DE1912496A1 - Alpha-(2-Hydroxy-,3,5,6-Trichlor-)phenylglykolsaeure - Google Patents
Alpha-(2-Hydroxy-,3,5,6-Trichlor-)phenylglykolsaeureInfo
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- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/40—Unsaturated compounds
- C07C59/42—Unsaturated compounds containing hydroxy or O-metal groups
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Description
Th. G ο 1 d s c h m i d t A.-G., Essen
oC-(2-IIydroxy-, 3.5.6-Trichlor-) pheny lglykolsäure
Die vorliegende Erfindung betrifft eine neue Verbindung der nachstehenden
Formel I:
Cl OH
und ihre Verwendung als biozider Wirkstoff..
Einige bekannte Halogenphenoicarbonsäuren bzw. deren Derivate, welche wirtschaftliche
Bedeutung als Insektizide,Herbizide oder Fungizide erlangt haben,
909847/1195
. ORIGINAUNSPECTED
1.912.498
entsprechen der Formel II, enthalten also keine freie phenolische
OH-Gruppe und sind, was z.B. ihren bakteriziden Effekt anbelangt,
sehr wenig wirksam. .
Rlf R2' R3 = H» C1» Br'
wobei R1, R und R nicht
gleichzeitig H entsprechen können, R , R = H oder
niederes Alkyl, η = 1, 2, 3..
Ferner sind Verbindungen der nachstehenden FormelIII bzw. IV als
Herbizide bzw. Fungizide beschrieben. Besondere bakterizide Eigenschaften werden nicht erwähnt (Japanische Patentanmeldungen:. 8 238/67
vom 14.9.1964 bzw. 104/68 vom 22.11.1965).
COOH
II?
Cl Cl
/=( OS
/=( OS
Cl
IV
Schließlich sind zwar auch die den Verbindungen I, II und; III zugrunde· Hegenden Halogenphenole sehr wirksame Bakterizide und Fungizide,
909847/1195
"'"■■"■Γ.0-
1911249$
ihrem praktischen Einsatz sjtehen aber häufig bedeutende Nachteile,
wie starke Reisswirkung auf Haut und Schleimhäute, penetranter Geruch, schlechte .Wasserlöslichkeit und ,Inaktivierung
durch oberflächenaktive Stoffe vom Typus der kationaktiven, anionaktiven oder nichtionqgenen /Tenside, entgegen.
im Gegensatz dazu weist die ;erf indungsgeniäiJJe Verbindung bei vqrzüglichen
bioziden, z*B. bakteriziden unjl ^futpiziden Eigenschaften
eine nur sehr .geringe Reizwirkung, schwachen Jiigengeruch, ,gute
Wasserlöslichkeit und weitgehende UnempfKindlichkeit gegenüber
Tensiden,auf. Infolge dieser Eigenschaften eignet,sich die erfindungsgemäße
Verbindung besonders für Desinfektionen, .Konservierung
von tensidhaltigen Zubereitungen, als Fungizid in der Behandlung bzw. Prophylaxe von Pilzinfektionen bei Mensch und Tier,
sowie als viruzides Mittel. ' . !
Die Herstellung der.erfindungsgemäßen Verbindung kann nach folgendem
Verfahren erfolgen: -
2,4,5-Trichlorphenol wird im molaren Verhältnis mit Glyoxylsäure in
Gegenwart eines Katalysators wie konc. H 2 SO4» ^^°a oder P-Toluolsulfpnsäure
umgesetzt, wobei diese Säuren zugleich als Katalysatoren und als wasserbindende Mittel wirken. Als zusätzlicher Katalysator kann Thioglykolsäure
verwendet werden .Selbstverständlich kann statt des ■
molaren Verhältnisses auch.ein Überschuß an Glyoxylsäure ver- |
BAD ORIGINAL
v/endet werden, wodurch die Ausbeute an der Verbindung der Fomel" I
(auf Trichlorphenol bezogen) noch gesteigert wird. Nicht ungesetztes
Trichlorphenol kann durch Extraktion des Reaktionsproduktes mit z. B.
