SEP> 26 <SEP>
<tb> W <SEP> Kokosalkyl- <SEP> 1:3 <SEP> 20 <SEP> 1 <SEP> Mol <SEP> Äthylenoxyd <SEP> 4, <SEP> 19 <SEP>
<tb> X <SEP> Tetradecyl-13 <SEP> 20 <SEP> 1 <SEP> Mol <SEP> Propylenoxyd <SEP> 4, <SEP> 20 <SEP>
<tb> y <SEP> Talgalkyl- <SEP> 1 <SEP> :
<SEP> 3 <SEP> 20 <SEP> 1 <SEP> Mol <SEP> Äthylenoxyd <SEP> 3, <SEP> 41 <SEP>
<tb>
<Desc/Clms Page number 5>
Beispiel l : Zur Ermittlung der antimikrobiellen Wirksamkeit der in vorstehender Tabelle genann- ten Additionsprodukte wurde deren Hemmwirkung gegenüber nachstehend aufgeführten Bakterien und Pilzen, sowie gegen Keime in kontaminierten Gebrauchswässern bestimmt.
1. Staphylococcus aureus
2. Escherichia coli
3. Pseudomonas aeruginosa
4. Candida albicans
5. Aspergillus niger
6. Aerobacter aerogenes
7. Fusarium spec.
8. Mischung von kontaminierten Wässern aus
3 Kühltürmen
9. Mischung von kontaminierten Wässern aus
3 Wäschern von Klimaanlagen
Die Hemmkonzentration der zu untersuchenden Produkte wurde mit Hilfe des Verdünnungstestes gemäss den Richtlinien für die Prüfung chemischer Desinfektionsmittel, herausgegeben von der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie [1959], ermittelt. Die Versuche wurden in Reagenzröhrchen ausgeführt,
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wasser befüllt waren. Nach der Zugabe der Wirksubstanzen betrug das Nährlösungsvolumen in den Reagenzgläsern 10 ml Anschliessend wurden die Röhrchen mit 0, 1 ml Testkeimsuspension beimpft. Die beimpften Röhrchen wurden bei Bakterien 3 Tage bei 370C und bei Pilzen 6 Tage bei 300C im Brutschrank bebrütet.
Anschliessend wurde festgestellt, welche dem Nährmedium zugefügte Substanzkonzentration das Wachstum der Keime gerade noch völlig unterbinden konnte. Dieser so ermittelte Wert wurde als Hemmkonzentration
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llen durchgeführt :7, 5 TpM, 5 TpM, 2, 5 TpM und 1 TpM.
Bei diesem Verdünnungstest wurden die in der nachstehenden Tabelle 2 aufgeführten Hemmkonzentrationen für die einzelnen Produkte bei den vorgenannten Keimen ermittelt.
<Desc/Clms Page number 6>
Tabelle 2 Hemmkonzentrationen der Produkte A bis Y in TpM
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<tb>
<tb> Benutzter <SEP> Testkeim <SEP> bzw. <SEP> Testprodukt
<tb> Substanz <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 6 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP>
<tb> A <SEP> 50 <SEP> 25 <SEP> 100 <SEP> 250 <SEP> 250 <SEP> 25 <SEP> 100 <SEP> 25 <SEP> 25
<tb> B <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 25 <SEP> 50 <SEP> 50 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> C <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 25 <SEP> 100 <SEP> - <SEP> 25 <SEP> 25 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> D <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 25 <SEP> 50 <SEP> 50 <SEP> 10 <SEP> 25 <SEP> 7, <SEP> 5 <SEP> 7, <SEP> 5 <SEP>
<tb> E <SEP> 50 <SEP> 50 <SEP> 50 <SEP> 250 <SEP> 100 <SEP> 25 <SEP> 50 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> F <SEP> 50 <SEP> 50 <SEP> 100 <SEP> 250 <SEP> 100 <SEP> 50 <SEP> 50 <SEP> 25 <SEP> 25
<tb> G <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 100 <SEP> 50 <SEP> 50 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 7, <SEP> 5 <SEP> 7,
<SEP> 5 <SEP>
