ES2231564T3 - Tetrahidrocarbozoles, un procedimiento para la preparacion de estos compuestos y su empleo. - Google Patents
Tetrahidrocarbozoles, un procedimiento para la preparacion de estos compuestos y su empleo.Info
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Abstract
Un compuesto de **fórmula** R1 es hidrógeno; alquilo C1-C20; cicloalquilo C3-C12; alqueniLo C2-C20; cicloalquenilo C4-C12; alquinilo C3-C20; ciclo-alquinilo C4-C20; fenilo o fenil-alquilo C1-C5 cada uno no sustituido o sustituido por alquilo C1-C20, cicloalquilo C3-C12, alcoxilo C1-C5, cicloalcoxilo C3- C12, halógeno, carboxilo, alquilcarbonilo C1-C7, alcoxicarbonilo C1-C7, cicloalquilcarbonilo C3-C12, cicloalcoxicarbonilo C3-C12, ciano, trifluorometilo, pentafluoroetilo, amino, N, N-mono- o di-alquilamino C1-C20 o por nitro, R2 es hidrógeno; hidroxilo, alquilo C1-C20; cicloalquilo C3-C12; hidroxialquilo C1-C20; hidroxialcoxilo C1-C20, aminoalquilo C1-C20; N-monoalquilamino C1-C20-alquilo C1-C20; N-monoalquilo C1-C20-aminohidroxi-alcoxilo C1-C20.
Description
Tetrahidrocarbazoles, un procedimiento para la
preparación de estos compuestos y su empleo.
El presente invento se refiere a nuevos
tetrahidrocarbazoles, a un procedimiento para la preparación de
estos compuestos y a su empleo como ingredientes activos
antimicrobianos.
Los tetracarbazoles de conformidad con el invento
corresponden a la fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
en
donde
- R_{1}
- es hidrógeno; alquilo C_{1}-C_{20}; cicloalquilo C_{3}-C_{12}; alquenilo C_{2}-C_{20}; cicloalquenilo C_{4}-C_{12}; alquinilo C_{3}-C_{20}; cicloalquinilo C_{4}-C_{20}; fenilo o fenil-alquilo C_{1}-C_{5} cada uno no sustituido o sustituido por alquilo C_{1}-C_{20}, cicloalquilo C_{3}-C_{12}, alcoxilo C_{1}-C_{5}, cicloalcoxilo C_{3}-C_{12}, halógeno, carboxilo, alquilcarbonilo C_{1}-C_{7}, alcoxicarbonilo C_{1}-C_{7}, cicloalquilcarbonilo C_{3}-C_{12}, cicloalcoxicarbonilo C_{3}-C_{12}, ciano, trifluorometilo, pentafluoroetilo, amino, N,N-mono- o di-alquilamino C_{1}-C_{20} o por nitro,
- R_{2}
- es hidrógeno; hidroxilo, alquilo C_{1}-C_{20}; cicloalquilo C_{3}-C_{12}; hidroxialquilo C_{1}-C_{20}; hidroxialcoxilo C_{1}-C_{20}, aminoalquilo C_{1}-C_{20}; N-monoalquilamino C_{1}-C_{20}-alquilo C_{1}-C_{20}; N-monoalquilo C_{1}-C_{20}-aminohidroxi-alcoxilo C_{1}-C_{20}; N,N-dialquilamino C_{1}-C_{20}-alquilo C_{1}-C_{20}; N,N-dialquilaminohidroxi C_{1}-C_{20}-alcoxilo C_{1}-C_{20}; carboxilo; carboxialquil éster C_{1}-C_{20}, haloalquilo C_{1}-C_{20}; haloalcoxilo C_{1}-C_{20}; alquenilo C_{2}-C_{20}; cicloalquenilo C_{4}-C_{12}; alquinilo C_{3}-C_{20}; cicloalquinilo C_{4}-C_{12}; alcoxilo C_{1}-C_{20}; alqueniloxilo C_{2}-C_{20}; alquiniloxilo C_{2}-C_{20}; halógeno; ciano; alquilcarbonilo C_{1}-C_{7}; nitro; trifluorometilo o pentafluoroetilo;
R_{3} y R_{4} juntos denotan
un radical -(CH_{2})_{10}; un radical alquenileno
C_{2}-C_{20}; un radical alquinileno
C_{4}-C_{20}; o un radical alquileno
c_{3}-C_{20} interrumpido por
-N(R_{6})-, siendo posible que estos radicales vibalentes
estén adicionalmente sustituidos por uno o mas alquilo
C_{1}-C_{20}, cicloalquilo
C_{3}-C_{12}, alquenilo
C_{2}-C_{20}, cicloalquenilo
C_{4}-C_{12}, alquinilo
C_{3}-C_{20}, cicloalquinilo
C_{4}-C_{12}, alcoxicarbonilo
C_{2}-C_{7}, o fenilo o
fenil-alquilo C_{1}-C_{5} cada
uno sin sustituir o sustituido por alquilo
C_{1}-C_{5}, ciclo- alquilo
C_{3}-C_{12}, alcoxilo
C_{1}-C_{5}, cicloalcoxilo
C_{3}-C_{12}, halógeno, carboxilo,
alcoxicarbonilo C_{1}-C_{7},
cicloalcoxicarbonilo C_{3}-C_{12}, ciano,
trifluorometilo, pentafluoroetilo, amino, N,N-mono-
o di-alquilamino C_{1}-C_{20} o
por nitro; o R_{3} y R_{4} juntos denotan un
biciclo[x.y.z.] alquileno C_{4}-C_{20}; o
biciclo[x.y.z.] alquileno C_{4}-C_{20}
interrumpido por -N(R_{6})-, en donde x, y y z tienen cada
uno, independientemente de otros un valor de
0 a 10;
0 a 10;
- R_{5}
- es hidrógeno; hidroxilo; alquilo C_{1}-C_{20}; alcoxilo C_{1}-C_{20}; cicloalquilo C_{3}-C_{12}; alquenilo C_{2}-C_{20}; cicloalquenilo C_{4}-C_{12}; alquinilo C_{3}-C_{20}; cicloalquinilo C_{4}-C_{12}; fenilo o fenil-alquilo C_{1}-C_{5} cada uno sin sustituir o sustituido por alquilo C_{1}-C_{5}, cicloalquilo C_{3}-C_{12}, alcoxilo C_{1}-C_{5}, cicloalcoxilo C_{3}-C_{12}, halógeno, carboxilo, alcoxicarbonilo C_{1}-C_{7}, cicloalcoxicarbonilo C_{3}-C_{12}, ciano, trifluorometilo, pentafluoroetilo, amino, N,N-mono- o di-alquilamino C_{1}-C_{20} o por nitro;
- R_{6}
- es hidrógeno,alquilo C_{1}-C_{20}; cicloalquilo C_{3}-C_{12}; alquenilo C_{2}-C_{20}; cicloalquenilo C_{4}-C_{12}; alquinilo C_{3}-C_{20}; ciclolalquinilo C_{4}-C_{12}; alcoxicarbonilo C_{1}-C_{7}; fenilo o fenil-alquilo C_{1}-C_{5} cada uno no sustituido o sustituido por alquilo C_{1}-C_{5}, cicloalquilo C_{3}-C_{12}, alcoxilo C_{1}-C_{5}, cicloalcoxilo C_{3}-C_{12}, halógeno, carboxilo, alcoxicarbonilo C_{1}-C_{7}, cicloalcoxicarbonilo C_{3}-C_{12}, ciano, trifluoroemtilo, pentafluoroetilo, amino, N,N-mono- o di-alquilamino C_{1}-C_{20} o por nitro;
- Q
- es -SO_{2}-; -O-; o -(CO)-;
- X
- es -CH-; o -N-;
- m
- es de 1 a 3; y
- t
- es 0 o 1; o
un compuesto de
fórmula
en
donde
R_{1}, R_{2}, R_{6}, X, Q t
tienen el mismo significado dado antes para el compuesto de fórmula
(1)
y
R_{3} y R_{4} son cada uno
independientemente del otro hidrógeno; o alquilo
C_{1}-C_{20}; o R_{3} y R_{4} juntos denotan
un radical alquileno C_{2}-C_{20}; un radical
alquenileno C_{2}-C_{20}; un radical
alquinileno C_{4}-C_{20}; o un radical alquileno
C_{3}-C_{20} interrumpido por
-N(R_{6})-, siendo posible que estos radicales vibalentes
estén adicionalmente sustituidos por uno o mas alquilo
C_{1}-C_{20}, cicloalquilo
C_{3}-C_{12}, alquenilo
C_{2}-C_{20}, cicloalquenilo
C_{4}-C_{12}, alquinilo
C_{3}-C_{20}, cicloalquinilo
C_{4}-C_{12}, alcoxi-carbonilo
C_{2}-C_{7}, o fenilo o
fenil-alquilo C_{1}-C_{5} cada
uno sin sustituir o sustituido por alquilo
C_{1}-C_{5}, ciclo- alquilo
C_{3}-C_{12}, alcoxilo
C_{1}-C_{5}, cicloalcoxilo
C_{3}-C_{12}, halógeno, carboxilo,
alcoxicarbonilo C_{1}-C_{7},
cicloalcoxicarbonilo C_{3}-C_{12}, ciano,
trifluorometilo, pentafluoroetilo, amino, N,N-mono-
o di-alquilamino C_{1}-C_{20} o
por nitro; o R_{3} y R_{4} juntos denotan un
biciclo[x.y.z.] alquileno C_{4}-C_{20}; o
biciclo[x.y.z.]alquileno C_{4}-C_{20}
interrumpido por -N(R_{6})-, en donde x, y y z tienen cada
uno, independientemente de otros un valor de 0 a
10;
- R_{5}
- es hidrógeno; alquilo C_{1}-C_{20}; fenilo o fenil-alquilo C_{1}-C_{5}.
