DE2220016C3 - Umsetzungsprodukte von e - Caprolactam mit 13-Propandiaminen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung - Google Patents

Umsetzungsprodukte von e - Caprolactam mit 13-Propandiaminen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung

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Description

R-NH-CH2-CH2-CH2-NH2
25
in der R einen geradkettigen, gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 10—18 Kohlenstoffatomen darstellt im Molverhältnis 1:1 bis 5:1 3 bis 20 Stunden bei Temperaturen oberhalb 1800C umsetzt
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei Temperaturen um 250" C durchführt
6. Verfahren nach den Ansprüchen 4 und 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in der Schmelze vornimmt
7. Verwendung der Umsetzungsprodukte von ε-Caprolactam mit N-substituierten 13-Propandiaminen nach den Ansprüchen 1 bis 3 als antimikrobielle Mittel.
8. Verwendung der Umsetzungsprodukte von e-Caprolactam mit N-substituierten 13-Propandiaminen nach den Ansprüchen 1 bis 3 als algicide Mittel.
Die Erfindung betrifft Umsetzungsprodukte von e-Caprolactam mit N-substituierten 13-Propandiaminen der allgemeinen Formel
R-NH-CH2-CH2-CH2-NH2
in der R einen geradkettigen, gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 10-18 Kohlenstoffatomen darstellt, hergestellt durch t,o Reaktion im Molverhältnis 1:1 bis 5 :1 während 3-20 Stunden bei Temperaturen oberhalb 180° C.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Produkte erfolgt zweckmäßigerweise in der Schmelze durch Erhitzen einer durch das vorgenannte Verhältnis der M Reaktionspartner definierten Mischung von zuvor getrocknetem Caprolactam und frischdestilliertem N-Alkyl-13-propandiamin auf etwa 2500C, wobei Reaktionszeiten zwischen 3 und 20 Stunden angewandt werden. Die Reaktionsprodukte fallen hierbei als wasserklare, dünnflüssige Schmelzen an, die nach dem Abkühlen zu weißen, in Wasser und organischen Lösungsmitteln schwer löslichen festen Körpern erstarren, die nach entsprechender Zerkleinerung ohne weitere Reinigung eingesetzt werden können. Die Reaktion kann jedoch auch in Gegenwart von hochsiedenden, nicht reaktiven Lösungsmitteln erfolgea
Die Reaktionsprodukte können aufgrund ihres Herstellungsverfahrens und den Analogieverhältnissen zu den in der deutschen Patentanmeldung P 19 20 4923 beschriebenen Umsetzungsprodukten von e-Caprolactam mit Alkylaminen als ein Oligomerengemisch der allgemeinen Strukturformel
R-NH-CH2-CH2-CH2-NH-ECO-(CH2)5NHlrH
in der R die vorgenannte Bedeutung hat und m eine Zahl von 1-10 sein kann, aufgefaßt werden, ohne daß jedoch eine ausschließliche Festlegung auf diese Struktur erfolgen solL
Die als Ausgangsprodukte dienenden N-Alkyl-13-propandiamine stellen literaturbekannte Produkte dar. Sie können beispielsweise durch selektive Alkylierung von 13-Propandiamin oder Umsetzung von Alkylaminen mit Acrylnitril und nachträgliche Hydrierung erhalten werden (Houben—Weyl, Methoden der organischen Chemie, 4,AufL, Band U/1, Seite 564, französisches Patent 1351 793). Bei diesen technischen Diaminen handelt es sich im wesentlichen um solche, deren Alkylreste vorzugsweise geradkettig, gesättigt oder ungesättigt sind, und deren Alkylreste von den entsprechenden Fettsäuren, wie z.B. Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmit-Oleinsäure, Stearinsäure, ölsäure, Linolsäure oder von Gemischen der genannten Fettsäuren, wie sie zum Beispiel aus Kokosfett, Talg, Sojaöl, Leinöl, Palmöl, Raps- und Rüböl, Fisch- und Walölen erhalten werden, sowie deren Hydrierungsprodukten, abstammen.
Die erfindungsgemäßen Umsetzungsprodukte von e-Caprolactam mit N-Alkyl-13-propandiaminen weisen sehr gute mikrobistatische und mikrobizide Wirkungen gegen Bakterien und Pilze und darüber hinaus eine hervorragende Hemmwirkung gegenüber Algen auf. Ihre ferner gute physiologische Verträglichkeit läßt sie daher für eine Verwendung als antimikrobielle Substanzen auf den verschiedensten Anwendungsgebieten geeignet erscheinen.
