KR100702814B1 - 살균 활성 물질로서 사용되는 하이드록시스틸벤 화합물 및 이의 제조방법 - Google Patents

살균 활성 물질로서 사용되는 하이드록시스틸벤 화합물 및 이의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 화학식 1의 하이드록시스틸벤 화합물의 살균 활성 물질로서의 용도에 관한 것이다.
화학식 1
Figure 112006071719274-pct00031
상기 화학식 1에서,
A는 화학식 1a 또는 화학식 1b의 잔기이고,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 하이드록시, C1-C16-알킬, C1-C16-알콕시, 페닐, C1-C3-페닐알킬, C6-C10-아릴옥시, 아미노, 모노-C1-C5-알킬아미노, 디-C1-C5-알킬아미노 또는 -NO2이다.
화학식 1a
Figure 112006071719274-pct00032
화학식 1b
Figure 112006071719274-pct00033
상기 화학식 1a 및 1b에서,
R3, R4 및 R5는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 하이드록시, C1-C16-알킬, C1-C16-알콕시, 페닐, C1-C3-페닐알킬, C6-C10-아릴옥시, 아미노, 모노-C1-C5-알킬아미노, 디-C1-C5-알킬아미노 또는 -NO2이다.
이들 화합물은 병원성 그람 양성 및 그람 음성 세균에 대한 탁월한 효과 뿐만 아니라, 효모 및 사상균(곰팡이 진균)에 대한 탁월한 효과를 보인다. 따라서, 이들 화합물은 항균 처리, 특히 표면 보존 및 살균용으로 적합하다.
하이드록시스틸벤 화합물, 살균 활성 물질, 병원성 그람 양성, 병원성 그람 음성, 항균 처리, 표면 보존, 살균.

Description

살균 활성 물질로서 사용되는 하이드록시스틸벤 화합물 및 이의 제조방법{Hydroxystilbene compounds used as microbicidal active substances and process for producing the same}
본 발명은 하이드록시스틸벤 화합물의 표면 항균 처리 용도에 관한 것이다.
본 발명에 따라 사용되는 하이드록시스틸벤 화합물은 화학식 1에 상응한다.
Figure 112001007945707-pct00001
상기 화학식 1에서,
A는 화학식 1a 또는 화학식 1b의 잔기이고,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 하이드록시, C1-C16-알킬, C1-C16-알콕시, 페닐, C1-C3-페닐알킬, C6-C10-아릴옥시, 아미노, 모노-C 1-C5-알킬아미노, 디-C1-C5-알킬아미노 또는 -NO2이다.
Figure 112001007945707-pct00002
Figure 112001007945707-pct00003
위의 화학식 1a 및 1b에서,
R3, R4 및 R5는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 하이드록시, C1-C 16-알킬, C1-C16-알콕시, 페닐, C1-C3-페닐알킬, C6-C10-아릴옥시, 아미노, 모노-C1-C5-알킬아미노, 디-C1-C5-알킬아미노 또는 -NO2이다.
C1-C16-알킬은 직쇄 또는 측쇄 알킬 잔기, 예를 들면, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급 부틸, 3급 부틸, 아밀, 이소아밀 또는 3급 아밀, 헵틸, 옥틸, 이소옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 테트라데실, 펜타데실 또는 헥사데실이다.
C1-C16-알콕시는, 예를 들면, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 2급 부톡시, 3급 부톡시, 아밀옥시, 이소아밀옥시 또는 3급 아밀옥시, 헥실옥시, 헵틸옥시, 옥틸옥시, 이소옥틸옥시, 노닐옥시, 데실옥시, 운데실옥시, 도데실옥시, 테트라데실옥시, 펜타데실옥시 또는 헥사데실옥시이다.
C6-C10-아릴옥시는 페닐옥시 또는 나프틸옥시이다.
할로겐은 플루오르, 클로르, 브롬 또는 요오드이다.
본 발명에 따라 사용되는 하이드록시스틸벤은 E- 또는 Z-이성체로 존재한다. 바람직하게는, 이들은 E-이성체로 존재한다.