Alquilo C_{1}-C_{20} denota
radicales alquilo de cadena lineal o ramificada, tal como metilo,
etilo, n-propilo, isopropilo,
n-butilo, sec-butilo,
ter-butilo, amilo, isoamilo o
ter-amilo, heptilo, octilo, isooctilo, nonilo,
decilo, undecilo, dodecilo, tetradecilo, pentadecilo,hexadecilo,
heptadecilo, octadecilo o eicosilo.
Cicloalquilo C_{3}-C_{12} es,
por ejemplo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohetpilo,
ciclooctilo, ciclononilo, ciclodecilo, cicloundecilo, ciclododecilo
y especialmente ciclohexilo.
Dentro del alcance de los significados dados,
alquenilo incluye entre otros alilo, isopropenilo,
2-butenilo, 3-butenilo, isobutenilo,
n-penta-2,4-dienilo,
3-metilbut-2-enilo,
n-oct-2-enilo,
n-dodec-2-enilo,
isododecenilo,n-dodec-2-enilo
o
n-octadec-4-enilo.
Alcoxilo C_{1}-C_{20} denota
radicales de cadena lineal o ramificada, tal como metoxilo, etoxilo,
propoxilo, butoxilo o pentiloxilo, hexiloxilo, heptiloxilo,
octiloxilo, isooctiloxilo, noniloxilo, deciloxilo, undeciloxilo,
dode-ciloxilo, tetradeciloxilo, pentadeciloxilo,
hexadeciloxilo, heptadeciloxilo, octadeciloxilo o eicosiloxilo.
Halógeno es flúor, cloro, bromo o yodo.
Se da preferencia al empleo de compuesto de
fórmula (1) o (2) en donde
- R_{1}
- es hidrógeno; alquilo C_{1}-C_{20}; cicloalquilo C_{3}-C_{12}; alquenilo C_{2}-C_{20}; cicloalquenilo C_{4}-C_{12}; alquinilo C_{3}-C_{20}; cicloalquinilo C_{4}-C_{20}; fenilo o fenil-alquilo C_{1}-C_{5} cada uno no sustituido o sustituido por alquilo C_{1}-C_{20}, cicloalquilo C_{3}-C_{12}, alcoxilo C_{1}-C_{5}, cicloalcoxilo C_{3}-C_{12}, halógeno, carboxilo, alquilcarbonilo C_{1}-C_{7}, alcoxicarbonilo C_{1}-C_{7}, cicloalquilcarbonilo C_{3}-C_{12}, cicloalcoxicarbonilo C_{3}-C_{12}, ciano, trifluorometilo, pentafluoroetilo, amino, N,N-mono- o di-alquilamino C_{1}-C_{20} o por nitro,
- R_{2}
- es hidrógeno; hidroxilo, alquilo C_{1}-C_{20}; cicloalquilo C_{3}-C_{12}; alquenilo C_{2}-C_{20}; cicloalquenilo C_{4}-C_{12}; alquinilo C_{3}-C_{20}; cicloalquinilo C_{4}-C_{12}; alcoxilo C_{1}-C_{20}; alqueniloxilo C_{2}-C_{20}; alquiniloxilo C_{2}-C_{20}; halógeno; ciano; alquilcarbonilo C_{1}-C_{7}; nitro; trifluorometilo; o penta-fluoroetilo;
R_{3} y R_{4} son cada uno
independientemente del otro hidrógeno; o alquilo
C_{1}-C_{20}; o R_{3} y R_{4} juntos denotan
un radical alquileno C_{2}-C_{20}; un radical
alquenileno C_{2}-C_{20}; un radical
alquinileno C_{4}-C_{20}; o un radical alquileno
C_{3}-C_{20} interrumpido por
-N(R_{6})-, siendo posible que estos radicales vibalentes
estén adicionalmente sustituidos por uno o mas alquilo
C_{1}-C_{20}, cicloalquilo
C_{3}-C_{12}, alquenilo
C_{2}-C_{20}, cicloalquenilo
C_{4}-C_{12}, alquinilo
C_{3}-C_{20}, cicloalquinilo
C_{4}-C_{12}, alcoxi-carbonilo
C_{2}-C_{7}, o fenilo o
fenil-alquilo C_{1}-C_{5} cada
uno sin sustituir o sustituido por alquilo
C_{1}-C_{5}, cicloalquilo
C_{3}-C_{12}, alcoxilo
C_{1}-C_{5}, cicloalcoxilo
C_{3}-C_{12}, halógeno, carboxilo,
alcoxicarbonilo C_{1}-C_{7},
cicloalcoxicarbonilo C_{3}-C_{12}, ciano,
trifluorometilo, pentafluoroetilo, amino, N,N-mono-
o di-alquilamino C_{1}-C_{20} o
por
nitro;
- R_{5}
- es hidrógeno; hidroxilo; alquilo C_{1}-C_{20}; alcoxilo C_{1}-C_{20}; cicloalquilo C_{3}-C_{12}; alquenilo C_{2}-C_{20}; cicloalquenilo C_{4}-C_{12}; alquinilo C_{3}-C_{20}; cicloalquinilo C_{4}-C_{12}; fenilo o fenil-alquilo C_{1}-C_{5} cada uno sin sustituir o sustituido por alquilo C_{1}-C_{5}, cicloalquilo C_{3}-C_{12}, alcoxilo C_{1}-C_{5}, cicloalcoxilo C_{3}-C_{12}, halógeno, carboxilo, alcoxicarbonilo C_{1}-C_{7}, cicloalcoxicarbonilo C_{3}-C_{12}, ciano, trifluorometilo, pentafluoroetilo, amino, N,N-mono- o di-alquilamino C_{1}-C_{20} o por nitro;
- R_{6}
- es hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{20}; cicloalquilo C_{3}-C_{12}; alquenilo C_{2}-C_{20}; cicloalquenilo C_{4}-C_{12}; alquinilo C_{3}-C_{20}; ciclolalquinilo C_{4}-C_{12}; alcoxicarbonilo C_{1}-C_{7}; fenilo o fenil-alquilo C_{1}-C_{5} cada uno no sustituido o sustituido por alquilo C_{1}-C_{5}, cicloalquilo C_{3}-C_{12}, alcoxilo C_{1}-C_{5}, cicloalcoxilo C_{3}-C_{12}, halógeno, carboxilo, alcoxicarbonilo C_{1}-C_{7}, cicloalcoxicarbonilo C_{3}-C_{12}, ciano, trifluoroemtilo, pentafluoroetilo, amino, N,N-mono- o di-alquilamino C_{1}-C_{20} o por nitro;
- Q
- es -SO_{2}-; -O-; o -(CO)-;
- X
- es -CH-; o -N-;
- m
- es de 1 a 3; y
- t
- es 0 o 1.
En la fórmula (1)
- R_{1}
- es de preferencia hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{20}; fenilo o fenil-alquilo C_{1}-C_{5} y es especialmente hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{5}.
Se da preferencia también a compuestos de fórmula
(1) en donde
- R_{2}
- es hidrógeno; alquilo C_{1}-C_{20}; alcoxilo C_{1}-C_{20}; o halógeno y es especialmente hidrógeno; alquilo C_{1}-C_{5}; alcoxilo C_{1}-C_{5}; o halógeno.