Im Hinblick auf die antimikrobielle Wirksamkeit haben sich solche Umsetzungsprodukte als besonders geeignet erwiesen, die von N-Alkyl-13-propandiaminen der vorgenannten allgemeinen Formel abgeleitet sind, deren Alkylrest R 12-14 Kohlenstoffatome besitzt Ferner hat es sich im Hinblick auf die antimikrobiellen Eigenschaften als vorteilhaft herausgestellt, wenn in den Umsetzungsprodukten das Molverhältnis von ε-Caprolactam zu N-Alkyl-13-propandiamin 1:1 bis 1:3 beträgt
Als erfindungsgemäße Umsetzungsprodukte sind beispielsweise Reaktionsprodukte von ε-Caprolactam mit
N-Decyl-^-propandiaminS: 1,
N-Dodecyl-13-propandiamin 1 :1,
N-Dodecyl-13-propandiamin2:1,
N-Dodecyl-13-propandiamin 4:1,
N-Dodecyl-lß-propandiamin 5:!, N-Kokosalkyl-1,3-Propandiamin3:1, N-Kokosalkyl-13-Propandiamin 1:1, N-Kolcosalkyl-13-Propandiamin2:1, N-Tetradecyl-l,3-propandiamin3:1, N-Hexadecyl-l,3-propandiainin3: 1, N-Octadecyl-lß-PropandiaminS: 1, N-Talgalky!-13-propandiamin3:1, N-HydrotalgaucyMI3-propandiaiiün3:1
zu nennen.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand
der Erfindung näher erläutern
Beispiele
1. FQr die Untersuchungen auf antimikrobielle und algizide Wirksamkeit wurden zunächst eine Reihe von Umsetzungsprodukten nach folgendem Verfahren hergestellt Ein Gemisch aus zuvor getrocknetem ε-Caprolactam und N-AIkyl-13-propandiamin in dem angegebe-
10
15 nen Molverhältnis wurde unter lebhaftem Rühren und Einleiten von getrocknetem Stickstoff auf 250° C erhitzt Das Gemisch wurde dann 3 bis 20 Stunden bei dieser Temperatur belassen. Nach Beendigung der Reaktion wurde in einzelnen Fällen während einer 1Ii Stunde Vakuum angelegt, um dadurch nicht umgesetztes N-Alkyl-13-propandiamin abzudestillieren. Ak Reaktionsprodukte wurden wasserklare, dünnflüssige Schmelzen erhalten, die nach Abkühlen zu weißen festen Körpern erstarrten. Diese in Wasser und organischen Lösungsmitteln schwer löslichen Produkte wurden ohne weitere Reinigung zu Pulvern zerkleinert und für die anwendungstechnischen Prüfungen eingesetzt In Tabelle 1 sind die hergestellten Substanzen, gekennzeichnet durch deren Alkylrest, die Reaktionszeit, gegebenenfalls angelegtes Vakuum zur Entfernung nicht umgesetzten Diamins und analytische Daten aufgeführt
Tabelle 1
Substanz Alkylrest N-AIkyl-l,3-propandiamin 1:3 Reaktions Vakuum N-Gehalt (%) Titration
c-Caprolactam 1 :1 zeit 4,25
1:1,5 [h] [h] Kjeldahl 7,10
A Decyl- 1:2 20 0 12,26 6,10
B Dodecyl- 1:2,5 5 0,5 11,80 5,42
C Dodecyl- 1 :3 5 0,5 11,68 4,81
D Dodecyl- 1 :4 5 0,5 11,11 4,70
E Dodecyl- 1:5 5 0,5 11,01 3,72
F Dodecyl- 1:3 20 0 11,16 3,20
G Dodecyl- 1:3 5 0,5 11,67 4,60
H Dodecyl- 1:3 20 0 11,63 4,35
J Kokosalkyl- 1:3 20 0 11,02 4,10
K Tetradecyl- 1:3 20 0 10,80 3,70
L Hexadecyl- 1:3 20 0 10,50 3,84
M Talgalkyl- 20 0 9,92 3,80
N hydriertes Talgalkyl 20 0 10,11
O Octadecyl- 20 0 9,90
2. Zur Ermittlung der antimikrobiellen Wirksamkeit der in vorstehender Tabelle genannten Umsetzungspro- sn dukte von e-Caprolactam mit N- Alkyl- 1,3-propandiaminen wurde deren Hemmwirkung gegenüber folgenden Testkeimen bestimmt
1) Staphylococcus aureus 5 χ ΙΟ7 Keime pro ml
2) Escherichiacoli4 χ 107 Keime pro ml
3) Pseudomonas aeruginosa 4 χ 107 Keime pro ml
4) Candida albicans 2 χ 106 Keime pro ml
5) Aspergillus niger 9XlO5 Keime pro ml
6) Penicilliumcamerunense9 χ 105 Keime pro ml
7) Aerobacter aerogenes 5 χ 107 Keime pro ml
