JP2002187874A - 新しいジ−第四級アンモニウム化合物 - Google Patents
新しいジ−第四級アンモニウム化合物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 抗菌剤、消毒薬及び保存料として用い得る新
規なジ−第四級アンモニウム化合物を提供する事であ
る。 【解決手段】 式（１）： 【化１４】 （式中、Ｒ1はＣ5〜Ｃ16アルキル等であり、Ｒ4はＣ4〜
Ｃ16アルキル等であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5及びＲ6は独立に
Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり、そしてＡは１価のアニオンで
ある）で示されるジ−第四級アンモニウム化合物、その
製造方法、並びに抗菌剤、消毒薬及び保存料としてのそ
の使用である。
規なジ−第四級アンモニウム化合物を提供する事であ
る。 【解決手段】 式（１）： 【化１４】 （式中、Ｒ1はＣ5〜Ｃ16アルキル等であり、Ｒ4はＣ4〜
Ｃ16アルキル等であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5及びＲ6は独立に
Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり、そしてＡは１価のアニオンで
ある）で示されるジ−第四級アンモニウム化合物、その
製造方法、並びに抗菌剤、消毒薬及び保存料としてのそ
の使用である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新しいジ−第四級
アンモニウム化合物、その製造方法、グラム陽性及びグ
ラム陰性細菌、酵母、真菌及び藻類に対する抗菌剤とし
てのその使用、消毒薬及び保存料としてのその使用、並
びに工業的使用、化粧品用途及び衛生上の用途のための
処方の調製におけるその使用に関する。
アンモニウム化合物、その製造方法、グラム陽性及びグ
ラム陰性細菌、酵母、真菌及び藻類に対する抗菌剤とし
てのその使用、消毒薬及び保存料としてのその使用、並
びに工業的使用、化粧品用途及び衛生上の用途のための
処方の調製におけるその使用に関する。
【０００２】
【発明の説明】本発明のジ−第四級アンモニウム化合物
は、式（１）：
は、式（１）：
【０００３】
【化７】
【０００４】〔式中、Ｒ1は、Ｃ5〜Ｃ16アルキル、フェ
ニル又はフェニル−Ｃ1〜Ｃ10アルキルであり、Ｒ4は、
Ｃ4〜Ｃ16アルキル、フェニル又はフェニル−Ｃ1〜Ｃ10
アルキルであり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5及びＲ6は、それぞれ他
と独立に、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり、そしてＡは、１価
のアニオンである（ただし、Ｒ1及びＲ4が、ベンジルで
あり、そしてＲ2、Ｒ3、Ｒ5及びＲ6が、同一であり、か
つメチル又はｎ−プロピルであるとき、Ａは、Ｂｒ-又
はＩ-ではない）〕に対応する。
ニル又はフェニル−Ｃ1〜Ｃ10アルキルであり、Ｒ4は、
Ｃ4〜Ｃ16アルキル、フェニル又はフェニル−Ｃ1〜Ｃ10
アルキルであり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5及びＲ6は、それぞれ他
と独立に、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり、そしてＡは、１価
のアニオンである（ただし、Ｒ1及びＲ4が、ベンジルで
あり、そしてＲ2、Ｒ3、Ｒ5及びＲ6が、同一であり、か
つメチル又はｎ−プロピルであるとき、Ａは、Ｂｒ-又
はＩ-ではない）〕に対応する。
【０００５】Ｃ4〜Ｃ16アルキル基は、非分岐又は分岐
のアルキル基、例えば、ｎ−ブチル、sec−ブチル、ter
t−ブチル、ペンチル、ヘキシル、オクチル、デシル、
ドデシル又はヘキサデシルである。
のアルキル基、例えば、ｎ−ブチル、sec−ブチル、ter
t−ブチル、ペンチル、ヘキシル、オクチル、デシル、
ドデシル又はヘキサデシルである。
【０００６】Ｃ5〜Ｃ16アルキル基は、非分岐又は分岐
のアルキル基、例えば、ペンチル、ヘキシル、オクチ
ル、デシル、ドデシル又はヘキサデシルである。
のアルキル基、例えば、ペンチル、ヘキシル、オクチ
ル、デシル、ドデシル又はヘキサデシルである。
【０００７】フェニル−Ｃ1〜Ｃ10アルキルは、例え
ば、ベンジル、フェネチル、フェニルプロピル、フェニ
ルイソプロピル、フェニルブチル、フェニル−sec−ブ
チル、フェニル−tert−ブチル又はフェニルデシルであ
る。
ば、ベンジル、フェネチル、フェニルプロピル、フェニ
ルイソプロピル、フェニルブチル、フェニル−sec−ブ
チル、フェニル−tert−ブチル又はフェニルデシルであ
る。
【０００８】Ｃ1〜Ｃ4アルキル基は、非分岐又は分岐の
アルキル基、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチル又はtert−ブチル
である。
アルキル基、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチル又はtert−ブチル
である。
【０００９】Ａは、１価のアニオン、例えば、Ｆ-、Ｃ
ｌ-、Ｂｒ-若しくはＩ-のようなハロゲン化物アニオ
ン、又は無機若しくは有機基、例えば、炭酸水素塩、硝
酸塩、硫酸水素塩、塩素酸塩、リン酸二水素塩、ギ酸
塩、酢酸塩、若しくは硫酸水素ｐ−トルエン塩から形成
され得る基である。ハロゲン化物アニオンとして好まし
いのは、Ｃｌ-である。
ｌ-、Ｂｒ-若しくはＩ-のようなハロゲン化物アニオ
ン、又は無機若しくは有機基、例えば、炭酸水素塩、硝
酸塩、硫酸水素塩、塩素酸塩、リン酸二水素塩、ギ酸
塩、酢酸塩、若しくは硫酸水素ｐ−トルエン塩から形成
され得る基である。ハロゲン化物アニオンとして好まし
いのは、Ｃｌ-である。
【００１０】置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ
6は、それぞれ他と独立であってよく、かつ上記の意味
を有する。好ましいものは、式（１′）：
6は、それぞれ他と独立であってよく、かつ上記の意味
を有する。好ましいものは、式（１′）：
【００１１】
【化８】
【００１２】で示される、Ｒ1とＲ4、Ｒ2とＲ5、及びＲ
3とＲ6が、同一である、ジ−第四級アンモニウム化合物
である。
3とＲ6が、同一である、ジ−第四級アンモニウム化合物
である。
【００１３】重要なものは、Ｒ1が、Ｃ5〜Ｃ16アルキ
ル、好ましくは非分岐のＣ5〜Ｃ16アルキル、そして特