Se da muy especial preferencia a compuestos de
fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en
donde
- R_{1}
- es hidrógeno; alquilo C_{1}-C_{20}; cicloalquilo C_{3}-C_{12}; alquenilo C_{2}-C_{20}; cicloalquenilo C_{4}-C_{12}; alquinilo C_{3}-C_{20}; ciclo-alquinilo C_{4}-C_{20}; fenilo o fenil-alquilo C_{1}-C_{5} cada uno no sustituido o sustituido por alquilo C_{1}-C_{20}, cicloalquilo C_{3}-C_{12}, alcoxilo C_{1}-C_{5}, cicloalcoxilo C_{3}-C_{12}, halógeno, carboxilo, alquilcarbonilo C_{1}-C_{7}, alcoxicarbonilo C_{1}-C_{7}, cicloalquilcarbonilo C_{3}-C_{12}, cicloalcoxicarbonilo C_{3}-C_{12}, ciano, trifluorometilo, pentafluoroetilo, amino, N,N-mono- o di-alquilamino C_{1}-C_{20} o por nitro,
- R_{2}
- es hidrógeno; hidroxilo, alquilo C_{1}-C_{20}; cicloalquilo C_{3}-C_{12}; alquenilo C_{2}-C_{20}; cicloalquenilo C_{4}-C_{12}; alquinilo C_{3}-C_{20}; cicloalquinilo C_{4}-C_{12}; alcoxilo C_{1}-C_{20}; alqueniloxilo C_{2}-C_{20}; alquiniloxilo C_{2}-C_{20}; halógeno; ciano; alquilcarbonilo C_{1}-C_{7}; nitro; trifluorometilo; o penta-fluoroetilo;
- R_{5}
- es hidrógeno; hidroxilo; alquilo C_{1}-C_{20}; alcoxilo C_{1}-C_{20}; cicloalquilo C_{3}-C_{12}; alquenilo C_{2}-C_{20}; cicloalquenilo C_{4}-C_{12}; alquinilo C_{3}-C_{20}; cicloalquinilo C_{4}-C_{12}; fenilo o fenil-alquilo C_{1}-C_{5} cada uno sin sustituir o sustituido por alquilo C_{1}-C_{5}, cicloalquilo C_{3}-C_{12}, alcoxilo C_{1}-C_{5}, cicloalcoxilo C_{3}-C_{12}, halógeno, carboxilo, alcoxicarbonilo C_{1}-C_{7}, cicloalcoxicarbonilo C_{3}-C_{12}, ciano, trifluorometilo, pentafluoroetilo, amino, N,N-mono- o di-alquilamino C_{1}-C_{20} o por nitro;
- R_{6}
- es hidrógeno,alquilo C_{1}-C_{20}; cicloalquilo C_{3}-C_{12}; alquenilo C_{2}-C_{20}; cicloalquenilo C_{4}-C_{12}; alquinilo C_{3}-C_{20}; ciclolalquinilo C_{4}-C_{12}; alcoxicarbonilo C_{1}-C_{7}; fenilo o fenil-alquilo C_{1}-C_{5} cada uno no sustituido o sustituido por alquilo C_{1}-C_{5}, cicloalquilo C_{3}-C_{12}, alcoxilo C_{1}-C_{5}, cicloalcoxilo C_{3}-C_{12}, halógeno, carboxilo, alcoxicarbonilo C_{1}-C_{7}, cicloalcoxicarbonilo C_{3}-C_{12}, ciano, trifluoroemtilo, pentafluoroetilo, amino, N,N-mono- o di-alquilamino C_{1}-C_{20} o por nitro;
- Q
- es -SO_{2}-; -O-; o -(CO)-;
- T_{1}
- es alquileno C_{2}-C_{20}; alquenileno C_{2}-C_{20}; alquinileno C_{4}-C_{20}; o alquileno C_{3}-C_{20} interrumpido por
--
\uelm{N}{\uelm{\para}{R _{3} }}
--;
- X
- es -CH-; o -N-;
- s
- es de 1 a 4; y
- t
- es 0 o 1.
Se da preferencia a compuestos de fórmula (3) o
(4) en donde
- T_{1}
- es un radical -(CH_{2})_{2-12} y
- R_{6}
- es hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{5},
y especialmente a compuestos de
fórmula (3) o (4), en
donde
- T_{1}
- es un radical -(CH_{2})_{3}-, -(CH_{2})_{4}-, -(CH_{2})_{5}- o -(CH_{2})_{10}-, y
- R_{6}
- es hidrógeno; o alquilo C_{1}-C_{5}.
- R_{5}
- en la fórmula (1) es, de preferencia, hidrógeno; alquilo C_{1}-C_{20}, fenilo o fenil-alquilo C_{1}-C_{5}; y mas especialmente hidrógeno; alquilo C_{1}-C_{5}; o fenilo.
Compuestos mas especialmente preferidos de
conformidad con el invento corresponden a la fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en
donde
R_{6}' y R_{6}'' son cada uno,
independientemente, hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{20}, alcoxi-carbonilo
C_{1}-C_{7}; fenilo o
fenil-alquilo C_{1}-C_{5} cada
uno no sustituido o sustituido por alquilo
C_{1}-C_{5}, alcoxicarbonilo
C_{1}-C_{7}, N,N-mono- o
di-alquilamino C_{1}-C_{20} o
por
nitro;
T_{1} es
{}\hskip0,3cm --
\uelm{C}{\uelm{\para}{}}H --;
-- (CH_{2})_{7} -- o
-- \uelm{N}{\uelm{\para}{}} --;
y
R_{1}, R_{2}, R_{5}, R_{6}
y X son como se ha definido para la fórmula
(3).
En las fórmulas (5) y (6) de preferencia
R_{5}', R_{6}'' y R_{6} son
cada uno, independientemente hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{20}; alcoxicarbonilo
C_{1}-C_{7}; fenilo; o
fenil-alquilo
C_{1}-C_{5}.
Se da especialmente preferencia a compuestos de
fórmula (5) y (6) en donde R_{6}' y R_{6}'' son cada uno,
independientemente, hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{5}; alcoxicarbonilo
C_{1}-C_{7}; fenilo o bencilo.
Otros compuestos preferidos de conformidad con el
invento corresponden a la fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en
donde
- R_{1}
- es hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{5};
- R_{2}
- es hidrógeno; alquilo C_{1}-C_{4}; Cl o Br;
- R_{5}
- es hidrógeno; alquilo C_{1}-C_{5}; o fenilo
R_{6}' y R_{6}'' son cada uno,
independientemente, hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{5}; o alcoxi-carbonilo
C_{1}-C_{7};
- R_{6}
- es hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{5}; alquilcarbonilo C_{1}-C_{7}; o fenil-alquilo C_{1}-C_{5};
T_{1} es
{}\hskip0,3cm --
\uelm{C}{\uelm{\para}{}}H --;
o -- \uelm{N}{\uelm{\para}{}} --;
y
- X
- es -CH-.
Compuestos de conformidad con el invento se
exponen en las Tablas 1 y b que siguen a titulo de ejemplo:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página
siguiente)
La preparación de los tetrahidrocarbazoles de
conformidad con el invento se lleva a cabo según métodos ampliamente
conocidos en una reacción de 3 componentes, como se describe en la
publicación de W.Noland et al, J. Heterocycl. Chem., 1993,
30, 81-91.
Para esta finalidad se hacen reaccionar mezclas
de un indol(sustituido), cetona o aldehído y un dienofilo en
un disolvente apropiado, por ejemplo 1-butanol,
tolueno, DMF, DMSO o Tetralin, utilizando catalizadores de ácido,
por ejemplo ácido clorhídrico, ácido trifluoroacético, ácido
toluensulfónico, etc. El componente cetónico o aldehídico puede
servir también como disolvente. Se calienta la mezcla durante
varias horas a una temperatura entre 50ºC y 140ºC. Se separa por
filtración los tetrahidrocarbazoles resultan-tes y
se lavan, o precipitan del disolvente con n-hexano
frío y se separa por filtración. Algunas de las sustancias se
obtienen también concentración la mezcla reaccional por
evaporación.
El curso de la reacción puede representarse
esquemáticamente como sigue:
Los tetrahidrocarbazoles obtenidos de este modo
se obtienen, generalmente, en forma de racematos y se encuentran
principalmente en la forma estereoquímica cis. Algunos
compuestos forman también isómeros estereoquímicos trans.
El invento se refiere también al procedimiento
para la preparación de estos compuestos.
Los tetrahidrocarbazoles de conformidad con el
invento exhiben actividad antimicrobiana pronunciada, especialmente
frente a bacterias patogénicas gram-positivas y
gram-negativas y frente a bacterias de la flora de
la piel, y también contra fermentos o mohos. Son por tanto
especialmente apropiados para desinfección, desodorización y para el
tratamiento antimicrobiano de la piel y mucosa, y dependencias
integumentarias (cabello), especialmente para la desinfección de
manos y heridas.
Los compuestos son por tanto apropiados como
ingredientes activos antimicrobianos y como preservativos de
preparados del cuidado personal, tal como champús, aditivos para el
baño, productos para el cuidado del cabello, jabones líquidos o
sólidos (basados en tensoactivos sintéticos y sales de ácidos grasos
saturados y/o insaturados), lociones y cremas, desodorantes, otras
soluciones acuosas o alcohólicas, por ejemplo soluciones de limpieza
para la piel, toallas de limpieza húmedas, aceites o polvos.
El invento se refiere por tanto también a un
preparado del cuidado personal que comprende, por lo menos un
compuesto de fórmula (1) o (2) y vehículos o coadyuvantes
cosméticamente tolerables.
El preparado de cuidado personal de conformidad
con el invento contiene de 0,01 a 15% en peso, de preferencia de 0,1
a 10% en peso, basado en el peso total de la composición, de un
compuesto de fórmula (1) o (2) y coadyuvantes cosméticamente
tolerables.