Die Hemmkonzentrationen der zu untersuchenden Produkte wurden mit Hilfe des Verdünnungstestes gemäß den Richtlinien für die Prüfung chemischer Desinfektionsmittel, herausgegeben von der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie (1959), ermittelt Die gewünschten Prüfkonzentrationen wurden durch Mischen von abgemessenen Mengen der
55
60 Substanzlösungen geeigneter Konzentrationen mit Standard-I-Bouillon (Merck) bzw. Bierwürze (8° Bg) in sterilen Röhrchen hergestellt, wobei das Gesamtvolumen jeweils 10 ml betrug. Anschließend wurden die Röhrchen mit 0,1 ml Testkeimsuspension der genannten Keimkonzentrationen beimpft Die beimpften Röhrchen wurden bei Bakterien 3 Tage bei 37° C und bei Pilzen 6 Tage bei 30° C im Brutschrank bebrütet Anschließend wurde festgestellt, welche dem Nährmedium zugefügte Substanzkonzentration das Wachstum der Keime gerade noch völlig unterbinden konnte. Dieser so ermittelte Wert wurde als Hemmkonzentration bezeichnet Die Untersuchungen wurden in folgenden Konzentrationsintervallen durchgeführt:
5000 ppm, 2500 ppm, 1000 ppm, 750 ppm,
500 ppm, 250 ppm, 100 ppm, 50 ppm, 25 ppm,
10 ppm, 5 ppm und 1 ppm.
Bei diesem Verdünnungstest wurden die in der nachstehenden Tabelle 2 aufgeführten Hemmkonzen-
trationen für die einzelnen Produkte bei den vorgenannten Keimen ermittelt
Tabelle 2 Hemmkonzentrationen der Produkts A-O in ppm Substanz Benutzter Testkeim
12 3 4 5 6 7
A 50 250 250 -
B 10 10 10 100 - - 10
C 10 10 10 50 - - 10
D 10 10 10 50 - - 10
E 10 10 50 50 - - 10
F 5 10 50 25 100 100 10
G 10 10 50 100 - - 10
H 5 10 100 1000 - - 10
J 25 25 250 50 250 250 -
K 10 25 100 50 250 250 -
L 10 50 250 50 - - -
M 25 50 500 100 500 250 -
N 10 25 500 50 500 250
O 10 50 250 100 - -
*) »-«: Es wurden keine Prüfungen vorgenommen.
Tabelle 3 Abtötungszeiten der erfindungsgemäßen Produkte
gegenüber den unterschiedlichen Keimen in Minuten
Der Tabelle ist die starke Hemmwirkung der erfindungsgemaßen Produkte auf Bakterien und Pilze in überzeugender Weise zu entnehmen.
3. Die mikrobizide Wirkung vieler in Beispiel 1 genannter Umsetzungsprodukte wurde mit Hilfe des Suspensionstestes ermittelt Die Methodik dieses Prüfverfahrens ist den Richtlinien für die Prüfung chemischer Desinfektionsmittel, herausgegeben von der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie (1959) entnommen. Entsprechend diesen Richtlinien wurden 0,1 ml Keimsuspension der nachstehend aufgeführten Bakterien bzw. Pilze bei einer Temperatur von 18-21°C in Reagenzgläser pipettiert
1) Staphylococcus aureus 5 χ 107 Keime pro ml
2) Escherichia coli 4 χ 107 Keime pro ml
3) Pseudomonas aeruginosa 4 χ 107 Keime pro ml
4) Candida ι lbicans 2XlO6 Keime pro ml
5) Aspergillus niger 9 χ 10s Keime pro ml
7) Aerobacter aerogenes 5 χ 107 Keime pro ml
Hierzu wurden jeweils 10 ml der verschiedenen Verdünnungsmengen der zu prüfenden erfindungsgemaßen Produkte einmal in Leitungswasser (16 Deutsche Härtegrade) und zum anderen in auf pH 10 gepufferter Lösung (Vorsaure-Kaliumchlorid-Natronlauge-Puffer) gegeben. Die Konzentrationen der erfindungsgemlßen Produkte betrugen jeweils 100 ppm und 250 ppm. Nach Einwirkungszeiten von 1, 2</2, 5, 10, 20, 30 und 60 Minuten wurde den Reagenzgläsern je eine öse Material entnommen und in 10 ml Nährlösung, die 3% Tween 80 und 0,3% Lecithin als Enthemmer enthielt, überimpft Die mit Bakterien beimpften Nährlösungen wurden bei 37"C, die mit Pilzen beimpften bei 300C bebrütet Nach 6 Tagen wurden die Kulturen makroskopisch auf Wachstum beurteilt und auf diesem Wege die Abtötungszeiten ermittelt, die in der nachstehenden Tabelle 3 zusammengestellt sind.