<tb> H <SEP> 10 <SEP> 5 <SEP> 100 <SEP> 250 <SEP> - <SEP> 10 <SEP> 25 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> J <SEP> 50 <SEP> 50 <SEP> 250 <SEP> 500 <SEP> - <SEP> 50 <SEP> 25 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> K <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 50 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 25 <SEP> 25 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> L <SEP> 50 <SEP> 10 <SEP> 250 <SEP> 250 <SEP> - <SEP> 100 <SEP> 50 <SEP> 25 <SEP> 25 <SEP>
<tb> M <SEP> 100 <SEP> 50 <SEP> 500 <SEP> 250-100 <SEP> 250 <SEP> 50 <SEP> 50
<tb> N <SEP> 50 <SEP> 10 <SEP> 50 <SEP> 50 <SEP> 100 <SEP> 50 <SEP> 50 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> 0 <SEP> 50 <SEP> 50 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 250 <SEP> 100 <SEP> 50 <SEP> 25 <SEP> 25
<tb> P <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 50 <SEP> 25 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> Q <SEP> 50 <SEP> 50 <SEP> 500 <SEP> 250 <SEP> 100 <SEP> 50 <SEP> 50 <SEP> 10 <SEP> 25
<tb> R <SEP> 50 <SEP> 10 <SEP> 500 <SEP> 250 <SEP> 250 <SEP> 100 <SEP>
100 <SEP> 25 <SEP> 25
<tb> S <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 50 <SEP> 100 <SEP> 250 <SEP> 100 <SEP> 50 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> T <SEP> 50 <SEP> 50 <SEP> 250 <SEP> 250 <SEP> - <SEP> 250 <SEP> 50 <SEP> 25 <SEP> 25
<tb> U <SEP> 100 <SEP> 50 <SEP> 1000 <SEP> 250 <SEP> - <SEP> 250 <SEP> 250 <SEP> 50 <SEP> 50
<tb> V <SEP> 10 <SEP> 25 <SEP> 100 <SEP> 500 <SEP> - <SEP> 25 <SEP> 25 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> W <SEP> 25 <SEP> 50 <SEP> 250 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 25 <SEP> 50 <SEP> 25 <SEP> 25
<tb> X <SEP> 10 <SEP> 50 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> - <SEP> - <SEP> 50 <SEP> 50 <SEP> 50
<tb> Y <SEP> 50 <SEP> 100 <SEP> 500 <SEP> 250 <SEP> 500 <SEP> - <SEP> - <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP>
<tb>
+)"-" :
es wurden keine Prüfungen vorgenommen Der Tabelle ist die starke Hemmwirkung der erfindungsgemäss zu verwendenden Additionsprodukte auf
<Desc/Clms Page number 7>
Bakterien und Pilze in überzeugender Weise zu entnehmen.
Beispiel 2 : Die mikrobizide Wirkung einiger in Tabelle 1 genannter Additionsprodukte wurde mit Hilfe des Suspensionstestes ermittelt. Die Methodik dieses Prüfverfahrens ist den Richtlinien für die Prüfung chemischer Desinfektionsmittel, herausgegeben von der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie [1959] entnommen. Entsprechend diesen Richtlinien wurden 0, 1 ml Keimsuspension der nachstehend aufgeführten Bakterien bzw. Pilze bei einer Temperatur von 18 bis 210C in Reagenzgläser pipettiert.
1. Staphylococcus aureus
2. Escherichia coli
3. Pseudomonas aeruginosa
Hiezu wurden jeweils 10 ml der verschiedenen Verdünnungsmengen der zu prüfenden Additionsprodukte in Leitungswasser (16 Deutsche Härtegrade) gegeben. Die Konzentrationen der Produkte betrugenjeweils 100,250 und 500 ppm. Nach Einwirkungszeiten von 1, 2 1/2,5, 10,20, 30 und 60 min wurde den Reagenzgläsern je eine Öse Material entnommen und in 10 ml Nährlösung, die 3% Tween 80 und 0, 3% Lecithin als Enthemmer enthielt, überimpft. Die mit Bakterien beimpften Nährlösungen wurden bei 37 C, die mit Pilzen beimpften bei 300C bebrütet.