Dependiendo de la forma de preparado de cuidado
personal comprende, en adición al compuesto de fórmula (1) o (2),
otros constituyentes, tal como agentes secuestrantes, colorantes,
esencias de perfume, agentes espesantes o solidificantes
(reguladores de consistencia), emolientes, absorbedores de UV,
agentes protectores de la piel, antioxidantes, aditivos que mejoran
las propiedades mecánicas, tal como ácidos dicarboxílicos y/o sales
de aluminio, zinc, calcio o magnesio de ácidos grasos de
C_{14}-C_{22} y, opcionalmente,
conservantes.
El preparado de cuidado personal de conformidad
con el invento puede adoptar forma de una emulsión agua en aceite o
aceite en agua, una formulación alcohólica o conteniendo alcohol,
una dispersión vesicular de un lípido anfifílico iónico o no
iónico, un gel, una barra sólida o una formulación de aerosol.
El coadyuvante cosméticamente tolerable en forma
de una emulsión de agua en aceite o aceite en agua contiene, de
preferencia, de 5 a 50% de una fase oleosa, de 5 a 20% de un
emulgente y de 30 a 90% de agua. La fase oleosa puede comprender
cualquier aceite apropiado para formulaciones cosméticas, por
ejemplo uno o mas aceites hidrocarbúricos, una cera, un aceite
natural, un aceite de silicona, un éster de ácido graso o un alcohol
graso.
Mono- o poli-oles preferidos son
etanol, isopropanol, propilenglicol, hexilenglicol, glicerol y
sorbitol.
Las formulaciones cosméticas de conformidad con
el invento se utilizan en varios campos. Entran en consideración,
por ejemplo, especialmente los preparados siguientes:
- -
- preparados para el cuidado de la piel, por ejemplo lavado de la piel y preparados de limpieza en forma de jabones en forma de pastilla o líquida, detergentes sintéticos o pastas de lavado,
- -
- preparados de baño, por ejemplo preparados de baño líquidos (baños de espuma, leches, preparados de ducha) o sólidos, por ejemplo cubos de baño y sales de baño;
- -
- preparados de cuidado personal cosméticos, por ejemplo maquillaje facial en forma de cremas de día o cremas en polvo, polvo facial (suelto o comprimido), colorete o maquillaje de crema, preparados para el cuidado de los ojos, por ejemplo preparados de sombreado de ojos, máscaras, perfilado de ojos, cremas de ojos o cremas de fijación para ojos; preparados para el cuidado de labios, por ejemplo pintalabios, brillo para labios, lápices para contorno de labios, preparados para el cuidado de uñas, tal como barniz de uñas, eliminadores de barniz de uñas, endurecedores de uñas o eliminadores de cutículas;
- -
- preparados de higiene íntima, por ejemplo lociones de lavado íntimo o pulverizaciones íntimas;
- -
- preparados para el cuidado de pies, por ejemplo baños de pies, cremas para pies o bálsamos para pies, desodorantes especiales y antitranspirantes o preparados para eliminar callos;
- -
- preparados protectores de la luz, tal como leches, lociones, cremas solares, bloques solares o tropicales, preparados de pre-bronceado o preparados para después del sol;
- -
- preparados para el bronceado de la piel, por ejemplo cremas autobronceadoras;
- -
- preparados de despigmentación, por ejemplo preparados para blanquear la piel o preparados para aclarar la piel;
- -
- repelentes de insectos, por ejemplo aceites, lociones, pulverizaciones o barritas repelentes de insectos;
- -
- desodorantes tal como pulverizaciones desodorantes, pulverizaciones activados por bombeo, geles desodorantes, barritas o rolones;
- -
- antitranspirantes, por ejemplo barritas antitranspirantes, cremas o rolones;
- -
- preparados para limpieza y cuidado de piel dañada, por ejemplo detergentes sintéticos (sólidos o líquidos), preparados de exfoliación o limpieza o máscaras exfoliantes;
- -
- preparados para eliminación del pelo en forma química (depilación), por ejemplo polvos para eliminación del pelo, preparados para eliminación del pelo líquidos, preparados para eliminación del pelo en forma de pasta, preparados para eliminación del pelo en forma de gel o espumas de aerosol;
- -
- preparados para el afeitado, por ejemplo jabón de afeitado, cremas espumantes de afeitado, cremas de afeitado no espumantes, espumas y geles, preparados para antes del afeitado para el afeitado en seco, preparados para después del afeitado o lociones para después del afeitado;
- -
- preparados de fragancia, por ejemplo fragancias (agua de colonia, agua de tocador, agua de perfume, perfume de tocador, perfume), aceites de perfume o cremas de perfume;
- -
- cuidado dental, preparados para el cuidado de la dentadura y cuidado de la boca, por ejemplo pastas de dientes, pastas de dientes en forma de gel, polvos para los dientes, concentrados para el lavado de la boca, lavados de boca antiplacas, limpiadores de la dentadura o fijantes de dentadura;
- -
- preparados cosméticos para el tratamiento del cabello, por ejemplo preparados para el lavado del cabello en forma de champús o acondicionadores, preparados para el cuidado del cabello, por ejemplo preparados de pre-tratamiento, tónicos para el cabello, cremas de estilizado, geles de estilizado, pomadas, lavados del cabello, conjuntos de tratamiento, tratamientos intensivos del cabello, preparados de estructuración del cabello, por ejemplo preparados en caliente, ondulado medio, ondulado en frío), preparados para el estirado del cabello, preparados de fijación del cabello líquidos, espumas para el cabello, pulverizaciones para el cabello, preparados de blanqueo, por ejemplo soluciones de peróxido de hidrógeno, champús de iluminación, cremas de blanqueo, polvos de blanqueo, pastas o aceites de blanqueo, colorantes del cabello temporales, semi-permanentes o permanentes, preparados conteniendo colorantes auto-oxidantes, o colorantes del cabello naturales, tal como alheña o camomila.
Un jabón antimicrobiano tiene, por ejemplo, la
composición siguiente:
0,01 a 5% en peso de un compuesto
de fórmula (1) o
(2),
0,3 a 1% en peso de dióxido de
titanio,
1 a 10% en peso de ácido
esteárico,
hasta 100% de jabón, por ejemplo
una sal sódica de ácido de aceite de sebo o ácido graso de coco, o
glicerol.
Un champú tiene, por ejemplo, la composición
siguiente:
0,01 a 5% en peso de un compuesto
de fórmula (1) o
(2),
12,0% en peso de
lauret-2-sulfato
sódico,
4,0% en peso de
cocamidopropilbetaina,
3,0% en peso de NaCl
y
agua hasta el
100%.
Un desodorante tiene, por ejemplo, la composición
siguiente:
0,01 a 5% en peso de un compuesto
de fórmula (1) o
(2),
60% en peso de
etanol,
0,3% en peso de aceite de perfume,
y
agua hasta el
100%.
El invento se refiere también a una composición
oral que comprende 0,01 a 15% en peso, basado en el peso total de la
composición, de un compuesto de fórmula (1) o (2), y coadyuvantes
oralmente tolerables.
Ejemplo de una composición oral:
10% en peso de
sorbitol,
10% en peso de
glicerol,
15% en peso de
etanol,
15% en peso de
propilenglicol,
0,5% en peso de lauril sulfato
sódico,
0,25% en peso de metilcocil taurato
sódico,
0,25% en peso de copolímero de
bloque de
polioxipropileno/polioxietileno,
0,10% en peso de saborizante de
menta,
0,1 a 0,5% en peso de un compuesto
de fórmula (1) o (2)
y
48,6% en peso de
agua.
La composición oral, de conformidad con el
invento, puede adoptar, por ejemplo, forma de gel, pasta, crema o un
preparado acuoso (colutorio).
La composición oral, de conformidad con el
invento, puede comprender también compuestos que liberen iones de
flúor que son efectivos contra la formación de caries, por ejemplo
sales de fluoruro inorgánico, por ejemplo fluoruro sódico, potásico,
amónico o cálcico o sales de fluoruro orgánico, por ejemplo
fluoruros de amina, que se conocen con la marca Olafluor.
Los tetrahidrocarbazoles de fórmula (1) o (2)
utilizados de conformidad con el invento son también apropiados para
tratar, especialmente proteger, materiales de fibra textiles. Estos
materiales son materiales de fibra sin teñir y teñidos o estampados,
por ejemplo, seda, lana, poliamida o poliuretanos, y especialmente
materiales de fibra celulósica de todo tipo. Estos materiales de
fibra son, por ejemplo, fibras de celulosa naturales, tal como
algodón, lino, yute y cáñamo, así como celulosa y celulosa
regenerada. Los materiales de fibra textil apropiados preferidos se
obtienen de
algodón.
algodón.
