DE3040299A1 - Stabilisierte fluessige herbizide mittel - Google Patents
Stabilisierte fluessige herbizide mittelInfo
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- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
Description
ί Stabilisierte flüssige herbizide Mittel
Die Erfindung betrifft stabilisierte lierbezide Mittel, die als Wirkstoff eine Verbindung der Formel I
Q-C-NH
C 0
und/oder der !Formel II
ο
0-C-NH
II
NH-C-O-CH3 0
oder deren Gemische und als Stabilisierungsmittel oberflächenaktive
Mittel der allgemeinen Formel III
O ι
0-CCH2-CH2O)x-C-A-COOM
III
und/oder der allgemeinen Formel IV
0 C
130020/0735
R eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen,
R eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen,
A eine Phenylen- oder Alkylphenylengruppe oder eine Gruppe der allgemeinen Formel -(CHp) - oder -CH=CH- ,
Z eine Gruppe der allgemeinen Formel -(CHpCHpO)-H, oder
-(CH-CH-O)-H ,
CH3
CH3
χ eine ganze Zahl von 3 bis 35 und
η eine ganze Zahl von O bis 6 bedeuten, enthalten.
Es ist bekannt, daß die Verbindungen der allgemeinen Formel I und/oder II gute herbizide Eigenschaften aufweisen (GB-PS
1 127 050). Sie werden überwiegend in Form von flüssigen Formulierungen
oder Pasten, hauptsächlich in Form von Emulsionskonzentrat en,verwendet.
Es ist aber auch bekannt, daß sich die Verbindungen der Formeln
1 und II in Lösungen organischer Lösungsmittel zersetzen. Die :
Geschwindigkeit und das Maß der Zersetzung hängt von den übrigem Komponenten der Lösung ab. Die Zersetzung und der damit verbundene
Wirkungsverlust der Wirkstoffe kann nur dadurch verhindert oder zumindest zurückgedrängt werden, wenn darauf geachtet wird,
daß die Lösung einen sauren pH aufweist. Zu diessiii Z**eck wurden
derartige Lösungen bisher mit organischen oder anorganischen Säuren, z.B. Essigsäure, Phosphorsäure, Salzsäure (US-PS
2 954 396), Oxalsäure, Malonsäure, Maleinsäure, Glykolsäure.
Milchsäure, Citronensäure, Phthalsäure, 5-Nitro-isophthalsäure,
2-Nitro-benzoesäure, 3»5-Dinitro-benzoesäure, 4~Chlor-3-nitrobenzoesäure,
2-Chlor-3,5-dinitro-benzoesäure, Methansulfonsäure, Benzolsulf onsäure, ^--Methyl-benzolsulf onsäure und Tetrapropylen-;
benzolsulfonsäure (DE-OS 1 903 817) versetzt.
Von diesen Säuren wird aber mit Essigsäure, Phosphorsäure und Salzsäure keine ausreichende Stabilisierung in derartigen fliis- i
sigen Formulierungen erzielt. Die organischen Sulfonsäuren wei-
130020/0736
sen zwar eine gute stabilisierende Wirkung auf, haben aber den
Nachteil, daß sie starke Säuren sind und bei Anwendung auf den
Kulturpflanzen Verbrennungen erzeugen. Die übrigen der oben genannten Säuren haben den Nachteil, daß sie wasserunlösliche
Calcium- und Magnesiumsalze bilden, die - wenn die Mittel vor
der unmittelbaren Anwendung mit Wasser verdünnt werden - aus
der wässrigen Lösung ausfallen; wodurch die Stabilität der Emulsium herabgesetzt und der Dispersionsgrad vermindert wird, was
den Wirkungsgrad des Mittels stark beeinflußt.
Nachteil, daß sie starke Säuren sind und bei Anwendung auf den
Kulturpflanzen Verbrennungen erzeugen. Die übrigen der oben genannten Säuren haben den Nachteil, daß sie wasserunlösliche
Calcium- und Magnesiumsalze bilden, die - wenn die Mittel vor
der unmittelbaren Anwendung mit Wasser verdünnt werden - aus
der wässrigen Lösung ausfallen; wodurch die Stabilität der Emulsium herabgesetzt und der Dispersionsgrad vermindert wird, was
den Wirkungsgrad des Mittels stark beeinflußt.
Es wurde gefunden, daß bei Verwendung der oberflächenaktiven
Mittel der allgemeinen Formel III und/oder IV stabile flüssige
Formulierungen erhalten werden können, die die oben angegebenen Nachteile nicht aufweisen.
