JP2005520829A - ベンジルアルコール誘導体 - Google Patents
ベンジルアルコール誘導体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2005520829A JP2005520829A JP2003576376A JP2003576376A JP2005520829A JP 2005520829 A JP2005520829 A JP 2005520829A JP 2003576376 A JP2003576376 A JP 2003576376A JP 2003576376 A JP2003576376 A JP 2003576376A JP 2005520829 A JP2005520829 A JP 2005520829A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- formula
- phenyl
- compound
- cycloalkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical class OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 47
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 claims abstract description 19
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims abstract description 19
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 claims abstract description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 94
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 58
- -1 hydroxy, phenyl Chemical group 0.000 claims description 32
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 24
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 claims description 21
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 19
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 18
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 18
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 16
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 10
- XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trinitro-1,3,5-triazinane Chemical compound [O-][N+](=O)N1CN([N+]([O-])=O)CN([N+]([O-])=O)C1 XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims description 6
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 claims description 6
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 6
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 claims description 6
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000003860 storage Methods 0.000 claims description 6
- 101100167062 Caenorhabditis elegans chch-3 gene Proteins 0.000 claims description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 5
- 239000000123 paper Substances 0.000 claims description 5
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 5
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 5
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000006539 C12 alkyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- XCUAIINAJCDIPM-XVFCMESISA-N N(4)-hydroxycytidine Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1N1C(=O)NC(=NO)C=C1 XCUAIINAJCDIPM-XVFCMESISA-N 0.000 claims description 4
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 4
- 238000004332 deodorization Methods 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 claims description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000003139 biocide Substances 0.000 claims description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 2
- 239000010985 leather Substances 0.000 claims description 2
- 210000004400 mucous membrane Anatomy 0.000 claims description 2
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 claims description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 claims description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 claims description 2
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 claims 1
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 abstract description 8
- 238000004321 preservation Methods 0.000 abstract description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 abstract description 2
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 14
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 14
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 7
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 description 7
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 6
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 6
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 230000001166 anti-perspirative effect Effects 0.000 description 5
- 239000003213 antiperspirant Substances 0.000 description 5
- 239000000077 insect repellent Substances 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 4
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 4
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 3
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 3
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 3
- 239000002324 mouth wash Substances 0.000 description 3
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000004673 fluoride salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 2
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 2
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 2
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 2
- 229940051866 mouthwash Drugs 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 239000008257 shaving cream Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M sodium fluoride Chemical compound [F-].[Na+] PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 2