Nach 6 Tagen wurden die Kulturen makroskopisch auf Wachstum beurteilt und auf diesem Wege die Abtötungszeiten ermittelt, die in der nachstehenden Tabelle 3 zusammengestellt sind :
Tabelle 3
Abtötungszeiten der erfindungsgemäss zu verwendenden
Additionsprodukte gegenüber den genannten Keimen in Minuten
EMI7.1
<tb>
<tb> Konzentrationen <SEP> der <SEP> Produkte <SEP> in <SEP> Leitungswasser
<tb> Sub- <SEP> 100 <SEP> TpM <SEP> 250 <SEP> TpM <SEP> 500 <SEP> TpM
<tb> stanz <SEP> Keim <SEP> Abtötungszeiten <SEP> in <SEP> Minuten
<tb> 1 <SEP> 5 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP>
<tb> D <SEP> 2 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb> 3 <SEP> 40 <SEP> 40 <SEP> 10
<tb> 1 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP>
<tb> G <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 3 <SEP> 10 <SEP> 5 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 1 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 2,
<SEP> 5 <SEP>
<tb> K <SEP> 2 <SEP> 20 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 3 <SEP> 10 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 1 <SEP> 5 <SEP> 2,5 <SEP> 2,5
<tb> N <SEP> 2 <SEP> BO <SEP> 10 <SEP> 5
<tb> 3 <SEP> > 120 <SEP> 40 <SEP> 10
<tb> 1 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP>
<tb> P <SEP> 2 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 3 <SEP> 10 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb>
+)"-" : es wurden keine Prüfungen vorgenommen.
Die vorstehende Tabelle gibt deutlich die sehr gute abtötende Wirksamkeit der erfindungsgemäss zu ver-
EMI7.2
3 :lösung und 4 ml einer Mischsuspension von
Scenedesmus obliquus und
<Desc/Clms Page number 8>
Chlorella vulgaris gegeben. Die Nährlösung hatte folgende Zusammensetzung :
Ammoniumchlorid 0, 1 g
EMI8.1
auf 1000 ml destilliertes Wasser. Der pH-Wert der Nährlösung betrug 7, 2. Die Untersuchungen wurden in folgenden Konzentrationsintervallen an Wirksubstanz durchgeführt : 10,5, 2, 5, 2, 1, 5, 1, 0, 75, 0, 5 und 0, 25 TpM.
Die bei der Beurteilung nach 7 Tagen ermittelten Hemmkonzentrationen sind in der nachfolgenden Tabelle 4 zusammengestellt :
Tabelle 4
Hemmung des Algenwuchses
EMI8.2
<tb>
<tb> Substanz <SEP> Hemmkonzentration <SEP> in <SEP> TpM <SEP>
<tb> B <SEP> 0,75
<tb> D <SEP> 1
<tb> E <SEP> 1, <SEP> 5 <SEP>
<tb> G <SEP> 1
<tb> K <SEP> 2,5
<tb> N <SEP> 1, <SEP> 5 <SEP>
<tb> P <SEP> 1 <SEP>
<tb> W <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP>
<tb> X <SEP> 5
<tb>
Auch gegenüber Algen weisen die erfindungsgemäss zu verwendenden Additionsprodukte eine ausgezeichnete Hemmwirkung auf, wie vorstehender Tabelle 4 zu entnehmen ist.
Beispiel 4 : Hemmung des Wachstums sulfatreduzierender Bakterien
Die Hemmkonzentrationen wurden in 50 ml Fläschchen mit Schraubverschluss bestimmt. Die Fläschchen wurden mit einer für das Wachstum sulfatreduzierender Bakterien optimalen Nährlösung folgender Zusammensetzung beschickt : Natriumlactat 4, 0 g. Hefeextrakt 1, 0 g. Ascorbinsäure 0, 1 g, Magnesiumsulfat krist.
0, 5 g, Dikallumhydrogenphosphat 0, 2 g, Eisenammoniumalaun 0, 1 g, Natriumchlorid 2 g auf 1000 ml destilliertes Wasser. Der pH-Wert der Nährlösung betrug 7, 4.
Nach Zugabe der zu prüfenden Additionsprodukte in den verschiedenen Konzentrationen wurde mit 1 ml einer Reinkultur von
Desulfovibrio desulfuricans beimpft und hernach bei 370C 4 Wochen lang bebrütet. Die Untersuchungen wurden in folgenden Konzentrationsintervallen durchgeführt :
100,50, 40, 30, 20, 10,5, 2. 5 und 1 TpM.
Bei diesem Test wurden die in der nachstehenden Tabelle 5 aufgeführten Hemmkonzentrationen für die einzelnen Additionsprodukte ermittelt.