Cyclohexan, Dekalin, Benzol oder Tetrachlorkohlenstoff entfernt werden,
Im folgenden wird an Hand eines Beispiels die Herstellung der erfindungsgemäßen
Verbindung näher erläutert:
150 g (1 Mol) 50 %iger wäßriger Glyoxylsäure werden in-einem 500 ml-Vierhalskolben
mit Rührer, Rückflußlsühler bzw. Vakuuraanschlu3 und
Thermometer eingebracht und bei maximal 40 C im Vakuum weitgehend
vom Wasser befreit. Dann gibt nan 197,5 g (1 Hol) 2.4.5-Trichlorphenol,
"50 ml konc. H SO^ und 1 g Thioglykolsäure (Katalysator) zu. Anschließend
: läßt wan 8 h bei 60 C reagieren. Nach dem Abkühlen gießt man das
-Reaktionsgemisch auf Eis und. filtriert dann (unter Nachwaschen mit
.Wasser) ab. Der Filterrückstand wird getrocknet und'danach nit der doppe',
ten Menge Dekalin fünf Stunden bei ca. 50 extrahiert. Es hintei'bleibt
ein gelber, fester Rückstand, der beim Umkristallisieren aus V/asser
weiße Nadeln von aromatischen Geruch ergibt. Schmp. 164 C (unkorrigiert) Ausbeute: 190 g = 70 % der Theorie
909847/1195
Analyse:' Berechnet Gefunden
Cj 35,3 % C: 35,4 %
H: 1,8 % H: 1,8 %
Cl: 39,2 % ' Cl: 39,0 %
IR-Spektruni: -
Das IR-Spektrum steht im Einklang mit der Struktur, insbesondere
beim Vergleich mit den IR-Spektren von 2.4.5-Trichlorphenol und
Mandelsäure. " '
Löslichkeit:
Infolge ihrer relativ guten Löslichkeit kann man ohne Schwierigkeiten
bei Zusatz von Alkali eine 1 !iige wäßrige Lösung der Verbindung mit
einem pH von.S herstellen. Eine derartige wäßrige Zubereitung wurde
für die im folgenden beschriebenen Suspensions-bzv/. Augenreizteste
verwendet. - ■ .■ . . . "
909847/1195
Bakteriologische Untersuchungen:
1. Suspensionsversuch
Testsubstanz: 1 ftige wäßrige Lösung der erfindungsgemäßen Verbindung
. mit NaOH auf pH 8 eingestellt.
Teststainni Wirkstoffkonz. in % Einwirkungszeit in min
- 1 2 5 10 20
| Staphylo coccus Aureus |
1 | . + | + | - | - | - | - |
| Pseudomonas Aeruginosa |
0,5 | + | + | + | + | * | - |
| Proteus Vulgaris |
+ | + | + | + . | + | ||
| Escherichia CoIi |
1 | - | - | - - | - | - | - |
| Salmonella . Dublin |
0,5 | + | + | .+ | + | - | |
| Candida Albicans |
0,1 | + | + | + | + | + | + |
| 1 | - | - | - | -· | - | ||
| 0,5 | + | + | + | + | - | - | |
| 0,1 | + | + | + | + | + | + | |
| 1 | - | - | - - | -' | |||
| 0,5 | + | + | + | - | -- | " - | |
| 0,1 | + | + | + | + | + - | ||
| 1 | - | - | |||||
| 0,5 | + | + | - | — | - · | - | |
| 0,1 , | + | + | + | + | + | ||
| . 0,1 | -- | + | - | ■- | -■ | ||
| 0,05 | — | - | + | - | - | - | |
| 0,01 | ■ + | + | - | - | - | ||
| 0,005 | + | + | - | "- | |||
| 0,001 | + | + | + | + | |||
Wachstum ,,,^0 9 8 A 7 / 1 19 5
Abtötürig " *
JNSPECTiO ■'
Man erkennt aus dem Suspsnsionsvarsuch die gerade gegenüber gramnegati
;eri Bakterien besonders ausgeprägte bakterizide Wirkung.