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000271 synthetic detergent Substances 0.000 description 2
- 239000007762 w/o emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMKOFRJSULQZRM-UHFFFAOYSA-N 1-bromooctane Chemical compound CCCCCCCCBr VMKOFRJSULQZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDFHBQSCUXNBSA-UHFFFAOYSA-N 5-(5-carboxythiophen-2-yl)thiophene-2-carboxylic acid Chemical compound S1C(C(=O)O)=CC=C1C1=CC=C(C(O)=O)S1 DDFHBQSCUXNBSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007173 Abies balsamea Nutrition 0.000 description 1
- 241001237961 Amanita rubescens Species 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- 235000007866 Chamaemelum nobile Nutrition 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000000491 Corchorus aestuans Species 0.000 description 1
- 235000011777 Corchorus aestuans Nutrition 0.000 description 1
- 235000010862 Corchorus capsularis Nutrition 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 244000018716 Impatiens biflora Species 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 244000042664 Matricaria chamomilla Species 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- 244000246386 Mentha pulegium Species 0.000 description 1
- 235000016257 Mentha pulegium Nutrition 0.000 description 1
- 235000004357 Mentha x piperita Nutrition 0.000 description 1
- 239000001888 Peptone Substances 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 206010040829 Skin discolouration Diseases 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920004890 Triton X-100 Polymers 0.000 description 1
- 239000013504 Triton X-100 Substances 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000002882 anti-plaque Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000003788 bath preparation Substances 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L calcium difluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ca+2] WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001634 calcium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- MRUAUOIMASANKQ-UHFFFAOYSA-N cocamidopropyl betaine Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)NCCC[N+](C)(C)CC([O-])=O MRUAUOIMASANKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073507 cocamidopropyl betaine Drugs 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 208000002925 dental caries Diseases 0.000 description 1
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 230000000249 desinfective effect Effects 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L dithionite(2-) Chemical compound [O-]S(=O)S([O-])=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000002979 fabric softener Substances 0.000 description 1
- 230000001815 facial effect Effects 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 238000009499 grossing Methods 0.000 description 1
- 239000000118 hair dye Substances 0.000 description 1
- 239000008266 hair spray Substances 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940051250 hexylene glycol Drugs 0.000 description 1
- 235000001050 hortel pimenta Nutrition 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 229910001506 inorganic fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 210000000214 mouth Anatomy 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000001024 permanent hair color Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000006223 plastic coating Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001026 semi permanent hair color Substances 0.000 description 1
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 1
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 244000005714 skin microbiome Species 0.000 description 1
- 239000003009 skin protective agent Substances 0.000 description 1
- 235000013024 sodium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011775 sodium fluoride Substances 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940045990 sodium laureth-2 sulfate Drugs 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- GUQPDKHHVFLXHS-UHFFFAOYSA-M sodium;2-(2-dodecoxyethoxy)ethyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOCCOCCOS([O-])(=O)=O GUQPDKHHVFLXHS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 229940104261 taurate Drugs 0.000 description 1
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical compound NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001027 temporary hair color Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000015961 tonic Nutrition 0.000 description 1
- 230000001256 tonic effect Effects 0.000 description 1
- 229960000716 tonics Drugs 0.000 description 1
- 239000000606 toothpaste Substances 0.000 description 1
- 229940034610 toothpaste Drugs 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/005—Antimicrobial preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
- A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
- A01N31/14—Ethers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
- A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