Los tetrahidrocarbazoles de conformidad con el
invento son apropiados también para el tratamiento, especialmente
mejora de las propiedades antimicrobianas a o proteger plásticos,
por ejemplo, polietileno, polipropileno, poliuretano, poliéster,
poliamida, policarbonato, latex, etc. Son por tanto campos de
empleo, por ejemplo, cubriciones de pisos, revestimientos plásticos,
contenedores plásticos y materiales de envasado; utensilios de
cocina y cuarto de baño (por ejemplo cepillos, cortinas de ducha,
esponjas, alfombras de baño), latex, materiales de filtro (filtros
de aire y agua), artículos de plástico utilizados en el campo de la
medicina, por ejemplo materiales de servicio, jeringas, catéteres,
etc., los llamados "dispositivos médicos", guantes y
colchones.
Papel, por ejemplo papeles utilizados para fines
higiénicos, puede proporcionarse también con propiedades
antimicrobianas utilizando los tetrahidrocarbazoles de conformidad
con el invento.
Es también posible proporcionar a tejidos sin
tejer, por ejemplo compresas/pañales, toallas sanitarias, forro de
pantalones y paños para uso higiénico o doméstico, de propiedades
antimicrobianas de conformidad con el invento.
Los tetrahidrocarbazoles de fórmula (1) o (2) se
utilizan también en formulaciones de lavado y limpieza, por ejemplo
en agentes de lavado líquidos o en polvo o ablandadores.
Los tetrahidrocarbazoles de fórmula (1) o (2)
pueden utilizarse, especialmente, en limpiadores domésticos y para
fines generales para la limpieza y desinfección de superficies
duras.
La preparación de limpieza tiene, por ejemplo, la
composición siguiente:
0,01 a 5% de un compuesto de
fórmula (1) o
(2),
3,0% alcohol octílico
4EO,
1,3% alcohol graso poliglucósido
C_{8}-C_{10}
3,0%
isopropanol
hasta 100%
agua.
En adición a la preservación de productos
cosméticos y domésticos, la preservación de productos técnicos, la
provisión de productos técnicos con propiedades antimicrobianas y
empleo como un biocida en procedimientos técnicos son también
posible, por ejemplo en tratamiento de papel, especialmente en
licores de tratamiento de papel, espesantes de impresión de almidón
o de derivados de celulosa, revestimientos y pinturas
superficiales.
Los tetrahidrocarbazoles de fórmula (1) o (2) de
conformidad con el invento son también apropiados para el
tratamiento antimicrobiano de la madera y para el tratamiento
antimicrobiano de cuero, la conservación del cuero y la provisión de
cuero con propiedades antimicrobianas.
Los compuestos de conformidad con el invento son
también apropiados para la protección de productos cosméticos y
productos domésticos del daño microbiano.
Los tetrahidrocarbazoles de conformidad con el
invento son también apropiados como medicamentos para el tratamiento
de infecciones bacterianas para administración oral, intravenosa,
subcutánea o parenteral del ingrediente activo.
El invento se refiere también pues a un
medicamento que comprende un compuesto de fórmula (1) o (2) y
coadyuvantes terapéuticamente tolerables, para el tratamiento de
infecciones bacterianas.
Los ejemplos que siguen ilustran el invento.
Se disuelve el indol apropiado (sustituido
(compuesto (I)) (1 mmol) con maleimida (sustituida (compuesto
(IV)(1,2 mmol) y un aldehído/cetona (compuesto (II)(2 mmol) en
1-butanol (1 ml).
Luego se adiciona a la mezcla ácido clorhídrico
acuoso (2N; 50 \mul; 0,1 mmol) o, en el caso de piperidonas, ácido
clorhídrico concentrado (32%; 220 \mul; 1,1 mmol). Luego se
calienta la mezcla a 95ºC durante 3 horas.
Después de enfriamiento hasta 25ºC se precipita
el tetrahidrocarbazol resultante (compuesto (1)) con
n-hexano (3 ml).
Después de filtración se enfría el filtrado hasta
5ºC con el fin de obtener otros cristales. Se lavan los cristales
combinados con n-hexano/acetato de etilo y se seca
en vacío.
Todos los compuestos, o sea los compuestos de las
fórmulas (9) a (18), se caracterizan por LC-MS (para
rendimientos, véase la Tabla 1). Algunos de los compuestos se
analizan mediante espectroscopia de RMN. Los compuestos se obtienen
en forma de mezclas de isómeros (racematos o isómeros
exo/endo).
Ejemplos de
preparación
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Rendimiento: 72%
LC-MS: [M+H]^{+} = 386
(^{79}Br)
Datos de RMN:
Por motivos de claridad la numeración utilizada
no está de conformidad con la IUPAC.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página
siguiente)
Rendimiento: 79%
LC-MS: [M+H]^{+} =
322
Datos de RMN:
Por motivos de claridad la numeración utilizada
no está de conformidad con la IUPAC.
Rendimiento: 71%
LC-MS: [M+H]^{+}
= 386 (^{79}Br)
Por motivos de claridad la numeración utilizada
no está de conformidad con la IUPAC.
Los compuestos restantes expuestos en la Tabla 1
pueden prepararse de modo análogo.
Caldo de caseina/harina de soja peptona para la
preparación de pre-cultivos de la bacteria de prueba
y fermento.
Agar inclinado micológico para el
pre-cultivo de mohos.
| Staphylococcus hominis | Staphylococcus epidermidis |
| Escherichia coli NCTC 8196 | ATCC 12228 |
| Corybacterium xerosis ATCC 373 | P.avole ATCC 14521 |
| Enterococcus hirae ATCC 10541 | Actinomyces viscosus DSM 43329 |
| Micrococcus luteus ATCC 9341 | Porphyromonas gingivalis |
| Candida albicans ATCC 10259 | Selenomonas artemidis ATCC 43528 |
| Staphylococcus aereus (methicillin-resistant) | Staphylococcus mutans ATCC 25175 |
| NCTC 11940 | Staphylococcus sobrinus DSM 20742 |
| Staphylococcus aereus (methicillin-resistant) | Epidermophuyton floccosum |
| NCTC 12493 | DSM 10709 |
| Staphylococcus aereus (penincillin-resistant) | Tr.Mentagrophytes ATCC 9533 |
| NCTC 10443 | Trrichophyton rubrum DSM 4167 |
| Staphylococcus aereus (rifampicin-resistant) | Trichoderma longibrachiatum |
| NCTC 10703 | DSM 768 |
| Propionibacterium acnes ATCC 25746 | Aspergillus niger ATCC 6175 |
Se pre-disuelven las sustancias
de prueba en sulfóxido de dimetilo (DMSO) y se prueban en una serie
de dilución de 1:2.
Se cultiva la bacterias y levadura durante la
noche en caldo CASO, los mohos se cultivan durante la noche sobre
agar inclinado micológico, y se lava con 10 ml de solución de
cloruro sódico al 0,85% (+0,1% Triton X-100).
Todos los organismos de prueba se ajustan a una
cuenta de organismos de 1 - 5 x 10^{6} CFU/ml utilizando 0,85% de
solución de cloruro sódico.
Las sustancias de prueba se prepipetan en placas
de microtitulación en una cantidad de 8 \mul por pocillo. La
suspensiones de organismos prediluidas se diluyen 1:100 en caldo
CASO (bacterias y levadura) o caldo de glucosa al 2% Sabouraud
(moho) y se adicionan en una cantidad de 192 \mul por pocillo a
las sustancias de prueba.
Se incuban las partidas de prueba durante 48
horas a 37ºC (bacterias y levadura) o durante 5 días a 28ºC
(moho).
Después de incubación se evalúa el crecimiento
mediante referencia a la turbidez de las partidas de prueba
(densidad óptica) a 620 nm en un lector de microplacas.
La concentración inhibidora mínima (MIC) es la
concentración de sustancia a la que (comparado con el crecimiento
del control) se aprecia una inhibición notable del crecimiento
(\leq 20% de crecimiento) del organismo de prueba.
Se utiliza una placa de microtitulación para cada
organismo de prueba y concentración de sustancia. Todas las
sustancias se prueban por duplicado.
