JP4644682B2 - 水性組成物の抗微生物活性を強化するためのビスアミンの使用 - Google Patents
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Description
1.米国特許第5,817,277号(Mowrey−McKeeら、トロメタミン)
2.米国特許第6,503,497号(Chowhanら、ホウ酸塩/ポリオール複合体)
3.米国特許第5,741,817号(Chowhanら、グリシンなどの低分子量アミノ酸)
4.米国特許第6,319,464号(Asgharian、低分子量アミノアルコール)
5.米国特許出願公開第2002/0122831A1号(Mowrey−McKeeら、ビスアミノポリオール)
式中、R1、R2、R3、R4、R5、及びR6は、それぞれ独立に、H、−CH2OH、及び1個又は複数のヘテロ原子(例えば酸素)を場合によっては有するC1〜C12の直鎖又は分岐状のアルキル又はアルケニルからなる群から選択され、但し、R1、R2、及びR3のうちの1つ以下は、−CH2OHであり、R4、R5、及びR6のうちの1つ以下は、−CH2OHであり、
Xは、1個又は複数のヘテロ原子(例えば酸素)を場合によっては有するC1〜C16の飽和又は不飽和アルキレン、(−CH2−)wCHOH−CHOH(−CH2−)w(式中、wは、1〜6の整数であり、ヒドロキシ基は、シス又はトランスの立体配置である)、(−CH2−O−CH2−)x(xは1〜6の整数)、(−CH=CH−)y(アルケン)(yは1〜6の整数)、及び(−C≡C−)z(アルキン)(zは1〜6の整数)からなる群から選択される。
本発明はまた、式(I)の化合物の薬剤として許容される塩を包含する。
R1、R2、又はR3のうちの1つが、−CH2OHであり、R3、R4、及びR5のうちの1つが、−CH2OHであり、残りのR1〜R6基が、C1〜C5の直鎖又は分岐状のアルキル、好ましくはメチルであり、
Xが、(−CH2−)n(nは3〜6の整数)、及び上記で定義した他のX基(式中、w、x、y、及びzは、1である)からなる群から選択される化合物である。
最も好ましいビスアミンの例は、次式で示される。
1.化合物番号AL−38571
(1,3−ビス[(ジメチル,ヒドロキシメチル)メチルアミノ]プロパン
2.化合物番号AL−39114
1,6−ビス[(ジメチル,ヒドロキシメチル)メチルアミノ]ヘキサン
3.化合物番号AL−39503
1,4−ビス[イソブチルアミノ]2,3−ジヒドロキシブタン
4.化合物番号AL−39504
1,4−ビス[(ジメチル,ヒドロキシメチル)メチルアミノ]2,3−ヒドロキシブタン
及び
5.化合物番号AL−39586
1,4−ビス[(ジメチル,ヒドロキシメチル)メチルアミノ]ブタン
以下、これをコード番号「AL−8496」で参照する。
化合物番号AL−38571の合成:1,3−ビス[(ジメチル,ヒドロキシメチル)メチルアミノ]プロパン
上述の化合物を、以下に示す反応式によって合成した。
2−アミノ−2−メチル−プロパン(1.78g、2当量)及び1,3−ジブロモプロパン(2.02g、1当量)を1時間加熱した。得られた生成物をエタノール、続いてエーテル(3回)で洗浄した。得られた固体を減圧下で乾燥し、1,3−ビス[(ジメチル,ヒドロキシメチル)メチルアミノ]プロパンを得た。収量は800mgである。この化合物を質量分析及びNMRによって特徴付けた。
化合物番号AL−39504の合成:1,4−ビス[(ジメチル,ヒドロキシメチル)メチルアミノ]2,3−ヒドロキシブタンジヒドロクロリド
上述の化合物を、以下に示す反応式によって合成した。
