DE767930C - Schaedlingsbekaempfungsmittel - Google Patents
SchaedlingsbekaempfungsmittelInfo
- Publication number
- DE767930C DE767930C DEI62089D DEI0062089D DE767930C DE 767930 C DE767930 C DE 767930C DE I62089 D DEI62089 D DE I62089D DE I0062089 D DEI0062089 D DE I0062089D DE 767930 C DE767930 C DE 767930C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- sulfonic acid
- dialkylaminophosphorus
- cyano
- acid
- radical
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
Description
Erteilt auf Grund des inzwischen aufgehobenen § 30 Abs. 5 Pat.-Ges.
AUSGEGEBEN AM 10. JANUAR 1955
RE ICHSPATENTAMT
PATENTSCHRIFT
KLASSE 451 GRUPPE 3oi
I 62089 IVa, 1451
Nachträglich gedruckt durch das Deutsche Patentamt in München
(§ 20 des Ersten Gesetzes zur Änderung und Überleitung von Vorsdiriften
auf dem Gebiet des gewerblichen Rechtsschutzes vom 8. Juli 1949)
Dr. Gerhard Schrader, Opladen-Brachhausen und Dr. Hans Kükenthal, Leverkusen
sind als Erfinder genannt worden
Farbenfabriken Bayer, Leverkusen
Schädlingsbekämpfungsmittel
Zusatz zum Patent 767
Patentiert im Deutschen Reich vom 4. August 1938 an
Das Hauptpatent hat angefangen am 3. Februar 1937
Patenterteilung bekanntgemacht am 25. November 1954
Das Patent y6y 723 betrifft ein Schädlingsbekämpfungsmittel,
das Dialkylaminophosphorsäureverbindungen der Formel
in der R1, R2 und R3 gegebenenfalls substituierte
Alkylreste bedeuten, wobei R1 und R2
zu einem cycloaliphatischen Ring zusammentreten können, und Ac für einen beliebigen
Säurerest steht, enthält.
Bei der weiteren Bearbeitung dieses Gebietes wurde gefunden, daß auch die entsprechenden
Sulfoverbindungen der Formel
Rl
N-Pf-OR3
in der R1, R2 und R3 und Ac die im Hauptpatent
angegebene Bedeutung haben, ebenfalls als Schädlingsbekämpfungsmittelaußerordentlieh
wirksam sind.
Für Ac kann ein beliebiger anorganischer oder organischer Säurerest eintreten. Als
anorganischer bzw. anorganisch-organischer Säurerest kommen z. B. Halogenatome, wie
Fluor, Chlor oder Brom, Cyan, Rhodan oder ein Sulfurylrest, wie
.0·
SO«,
so.,
OR (R = Alkyl),
„Ο —
,S
Ο — P-OR ,
XN-R
XN-R
SO9
0 —
oder
,0 —
bzw. ein Phosphorylrest z. B. des Typs
0— S
R2N-P-O-P^-OR
Ό OR
Ό OR
in Frage.
OrganischeAcylreste sind z.B. substituierte Formylreste, wie der Rest C2 H3 OCO — O —,
der Acetylrest bzw. substituierte Acetylreste, WIeCH3O-CH2-CO-O-oder Cl-CH2-CO-O—,
oder Reste höherer Fettsäuren, wie der Oleylrest.
Soweit die vorgenannten Dialkylaminophosphorsulfosäureverbindungen
flüchtig sind, wie Fluorid und Cyanid, können sie als Gasgifte z. B. zur Vertilgung von Insekten, wie
Kornkäfern, Fliegen oder Mehlmotten, oder auch von Nagetieren, wie Mäusen oder Ratten,
verwendet werden.
Sehr wirksam sind sie als Kontaktgifte und können als Spritzmittel zur Insektenbekämpfung,
z. B. von Blattläusen, Heu- und Sauerwurm, Kornkäfer und Raupen, verwendet werden. Zur Anwendung als Spritzmittel
empfiehlt es sich, den zweckmäßig wäßrigen Lösungen der genannten Dialkylaminophosphorsulfosäureverbindungen
noch die üblichen Netz- und Dispergiermittel, wie Kali- oder Natronseifen, alkylierte Naphthalin
sulfosäuren oder Einwirkungsprodukte
von Alkylenoxyden auf hochmolekulare, reaktionsfähige Wasserstoffatome enthaltende Verbindungen
zuzusetzen.
Auch als Fraßgifte gegen Xagetiere sind sie sehr gut brauchbar. Zu diesem Zweck
eignen sich vor allem die Cyan-dialkylaminophosphorsulfosäureesterverbindungen.
Die Herstellung der Cyan-dialkylaminophosphorsulfosäureester
erfolgt z. B. durch Umsetzung von N-substituierten Aminophosphorsulfosäuredihalogeniden
mit Alkalicyaniden in Gegenwart in Alkoholen oder durch Umsetzung von X-substituierten Aminomonohalogenphosphorsulfosäureestern
mit Alkalicyaniden bei niederen Temperaturen, die zweckmäßig 50° nicht übersteigen. Die Herstellung
der übrigen Verbindungen erfolgt z. B. durch Umsetzung der Dialkylaminophosphorsulfosäuredichloride
mit den Salzen der entsprechenden Säuren in alkoholischem Medium oder durch Umsetzen der Dialkylaminophosphorsulfosäuredichloride
mit vorzugsweise neutralen Phosphor- bzw. Phosphorsulfosäureestern.