본 발명에 따라 사용되는 관심의 대상이 되는 화합물들은 디하이드록시스틸벤, 즉 R1 및 R2가 하이드록시인 화학식 1의 화합물이다.
R3, R4 및 R5가 화학식 1에 대해 정의한 바와 같은 화학식 2의 화합물이 특히 바람직하고, R3, R4 및 R5가 수소인 화학식 2의 화합물이 더욱 바람직하다.
Figure 112001007945707-pct00004
또한, R5가 화학식 1에 대해 정의한 바와 같은, 특히 수소인 화학식 3의 화합물이 바람직하다.
Figure 112001007945707-pct00005
화학식 3의 화합물은 신규한 것으로서, 본 발명의 추가의 대상이다.
화학식 1의 화합물의 제조방법은 그 자체로 공지된 방법에 따라, 예를 들면, 트리에틸포스파이트와 같은 알킬 포스파이트를 할로겐화 벤질, 바람직하게는 벤질 브로마이드와 반응시킴을 포함한다. 따라서, 포스포네이트 중간체를 수득한다(1단계).
이어서, 포스포네이트 중간체를 알콕시벤즈알데히드와 반응시킨다(2단계). 후속하는 탈알킬화 단계(3단계)는 통상적인 방법에 따라 수행한다.
전체 반응 경로는 다음과 같다:
1단계:
Figure 112001007945707-pct00006
2단계:
Figure 112001007945707-pct00007
3단계:
Figure 112001007945707-pct00008
이 반응에 관한 보다 상세한 내용은 문헌[참조: Can. J. Chem. 48, 1554 (1970)]에 기재되어 있다.
추가의 방법으로, 본 발명에 따르는 하이드록시스틸벤 화합물은 트리틸 수지 를 사용하여 고상 합성으로 제조될 수 있다. 이 제조방법은 다음 반응식 1에 따라 수행된다:
Figure 112001007945707-pct00009
상기 반응식 1에서,
R1, R2 및 A는 화학식 1에 대해 정의한 바와 같다.
이 합성 방법은 문헌[참조: R. Willard et al., Chemistry & Biology, 2, 1995, 45-51]에 기초한다. 본 발명에 따르는 제조방법의 차이는 트리틸 수지의 사용 및 상이한 수지의 충전 방법에 있다.
본 발명에 따르는 제조방법의 보다 상세한 것은 당해 실시예로부터 알 수 있을 것이다.
본 발명에 따라 사용되는 하이드록시스틸벤 화합물들은 탁월한 살균 작용, 특히 병원성 그람 양성균 및 그람 음성균 및 피부의 생리 기생균, 예를 들면, 코리네박테륨 지로시스(Corynebacterium xerosis)(몸 냄새를 일으키는 세균)에 대한 탁월한 살균 작용 뿐만 아니라, 효모 및 곰팡이 진균에 대한 탁월한 살균 작용을 보인다. 따라서, 이들 화합물은 특히 피부와 점액 피부, 및 피부 부수물(모발)의 소독, 아주 특별하게는 손과 상처의 소독에 적합하다.
따라서, 이들 화합물은 항균 활성 물질 및 바디-케어 제형 중의 보존제로서, 샴푸, 목욕 첨가물, 모발 보호제, 액상 및 고상 비누(합성 세제 및 포화 및/또는 불포화 지방산의 염을 기본으로 하는 것), 로션 및 크림, 탈취제, 기타 수성 또는 알콜성 용액, 예를 들면, 피부 세정 용액, 습윤 세정 패드, 기름 및 분말로서 사용되기에 적합하다.
따라서, 본 발명의 또 하나의 대상은 하나 이상의 화학식 1의 화합물 및 향장학적으로 허용되는 담체 또는 보조물질을 함유하는 바디-케어 제형이다.
본 발명에 의한 바디-케어 제형은 조성물 총 중량을 기준으로 하여, 0.01 내지 15중량%, 바람직하게는 0.1 내지 10중량%의 화학식 1의 하이드록시스틸벤 화합물 및 향장학적으로 허용되는 보조물질을 함유한다.