にＣ6−、Ｃ8−、Ｃ12−又はＣ16−アルキルである、式
（１′）の化合物である。
ル、好ましくは非分岐のＣ5〜Ｃ16アルキル、そして特
にＣ6−、Ｃ8−、Ｃ12−又はＣ16−アルキルである、式
（１′）の化合物である。
【００１４】また、Ｒ2及びＲ3が、それぞれ他と独立
に、非分岐のＣ1〜Ｃ4アルキル、特にＣＨ3基である、
式（１′）の化合物も重要である。
に、非分岐のＣ1〜Ｃ4アルキル、特にＣＨ3基である、
式（１′）の化合物も重要である。
【００１５】特に重要なものは、Ａが、ハロゲン化物ア
ニオン、特にＣｌ-である、式（１′）の上記化合物、
好ましくは下記の式（２）、（３）、（４）及び
（５）：
ニオン、特にＣｌ-である、式（１′）の上記化合物、
好ましくは下記の式（２）、（３）、（４）及び
（５）：
【００１６】
【化９】
【００１７】で示される化合物である。
【００１８】式（１）及び（１′）のジ−第四級アンモ
ニウム化合物の調製のための本発明のプロセスは、式
（６）：
ニウム化合物の調製のための本発明のプロセスは、式
（６）：
【００１９】
【化１０】
【００２０】〔式中、Ｘは、フッ素、塩素、臭素若しく
はヨウ素のようなハロゲン、又は１価の無機若しくは有
機アニオン形成性脱離基、例えば、−ＣＯ3Ｈ、−Ｎ
Ｏ3、−ＳＯ4Ｈ、−ＣｌＯ3、−ＰＯ4Ｈ2、−ＣＯＯ
Ｈ、−ＣＯＯＣＨ3若しくは−ＳＯ3（Ｃ6Ｈ4）ＣＨ3で
ある〕で示されるビフェニル化合物と、式（７）：
はヨウ素のようなハロゲン、又は１価の無機若しくは有
機アニオン形成性脱離基、例えば、−ＣＯ3Ｈ、−Ｎ
Ｏ3、−ＳＯ4Ｈ、−ＣｌＯ3、−ＰＯ4Ｈ2、−ＣＯＯ
Ｈ、−ＣＯＯＣＨ3若しくは−ＳＯ3（Ｃ6Ｈ4）ＣＨ3で
ある〕で示されるビフェニル化合物と、式（７）：
【００２１】
【化１１】
【００２２】〔式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、それぞれ他
と独立に、上記と同義である〕で示されるアミノ化合
物、及び式（８）：
と独立に、上記と同義である〕で示されるアミノ化合
物、及び式（８）：
【００２３】
【化１２】
【００２４】〔式中、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、それぞれ他
と独立に、上記と同義である〕で示される更に別のアミ
ノ化合物との第四級化反応を含むことを特徴とする。
と独立に、上記と同義である〕で示される更に別のアミ
ノ化合物との第四級化反応を含むことを特徴とする。
【００２５】式（１）のジ−第四級アンモニウム化合物
の調製のための一般的プロセスにおいて、ビフェニル化
合物（６）の反応は、二つの異なるアミノ化合物（７）
及び（８）と行われ、それによって、三種までの異なる
生成物の混合物が得られるが、これらは、所望であれ
ば、例えば、クロマトグラフィー法により、分離するこ
とができる。
の調製のための一般的プロセスにおいて、ビフェニル化
合物（６）の反応は、二つの異なるアミノ化合物（７）
及び（８）と行われ、それによって、三種までの異なる
生成物の混合物が得られるが、これらは、所望であれ
ば、例えば、クロマトグラフィー法により、分離するこ
とができる。
【００２６】式（１′）のジ−第四級アンモニウム化合
物の製造プロセスにおいて、ビフェニル化合物（６）
の、例えば式（７）のアミノ化合物との反応は、好まし
くは極性溶媒中で、加熱しながら行われるが、溶媒とし
ては、例えば、水、アルコール（例えば、メタノール、
エタノール又はイソプロパノール）、ケトン（例えば、
アセトン）、若しくはＤＭＦ、ＤＭＳＯ、又は二種以上
のこのような溶媒の混合物が可能である。アミノ化合物
（７）は、好ましくはビフェニル化合物（６）に対して
化学量論比で又は化学量論過剰に使用される。特に適切
な式（７）のアミノ化合物は、Ｒ1が、非分岐のＣ5〜Ｃ
16アルキルであり、そしてＲ2及びＲ3が、それぞれＣＨ
3基である化合物である。例えば、Ｎ，Ｎ′−ジメチル
ヘキシルアミンを水に導入し、そして約６０〜９０℃ま
で加熱する。適切な溶媒、例えば、イソプロパノール中
の、Ｘが、好ましくはハロゲンであり、そして特に−Ｃ
ｌである、式（６）のビフェニル化合物、例えば、ビス
（クロロメチル）ビフェニルを、約４０〜８０分のうち
に、計量しながら供給する。比較的長期間（例えば約２
時間）撹拌後、イソプロパノールを約８０〜１１０℃で
留去し、それと同時に水を滴下によりこの混合物に加え
る。濃縮後、残渣を真空で乾燥させることにより、ジ−
第四級アンモニウムを得るが、これは、上記の例では、
式（２）に対応する。本発明の製造プロセスに関する更
なる詳細は、対応する実施例で与えられる。
物の製造プロセスにおいて、ビフェニル化合物（６）
の、例えば式（７）のアミノ化合物との反応は、好まし
くは極性溶媒中で、加熱しながら行われるが、溶媒とし
ては、例えば、水、アルコール（例えば、メタノール、
エタノール又はイソプロパノール）、ケトン（例えば、
アセトン）、若しくはＤＭＦ、ＤＭＳＯ、又は二種以上
のこのような溶媒の混合物が可能である。アミノ化合物
（７）は、好ましくはビフェニル化合物（６）に対して
化学量論比で又は化学量論過剰に使用される。特に適切
な式（７）のアミノ化合物は、Ｒ1が、非分岐のＣ5〜Ｃ
16アルキルであり、そしてＲ2及びＲ3が、それぞれＣＨ
3基である化合物である。例えば、Ｎ，Ｎ′−ジメチル
ヘキシルアミンを水に導入し、そして約６０〜９０℃ま
で加熱する。適切な溶媒、例えば、イソプロパノール中
の、Ｘが、好ましくはハロゲンであり、そして特に−Ｃ
ｌである、式（６）のビフェニル化合物、例えば、ビス
（クロロメチル）ビフェニルを、約４０〜８０分のうち
に、計量しながら供給する。比較的長期間（例えば約２
時間）撹拌後、イソプロパノールを約８０〜１１０℃で
留去し、それと同時に水を滴下によりこの混合物に加え
る。濃縮後、残渣を真空で乾燥させることにより、ジ−
第四級アンモニウムを得るが、これは、上記の例では、
式（２）に対応する。本発明の製造プロセスに関する更
なる詳細は、対応する実施例で与えられる。
【００２７】製造プロセスにおいて使用される式（６）
のビフェニル化合物は、既知であるか、又はそれ自体既
知の方法で調製することができる；例えばこれらは、Ｚ
ｎＣｌ2の存在下のビフェニル、ホルムアルデヒド、及
びＨＣｌからのブラン（Blanc）のクロロメチル化反応
により調製することができる（例えば、DE-A-1,793,48
2）。
のビフェニル化合物は、既知であるか、又はそれ自体既
知の方法で調製することができる；例えばこれらは、Ｚ
ｎＣｌ2の存在下のビフェニル、ホルムアルデヒド、及
びＨＣｌからのブラン（Blanc）のクロロメチル化反応
により調製することができる（例えば、DE-A-1,793,48
2）。
【００２８】本発明はまた、式（１）：
