DE1542854A1 - Mittel gegen Ektoparasiten - Google Patents

Mittel gegen Ektoparasiten

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DE1542854A1
DE1542854A1 DE19661542854 DE1542854A DE1542854A1 DE 1542854 A1 DE1542854 A1 DE 1542854A1 DE 19661542854 DE19661542854 DE 19661542854 DE 1542854 A DE1542854 A DE 1542854A DE 1542854 A1 DE1542854 A1 DE 1542854A1
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
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    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A01N47/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —S—C≡N groups

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Description

üeue, vollständige, für den Druck der Offenlsgungsschrift bestimmte Anmeldungeunterlagen - uns. Zeichen: 21 006-BR/ro
CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ)
Case 5956/E Deutschland
Mittel gegen Ektoparasit en
Die vorliegende Erfindung betrifft Mittel gegen Ektoparasiten insbesondere Milben, welche als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel
(I)
ν ^2
BAD ORIGINAL
009827/1930
• enthalten, worin R ein Halogenatom, einen niederen Alkyl-, Alkoxy-, Halogenalkyl- oder einen unsubstituierten oder durch mindestens ein Halogenatom, einen niederen Alkyl-, Alkoxy-, Halogenalkylrest substituierten Phenoxyrest oder die Gruppe -CF,, -NO2, -CN, -SCN bedeutet, η für eine ganze Zahl im Werte von 1 bis 4 steht und wobei bei mehreren R diese gleich oder verschieden sein können, R, einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet, R_ und R^ gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, oder eine niedere Alkylgruppe bedeuten, wobei die Reste R, und Rp auch zusammen mit dem N-Atotn Bestandteile eines heterocyclischen Ringes sein können, bzw. die Salze dieser Verbindungen, sowie gegebenenfalls noch mindestens einen der folgenden Zusätze: Lösungs-, Verdünnungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Düngemittel, sowie andere Schädlingsbekämpfungsmittel.
Unter den Wirkstoffen sind insbesondere solche der allgemeinen Formel
(Xl)
als wirksam hervorzuheben, worin X ein Fluor-, Chlor-, Bromoder Jodatom bedeutet. Die Darstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I erfolgt nachdem für die Amidinbildung üblichen Methoden, z.B. durch Erhitzen der entsprechenden Arylisocyanate mit einem N,N-disubstituierten Amid einer niederen Carbonsäure z.B. Dimethylformamid usf.; der Reaktionsverlauf lässt sich an der dabei auftretenden C00-Entwioklung
009827/1930 2
gut verfolgen.
Wie schon erwähnt, sind die neuen Mittel, insbesondere gegen Ektoparasiten sehr wirksam wie z.B. Boophilus microplus, Psoroptes ovis, oder Dermanyssus gallinae.
Wie bereits oben erwähnt, können die neuen Mittel neben den neuen Wirkstoffen der allgemeinen- Formel I bzw. II noch verschiedene Zusätze enthalten. Es ergeben sich somit für die neuen Wirkstoffe zahlreiche Anwendungsformen auf die im folgenden näher eingegangen werden soll:
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) kommen z.B. Mineralölfraktionen von hohem bis mittleren Siedebereich, wie Dieselöl oder Kerosen, Kohlenteeröle und OeIe pflanzlicher oder tierischer· Herkunft, sowie Kohlenwasserstoffe, wie alkylierte Naphtaline, Tetrahydronaphthalin, in Betracht, gegebenenfalls unter Verwendung von Xylolgemischen, Cyclohexanolen, Ketonen, ferner chlorierten Kohlenwasserstoffen, wie Trichloräthan und Tetra-
chloräthan, Trichloräthylen oder Tri- und Tetrachlorbenzolen. Mit Vorteil werden organische Lösungsmittel verwendet, deren Siedepunkt über 1000C liegt.
Wässerige Applikationsformen werden besonders zweckmässig aus« Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Spritzpulvern durch Zusatz Von Wasser bereitet. Als Emulgler- oder Dispergiermittel
, kommen ntchtionogene Produkte in Betracht, z.B. Kondensationsprodukte von aliphatischen Alkoholen, Aminen oder Carbonsäuren mit . « 009827/1930 '
' . · BAD ORiGIK-AL
einem langkettigen Kohlenwasserstoffreet τοη etwa 10 bis 20 Kohlenßtoffatoaen Bit Aethylenoxyd, wie das Kondensationspredukt τοπ Octadecylalkohol und 25 bis 30 Mol Aethylenoxyd, oder dasjenige τοη Sojafettsäure und 20 Mol Aethylenoxyd oder τοπ technischen Oleylaein und 13 MeI Aethylenoxyd oder dasjenige τοη Dodecyleerkaptan und 12 Mol Aethylenoxyd. Unter den anionaktiven Emulgiermitteln, die herangesogen werden können, seien erwKhnts das Natriuesalz des Dodeoylalkoholechwefeleäureeetere, da« Hatriuasals der Dodecylbenzolsulfoneäure, das Kallua- oder Tri« Kthanolaainsals der Oelslure oder der Abietinelure oder τοη Misohongen dieser Sturen, oder das Natriumsalx einer Petroleu»- sulfonsäure· Als kationaktire Dispergiermittel kooMn quaternire Aaeoniuererbindungen, wie das. Cetylpyridiniuebroeid, oder das DioxylthylbeniyidodeoylaeaoniuBOhlorid in Betracht«