Es sind zwar schon Dialkylaminophosphorsäuredifiuoride
bzw. -phosphorsulfosäuredifluoride als Schädlingsbekämpfungsmittel vorgeschlagen worden. Als Spritzmittel
kommen sie jedoch nicht in Betracht. In dieser Form gegen Blattläuse angewandt, zeigen sie selbst in o,5°/oiger wäßriger Lösung
keine Wirkung, während die nach der Erfindung zu verwendenden Produkte schon in Konzentrationen von 0,02 bis 0,2% gegen
Blattläuse ioo°/oig wirken. Höhere aliphatische Ester von Thiophosphorsäuren sollen
Parasiticide und Heilmittel sein. Hieraus konnte nicht abgeleitet werden, daß Diäthylaminophosphorsulfosäureester
gerade gegen tierische Schädlinge hervorragend wirken.
i. Von den nachfolgend genannten Verbindungen werden in den angegebenen Konzentrationen
wäßrige Lösungen hergestellt, denen 0,02 bis 0,04 eines üblichen Netzmittels,
z. B. eines Kondensationsproduktes aus Dodecylalkohol und 6 Mol Äthylenoxyd
zugegeben wird. Die Lösungen werden auf Cinerarien oder Apfelbäumchen, die von grünen oder schwarzen Blattläusen befallen
sind, verspritzt. Die Abtötung ist roo°/oig.
1. 0,2% Rhodan-dimethylaminophosphorsulfosäureäthylester,
2. 0,1% Essigsäureäther des Phosphorsulfosäureäthylesters,
3. 0,2% Essigsäureäther des Morpholinphosphorsulfosäureäthylesters,
4. 0,02% Cyan-dimethylaminophosphorsulfosäureäthvlester.
5· 0,02% Chlor - diäthylaminophosphor-
sulfosäureäthylester,
6. 0,02 °/o Cyan - diäthylaminophosphorsulfosäureäthylester,
7. 0,02% Cyan-dipropylaminophosphorsulfo'Säureäthylester,
6. 0,02 °/o Cyan - diäthylaminophosphorsulfosäureäthylester,
7. 0,02% Cyan-dipropylaminophosphorsulfo'Säureäthylester,
8. 0,02% Cyan - dibutylaminophosphorsulfosäureäthylester,
9. 0,02 °/(> Cyan-piperidinophosphorsulf οίο
säureäthylester,
10. 0,05 °/o
CH3
CH
f S
N-P-O-P^-OC2H5
S = P
OC2H5
'N(CH3),
(erhalten durch Umsetzen von Dimethylaminophosphorsulfosäuredichlorid
mit Dimethylaminophosphorsulfosäurediäthylester). 2. Einer in üblicher Weise durch Andicken
von Methylcellulose (6%) in Wasser hergestellten Paste werden o,5 °/odes Cyan-dimethylaminophosphorsulfosäureäthyleisters
sowie 0,04°/oFarbstoff (Säuregrün) zugesetzt. Diese
Paste wird io°/oig einem der üblichen Köderstoffe,
wie Kartoffelbrei oder Leberwurst, zugesetzt. Nach Genuß von bis zu 10 g dieses
Präparates gehen Ratten innerhalb kurzer ■ Zeit ein.
Vermendet man 0,5 °/o des Cyan-diäthylaminophosphorsulfosäureäthylesters,
so genügt die Aufnahme von bis zu 8 g des Köders, um die Ratte zu töten.
Claims (1)
- Patentanspruch:Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere zur Insektenbekämpfung' nach Patent 767 723, dadurch gekennzeichnet, daß es eine entsprechende Dialkylaminophosphorsulfosäureverbindung der wahrscheinlichen FormelR1,:n —enthält oder aus dieser besteht.Zur Abgrenzung des Erfindungsgegenstands vom Stand der Technik ist im Erteilungsverfahren folgende Druckschrift in Betracht gezogen worden:USA.-Patentschrift Nr. 2 063 629.) 9584 12.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI62089D DE767930C (de) | 1938-08-04 | 1938-08-04 | Schaedlingsbekaempfungsmittel |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI62089D DE767930C (de) | 1938-08-04 | 1938-08-04 | Schaedlingsbekaempfungsmittel |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE767930C true DE767930C (de) | 1955-01-10 |
Family
ID=7195602
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI62089D Expired DE767930C (de) | 1938-08-04 | 1938-08-04 | Schaedlingsbekaempfungsmittel |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE767930C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1076437B (de) * | 1958-02-20 | 1960-02-25 | Bayer Ag | Nagetierbekaempfungsmittel |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2063629A (en) * | 1935-02-19 | 1936-12-08 | Du Pont | Esters of the thio acids of phosphorus |
-
1938
- 1938-08-04 DE DEI62089D patent/DE767930C/de not_active Expired
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2063629A (en) * | 1935-02-19 | 1936-12-08 | Du Pont | Esters of the thio acids of phosphorus |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1076437B (de) * | 1958-02-20 | 1960-02-25 | Bayer Ag | Nagetierbekaempfungsmittel |
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