【００２９】
【化１３】
【００３０】〔式中、Ｒ1及びＲ4は、それぞれ他と独立
に、Ｃ4〜Ｃ16アルキル、フェニル又はフェニル−Ｃ1〜
Ｃ10アルキルであり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5及びＲ6は、それぞ
れ他と独立に、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり、そしてＡは、
１価のアニオンである〕で示されるジ−第四級アンモニ
ウム化合物の、抗菌剤、消毒薬及び保存料としての使用
に関する。
に、Ｃ4〜Ｃ16アルキル、フェニル又はフェニル−Ｃ1〜
Ｃ10アルキルであり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5及びＲ6は、それぞ
れ他と独立に、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり、そしてＡは、
１価のアニオンである〕で示されるジ−第四級アンモニ
ウム化合物の、抗菌剤、消毒薬及び保存料としての使用
に関する。
【００３１】このジ−第四級アンモニウム化合物は、特
にグラム陽性及びグラム陰性細菌に対して、皮膚微生物
叢の細菌に対して、酵母及びかびに対して、更には藻類
に対しても、顕著な抗菌作用を示す。よってこれらは、
抗菌剤として、消毒薬として及び保存料として適してい
る。
にグラム陽性及びグラム陰性細菌に対して、皮膚微生物
叢の細菌に対して、酵母及びかびに対して、更には藻類
に対しても、顕著な抗菌作用を示す。よってこれらは、
抗菌剤として、消毒薬として及び保存料として適してい
る。
【００３２】これらは、特に皮膚、粘膜及び毛の、消
毒、脱臭並びに一般的及び抗菌的処理に、とりわけ、
手、傷及び喉の消毒に適している。更には、低濃度であ
ってもなお、抗菌活性が保証されることが証明されてい
る。
毒、脱臭並びに一般的及び抗菌的処理に、とりわけ、
手、傷及び喉の消毒に適している。更には、低濃度であ
ってもなお、抗菌活性が保証されることが証明されてい
る。
【００３３】これらはまた、パーソナルケア用調製品、
シャンプー、浴用添加剤、ヘアケア用調製品、化粧用及
び医薬用石鹸、ローション、クリーム、脱臭薬、又はク
レンジング液のような、固体又は液体処方における使用
に；洗浄液又は濯ぎ液（例えば、家庭内及び衛生領域、
例えば、病院、退職者ホーム又は医者の手術における経
口使用のための）に；並びに家庭内、産業及び衛生領域
（hygiene sector）における表面用の清浄化及び消毒用
調製品における使用に適している。
シャンプー、浴用添加剤、ヘアケア用調製品、化粧用及
び医薬用石鹸、ローション、クリーム、脱臭薬、又はク
レンジング液のような、固体又は液体処方における使用
に；洗浄液又は濯ぎ液（例えば、家庭内及び衛生領域、
例えば、病院、退職者ホーム又は医者の手術における経
口使用のための）に；並びに家庭内、産業及び衛生領域
（hygiene sector）における表面用の清浄化及び消毒用
調製品における使用に適している。
【００３４】これらは更に、冷却システム、紙処理機及
びスイミングプールのような工業的設備に抗菌性を付与
するのに、並びに細菌、真菌及び藻類の増殖を減少させ
る目的の抗菌性水処理に、及びスライムを制御するのに
適している。更に、これらは、材料、例えば、空気及び
水フィルターのフィルター材料；繊維材料、例えば、セ
ルロース繊維、木綿、絹、羊毛、ポリアミド繊維；プラ
スチック、例えば、包帯材料、カテーテル及びシリンジ
の保存に、並びに紙、木、革、塗料及び表面コーティン
グの保存に適している。これらは更に、食料又は飲料、
例えば、ビールの保存に適している。
びスイミングプールのような工業的設備に抗菌性を付与
するのに、並びに細菌、真菌及び藻類の増殖を減少させ
る目的の抗菌性水処理に、及びスライムを制御するのに
適している。更に、これらは、材料、例えば、空気及び
水フィルターのフィルター材料；繊維材料、例えば、セ
ルロース繊維、木綿、絹、羊毛、ポリアミド繊維；プラ
スチック、例えば、包帯材料、カテーテル及びシリンジ
の保存に、並びに紙、木、革、塗料及び表面コーティン
グの保存に適している。これらは更に、食料又は飲料、
例えば、ビールの保存に適している。
【００３５】処方の調製のための前記応用をいくつか下
記に列挙する：手用の消毒用調製品は、例えば、下記の
組成を有する：０．０１〜０．５重量％の式（１）の化
合物 ６０重量％のイソプロパノール ０．１重量％の香油、及び１００％までの水。
記に列挙する：手用の消毒用調製品は、例えば、下記の
組成を有する：０．０１〜０．５重量％の式（１）の化
合物 ６０重量％のイソプロパノール ０．１重量％の香油、及び１００％までの水。
【００３６】パーソナルケア用調製品は、例えば、組成
物の総重量に基づき、０．０１〜１５重量％、好ましく
は０．１〜１０重量％の式（１）のジ−第四級アンモニ
ウム化合物及び化粧品として許容しうる補助剤を含む。
物の総重量に基づき、０．０１〜１５重量％、好ましく
は０．１〜１０重量％の式（１）のジ−第四級アンモニ
ウム化合物及び化粧品として許容しうる補助剤を含む。
【００３７】パーソナルケア調製品の形態に応じて、こ
の調製品は、式（１）のジ−第四級アンモニウム化合物
に加えて、金属イオン封鎖剤、着色料、香油、増粘剤又
は凝固剤（粘稠度調節剤）、皮膚軟化剤（emollien
t）、ＵＶ吸収剤、皮膚保護剤、抗酸化剤、ジカルボン
酸及び／又はＣ14〜Ｃ22脂肪酸のアルミニウム、亜鉛、
カルシウム若しくはマグネシウム塩のような機械的性質
を改善する添加剤、並びに場合により保存料のような、
更に別の構成成分を含む。
の調製品は、式（１）のジ−第四級アンモニウム化合物
に加えて、金属イオン封鎖剤、着色料、香油、増粘剤又
は凝固剤（粘稠度調節剤）、皮膚軟化剤（emollien
t）、ＵＶ吸収剤、皮膚保護剤、抗酸化剤、ジカルボン
酸及び／又はＣ14〜Ｃ22脂肪酸のアルミニウム、亜鉛、
カルシウム若しくはマグネシウム塩のような機械的性質
を改善する添加剤、並びに場合により保存料のような、
更に別の構成成分を含む。
【００３８】パーソナルケア調製品は、油中水型若しく
は水中油型エマルション、アルコール性若しくはアルコ
ール含有処方、イオン性若しくは非イオン性両親媒性脂
質の小胞分散液、ゲル、固体スティック又はエーロゾル
処方の形態であってよい。
は水中油型エマルション、アルコール性若しくはアルコ
ール含有処方、イオン性若しくは非イオン性両親媒性脂
質の小胞分散液、ゲル、固体スティック又はエーロゾル
処方の形態であってよい。
【００３９】油中水型又は水中油型エマルションとし
て、化粧品として許容しうる補助剤は、好ましくは５〜
５０％の油相、５〜２０％の乳化剤及び３０〜９０％の