Zur Herstellung τοη Staube- und Streueitteln können als fest· Trlgeretoffe Talku«, Kaolin, Bentonite Caloiueoarbonat, Cftloiuephoephat, aber auch Kohle, Korlaiehl, Holxaehl, und ander« Materialien pflanzlicher Herkunft herangesogen werden· Sehr sweek·« ■Issig ist auch die Herstellung der Präparate in granulierter* Fora· Die Tersohiedenen Anwendungsforoen können in üblicher Weise durch Zusats τοη Stoffen» welche die Verteilung, die Haftfestigkeit, die RegenbeetIndigkeit oder das SindringungsTeraogen Ter»· bessern* Tersehen sein; als solehe Stoffe seien erwähntt Fettsäuren, Harae, Lei«, Casein oder Alginate»,
009827/1930
Als Wirkstoffe von Bedeutung seien namentlich erwlhntl
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N-C-N ι
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0098 27/1930
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009827/1930
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Von besonderer Bedeutung sind die Wirkstoffe der Formel (II) worin X ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatom bedeutet, insbesondere hat das N-(2-Methyl-4-Chlor-phenyl)N-Dimethylformamidin als Mittel gegen Milben grosse Bedeutung·
Die erfindungsgemässen Mittel gegen Ektoparaslten können für sich allein oder zusammen mit anderen bekannten und Schädlingsbekämpfungsmitteln wie Insektiziden, Akariziden usf. Y«rwendet werden·
Die Applikation der erfindungsgemässen Mittel im Veterinärsektor erfolgt nach den übliohen Verfahren z.B. nach den Sprits·*, Qiess-, Stäube- und Räucherverfahren. Wirksam 1st auoh das sogenannte
009827/1930 " cad
Tauchverfahren, bei dem das Rindvieh durch eine Lösung des Mittels, bzw. eine Emulsion des Mittels durchgetrieben wird.
Beispiel 1
20,2 kg N-(2-Methyl-4-chlor-phenyl)-N!-dimethyl-formamidin werden mit 5 kg Emuisogen I 50 (eine Mischung eines Kondensationsproduktes von ungefähr 1 Mol Tributhylphenol und 30 Molen Aethylenoxyd im Gemisch mit dodecylbenzolsulfonsaurem Calcium) werden in 65,8 kg Xylol gelöst. Man erhält so ein 20 #iges Emulsionskonzentrat, das beliebig mit Wasser verdünnt werden kann. Das 50 #ige Emulsionskonzentrat enthält 50,5 kg des oben erwähnten Wirkstoffes, 5 kg Emuisogen I 50, 32,5 kg Xylol und 10 kg Methanol.
Beispiel 2
Die in Beispiel 1 erwähnte Aktivsubstanz tötet in einer Konzentration von 100 bis 200 ppm Boophilus microplus innert kurzer Zeit ab. Der Abtötungseffekt wird sowohl auf Larven als auch auf Adulte erzielt. Dieser Befund hat eine grosse Bedeutung, da der Schädling Boophilus microplus gegen Phosphorsäureester und auch Carbamate vermehrt Resistenzerscheinungen zeigt.
009827/193 0
bad
ii -
In einem Freilandversuch /wurden Schafe# eile an·? risv-rarliehs Art mit Psorcptes ovis infislert Korden waren, iluis^:!: ein Scl'iwe&iSbad,. das 0,12 % Aktivsubstaiis als Imulgicn !»Ehielt (Wirksubstanz von Beispiel Nr, 1} geführt. Die E:ntc;I:tzeit betrug 30 Sekunden* Zwei Wochen nach dieser Eelir.j'Cumg ',τατ-ΐΐ'ίί die Schafe genau inspiziert und da-fcei fest-gi-s.t-f:-..;:,ν* dass keinerlei Schädlinge mehr auf den Tieren -/or-handen -Kürsn. Eine nochmalige Kontrolle nach drei Monaten zeigte fessslbo Bild»
Beispiel 4
Ein Hühnerstall einer grossen Hühnerfarm, des? skv^ :--.it Dsrmanyssus gallinae befallen war^ wurde mit; einer· 'j:*. ;«„gen Emulsion der in Beispiel Z. be^eljriebenen Aktivsubstana bespritzt* Alle Wände und Decker vurfiaü guv b-r;stzt, die Eiers blieben im Hof, wurden jedoch von der Bmulsior ■:■:... ':-' '■:■·:■ /vS:e:*·-, Bei ami Beobachtungen 20 und JO Tage später konnte:: -Im::-: I-ilfcen mehii festgestellt werden. Die Hühner zeigten keinerlei Abnormitäten und zeigten,auch normale Presslust und Legetätigkeit.
In einem Hühnerstall } der stark mit Milben befallen war, und.zwar befanden sich die Milben hauptsächlich auf dem Hühnerkot, an den Holzwänden und Metallteilen sowie auf den Sitzstangen, wurde eine
3 2
Behandlung mit 2ö 9/100 nr bzw. 72 g Aktivsubstans pro 100 m durchgeführt. Die Hühner blieben während der Applikation im Stall. Diejenigen Milben, welche freigelegt waren und deshalb nicht ;:iehr
vom Hühnerkot bedeckt, wurden direkt von der Spinnflüssigkeit getroffen und waren unmittelbar nach der / ·;>1ίκ&ί;1νΏ tot, Es wurden neun Beobachtungen η η Q fi ■·''". ^-^
V W W O -im. Ϊ l· i 0 V L^
BAD ORiQINAL
stellen gewählt, und 6 Tage nach der Applikation waren nur noch an zwei der neun Beobachtungsstellen einige lebende Milben zu erkennen. Am ,12. Tag nach der Applikation konnte an allen neun Beobachtungsstellen keine lebenden Milben mehr gefunden werden.
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Claims (5)