Mittel der allgemeinen Formel III und/oder IV stabile flüssige
Formulierungen erhalten werden können, die die oben angegebenen Nachteile nicht aufweisen.
Einige Beispiele für Verbindungen der allgemeinen Formel IV, die sich für die Zwecke der Erfindung eignen, sind: n-Nonenyl-bernsteinsäure-polyäthylenglykol-halbester,
insbesondere diejenigen} bei denen χ = JA- und die Säurezahl 31,5 KOH/g ist oder
n-Dodecyl-bernsteinsäure-polyäthylenglykol-halbester, insbeson- ; dere diejenigen, bei denen χ = 13, OH = 66 bis 69 mg KOH/g und j die Säurezahl 59 "bis 61 ist. ' '.
n-Dodecyl-bernsteinsäure-polyäthylenglykol-halbester, insbeson- ; dere diejenigen, bei denen χ = 13, OH = 66 bis 69 mg KOH/g und j die Säurezahl 59 "bis 61 ist. ' '.
ι '·
Einige Beispiele für Verbindungen der allgemeinen Formel III, ,
die sich für die Zwecke der Erfindung eignen sind: :
Maleinsäure-haibester der Nonylphenol-polyglykoläther, insbesondere diejenigen, bei denen χ = 9, 10, OH = 86 bis 90 mg KOH/g
und die Säuresahl 75 bis 80 KOH/g oder χ = 13, OH = 70 bis 72
mg KOH/g und die Säurezahl 60 bis 65 KOH/g ist,
und die Säuresahl 75 bis 80 KOH/g oder χ = 13, OH = 70 bis 72
mg KOH/g und die Säurezahl 60 bis 65 KOH/g ist,
Bernsteinsäure-haibester der Nonylphenol-polyglykoläther, insbe-: sondere diejenigen, bei denen χ = 9» 10, OH = 86 bis 90 mg KOH/g
und die Säurezahl 75 bis 80 KOH/g ist, oder
Phthalsäure-halbester der Nonylphenol-polyglykoläther, insbeson-j
dere diejenigen, bei denen χ = 9, 10, OH = 86 bis 90 mg KOH/g \
und die Säurezahl 75 "bis 80 ist.
130020/073S
304029S
Die gemäß Erfindung verwendeten oberflächenaktiven Mittel sichern
nicht nur durch ihre freie Carboxylgruppe die Stabilität
des Mittels, sie haben außerdem die Punktion eines Feuchthalte-,' eines Emulgierungs- und/oder eines Dispersationsmittels. Zur : Einstellung des nötigen HLB-Wertes können die üblichen nicht- i ionischen oder anionischen oberflächenaktiven Mittel verwendet ;
des Mittels, sie haben außerdem die Punktion eines Feuchthalte-,' eines Emulgierungs- und/oder eines Dispersationsmittels. Zur : Einstellung des nötigen HLB-Wertes können die üblichen nicht- i ionischen oder anionischen oberflächenaktiven Mittel verwendet ;
werden. j
ί Es wurde gefunden, daß der optimale pH-Wert zur Stabilisierung j
des Mittels zwischen 4 und 6 liegt. Oberhalb von pH 6 zersetzen ■
sich die Wirkstoffe in starkem Maße. Unterhalb von pH 4 treten ! zwar stärkere Zersetzungen nicht auf, jedoch eine so starke Acidität
ist aus biologischen und verwendungstechnischen Gründen j nicht erwünscht. I
Zusammenhang zwischen pH-Wert und Zersetzungsgrad: !
pH-Wert in wässriger Suspension
5,6 6,1 7,0
Zersetzungsgrad (%) bei 600C
nach 30 Tagen
4,5 bis 5 85
j Es wurde ferner gefunden, daß der pH-Wert der unter Anwendung j der oberflächenaktiven Mittel der allgemeinen Formel III und/ i
oder IY hergestellten Emulsionen auEh von dem Dispersionsgrad j
der Emulsion abhängt. Dies konnte bei Verwendung von Säuren mit j j oberflächenaktiven Eigenschaften nicht beobachtet werden und |
j beweist, daß sich die freie Carboxylgruppe enthaltenden oberflä-j
j chenaktiven Mittel der allgemeinen Formel III und IV tatsächlich!