水を含む。油相は、化粧品処方に適切な任意の油、例え
ば、一種以上の炭化水素油、ロウ、天然油、シリコーン
油、脂肪酸エステル又は脂肪アルコールを含んでもよ
い。好ましいモノ−又はポリ−オールは、エタノール、
イソプロパノール、プロピレングリコール、ヘキシレン
グリコール、グリセリン及びソルビトールである。
て、化粧品として許容しうる補助剤は、好ましくは５〜
５０％の油相、５〜２０％の乳化剤及び３０〜９０％の
水を含む。油相は、化粧品処方に適切な任意の油、例え
ば、一種以上の炭化水素油、ロウ、天然油、シリコーン
油、脂肪酸エステル又は脂肪アルコールを含んでもよ
い。好ましいモノ−又はポリ−オールは、エタノール、
イソプロパノール、プロピレングリコール、ヘキシレン
グリコール、グリセリン及びソルビトールである。
【００４０】化粧品処方は、種々の分野において使用す
ることができる。例えば、特に下記調製品が考慮され
る： ・スキンケア調製品、例えば、錠剤型若しくは液体石
鹸、合成洗剤又は洗浄ペーストの形態の皮膚洗浄及びク
レンジング調製品、 ・浴用調製品、例えば、液体（泡風呂、ミルク、シャワ
ー用調製品）又は固体浴用調製品、例えばバスキューブ
及びバスソルト； ・スキンケア用調製品、例えば、皮膚用エマルション、
多層エマルション又は皮膚用オイル； ・化粧品パーソナルケア調製品、例えば、デイクリーム
又はパウダークリームの形態の顔用メークアップ、フェ
イスパウダー（ルース又は固形）、紅又はクリーム状メ
ークアップ、アイケア調製品、例えば、アイシャドウ調
製品、マスカラ、アイライナー、アイクリーム又はアイ
フィックス（eye-fix）クリーム；リップケア調製品、
例えば、口紅、リップグロス、リップ輪郭ペンシル；マ
ニキュア、マニキュア除光液、爪硬化剤又は甘皮リムー
バーのようなネールケア調製品； ・下着用衛生調製品、例えば、下着用洗浄ローション又
は下着用スプレー；・フットケア調製品、例えば、足
浴、足用パウダー、フットクリーム又は足用バルサム、
足専用脱臭薬及び制汗薬又はたこ除去用調製品； ・サンミルク、ローション、クリーム若しくはオイル、
日焼け止め又はトロピカル（オイル）のような光保護調
製品、日焼け前用調製品又は日焼け後用調製品； ・サンタン用調製品、例えば、自己サンタン（self-tan
ning）クリーム； ・脱色用調製品、例えば、皮膚を漂白するための調製品
又は皮膚ライトニング用（skin-lightening）調製品； ・防虫薬、例えば、防虫オイル、ローション、スプレー
又はスティック； ・脱臭性スプレー、ポンプ式スプレー、脱臭性ゲル、ス
ティック又はロールオンのような脱臭薬； ・制汗薬、例えば、制汗性スティック、クリーム又はロ
ールオン； ・吹き出物のある皮膚のクレンジング及び手入れ用調製
品、例えば、合成洗剤（固体又は液体）、ピーリング若
しくはスクラブ用調製品又はピーリングマスク； ・化学的な除毛用調製品（脱毛）、例えば、除毛パウダ
ー、液体除毛用調製品、クリーム−若しくはペースト状
除毛用調製品、ゲル状若しくはエーロゾル泡状の除毛用
調製品； ・ひげ剃り用調製品、例えば、ひげ剃り用石鹸、発泡性
シェービングクリーム、非発泡性シェービングクリー
ム、フォーム及びゲル、ドライシェービング用プレシェ
ーブ調製品、アフターシェーブ又はアフターシェーブロ
ーション； ・芳香性調製品、例えば、香水（オーデコロン、オード
トワレ、オードパルファム、パルファムドトワレ、香
水）、香油又は芳香クリーム； ・歯のケア、義歯のケア及び口腔のケア用調製品、例え
ば、練り歯磨き、ゲル状歯磨き、歯磨き粉、洗口濃縮
液、抗プラーク性洗口液、義歯用洗浄剤又は義歯用固定
剤； ・化粧品毛用調製品、例えば、シャンプー及びコンディ
ショナーの形態の毛洗浄用調製品、ヘアケア用調製品、
例えば、前処理用調製品、ヘアートニック、スタイリン
グクリーム、スタイリングゲル、ポマード、ヘアーリン
ス、トリートメントパック、集中的ヘアートリートメン
ト、毛組織化調製品、例えば、パーマネントウェーブ用
ヘアーウェーブ用調製品（ホットウェーブ、マイルドウ
ェーブ、コールドウェーブ）、直毛化調製品、液体ヘア
ーセット用調製品、ヘアーフォーム、ヘアースプレー、
漂白用調製品、例えば、過酸化水素溶液、ライトニング
シャンプー、漂白クリーム、漂白パウダー、漂白ペース
ト若しくはオイル、一時的、半耐久性若しくは耐久性毛
着色料、自己酸化性染料を含む調製品、又はヘンナ若し
くはカモミールのような天然毛着色料。
ることができる。例えば、特に下記調製品が考慮され
る： ・スキンケア調製品、例えば、錠剤型若しくは液体石
鹸、合成洗剤又は洗浄ペーストの形態の皮膚洗浄及びク
レンジング調製品、 ・浴用調製品、例えば、液体（泡風呂、ミルク、シャワ
ー用調製品）又は固体浴用調製品、例えばバスキューブ
及びバスソルト； ・スキンケア用調製品、例えば、皮膚用エマルション、
多層エマルション又は皮膚用オイル； ・化粧品パーソナルケア調製品、例えば、デイクリーム
又はパウダークリームの形態の顔用メークアップ、フェ
イスパウダー（ルース又は固形）、紅又はクリーム状メ
ークアップ、アイケア調製品、例えば、アイシャドウ調
製品、マスカラ、アイライナー、アイクリーム又はアイ
フィックス（eye-fix）クリーム；リップケア調製品、
例えば、口紅、リップグロス、リップ輪郭ペンシル；マ
ニキュア、マニキュア除光液、爪硬化剤又は甘皮リムー
バーのようなネールケア調製品； ・下着用衛生調製品、例えば、下着用洗浄ローション又
は下着用スプレー；・フットケア調製品、例えば、足
浴、足用パウダー、フットクリーム又は足用バルサム、
足専用脱臭薬及び制汗薬又はたこ除去用調製品； ・サンミルク、ローション、クリーム若しくはオイル、
日焼け止め又はトロピカル（オイル）のような光保護調
製品、日焼け前用調製品又は日焼け後用調製品； ・サンタン用調製品、例えば、自己サンタン（self-tan
ning）クリーム； ・脱色用調製品、例えば、皮膚を漂白するための調製品
又は皮膚ライトニング用（skin-lightening）調製品； ・防虫薬、例えば、防虫オイル、ローション、スプレー
又はスティック； ・脱臭性スプレー、ポンプ式スプレー、脱臭性ゲル、ス
ティック又はロールオンのような脱臭薬； ・制汗薬、例えば、制汗性スティック、クリーム又はロ
ールオン； ・吹き出物のある皮膚のクレンジング及び手入れ用調製
品、例えば、合成洗剤（固体又は液体）、ピーリング若
しくはスクラブ用調製品又はピーリングマスク； ・化学的な除毛用調製品（脱毛）、例えば、除毛パウダ
ー、液体除毛用調製品、クリーム−若しくはペースト状
除毛用調製品、ゲル状若しくはエーロゾル泡状の除毛用
調製品； ・ひげ剃り用調製品、例えば、ひげ剃り用石鹸、発泡性
シェービングクリーム、非発泡性シェービングクリー