- A01N31/16—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system with two or more oxygen or sulfur atoms directly attached to the same aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/34—Alcohols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/02—Local antiseptics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q15/00—Anti-perspirants or body deodorants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C43/23—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing hydroxy or O-metal groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/235—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring and to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C43/253—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring and to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring containing hydroxy or O-metal groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Dermatology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
式(1)[式中、R1、R2、R3、n及びmは、請求項1で記載されている意味を有する]で表されるベンジルアルコール誘導体の殺菌活性物質としての使用が記載されている。該化合物は、病原性を有するグラム陽性細菌及びグラム陰性細菌に対して顕著な効果を示す。したがって、該化合物は、表面の抗菌処理、特に、表面の保存及び消毒に適している。
Description
本発明は、グラム陽性細菌及びグラム陰性細菌に対する抗菌活性物質として、並びに、化粧品、家庭用品、織物及びプラスチック製品の保存剤として、並びに、消毒剤として、表面を抗菌処理するためのベンジルアルコール誘導体の使用に関し、さらにまた、新規なベンジルアルコール誘導体にも関する。
本発明により使用されるベンジルアルコール誘導体は、式:
[式中、
R1、R2及びR3は、互いに独立して、置換されていないC1〜C20アルキル、C5〜C8シクロアルキル若しくはC3〜C20アルケニルであるか、又は、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、ヒドロキシ、フェニル、ハロゲン、−CN、−COOH、−COO−C1〜C2アルキル、アミノ、−NHC1〜C20アルキル若しくは−N(C1〜C20アルキル)2で置換されているC1〜C20アルキル、C5〜C8シクロアルキル若しくはC3〜C20アルケニルであるか;1以上のヘテロ原子で中断されている及び/又は置換されていてもよいC2〜C20アルキルであるか;C2〜C20ペルフルオロアルキルであるか;−(C2〜C12アルキレン)−Si−(トリス−C1〜C12アルキル)であるか;−(C2〜C12アルキレン)−Si−(ジ−C1〜C12アルキル)−C3〜C12アルケニルであるか;又は、−(CH2)x(CHCH3)y(C(CH3)2)z−Aであり;
Aは、置換されていないフェニル、ナフチル若しくはC4〜C8シクロアルキルであるか、又は、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、ヒドロキシ、フェニル、ハロゲン、−CN、−COOH、−COO−C1〜C2アルキル、アミノ、−NHC1〜C20アルキル若しくは−N(C1〜C20アルキル)2で置換されているフェニル、ナフチル若しくはC4〜C8シクロアルキルであるか;又は、−CH2CH2(CH2CH2O)o−Bであり;
Bは、置換されていないC1〜C4アルキル若しくはフェニルであるか、又は、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、ヒドロキシ、フェニル、ハロゲン、−CN、−COOH、−COO−C1−C2アルキル、アミノ、−NHC1−C20アルキル若しくは−N(C1−C20アルキル)2で置換されているC1−C4アルキル若しくはフェニルであり;
oは、0〜10の整数であり;
n及びmは、互いに独立して、0又は1であり;
及び、
x、y及びzは、互いに独立して、0〜12である]
で表される化合物及びそれらの混合物及びそれらの塩であるが、ただし、式中の、R1及びR2、又は、R1及びR3、又は、R2及びR3がメチル若しくはエチルである式(1)の化合物は除く。
R1、R2及びR3は、互いに独立して、置換されていないC1〜C20アルキル、C5〜C8シクロアルキル若しくはC3〜C20アルケニルであるか、又は、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、ヒドロキシ、フェニル、ハロゲン、−CN、−COOH、−COO−C1〜C2アルキル、アミノ、−NHC1〜C20アルキル若しくは−N(C1〜C20アルキル)2で置換されているC1〜C20アルキル、C5〜C8シクロアルキル若しくはC3〜C20アルケニルであるか;1以上のヘテロ原子で中断されている及び/又は置換されていてもよいC2〜C20アルキルであるか;C2〜C20ペルフルオロアルキルであるか;−(C2〜C12アルキレン)−Si−(トリス−C1〜C12アルキル)であるか;−(C2〜C12アルキレン)−Si−(ジ−C1〜C12アルキル)−C3〜C12アルケニルであるか;又は、−(CH2)x(CHCH3)y(C(CH3)2)z−Aであり;
Aは、置換されていないフェニル、ナフチル若しくはC4〜C8シクロアルキルであるか、又は、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、ヒドロキシ、フェニル、ハロゲン、−CN、−COOH、−COO−C1〜C2アルキル、アミノ、−NHC1〜C20アルキル若しくは−N(C1〜C20アルキル)2で置換されているフェニル、ナフチル若しくはC4〜C8シクロアルキルであるか;又は、−CH2CH2(CH2CH2O)o−Bであり;
Bは、置換されていないC1〜C4アルキル若しくはフェニルであるか、又は、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、ヒドロキシ、フェニル、ハロゲン、−CN、−COOH、−COO−C1−C2アルキル、アミノ、−NHC1−C20アルキル若しくは−N(C1−C20アルキル)2で置換されているC1−C4アルキル若しくはフェニルであり;
oは、0〜10の整数であり;
n及びmは、互いに独立して、0又は1であり;
及び、
x、y及びzは、互いに独立して、0〜12である]
で表される化合物及びそれらの混合物及びそれらの塩であるが、ただし、式中の、R1及びR2、又は、R1及びR3、又は、R2及びR3がメチル若しくはエチルである式(1)の化合物は除く。
1以上のヘテロ原子で中断されているC2〜C20アルキルは、特に、O、S又はNにより中断されている。
C1〜C20アルキルは、直鎖又は分枝鎖のアルキルラジカル、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、テトラデシル、ペンタデシル又はヘキサデシルなどである。
C1〜C4アルコキシは、例えば、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ又はn−ブトキシなどである。ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。
本発明において用いられる好ましい化合物においては、
R1、R2及びR3は、互いに独立して、置換されていないC5〜C16アルキル、C3〜C6シクロアルキル若しくはC3〜C16アルケニルであるか、又は、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、ヒドロキシ、フェニル、ハロゲン、CN、COOH、COO−C1〜C2アルキル、アミノ、NHC1〜C20アルキル若しくはN(C1〜C20アルキル)2で置換されているC5〜C16アルキル、C3〜C6シクロアルキル若しくはC3〜C16アルケニルであるか;O、N又はSから選択される1以上のヘテロ原子で中断されているC3〜C16アルキルであるか;C1〜C16ペルフルオロアルキルであるか;−(C1〜C12アルキレン)−Si−(トリス−C1〜C12アルキル)であるか;−(C1〜C6アルキレン)−Si−(ジ−C1〜C2アルキル)アリルであるか;−(CH2)x(CHCH3)y(C(CH3)2)z−Aであるか;又は、−CH2CH2(CH2CH2O)o−Bであり、
Aは、置換されていないフェニル若しくはC5〜C6シクロアルキルであるか、又は、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、ヒドロキシ、フェニル、ハロゲン、−CN、−COOH、−COO−C1〜C2アルキル、アミノ、NHC1〜C20アルキル若しくはN(C1〜C20アルキル)2で置換されているフェニル若しくはC5〜C6シクロアルキルであり;
Bは、置換されていないC1〜C2アルキル若しくはフェニルであるか、又は、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、ヒドロキシ、フェニル、ハロゲン、−CN、−COOH、−COO−C1〜C2アルキル、アミノ、NHC1〜C20アルキル若しくはN(C1〜C20アルキル)2で置換されているC1〜C2アルキル若しくはフェニルであり;
x、y及びzは、互いに独立して、0〜4の整数であり;
oは、0〜5の整数であり;
及び、
n及びmは、互いに独立して、0又は1である。
R1、R2及びR3は、互いに独立して、置換されていないC5〜C16アルキル、C3〜C6シクロアルキル若しくはC3〜C16アルケニルであるか、又は、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、ヒドロキシ、フェニル、ハロゲン、CN、COOH、COO−C1〜C2アルキル、アミノ、NHC1〜C20アルキル若しくはN(C1〜C20アルキル)2で置換されているC5〜C16アルキル、C3〜C6シクロアルキル若しくはC3〜C16アルケニルであるか;O、N又はSから選択される1以上のヘテロ原子で中断されているC3〜C16アルキルであるか;C1〜C16ペルフルオロアルキルであるか;−(C1〜C12アルキレン)−Si−(トリス−C1〜C12アルキル)であるか;−(C1〜C6アルキレン)−Si−(ジ−C1〜C2アルキル)アリルであるか;−(CH2)x(CHCH3)y(C(CH3)2)z−Aであるか;又は、−CH2CH2(CH2CH2O)o−Bであり、