auf der ßrenzfläche befinden. j
Die stabilen flüssigen herbiziden Mittel der Erfindung weisen i zweckmäßig folgende Zusammensetzung auf: j
13002Ü/073S
5 bis 55 Gew.% Wirkstoff (Verbindung der Formel I und/oder II);
5 "bis 85 Gew.% organisches Lösungsmittel, z.B. aromatische,
alkyl-aromatische, aliphatisch^ Kohlenwasserstoffe,
Ketone und/oder Ester, und
1 bis 45 Gew.% oberflächenaktives Mittel der allgemeinen Formel
III und/oder IV und übliche nicht-ionische oder anionische oberflächenaktive Mittel, z.B. Alkylphenyl-polyglykoläther,
äthoxylierte Fettsäuren, Mono- oder Diglycerid, Alkylarylsulfonate usw. .
Weitere Einzelheiten der Erfindung sind den nachfolgenden Beispielen
zu entnehmen, ohne die Erfindung auf diese einzuschränken.
Es wurde eine flüssige Formulierung folgender Zusammensetzung
hergestellt:
hergestellt:
8 Gew.% Verbindung der Formel I
8 Gew.% Verbindung der Formel II
20 Gew.% Cyclohexanon
10 Gew.%_ Xylol
20 Gew.% NonylphenoI-polyglykoläther-Gemisch
20 Gew.% Cyclohexanon
10 Gew.%_ Xylol
20 Gew.% NonylphenoI-polyglykoläther-Gemisch
4 Gew.% Calciumsalz der Alkylbenzolsulfonsäure.
Die erhaltene Formulierung wurde mit 1 Gew.% der unten angegebenen Säuren versetzt und bei 40, 50 bzw. 600C weitere 30 Tage gelagert. Es wurde die Zersetzung der Wirkstoffe bestimmt. Die
Ergebnisse sind in Tabelle I zusammengestellt.
Die erhaltene Formulierung wurde mit 1 Gew.% der unten angegebenen Säuren versetzt und bei 40, 50 bzw. 600C weitere 30 Tage gelagert. Es wurde die Zersetzung der Wirkstoffe bestimmt. Die
Ergebnisse sind in Tabelle I zusammengestellt.
130020/073S
| Stabilisierungsmittel | Zersetzung der | Wirkstoffe (%) |
| 400C 500C | 600C | |
| Pho sphorsäure | 8 ^20 | |
| Essigsäure | '-V15 ^ 25 | -^41 : |
| Milchsäure | < 1 < 5 | < 5 |
| Ci tronensäure | < 1 < 1 | < 5 |
| 4-Methyl-benzolsulfonsäure | <r 1 < ι | < 2 |
Die Emulsionstabilität und Kältetoleranz der Mittel entspricht
den für Pflanzenschutzmittel geltenden Torschriften.
den für Pflanzenschutzmittel geltenden Torschriften.
In den folgenden Beispielen wurde als Vergleichsmittel das oben
angegebene Mittel mit 1 Gew.% Citronensäure als Stabilisator
verwendet.
angegebene Mittel mit 1 Gew.% Citronensäure als Stabilisator
verwendet.
Es wurde eine Formulierung folgender Zusammensetzung hergestellt;
8 Gew.% Verbindung der Formel I ;
8 Gew.% Verbindung der Formel II ι
20 Gew.% Cyclohexanon
10 Gew.% Isophoron <
30 Gew.%- Xylol i
10 Gew.% Nonylphenol-polyglykolather :
10 Gew.% Maleinsäure-halbester von Hbnylphenol-polyglykoläther
4 Gew.% Calciumsalz der Phenylsulfonsäure.
Das erhaltene Mittel wurde bei 40, 50 bzw. 600C zusammen mit dem;
Vergleichsmittel gelagert. Nach 30 Tagen wurde die Zersetzung
der Wirkstoffe bestimmt. ·■
Die Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengestellt. :
Mittel nach Beispiel
Zersetzung der Wirkstoffe (%) 400C 500C 600C
<2
Vergleichsmittel
130020/073$
Die biologische Wirksamkeit des Mittels ist der des Vergleichsmittels
gleich. Die Emulsionstabilität und Kältetoleranz des
Mittels entsprechen den geltenden Vorschriften. .
Mittels entsprechen den geltenden Vorschriften. .