ム、フォーム及びゲル、ドライシェービング用プレシェ
ーブ調製品、アフターシェーブ又はアフターシェーブロ
ーション； ・芳香性調製品、例えば、香水（オーデコロン、オード
トワレ、オードパルファム、パルファムドトワレ、香
水）、香油又は芳香クリーム； ・歯のケア、義歯のケア及び口腔のケア用調製品、例え
ば、練り歯磨き、ゲル状歯磨き、歯磨き粉、洗口濃縮
液、抗プラーク性洗口液、義歯用洗浄剤又は義歯用固定
剤； ・化粧品毛用調製品、例えば、シャンプー及びコンディ
ショナーの形態の毛洗浄用調製品、ヘアケア用調製品、
例えば、前処理用調製品、ヘアートニック、スタイリン
グクリーム、スタイリングゲル、ポマード、ヘアーリン
ス、トリートメントパック、集中的ヘアートリートメン
ト、毛組織化調製品、例えば、パーマネントウェーブ用
ヘアーウェーブ用調製品（ホットウェーブ、マイルドウ
ェーブ、コールドウェーブ）、直毛化調製品、液体ヘア
ーセット用調製品、ヘアーフォーム、ヘアースプレー、
漂白用調製品、例えば、過酸化水素溶液、ライトニング
シャンプー、漂白クリーム、漂白パウダー、漂白ペース
ト若しくはオイル、一時的、半耐久性若しくは耐久性毛
着色料、自己酸化性染料を含む調製品、又はヘンナ若し
くはカモミールのような天然毛着色料。
【００４１】抗菌性石鹸は、例えば、下記の組成を有す
る：０．０１〜５重量％の式（１）の化合物 ０．３〜１重量％の二酸化チタン、１〜１０重量％のス
テアリン酸、１００％までの石鹸基剤、例えば、獣脂脂
肪酸若しくはココナツ脂肪酸のナトリウム塩、又はグリ
セリン。
る：０．０１〜５重量％の式（１）の化合物 ０．３〜１重量％の二酸化チタン、１〜１０重量％のス
テアリン酸、１００％までの石鹸基剤、例えば、獣脂脂
肪酸若しくはココナツ脂肪酸のナトリウム塩、又はグリ
セリン。
【００４２】シャンプーは、例えば、下記の組成を有す
る：０．０１〜５重量％の式（１）の化合物、１２．０
重量％のラウレス−２硫酸ナトリウム、４．０重量％の
ココアミドプロピルベタイン、３．０重量％のＮａＣｌ
及び１００％までの水。
る：０．０１〜５重量％の式（１）の化合物、１２．０
重量％のラウレス−２硫酸ナトリウム、４．０重量％の
ココアミドプロピルベタイン、３．０重量％のＮａＣｌ
及び１００％までの水。
【００４３】脱臭薬は、例えば、下記の組成を有する：
０．０１〜５重量％の式（１）の化合物、６０重量％の
エタノール、０．３重量％の香油、及び１００％までの
水。
０．０１〜５重量％の式（１）の化合物、６０重量％の
エタノール、０．３重量％の香油、及び１００％までの
水。
【００４４】経口組成物は、例えば、組成物の総重量に
基づき、０．０１〜１５重量％の式（１）の化合物、及
び経口的に許容しうる補助剤を含む。
基づき、０．０１〜１５重量％の式（１）の化合物、及
び経口的に許容しうる補助剤を含む。
【００４５】経口組成物の例：１０重量％のソルビトー
ル、１０重量％のグリセリン、１５重量％のエタノー
ル、１５重量％のプロピレングリコール、０．５重量％
のラウリル硫酸ナトリウム、０．２５重量％のナトリウ
ムメチルココイルタウラート、０．２５重量％のポリオ
キシプロピレン／ポリオキシエチレンブロックコポリマ
ー、０．１０重量％のペパーミント香料、０．１〜０．
５重量％の式（１）の化合物、及び４８．６重量％の
水。
ル、１０重量％のグリセリン、１５重量％のエタノー
ル、１５重量％のプロピレングリコール、０．５重量％
のラウリル硫酸ナトリウム、０．２５重量％のナトリウ
ムメチルココイルタウラート、０．２５重量％のポリオ
キシプロピレン／ポリオキシエチレンブロックコポリマ
ー、０．１０重量％のペパーミント香料、０．１〜０．
５重量％の式（１）の化合物、及び４８．６重量％の
水。
【００４６】経口組成物は、例えば、ゲル、ペースト、
クリーム又は水性調製品（洗口液）の形態であってよ
い。
クリーム又は水性調製品（洗口液）の形態であってよ
い。
【００４７】経口組成物はまた、う蝕の形成に対して有
効なフッ化物イオンを放出する化合物、例えば、無機フ
ッ化物塩、例えばフッ化ナトリウム、フッ化カリウム、
フッ化アンモニウム若しくはフッ化カルシウム、又は有
機フッ化物塩、例えばアミンフッ化物を有してもよい。
効なフッ化物イオンを放出する化合物、例えば、無機フ
ッ化物塩、例えばフッ化ナトリウム、フッ化カリウム、
フッ化アンモニウム若しくはフッ化カルシウム、又は有
機フッ化物塩、例えばアミンフッ化物を有してもよい。
【００４８】本化合物は、特に清浄化及び消毒のため
の、及び硬質表面の消毒のための、家庭内及び汎用の洗
浄剤中に使用することができる。
の、及び硬質表面の消毒のための、家庭内及び汎用の洗
浄剤中に使用することができる。
【００４９】清浄化調製品は、例えば、下記の組成を有
する：０．０１〜５重量％の式（１）の化合物 ３．０重量％のオクチルアルコール４ＥＯ １．３重量％の脂肪アルコールＣ8〜Ｃ10ポリグルコシ
ド ３．０重量％のイソプロパノール １００％までの水。
する：０．０１〜５重量％の式（１）の化合物 ３．０重量％のオクチルアルコール４ＥＯ １．３重量％の脂肪アルコールＣ8〜Ｃ10ポリグルコシ
ド ３．０重量％のイソプロパノール １００％までの水。
【００５０】汎用洗浄剤は、例えば、下記の組成を有す
る：０．０１〜５重量％の式（１）の化合物 ２．９重量％のココアミドプロピルベタイン ３．０重量％のラウリルジメチルアミンオキシド ４．２重量％のラウリル硫酸ナトリウム ４．０重量％のクエン酸ナトリウム ３．０重量％の炭酸ナトリウム ３．０重量％のエタノール １００％までの水。
る：０．０１〜５重量％の式（１）の化合物 ２．９重量％のココアミドプロピルベタイン ３．０重量％のラウリルジメチルアミンオキシド ４．２重量％のラウリル硫酸ナトリウム ４．０重量％のクエン酸ナトリウム ３．０重量％の炭酸ナトリウム ３．０重量％のエタノール １００％までの水。
【００５１】万能洗浄剤は、例えば、下記の組成を有す
る：０．１〜５重量％の式（１）の化合物 ２．０重量％のココアミドプロピルベタイン ３．０重量％のラウリルジメチルアミンオキシド ６．０重量％のラウリルアルコール９ＥＯ ４．０重量％のクエン酸ナトリウム ３．０重量％の炭酸ナトリウム ５．０重量％のクメンスルホン酸ナトリウム ３．０重量％のエタノール １００％までの水。
る：０．１〜５重量％の式（１）の化合物 ２．０重量％のココアミドプロピルベタイン ３．０重量％のラウリルジメチルアミンオキシド ６．０重量％のラウリルアルコール９ＥＯ ４．０重量％のクエン酸ナトリウム ３．０重量％の炭酸ナトリウム ５．０重量％のクメンスルホン酸ナトリウム ３．０重量％のエタノール １００％までの水。
【００５２】浴室洗浄剤は、例えば、下記の組成を有す
