DE1912496A1 - Alpha-(2-Hydroxy-,3,5,6-Trichlor-)phenylglykolsaeure - Google Patents

Alpha-(2-Hydroxy-,3,5,6-Trichlor-)phenylglykolsaeure

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DE1912496A1
DE1912496A1 DE19691912496 DE1912496A DE1912496A1 DE 1912496 A1 DE1912496 A1 DE 1912496A1 DE 19691912496 DE19691912496 DE 19691912496 DE 1912496 A DE1912496 A DE 1912496A DE 1912496 A1 DE1912496 A1 DE 1912496A1
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DE
Germany
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trichloro
hydroxy
alpha
phenylglycolic acid
acid
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Application number
DE19691912496
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Hofmann Dr Eberhard
Holtschmidt Dr Ulrich
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Evonik Operations GmbH
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TH Goldschmidt AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40—Unsaturated compounds
    • C07C59/42—Unsaturated compounds containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C59/56—Unsaturated compounds containing hydroxy or O-metal groups containing halogen

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Th. G ο 1 d s c h m i d t A.-G., Essen
oC-(2-IIydroxy-, 3.5.6-Trichlor-) pheny lglykolsäure
Die vorliegende Erfindung betrifft eine neue Verbindung der nachstehenden Formel I:
Cl OH
und ihre Verwendung als biozider Wirkstoff..
Einige bekannte Halogenphenoicarbonsäuren bzw. deren Derivate, welche wirtschaftliche Bedeutung als Insektizide,Herbizide oder Fungizide erlangt haben,
909847/1195
. ORIGINAUNSPECTED
1.912.498
entsprechen der Formel II, enthalten also keine freie phenolische OH-Gruppe und sind, was z.B. ihren bakteriziden Effekt anbelangt, sehr wenig wirksam. .
Rlf R2' R3 = H» C1» Br' wobei R1, R und R nicht
gleichzeitig H entsprechen können, R , R = H oder niederes Alkyl, η = 1, 2, 3..
Ferner sind Verbindungen der nachstehenden FormelIII bzw. IV als Herbizide bzw. Fungizide beschrieben. Besondere bakterizide Eigenschaften werden nicht erwähnt (Japanische Patentanmeldungen:. 8 238/67 vom 14.9.1964 bzw. 104/68 vom 22.11.1965).
COOH
II?
Cl Cl
/=( OS
Cl
IV
Schließlich sind zwar auch die den Verbindungen I, II und; III zugrunde· Hegenden Halogenphenole sehr wirksame Bakterizide und Fungizide,
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"'"■■"■Γ.0-
1911249$
ihrem praktischen Einsatz sjtehen aber häufig bedeutende Nachteile, wie starke Reisswirkung auf Haut und Schleimhäute, penetranter Geruch, schlechte .Wasserlöslichkeit und ,Inaktivierung durch oberflächenaktive Stoffe vom Typus der kationaktiven, anionaktiven oder nichtionqgenen /Tenside, entgegen.
im Gegensatz dazu weist die ;erf indungsgeniäiJJe Verbindung bei vqrzüglichen bioziden, z*B. bakteriziden unjl ^futpiziden Eigenschaften eine nur sehr .geringe Reizwirkung, schwachen Jiigengeruch, ,gute Wasserlöslichkeit und weitgehende UnempfKindlichkeit gegenüber Tensiden,auf. Infolge dieser Eigenschaften eignet,sich die erfindungsgemäße Verbindung besonders für Desinfektionen, .Konservierung von tensidhaltigen Zubereitungen, als Fungizid in der Behandlung bzw. Prophylaxe von Pilzinfektionen bei Mensch und Tier, sowie als viruzides Mittel. ' . !
Die Herstellung der.erfindungsgemäßen Verbindung kann nach folgendem Verfahren erfolgen: -
2,4,5-Trichlorphenol wird im molaren Verhältnis mit Glyoxylsäure in Gegenwart eines Katalysators wie konc. H 2 SO4» ^^°a oder P-Toluolsulfpnsäure umgesetzt, wobei diese Säuren zugleich als Katalysatoren und als wasserbindende Mittel wirken. Als zusätzlicher Katalysator kann Thioglykolsäure verwendet werden .Selbstverständlich kann statt des ■ molaren Verhältnisses auch.ein Überschuß an Glyoxylsäure ver- |
BAD ORIGINAL
v/endet werden, wodurch die Ausbeute an der Verbindung der Fomel" I (auf Trichlorphenol bezogen) noch gesteigert wird. Nicht ungesetztes Trichlorphenol kann durch Extraktion des Reaktionsproduktes mit z. B. Cyclohexan, Dekalin, Benzol oder Tetrachlorkohlenstoff entfernt werden,
Im folgenden wird an Hand eines Beispiels die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindung näher erläutert:
Beispiel