바디-케어 제형의 존재 형태에 따라서, 바디-케어 제형은 화학식 1의 하이드록시스틸벤 화합물 외에, 추가의 성분들, 예를 들면, 차단제, 색소, 향료, 증점제와 강화제(조도 조절제), 연화제, 자외선 흡수제, 피부 보호제, 산화방지제, 기계적 물성 개선 첨가제, 예를 들면, 디카복실산 및/또는 C14-C22-지방산의 Al-, Zn-, Ca-, Mg-염 및, 경우에 따라, 방부제를 또한 함유한다.
본 발명에 의한 바디-케어 제형은 유중수 또는 수중유 유액으로서, 알콜성 또는 알콜 함유 배합물로서, 이온성 또는 비이온성 양쪽 친화성 지질의 발포성 분산제로서, 겔, 고체 스틱으로서, 또는 에어로졸 배합물로서 제조될 수 있다.
유중수 또는 수중유 유액으로서, 향장학적으로 허용되는 보조제는 바람직하게는 유상 5 내지 50%, 유화제 5 내지 20% 및 물 30 내지 90%를 포함한다. 또한, 유상은 향장학적 배합물에 적합한 기름, 예를 들면, 일종 또는 수종의 탄화수소 물질, 왁스, 천연유, 실리콘 유, 지방산 에스테르 또는 지방 알콜을 함유할 수 있다. 바람직한 모노- 또는 폴리올은 에탄올, 이소프로판올, 프로필렌글리콜, 헥실렌글리콜, 글리세린 및 소르비톨이다.
본 발명에 따르는 향장학적 배합물은 각종 향장품을 포함한다. 특히, 예를 들면, 다음 제제들이 고려될 수 있다:
- 스킨-케어 제품, 예를 들면, 막대형 비누 또는 액상 비누, 합성 세제 또는 세정 페이스트 형태의 피부 세척제 및 세정제;
- 목욕 제품, 예를 들면, 액상(포움 바스, 유제품, 샤워 제품) 또는 고형 목욕 제품, 예를 들면, 목욕 정제 및 목욕 염;
- 스킨-케어 제품, 예를 들면, 스킨 에멀젼, 다중 에멀젼 또는 스킨 오일;
- 장식용 바디-케어 제품, 예를 들면, 데이 크림 또는 분말 크림, 안면용 파우더(축소화 및 압축되어 있음), 루즈 또는 크림 화장품; 아이 영양제와 같은 아이-케어 제품, 예를 들면, 아이 쉐도우 제품, 마스카라, 아이 라이너, 아이 크림, 아이 고정 크림; 립-케어 제품, 예를 들면, 립스틱, 립글로스, 립 라이너; 네일-케어 제품, 예를 들면, 매니큐어액, 매니큐어 제거제, 네일 강화제 또는 각피 제거제;
- 여성용 위생 제품, 예를 들면, 여성용 위생 세척 로숀 또는 스프레이;
- 발-케어 제품, 예를 들면, 발욕 제품, 발 파우더, 발 크림 및 발 향유, 특수 방취제 및 발한방지제 또는 굳은살 제거용 제품;
- 일광 차단제, 예를 들면, 썬 밀크, 썬 로숀, 썬 크림, 썬 오일, 자외선 방지 크림 또는 트로피칼(tropical), 썬탠전 제품 또는 썬탠후 제품;
- 자체 태닝 크림과 같은 썬탠 제품;
- 탈색 제품, 예를 들면, 표백 또는 미백 스킨용 제품(밝게하는 제제);
- 방충제, 예를 들면, 방충용 오일, 방충용 로숀, 방충용 스프레이, 또는 방충용 스틱;
- 방취제, 예를 들면, 방취용 스프레이, 비에어로졸 스프레이, 방취용 겔, 방취용 스틱 또는 방취용 롤러식 방취제;
- 발한방지제, 예를 들면, 발한방지용 스틱, 발한방지용 크림 또는 발한방지용 롤러식 발한방지제;
- 불결한 피부 세정 및 처치용 제품, 예를 들면, 합성 세제(고형 및 액상), 필링 제제 또는 스크러빙 제제, 또는 필링 마스크;