る：０．０１〜５重量％の式（１）の化合物 １．７重量％のオクチルアルコール４ＥＯ ３．５重量％の脂肪アルコールＣ8〜Ｃ10ポリグルコシ
ド ４．８重量％のクエン酸 ４．０重量％の酢酸１００％までの水。
る：０．０１〜５重量％の式（１）の化合物 １．７重量％のオクチルアルコール４ＥＯ ３．５重量％の脂肪アルコールＣ8〜Ｃ10ポリグルコシ
ド ４．８重量％のクエン酸 ４．０重量％の酢酸１００％までの水。
【００５３】食器用洗剤は、例えば、下記の組成を有す
る：０．１〜５重量％の式（１）の化合物 １５．０重量％の脂肪アルコールＣ8〜Ｃ10ポリグルコ
シド ７．０重量％のラウリルアルコール９ＥＯ ５．０重量％のクメンスルホン酸ナトリウム ３．０重量％のクエン酸 １．０重量％の塩化ナトリウム ３．５重量％の硫酸ナトリウム １００％までの水。
る：０．１〜５重量％の式（１）の化合物 １５．０重量％の脂肪アルコールＣ8〜Ｃ10ポリグルコ
シド ７．０重量％のラウリルアルコール９ＥＯ ５．０重量％のクメンスルホン酸ナトリウム ３．０重量％のクエン酸 １．０重量％の塩化ナトリウム ３．５重量％の硫酸ナトリウム １００％までの水。
【００５４】別の食器用洗剤は、例えば、下記の組成を
有する：０．０１〜５重量％の式（１）の化合物 １０．０重量％のＣ14〜Ｃ17アルキル−sec−スルホン
酸ナトリウム ２０．０重量％の脂肪アルコールＣ8〜Ｃ10ポリグルコ
シド ３．０重量％のラウリルアルコール９ＥＯ ５．０重量％のクメンスルホン酸ナトリウム ３．０重量％のクエン酸 １００％までの水。
有する：０．０１〜５重量％の式（１）の化合物 １０．０重量％のＣ14〜Ｃ17アルキル−sec−スルホン
酸ナトリウム ２０．０重量％の脂肪アルコールＣ8〜Ｃ10ポリグルコ
シド ３．０重量％のラウリルアルコール９ＥＯ ５．０重量％のクメンスルホン酸ナトリウム ３．０重量％のクエン酸 １００％までの水。
【００５５】
【実施例】下記の実施例により本発明を例示する。他に
記載がなければ、部は重量部である。
記載がなければ、部は重量部である。
【００５６】式（２）〜（４）のジ−第四級アンモニウ
ム化合物の合成の実施例：
ム化合物の合成の実施例：
【００５７】実施例１：４，４′−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−Ｎ−ヘキシル−アンモニウムメチル）ビフェニル
ジクロリド（２） Ｎ，Ｎ′−ジメチルヘキシルアミン２５．８５ｇ（０．
２０８mol）を、水約５０mlに乳化して、このエマルシ
ョンを約７５℃に加熱した。次にイソプロパノール１５
０ml中の４，４′−ビス（クロロメチル）ビフェニル２
５．１ｇ（０．１mol）の懸濁液を、１時間のうちに、
計量しながら供給した（この間、混合物のpH値は、当初
の９．４から７．３に下がった）。混合物を約７５〜８
１℃で約２時間撹拌して、次にイソプロパノールを約８
１〜１００℃で加熱しながら留去して、同時に水３００
mlをこの混合物に連続的に滴下した。この帯黄色の溶液
を、水の添加により５１０ｇの重量に調整した（１０％
溶液に相当する）。溶液の半量を、濃縮後に真空で乾燥
させた。残渣を微粉砕することにより、帯白色の粉末２
６．６ｇを得た。
チル−Ｎ−ヘキシル−アンモニウムメチル）ビフェニル
ジクロリド（２） Ｎ，Ｎ′−ジメチルヘキシルアミン２５．８５ｇ（０．
２０８mol）を、水約５０mlに乳化して、このエマルシ
ョンを約７５℃に加熱した。次にイソプロパノール１５
０ml中の４，４′−ビス（クロロメチル）ビフェニル２
５．１ｇ（０．１mol）の懸濁液を、１時間のうちに、
計量しながら供給した（この間、混合物のpH値は、当初
の９．４から７．３に下がった）。混合物を約７５〜８
１℃で約２時間撹拌して、次にイソプロパノールを約８
１〜１００℃で加熱しながら留去して、同時に水３００
mlをこの混合物に連続的に滴下した。この帯黄色の溶液
を、水の添加により５１０ｇの重量に調整した（１０％
溶液に相当する）。溶液の半量を、濃縮後に真空で乾燥
させた。残渣を微粉砕することにより、帯白色の粉末２
６．６ｇを得た。
【００５８】元素分析により、Ｃ30Ｈ50Ｎ2Ｃｌ2に関し
て下記の値を得た： Ｃ Ｈ Ｎ Ｃｌ Ｈ2Ｏ 計算値： 70.42％ 10.24％ 5.47％ 13.86％ - 実測値： 67.4 ％ 9.9 ％ 5.2 ％ 13.7 ％ 3.4％
て下記の値を得た： Ｃ Ｈ Ｎ Ｃｌ Ｈ2Ｏ 計算値： 70.42％ 10.24％ 5.47％ 13.86％ - 実測値： 67.4 ％ 9.9 ％ 5.2 ％ 13.7 ％ 3.4％
【００５９】実施例２：４，４′−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−Ｎ−オクチル−アンモニウムメチル）ビフェニル
ジクロリド（３）：Ｎ，Ｎ′−ジメチルヘキシルアミ
ンの代わりにＮ，Ｎ′−ジメチルオクチルアミンを等モ
ル量使用して、実施例１に記載されるように進行させ
た。
チル−Ｎ−オクチル−アンモニウムメチル）ビフェニル
ジクロリド（３）：Ｎ，Ｎ′−ジメチルヘキシルアミ
ンの代わりにＮ，Ｎ′−ジメチルオクチルアミンを等モ
ル量使用して、実施例１に記載されるように進行させ
た。
【００６０】実施例３：４，４′−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−Ｎ−ドデシル−アンモニウムメチル）ビフェニル
ジクロリド（４）：Ｎ，Ｎ′−ジメチルヘキシルアミ
ンの代わりにＮ，Ｎ′−ジメチルドデシルアミンを等モ
ル量使用して、実施例１に記載されるように進行させ
た。
チル−Ｎ−ドデシル−アンモニウムメチル）ビフェニル
ジクロリド（４）：Ｎ，Ｎ′−ジメチルヘキシルアミ
ンの代わりにＮ，Ｎ′−ジメチルドデシルアミンを等モ
ル量使用して、実施例１に記載されるように進行させ
た。
【００６１】実施例４：４，４′−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−Ｎ−ヘキサデシル−アンモニウムメチル）ビフェ
ニル ジクロリド（５）：Ｎ，Ｎ′−ジメチルヘキシル
アミンの代わりにＮ，Ｎ′−ジメチルヘキサデシルアミ
ンを等モル量使用して、実施例１に記載されるように進
行させた。
チル−Ｎ−ヘキサデシル−アンモニウムメチル）ビフェ
ニル ジクロリド（５）：Ｎ，Ｎ′−ジメチルヘキシル
アミンの代わりにＮ，Ｎ′−ジメチルヘキサデシルアミ
ンを等モル量使用して、実施例１に記載されるように進
行させた。
【００６２】４つの実施例のそれぞれにおいて帯白色の
粉末を得た。
粉末を得た。
【００６３】最小阻止濃度（ＭＩＣ値）の測定 本発明の化合物の抗菌活性を測定するための手順は以下
のとおりとした：
のとおりとした：
【００６４】栄養： ・試験細菌及び酵母の前培養物の調製のためのカゼイン