<Desc/Clms Page number 9>
Tabelle 5 Hemmung des Wachstums von Desulfovibrio desulfuricans
EMI9.1
<tb>
<tb> Substanz <SEP> Hemmkonzentration <SEP> in <SEP> TpM
<tb> B <SEP> 2,5
<tb> D <SEP> 5
<tb> E <SEP> 10
<tb> G <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP>
<tb> K <SEP> 10
<tb> N <SEP> 10
<tb> W <SEP> 20
<tb>
EMI9.2
5 :lichen Zuspeisung von 150 m3 sowie einer Umwälzung von 11 000 m3/h bei etwa 3tacher Eindickung wurde während einer Dauer von 6Monaten mit einem Gemisch aus l-Hydroxyäthan-l. l-diphosphonsäure und Ami- notrimethylenphosphonsäure (Gewichtsverhältnis 1:1) behandelt. Die Zusatzmenge betrug 4 glm 3. Trotz guter Korrosions- und Steinschutzwirkung traten immer wieder Störungen durch den Bewuchs des Kondensators mit schleimbildenden Bakterien auf.
Es erfolgte daher eine zusätzliche Dosierung von 5 g/m3 eines Additionsproduktes von 1 Mol Äthylenoxyd an ein Umsetzungsprodukt von N-Dodecyl-1, 3-propandiamin und E-Caprolactam im Molverhältnis 1 : 2 (Produkt D). Durch diesen kombinierten Zusatz von Additionsprodukt und Phosphonsäuren konnten die Störungen im Kühlkreislauf völlig behoben werden. Es fand kein Anstieg der Grädigkeit und kein Keimwachstum im Kühlwasser statt.
Beispiel6 :UmdiegutephysiologischeVerträglichkeitdererfindungsgemässzuverwendendenAdditionsprodukte gegenüber Alkylalkandiaminen aufzuzeigen, wurden folgende Produkte auf ihre toxikologischen Eigenschaften untersucht :
Produkt A : Dodecyl-l, 3-propandiamin.
Produkt B : Additionsprodukt von 1 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol eines Umsetzungsproduktes von Dodecyl- - 1, 3-propandiamin mit e-Caprolactam im Molverhältnis 1 : 2.
Dabei wurden im einzelnen nachstehende Untersuchungen durchgeführt :
1. Bestimmung der Hautverträglichkeit an der haarlosen Maus durch Behandlung mit 1%i n Zubereitun- gen in Olivenöl (10 Tiere).
2. Bestimmung der Schleimhautverträglichkeit am Kaninchenauge durch Behandlung mit 1% gen Zube- reitungen in Olivenöl.
3. Bestimmung der Fischtoxizität LCo am Goldorfen.
Die bei diesen Untersuchungen erhaltenen Werte sind nachstehender Tabelle 6 zu entnehmen.
<Desc/Clms Page number 10>
Tabelle 6 Ergebnisse der toxikologischen Untersuchungen
EMI10.1
<tb>
<tb> Art <SEP> der
<tb> Untersuchung <SEP> Produkt <SEP> A <SEP> Produkt <SEP> B
<tb> 1. <SEP> 5 <SEP> Behandlungen <SEP> (1 <SEP> x <SEP> täglich) <SEP> : <SEP> 10 <SEP> Behandlungen <SEP> (2 <SEP> täglich) <SEP> : <SEP>
<tb> 2 <SEP> Hautstellen <SEP> leichte <SEP> Rei- <SEP> alle <SEP> Versuchstiere <SEP> ohne
<tb> zungen <SEP> Befund
<tb> 3 <SEP> Hautstellen <SEP> deutliche <SEP> Reizungen
<tb> 2 <SEP> Hautstellen <SEP> mit <SEP> starkem,
<tb> nässendem <SEP> Ekzem
<tb> 2.
<SEP> schwere <SEP> Bindehautreaktion <SEP> leichte <SEP> Bindehautreaktion
<tb> die <SEP> nach <SEP> 8 <SEP> Tagen <SEP> noch <SEP> nach <SEP> 2 <SEP> h, <SEP> nach <SEP> 6 <SEP> h <SEP> nicht
<tb> nicht <SEP> ganz <SEP> abgeklungen <SEP> mehr <SEP> nachweisbar
<tb> war, <SEP> mittelstarke <SEP> Reizungen <SEP> von <SEP> Cornea <SEP> und <SEP> Iris
<tb> 3.0, <SEP> 15 <SEP> TpM <SEP> 1, <SEP> 5 <SEP> TpM
<tb>
Der vorstehenden Tabelle ist in überzeugender Weise das weitaus günstigere toxikologische Verhalten der erfindungsgemäss zu verwendenden Additionsprodukte zu entnehmen.