- 화학적 탈모 제품(탈모제), 예를 들면, 탈모 분말, 액상 탈모 제품, 크림 또는 페이스트형 탈모 제품, 탈모 겔 또는 에어로졸 포움;
- 면도 제품, 예를 들면, 면도 비누, 발포성 면도 크림, 비발포성 면도 크림, -폼, -겔, 무수 면도용 면도전 제품, 면도후 제품 또는 면도후 로숀;
- 방향제, 예를 들면, 향수(오드콜로뉴, 오드토일렛, 오드파퓸, 파륨드토일렛, 향수), 방향유 또는 방향 크림;
- 구강용, 구강위생용 제품 및 의치용 제품, 예를 들면, 치약, 치아용 겔, 치아용 분말, 구강 세척용 농축액, 안티플라그 구강세정제, 의치 세정 제품 또는 의치 접착제;
- 모발 처리용 향장품, 예를 들면, 포말 샴푸형 모발 세정제, 모발 컨디셔닝제, 모발-케어 제품, 예를 들면, 전처리 제품, 양모제, 모발 스타일링 크림 및 겔, 포마드(pomade), 모발 린스, 딥컨디셔닝 트리트먼트, 강력한 모발 케어 트리트먼트, 모발 세팅 제품, 예를 들면, 파마(심한 웨이브, 중간 웨이브, 약한 웨이브)용 웨이빙제, 모발 스트레이트용 제품, 액상 모발 정착제, 모발 폼, 모발 스프레이, 표백제, 예를 들면, 과산화수소 용액, 표백 샴푸, 표백 크림, 표백 파우더, 표백 페이스트 또는 표백 오일, 일시적, 반영구적 또는 영구적 모발 염료, 자체 산화 염료, 또는 헤나(염료) 또는 카모밀라와 같은 천연 모발 염료.
항균 비누의 조성은, 예를 들면, 다음과 같다:
0.01 내지 5중량%의 화학식 1의 화합물,
0.3 내지 1중량%의 이산화티탄,
1 내지 10중량%의 스테아르산 및
100%가 되도록 하는 양의 수지 지방- 및 야자 지방산 또는 글리세린의 나트륨 염과 같은 비누 기본체.
샴푸의 조성은, 예를 들면, 다음과 같다:
0.01 내지 5중량%의 화학식 1의 화합물,
12.0중량%의 나트륨-라우레이트-2-설페이트,
4.0중량%의 코크아미도프로필베타인,
3.0중량%의 NaCl 및
100%가 되도록 하는 양의 물.
탈취제의 조성은, 예를 들면, 다음과 같다:
0.01 내지 5중량%의 화학식 1의 화합물,
60중량%의 에탄올,
0.3중량%의 향유 및
100%가 되도록 하는 양의 물.
또한, 본 발명의 추가의 대상은 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 0.01 내지 15중량%의 화학식 1의 화합물 및 경구적으로 허용되는 보조제를 함유하는 경구 조성물이다.
경구 조성물에 대한 예는 다음과 같다:
10중량%의 소르비톨,
10중량%의 글리세린,
15중량%의 에탄올,
15중량%의 프로필렌글리콜,
0.5중량%의 황산라우릴 나트륨,
0.25중량%의 나트륨메틸코실타우레이트,
0.25중량%의 폴리옥시프로필렌/폴리옥시에틸렌-블록 공중합체,
0.10중량%의 박하 조미료,
0.1 내지 0.5중량%의 화학식 1의 화합물 및
48.6중량%의 물.
본 발명에 따르는 경구 조성물은, 예를 들면, 겔, 페이스트, 크림 또는 수 제제(구강 수)의 형태로 존재할 수 있다.
또한, 본 발명에 따르는 경구 조성물은 골저(충치) 발생 방지에 효과가 있는 플루오르 이온을 발생하는 화합물, 예를 들면, 무기 플루오라이드 염(플루오르화물), 예를 들면, 불화나트륨, 불화칼륨, 불화암모늄 또는 불화칼슘, 또는 유기 플루오라이드 염, 예를 들면, 상품명 올라플루오르(Olafluor)로 공지되어 있는 불화아민을 함유할 수 있다.