2−メチル−2−アミノ−プロパノール(6.2g、69.5mmol)を、1,3−ブタジエンジエポキシド(2.67g、31mmol)と共に48時間加熱した。この溶液を冷却し、次いで過剰の出発原料を減圧下で除去した。残渣を再結晶によってシュウ酸塩として精製した。この残渣をシュウ酸(5.5g、61mmol)で処理し、得られた固体を熱メタノールから再結晶し、生じた結晶を冷メタノールで何回か洗浄した。次いで、アンバーライトIR−120H+樹脂を使用して、シュウ酸塩をイオン交換クロマトグラフィーによって遊離塩基に変換した。この生成物を水中で樹脂上に充填し、3M水酸化アンモニウムを使用してこの樹脂から溶離させた。この溶離液をロータリーエバポレーター中で蒸発させて乾燥させた。得られたゴムをメタノール(50ml)に溶解し、酸性のpHになるまで濃HClをこのメタノール溶液に滴下した。次いで、この生成物を蒸発乾固させて、褐色のアモルファス固体1,4−ビス[(ジメチル,ヒドロキシメチル)メチルアミノ]2,3−ヒドロキシブタンジヒドロクロリドを得た(4.2g、51%収率)。この化合物の純度を、ESI質量分析及び1H NMR分析によって確認した。
化合物番号AL−39503:1,4−ビス[イソブチルアミノ]2,3−ヒドロキシブタンジヒドロクロリド
上述の化合物を以下のように合成した。
イソブチルアミン(5.0g、68mmol)を、1,3−ブタジエンジエポキシド(2.95g、34mmol)と共に48時間加熱した。この溶液を冷却し、次いで過剰の出発原料を減圧下で除去した。得られたアモルファスの固体をメタノール(50ml)に溶解した。酸性pHに達するまで、このメタノール溶液に濃HClを添加した。この溶液を蒸発乾固させて白色固体を得た。次いで、この生成物を熱エタノールから再結晶して、1,4−ビス[イソブチルアミノ]2,3−ヒドロキシブタンジヒドロクロリドを得た(3.0g、38%収率)。この化合物の純度を、ESI質量分析及び1H NMR分析によって確認した。
化合物番号AL−39586:1,4−ビス[(ジメチル,ヒドロキシメチル)メチルアミノ]ブタン
上述の化合物を、以下に示す反応式によって合成した。
塩化スクシニル(4.18g、27mmol)のCH2Cl2(40mL)溶液を、2−アミノ−2−メチル−1−プロパノール(14.41g、0.16mol)のCH2Cl2(150mL)溶液中に0℃で(1時間かけて)滴下した。この反応混合物を5時間室温で撹拌した。この溶媒をビュッヒ(Buechi)ロータリーエバポレーターで除去した後、残渣にアセトン(400mL)を添加し、得られた混合物を室温で1時間撹拌した。次いで、固体をろ過し、ろ液を減圧下で濃縮し、オイル状固体として得られた濃縮物にCH2Cl2(30mL)を添加した。固体沈殿物をろ過し、冷CH2Cl2(10mL)、続いてヘキサンで洗浄した。濾滓を減圧下で乾燥した。粗生成物を、シリカゲル(120グラム)カラムクロマトグラフィーにより15%MeOH−CH2Cl2で溶離させて精製(少量の2−アミノ−2−メチル−1−プロパノールの塩酸塩を除去)して、白色粉末として(1)を4.70g(67%)得た(以下、この中間体化合物を「化合物A」と称する)。
HPMC溶液:
1. 250mLパイレックス(登録商標)メディアボトルに、正確な量の2%HPMC原液を加える。
2. 30分間121℃でオートクレーブにかける。
3. 後の配合(compounding)のためにオートクレーブ処理した溶液を保持する。
緩衝剤ビヒクル:
1. 250mLビーカーに、精製水150mLのみを使用して200mLバッチ用の残りの配合成分を加える。
2. pHを測定し、NaOH/HClで7.9に調製する。
3. 全体を精製水で100%(150mL)にする。
4. 0.2μmCAフィルタユニットを使用してこの溶液をろ過する。
最終製剤:
1. ろ過した緩衝剤ビヒクルをオートクレーブ処理したHPMC原液にゆっくり添加する。
2. この溶液を十分に混合する。