／ダイズ粉ペプトンブイヨン。 ・アスペルギルス・ニガー（Aspergillus niger）の前
培養物のためのサブロー寒天。 ・細菌のＭＩＣ値を測定するためのミュラー・ヒントン
寒天。 ・アスペルギルス・ニガー及びカンジダ・アルビカンス
（Candida albicans）のＭＩＣ値を測定するためのサブ
ロー寒天。 ・溶媒としての脱イオン水又はエタノール。
／ダイズ粉ペプトンブイヨン。 ・アスペルギルス・ニガー（Aspergillus niger）の前
培養物のためのサブロー寒天。 ・細菌のＭＩＣ値を測定するためのミュラー・ヒントン
寒天。 ・アスペルギルス・ニガー及びカンジダ・アルビカンス
（Candida albicans）のＭＩＣ値を測定するためのサブ
ロー寒天。 ・溶媒としての脱イオン水又はエタノール。
【００６５】試験生物の例 細菌：スタヒロコッカス・ホミニス（Staphylococcus h
ominis）ＤＳＭ２０３２８ 大腸菌（Escherichia coli）ＮＣＴＣ８１９６ 酵母：カンジダ・アルビカンスＡＴＣＣ１０２３１ かび：アスペルギルス・ニガーＡＴＣＣ６２７５
ominis）ＤＳＭ２０３２８ 大腸菌（Escherichia coli）ＮＣＴＣ８１９６ 酵母：カンジダ・アルビカンスＡＴＣＣ１０２３１ かび：アスペルギルス・ニガーＡＴＣＣ６２７５
【００６６】手順：試験物質は、脱イオン水又はエタノ
ールに前もって溶解して、４７〜５０℃に加温した寒天
中に希釈系列として組み入れた。
ールに前もって溶解して、４７〜５０℃に加温した寒天
中に希釈系列として組み入れた。
【００６７】かびは、サブロー寒天で培養して、０．０
１％トリトンＸ−１００を含む０．８５％塩化ナトリウ
ム溶液で濯いだ。
１％トリトンＸ−１００を含む０．８５％塩化ナトリウ
ム溶液で濯いだ。
【００６８】細菌及び酵母は、カゼイン／ダイズ粉ペプ
トンブイヨン中で３７℃で１８〜２４時間インキュベー
トした。
トンブイヨン中で３７℃で１８〜２４時間インキュベー
トした。
【００６９】全ての試験生物は、０．８５％塩化ナトリ
ウム溶液を使用して１０6〜１０7CFU/mlの生物数に調整
した。
ウム溶液を使用して１０6〜１０7CFU/mlの生物数に調整
した。
【００７０】生物懸濁液は、それぞれピペットで１０μ
lの量を、試験物質を含む寒天プレートに移した。次に
試験バッチを３７℃で２日間（細菌及び酵母）又は２８
℃で３日間（アスペルギルス・ニガー）インキュベート
した。使用した溶媒（脱イオン水、エタノール）の影響
をチェックするために、他に生物懸濁液を試験物質を含
まない寒天プレート（対照プレート）でインキュベート
した。
lの量を、試験物質を含む寒天プレートに移した。次に
試験バッチを３７℃で２日間（細菌及び酵母）又は２８
℃で３日間（アスペルギルス・ニガー）インキュベート
した。使用した溶媒（脱イオン水、エタノール）の影響
をチェックするために、他に生物懸濁液を試験物質を含
まない寒天プレート（対照プレート）でインキュベート
した。
【００７１】インキュベーション後、試験物質上での微
生物の増殖を対照プレートと比較した。最小阻止濃度
（ＭＩＣ値）は、（対照プレートと比較して）試験生物
の増殖の明白な阻害が確認される物質の濃度である。
生物の増殖を対照プレートと比較した。最小阻止濃度
（ＭＩＣ値）は、（対照プレートと比較して）試験生物
の増殖の明白な阻害が確認される物質の濃度である。
【００７２】確認された微生物学的データを表１にまと
めた。
めた。
【００７３】
【表１】
【００７４】ＥＮ１２７６によるヨーロッパ標準の殺菌
作用を測定するための懸濁試験 試験生物：黄色ブドウ球菌（Staphylococcus aureus）
ＡＴＣＣ６５３８。 試験物質：滅菌脱イオン水中の式（２）及び（３）の化
合物の２０００ppmの溶液。 接触時間： ２０℃（±１℃）で５分間。 接触時間後の不活化培地：Ｄ／Ｅ中和溶液（デイ・エン
グレイ（Dey-Engley）、０．１％チオグリコール酸ナト
リウム、０．６％チオ硫酸ナトリウム、０．５％トゥイ
ーン８０、及び更に０．７％レシチン、並びに１００％
までの滅菌脱イオン水からなる）。 栄養培地：不活化剤としてレシチン、Ｌ−ヒスチジン、
及びトゥイーン８０を含む、カゼイン／ダイズ粉ペプト
ン寒天（メルコプレート（Merckoplate）１８３６０
番、メルク（Merck）、ダルムシュタット）。 試験プレートのインキュベーション： ３７℃で２４〜４８時間。 前培養物の調製：細菌培養物は、カゼイン／ダイズ粉ペ
プトン斜面寒天で培養して、３７℃で１８〜２４時間イ
ンキュベートした。次にこれらを水で濯いで、１．５×
１０8〜５×１０8CFU/mlの細菌数に調整した。
作用を測定するための懸濁試験 試験生物：黄色ブドウ球菌（Staphylococcus aureus）
ＡＴＣＣ６５３８。 試験物質：滅菌脱イオン水中の式（２）及び（３）の化
合物の２０００ppmの溶液。 接触時間： ２０℃（±１℃）で５分間。 接触時間後の不活化培地：Ｄ／Ｅ中和溶液（デイ・エン
グレイ（Dey-Engley）、０．１％チオグリコール酸ナト
リウム、０．６％チオ硫酸ナトリウム、０．５％トゥイ
ーン８０、及び更に０．７％レシチン、並びに１００％
までの滅菌脱イオン水からなる）。 栄養培地：不活化剤としてレシチン、Ｌ−ヒスチジン、
及びトゥイーン８０を含む、カゼイン／ダイズ粉ペプト
ン寒天（メルコプレート（Merckoplate）１８３６０
番、メルク（Merck）、ダルムシュタット）。 試験プレートのインキュベーション： ３７℃で２４〜４８時間。 前培養物の調製：細菌培養物は、カゼイン／ダイズ粉ペ
プトン斜面寒天で培養して、３７℃で１８〜２４時間イ
ンキュベートした。次にこれらを水で濯いで、１．５×
１０8〜５×１０8CFU/mlの細菌数に調整した。
【００７５】手順 試験に必要な全ての試薬を最初に２０℃（±１℃）で平
衡化した。０．３％ウシ血清アルブミン（脱イオン水
中）１．０mlを試験管に導入した。細菌懸濁液（１．５
×１０8〜５×１０8CFU/ml）１．０mlの添加後、溶液を
混合して、２０℃で２分間（±１０秒間）維持した。次
に試験物質（水中の２０００ppm溶液）８．０mlを加え
た。混合物を２０℃（±１℃）で５分間インキュベート
した。次に、各例において混合物１．０mlを、不活化培
地（Ｄ／Ｅ中和溶液）８．０ml及び脱イオン水１．０ml
を含む小管に導入した。次に混合物を２０℃（±１℃）
で５分間（±１０秒間）維持し、次にその１．０mlをペ
トリ皿に移して、３％トゥイーン８０、０．３％レシチ
ン及び０．１％ Ｌ−ヒスチジンを含む溶融カゼイン／
ダイズ粉ペプトン寒天１５mlと混合した。この寒天プレ
ートを３７℃（±１℃）で２４〜４８時間インキュベー
トした。インキュベーション時間の後、コロニーの数を