Es wurde eine Formulierung folgender Zusammensetzung hergestellt*:
8 Gew.% Verbindung der Formel I j
8 Gew.% Verbindung der Formel II
20 Gew.% Cyclohexanon \
10 Gto-a.% Isophoron
30 Gew.% Xylol
10 li-sw.% ITonylphenol-polyglykoläther
10 Gsw*% Phthalsäure-halbester von Nonylphenol-polyglykoläther
4· Ggw.% Calciumsals der Phenyl sulfonsäuren '
Die Untersuchungen wurden wie in Beispiel 1 durchgeführt. Die
Ergebnisse sind in Tabelle III zusammengestellt. |
Tabelle 7.7.7. !
Hibtel nach Bel-vrdol ^ersetsuag *or -.'iü\-.„>.--.λ".^- C'-""-5
ίΐΓίΟί'ϊ c/C r; fZC Or-
2 <1 <1 < 5 :
Yergleichsmittel
<1 <1 <5 |
Die biologische Wirksamkeit des Mittels ist der des Vergleichsmittels gleich. Die Emulsionstabilität und Kältetoleranz des
Mittels entsprechen den geltenden Vorschriften.
Mittels entsprechen den geltenden Vorschriften.
Es wurde eine Formulierung folgender Zusammensetzung hergestellt 8 Gew.% Verbindung der Formel I
8 Gew.% Verbindung der Formel II
20 Gew.% Cyclohexanon
'. 10 Gew.% Isophoron
: 30 Gew.% Xylol
20 Gew.% Cyclohexanon
'. 10 Gew.% Isophoron
: 30 Gew.% Xylol
. 12 Gew.% Nonylphenol-polyglykolather
ι 8 Gew.% Phthalsäure-halbester von Nonylphenol-polyglykoiäther
4 Gew.% Calciumsalz der Phenylsulfonsäure.
j Die Untersuchungen wurden wie in Beispiel 1 durchgeführt. Die
.Ergebnisse, sind in.,.Tabelle.. IV zusammengestellt^ __
j Die Untersuchungen wurden wie in Beispiel 1 durchgeführt. Die
.Ergebnisse, sind in.,.Tabelle.. IV zusammengestellt^ __
130020/073$
Mittel nach Beispiel Zersetzung der Wirkstoffe 400C 500C 600C _
3 <1 <2 <5
Vergleichsmittel <1 <1 <5
Die biologische Wirksamkeit des Mittels ist der des Vergleichs- j mittels gleich. Die Emulsionsstabilität und Kältetoleranz des !
Mittels entsprechen den geltenden Vorschriften. \
Es wurde eine Formulierung folgender Zusammensetzung hergestellt;
8 Gew.% Verbindung der Formel 1
8 Gew.% Verbindung der Formel II
20 Gew.% Cyclohexanon
10 Gew.% Isophoron
30 Gew.% Shellsol R
10 Gew.% Nonylphenol-polyglykoläther
10 Gew.% MaleinsäUi-i—lialbester voü Monylphenol-polyglykoläther
4 Gew.% Galeiumsalz der Phenylsulfonsäure«.
Die Untersuchungen wurden wie in Beispiel 1 durchgeführt._ Die
Ergebnisse sind in Tabelle V zusammengestellt.
Mittel nach Beispiel Zersetzung der Wirkstoffe (5<Π
400C 500C 600C
4 {1 < 1 <2
Vergleichsmittel C1 < 1 < 5 I
Die biologische Wirksamkeit des Mittels ist der des Vergleichs- ;
mittels gleich. Die Emulsionsstabilität und Kältetoleranz des j Mittels entsprechen den geltenden Vorschriften. !
Es wurde eine Formulierung folgender Zusammensetzung hergestellt{
16 Gew.% Verbindung der Formel I j
10 Gew.% Cyclohexanon
30 Gew.% Isophoron
10 Gew.% Xylol
30 Gew.% Isophoron
10 Gew.% Xylol
130020/073S
BAD ORIGINAL
10 Gew.% Nonylphenol-polyglykoläther
10 Gew.% Maleinsäure-halbester von Nonylphenol-polyglykoläther
4- Gew.% Calciumsalz der Phenylsulfonsäure.
Die Untersuchungen wurden wie in Beispiel 1 durchgeführt. Die
Ergebnisse sind in Tabelle VI zusammengestellt.
Mittel nach Beispiel Zersetzung der Wirkstoffe (%)
400G500C600G
5 <1 <1 <2
Vergleichsmittel <[ 1 <
1 < 5
Die biologische Wirksamkeit des Mittels ist der des Vergleichsmittels gleich. Die Emulsionsstabilität und Kältetoleranz des
Mittels entsprechen den geltenden Vorschriften.
