DE767930C

DE767930C - Schaedlingsbekaempfungsmittel

Info

Publication number: DE767930C
Application number: DEI62089D
Authority: DE
Inventors: Hans Dr Kuekenthal; Gerhard Dr Schrader
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1938-08-04
Filing date: 1938-08-04
Publication date: 1955-01-10

Description

Erteilt auf Grund des inzwischen aufgehobenen § 30 Abs. 5 Pat.-Ges.

AUSGEGEBEN AM 10. JANUAR 1955

RE ICHSPATENTAMT

PATENTSCHRIFT

KLASSE 451 GRUPPE 3oi

I 62089 IVa, 1451

Nachträglich gedruckt durch das Deutsche Patentamt in München

(§ 20 des Ersten Gesetzes zur Änderung und Überleitung von Vorsdiriften auf dem Gebiet des gewerblichen Rechtsschutzes vom 8. Juli 1949)

Dr. Gerhard Schrader, Opladen-Brachhausen und Dr. Hans Kükenthal, Leverkusen

sind als Erfinder genannt worden

Farbenfabriken Bayer, Leverkusen

Schädlingsbekämpfungsmittel

Zusatz zum Patent 767

Patentiert im Deutschen Reich vom 4. August 1938 an

Das Hauptpatent hat angefangen am 3. Februar 1937

Patenterteilung bekanntgemacht am 25. November 1954

Das Patent y6y 723 betrifft ein Schädlingsbekämpfungsmittel, das Dialkylaminophosphorsäureverbindungen der Formel

in der R₁, R₂ und R₃ gegebenenfalls substituierte Alkylreste bedeuten, wobei R₁ und R₂ zu einem cycloaliphatischen Ring zusammentreten können, und Ac für einen beliebigen Säurerest steht, enthält.

Bei der weiteren Bearbeitung dieses Gebietes wurde gefunden, daß auch die entsprechenden Sulfoverbindungen der Formel

^Rl

N-Pf-OR₃

in der R₁, R₂ und R₃ und Ac die im Hauptpatent angegebene Bedeutung haben, ebenfalls als Schädlingsbekämpfungsmittelaußerordentlieh wirksam sind.

Für Ac kann ein beliebiger anorganischer oder organischer Säurerest eintreten. Als anorganischer bzw. anorganisch-organischer Säurerest kommen z. B. Halogenatome, wie Fluor, Chlor oder Brom, Cyan, Rhodan oder ein Sulfurylrest, wie

.0·

SO«,

so.,

OR (R = Alkyl),

„Ο —

,S

Ο — P-OR ,
^XN-R

SO₉

0 —

oder

,0 —

bzw. ein Phosphorylrest z. B. des Typs

0— S

R₂N-P-O-P^-OR
Ό OR

in Frage.

OrganischeAcylreste sind z.B. substituierte Formylreste, wie der Rest C₂ H₃ OCO — O —, der Acetylrest bzw. substituierte Acetylreste, WIeCH₃O-CH₂-CO-O-oder Cl-CH₂-CO-O—, oder Reste höherer Fettsäuren, wie der Oleylrest.

Soweit die vorgenannten Dialkylaminophosphorsulfosäureverbindungen flüchtig sind, wie Fluorid und Cyanid, können sie als Gasgifte z. B. zur Vertilgung von Insekten, wie Kornkäfern, Fliegen oder Mehlmotten, oder auch von Nagetieren, wie Mäusen oder Ratten, verwendet werden.

Sehr wirksam sind sie als Kontaktgifte und können als Spritzmittel zur Insektenbekämpfung, z. B. von Blattläusen, Heu- und Sauerwurm, Kornkäfer und Raupen, verwendet werden. Zur Anwendung als Spritzmittel empfiehlt es sich, den zweckmäßig wäßrigen Lösungen der genannten Dialkylaminophosphorsulfosäureverbindungen noch die üblichen Netz- und Dispergiermittel, wie Kali- oder Natronseifen, alkylierte Naphthalin sulfosäuren oder Einwirkungsprodukte von Alkylenoxyden auf hochmolekulare, reaktionsfähige Wasserstoffatome enthaltende Verbindungen zuzusetzen.

Auch als Fraßgifte gegen Xagetiere sind sie sehr gut brauchbar. Zu diesem Zweck eignen sich vor allem die Cyan-dialkylaminophosphorsulfosäureesterverbindungen.