Substanz
Keim Konzentrationen der Produkte
in Puffer pH 10 in Leitungswasser
100 ppm 250 ppm 300 ppm 250 ppm Abtötungszeiten in Minuten
2 3 4 7 1 2 3 4 1 2 3 4 7 1 2 3 4
1 2 3 4 5 7
2 3 4 5 1 3 4
1 1 2,5
_2'5
2,5 5
2,5 1 1 5 _2,5
1 10
5 5
2,5
2,5
2,5 5
5 10
I 1
2,5 2,5
2,5
2,5
2,5
2,5
2,5
1 1 1
2,5 5
5 5 2,5
1 10
5 20
2,5
20 30
2,5 20 20 10 10
2,5 60 30 30
2,5 1 1 20
2,5 10 30 10 30 10 30 10
1 5 1 5 2,5
2,5 10
2,5
5 10
2,5
2,5
5 10 2,5
?0 Iu 20
L 1 - 2,5 2,5
3 - - 10
4 - - 2,5 2,5 *) »-«: Es wurden keine Prüfungen vorgenommen.
so Die vorstehende Tabelle gibt deutlich die sehr gute abtötende Wirksamkeit der erfindungsgemaßen Umsetzungsprodukte auf Bakterien bzw. Pilze wieder.
4. Die Hemmwirkung der erfindungsgemaßen Umsetzungsprodukte gegenüber Algen wurde mit Hilfe eines
Verdünnungstestes ermittelt Als Testalgen dienten:
1) Chlorella pyrenoidosa
2) Scenedesmus obliquus
Lösungen der erfindungsgemaßen Produkte in Konzentrationen von 50, 25, 20, 10, 71/2, 5, 2'/2, 1 und
0,5 ppm in 200 ml Petrischalen wurden mit jeweils 5 ml
Suspension der genannten Algen beimpft und 4 Wochen
bei 25°C bebrütet Nach 2 Wochen wurde eine
Zwischenkontrolle vorgenommen und bei Schalen, die
b5 kein Wachstum zeigten, wurde die Beimpfung mit 5 ml
Algensuspension wiederholt Die bei der Beurteilung
nach 4 Wochen ermittelten Hemmkonzentrationen sind in der nachfolgenden Tabelle 4 zusammengestellt
Tabelle 4
Hemmkonzentrationen einiger erfindungsgemäßer Produkte gegenüber Algen
Substanz Hemmkonzentration in ppm
gegen Alge 1 gegen Alge
F 0,5 1
J 2,5 2,5
K 5 2,5
M 10 10
N 5 10
Auch gegenüber Algen weisen die erfindungsgemäßen Umsetzungsprodukte eine sehr gute Hemmwirkung auf, wie vorstehender Tabelle zu entnehmen ist

Claims (4)

Patentansprüche:
1. Umsetzungsprodukte von e-Caprolactam mit N-substituierten 13-Prcpandiaminen der allgemeinen Formel
R-NH-CH2-CH2-CH2-NH2
in der R einen geradkettigen, gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 10—18 Kohlenstoffatomen darstellt, hergestellt durch Reaktion im Molverhältnis 1:1 bis 5:1 während 3-20 Stunden bei Temperaturen oberhalb 180-C
2. Produkte nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 12 bis 14 Kohlenstoffatomen darstellt
3. Produkte nach den Ansprachen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man von einem Molverhältnis 1 :lbis3:l ausgeht
4. Verfahren zur Herstellung der Umsetzungsprodukte nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ε-Caprolactam mit N-substituierten 13-Propandiaminen der allgemeinen Formel
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