Los resultados se recogen en la Tabla 2:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página
siguiente)
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Claims (27)
1. Un compuesto de fórmula
- R_{1}
- es hidrógeno; alquilo C_{1}-C_{20}; cicloalquilo C_{3}-C_{12}; alquenilo C_{2}-C_{20}; cicloalquenilo C_{4}-C_{12}; alquinilo C_{3}-C_{20}; cicloalquinilo C_{4}-C_{20}; fenilo o fenil-alquilo C_{1}-C_{5} cada uno no sustituido o sustituido por alquilo C_{1}-C_{20}, cicloalquilo C_{3}-C_{12}, alcoxilo C_{1}-C_{5}, cicloalcoxilo C_{3}-C_{12}, halógeno, carboxilo, alquilcarbonilo C_{1}-C_{7}, alcoxicarbonilo C_{1}-C_{7}, cicloalquilcarbonilo C_{3}-C_{12}, cicloalcoxicarbonilo C_{3}-C_{12}, ciano, trifluorometilo, pentafluoroetilo, amino, N,N-mono- o di-alquilamino C_{1}-C_{20} o por nitro,
- R_{2}
- es hidrógeno; hidroxilo, alquilo C_{1}-C_{20}; cicloalquilo C_{3}-C_{12}; hidroxialquilo C_{1}-C_{20}; hidroxialcoxilo C_{1}-C_{20}, aminoalquilo C_{1}-C_{20}; N-monoalquilamino C_{1}-C_{20}-alquilo C_{1}-C_{20}; N-monoalquilo C_{1}-C_{20}-aminohidroxi-alcoxilo C_{1}-C_{20}; N,N-dialquilamino C_{1}-C_{20}-alquilo C_{1}-C_{20}; N,N-dialquilaminohidroxi C_{1}-C_{20}-alcoxilo C_{1}-C_{20}; carboxilo; carboxialquil éster C_{1}-C_{20}, haloalquilo C_{1}-C_{20}; haloalcoxilo C_{1}-C_{20}; alquenilo C_{2}-C_{20}; cicloalquenilo C_{4}-C_{12}; alquinilo C_{3}-C_{20}; cicloalquinilo C_{4}-C_{12}; alcoxilo C_{1}-C_{20}; alqueniloxilo C_{2}-C_{20}; alquiniloxilo C_{2}-C_{20}; halógeno; ciano; alquilcarbonilo C_{1}-C_{7}; nitro; trifluorometilo o pentafluoroetilo;
R_{3} y R_{4} juntos denotan
un radical -(CH_{2})_{10}; un radical alquenileno
C_{2}-C_{20}; un radical alquinileno
C_{4}-C_{20}; o un radical alquileno
c_{3}-C_{20} interrumpido por
-N(R_{6})-, siendo posible que estos radicales vibalentes
estén adicionalmente sustituidos por uno o mas alquilo
C_{1}-C_{20}, cicloalquilo
C_{3}-C_{12}, alquenilo
C_{2}-C_{20}, cicloalquenilo
C_{4}-C_{12}, alquinilo
C_{3}-C_{20}, cicloalquinilo
C_{4}-C_{12}, alcoxi-carbonilo
C_{2}-C_{7}, o fenilo o
fenil-alquilo C_{1}-C_{5} cada
uno sin sustituir o sustituido por alquilo
C_{1}-C_{5}, ciclo-alquilo
C_{3}-C_{12}, alcoxilo
C_{1}-C_{5}, cicloalcoxilo
C_{3}-C_{12}, halógeno, carboxilo,
alcoxicarbonilo C_{1}-C_{7},
cicloalcoxicarbonilo C_{3}-C_{12}, ciano,
trifluorometilo, pentafluoroetilo, amino, N,N-mono-
o di-alquilamino C_{1}-C_{20} o
por nitro; o R_{3} y R_{4} juntos denotan un
biciclo[x.y.z.] alquileno C_{4}-C_{20}; o
biciclo[x.y.z.]alquileno C_{4}-C_{20}
interrumpido por -N(R_{6})-, en donde x, y y z tienen cada
uno, independientemente de otros un valor de 0 a
10;
- R_{5}
- es hidrógeno; hidroxilo; alquilo C_{1}-C_{20}; alcoxilo C_{1}-C_{20}; cicloalquilo C_{3}-C_{12}; alquenilo C_{2}-C_{20}; cicloalquenilo C_{4}-C_{12}; alquinilo C_{3}-C_{20}; cicloalquinilo C_{4}-C_{12}; fenilo o fenil-alquilo C_{1}-C_{5} cada uno sin sustituir o sustituido por alquilo C_{1}-C_{5}, cicloalquilo C_{3}-C_{12}, alcoxilo C_{1}-C_{5}, cicloalcoxilo C_{3}-C_{12}, halógeno, carboxilo, alcoxicarbonilo C_{1}-C_{7}, cicloalcoxicarbonilo C_{3}-C_{12}, ciano, trifluorometilo, pentafluoroetilo, amino, N,N-mono- o di-alquilamino C_{1}-C_{20} o por nitro;
- R_{6}
- es hidrógeno,alquilo C_{1}-C_{20}; cicloalquilo C_{3}-C_{12}; alquenilo C_{2}-C_{20}; cicloalquenilo C_{4}-C_{12}; alquinilo C_{3}-C_{20}; ciclolalquinilo C_{4}-C_{12}; alcoxicarbonilo C_{1}-C_{7}; fenilo o fenil-alquilo C_{1}-C_{5} cada uno no sustituido o sustituido por alquilo C_{1}-C_{5}, cicloalquilo C_{3}-C_{12}, alcoxilo C_{1}-C_{5}, cicloalcoxilo C_{3}-C_{12}, halógeno, carboxilo, alcoxicarbonilo C_{1}-C_{7}, cicloalcoxicarbonilo C_{3}-C_{12}, ciano, trifluoroemtilo, pentafluoroetilo, amino, N,N-mono- o di-alquilamino C_{1}-C_{20} o por nitro;
- Q
- es -SO_{2}-; -O-; o -(CO)-;
- X
- es -CH-; o -N-;
- m
- es de 1 a 3; y
- t
- es 0 o 1; o
un compuesto de
fórmula
en
donde
- R_{1},
- R_{2}, R_{6}, X, Q t tienen el mismo significado dado antes para el compuesto de fórmula (1) y
R_{3} y R_{4} son cada uno
independientemente del otro hidrógeno; o alquilo
C_{1}-C_{20}; o R_{3} y R_{4} juntos denotan
un radical alquileno C_{2}-C_{20}; un radical
alquenileno C_{2}-C_{20}; un radical
alquinileno C_{4}-C_{20}; o un radical alquileno
C_{3}-C_{20} interrumpido por
-N(R_{6})-, siendo posible que estos radicales vibalentes
estén adicionalmente sustituidos por uno o mas alquilo
C_{1}-C_{20}, cicloalquilo
C_{3}-C_{12}, alquenilo
C_{2}-C_{20}, cicloalquenilo
C_{4}-C_{12}, alquinilo
C_{3}-C_{20}, cicloalquinilo
C_{4}-C_{12}, alcoxicarbonilo
C_{2}-C_{7}, o fenilo o
fenil-alquilo C_{1}-C_{5} cada
uno sin sustituir o sustituido por alquilo
C_{1}-C_{5}, cicloalquilo
C_{3}-C_{12}, alcoxilo
C_{1}-C_{5}, cicloalcoxilo
C_{3}-C_{12}, halógeno, carboxilo,
alcoxicarbonilo C_{1}-C_{7},
cicloalcoxicarbonilo C_{3}-C_{12}, ciano,
trifluorometilo, pentafluoroetilo, amino, N,N-mono-
o di-alquilamino C_{1}-C_{20} o
por nitro; o R_{3} y R_{4} juntos denotan un
biciclo[x.y.z.] alquileno C_{4}-C_{20}; o
biciclo[x.y.z.]alquileno C_{4}-C_{20}
interrumpido por -N(R_{6})-, en donde x, y y z tienen cada
uno, independientemente de otros un valor de 0 a
10;
- R_{5}
- es hidrógeno; alquilo C_{1}-C_{20}; fenilo o fenil-alquilo C_{1}-C_{5}.