Aは、置換されていないフェニル若しくはC5〜C6シクロアルキルであるか、又は、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、ヒドロキシ、フェニル、ハロゲン、−CN、−COOH、−COO−C1〜C2アルキル、アミノ、NHC1〜C20アルキル若しくはN(C1〜C20アルキル)2で置換されているフェニル若しくはC5〜C6シクロアルキルであり;
Bは、置換されていないC1〜C2アルキル若しくはフェニルであるか、又は、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、ヒドロキシ、フェニル、ハロゲン、−CN、−COOH、−COO−C1〜C2アルキル、アミノ、NHC1〜C20アルキル若しくはN(C1〜C20アルキル)2で置換されているC1〜C2アルキル若しくはフェニルであり;
x、y及びzは、互いに独立して、0〜4の整数であり;
oは、0〜5の整数であり;
及び、
n及びmは、互いに独立して、0又は1である。
本発明にしたがって用いることができる興味深い化合物は、式:
[式中、R1は、−(CH2)1〜3Si(CH3)3;−CH2Si(CH3)2(CH2CH=CH2);−CH2SiC6H5;−(CH2)5CH3;−(CH2)7CH3;−CH(CH2CH3)2;又は、−CH(CH3)(CH2)4CH3である]
で表される。
で表される。
本発明にしたがって用いることができるさらに興味深い化合物は、式:
[式中、
R1は、−(CH2)1〜3Si(CH3)3;−CH2Si(CH3)2(CH2CH=CH2);−CH2Si(CH3)2C6H5;直鎖C4〜C10アルキル;−CH(CH2CH3)2;−CH(CH3)(CH2)4CH3;−CH2CH2OC6H5;シクロヘキシル;又は、−CH2C6H5であり;
及び、
R2は、−C1〜C4アルキル;−(CH2)1〜3Si(CH3)3;−CH2Si(CH3)2(CH2CH=CH2);−CH2Si(CH3)2C6H5;−(CH2)3CH3;−(CH2)5CH3;−(CH2)7CH3;−CH(CH2CH3)2;−CH(CH3)(CH2)4CH3;−CH2CH2OC5H5;シクロヘキシル;又は、−CH2C6H5である]
で表される。
R1は、−(CH2)1〜3Si(CH3)3;−CH2Si(CH3)2(CH2CH=CH2);−CH2Si(CH3)2C6H5;直鎖C4〜C10アルキル;−CH(CH2CH3)2;−CH(CH3)(CH2)4CH3;−CH2CH2OC6H5;シクロヘキシル;又は、−CH2C6H5であり;
及び、
R2は、−C1〜C4アルキル;−(CH2)1〜3Si(CH3)3;−CH2Si(CH3)2(CH2CH=CH2);−CH2Si(CH3)2C6H5;−(CH2)3CH3;−(CH2)5CH3;−(CH2)7CH3;−CH(CH2CH3)2;−CH(CH3)(CH2)4CH3;−CH2CH2OC5H5;シクロヘキシル;又は、−CH2C6H5である]
で表される。
式(1b)〜式(1f)で表される特に好ましい化合物は、式中の、R1が、−CH2Si(CH3)3−(CH2)3Si(CH3)3;−CH2Si(CH3)2(CH2CH=CH2);−CH2Si(CH3)2C6H5;−(CH2)5CH3;−(CH2)7CH3;−CH(CH2CH3)2;−CH(CH3)(CH2)4CH3;−CH2CH2OC6H5;−(CH2)3CH3;シクロヘキシル;又は、−CH2C6H5であり;及び、R2がメチルである、前記式(1b)〜式(1f)の化合物である。
下記表1には、本発明にしたがって用いることができるさらに別の化合物の例が挙げられている。
式(14)、式(28)、式(37)、式(38)、式(39)及び式(40)で表される化合物が好ましい。
本発明にしたがって用いられるベンジルアルコール誘導体は、公知方法で調製されるが、該方法は、式(2a):
で表される化合物を、ハロゲン化物Hal−R1と反応させるか、又は、Hal−R1/Hal−R2、Hal−R1/Hal−R3、Hal−R2/Hal−R3若しくはHal−R1/Hal−R2/Hal−R3の混合物と反応させて、式(2b):
で表される化合物を得ることを含み、ここで、全ての置換基は式(1)において規定された意味を有することができ、R′は水素又はO−C1〜C5アルキルである。
次いで、式(2b)の化合物を還元することにより式(1)の化合物に変換する。
反応全体は、以下のスキームで表すことができる。
式(2b)の化合物の合成は、特に、ジメチルホルムアミド、メタノール、エタノール、アセトン、アセトニトリル又は酢酸エチルなどの溶媒中で、そこに、水素化ナトリウム、ナトリウムアルコキシド又はアルカリ金属炭酸塩などの(補助)塩基を添加して、40〜120℃、好ましくは、60〜100℃の温度で実施する。
式(2a)の化合物のOH基1つ当たり、1.1当量の、ハロゲン化物Hal−R1、又は、Hal−R1/Hal−R2、Hal−R1/Hal−R3、Hal−R2/Hal−R3若しくはHal−R1/Hal−R2/Hal−R3の混合物を添加する。好ましいハロゲン化物は、塩化物又は臭化物である。
反応時間は、2〜48時間である。好ましい反応時間は、約18時間である。
式(1)の化合物を得るための式(2b)の化合物の還元は、慣習的な方法にしたがって行う。
使用する還元剤は、水素、金属水素化物又は亜ジチオン酸塩などの慣習的な還元剤である。
使用する溶媒は、例えば、ジエチルエーテル又はテトラヒドロフランなどである。
還元剤は、慣習にしたがい、10〜20倍過剰に添加する。
反応温度は、通常、20〜50℃、好ましくは、25〜45℃である。
該調製方法についてのさらなる詳細は、対応する実施例に記載されている。
本発明にしたがって使用されるベンジルアルコール誘導体は、著しい抗菌作用、特に、病原性のグラム陽性細菌及びグラム陰性細菌や、さらに、皮膚細菌叢の細菌に対しても、優れた抗菌活性を示す。したがって、該ベンジルアルコール誘導体は、特に、皮膚及び粘膜並びに皮膚付属器(毛髪)の消毒及び脱臭並びに一般的な抗菌処理に適しており、特に、手の消毒及び傷の消毒に適している。したがって、該ベンジルアルコール誘導体は、ボディーケア組成物、例えば、シャンプー、浴用製品、ヘアケア組成物、液体石けん及び固形石けん(合成界面活性剤並びに飽和及び/又は不飽和脂肪酸の塩を主成分とする)、ローション及びクリーム、デオドラント、別の水性若しくはアルオール性溶液、例えば、皮膚用のクレンジング溶液、湿性クレンジングワイプ、オイル又はパウダーなどにおける抗菌活性物質及び保存剤としても適している。
したがって、本発明は、さらに、式(1)で表される少なくとも1種の化合物及び化粧品として許容される担体又は補助剤を含有するボディーケア組成物を提供する。
本発明によるボディーケア組成物は、該組成物の総重量を基準にして、0.01〜15重量%、好ましくは、0.1〜10重量%の式(1)のベンジルアルコール化合物及び化粧品として許容される補助剤を含有する。
ボディーケア組成物の存在形態及び式(1)のベンジルアルコール化合物に応じて、該組成物は、さらにまた、別の成分、例えば、金属イオン封鎖剤、染料、香油、粘稠化剤又はセット剤(稠度調節剤)、皮膚軟化薬、紫外線吸収剤、皮膚保護薬、酸化防止剤、機械的特性を改善する添加剤、例えば、ジカルボン酸、及び/又は、C14〜C22脂肪酸のAl、Zn、Ca若しくはMg塩などを有し、また、場合により、保存薬も有する。
本発明のボディーケア組成物は、油中水型エマルション若しくは水中油型エマルションとして、アルコール性若しくはアルコール含有製剤として、イオン性若しくは非イオン性両親媒性脂質の小胞化分散液として、ゲルとして、固形スティックとして、又は、エーロゾル製剤として製剤することができる。
化粧品として許容される該補助剤は、油中水型エマルション又は水中油型エマルションとして、好ましくは、5〜50%の油相、5〜20%の乳化剤及び30〜90%の水を含有する。該油相は、例えば、1種以上の炭化水素油、蝋、天然油、シリコーン油、脂肪酸エステ又は脂肪アルコールなどのような化粧品製剤に適した任意の油を含むことができる。好ましいモノオール又はポリオールは、エタノール、イソプロパノール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、グリセロール及びソルビトールである。
本発明の化粧品組成物は、さまざまな分野で使用される。特に、例えば、以下の組成物が考えられる:
・ スキンケア組成物、例えば、棒状(bar)若しくは液状セッケン、合成洗剤又は洗剤ペーストの形態にある皮膚洗浄(skin washing)組成物、又は、スキンクレンジング組成物;
・ 浴用剤(bath preparation)、例えば、液状の浴用剤(泡風呂剤(foam bath)、ミルク、シャワー用洗浄配合物(shower preparation))、又は、固形の浴用剤、例えば、バスタブレット若しくはバスソルト;
・ スキンケア組成物、例えば、スキンエマルション、スキン複合エマルション、又は、スキンオイル;
・ 装飾用ボディーケア組成物(decorative bodycare composition)、例えば、デイクリーム若しくはパウダークリーム、フェイスパウダー(粉白粉又は固形白粉)、頬紅、又は、クリームメイクアップの形態にある顔用メイクアップ;アイケア組成物、例えば、アイシャドウ調製物、マスカラ、アイライナー、アイクリーム、又は、アイフィックスクリーム;リップケア組成物、例えば、口紅、つや出し口紅、又は、リップライナーペンシル;ネイルケア組成物、例えば、ネイルエナメル(nail varnish)、ネイルエナメルリムーバー、ネイルハードナー、又は、キューティクルリムーバー;
・ インティメイトケア組成物、例えば、インティメイトウォッシングローション、又は、インティメイトスプレー;
・ 足ケア組成物、例えば、足浴剤(foot bath)、足用パウダー、足用クリーム、又は、足用バルサム、特に、脱臭剤及び制汗剤、又は、硬化皮膚(hard skin)除去用組成物;
・ サンスクリーン、例えば、サンミルク、サンローション、サンクリーム、サンオイル、サンブロック剤若しくはトロピカル剤、日焼け前皮膚手入れ用調製物(pretanning preparation)、又は、日焼け後皮膚手入れ用調製物(aftersun preparations);
・ 皮膚日焼け用調製物、例えば、セルフタンニングクリーム;
・ 脱色用組成物、例えば、スキンブリーチング用調製物、又は、スキンライトニング用組成物;
・ 昆虫忌避用組成物(「忌避剤」)、例えば、昆虫忌避用オイル(insect oil)、昆虫忌避用ローション(insect lotion)、昆虫忌避用スプレー(insect spray)、又は、昆虫忌避用スティック(insect stick);
・ 脱臭剤、例えば、デオドラントスプレー、ポンプスプレー、デオドラントゲル、デオドラントスティック、又は、デオドラントロールオン;
・ 制汗剤、例えば、制汗スティック、制汗クリーム、又は、制汗ロールオン;
・ 傷ついた皮膚を清浄し、ケアするための組成物、例えば、合成洗剤(固形又は液状)、ピーリング剤若しくはスクラブ剤調製物、又は、ピーリングマスク;
・ 化学形態の除毛組成物(脱毛)、例えば、除毛パウダー、液状脱毛剤、クリーム状若しくはペースト状脱毛剤、ゲル形態にある脱毛剤、又は、エアゾール泡の形態にある脱毛剤;