또한, 본 발명에 따라 사용되는 화학식 1의 스틸벤 화합물은 직물 섬유재료를 처리하기에 적합하다. 이는, 예를 들면, 명주, 양모, 폴리아미드 또는 폴리우레탄으로 이루어진 비염색된 및 염색되고 또한 날염된 섬유재료, 특히 모든 종류의 셀룰로스 함유 섬유재료를 말한다. 이러한 섬유재료는 예를 들면, 목면, 아마 제품, 황마 및 대마와 같은 천연 셀룰로스 섬유, 및 세포 물질 및 재생 셀룰로스이다. 바람직하게는, 적합한 직물 섬유재료는 목면으로 된 것이다.
또한, 화학식 1의 스틸벤 화합물은, 예를 들면, 액체- 및 분말 세척제 또는 유연 세척제와 같은 세척 배합물 및 세정 배합물에 사용된다.
본 발명에 따라 사용되는 스틸벤 화합물은 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리우레탄, 폴리에스테르, 폴리아미드, 폴리카보네이트, 라텍스 등과 같은 합성 물질을 처리하는데에, 특히 항균적으로 가공하거나 또는 보존하는 데에도 또한 적합하다. 이의 사용 범위는, 예를 들면, 마루 외장재, 플라스틱 피복재, 플라스틱 용기 재료 및 포장 재료, 주방 및 욕실 기구(예: 브러쉬, 샤워 커튼, 스폰지, 욕실 매트), 라텍스, 필터 재료(공기 및 물 필터), 의료 영역에서 사용되는 플라스틱 물품, 예를 들면, 붕대, 주사기, 도뇨관 등의 소위 "의료 용구", 장갑 및 매트리스이다.
또한, 위생지와 같은 종이도 본 발명에 따르는 스틸벤 화합물에 의해 항균적으로 가공될 수 있다.
그 외에 기저귀, 생리대, 여성용 삽입물과 같은 부직포, 위생 및 가정용 수건도 본 발명에 따라 항균적으로 처리될 수 있다.
이들 스틸벤 화합물은 특히 가정 및 다목적 세정에서 경질 표면을 세정 및 소독하는데도 이용될 수 있다.
세정제는, 예를 들면, 다음과 같은 조성을 갖는다:
0.01 내지 5%의 화학식 1의 화합물,
3.0%의 옥틸알콜 4EO,
1.3%의 지방 알콜 C8-C10-폴리글루코사이드,
3.0%의 이소프로판올 및
100%로 되도록 하는 양의 물.
미용 및 가정 용품의 보존 외에도, 종이 처리제, 전분과 셀룰로스 유도체로 된 인쇄용 증점제, 라커 및 페인트와 같은 공업 제품의 보존 및 항균 처리도 가능하다.
화학식 1의 스틸벤 화합물은 항균적 목재 처리에도 적합하고, 피혁의 항균 처리, 보존 및 가공에도 적합하다.
또한, 본 발명에 따르는 화합물은 향장품 및 가정 용품을 세균 부패로부터 방지하는 데에도 적합하다.
다음 실시예들은 본 발명의 범위를 한정하지 않고, 발명을 상세히 설명하고자 하는 것이다.
실시예 1: 3,5-디하이드록시스틸벤의 제조
1단계:
Figure 112001007945707-pct00010
51.3g(0.3mol)의 벤질 브로마이드과 79.1g(0.5mol)의 트리에틸포스파이트의 혼합물을 가스 발생이 종료할 때까지(3시간) 130℃로 가열한다. 이어서, 과량의 트리에틸포스파이트를 워터 제트(물 분사) 진공으로 흡인 제거한다. 조 생성물은 추가로 정제하지 않고 다음 반응에 사용한다.
