DE876332C

DE876332C - Schaedlingsbekaempfung

Info

Publication number: DE876332C
Application number: DEB16449A
Authority: DE
Inventors: Fritz Dr Gerner; Wilhelm Dr Konz
Original assignee: CH Boehringer Sohn AG and Co KG
Current assignee: CH Boehringer Sohn AG and Co KG
Priority date: 1951-08-24
Filing date: 1951-08-24
Publication date: 1953-05-11

Description

Schädlingsbekämpfung Es wurde gefunden, daß unsubstituierte oder im aromatischen Ring substituierte P'henylhydrazone der Dialkyl-, Diaralkyl- bzw. Alkyl-aralkylester der Dithiolohlensäure wertvolle Mittel zur Schädlingsbekämpfung darstellen. Diese Substanzen besitzen die allgemeine Formel in der _`i Wasserstoff, einen Alkylrest oder ein Halogenatom und R1 und R., gleiche oder verschiedene :@Ikyl- oder Aralkylreste bedeuten. 1t1 und R., können auch zu einem Ring geschlossen sein, z. B. gemeinsam eine Äthylen- oder Trimethylengruppe darstellen. Die unsubstituierten oder substituierten Phenylhydrazoneder oben angegebenen allgemeinen Formel sind bei gewöhnlichem Druck nicht destillierbare Öle, gelegentlich auch kristalline Körper.
Substanzen der oben angegebenen allgemeinen Formel sind zum Teil schon aus der Literatur bekannt. Sie können z. B. durch Veresterung des gegebenenfalls substituierten Phenylhyd.razin-ßdithiokohlensäurealkylesters mit einem Alkylhalogenid in Gegenwart der berechneten Menge Alkali hergestellt werden (Busch, Lingenbrink, Berichte 32, 2621; Journal der praktischen Chemie [2], 61, 340). Wenn an beiden Schwefelatomen der gleiche Alkylrest stehen soll, kann man .das durch Umsetzung von gegebenenfalls substituiertem P'henylhydrazin mit Schwefelkohlenstoff in Gegenwart von Alkali hergestellte Ar` lhy drazin-/3-dithiokohlensaure Alkali ohne Isolierung direkt mit Dialkylsulfat verestern.
Verschiedene Substanzen der oben angegebenen allgemeinen Formel wurden. hergestellt und ihre Wirkung auf verschiedene Schädlinge und auf verschiedene Kulturpflanzen untersucht.
Zur Schädlingsbekämpfung wurden beispielsweise folgende Substanzen verwendet, bei denen die, Sühstitüenten nachstehende Bedeutung haben: a) X=H; Ri=CH3; R2=CH3 (Berichte 32, 262r): Eine o,l°/oige Lösung dieser Substanz zeigte eine 75- bis goo/oige Abtötung von. Phoma (auf Kohl) und goo/oige Abtötung von Sclerotinia (auf Salat). Eine o,5°/oige Lösung des gleichen Wirkstoffes zeigte go- -bis iooo/o,ige Abtötung von Peronospora. Bei der Untersuchung der pflanzensohädigenden Wirkung wurde nur geringfügige Verbrennung festgestellt_ b) X = H; R1 = C2 H5 ; R2 = C2 H5 .
Bei der Verwendung einer o,5o/oigen Lösung dieses Stoffes -wurden Blattläuse zu 95'/(> abgetötet. c) X = H; R1 = C H2 ' C6 H5; R2 = C H2 - C. H.
(Berichte 32, 262i): Eine o,i,1/oige Lösung dieser Substanz bewirkte go- bis iooo/oige Abtötung von Sclerotinia (Salat) und Peronospora, etwa goo/aige Abtötung von Cladosporium (Gurken) und Ciadosporium (Tomaten.), 75- bis goo/aige Abtötung von Colletotrichum (Bohnen) und etwa 75o/oige Abtötung von Phoma (Kohl). Eine pflanzenschädigende Wirkung durch Verbrennung trat nicht ein.
d) X=p-Br; Ri=CH3; R2=CH3 (Journal der praktischen Chemie [2], 61, 3q.0) Eine o,5o/oige Lösung .dieser Substanz bewirkte go- bis iooo/oige Abtötung von Phoma (Kohl) und 1ooo/oige Abtötung von Cladosporium (Gurken), Cladosporium (Tomaten), Colletotriehum (Bohnen), Sclerotinia (Salat) und Peronospora bei nur sehr geringfügiger Verbrennung.
e) X=p-CH"; Ri-R2=-CH2-CH2-(Journal der praktischen Chemie [2], 61, 339) Bei Verwendung einer 5o/oigen Lösung dieses Wirkstoffes wurden Blattläuse zu ioo °/o- abgetötet.
Das erfindungsgemäße Schädlingsbekämpfungsmittel zeichnet sich vor allem durch seine gute Wirkung gegen Peronospora aus, wobei keine oder nur. geringfügige schädliche Nebenwirkungen auf die Pflanze ausgeübt werden. Diese Substanzen können als Spritz- oder als Stäubemittel zur Anwendung kommen.
Anwendungsbeispiele i. io Teile des Phenylhydrazons .des Dithiolcohlensäure--diäthylesters, i o Teile eines Emulgators und 8o Teile Methanol werden innig vermischt. Die erhaltene ioo/oige Emulsion ergibt beim Verdünnen mit igoo g Wasser eine o,5o/aige Spritzlösung. Statt des Diäthylesters kann man auch den Dibutylester verwenden.
2. 1o Teile des Wirkstoffes -werden mit ggoTeilen Kaolin innig vermahlen und als Stäubemittel verwendet.
An Stelle von Kaolin können als Träger auch andere Stoffe, wie z. B. Talkum, Kieselgur usw., verwendet werden.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verwendung von unsubstituierten oder im aromatischen Ring substituierten Phenylhydrazonen von Dialkyl-, Diaralkyl- und Alkylaralkylestern der Dithiokohlensäure der allgemeinen Formel in der X Wasserstoff, einen Alkylrest oder ein Halogenatom, R, und R2 gleiche oder verschiedene Alkyl- oder Aralkylreste bedeuten und wobei k1 und R2 zu einem Ring geschlossen sein können, als Schädlingsbekämpfungsmittel.