・ 髭剃り用組成物、例えば、シェービングセッケン、起泡性シェービングクリーム、非起泡性のシェービングクリーム、シェービングフォーム及びシェービングゲル、ドライシェービング用プレシェーブ調製物、又は、アフターシェーブローション;
・ 芳香剤、例えば、化粧水(オーデコロン、オードトワレ、オードパルファン、パルファンドトワレ、香水)、パヒュームオイル、又は、パヒュームクリーム;
・ 歯ケア、義歯ケア及び口腔内ケア用組成物、例えば、歯磨きクリーム(tooth cream)、ゲル状歯磨きクリーム(gel tooth cream)、歯磨き粉、口内洗浄薬濃厚物、抗歯垢口内洗浄薬、義歯クリーナー、又は、義歯接着剤;
・ ヘアトリートメント用化粧品組成物、例えば、シャンプーの形態にある毛髪用洗剤、ヘアコンディショナー、ヘアケア組成物、例えば、前処理用組成物、ヘアトニック、スタイリングクリーム、スタイリングゲル、ポマード、ヘアリンス、トリートメントパック、強力ヘアトリートメント、ヘアシェイピング用組成物、例えば、パーマネントウェーブ(ホットウェーブ、マイルドウェーブ、コールドウェーブ)を形成させるためのウェービング剤、ヘアスムージング調製物、液状ヘアセット用調製物、ヘアフォーム、ヘアスプレー、ブロンド化剤(blonding agent)、例えば、過酸化水素溶液、ライトニングシャンプー、ブロンド化クリーム(blonding cream)、ブロンド化パウダー(blonding powder)、ブロンド化ペースト若しくはオイル(blonding paste or oil)、一時的染毛剤、半永久染毛剤若しくは永久染毛剤、自己酸化性染料(self-oxidizing dye)含有調製物、又は、天然染毛剤、例えば、エンナ若しくはカモミール。
・ スキンケア組成物、例えば、棒状(bar)若しくは液状セッケン、合成洗剤又は洗剤ペーストの形態にある皮膚洗浄(skin washing)組成物、又は、スキンクレンジング組成物;
・ 浴用剤(bath preparation)、例えば、液状の浴用剤(泡風呂剤(foam bath)、ミルク、シャワー用洗浄配合物(shower preparation))、又は、固形の浴用剤、例えば、バスタブレット若しくはバスソルト;
・ スキンケア組成物、例えば、スキンエマルション、スキン複合エマルション、又は、スキンオイル;
・ 装飾用ボディーケア組成物(decorative bodycare composition)、例えば、デイクリーム若しくはパウダークリーム、フェイスパウダー(粉白粉又は固形白粉)、頬紅、又は、クリームメイクアップの形態にある顔用メイクアップ;アイケア組成物、例えば、アイシャドウ調製物、マスカラ、アイライナー、アイクリーム、又は、アイフィックスクリーム;リップケア組成物、例えば、口紅、つや出し口紅、又は、リップライナーペンシル;ネイルケア組成物、例えば、ネイルエナメル(nail varnish)、ネイルエナメルリムーバー、ネイルハードナー、又は、キューティクルリムーバー;
・ インティメイトケア組成物、例えば、インティメイトウォッシングローション、又は、インティメイトスプレー;
・ 足ケア組成物、例えば、足浴剤(foot bath)、足用パウダー、足用クリーム、又は、足用バルサム、特に、脱臭剤及び制汗剤、又は、硬化皮膚(hard skin)除去用組成物;
・ サンスクリーン、例えば、サンミルク、サンローション、サンクリーム、サンオイル、サンブロック剤若しくはトロピカル剤、日焼け前皮膚手入れ用調製物(pretanning preparation)、又は、日焼け後皮膚手入れ用調製物(aftersun preparations);
・ 皮膚日焼け用調製物、例えば、セルフタンニングクリーム;
・ 脱色用組成物、例えば、スキンブリーチング用調製物、又は、スキンライトニング用組成物;
・ 昆虫忌避用組成物(「忌避剤」)、例えば、昆虫忌避用オイル(insect oil)、昆虫忌避用ローション(insect lotion)、昆虫忌避用スプレー(insect spray)、又は、昆虫忌避用スティック(insect stick);
・ 脱臭剤、例えば、デオドラントスプレー、ポンプスプレー、デオドラントゲル、デオドラントスティック、又は、デオドラントロールオン;
・ 制汗剤、例えば、制汗スティック、制汗クリーム、又は、制汗ロールオン;
・ 傷ついた皮膚を清浄し、ケアするための組成物、例えば、合成洗剤(固形又は液状)、ピーリング剤若しくはスクラブ剤調製物、又は、ピーリングマスク;
・ 化学形態の除毛組成物(脱毛)、例えば、除毛パウダー、液状脱毛剤、クリーム状若しくはペースト状脱毛剤、ゲル形態にある脱毛剤、又は、エアゾール泡の形態にある脱毛剤;
・ 髭剃り用組成物、例えば、シェービングセッケン、起泡性シェービングクリーム、非起泡性のシェービングクリーム、シェービングフォーム及びシェービングゲル、ドライシェービング用プレシェーブ調製物、又は、アフターシェーブローション;
・ 芳香剤、例えば、化粧水(オーデコロン、オードトワレ、オードパルファン、パルファンドトワレ、香水)、パヒュームオイル、又は、パヒュームクリーム;
・ 歯ケア、義歯ケア及び口腔内ケア用組成物、例えば、歯磨きクリーム(tooth cream)、ゲル状歯磨きクリーム(gel tooth cream)、歯磨き粉、口内洗浄薬濃厚物、抗歯垢口内洗浄薬、義歯クリーナー、又は、義歯接着剤;
・ ヘアトリートメント用化粧品組成物、例えば、シャンプーの形態にある毛髪用洗剤、ヘアコンディショナー、ヘアケア組成物、例えば、前処理用組成物、ヘアトニック、スタイリングクリーム、スタイリングゲル、ポマード、ヘアリンス、トリートメントパック、強力ヘアトリートメント、ヘアシェイピング用組成物、例えば、パーマネントウェーブ(ホットウェーブ、マイルドウェーブ、コールドウェーブ)を形成させるためのウェービング剤、ヘアスムージング調製物、液状ヘアセット用調製物、ヘアフォーム、ヘアスプレー、ブロンド化剤(blonding agent)、例えば、過酸化水素溶液、ライトニングシャンプー、ブロンド化クリーム(blonding cream)、ブロンド化パウダー(blonding powder)、ブロンド化ペースト若しくはオイル(blonding paste or oil)、一時的染毛剤、半永久染毛剤若しくは永久染毛剤、自己酸化性染料(self-oxidizing dye)含有調製物、又は、天然染毛剤、例えば、エンナ若しくはカモミール。
抗菌性セッケンは、例えば、以下の組成を有する:
0.01〜5重量%の式(1)の化合物
0.3〜1重量%の二酸化チタン
1〜10重量%のステアリン酸
100%までの残量のセッケン基材、例えば、グリセロール又はヤシ脂肪酸及び獣脂脂肪酸のナトリウム塩
0.01〜5重量%の式(1)の化合物
0.3〜1重量%の二酸化チタン
1〜10重量%のステアリン酸
100%までの残量のセッケン基材、例えば、グリセロール又はヤシ脂肪酸及び獣脂脂肪酸のナトリウム塩
シャンプーは、例えば、以下の組成を有する:
0.01〜5重量%の式(1)の化合物
12.0重量%のラウレス−2硫酸ナトリウム
4.0重量%のコカミドプロピルベタイン
3.0重量%のNaCl
100%までの残量の水
0.01〜5重量%の式(1)の化合物
12.0重量%のラウレス−2硫酸ナトリウム
4.0重量%のコカミドプロピルベタイン
3.0重量%のNaCl
100%までの残量の水
脱臭剤は例えば、以下の組成を有する:
0.01〜5重量%の式(1)の化合物
60重量%のエタノール
0.3重量%のパヒュームオイル
100%までの残量の水
0.01〜5重量%の式(1)の化合物
60重量%のエタノール
0.3重量%のパヒュームオイル
100%までの残量の水
本発明は、さらに、口腔用組成物(oral composition)を提供し、該口腔用組成物は、組成物総重量を基準にして0.01〜15重量%の式(1)の化合物と、口腔用として許容される補助剤を含有する。
口腔用組成物の例は以下のとおりである:
10重量%のソルビトール
10重量%のグリセロール
15重量%のエタノール
15重量%のプロピレングリコール
0.5重量%のラウリル硫酸ナトリウム
0.25重量%のココイルメチルタウリンナトリウム
0.25重量%のポリオキシプロピレン/ポリオキシエチレンブロック共重合体
0.10重量%のペパーミント着香剤
0.1〜0.5%重量%の式(1)の化合物
48.6重量%の水
10重量%のソルビトール
10重量%のグリセロール
15重量%のエタノール
15重量%のプロピレングリコール
0.5重量%のラウリル硫酸ナトリウム
0.25重量%のココイルメチルタウリンナトリウム
0.25重量%のポリオキシプロピレン/ポリオキシエチレンブロック共重合体
0.10重量%のペパーミント着香剤
0.1〜0.5%重量%の式(1)の化合物
48.6重量%の水
本発明の口腔用組成物は、例えば、ゲルの形態、ペーストの形態、クリームの形態又は水性調製物(口内洗浄配合物)の形態であることができる。
さらに、本発明の口腔用組成物は、虫歯の形成に対して有効であるフッ化物イオンを放出する化合物、例えば、無機フッ化物塩、例えば、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化アンモニウム若しくはフッ化カルシウム、又は、有機フッ化物塩、例えば、フッ化アミン類(これらは、商品名 Olafluor で知られている)などを含有することができる。
さらに、本発明により使用される式(1)のベンジルアルコール誘導体は、織物繊維材料の処理、特に、保存に適している。該繊維材料は、例えば、絹製、羊毛製、ポリアミド製又はポリウレタン製、及び、特に、全てのタイプのセルロース繊維材料で作られているもので、染色されていないもの、及び、染色されているか又は捺染されているものである。そのような繊維材料は、例えば、天然セルロース繊維、例えば、綿、亜麻、黄麻及び麻や、さらに、再生セルロースなどである。好ましい適する織物繊維材料は、綿製のものである。
さらにまた、本発明のベンジルアルコール誘導体は、プラスチック、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリウレタン、ポリエステル、ポリアミド、ポリカーボネート及びラテックスなどの処理、特に、抗菌仕上げ処理又は保存にも適している。これらの使用分野は、例えば、床仕上げ材、プラスチックコーティング、プラスチック容器及び包装材料;台所用家庭用品及び浴室用家庭用品(例えば、ブラシ、シャワーカーテン、スポンジ、浴室用マット);ラテックス、フィルター材料(空気濾過器及び水濾過器)、医療分野で使用されるプラスチック製品、例えば、包帯材料、注射器、カテーテルなど、いわゆる医用機器、医療用手袋、及び、医療用マットレスなどである。
紙、例えば、衛生紙(hygiene paper)などもまた、本発明のベンジルアルコール誘導体を用いて抗菌仕上げ処理することができる。
さらに、不織布、例えば、オムツ、生理用ナプキン、パンティーライナー、衛生分野における拭き取り布及び家庭分野における拭き取り布なども、本発明により抗菌仕上げ処理することができる。
さらに、式(1)のベンジルアルコール誘導体は、洗浄配合物及び清浄配合物、例えば、液体状及び粉末状の洗剤又は織物柔軟仕上げ剤などの中に含ませて使用する。