수율: 60g(0.29mol; 이론치의 96.6%)
2단계:
Figure 112001007945707-pct00011
415ml의 무수 DMF에 60g(0.29mol)의 조 디에틸벤질포스포네이트가 용해된 용액을 0℃에서 16.5g(0.3mol)의 나트륨 메틸레이트와 혼합 접촉시킨다. 이어서, 0℃에서 총 50.0g(0.3mol)의 3,5-디메톡시벤즈알데히드를 적가한다. 실온에서 1시간 동안 교반하고, 1시간 동안 환류 가열한 후, 660ml의 물/메탄올(혼합비 2:1)을 첨가하여, 생성물을 침천시킨다. 물/메탄올(2:1)로부터 재결정하여, 3,5-디메톡시스틸벤을 무색 결정으로서 수득한다.
수율: 54.0g(0.22mol, 이론치의 73.3%).
3단계:
Figure 112001007945707-pct00012
탈메틸화를 위해, 54.0g(0.22mol)의 3,5-디메톡시스틸벤과 40.0g(0.35mol)의 피리딘하이드로클로라이드와의 균질 혼합물을 3시간 동안 약 165℃로 가열한다. 이어서, 냉각시킨 상기 반응 물질을 1.2l의 2N 염산 중에 가하고, 디에틸 에테르로 추출하여, 조 생성물을 분리시킨다. 톨루엔으로부터 재결정화하여, 3,5-디하이드록시스틸벤을 담황색 분말로서 수득한다.
수율: 26.0g(0.12mol; 이론치의 41.0%).
실시예 2:
실시예 1과 유사하게 20.0g(0.12mol)의 벤질 브로마이드, 38.9g(0.23mol)의 트리에틸포스파이트 및 15.9g(0.12mol)의 3-메톡시벤즈알데히드를 반응시켜, 화학식 102의 3-하이드록시스틸벤 7.0g을 수득한다:
Figure 112001007945707-pct00013
실시예 3: 한천 확산 시험에서의 최소 억제 농도(MHK)의 결정
배지: 힌톤 제분소(Mueller-Hinton) 한천(머크(Merck))
*사보로드(Sabouraud) 4% 글루코스-한천(머크)
희석 배지: 0.85% NaCl 멸균 용액
시험 병원균: 스타필로코쿠스 오레우스(Staphylococcus aureus) ATCC 9144
코리네박테륨 지로시스 ATCC 373
에쉐리키아 콜리(Escherichia coli) NCTC 8196
슈도모나스 아에루기노사(Pseudomonas aeruginosa) CIP A-22
칸디다 알비칸스(Candida albicans) ATCC 10231
* 아스페르길루스 니게르(Aspergillus niger) ATCC 6275
배양: 37℃에서 24시간
* 28℃에서 3일
시험 용액: 모든 시험 물질로부터 적당한 용매 중의 5% 기본 용액을 제조하고, 일련의 희석 단계로 1000ppm 내지 10ppm의 최종 농도로 희석한다.
시험 개요: 위의 각 희석 단계 용액 0.3ml를 아직 액체인 배양기 15ml와 혼합해 둔다. 배양기가 응고한 후, 시험 기본물들로부터 기본물 각각 10㎕가 점상으로 한천 배지 위에 0.85%의 NaCl 용액 중의 다음 병원균 희석액에 첨가되게 한다:
스타필로코쿠스 오레우스 ATCC 9144 1:10 희석액
코리네박테륨 지로시스 ATCC 373 1:100 희석액
에쉐리키아 콜리 NCTC 8196 1:100 희석액
슈도모나스 아에루기노사 CIP A-22 1:100 희석액
칸디다 알비칸스 ATCC 10231 1:10 희석액
* 아스페르길루스 니게르 ATCC 6275 1:10 희석액
플레이트들을 24시간 동안 37℃에서 유지시키고(위의 마지막 균은 28℃에서 3일), 이어서 성장이 더 이상 관찰되지 않는(MHK에 상당함) 시험 물질의 최대 희석 농도들을 측정한다.
결과는 시험 물질들의 그람 양성 및 그람 음성 세균 및 진균에 대한 강력한 항균 활성을 보여준다.