Die Herstellung der Cyan-dialkylaminophosphorsulfosäureester erfolgt z. B. durch Umsetzung von N-substituierten Aminophosphorsulfosäuredihalogeniden mit Alkalicyaniden in Gegenwart in Alkoholen oder durch Umsetzung von X-substituierten Aminomonohalogenphosphorsulfosäureestern mit Alkalicyaniden bei niederen Temperaturen, die zweckmäßig 50° nicht übersteigen. Die Herstellung der übrigen Verbindungen erfolgt z. B. durch Umsetzung der Dialkylaminophosphorsulfosäuredichloride mit den Salzen der entsprechenden Säuren in alkoholischem Medium oder durch Umsetzen der Dialkylaminophosphorsulfosäuredichloride mit vorzugsweise neutralen Phosphor- bzw. Phosphorsulfosäureestern.

Es sind zwar schon Dialkylaminophosphorsäuredifiuoride bzw. -phosphorsulfosäuredifluoride als Schädlingsbekämpfungsmittel vorgeschlagen worden. Als Spritzmittel kommen sie jedoch nicht in Betracht. In dieser Form gegen Blattläuse angewandt, zeigen sie selbst in o,5°/oiger wäßriger Lösung keine Wirkung, während die nach der Erfindung zu verwendenden Produkte schon in Konzentrationen von 0,02 bis 0,2% gegen Blattläuse ioo°/oig wirken. Höhere aliphatische Ester von Thiophosphorsäuren sollen Parasiticide und Heilmittel sein. Hieraus konnte nicht abgeleitet werden, daß Diäthylaminophosphorsulfosäureester gerade gegen tierische Schädlinge hervorragend wirken.

Beispiele

i. Von den nachfolgend genannten Verbindungen werden in den angegebenen Konzentrationen wäßrige Lösungen hergestellt, denen 0,02 bis 0,04 eines üblichen Netzmittels, z. B. eines Kondensationsproduktes aus Dodecylalkohol und 6 Mol Äthylenoxyd zugegeben wird. Die Lösungen werden auf Cinerarien oder Apfelbäumchen, die von grünen oder schwarzen Blattläusen befallen sind, verspritzt. Die Abtötung ist roo°/oig.

1. 0,2% Rhodan-dimethylaminophosphorsulfosäureäthylester,

2. 0,1% Essigsäureäther des Phosphorsulfosäureäthylesters,

3. 0,2% Essigsäureäther des Morpholinphosphorsulfosäureäthylesters,

4. 0,02% Cyan-dimethylaminophosphorsulfosäureäthvlester.

5· 0,02% Chlor - diäthylaminophosphor-

sulfosäureäthylester,
6. 0,02 °/o Cyan - diäthylaminophosphorsulfosäureäthylester,
7. 0,02% Cyan-dipropylaminophosphorsulfo'Säureäthylester,

8. 0,02% Cyan - dibutylaminophosphorsulfosäureäthylester,

9. 0,02 °/(> Cyan-piperidinophosphorsulf οίο säureäthylester,

10. 0,05 °/o

CH₃

CH

f S

N-P-O-P^-OC₂H₅

S = P

OC₂H₅

'N(CH₃),

(erhalten durch Umsetzen von Dimethylaminophosphorsulfosäuredichlorid mit Dimethylaminophosphorsulfosäurediäthylester). 2. Einer in üblicher Weise durch Andicken von Methylcellulose (6%) in Wasser hergestellten Paste werden o,5 °/odes Cyan-dimethylaminophosphorsulfosäureäthyleisters sowie 0,04°/oFarbstoff (Säuregrün) zugesetzt. Diese

Paste wird io°/oig einem der üblichen Köderstoffe, wie Kartoffelbrei oder Leberwurst, zugesetzt. Nach Genuß von bis zu 10 g dieses Präparates gehen Ratten innerhalb kurzer ■ Zeit ein.

Vermendet man 0,5 °/o des Cyan-diäthylaminophosphorsulfosäureäthylesters, so genügt die Aufnahme von bis zu 8 g des Köders, um die Ratte zu töten.

Claims

Patentanspruch:

Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere zur Insektenbekämpfung' nach Patent 767 723, dadurch gekennzeichnet, daß es eine entsprechende Dialkylaminophosphorsulfosäureverbindung der wahrscheinlichen Formel

R₁,

:n —

enthält oder aus dieser besteht.

Zur Abgrenzung des Erfindungsgegenstands vom Stand der Technik ist im Erteilungsverfahren folgende Druckschrift in Betracht gezogen worden:

USA.-Patentschrift Nr. 2 063 629.

) 9584 12.