さらにまた、該ベンジルアルコール誘導体は、特に、硬質表面を清浄及び消毒するための家庭用及び多目的クリーナーに含ませて使用することもできる。クリーナーは、例えば、以下の組成を有する:
0.01〜5%の式(1)の化合物
3.0%のオクチルアルコール4EO
1.3%の脂肪アルコールC8〜C10ポリグルコシド
3.0%のイソプロパノール
100%までの残量の水
0.01〜5%の式(1)の化合物
3.0%のオクチルアルコール4EO
1.3%の脂肪アルコールC8〜C10ポリグルコシド
3.0%のイソプロパノール
100%までの残量の水
化粧品及び家庭用品の保存と同様に、テクニカルプロダクトの保存及び抗菌仕上げ処理が可能であり、また、テクニカルプロセスにおいて、例えば、紙の処理において、特に、紙処理液(paper-treatment liquor)、澱粉又は変性セルロース(cellulose modification)で作られた捺染増粘剤(printing thickener)、表面コーティング及び塗料に含ませて、殺生物薬として用いることが可能である。
さらにまた、式(1)のベンジルアルコール誘導体は、木材の抗菌処理にも適しており、皮革製品の抗菌処理、保存及び仕上げ処理にも適している。
さらに、本発明の化合物は、化粧品及び家庭用品を微生物による腐食から保護するのにも適している。
本発明により使用することが可能なベンジルアルコール誘導体は、公知化合物であるか又は新規化合物である。
該新規化合物は、上記式:
[式中、
R′1、R′2及びR′3は、互いに独立して、置換されていないC1〜C20アルキル、C5〜C8シクロアルキル若しくはC3〜C20アルケニルであるか、又は、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、ヒドロキシ、フェニル、ハロゲン、−CN、−COOH、−COO−C1〜C2アルキル、アミノ、−NHC1〜C20アルキル若しくは−N(C1〜C20アルキル)2で置換されているC1〜C20アルキル、C5〜C8シクロアルキル若しくはC3〜C20アルケニルであるか;1以上のヘテロ原子で中断されている及び/又は置換されていてもよいC2〜C20アルキルであるか;C2〜C20ペルフルオロアルキルであるか;−(C2〜C12アルキレン)−Si−(トリス−C1〜C12アルキル)であるか;−(C2〜C12アルキレン)−Si−(ジ−C1〜C12アルキル)−C3〜C12アルケニルであるか;又は、−(CH2)x(CHCH3)y(C(CH3)2)z−Aであり;
Aは、置換されていないフェニル、ナフチル若しくはC4〜C8シクロアルキルであるか、又は、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、ヒドロキシ、フェニル、ハロゲン、−CN、−COOH、−COO−C1〜C2アルキル、アミノ、−NHC1〜C20アルキル若しくは−N(C1〜C20アルキル)2で置換されているフェニル、ナフチル若しくはC4〜C8シクロアルキルであるか;又は、−CH2CH2(CH2CH2O)o−Bであり;
Bは、置換されていないC1〜C4アルキル若しくはフェニルであるか、又は、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、ヒドロキシ、フェニル、ハロゲン、−CN、−COOH、−COO−C1〜C2アルキル、アミノ、−NHC1〜C20アルキル若しくは−N(C1〜C20アルキル)2で置換されているC1〜C4アルキル若しくはフェニルであり;
oは、0〜10の整数であり;
n及びmは、互いに独立して、0又は1であり;
及び、
x、y及びzは、互いに独立して、0〜12であるが、ただし、
n及びmが0である場合、R′1はアルキル基ではなく;
R′1がメチル又はエチルでありかつn又はmのいずれか一方が1である場合、R′2又はR′3はメチル又はベンジル基ではなく;
及び、
R′1が直鎖C12アルキル基でありかつn又はmのいずれか一方が1である場合、R′2又はR′3は直鎖C12アルキル基ではない]
で表される。
R′1、R′2及びR′3は、互いに独立して、置換されていないC1〜C20アルキル、C5〜C8シクロアルキル若しくはC3〜C20アルケニルであるか、又は、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、ヒドロキシ、フェニル、ハロゲン、−CN、−COOH、−COO−C1〜C2アルキル、アミノ、−NHC1〜C20アルキル若しくは−N(C1〜C20アルキル)2で置換されているC1〜C20アルキル、C5〜C8シクロアルキル若しくはC3〜C20アルケニルであるか;1以上のヘテロ原子で中断されている及び/又は置換されていてもよいC2〜C20アルキルであるか;C2〜C20ペルフルオロアルキルであるか;−(C2〜C12アルキレン)−Si−(トリス−C1〜C12アルキル)であるか;−(C2〜C12アルキレン)−Si−(ジ−C1〜C12アルキル)−C3〜C12アルケニルであるか;又は、−(CH2)x(CHCH3)y(C(CH3)2)z−Aであり;
Aは、置換されていないフェニル、ナフチル若しくはC4〜C8シクロアルキルであるか、又は、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、ヒドロキシ、フェニル、ハロゲン、−CN、−COOH、−COO−C1〜C2アルキル、アミノ、−NHC1〜C20アルキル若しくは−N(C1〜C20アルキル)2で置換されているフェニル、ナフチル若しくはC4〜C8シクロアルキルであるか;又は、−CH2CH2(CH2CH2O)o−Bであり;
Bは、置換されていないC1〜C4アルキル若しくはフェニルであるか、又は、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、ヒドロキシ、フェニル、ハロゲン、−CN、−COOH、−COO−C1〜C2アルキル、アミノ、−NHC1〜C20アルキル若しくは−N(C1〜C20アルキル)2で置換されているC1〜C4アルキル若しくはフェニルであり;
oは、0〜10の整数であり;
n及びmは、互いに独立して、0又は1であり;
及び、
x、y及びzは、互いに独立して、0〜12であるが、ただし、
n及びmが0である場合、R′1はアルキル基ではなく;
R′1がメチル又はエチルでありかつn又はmのいずれか一方が1である場合、R′2又はR′3はメチル又はベンジル基ではなく;
及び、
R′1が直鎖C12アルキル基でありかつn又はmのいずれか一方が1である場合、R′2又はR′3は直鎖C12アルキル基ではない]
で表される。
下記実施例は、本発明を限定するものではなく、例示を目的として使用される。
実施例1
冷却器及び撹拌装置を具備している反応容器内で、乾燥ジメチルホルムアミド60mL中に、最初に、4−ヒドロキシベンジルアルデヒド(4-hydroxybenzyldehyde)10g(82mmol)及び乾燥炭酸カリウム11.3g(82mmol)を導入し、次いで、臭化n−オクチル17.4g(90mmol)を添加する。得られた混合物を80℃で18時間撹拌した。10−2mbarで溶媒を除去した後、残渣を、水100mLと石油エーテル50mLの中に取り入れた。有機相を分離し、脱水し、次いで、溶媒を除去した。得られた中間体は、その後の精製段階を経ることなく、引き続き使用することができた。
冷却器及び撹拌装置を具備している反応容器内で、乾燥ジメチルホルムアミド60mL中に、最初に、4−ヒドロキシベンジルアルデヒド(4-hydroxybenzyldehyde)10g(82mmol)及び乾燥炭酸カリウム11.3g(82mmol)を導入し、次いで、臭化n−オクチル17.4g(90mmol)を添加する。得られた混合物を80℃で18時間撹拌した。10−2mbarで溶媒を除去した後、残渣を、水100mLと石油エーテル50mLの中に取り入れた。有機相を分離し、脱水し、次いで、溶媒を除去した。得られた中間体は、その後の精製段階を経ることなく、引き続き使用することができた。
還元するために、最初に、ジエチルエーテル200mL中に、水素化アルミニウムリチウム2.5g(67mmol)を導入し、それに、室温で、上記で得られた前駆体15.7g(67mmol)をジエチルエーテル50mLに溶解させた溶液を滴下して加えた。反応塊を6時間還流し、次いで、冷却した後、水200mLに注意深く滴下した。水相を濃塩酸でpH2に酸性化した後、有機相を分離し、中性になるまで水で洗浄し、蒸発させた。結晶質の残渣を少量のn−ヘキサンから再結晶させた。
得られた無色の結晶は、式:
で表される化合物(=表1内の化合物(9))に相当し、それは、62%の収率で得られた。
純度は、97面積%LC(254nm)であった。
記録された1H/13C−NMRスペクトルにより、該構造が確認された。
表1内に挙げられているその他の化合物は、それぞれの出発物質を用いて、合成実施例1と同様にして調製することができた。
マイクロタイタープレート内での最小阻止濃度(MIC値)の決定
栄養培地:
試験に供する細菌及び酵母の前培養を調製するためのカゼイン−ダイズ粉−ペプトンブロス。
栄養培地:
試験に供する細菌及び酵母の前培養を調製するためのカゼイン−ダイズ粉−ペプトンブロス。
試験に供する微生物の例:
細菌:
黄色ブドウ状球菌(Staphylococcus aureus)ATCC 6538
大腸菌(Escherichia coli)NCTC 8196(=EC)
細菌:
黄色ブドウ状球菌(Staphylococcus aureus)ATCC 6538
大腸菌(Escherichia coli)NCTC 8196(=EC)
手順:
被検物質を、予めジメチルスルホキシド(DMSO)に溶解させ、1:2の希釈系で試験に供した。
被検物質を、予めジメチルスルホキシド(DMSO)に溶解させ、1:2の希釈系で試験に供した。
上記細菌を、CASOブロス中で一晩培養し、10mLの0.85%塩化ナトリウム溶液(+0.1%TritonX−100)を含んでいるスポンジでぬぐった。
試験に供した細菌は全て、0.85%塩化ナトリウム溶液を用いて、細菌数を1〜5×106CFU/mLに調節した。
被検物質を、ウェル当たり8μLの量で、マイクロタイタープレートに予めピペットで量り取っておいた。
予め希釈しておいた微生物懸濁液を、CASOブロスで1:100に希釈し、ウェル当たり192μLの量で被検物質に添加した。
被検混合物を、37℃で48時間インキュベーションした。
インキュベーション終了後、マイクロプレートリーダー内での620nmにおける被検混合物の曇り(光学濃度)を参照することにより、微生物の増殖の程度を測定した。
最小阻止濃度(MIC値)は、(増殖の対照と比較して)試験に供した微生物の増殖を有意に確実に阻害する(≦20%増殖)被検物質の濃度である。
試験に供する微生物1種類及び被検物質1濃度当たり、1つのマイクロタイタープレートを調製した。被検物質は、全て、2反復で試験した。
表2に結果を列挙する。表2中の化合物は、表1の化合物に対応している。
Claims (17)
- 表面を抗菌処理するための、式:
[式中、