표 1에서 설명하는 화합물들에 대한 시험 결과는 표 2에 제시되어 있다:
화학식
Figure 112001007945707-pct00014
화합물 R1 R2 R3 R4
화학식 101의 화합물 H OH H OH
화학식 102의 화합물 H OH H H
화학식 103의 화합물 OH OH H OH
화학식 104의 화합물 H H N(CH3)2 H
화학식 105의 화합물 OH H H H
화학식 106의 화합물 OH H Cl H
병원균 화학식 1011의 화합물 화학식 1022의 화합물 화학식 1033의 화합물 화학식 1044의 화합물 화학식 1055의 화합물 화학식 1066의 화합물
S. 오레우스 100 100 600 300 -- 10
C. 지로시스 -- -- 100 -- -- --
E. 콜리 100 100 600 -- -- --
P. 아에루기노사 1000 -- 600 -- -- --
C. 알비칸스 100 100 600 600 -- --
A. 니게르 100 10 -- -- 10 600
(모든 값은 MHK 농도(ppm)) -- = 시험되지 않음 1: EtOH 중의 용액 2: DMSO 중의 용액 3: EtOH 중의 용액 4: DMSO 중의 용액 5: DMSO 중의 용액 6: DMSO 중의 용액

실시예 4 내지 87: 고상 합성 방법
이하의 하이드록시스틸벤은 공지된 방법(참조: R. Willard et al., Chemistry & Biology, 2, 1995, 45-51)에 의해 합성된다.
반응은 다음 반응식에 따라 수행된다:
Figure 112001007945707-pct00015
이 방법에 의해 표 3a 내지 3d에 나타낸 구조 범위를 갖는 행렬 12 ×7 = 84개의 하이드록시스틸벤을 합성한다:
Figure 112001007945707-pct00016
Figure 112001007945707-pct00017
Figure 112001007945707-pct00018
Figure 112001007945707-pct00019
수득된 미생물 데이터는 표 4a 내지 4d에 요약되어 있다.
Figure 112001007945707-pct00020
Figure 112001007945707-pct00021
Figure 112001007945707-pct00022
Figure 112004044689830-pct00035
미소 적정 플레이트에서의 최소 억제 농도(MHK)의 측정:
배양기:
시험 세균 및 효모의 예비 배양물을 제조하기 위한 카제인-콩가루-펩톤-육즙.
사상균의 예비 배양을 위한 진균학적 경사 한천.
시험 세균 예:
세균: 스타필루오코쿠스 호미니스(Staphyluococcus hominis) DMS 20328
에쉐리키아 콜리 NCTC 8196
슈도모나스 아에루기노사 CIP A-22
효모: 칸디다 알비칸스 ATCC 10231
사상균: 아스페르길루스 니게르 ATCC 6275
실시 과정:
시험 물질을 디메틸설폭사이드(DMSO)에 예비 용해시키고, 1:2의 희석 계열로 시험한다.
세균과 효모를 하룻밤 CASO-육즙 내에, 또한 진균을 균학적 경사 한천 위에 배양하고, 0.85%의 식염수(+0.1% 트리톤(Triton) X-100) 10ml에 의해 거품 제거한다.
모든 시험 병원균을 0.85% 식염 용액으로 균수 1.5×106KBE/ml로 조절한다.
시험 물질을 미소 적정 플레이트에 웰 당 8㎕씩 피펫으로 미리 투입한다.
사전 희석된 병원균 물질을 1:100으로 CASO-육즙 중에(세균 및 효모) 또한 사보라우드 2% 글루코스 육즙 중에(사상균) 희석하고, 웰 당 192㎕가 되도록 시험 물질에 첨가한다.
시험 출발물을 48시간 37℃에서(세균 및 효모), 또한 5일간 28℃에서(사상균) 배양한다.
배양 후 미소 플레이트-판독기로 620nm에서 시험 출발물의 탁도(광 밀도)에 의해 성장성을 결정한다.
최소 억제 농도(MHK 값)로서는, (성장 대조물에 비해) 시험 세균의 명백한 성장 억제(≤20 성장)가 확인될 수 있는 물질 농도가 채택 표시된다.