2. Un compuesto de fórmula (1) de conformidad
con la reivindicación 1, en donde
- R_{1}
- es hidrógeno; alquilo C_{1}-C_{20}; cicloalquilo C_{3}-C_{12}; alquenilo C_{2}-C_{20}; cicloalquenilo C_{4}-C_{12}; alquinilo C_{3}-C_{20}; cicloalquinilo C_{4}-C_{20}; fenilo o fenil-alquilo C_{1}-C_{5} cada uno no sustituido o sustituido por alquilo C_{1}-C_{20}, cicloalquilo C_{3}-C_{12}, alcoxilo C_{1}-C_{5}, cicloalcoxilo C_{3}-C_{12}, halógeno, carboxilo, alquilcarbonilo C_{1}-C_{7}, alcoxicarbonilo C_{1}-C_{7}, cicloalquilcarbonilo C_{3}-C_{12}, cicloalcoxicarbonilo C_{3}-C_{12}, ciano, trifluorometilo, pentafluoroetilo, amino, N,N-mono- o di-alquilamino C_{1}-C_{20} o por nitro,
- R_{2}
- es hidrógeno; hidroxilo, alquilo C_{1}-C_{20}; cicloalquilo C_{3}-C_{12}; alquenilo C_{2}-C_{20}; cicloalquenilo C_{4}-C_{12}; alquinilo C_{3}-C_{20}; cicloalquinilo C_{4}-C_{12}; alcoxilo C_{1}-C_{20}; alqueniloxilo C_{2}-C_{20}; alquiniloxilo C_{2}-C_{20}; halógeno; cinao; alquilcarbonilo C_{1}-C_{7}; nitro; trifluorometilo; o pentafluoroetilo;
R_{3} y R_{4} juntos denotan un
radical -(CH_{2})_{10}-; un radical
C_{2}-C_{20}; un radical alquinileno
C_{4}-C_{20}; o un radical alquileno
C_{3}-C_{20} interrumpido por
-N(R_{6})-, siendo posible que estos radicales vibalentes
estén adicionalmente sustituidos por uno o mas alquilo
C_{1}-C_{20}, cicloalquilo
C_{3}-C_{12}, alquenilo
C_{2}-C_{20}, cicloalquenilo
C_{4}-C_{12}, alquinilo
C_{3}-C_{20}, cicloalquinilo
C_{4}-C_{12}, alcoxicarbonilo
C_{2}-C_{7}, o fenilo o
fenil-alquilo C_{1}-C_{5} cada
uno sin sustituir o sustituido por alquilo
C_{1}-C_{5}, cicloalquilo
C_{3}-C_{12}, alcoxilo
C_{1}-C_{5}, cicloalcoxilo
C_{3}-C_{12}, halógeno, carboxilo,
alcoxicarbonilo C_{1}-C_{7},
cicloalcoxicarbonilo C_{3}-C_{12}, ciano,
trifluorometilo, pentafluoroetilo, amino, N,N-mono-
o di-alquilamino C_{1}-C_{20} o
por
nitro;
- R_{5}
- es hidrógeno; hidroxilo; alquilo C_{1}-C_{20}; alcoxilo C_{1}-C_{20}; cicloalquilo C_{3}-C_{12}; alquenilo C_{2}-C_{20}; cicloalquenilo C_{4}-C_{12}; alquinilo C_{3}-C_{20}; cicloalquinilo C_{4}-C_{12}; fenilo o fenil-alquilo C_{1}-C_{5} cada uno sin sustituir o sustituido por alquilo C_{1}-C_{5}, cicloalquilo C_{3}-C_{12}, alcoxilo C_{1}-C_{5}, cicloalcoxilo C_{3}-C_{12}, halógeno, carboxilo, alcoxicarbonilo C_{1}-C_{7}, cicloalcoxicarbonilo C_{3}-C_{12}, ciano, trifluorometilo, pentafluoroetilo, amino, N,N-mono- o di-alquilamino C_{1}-C_{20} o por nitro;
- R_{6}
- es hidrógeno,alquilo C_{1}-C_{20}; cicloalquilo C_{3}-C_{12}; alquenilo C_{2}-C_{20}; cicloalquenilo C_{4}-C_{12}; alquinilo C_{3}-C_{20}; ciclolalquinilo C_{4}-C_{12}; alcoxicarbonilo C_{1}-C_{7}; fenilo o fenil-alquilo C_{1}-C_{5} cada uno no sustituido o sustituido por alquilo C_{1}-C_{5}, cicloalquilo C_{3}-C_{12}, alcoxilo C_{1}-C_{5}, cicloalcoxilo C_{3}-C_{12}, halógeno, carboxilo, alcoxicarbonilo C_{1}-C_{7}, cicloalcoxicarbonilo C_{3}-C_{12}, ciano, trifluoroemtilo, pentafluoroetilo, amino, N,N-mono- o di-alquilamino C_{1}-C_{20} o por nitro;
- Q
- es -SO_{2}-; -O-; o -(CO)-;
- X
- es -CH-; o -N-;
- m
- es de 1 a 3; y
- t
- es 0 o 1; o
un compuesto de fórmula (2) de
conformidad con la reivindicación 1, en
donde
R_{1}, R_{2}, R_{6}, X, Q, t
tienen el mismo significado dado antes para el compuesto de fórmula
(1)
y
- R_{3}
- y R_{4} son cada uno independientemente hidrógeno; o alquilo C_{1}-C_{20}; o R_{3} y R_{4} denotan un radical alquileno C_{2}-C_{20}; un radical alquenileno C_{2}-C_{20}; un radical alquinileno C_{4}-C_{20}; o un radical alquileno C_{3}-C_{20} interrumpido por -N(R_{6})-, siendo posible que estos radicales vibalentes estén adicionalmente sustituidos por uno o mas alquilo C_{1}-C_{20}, cicloalquilo C_{3}-C_{12}, alquenilo C_{2}-C_{20}, cicloalquenilo C_{4}-C_{12}, alquinilo C_{3}-C_{20}, cicloalquinilo C_{4}-C_{12}, alcoxi-carbonilo C_{2}-C_{7}, o fenilo o fenil-alquilo C_{1}-C_{5} cada uno sin sustituir o sustituido por alquilo C_{1}-C_{5}, cicloalquilo C_{3}-C_{12}, alcoxilo C_{1}-C_{5}, cicloalcoxilo C_{3}-C_{12}, halógeno, carboxilo, alcoxicarbonilo C_{1}-C_{7}, cicloalcoxicarbonilo C_{3}-C_{12}, ciano, trifluorometilo, pentafluoroetilo, amino, N,N-mono- o di-alquilamino C_{1}-C_{20} o por nitro;
- R_{5}
- es hidrógeno; alquilo C_{1}-C_{20}; fenilo o fenil-alquilo C_{1}-C_{5}.
3. Un compuesto, de conformidad con las
reivindicaciones 1 o 2, en donde R_{1} es hidrógeno; alquilo
C_{1}-C_{20}; fenilo o
fenil-alquilo C_{1}-C_{5}.
4. Un compuesto, de conformidad con las
reivindicaciones 1 a 3, en donde R_{1} es hidrógeno; o alquilo
C_{1}-C_{5}.
5. Un compuesto, de conformidad con las
reivindicaciones 1 a 4, en donde R_{2} es hidrógeno; o alquilo
C_{1}-C_{20;} alcoxilo
C_{1}-C_{20}; o halógeno.
6. Un compuesto, de conformidad con las
reivindicaciones 1 a 5, en donde R_{2} es hidrógeno; o alquilo
C_{1}-C_{5;} alcoxilo
C_{1}-C_{5}; o halógeno.
7. Un compuesto, de conformidad con cualquiera de
las reivindicaciones 1 a 6, que corresponde a la fórmula
- R_{1}
- es hidrógeno; alquilo C_{1}-C_{20}; cicloalquilo C_{3}-C_{12}; alquenilo C_{2}-C_{20}; cicloalquenilo C_{4}-C_{12}; alquinilo C_{3}-C_{20}; ciclo-alquinilo C_{4}-C_{20}; fenilo o fenil-alquilo C_{1}-C_{5} cada uno no sustituido o sustituido por alquilo C_{1}-C_{20}, cicloalquilo C_{3}-C_{12}, alcoxilo C_{1}-C_{5}, cicloalcoxilo C_{3}-C_{12}, halógeno, carboxilo, alquilcarbonilo C_{1}-C_{7}, alcoxicarbonilo C_{1}-C_{7}, cicloalquilcarbonilo C_{3}-C_{12}, cicloalcoxicarbonilo C_{3}-C_{12}, ciano, trifluorometilo, pentafluoroetilo, amino, N,N-mono- o di-alquilamino C_{1}-C_{20} o por nitro,
- R_{2}
- es hidrógeno; hidroxilo, alquilo C_{1}-C_{20}; cicloalquilo C_{3}-C_{12}; alquenilo C_{2}-C_{20}; cicloalquenilo C_{4}-C_{12}; alquinilo C_{3}-C_{20}; cicloalquinilo C_{4}-C_{12}; alcoxilo C_{1}-C_{20}; alquenilo-xilo C_{2}-C_{20}; alquiniloxilo C_{2}-C_{20}; halógeno; cinao; alquilcarbonilo C_{1}-C_{7}; nitro; trifluorometilo; o penta-fluoroetilo;
- R_{5}
- es hidrógeno; hidroxilo; alquilo C_{1}-C_{20}; alcoxilo C_{1}-C_{20}; cicloalquilo C_{3}-C_{12}; alquenilo C_{2}-C_{20}; cicloalquenilo C_{4}-C_{12}; alquinilo C_{3}-C_{20}; cicloalquinilo C_{4}-C_{12}; fenilo o fenil-alquilo C_{1}-C_{5} cada uno sin sustituir o sustituido por alquilo C_{1}-C_{5}, cicloalquilo C_{3}-C_{12}, alcoxilo C_{1}-C_{5}, cicloalcoxilo C_{3}-C_{12}, halógeno, carboxilo, alcoxicarbonilo C_{1}-C_{7}, cicloalcoxicarbonilo C_{3}-C_{12}, ciano, trifluorometilo, pentafluoroetilo, amino, N,N-mono- o di-alquilamino C_{1}-C_{20} o por nitro;
- R_{6}
- es hidrógeno,alquilo C_{1}-C_{20}; cicloalquilo C_{3}-C_{12}; alquenilo C_{2}-C_{20}; cicloalquenilo C_{4}-C_{12}; alquinilo C_{3}-C_{20}; ciclolalquinilo C_{4}-C_{12}; alcoxicarbonilo C_{1}-C_{7}; fenilo o fenil-alquilo C_{1}-C_{5} cada uno no sustituido o sustituido por alquilo C_{1}-C_{5}, cicloalquilo C_{3}-C_{12}, alcoxilo C_{1}-C_{5}, cicloalcoxilo C_{3}-C_{12}, halógeno, carboxilo, alcoxicarbonilo C_{1}-C_{7}, cicloalcoxicarbonilo C_{3}-C_{12}, ciano, trifluorometilo, pentafluoroetilo, amino, N,N-mono- o di-alquilamino C_{1}-C_{20} o por nitro;
- Q
- es -SO_{2}-; -O-; o -(CO)-;
- T_{1}
- denota un radical -(CH_{2})_{10}; alquenileno C_{2}-C_{20}; alquinileno C_{4}-C_{20}; o alquileno C_{3}-C_{20} interrumpido por
--
\uelm{N}{\uelm{\para}{R _{3} }}
--;- X
- es -CH-; o -N-;
- s
- es de 1 a 4; y
- t
- es 0 o 1 o
un compuesto de conformidad con
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, que corresponde a la
fórmula
en
donde
R_{1}, R_{2}, R_{6}, X, Q, t,
s tienen el significado dado antes para el compuesto de fórmula (1)
y
- R_{5}
- es hidrógeno; alquilo C_{1}-C_{20}; fenilo o fenil-alquilo C_{1}-C_{5}; y
- T_{1}
- es alquileno C_{2}-C_{20}, alquenileno C_{2}-C_{20}; alquinileno C_{4}-C_{20}; o alquileno C_{3}-C_{20} interrumpido por
--
\uelm{N}{\uelm{\para}{R _{3} }}
--.8. Un compuesto de fórmula (4), de conformidad
con la reivindicación 7, en donde
- T_{1}
- es un radical -(CH_{2})_{2-12} y
- R_{6}
- es hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{5}.