実施例5に記載の溶液の抗微生物活性を、標準的な微生物分析(例えば、USP26抗微生物有効性試験(Antimicrobial Effectiveness Test))によって評価した。この試験サンプルに、黒色コウジ菌(Aspergillus niger)、カンジダ・アルビカンス(Candida albicans)、大腸菌(Escherichia coli)、緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa)、及び黄色ブドウ球菌(Staphylococcus aureus)の標定懸濁液を加え、7日、14日、及び28日目に生存する微生物の数を求めた。その結果を以下の表2に示す。
Claims (15)
- 水性眼科用組成物の抗微生物活性を強化するのに有効な量の次式のビスアミン又は薬剤として許容されるその塩を含む水性眼科用無菌組成物:
Xは、
(−CH 2 −) w CHOH−CHOH(−CH 2 −) w (式中、wは、1〜6の整数であり、ヒドロキシ基は、シス又はトランスの立体配置である)である]。 - 式(I)のビスアミンが、1,4−ビス[イソブチルアミノ]2,3−ジヒドロキシブタンである、請求項1に記載の組成物。
- 水性眼科用組成物の抗微生物活性を強化するのに有効な量の次式のビスアミン
Xは、
1個又は複数のヘテロ原子を場合によっては有するC1〜C16の飽和又は不飽和アルキレン、
(−CH2−)wCHOH−CHOH(−CH2−)w(式中、wは、1〜6の整数であり、ヒドロキシ基は、シス又はトランスの立体配置である)、
(−CH2−O−CH2−)x(xは1〜6の整数)、
(−CH=CH−)y(yは1〜6の整数)、及び
(−C≡C−)z(zは1〜6の整数)からなる群から選択される]
又は薬剤として許容されるその塩、及び製薬上許容されるそのためのビヒクルを含む水性眼科用組成物。 - Xが1個又は複数のヘテロ原子を場合によっては有するC 1 〜C 16 の飽和又は不飽和アルキレンである請求項3に記載の組成物。
- XがC 1 〜C 16 の飽和アルキレンである請求項4に記載の組成物。
- R 1 、R 2 およびR 3 のうちの1つが−CH 2 OHであり、R 4 、R 5 、およびR 6 のうちの1つが−CH 2 OHであり、他のR 1 〜R 6 が直鎖又は分岐状のアルキルである請求項5に記載の組成物。
- 式(I)のビスアミンが、1,3−ビス[(ジメチル,ヒドロキシメチル)メチルアミノ]プロパン、1,6−ビス[(ジメチル,ヒドロキシメチル)メチルアミノ]ヘキサンおよび1,4−ビス[(ジメチル,ヒドロキシメチル)メチルアミノ]ブタンからなる群から選択される、請求項6に記載の組成物。
- 式(I)のビスアミンが、1,3−ビス[(ジメチル,ヒドロキシメチル)メチルアミノ]プロパンである、請求項7に記載の組成物。
- ホウ酸塩をさらに含む、請求項1〜3のいずれかに記載の組成物。
- 少なくとも1種の抗微生物活性を強化する追加の剤をさらに含む、請求項1〜3のいずれかに記載の組成物。
- 少なくとも1種の抗微生物活性を強化する追加の剤がアミドアミンまたはアミノアルコールである、請求項10に記載の組成物。
- 少なくとも1種の抗微生物活性を強化する追加の剤がミリスタミドプロピルジメチルアミンおよび2−アミノ−2−メチル−1−プロパノールからなる群から選択される、請求項10に記載の組成物。
- 少なくとも1種の抗微生物剤をさらに含む、請求項1〜3のいずれかに記載の組成物。
- 少なくとも1種の抗微生物剤がポリクオタニウム−1およびポリヘキサメチレンビグアニドからなる群から選択される、請求項13に記載の組成物。
- 水性眼科用組成物の抗微生物活性を強化する方法であって、抗微生物活性を強化するのに有効な量の請求項1または3に記載のビスアミン又は薬剤として許容されるその塩を、前記水性眼科用組成物に含めることを含む、方法。
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