2. Prüfung der bakteriostatischen Wirkung im Röhrchentest
Testsubstanz: 1 %ige wäßrige Lösung der erfindungsgeraäßen Verbindung,
" ' Mt HaOH auf pil IO eingestellt.
5 6
Eingeimpfte. Keimzahl: ca. 10 -10 Keime/ml Bouillon
Teststatm
Wirkstoffkonz. in %
Wirksamkeit
| Staphylo- " coccus Aureus |
0,1 0,05 P,01 |
+ |
| Pseudononas Aerugihosa |
o,i 0,05 0,01 |
+ + |
| Proteus Vulgaris |
0,1 0,05 - 0,01 - 0,005 |
|
| Escher.ichia Coil |
"o.i . . 0,05 0,01 |
. .. + |
| Salnonella Dublin |
0,-1 . 0,05 0,01 |
+ |
9098 47/1195
fNSPECTED
■- 8 -
| Candida | 0,1 | - |
| Albicans | 0,05 | |
| 0,01 | - | |
| 0,005 | - | |
| 0,001 | + |
+ = Wachstum
- = kein Wachstum
Nach drei Tagen wurden Subkulturen angelegt, wobei im Falle von "-"
kein Wachstum mehr auftrat.
3. Prüfung der konservierenden Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindung
Eine 0,1 % der erfindungsgemäßen Verbindung enthaltende 10 %ige
wäßrige Polyoxyäthylensorbitanoleat-Lösung, deren pH mit NH0 auf
10 eingestellt worden war, wurde mit einer Mischkultur von Staphylococcus Aureus, Pseudomonas Aeruginosa, Proteus Vulgaris und Escherichia
CoIi beimpft, und die Veränderung der Keimzahl täglich bestimmt. Dabei
zeigte sich, daß die Keimzahl innerhalb weniger Tage auf O ging und dabei
verblieb. - .
4. Prüfung der Reizwirkung am Kaninchenauge
nach J. H. Draize und E. A. KeHey, Drug and Cosmetic Industry 71 (Cl952)
5. 36-37, 118-120). .
Testsubstanz: 1 %ige Lösung der erfindungsgeraäßen Verbindung In Wasser,
nit NaOH auf pH 8
909,847/1 195
| Kaninchen Nr, | A | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | - |
| 1. Tag | B | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | !.littelwert :2,7 |
| G | O | O | O | O | . O | O | ||
| 1 | 1 | O | O | O | O | |||
| A | 2x2=4 | 2x2=4 | 1x2=2 | 1x2=2 | 1x2=2 | 1x2=2 | littelwert:O | |
| 2. Tag | B | O | O | O | O | O | O | |
| C | O | O | O | O | " O | Ö | ||
| O | O | O | O | O | O | |||
Aus obiger Tabelle geht die äußerst geringe Reizwirkung der erfindungsgemäßen
Verbindung klar hervor.
ORIGINAL INSPECTED-
9 09847/1195
Claims (1)
1. Neue Verbindung der Formel
Cl OH
Cl
Cl
-C-^COOH H
2* Verwendung der Verbindung des Anspruchs 1 als biozider Wirkstoff,
98A7/ 1
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH672668A CH495317A (de) | 1968-05-06 | 1968-05-06 | Verfahren zur Herstellung einer a-(2-Hydroxy-, 3.5.6-Trichlor-)phenylglykolsäure |
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|---|---|---|---|
| DE19691912496 Granted DE1912496A1 (de) | 1968-05-06 | 1969-03-12 | Alpha-(2-Hydroxy-,3,5,6-Trichlor-)phenylglykolsaeure |
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|---|---|---|---|
| SH | Request for examination between 03.10.1968 and 22.04.1971 | ||
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| EHJ | Ceased/non-payment of the annual fee |