Beispiel7 :EingeeignetesZusatzmittelfürdieKonservierungvonIndustrie-undBranchwasserbesitzt folgende Zusammensetzung.
EMI10.2
<tb>
<tb>
Stammlösung <SEP> des <SEP> Acetats <SEP> des <SEP> Produktes <SEP> D
<tb> wie <SEP> vorstehend <SEP> beschrieben <SEP> 300 <SEP> Gew.-Teile
<tb> Na-salz <SEP> der <SEP> 1-Hydroxyäthan-1, <SEP> 1-diphosphonsäure <SEP> 15 <SEP> Gew.-Teile
<tb> Na-salz <SEP> der <SEP> Aminotrimethylenphosphonsäure <SEP> 15 <SEP> Gew.-Teile
<tb> Vollentsalztes <SEP> Wasser <SEP> ad <SEP> 1000 <SEP> Gew.-Teile
<tb>
EMI10.3
**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- cm /m-l-propanol) an Verbindungen, die durch Umsetzung von e-Caprolactam mit Alkylalkandiaminen der allgemeinen Formel EMI10.4 in der R einen gerad-oder verzweigtkettigen, gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, R'Wasserstoff oder einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellen, n eine ganze Zahl von 2 bis 6, vorzugsweise 3 bedeutet, im Mol- EMI10.5 erhalten werden, wobei das Molverhältnis von Alkylalkandiamin zur Epoxygruppe enthaltenden Verbindung 1 : 0,5 bis 3, vorzugsweise 1 : 1 bis 2, beträgt, in Kombination mit Phosphonsäuren oder deren wasserlöslichen Salzen als Komplexbildner, wobei das Verhältnis Phosphonsäure :Additionsprodukt 1 : 10 bis 10 : 1, vorzugsweise 3 : 1 bis 1 : 3 beträgt, zur Konservierung von Industrie- und Brauchwasser. <Desc/Clms Page number 11>2. Verwendung der in Anspruch 1 gekennzeichneten Kombination in einer solchen Menge, dass das behan- delte Wasser einen Gehalt an Biozid von 0,5 bis 5 g/m und einen Gehalt an Phosphonsäure von 0,2 bis 20 g pro m3 aufweist.3. Verwendung der in Anspruch 1 gekennzeichneten Additionsprodukte in Kombination mit einem Gemisch von 1-Hydroxyäthan-1,1-diphosphonsäure und Aminotri-(methylphosphonsäure) im Gewichtsverhältnis 4 : 1 bis 1 : 4.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT603476A AT343563B (de) | 1973-09-24 | 1976-08-13 | Verwendung neuer addukte von epoxyverbindungen an umsetzungsprodukte von epsilon-caprolactam und n-alkylalkandiaminen in kombination mit phosphonsauren oder deren wasserloslichen salzen als komplexbildner zur konservierung von industrie- und brauchwasser |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2347932A DE2347932C3 (de) | 1973-09-24 | 1973-09-24 | Addukte von Epoxierverbindungen an Umsetzungsprodukte des E -Caprolactams mit N-Alkylalkandiaminen, deren Herstellung und Verwendung als antimikrobielle Mittel |
| AT762074A AT337910B (de) | 1973-09-24 | 1974-09-23 | Antimikrobielle bzw. algizide wirkstoffe |
| AT603476A AT343563B (de) | 1973-09-24 | 1976-08-13 | Verwendung neuer addukte von epoxyverbindungen an umsetzungsprodukte von epsilon-caprolactam und n-alkylalkandiaminen in kombination mit phosphonsauren oder deren wasserloslichen salzen als komplexbildner zur konservierung von industrie- und brauchwasser |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ATA603476A ATA603476A (de) | 1977-09-15 |
| AT343563B true AT343563B (de) | 1978-06-12 |
Family
ID=27150536
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT603476A AT343563B (de) | 1973-09-24 | 1976-08-13 | Verwendung neuer addukte von epoxyverbindungen an umsetzungsprodukte von epsilon-caprolactam und n-alkylalkandiaminen in kombination mit phosphonsauren oder deren wasserloslichen salzen als komplexbildner zur konservierung von industrie- und brauchwasser |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT343563B (de) |
-
1976
- 1976-08-13 AT AT603476A patent/AT343563B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATA603476A (de) | 1977-09-15 |
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