R1、R2及びR3は、互いに独立して、置換されていないC1〜C20アルキル、C5〜C8シクロアルキル若しくはC3〜C20アルケニルであるか、又は、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、ヒドロキシ、フェニル、ハロゲン、−CN、−COOH、−COO−C1〜C2アルキル、アミノ、−NHC1〜C20アルキル若しくは−N(C1〜C20アルキル)2で置換されているC1〜C20アルキル、C5〜C8シクロアルキル若しくはC3〜C20アルケニルであるか;1以上のヘテロ原子で中断されている及び/又は置換されていてもよいC2〜C20アルキルであるか;C2〜C20ペルフルオロアルキルであるか;−(C2〜C12アルキレン)−Si−(トリス−C1〜C12アルキル)であるか;−(C2〜C12アルキレン)−Si−(ジ−C1〜C12アルキル)−C3〜C12アルケニルであるか;又は、−(CH2)x(CHCH3)y(C(CH3)2)z−Aであり;
Aは、置換されていないフェニル、ナフチル若しくはC4〜C8シクロアルキルであるか、又は、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、ヒドロキシ、フェニル、ハロゲン、−CN、−COOH、−COO−C1〜C2アルキル、アミノ、−NHC1〜C20アルキル若しくは−N(C1〜C20アルキル)2で置換されているフェニル、ナフチル若しくはC4〜C8シクロアルキルであるか;又は、−CH2CH2(CH2CH2O)o−Bであり;
Bは、置換されていないC1〜C4アルキル若しくはフェニルであるか、又は、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、ヒドロキシ、フェニル、ハロゲン、−CN、−COOH、−COO−C1〜C2アルキル、アミノ、−NHC1〜C20アルキル若しくは−N(C1〜C20アルキル)2で置換されているC1〜C4アルキル若しくはフェニルであり;
oは、0〜10の整数であり;
n及びmは、互いに独立して、0又は1であり;
そして、
x、y及びzは、互いに独立して、0〜12である]
で表される化合物及びそれらの混合物及びそれらの塩(ここで、式中の、R1及びR2、又は、R1及びR3、又は、R2及びR3がメチル若しくはエチルである式(1)の化合物は除く)の使用。 - R1、R2及びR3が、互いに独立して、置換されていないC5〜C16アルキル、C3〜C6シクロアルキル若しくはC3〜C16アルケニルであるか、又は、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、ヒドロキシ、フェニル、ハロゲン、CN、COOH、COO−C1〜C2アルキル、アミノ、NHC1〜C20アルキル若しくはN(C1〜C20アルキル)2で置換されているC5〜C16アルキル、C3〜C6シクロアルキル若しくはC3〜C16アルケニルであるか;O、N又はSから選択される1以上のヘテロ原子で中断されているC3〜C16アルキルであるか;C1〜C16ペルフルオロアルキルであるか;−(C1〜C12アルキレン)−Si−(トリス−C1〜C12アルキル)であるか;−(C1〜C6アルキレン)−Si−(ジ−C1〜C2アルキル)アリルであるか;−(CH2)x(CHCH3)y(C(CH3)2)z−Aであるか;又は、−CH2CH2(CH2CH2O)o−Bであり、
Aは、置換されていないフェニル若しくはC5〜C6シクロアルキルであるか、又は、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、ヒドロキシ、フェニル、ハロゲン、−CN、−COOH、−COO−C1〜C2アルキル、アミノ、NHC1〜C20アルキル若しくはN(C1〜C20アルキル)2で置換されているフェニル若しくはC5〜C6シクロアルキルであり;
Bは、置換されていないC1〜C2アルキル若しくはフェニルであるか、又は、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、ヒドロキシ、フェニル、ハロゲン、−CN、−COOH、−COO−C1〜C2アルキル、アミノ、NHC1〜C20アルキル若しくはN(C1〜C20アルキル)2で置換されているC1〜C2アルキル若しくはフェニルであり;
x、y及びzは、互いに独立して、0〜4の整数であり;
oは、0〜5の整数であり;
及び、
n及びmは、互いに独立して、0又は1である;
請求項1に記載の使用。 - 式:
[式中、
R1は、−(CH2)1〜3Si(CH3)3;−CH2Si(CH3)2(CH2CH=CH2);−CH2Si(CH3)2C6H5;直鎖C4〜C10アルキル;−CH(CH2CH3)2;−CH(CH3)(CH2)4CH3;−CH2CH2OC6H5;シクロヘキシル;又は、−CH2C6H5であり;
及び、
R2は、−C1〜C4アルキル;−(CH2)1〜3Si(CH3)3;−CH2Si(CH3)2(CH2CH=CH2);−CH2Si(CH3)2C6H5;−(CH2)3CH3;−(CH2)5CH3;−(CH2)7CH3;−CH(CH2CH3)2;−CH(CH3)(CH2)4CH3;−CH2CH2OC6H5;シクロヘキシル;又は、−CH2C6H5である]
で表される化合物を使用する、請求項1又は2に記載の使用。 - R1が、−CH2Si(CH3)3−(CH2)3Si(CH3)3;−CH2Si(CH3)2(CH2CH=CH2);−CH2Si(CH3)2C6H5;−(CH2)5CH3;−(CH2)7CH3;−CH(CH2CH3)2;−CH(CH3)(CH2)4CH3;−CH2CH2OC6H5;−(CH2)3CH3;シクロヘキシル;又は、−CH2C6H5であり;
及び、
R2はメチルである、
請求項4に記載の使用。 - 皮膚、粘膜及び毛髪を、抗菌処理、脱臭及び消毒するための、式(1)で表される化合物の使用。
- 式(1)で表される化合物を消毒及び脱臭に使用する、請求項7に記載の使用。
- 織物繊維材料を処理するための、式(1)で表される化合物の使用。
- 保存するために式(1)の化合物を使用する、請求項9に記載の使用。
- 洗浄配合物及び清浄配合物中における、式(1)で表される化合物の使用。
- プラスチック、紙、不織布、木材又は皮革を、抗菌仕上げ処理及び保存するための、式(1)で表される化合物の使用。
- テクニカルプロダクト、特に、澱粉又は変性セルロースで作られた捺染増粘剤、表面被覆及び塗料を、抗菌仕上げ処理及び保存するための、式(1)で表される化合物の使用。
- テクニカルプロセスにおける殺生物剤としての、式(1)で表される化合物の使用。
- ボディーケア組成物であって、該組成物の総重量を基準にして0.01〜15重量%の式(1)の化合物及び化粧品として許容される補助剤を含有する、前記組成物。
- 口腔用組成物であって、該組成物の総重量を基準にして0.01〜15重量%の式(1)の化合物及び化粧品として許容される補助剤を含有する、前記組成物。
- 式:
[式中、
R′1、R′2及びR′3は、互いに独立して、置換されていないC1〜C20アルキル、C5〜C8シクロアルキル若しくはC3〜C20アルケニルであるか、又は、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、ヒドロキシ、フェニル、ハロゲン、−CN、−COOH、−COO−C1〜C2アルキル、アミノ、−NHC1〜C20アルキル若しくは−N(C1〜C20アルキル)2で置換されているC1〜C20アルキル、C5〜C8シクロアルキル若しくはC3〜C20アルケニルであるか;1以上のヘテロ原子で中断されている及び/又は置換されていてもよいC2〜C20アルキルであるか;C2〜C20ペルフルオロアルキルであるか;−(C2〜C12アルキレン)−Si−(トリス−C1〜C12アルキル)であるか;−(C2〜C12アルキレン)−Si−(ジ−C1〜C12アルキル)−C3〜C12アルケニルであるか;又は、−(CH2)x(CHCH3)y(C(CH3)2)z−Aであり;
Aは、置換されていないフェニル、ナフチル若しくはC4〜C8シクロアルキルであるか、又は、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、ヒドロキシ、フェニル、ハロゲン、−CN、−COOH、−COO−C1〜C2アルキル、アミノ、−NHC1〜C20アルキル若しくは−N(C1〜C20アルキル)2で置換されているフェニル、ナフチル若しくはC4〜C8シクロアルキルであるか;又は、−CH2CH2(CH2CH2O)o−Bであり;
Bは、置換されていないC1〜C4アルキル若しくはフェニルであるか、又は、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、ヒドロキシ、フェニル、ハロゲン、−CN、−COOH、−COO−C1〜C2アルキル、アミノ、−NHC1〜C20アルキル若しくは−N(C1〜C20アルキル)2で置換されているC1〜C4アルキル若しくはフェニルであり;
oは、0〜10の整数であり;
n及びmは、互いに独立して、0又は1であり;
そして、
x、y及びzは、互いに独立して、0〜12であるが、
ただし、
n及びmが0である場合、R′1はアルキル基ではなく;
R′1がメチル又はエチルでありかつn又はmのいずれか一方が1である場合、R′2又はR′3はメチル又はベンジル基ではなく;
及び、
R′1が直鎖C12アルキル基でありかつn又はmのいずれか一方が1である場合、R′2又はR′3は直鎖C12アルキル基ではない]
で表される化合物及びそれらの混合物及びそれらの塩。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP02405210 | 2002-03-19 | ||
PCT/EP2003/002618 WO2003078367A2 (en) | 2002-03-19 | 2003-03-13 | Benzyl alcohol derivatives and their use as antimicrobial agents |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005520829A true JP2005520829A (ja) | 2005-07-14 |
Family
ID=27838200
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2003576376A Withdrawn JP2005520829A (ja) | 2002-03-19 | 2003-03-13 | ベンジルアルコール誘導体 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20050124579A1 (ja) |
EP (1) | EP1485339A2 (ja) |
JP (1) | JP2005520829A (ja) |
CN (1) | CN1642890A (ja) |
AU (1) | AU2003208707A1 (ja) |
WO (1) | WO2003078367A2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2018508529A (ja) * | 2015-03-04 | 2018-03-29 | テーエフケム | 脱色剤又は淡色化剤としてのgem−ジフルオロ化合物 |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9981069B2 (en) | 2007-06-20 | 2018-05-29 | The Trustees Of Columbia University In The City Of New York | Bio-film resistant surfaces |