9. Un compuesto de fórmula (4) de conformidad con
la reivindicación 8,en donde T_{1} es un radical
-(CH_{2})_{3}-,
-(CH_{2})_{4}-, -(CH_{2})_{5}-, o -(CH_{2})_{10}-; y
-(CH_{2})_{4}-, -(CH_{2})_{5}-, o -(CH_{2})_{10}-; y
- R_{8}
- es hidrógeno; o alquilo C_{1}-C_{5}.
10. Un compuesto de conformidad con cualquiera
de las reivindicaciones 1 a 9, en donde
- R_{5}
- es hidrógeno; alquilo C_{1}-C_{20}; fenilo o fenil-alquilo C_{1}-C_{5}.
11. Un compuesto de conformidad con cualquiera de
las reivindicaciones 1 a 10, en donde
- R_{5}
- es hidrógeno; alquilo C_{1}-C_{5}; o fenilo.
12. Un compuesto de conformidad con cualquiera
de las reivindicaciones 1 a 11, de fórmula
en
donde
R_{6}' y R_{6}'' son cada uno,
independientemente, hidrógeno; alquilo
C_{1}-C_{20}; alcoxi
C_{1}-C_{7}-carbonilo; fenilo o
fenil-alquilo C_{1}-C_{5} cada
uno no sustituido o sustituido por alquilo
C_{1}-C_{5}, alcoxicarbonilo
C_{1}-C_{7}, N,N-mono- o
di-alquilamino C_{1}-C_{20} o
por
nitro;
T_{1} es
{}\hskip0,3cm -- (CH_{2})_{7} -- o
--
\uelm{N}{\uelm{\para}{}} --;
yR_{1}, R_{2}, R_{5}, R_{6}
y X son como se ha definido en la reivindicación 6;
o
un compuesto de conformidad con
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11 de
fórmula
en
donde
R_{6}' y R_{6}'' son cada uno,
independientemente, hidrógeno; alquilo
C_{1}-C_{20}; alcoxi
C_{1}-C_{7}-carbonilo; fenilo o
fenil-alquilo C_{1}-C_{5} cada
uno no sustituido o sustituido por alquilo
C_{1}-C_{5}, alcoxicarbonilo
C_{1}-C_{7}, N,N-mono- o
di-alquilamino C_{1}-C_{20} o
por
nitro;
T_{1} es
{}\hskip0,3cm --
\uelm{C}{\uelm{\para}{}}H --; --
(CH_{2})_{7}-- o --
\uelm{N}{\uelm{\para}{}}--;
yR_{1}, R_{2}, R_{5}, R_{6}
y X son como se ha definido en la reivindicación
6.
13. Un compuesto, de conformidad con la
reivindicación 12, en donde
R_{6}', R_{6}'' y R_{6} son
cada uno, independientemente, hidrógeno; alquilo
C_{1}-C_{20}; alcoxicarbonilo
C_{1}-C_{7}; fenilo; o
fenil-alquilo
C_{1}-C_{5}.
14. Un compuesto, de conformidad con la
reivindicación 13, en donde
R_{6}', R_{6}'' y R_{6} son
cada uno, independientemente, hidrógeno; alquilo
C_{1}-C_{20}; alcoxicarbonilo
C_{1}-C_{7}; fenilo; o
bencilo.
15. Un compuesto, de conformidad con cualquiera
de las reivindicaciones 1 a 14, que corresponde a la fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
en
donde
- R_{1}
- es hidrógeno; o alquilo C_{1}-C_{5};
- R_{2}
- es hidrógeno; alquilo C_{1}-C_{4}; Cl o Br;
- R_{5}
- es hidrógeno; alquilo C_{1}-C_{5}; o fenilo
R_{6}' y R_{6}'' son cada uno,
independientemente, hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{5}; o alcoxi-carbonilo
C_{1}-C_{7};
- R_{6}
- es hidrógeno; alquilo C_{1}-C_{5}; alquilcarbonilo C_{1}-C_{7}; o fenil-alquilo C_{1}-C_{5};
T_{1} es
{}\hskip0,3cm --
\uelm{N}{\uelm{\para}{}} --;
y- X
- es -CH-, o
un compuesto de conformidad con
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 14 que corresponde a la
fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
en
donde
- R_{1}
- es hidrógeno; o alquilo C_{1}-C_{5};
- R_{2}
- es hidrógeno; alquilo C_{1}-C_{4}; Cl o Br;
- R_{5}
- es hidrógeno; alquilo C_{1}-C_{5}; o fenilo
R_{6}' y R_{6}'' son cada uno,
independientemente, hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{5}; o alcoxi-carbonilo
C_{1}-C_{7};
- R_{6}
- es hidrógeno; alquilo C_{1}-C_{5}; alquilcarbonilo C_{1}-C_{7}; o fenil-alquilo C_{1}-C_{5};
T_{1} es
--
\uelm{C}{\uelm{\para}{}}H --; o
-- \uelm{N}{\uelm{\para}{}} --;
y- X
- es -CH-.
16. Un procedimiento para la preparación de un
compuesto de fórmula (1) o (2) de conformidad con la reivindicación
1, en donde se hace reaccionar, en un disolvente apropiado,
utilizando un catalizador de ácido a una temperatura de 50ºC a 140ºC
un compuesto de indol (I), un compuesto ceto o aldehído de fórmula
(II) y un dienófilo de fórmula (IV) o (V), respectivamente, para
formar un compuesto de fórmula (1) o (2), respectivamente, de
conformidad con el esquema siguiente:
17. Empleo no terapéutico de un compuesto de
fórmula (1) o (2) de conformidad con la reivindicación 1, en el
tratamiento antimicrobiano, desodorización y desinfección de la
piel, mucosa y cabello.
18. Empleo de conformidad con la reivindicación
17, en donde el compuesto de fórmula (1) o (2) se utiliza para
desinfección y desodorización.
19. Empleo de un compuesto de fórmula (1) o (2)
de conformidad con la reivindicación 1, en el tratamiento de
materiales de fibra textil.
20. Empleo, de conformidad con la reivindicación
19, en donde el compuesto de fórmula (1) o (2) se utiliza para
preservación.
21. Empleo de un compuesto de fórmula (1) o (2)
de conformidad con la reivindicación 1 en formulaciones de lavado y
limpieza.
22. Empleo de un compuesto de fórmula (1) o (2)
de conformidad con la reivindicación 1 en impartir propiedades
antimicrobianas y preservar plásticos, papel, tejidos sin tejer,
lana o cuero.
23. Empleo de un compuesto de fórmula (1) o (2)
de conformidad con la reivindicación 1 en impartir propiedades
antimicrobianas y preservar productos técnicos, especialmente
espesantes de impresión de almidón o de derivados de celulosa,
revestimientos superficiales y pinturas.
24. Empleo de un compuesto de fórmula (1) o (2)
de conformidad con la reivindicación 1 como un biocida en
procedimientos técnicos, especialmente en tratamiento de papel.
25. Preparado de cuidado personal que comprende
de 0,01 a 15% en peso, basado en el peso total de la composición, de
un compuesto de fórmula (1) o (2) de conformidad con la
reivindicación 1 y coadyuvantes cosméticamente tolerables.
26. Una composición oral que comprende de 0,01 a
15% en peso, basado en el peso total de la composición, de un
compuesto de fórmula (1) o (2) de conformidad con la reivindicación
1, y coadyuvantes oralmente tolerables.
27. Un medicamento que comprende un compuesto de
fórmula (1) o (2) de conformidad con la reivindicación 1 y
coadyuvantes terapéuticamente tolerables para el tratamiento de
infecciones bacterianas.
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2001
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