Es wurde eine Formulierung folgender Zusammensetzung hergestellt
16 Gew.% Verbindung der Formel I
5 Gew.% Cyclohexanon
35 Gew.% Isophoron
20 Gew.% Xylol
13 Gew.% Nonylphenol-polyglykoläther
7 Gew.%. Bernsteinsäure-haibester von Nonylphenol-polyglykol-
äther
4 Gew.% Calciumsalz der Phenylsulfonsäure.
4 Gew.% Calciumsalz der Phenylsulfonsäure.
Es wurde eine Formulierung folgender Zusammensetzung hergestellt!
8 Gew.% Verbindung der Formel I ;
8 Gew.% Verbindung der Formel II
20 Gew.% Cyclohexanon
20 Gew.% Cyclohexanon
10 Gew.% Isophoron
30 Gew.% Xylol
30 Gew.% Xylol
9 Gew.% Bernsteinsäure-haibester von Nonylphenol-polyglykol-
äther
11 Gew.% Dodecyl-bernsteinsäure-polyäthylenglykol-halbester 4 Gew.% Alkylbenzolsulfonsäure-Calcium.
130020/073S
Die Mittel gemäß Beispielen 6 und 7 wurden wie in Beispiel 1
misse sind i
■ untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle VII zusammengestellt.!
Mittel nach Beispiel Zersetzung der Wirkstoffe (%);
400C 3Q0C 600C
6 ' <1 <1 < 5 '
7 <1 <Ί < 2
Vergleichsmittel <1 < 1 /5 I
Vergleichsmittel <1 < 1 /5 I
In der Wirksamkeit sind die Mittel der Beispiele 6 und 7 der des;
Vergleichsmittels äqui^ lent. Die Emulsionsstabilität und Kälte-,
toleranz entsprechen den geltenden Vorschriften. j
130020/0735
Claims (2)
1) Stabilisierte, flüssige herbizide Mittel, dadurch gekennzeichnet,
daß sie 5 "bis 55 Gew.% der Verbindung der Formel
I
O-C-NH
NH-C-O-CjH5 0
und/oder, der Formel II
0
Q-C-NW
II
NH-C-O-CH3 0
als Wirkstoff, 5 bis 85 Gew.% organische Lösungsmittel und 1 bis 4-5 Gew.%
der Verbindung der allgemeinen Formel III
130020/073S
0 -(CH2-CH2O)x-C-A - COOM m
und/oder der allgemeinen Formel IV
·-CH-CHj-C-O-Z
OH
worin
Ή. eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen,
ρ
E eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen A eine Phenylen- oder Alkylphenylengruppe oder eine G-ruppe der
E eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen A eine Phenylen- oder Alkylphenylengruppe oder eine G-ruppe der
allgemeinen Formel -(GH2) - oder -GH=GH~»
Z eine Gruppe der allgemeinen Formel -(CHpGH2) -H oder
-(CH2-GH-O)x-H,
CH,
CH,
χ eine ganze Zahl von 3 bis 35
η eine ganze Zahl von O bis 6 bedeuten, als oberflächenaktives Mittel enthalten.
2) Herbizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, ; daß es als oberflächenaktives Mittel maleinsäure oder bernstein-
: saure Halbester der Nonylphenolpolyglykoläther enthält.
j 3) Herbizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, ! daß es als oberflächenaktives Mittel Polyäthylenglykol-n-nonenyl
bernsteinsäure- oder -n-dodecyl-bernsteinsäure-halbester enthält.
130020/073S
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HUCI001981 HU177590B (en) | 1979-10-26 | 1979-10-26 | Stable liquid herbicide preparation |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3040299A1 true DE3040299A1 (de) | 1981-05-14 |
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ID=10994771
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19803040299 Withdrawn DE3040299A1 (de) | 1979-10-26 | 1980-10-25 | Stabilisierte fluessige herbizide mittel |
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| Country | Link |
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| DE (1) | DE3040299A1 (de) |
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| FR (1) | FR2468306A1 (de) |
| HU (1) | HU177590B (de) |
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1980
- 1980-10-25 DE DE19803040299 patent/DE3040299A1/de not_active Withdrawn
- 1980-10-25 ES ES496785A patent/ES8203563A1/es not_active Expired
- 1980-10-27 FR FR8022924A patent/FR2468306A1/fr not_active Withdrawn
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