150 g (1 Mol) 50 %iger wäßriger Glyoxylsäure werden in-einem 500 ml-Vierhalskolben mit Rührer, Rückflußlsühler bzw. Vakuuraanschlu3 und Thermometer eingebracht und bei maximal 40 C im Vakuum weitgehend vom Wasser befreit. Dann gibt nan 197,5 g (1 Hol) 2.4.5-Trichlorphenol, "50 ml konc. H SO^ und 1 g Thioglykolsäure (Katalysator) zu. Anschließend : läßt wan 8 h bei 60 C reagieren. Nach dem Abkühlen gießt man das -Reaktionsgemisch auf Eis und. filtriert dann (unter Nachwaschen mit .Wasser) ab. Der Filterrückstand wird getrocknet und'danach nit der doppe', ten Menge Dekalin fünf Stunden bei ca. 50 extrahiert. Es hintei'bleibt ein gelber, fester Rückstand, der beim Umkristallisieren aus V/asser weiße Nadeln von aromatischen Geruch ergibt. Schmp. 164 C (unkorrigiert) Ausbeute: 190 g = 70 % der Theorie
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Analyse:' Berechnet Gefunden
Cj 35,3 % C: 35,4 %
H: 1,8 % H: 1,8 %
Cl: 39,2 % ' Cl: 39,0 %
IR-Spektruni: -
Das IR-Spektrum steht im Einklang mit der Struktur, insbesondere beim Vergleich mit den IR-Spektren von 2.4.5-Trichlorphenol und Mandelsäure. " '
Löslichkeit:
Infolge ihrer relativ guten Löslichkeit kann man ohne Schwierigkeiten bei Zusatz von Alkali eine 1 !iige wäßrige Lösung der Verbindung mit einem pH von.S herstellen. Eine derartige wäßrige Zubereitung wurde für die im folgenden beschriebenen Suspensions-bzv/. Augenreizteste verwendet. - ■ .■ . . . "
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Bakteriologische Untersuchungen:
1. Suspensionsversuch
Testsubstanz: 1 ftige wäßrige Lösung der erfindungsgemäßen Verbindung . mit NaOH auf pH 8 eingestellt.
Teststainni Wirkstoffkonz. in % Einwirkungszeit in min
- 1 2 5 10 20
Staphylo
coccus
Aureus		 1 . + + - - - -
Pseudomonas
Aeruginosa		 0,5 + + + + * -
Proteus
Vulgaris		 + + + + . +
Escherichia
CoIi		 1 - - - - - - -
Salmonella
. Dublin		 0,5 + + .+ + -
Candida
Albicans		 0,1 + + + + + +
1 - - - -· -
0,5 + + + + - -
0,1 + + + + + +
1 - - - - -'
0,5 + + + - -- " -
0,1 + + + + + -
1 - -
0,5 + + - — - · -
0,1 , + + + + +
. 0,1 -- + - ■- -■
0,05 — - + - - -
0,01 ■ + + - - -
0,005 + + - "-
0,001 + + + +
Wachstum ,,,^0 9 8 A 7 / 1 19 5
Abtötürig " *
JNSPECTiO ■'
Man erkennt aus dem Suspsnsionsvarsuch die gerade gegenüber gramnegati ;eri Bakterien besonders ausgeprägte bakterizide Wirkung.
2. Prüfung der bakteriostatischen Wirkung im Röhrchentest
Testsubstanz: 1 %ige wäßrige Lösung der erfindungsgeraäßen Verbindung,
" ' Mt HaOH auf pil IO eingestellt.
5 6
Eingeimpfte. Keimzahl: ca. 10 -10 Keime/ml Bouillon
Teststatm
Wirkstoffkonz. in %
Wirksamkeit
Staphylo- "
coccus
Aureus		 0,1
0,05
P,01		 +
Pseudononas
Aerugihosa		 o,i
0,05
0,01		 +
+
Proteus
Vulgaris		 0,1
0,05
- 0,01
- 0,005
Escher.ichia
Coil		 "o.i
. . 0,05
0,01		 . .. +
Salnonella
Dublin		 0,-1
. 0,05
0,01		 +
9098 47/1195
fNSPECTED
■- 8 -
Candida 0,1 -
Albicans 0,05
0,01 -
0,005 -
0,001 +
+ = Wachstum
- = kein Wachstum
Nach drei Tagen wurden Subkulturen angelegt, wobei im Falle von "-" kein Wachstum mehr auftrat.
3. Prüfung der konservierenden Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindung
Eine 0,1 % der erfindungsgemäßen Verbindung enthaltende 10 %ige wäßrige Polyoxyäthylensorbitanoleat-Lösung, deren pH mit NH0 auf 10 eingestellt worden war, wurde mit einer Mischkultur von Staphylococcus Aureus, Pseudomonas Aeruginosa, Proteus Vulgaris und Escherichia CoIi beimpft, und die Veränderung der Keimzahl täglich bestimmt. Dabei zeigte sich, daß die Keimzahl innerhalb weniger Tage auf O ging und dabei verblieb. - .
4. Prüfung der Reizwirkung am Kaninchenauge
nach J. H. Draize und E. A. KeHey, Drug and Cosmetic Industry 71 (Cl952)
5. 36-37, 118-120). . Testsubstanz: 1 %ige Lösung der erfindungsgeraäßen Verbindung In Wasser, nit NaOH auf pH 8
909,847/1 195
Kaninchen Nr, A 1 2 3 4 5 6 -
1. Tag B 1 1 1 1 1 1 !.littelwert :2,7
G O O O O . O O
1 1 O O O O
A 2x2=4 2x2=4 1x2=2 1x2=2 1x2=2 1x2=2 littelwert:O
2. Tag B O O O O O O
C O O O O " O Ö
O O O O O O
Aus obiger Tabelle geht die äußerst geringe Reizwirkung der erfindungsgemäßen Verbindung klar hervor.
ORIGINAL INSPECTED-
9 09847/1195

Claims (1)

Patentansprüche
1. Neue Verbindung der Formel
Cl OH
Cl
Cl
-C-^COOH H
2* Verwendung der Verbindung des Anspruchs 1 als biozider Wirkstoff,
98A7/ 1
DE19691912496 1968-05-06 1969-03-12 Alpha-(2-Hydroxy-,3,5,6-Trichlor-)phenylglykolsaeure Granted DE1912496A1 (de)

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CH672668A CH495317A (de) 1968-05-06 1968-05-06 Verfahren zur Herstellung einer a-(2-Hydroxy-, 3.5.6-Trichlor-)phenylglykolsäure

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FR (1) FR2007887A1 (de)
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