US9511040B2 (en) | 2007-06-20 | 2016-12-06 | The Trustees Of Columbia University In The City Of New York | Skin and surface disinfectant compositions containing botanicals |
EP2166840B1 (en) | 2007-06-20 | 2017-01-11 | The Trustees of Columbia University in the City of New York | Bio-film resistant surfaces |
US9687429B2 (en) | 2007-06-20 | 2017-06-27 | The Trustees Of Columbia University In The City Of New York | Antimicrobial compositions containing low concentrations of botanicals |
US9968101B2 (en) | 2011-11-03 | 2018-05-15 | The Trustees Of Columbia University In The City Of New York | Botanical antimicrobial compositions |
EP2773334B1 (en) | 2011-11-03 | 2019-08-28 | The Trustees of Columbia University in the City of New York | Composition with sustained antimicrobial activity |
WO2013086094A1 (en) | 2011-12-06 | 2013-06-13 | The Trustees Of Columbia University In The City Of New York | Broad spectrum natural preservative composition |
CN108086047B (zh) * | 2017-12-18 | 2020-09-01 | 江西晶安高科技股份有限公司 | 一种高固含量碳酸锆铵交联抗水剂的制备方法 |
CN108086050B (zh) * | 2017-12-18 | 2020-08-21 | 江西晶安高科技股份有限公司 | 一种碳酸锆钾交联抗水剂及其制备方法 |
CN113416421B (zh) * | 2021-05-19 | 2022-05-17 | 山东高速集团有限公司创新研究院 | 一种生物基除味剂制备方法及其应用 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3332505A1 (de) * | 1983-09-09 | 1985-03-28 | Henkel Kgaa | Sebosuppressive kosmetische mittel, enthaltend alkoxyarylalkanole |
JPS61263988A (ja) * | 1985-05-16 | 1986-11-21 | Shionogi & Co Ltd | シリル置換エ−テル類および殺虫・殺ダニ剤 |
JPH0749379B2 (ja) * | 1985-12-27 | 1995-05-31 | 住友化学工業株式会社 | 置換ベンゼン誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
US5391817A (en) * | 1993-12-21 | 1995-02-21 | Bristol-Myers Squibb | Biaryl phospholipase A2 inhibitors |
GB9613967D0 (en) * | 1996-07-03 | 1996-09-04 | Unilever Plc | Improvements relating to antimicrobial cleaning compositions |
EP0908553A3 (en) * | 1997-10-13 | 2001-03-07 | Ciba SC Holding AG | Process for the treatment of textile materials with an antimicrobial agent |
JP2000191520A (ja) * | 1998-12-31 | 2000-07-11 | Kazuo Sakuma | 抗微生物剤 |
DE60035639T2 (de) * | 1999-05-20 | 2008-05-21 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Hydroxydiphenyletherverbindungen |
AU2001233760A1 (en) * | 2000-02-23 | 2001-09-03 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Use of phenylethylamine derivatives for the anitmicrobial treatment of surfaces |
-
2003
- 2003-03-13 CN CNA038062410A patent/CN1642890A/zh active Pending
- 2003-03-13 WO PCT/EP2003/002618 patent/WO2003078367A2/en active Application Filing
- 2003-03-13 AU AU2003208707A patent/AU2003208707A1/en not_active Abandoned
- 2003-03-13 US US10/507,965 patent/US20050124579A1/en not_active Abandoned
- 2003-03-13 JP JP2003576376A patent/JP2005520829A/ja not_active Withdrawn
- 2003-03-13 EP EP03706613A patent/EP1485339A2/en not_active Withdrawn
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2018508529A (ja) * | 2015-03-04 | 2018-03-29 | テーエフケム | 脱色剤又は淡色化剤としてのgem−ジフルオロ化合物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2003078367A2 (en) | 2003-09-25 |
CN1642890A (zh) | 2005-07-20 |
AU2003208707A8 (en) | 2003-09-29 |
EP1485339A2 (en) | 2004-12-15 |
US20050124579A1 (en) | 2005-06-09 |
AU2003208707A1 (en) | 2003-09-29 |
WO2003078367A3 (en) | 2004-07-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
ES2290007T3 (es) | Compuestos de hidroxidifenil eter. | |
KR100702814B1 (ko) | 살균 활성 물질로서 사용되는 하이드록시스틸벤 화합물 및 이의 제조방법 | |
JP2005520829A (ja) | ベンジルアルコール誘導体 | |
JP2005520821A (ja) | 4−アミノピリミジン及び表面の抗菌処理のためのその使用 | |
JP4322466B2 (ja) | 殺微生物作用物質としての4−アミノ−2−(2−ピリジル)ピリミジン | |
JP2007500683A (ja) | 抗菌剤としての、置換された2,4−ビス(アルキルアミノ)ピリミジン又は−キナゾリンの使用 | |
JP2002187874A (ja) | 新しいジ−第四級アンモニウム化合物 | |
JP2001039958A (ja) | 4−ヒドロキシイソチアゾール化合物 | |
DE60019505T2 (de) | Mikrobizide Wirksubstanzen | |
JP2003226678A (ja) | アルコキシベンジルアミン | |
JP2006505514A (ja) | 殺微生物活性物質としてのピリジルトリアジン誘導体 | |
EP1103180B1 (de) | Hydroxyphenylvinylthiazole | |
US6624182B1 (en) | Hydroxyphenylvinylthiazoles | |
US20030191349A1 (en) | Process for the preparation of phenylphenol compounds | |
US20040171657A1 (en) | Microbicidal active substances | |
JP2007526252A (ja) | アルコキシフェニルカルボン酸誘導体 | |
JP2006503907A (ja) | ビスアルキルベンジルアミン | |
KR20010075572A (ko) | 4,4'-디할로겐-o-하이드록시디페닐 화합물의 제조방법 | |
JP2007500170A (ja) | 3−アリール−2−シアノ−3−ヒドロキシ−アクリル酸誘導体 | |
EP1074179B1 (en) | Microbicidal active ingredients | |
MXPA06001069A (en) | 3-aryl-2-cyano-3-hydroxy-acrylic acid derivatives | |
MXPA01003187A (en) | Hydroxystilbene compounds used as microbicidal active substances | |
EP1300402A1 (de) | Alkoxybenzylamine mit antimikrobiellen Eigenschaften | |
EP1215198A1 (en) | 4-Aminobut-2-yne carboxylic acid derivatives and their use as antimicrobial agents | |
MXPA01003385A (en) | Process for the preparation of 4,4'-dihalogen-o-hydroxydiphenyl compounds |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060306 |
|
A761 | Written withdrawal of application |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761 Effective date: 20070705 |