시험 세균 및 물질 농도 당 미소 적정 플레이트를 고정시킨다. 모든 물질은 이중으로 시험한다.

Claims (17)

  1. 화학식 1의 하이드록시스틸벤 화합물을 활성 물질로서 포함하는, 표면 항균 처리용 조성물.
    화학식 1
    Figure 112004044689830-pct00024
    상기 화학식 1에서,
    A는 화학식 1a 또는 화학식 1b의 잔기이고,
    R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 하이드록시, C1-C16-알킬, C1-C16-알콕시, 페닐, C1-C3-페닐알킬, C6-C10-아릴옥시, 아미노, 모노-C1-C5-알킬아미노, 디-C1-C5-알킬아미노 또는 -NO2이다.
    화학식 1a
    Figure 112004044689830-pct00025
    화학식 1b
    Figure 112004044689830-pct00026
    상기 화학식 1a 및 1b에서,
    R3, R4 및 R5는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 하이드록시, C1-C16-알킬, C1-C16-알콕시, 페닐, C1-C3-페닐알킬, C6-C10-아릴옥시, 아미노, 모노-C1-C5-알킬아미노, 디-C1-C5-알킬아미노 또는 -NO2이다.
  2. 제1항에 있어서, 화학식 1에서 R1 및 R2가 하이드록시임을 특징으로 하는, 표면 항균 처리용 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 화학식 1의 화합물이 E-형 또는 Z-형으로 존재함을 특징으로 하는, 표면 항균 처리용 조성물.
  4. 제3항에 있어서, 화학식 1의 화합물이 E-형으로 존재함을 특징으로 하는, 표면 항균 처리용 조성물.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, 화학식 2의 화합물을 사용함을 특징으로 하는, 표면 항균 처리용 조성물.
    화학식 2
    Figure 112004044689830-pct00027
    상기 화학식 2에서,
    R3, R4 및 R5는 제1항에서 정의한 바와 같다.
  6. 제5항에 있어서, 화학식 2에서, R3, R4 및 R5가 수소임을 특징으로 하는, 표면 항균 처리용 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 화학식 3의 화합물이 사용됨을 특징으로 하는, 표면 항균 처리용 조성물.
    화학식 3
    Figure 112004044689830-pct00028
    상기 화학식 3에서,
    R5는 제1항에서 화학식 1a에 대해 정의한 바와 같다.
  8. 피부, 점막 및 모발을 탈취, 소독하기 위한, 제1항에 따르는 표면 항균 처리용 조성물.
  9. 제8항에 있어서, 소독 및 탈취용 조성물.
  10. 직물상 섬유재료를 처리하기 위한, 제1항에 따르는 표면 항균 처리용 조성물.
  11. 제10항에 있어서, 직물상 섬유재료 보존용 조성물.
  12. 세척 및 세정을 위한, 제1항에 따르는 표면 항균 처리용 조성물.
  13. 합성 물질, 종이, 부직포, 목재 또는 피혁에 항균 특성을 부여하고 이를 보존하기 위한, 제1항에 따르는 표면 항균 처리용 조성물.
  14. 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 제1항에 따르는 화학식 1의 화합물 0.01 내지 15중량%와 향장학적으로 허용되는 보조제를 함유하는 신체 케어용 제제.
  15. 반응식 1에 따라 트리틸 수지를 사용하여 고상 합성으로 제조됨을 특징으로 하는, 제1항에서 정의한 화학식 1의 화합물의 제조방법.
    반응식 1
    Figure 112006071719274-pct00029
    상기 반응식 1에서,
    A, R1 및 R2는 제1항에서 정의한 바와 같다.
  16. 화학식 3의 화합물.
    Figure 112001007945707-pct00030
    상기 화학식 3에서,
    R5는 수소, 할로겐, 하이드록시, C1-C16-알킬, C1-C16 -알콕시, 페닐, C1-C3-페닐알킬, C6-C10-아릴옥시, 아미노, 모노-C1-C5-알킬아미노, 디-C1-C5-알킬아미노 또는 -NO2이다.
  17. 제16항에 있어서, R5가 수소임을 특징으로 하는 화합물.
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