数えて、細菌の対数換算（ｌｏｇ１０）として記録し
た。結果は、表２にまとめた。
衡化した。０．３％ウシ血清アルブミン（脱イオン水
中）１．０mlを試験管に導入した。細菌懸濁液（１．５
×１０8〜５×１０8CFU/ml）１．０mlの添加後、溶液を
混合して、２０℃で２分間（±１０秒間）維持した。次
に試験物質（水中の２０００ppm溶液）８．０mlを加え
た。混合物を２０℃（±１℃）で５分間インキュベート
した。次に、各例において混合物１．０mlを、不活化培
地（Ｄ／Ｅ中和溶液）８．０ml及び脱イオン水１．０ml
を含む小管に導入した。次に混合物を２０℃（±１℃）
で５分間（±１０秒間）維持し、次にその１．０mlをペ
トリ皿に移して、３％トゥイーン８０、０．３％レシチ
ン及び０．１％ Ｌ−ヒスチジンを含む溶融カゼイン／
ダイズ粉ペプトン寒天１５mlと混合した。この寒天プレ
ートを３７℃（±１℃）で２４〜４８時間インキュベー
トした。インキュベーション時間の後、コロニーの数を
数えて、細菌の対数換算（ｌｏｇ１０）として記録し
た。結果は、表２にまとめた。
【００７６】
【表２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｐ 17/00 １０１ Ａ６１Ｐ 17/00 １０１ Ｃ０２Ｆ 1/50 ５１０ Ｃ０２Ｆ 1/50 ５１０Ａ ５１０Ｃ ５１０Ｄ ５２０ ５２０Ｋ ５２０Ｌ ５３２ ５３２Ｅ ５３２Ｈ ５４０ ５４０Ｂ Ｃ０７Ｃ 209/12 Ｃ０７Ｃ 209/12 (72)発明者 ディートマー オックス ドイツ国 79650 ショップハイム ヴェ ーバーガッセ 11ゲー (72)発明者 ハンスペーター ザウター ドイツ国 79650 ショップハイム ヴェ ルダーシュトラーセ ３ (72)発明者 フェルナン オフステテ フランス国 68730 ランスパッシュ ル バ リュ ドゥ ベルフォール 18 Ｆターム(参考） 4C083 AC691 AC692 CC02 CC31 CC41 DD23 EE11 EE31 4C206 AA01 AA02 AA03 AA04 FA41 MA01 MA04 MA36 MA72 MA83 ZA90 ZB35 4H006 AA01 AA02 AB03 AC52 4H011 AA02 BA01 BB04 BC03 BC04 BC06 BC07 BC08 BC18 BC19 DA13 DA17 DH03
Claims (14)
- 【請求項１】 式（１）： 【化１】 〔式中、 Ｒ1は、Ｃ5〜Ｃ16アルキル、フェニル又はフェニル−Ｃ
1〜Ｃ10アルキルであり、 Ｒ4は、Ｃ4〜Ｃ16アルキル、フェニル又はフェニル−Ｃ
1〜Ｃ10アルキルであり、 Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5及びＲ6は、それぞれ他と独立に、Ｃ1〜
Ｃ4アルキルであり、そしてＡは、１価のアニオンであ
る（ただし、Ｒ1及びＲ4が、ベンジルであり、そしてＲ
2、Ｒ3、Ｒ5及びＲ6が、同一であり、かつメチル又はｎ
−プロピルであるとき、Ａは、Ｂｒ-又はＩ-ではな
い）〕で示されるジ−第四級アンモニウム化合物。 - 【請求項２】 Ｒ1とＲ4、Ｒ2とＲ5、及びＲ3とＲ6が、
同一であり、そしてＡが、ハロゲン化物アニオン又は無
機若しくは有機アニオン基である、請求項１記載のジ−
第四級アンモニウム化合物。 - 【請求項３】 Ｒ1が、Ｃ5〜Ｃ16アルキルである、請求
項２記載のジ−第四級アンモニウム化合物。 - 【請求項４】 Ｒ1が、非分岐のＣ5〜Ｃ16アルキル、好
ましくは非分岐のＣ 6−、Ｃ8−、Ｃ12−又はＣ16−アル
キルである、請求項２又は請求項３記載のジ−第四級ア
ンモニウム化合物。 - 【請求項５】 Ｒ2及びＲ3が、それぞれ他と独立に、非
分岐のＣ1〜Ｃ4アルキルである、請求項２〜４のいずれ
か１項記載のジ−第四級アンモニウム化合物。 - 【請求項６】 Ａが、〔Ｃｌ〕-である、請求項２〜５
のいずれか１項記載のジ−第四級アンモニウム化合物。 - 【請求項７】 式（２）、（３）、（４）又は（５）： 【化２】 で示される、請求項５又は請求項６記載のジ−第四級ア
ンモニウム化合物。 - 【請求項８】 請求項１記載のジ−第四級アンモニウム
化合物の製造方法であって、式（６）： 【化３】 〔式中、Ｘは、ハロゲン又は１価の無機若しくは有機ア
ニオン形成基である〕で示されるビフェニル化合物を、
第四級化反応において、式（７）： 【化４】 〔式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、それぞれ他と独立に、請
求項１と同義である〕で示されるアミノ化合物、及び式
（８）： 【化５】 〔式中、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、それぞれ他と独立に、請
求項１と同義である〕で示される更に別のアミノ化合物
と反応させる方法。 - 【請求項９】 式（１）： 【化６】 〔式中、Ｒ1及びＲ4は、それぞれ他と独立に、Ｃ4〜Ｃ
16アルキル、フェニル又はフェニル−Ｃ1〜Ｃ10アルキ
ルであり、 Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5及びＲ6は、それぞれ他と独立に、Ｃ1〜
Ｃ4アルキルであり、そしてＡは、１価のアニオンであ
る〕で示されるジ−第四級アンモニウム化合物の、抗菌
剤、消毒薬又は保存料としての使用。 - 【請求項１０】 皮膚、粘膜又は毛の抗菌処理、脱臭又
は消毒のための、請求項９記載の使用。 - 【請求項１１】 水処理、特に冷却システム、紙処理機
若しくはスイミングプール用の、又は物質、特に食料若
しくは飲料の保存用の、工業的設備に抗菌性を付与する
ための、請求項９記載の使用。 - 【請求項１２】 工業的用途、化粧品用途又は衛生上の
用途用の処方の調製のための、請求項９記載の使用。 - 【請求項１３】 経口使用用の液体処方の調製のため
の、請求項９記載の使用。 - 【請求項１４】 化粧品における使用、又は家庭内、工
業用若しくは衛生領域の清浄化若しくは消毒用調製品に
おける使用のための、請求項１２記載の使用。
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|---|---|---|---|---|
| WO2011016523A1 (ja) * | 2009-08-07 | 2011-02-10 | 和光純薬工業株式会社 | ビス第４級アンモニウム塩の製造法及び新規中間体 |
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-
2001
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