  1. Patentansprüche
    1« Mittel gegen Ectoparasites dadurch gekennzeiehnefcj dass sieals Wirkstoff einer Verbindung der allgemeinen Formel (I)
    enthalten, worin R ein Halogenftto»* einen »led«;:·#η Ar^l-. Alkoxy«·» Halogenalkyl- oder einen gegebenenfalls durch ■l&desteas «In Halogen&tOK* einen niederen Alkyl substituierten FtMnoxyreet
    •CF.» -MO2' "cs* ~SCR bedeutet« η für «Ins z&v.z-i 7,-i.hJ la
    1 bis 4 steht, R. elngn Alkylr-aet mit 1 bi§ 3 Kohlenstoff- bedeutet, R2 und R^ gleioh oder ¥$?»u'.iiadtn sind
    , ©4er ein® niedere Alkylgrupp» be-cr·-^^!, wobei Beet« IU und B2 auch sus«a»i9& «lit St^ S-Ato® Bestandteile eimrar
    üiigeii sein tätanen, bsv· die S&lse dieser1 sovi· gegeb«nenfalX· cooh Mindestens eine» der folgende* Xeat^set LSeuni·», Verdünnuns·-, Sftft-, DQactoittel, eowie «Ädere Mittel gegen ||Mbes«nder· Mittel gegen Milben.
    ,;.;; 009827 /1930
  2. 2. Mittel gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen"" Formel (II)
    (II)
    enthalten, worin X ein Fluor-, Chlor-, Brom- ©der Jodatcrs bedeutet.
  3. 3. Verwendung vcn Verbindungen der in den Ansprüchen 1 und
    2 angegebe^n Formelr* zur Bekämpfung von Ektcparasiten auf Tieren»
  4. 4. Verwendung von Verbindungen der in den Ansprüchen 1 und 2 angegebenen Formeln zur Bekämpfung von Bktoparaslten auf Rindvieh.
  5. 5. Verwendung von Verbindungen der in den Ansprüchen 1 und
    2 angegebenen Formeln aur Bekämpfuns von Zocken, insbesonder· Boophilus nioroplus, auf Rindvieh,
    '% 009827/1930
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